CN102880001B - 激光热刻蚀有机光刻胶及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种激光热刻蚀有机光刻胶及其制备方法，该光刻胶是由4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃类衍生物构成的，其制备方法是利用间苯三酚与醛类在酸的催化下发生缩合反应生成的。本发明光刻胶可溶于有机溶剂，可用简便的旋涂方法制膜。该光刻胶膜利用激光直接加热气化直接得到光滑的凹坑型微米及纳米级图形结构，无需后续的显影工序，可进一步降低制膜成本、提高制膜效率。
Description
技术领域
本发明涉及光刻胶，特别是一种激光热刻蚀有机光刻胶及其制备方法，该激光热刻蚀光刻胶，利用聚焦激光直接热气化刻蚀制备微米及纳米级图形结构。
背景技术
微米及纳米级图形结构在光学器件减反（参考文献：Y.H.Kang,et al,Microelectronic Engineering 87(2010)，125–128）、太阳能器件增加光电转换效率(参考文献：M.A.Tsai,et al,OPTICS EXPRESS,19(2011),A28-A34)和光存储母盘制备（参考文献：M.L.Lee,G.Q.Yuan,et al,Intermetallics,18(2010),2308-2311）等方面具有广泛而重要的应用。
激光热刻蚀光刻技术是近年来发展起来的新技术，由于其利用激光直写式曝光，无需曝光的掩模板，设备简单，成本较低，易于应用而倍受关注（请参考文献：T.C.Chong,M.H.Hong,and L.P.Shi,Laser & Photonics Reviews，4（2010）,123）。
热刻蚀材料是激光热刻蚀制备微米及纳米级图形结构的技术关键之一。目前使用的激光热刻蚀材料大多为无机材料，例如多元无机合金材料、金属氧化物材料以及陶瓷复合薄膜材料等（参考文献：李豪，耿永友，吴谊群.激光与光电子学进展.48（2011），011602）。这些无机激光热刻蚀材料需要通过高真空条件下磁控溅射方法或者蒸镀方法制膜（参考文献：J.K.Chen,J.W.Lin,J.P.Chen,K.C.Chiu,Jpn.J.Appl.Phys.51（2012）,06FC03），设备复杂、制膜成本高。另外，这些无机激光热刻蚀材料在激光热效应的作用下发生物理化学性质变化，如相变和化学断键等，从而使激光辐照区域和非辐照区域在特定的显影剂中有不同的抗蚀性，需要通过在显影剂中显影才能得到微米及纳米级图形结构（参考文献：C.P.Liu,C.C.Hsu,T.R.Jeng,and J.P.Chen.J.Alloy.Comp.488(2009),190）。显影剂一般为酸性或碱性溶液，不但需要抗腐蚀设备，而且使用后的显影剂易造成环境污染。
发明内容
本发明的目的在于针对上述无机激光热刻蚀材料的问题，提供一种激光热刻蚀有机光刻胶及其制备方法，该光刻胶可溶于有机溶剂，可用简便的旋涂方法制膜。该光刻胶膜利用激光直接加热气化直接得到光滑的凹坑型微米及纳米级图形结构，无需后续的显影工序。
本发明的技术解决方案如下：
一种激光热刻蚀有机光刻胶，是由间苯三酚及其衍生物与醛类在酸的催化下发生缩合反应生产的4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃衍生物，其分子结构通式如下：
其中:OH和HO代表羟基，R代表是碳数目1～7的烷基、碳数目6～10的芳香基基团。
本发明激光热刻蚀有机光刻胶的制备方法遵行如下的反应式：
具体合成步骤是：
<1>称合成原料，按重量百分比是3.1wt%～6.3wt%的间苯三酚,15wt%～20wt%的浓盐酸，1.5wt%～6.6wt%的醛类化合物，33.55wt%～52.8wt%的乙醇，24wt%～39.5wt%的去离子水；
<2>将所述的间苯三酚溶解于所述的乙醇和去离子水的溶液中，通入氮气保护下，搅拌并缓慢地滴加所述的浓盐酸，然后再缓慢地将所述的醛类化合物逐滴的加入，在温度为25℃～78℃下搅拌反应12-48小时；
<3>然后，静置冷却1～2小时，经减压抽滤和干燥，得到目标产物，称为激光热刻蚀有机光刻胶。
上述所说的醛类化合物是甲醛、丁醛、庚醛、丙烯醛、3-环己烯-1-甲醛、苯甲醛、或肉桂醛。
本发明激光热刻蚀有机光刻胶，溶于有机溶剂，可采用简便的旋涂方法在基板上制备有机光刻胶膜，然后利用激光在有机光刻胶膜直接扫描气化得到光滑的凹坑型微米及纳米级图形结构。
本发明的技术效果：
本发明激光热刻蚀有机光刻胶是基于杯[4]芳烃类衍生物的4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃类。该有机激光热刻蚀光刻胶与已有的无机激光热刻蚀材料相比有如下优点：
（1）该有机激光热刻蚀光刻胶可溶于有机溶剂、可以采用简便的旋涂方法制膜。这与无机热刻蚀材料制膜需要用真空磁控溅射或者蒸镀制膜的方法相比，无需高真空设备，既可节约成本，同时制膜效率更高；
（2）该有机激光热刻蚀光刻胶是利用间苯三酚与相应的醛类缩合反应得到的，在激光热效应的作用下可直接气化得到凹坑型微米及纳米级图形结构。这与无机热刻蚀材料需要通过在显影剂中显影才能得到图形结构相比，由于省去了显影步骤，不但简化了工艺、降低了成本和耗时，同时还避免了腐蚀性显影剂可能造成的环境污染。
附图说明
图1是利用本发明实施例中得到的光刻胶经连续激光热刻蚀后用原子力形貌扫描得到线条图形结构的形貌效果图。
图2是利用本发明实例中得到的光刻胶经脉冲激光热刻蚀后用原子力形貌扫描得到的点状图形结构的形貌效果图。
图3是本发明激光热刻蚀有机光刻胶的分子式结构通式图。
具体实施方式
下面给合具体实施例，对本发明作进一步说明，但不应以此限制本发明的保护范围。
本发明激光热刻蚀有机光刻胶，是由间苯三酚与醛类在酸的催化下发生缩合反应生成的4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃衍生物，其分子结构通式如下：
其中:OH和HO代表羟基，R代表是碳数目1～7的烷基、碳数目6～10的芳香基基团。
所述的激光热刻蚀有机光刻胶的制备方法，该方法的具体制备步骤如下：
①合成原料及其重量百分比的取值范围为：间苯三酚3.1wt%～6.3wt%；浓盐酸15wt%～20wt%；醛类化合物1.5wt%～6.6wt%；乙醇33.55wt%～52.8wt%；去离子水24wt%～39.5wt%；选定合成原料的重量百分比并称量原料；
②将所述的间苯三酚溶解于所述的乙醇和去离子水的混合溶液中，通入氮气保护下，搅拌并缓慢地滴加所述的浓盐酸，然后再缓慢地将所述的醛类化合物逐滴地加入，在温度为25℃～78℃下搅拌反应12～48小时，反应式如下：
③反应后，静置冷却1～2小时，减压抽滤干燥，得到目标产物激光热刻蚀有机光刻胶。
所述的醛类化合物是甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、丙烯醛、3-环己烯-1-甲醛、苯甲醛、或肉桂醛。如上述具体合成步骤：
实施例1：
本实施例的制备方法：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
间苯三酚：6.3wt%；浓盐酸：20wt%；正庚醛：5.7wt%；乙醇：34wt%；去离子水：34wt%。
<2>在25℃下搅拌反应12小时，反应式如上述；
<3>反应结束后，静置冷却1小时，产物从反应溶液中析出，滤出所得的产物，50℃真空干燥得到2、8、14、20-四正已基-4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃。
红外光谱的特征吸收峰为：3312cm-1,2955cm-1,2926cm-1,2856cm-1,1612cm-1,1456cm-1,1130cm-1。
实施例2：
如上述具体合成步骤：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
间苯三酚：3.1wt%；浓盐酸：15wt%；正庚醛：2.7wt%；乙醇：52.8wt%；去离子水：26.4wt%。
<2>在25℃下搅拌反应18小时，反应式如上述；
<3>反应结束后，静置冷却2小时，产物从反应溶液中析出，滤出所得的产物，50℃真空干燥得到2、8、14、20-四正已基-4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃。
实施例3:
如上述具体合成步骤：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
间苯三酚：6.3wt%；浓盐酸：20wt%；正丁醛：3.6wt%；乙醇：35.5wt%；去离子水：35.5wt%。
<2>在55℃下搅拌反应24小时，反应式如上述；
<3>反应结束后，静置冷却，产物从反应溶液中析出，滤出所得的产物，50℃真空干燥得到2、8、14、20-四正丙基-4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃。
红外光谱的特征吸收峰为：3308cm-1,2945cm-1,2923cm-1,2846cm-1,1615cm-1,1455cm-1。
实施例4:
如上述具体合成步骤：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
间苯三酚：4.2wt%；浓盐酸：18wt%；正丁醛：2.4wt%；乙醇：50.2wt%；去离子水：25.2wt%。
<2>在55℃下搅拌反应36小时，反应式如上述；
<3>反应结束后，静置冷却，产物从反应溶液中析出，滤出所得的产物，50℃真空干燥得到2、8、14、20-四正丙基-4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃。
实施例5:
如上述具体合成步骤：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
间苯三酚：6.3wt%；浓盐酸：20wt%；甲醛：1.5wt%；乙醇：48.2wt%；去离子水：24wt%。
<2>在75℃下搅拌反应18小时，反应式如上述；
<3>反应结束后，静置冷却2小时，产物从反应溶液中析出，滤出所得的产物，60℃真空干燥得到4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃。
红外光谱的特征吸收峰为：3320cm-1,1615cm-1,1455cm-1,1132cm-1。
实施例6：
如上述具体合成步骤：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
间苯三酚：6.3%；浓盐酸：20%；3-环己烯-1-甲醛：5.5%；乙醇：34.1%；去离子水：34.1%。
<2>在25℃下搅拌反应48小时，反应式如上述；
<3>反应结束后，静置冷却2小时，产物从反应溶液中析出，滤出所得的产物，65℃真空干燥得到2、8、14、20-四3-环己烯-4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃。
红外光谱的特征吸收峰为：3219cm-1,3021cm-1,2913cm-1,2836cm-1,1613cm-1,1452cm-1。
实施例7：
如上述具体合成步骤：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
间苯三酚：3.2wt%；浓盐酸：15wt%；3-环己烯-1-甲醛：2.8wt%；乙醇：39.5wt%；去离子水：39.5wt%。
<2>在25℃下搅拌反应48小时，反应式如上述；
<3>反应结束后，静置冷却2小时，产物从反应溶液中析出，滤出所得的产物，65℃真空干燥得到2、8、14、20-四3-环己烯-4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃。
实施例8：
如上述具体合成步骤：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
间苯三酚：6.3%；浓盐酸：20%；苯甲醛：5.3%；乙醇：34.2%；去离子水：34.2%。
<2>在25℃下搅拌反应24小时，反应式如上述；
<3>反应完全后，静置冷却1小时，产物从反应溶液中析出，滤出所得的产物，60℃真空干燥得到2、8、14、20-四苯基-4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃。
红外光谱的特征吸收峰为：3390cm-1,1607cm-1,1582cm-1,1450cm-1,1136cm-1。
实施例9：
如上述具体合成步骤：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
间苯三酚：6.3%；浓盐酸：20%；肉桂醛：6.6%；乙醇：33.55%；去离子水：33.55%。
<2>在78℃下搅拌反应12小时，反应式如上述；
<3>反应结束后，静置冷却2小时，产物从反应溶液中析出，滤出所得的产物，65℃真空干燥得到2、8、14、20-四2-苯乙烯基-4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃。
红外光谱的特征吸收峰为：3420cm-1,3083cm-1,3059cm-1,3026cm-1,1607cm-1,1450cm-1。
实施例10：
如上述具体合成步骤：
<1>称取如下重量百分比的合成原料：
间苯三酚：3.2wt%；浓盐酸：15wt%；肉桂醛：3.3wt%；乙醇：39.25wt%；去离子水：39.25wt%。
<2>在78℃下搅拌反应24小时，反应式如上述；
<3>反应结束后，静置冷却2小时，产物从反应溶液中析出，滤出所得的产物，65℃真空干燥得到2、8、14、20-四2-苯乙烯基-4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃。
利用本发明激光热刻蚀有机光刻胶进行激光热刻蚀气化直写图形结构实施例：
<1>将上述实施例中得到的激光热刻蚀有机光刻胶溶解于丙酮，旋涂于基片上，即得到适合激光热刻蚀的光刻胶均匀薄膜；
<2>采用聚焦激光作用在光刻胶薄膜上，得到相应的图形结构。
图1是采用405nm连续激光直写后用原子力形貌扫描得到的线条状图形结构形貌图，激光直写功率是8毫瓦，直写速度是70毫米/秒，线条宽度是640nm，线条深度是190nm。图2是用405nm脉冲激光作用后用原子力形貌扫描得到的点状图形结构形貌图，激光脉冲宽度是25μs,激光功率是10.5毫瓦，点的直径为630nm,点的深度为60nm。
尽管对本发明已经作了详细的说明并引证了一些具体实施例，但对本领域熟练技术人员来说，只要不离开本发明的精神和范围可作各种变化和修正是显然的。
Claims (3)
1.一种激光热刻蚀有机光刻胶，其特征在于是由间苯三酚与醛类在酸的催化下发生缩合反应生成的4、6、10、12、16、18、22、24、25、26、27、28-十二羟基杯[4]芳烃衍生物，该杯[4]芳烃衍生物的分子结构通式如下：
其中:OH和HO代表羟基，R代表是碳数目1～7的烷基、碳数目6～10的芳香基基团。
2.一种制备权利要求1所述的激光热刻蚀有机光刻胶的方法，其特征在于该方法的具体制备步骤如下：
①合成原料及其重量百分比的取值范围为：间苯三酚3.1wt%～6.3wt%；浓盐酸15wt%～20wt%；醛类化合物1.5wt%～6.6wt%；乙醇33.55wt%～52.8wt%；去离子水24wt%～39.5wt%；选定合成原料的重量百分比并称量原料；
②将所述的间苯三酚溶解于所述的乙醇和去离子水的混合溶液中，通入氮气保护下，搅拌并缓慢地滴加所述的浓盐酸，然后再缓慢地将所述的醛类化合物逐滴地加入，在温度为25℃～78℃下搅拌反应12～48小时，反应式如下：
③反应后，静置冷却1～2小时，减压抽滤干燥，得到目标产物激光热刻蚀有机光刻胶。
3.根据权利要求2所述的激光热刻蚀有机光刻胶的制备方法，其特征在于所述的醛类化合物是甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、丙烯醛、3-环己烯-1-甲醛、苯甲醛、或肉桂醛。
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Effective date of registration: 20211116 Address after: 311421 No. 328, Daqiao South Road, Chunjiang street, Fuyang District, Hangzhou City, Zhejiang Province Patentee after: Hangzhou Institute of Optics and precision machinery Address before: 201800 P.O. Box 800-211, Jiading District, Shanghai Patentee before: Shanghai Institute of Optics and precision machinery, Chinese Academy of Sciences |
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