CN102858724A - 新型间-三联苯化合物和包括该化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供有机发光器件，其包括具有高T1能量的间-三联苯化合物。此外，提供新型间-三联苯化合物。

Description

新型间-三联苯化合物和包括该化合物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及新型间-三联苯化合物和包括该化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是包括阳极、阴极和设置在这两个电极之间的有机化合物层的器件。有机发光器件中，从各个电极注入的空穴和电子在有机化合物层内再结合时产生激子，当激子返回基态时发光。有机发光器件的最近的发展显著，并且能够形成具有低驱动电压、各种发光波长和高速响应的薄和轻质的发光器件。
磷光发光器件是有机化合物层中包括磷光材料并且能够发出来自上述磷光材料的三重态激子的光的有机发光器件。但是，磷光发光器件的发光效率仍能够改善。
作为用于磷光发光器件的发光层的材料，例如，PTL1和2中已分别公开了下述化合物H01和H02。
Figure BDA00002284455900011
引用列表
专利文献
PTL 1：日本专利公开No.2009-215333
PTL 2：国际公开No.WO2007/111176小册子
发明内容
技术问题
认为PTL 1和2中公开的化合物仍能够改善。
为了增加最低受激三重态能量（T1能量）并且深化LUMO能级（以增加电子亲和势），具有菲环的化合物H 01仍能够改善。此外，为了增加T1能量并且深化LUMO能级，具有二苯并噻吩环的化合物H02也仍能够改善。
本发明提供具有高T1能量和深LUMO能级的新型间-三联苯化合物。而且，通过使用上述新型间-三联苯化合物，本发明提供具有高发光效率和低驱动电压的优异的有机发光器件。
因此，本发明提供由下述通式[1]表示的间-三联苯化合物。
Figure BDA00002284455900021
式[1]中，R1-R26各自独立地表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基。Ar选自式[2]中所示的亚芳基。
Figure BDA00002284455900022
式[2]中，*表示与间-三联苯基的键合位置。
附图说明
图1是表示有机发光器件和与其连接的开关元件的横截面示意图。
具体实施方式
对根据本发明的间-三联苯化合物进行说明。
根据本发明的间-三联苯化合物由下述通式[1]表示。
式[1]中，R1-R26各自独立地表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基。
作为具有1-4个碳原子的烷基的具体例，有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
上述烷基均可具有取代基。例如，可提及烃芳环基团，例如苯基、萘基、菲基或芴基；杂芳环基团，例如噻吩基、吡咯基或吡啶基；取代的氨基，例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二（甲苯基）氨基或二茴香醚基氨基；烷氧基，例如甲氧基或乙氧基；芳氧基，例如苯氧基或萘氧基；卤素原子，例如氟、氯、溴或碘；羟基；氰基；或硝基。
式[1]的Ar选自式[2]中所示的亚芳基。
Figure BDA00002284455900032
式[2]中，*表示与间-三联苯基的键合位置。
由式[1]的Ar表示的部分结构，即式[2]中所示的萘环、菲环、苯并[9,10]菲环、二苯并噻吩环和二苯并呋喃环将记载为根据本发明的化合物的中心稠环。
根据本发明的间-三联苯化合物的性质
下述表1中示出主要的简单的中心稠环的每个的T1能量（当量波长）和LUMO能级（计算值）。具有480nm以下的T1能量和-0.9eV以下的深LUMO能级的稠环是由式[2]表示的稠环，均能够用作根据本发明的化合物的中心稠环。
[表1]
Figure BDA00002284455900041
根据本发明的化合物的HOMO和LUMO主要在中心稠环上定域。通常，有机化合物的HOMO和LUMO强烈地与激发或载流子传导有关，并且将高电能负荷施加于化合物的在其上HOMO和LUMO定域的部分。因此，由于要求在其上HOMO和LUMO定域的部分具有化学稳定性，不包括易被氧化的sp3碳原子的稠环，例如根据本发明的化合物的中心稠环是优选的。
根据本发明的化合物具有高载流子传导性。因此，特别地，将根据本发明的化合物用作发光层的主体材料时，能够使器件的驱动电压降低。此外，根据本发明的化合物的中心稠环是具有大的π共轭平面的稠环。另一方面，单环芳环例如苯或噻吩是不优选的。
根据本发明的化合物的中心稠环的性质反映在其性质中，特别地，强烈地反映中心稠环的T1能量、HOMO能级和LUMO能级的各种性质值。
根据本发明的化合物在其中心稠环上具有两个间-三联苯取代基。具有该结构的化合物优选用于有机发光器件。以下，对本实施方案的细节进行说明。
有机发光器件中，在没有被取代的情况下使用上述的稠环时，由于该稠环的结晶性高，不能获得无定形膜，因此，该稠环不能用于发光器件。因此，已知将芳基等用作取代基。但是，这种情况下，π共轭从中心稠环扩展到作为取代基的芳基时，整个化合物的T1能量降低，并且不能保持中心稠环的特定的T1能量。中心稠环与芳基取代基之间的π共轭的大小大致由这两个芳环之间，即中心稠环与芳基环取代基之间的二面角确定。因此，如果能够增加二面角，则能够使它们之间的π共轭减小，并且能够使作为分子的T1能量接近中心稠环自身的T1能量。结果，使用具有高T1能量的中心稠环时，能够保持该高T1能量。
本发明人发现重要的是均作为取代基的两个间-三联苯基团在2'-位与中心稠环键合。中心稠环与苯环取代基（位于间-三联苯的中央的苯环）之间的二面角大。以下示出间-三联苯基团的取代位置数。
通过使用具有菲环作为中心稠环的化合物为例，使用通过分子轨道计算使结构最优化的菲环与苯环取代基之间的二面角进行间-三联苯基团的取代位置之间的比较，并且将结果示于下表2中。2'-位取代产物中，位于菲-苯基键的邻位的两个苯基均作为大的位阻基团发挥功能，因此使其二面角显著地增加。在4'-和5'-取代位不能获得上述的显著的位阻的效果。因此，2'-位取代产物的T1能量没有那么大幅地从菲的高T1能量减小并且使其最大化。另一方面，对于4'-位取代产物，由于π共轭广泛地从菲扩展到对-联苯部分，因此显著地使T1能量减小。
除了菲环，表1中所示的中心稠环，即萘环、苯并[9,10]菲环、二苯并噻吩环和二苯并呋喃环也具有与上述的那些相似的效果。即，能够说只要使用上述的芳环，无论其种类，2'-位取代产物的T1能量没有那么大幅地从中心稠环的高Ti能量减小并且高于其他取代产物的任一个。
[表2]
Figure BDA00002284455900062
Figure BDA00002284455900071
而且，根据本发明的化合物的LUMO能级深。其原因在于中心稠环的LUMO能级深并且在整个化合物中强烈地反映。
使用根据本发明的间-三联苯化合物的有机发光器件的性质
根据本发明的化合物主要用于有机发光器件的发光层。而且，除了发光层以外，根据本发明的化合物也可用于任何层，例如空穴注入层、空穴传输层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和电子注入层。
这种情况下，发光层可由多种成分形成，这些成分能够分类为主要成分和至少一种辅助成分。主要成分是在形成发光层的所有化合物中具有最高重量比的化合物并且一些情况下可称为主体材料。辅助成分是主要成分以外的化合物并且可称为客体（掺杂剂）材料、发光辅助材料和电荷注入材料。这种情况下，客体材料是发光层中主要负责发光的化合物。另一方面，主体材料是发光层中在客体材料周围作为基体存在的化合物并且主要负责载流子传输和将激发能量供给到客体材料。
客体材料对于主体材料的浓度在0.01-50重量%的范围内，基于发光层的组成材料的总重量，并且优选在0.1-20重量%的范围内。为了防止浓度猝灭，客体材料的浓度更优选为10重量%以下。此外，客体材料可在由主体材料形成的整个层中均匀地含有或者可含有以具有浓度梯度，或者，客体材料可部分地在特定区域中含有以形成不含客体材料的主体材料层区域。
根据本发明的化合物主要用作使用磷光材料作为客体材料的发光层的主体材料。尽管这种情况下对磷光材料的颜色并无特别限制，但优选在500-530nm的范围内具有最大发光峰波长的绿色发光材料。
在通常的磷光发光器件中，为了防止从主体材料的T1由非辐射减活化引起的发光效率的降低，其T1能量必须高于用作客体材料的磷光材料的T1能量。
根据本发明的化合物中，由于中心稠环的T1能量为475nm以下，根据本发明的化合物的T1能量为490nm以下，因此高于绿色磷光材料的T1能量。因此，根据本发明的化合物用作绿色磷光发光层的主体材料时，能够得到具有高发光效率的有机发光器件。
而且，由于具有深LUMO能级，因此将根据本发明的化合物用作发光层的主体材料时，能够使器件的驱动电压降低。其原因在于LUMO能级深时，能够使对于从在阴极侧与发光层相邻的电子传输层或空穴阻挡层的电子注入的势垒减小。
根据本发明的间-三联苯化合物的实例
以下通过实例示出根据本发明的间-三联苯化合物的具体结构式。
Figure BDA00002284455900091
上述例示化合物中，A组中所示的化合物均为其中由通式[1]的Ar表示的中心稠环为烃芳环并且R1-R26全部为氢原子的化合物，并且上述化合物均只由氢原子和sp2碳原子形成。因此，A组的化合物均具有显著高的化学稳定性，并且能够期待使用上述化合物之一作为发光层的主体材料的有机发光器件具有长寿命。
上述例示化合物中，B组中所示的化合物均为其中由通式[1]的Ar表示的中心稠环为二苯并噻吩或二苯并呋喃并且R1-R26全部为氢原子的化合物。由于在由Ar表示的中心稠环中二苯并噻吩的T1能量和二苯并呋喃的T1能量特别高，因此B组中所示的化合物的T1能量非常高，例如小于440nm。因此，上述化合物能够令人满意地用作磷光发光器件的主体材料，该磷光发光器件中，除了绿色磷光材料以外，使用在440-470nm的范围内具有最大发光波长的蓝色磷光材料作为客体材料。
上述例示化合物中，C组中所示的化合物均为其中通式[1]的R1-R26的至少一个为具有1-4个碳原子的烷基的化合物。由于由通过取代与间-三联苯基团键合的烷基使该化合物的溶解性改善，因此改善材料的处理性时和/或通过涂布法形成有机发光器件时C组中所示的化合物均有效地使用。此外，由于通过烷基的排除体积效应使无定形膜状态下的该化合物的分子间距离增加，因此C组中所示的化合物为均具有较低载流子迁移率的材料。因此，旨在使发光层中的载流子迁移率减小时，将上述化合物均有效地用作其主体材料。
根据本发明的间-三联苯化合物的合成方法
接下来，对根据本实施方案的式[1]所示的间-三联苯化合物的合成方法进行说明。
根据本发明的间-三联苯化合物可如下式[3]所示，使用Pd催化剂通过包括中心稠环Ar的二硼酸双（频哪醇）酯化合物和2'-卤代间-三联苯化合物之间的偶合反应来合成。
Figure BDA00002284455900101
式[3]中，Ar选自式[2]中所示的亚芳基。X表示溴或碘。R表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基。
通过适当地选择上述反应的Ar和R，能够合成所需的根据本发明的间-三联苯化合物。
此外，用于有机发光器件时，作为其使用前即刻进行的精制，优选通过升华精制对根据本发明的化合物进行处理。其原因在于对于有机化合物的高度纯化，升华精制具有优异的精制效果。上述的升华精制中，通常，随着有机化合物的分子量增加，需要较高的温度，因此，这种情况下，在高温下容易发生热分解。因此，用于有机发光器件的有机化合物优选具有1,000以下的分子量以致能够在没有过度加热的情况下进行升华精制。
根据本发明的有机发光器件
接下来，对根据本发明的有机发光器件进行说明。
根据本发明的有机发光器件是至少包括彼此相对的电极对，即阳极和阴极，和其间设置的至少一个有机化合物层的发光器件。该至少一个有机化合物层中，含有发光材料的层为发光层。此外，根据本发明的有机发光器件中，该有机化合物层含有由通式[1]所示的间-三联苯化合物。
作为根据本发明的有机发光器件，例如，可提及在基板上依次设置阳极、发光层和阴极的器件。除了上述器件，例如，也可提及依次设置阳极、空穴传输层、电子传输层和阴极的器件。此外，例如，也可提及依次设置阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极的器件，和依次设置阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极的器件。而且，例如，也可提及依次设置阳极、空穴传输层、发光层、空穴/激子阻挡层、电子传输层和阴极的器件。但是，这五种多层有机发光器件的实例只具有非常基本的器件结构，并且使用根据本发明的化合物的有机发光器件的结构并不限于此。例如，可形成各种层叠结构，其中例如在电极和有机化合物层之间的界面设置绝缘层，设置粘合层或干涉层，以及电子传输层或空穴传输层由具有不同电离电位的两层形成。
作为上述情形中的器件结构，可使用从基板侧电极取出光的顶部发射结构或者从基板的相反侧取出光的底部发射结构，此外，也可使用双重发射结构。
尽管根据本发明的间-三联苯化合物可用于作为该发光器件的有机化合物层的任何层叠结构，但优选用作发光层。根据本发明的间-三联苯化合物更优选用作发光层的主体材料，进一步更优选用作含有磷光材料作为客体材料的发光层的主体材料。
根据本发明的间-三联苯化合物用作磷光发光层的主体材料时，作为用作客体材料的磷光材料，例如，可提及金属络合物，例如铱络合物、铂络合物、铼络合物、铜络合物、铕络合物和钌络合物。上述这些中，优选使用显示强磷光性的铱络合物。此外，为了辅助激子或载流子的传输，发光层可含有多种磷光材料。
尽管以下示出用作本发明的磷光材料的铱络合物的具体例，但本发明并不限于此。
Figure BDA00002284455900131
本实施方案中，除了根据本发明的化合物以外，如果需要，也可使用已知的低分子量和高分子量化合物。更具体地，例如，与根据本发明的化合物一起也可使用空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、发光材料、电子注入材料和电子传输材料中的至少一种。
以下对这些化合物的实例进行说明。
作为空穴注入传输材料，优选容易将来自阳极的空穴注入其中并且具有高空穴迁移率以能够将注入的空穴传输到发光层的材料。作为具有空穴注入/传输性的低分子量和高分子量材料，例如，可提及三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1,2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚乙烯基咔唑、聚噻吩和其他导电聚合物。
作为主要负责发光功能的发光材料，除了上述的磷光客体材料或其衍生物以外，例如，可提及稠环化合物（例如芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物和红荧烯），喹吖啶酮衍生物，香豆素衍生物，1,2-二苯乙烯衍生物，有机铝络合物例如三（8-羟基喹啉合）铝，有机铍络合物和聚合物衍生物，例如聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物和聚亚苯基衍生物。
作为电子注入传输材料，可考虑例如与空穴注入传输材料的空穴迁移率的平衡，任意地选择容易将来自阴极的电子注入其中并且能够将注入的电子传输到发光层的材料。作为具有电子注入传输性的材料，例如，可提及
Figure BDA00002284455900141
二唑衍生物、
Figure BDA00002284455900142
唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物和有机铝络合物。
作为阳极材料，优选使用具有尽可能高的功函数的材料。例如，可提及金属单质，例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒或钨；含有上述金属中的至少两种的合金；或金属氧化物，例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡（ITO）、或氧化铟锌。此外，也可使用导电聚合物，例如聚苯胺、聚吡咯或聚噻吩。这些电极材料可单独或组合使用。此外，阳极可具有单层结构或多层结构。
另一方面，作为阴极材料，优选使用具有低功函数的材料。例如，可提及碱金属，例如锂，碱土金属，例如钙，或金属单质，例如铝、钛、锰、银、铅或铬。此外，也可使用含有上述金属单质中的至少两种的合金。例如，可使用镁-银、铝-锂、或铝-镁。此外，也可使用金属氧化物，例如氧化铟锡（ITO）。这些电极材料可单独或组合使用。此外，阴极可具有单层结构或多层结构。
根据本实施方案的有机发光器件中，通过下述方法形成均含有根据本实施方案的有机化合物的层和均含有其他有机材料的层。通常，对于薄膜形成，例如，可使用真空沉积法、电离沉积法、溅射法、等离子体沉积法或已知的使用适合的用于形成溶液的溶剂的涂布法，例如旋转涂布法、浸渍法、流延法、Langmuir-Blodgett（LB）法或喷墨法。通过真空沉积法、溶液涂布法等形成层时，例如，不易发生结晶，并且能够获得优异的经时稳定性。通过涂布法形成层时，也可与适合的粘结剂树脂组合形成膜。
作为上述的粘结剂树脂，可提及例如聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸系树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂或脲醛树脂；但是，粘结剂树脂并不限于此。此外，作为上述的粘结剂树脂，可单独或组合使用均聚物或共聚物。而且，如果需要，也可与粘结剂树脂一起使用已知的添加剂，例如增塑剂、抗氧化剂和紫外线吸收剂。
有机发光器件的应用
根据本发明的有机发光器件可用于显示装置或照明装置。除了上述应用以外，根据本发明的有机发光器件也可用于电子照相图像形成装置的曝光光源、液晶显示装置的背光等。
显示装置在显示部具有根据本发明的有机发光器件。该显示部具有多个像素，并且每个像素具有根据本发明的有机发光器件。该显示装置可用作个人电脑（PC）等的图像显示装置。
显示装置可用于成像装置，例如数码相机或数码摄像机的显示部。成像装置具有显示部和具有用于摄像的成像光学系统的成像部。
图1是像素部中具有有机发光器件的图像显示装置的横截面示意图。该图中，示出两个有机发光器件和两个薄膜晶体管（TFT）。将一个有机发光器件与一个TFT连接。
图中，附图标记3表示图像显示装置，附图标记38表示作为开关元件的TFT元件，附图标记31表示基板，附图标记32表示防湿膜，附图标记33表示栅电极，附图标记34表示栅极绝缘膜，附图标记35表示半导体层，附图标记36表示漏电极，附图标记37表示源电极，和附图标记39表示绝缘膜。此外，附图标记310表示接触孔，附图标记311表示阳极，附图标记312表示有机层，附图标记313表示阴极，附图标记314表示第一保护层，和附图标记315表示第二保护层。
图像显示装置3中，为了保护其上形成的部件（TFT或有机层）在玻璃等的基板31上设置防湿膜32。作为形成防湿膜32的材料，例如，可使用氧化硅或含有氧化硅和氮化硅的复合物。在防湿膜32上设置栅电极33。通过采用溅射形成金属例如Cr的膜而得到栅电极33。
设置栅极绝缘膜34以覆盖栅电极33。通过采用等离子体CVD法或催化化学气相沉积法（cat-CVD法）沉积氧化硅等的膜并且将这样沉积的膜图案化的步骤来形成栅极绝缘膜34。设置半导体层35以覆盖在要形成TFT的每个区域上图案化并设置的栅极绝缘膜34。通过采用等离子体CVD法等形成硅膜（根据情形，然后在例如290℃以上的温度下进行退火）和将该硅膜图案化以形成电路的步骤来形成该半导体层35。
而且，在每个半导体层35上设置漏电极36和源电极37。如上所述，TFT元件38具有栅电极33、栅极绝缘层34、半导体层35、漏电极36和源电极37。在TFT元件38上方设置绝缘膜39。接下来，在绝缘膜39中设置接触孔（通孔）310，将用于有机发光器件的金属的阳极311与源电极37彼此连接。
在该阳极311上，依次层叠含有至少一个发光层的一个或多个有机层312和阴极313以形成作为像素发挥功能的有机发光器件。
为了防止有机发光器件的劣化，可设置第一保护层314和/或第二保护层315。
此外，对开关元件并无特别限制，除了上述的TFT元件以外，也可使用金属-绝缘体-金属（MIM）元件。
实施例
实施例1
例示化合物A04的合成
Figure BDA00002284455900171
将下述反应物和溶剂装入100-ml回收烧瓶中。
2,7-二氯菲：760mg（3.08mmol）
双（频哪醇）二硼：1.95g（7.69mmol）
双（二亚苄基丙酮）钯（0）：177mg（0.31mmol）
三环己基膦：259mg（0.92mmol）
醋酸钾：0.60g（6.11mmol）
1,4-二
Figure BDA00002284455900172
烷：32mL
在氮气氛中在90℃下将该反应溶液搅拌7小时。该反应完成后，用水对该反应溶液进行洗涤，然后在硫酸钠上干燥，然后浓缩，以致得到了粗产物。接下来，使用硅胶柱色谱（洗脱液：甲苯）对该粗产物进行精制，得到了1.02g的中间体PT-Bpin2（收率：77%）。
随后，将下述反应物和溶剂装入200-mL回收烧瓶中。
2'-碘-间-三联苯：2.11g（5.92mmol）
PT-Bpin2：1.02g（2.37mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：137mg（0.12mmol）
甲苯：40mL
乙醇：20mL
30-wt%碳酸铯水溶液：20mL
在氮气氛中搅拌的同时将该反应溶液加热回流3小时。反应完成后，向该反应溶液中添加水，然后搅拌，并且将沉淀的晶体过滤，然后用水、乙醇和丙酮洗涤，以致得到了粗产物。接下来，将该粗产物加热并且溶解在氯苯中后，趁热将这样得到的该溶液过滤，并且使用氯苯作为溶剂进行两次重结晶。在150℃下将这样得到的晶体真空干燥后，在10-4Pa的压力和340℃的温度下进行升华精制，以致得到了834mg的高纯度例示化合物A04（收率：55%）。
通过质量分析进行得到的化合物的鉴定。
[MALDI-TOF-MS（基质辅助激光解吸离子化飞行时间质谱）]
观察值：m/z=634.31，计算值：C50H34=634.27
此外，通过下述方法测定例示化合物A04的T1能量。
在Ar气氛中在77K下和350nm的激发波长下测定例示化合物A04的稀甲苯溶液的磷光光谱。由得到的磷光光谱的第一发光峰的峰值波长，T1能量（当量波长）为468nm。
接下来，通过下述方法测定例示化合物A04的能隙。
通过加热在玻璃基板上沉积例示化合物A04，以致得到了具有20nm的厚度的沉积薄膜。使用紫外和可见分光光度计（由JASCO Corp.制造的V-560）测定该沉积薄膜的吸收光谱。得到的吸收光谱的吸收边缘为347nm，并且例示化合物A04的能隙为3.57eV。
而且，通过下述方法测定例示化合物A04的电离电位。
通过光电子分光计AC-3（由Riken Keiki Co.,Ltd.制造）使用用于上述能隙测定的沉积薄膜来测定电离电位。根据测定结果，例示化合物A04的电离电位为6.43eV。
而且，由电离电位值与能隙值之差能够估算化合物的LUMO能级，由上述电离电位值与能隙值估算例示化合物A04的LUMO能级时，得到了-2.86eV。
实施例2
例示化合物A06的合成
（1）中间体TRP-Bpin2的合成
Figure BDA00002284455900191
将下述反应物和溶剂装入300-mL回收烧瓶中。
1,2-二碘苯：5.40g（16.4mmol）
3-甲氧基-苯基硼酸：5.22g（34.3mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：0.70g（0.61mmol）
甲苯：100mL
乙醇：50mL
10-wt%碳酸钠水溶液：50mL
在氮气氛中搅拌的同时将该反应溶液加热回流6小时。反应完成后，将该反应溶液用水洗涤，然后在硫酸钠上干燥，然后浓缩，以致得到了粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱（洗脱液：庚烷/氯仿=1/1）将该粗产物精制，以致得到了2.29g的1,2-双（3-甲氧基苯基）苯（收率：48%）。
随后，将下述反应物和溶剂装入300-mL回收烧瓶中。
1,2-双（3-甲氧基苯基）苯：1.73g（5.98mmol）
二氯甲烷：108mL
甲磺酸：12mL
在0℃下向该混合溶液添加2.03g（8.96mmol）的2,3-二氯-5,6-氰基-对-苯醌（DDQ），然后在0℃下搅拌30分钟后，通过添加碳酸钠水溶液使反应停止。接下来，用水洗涤并且在硫酸镁上干燥后，将该反应溶液浓缩，以致得到了粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱（洗脱液：庚烷/甲苯=1/1）对该粗产物进行精制，以致得到了1.00g的2,7-二甲氧基苯并[9,10]菲（收率：58%）。
此外，通过1H-NMR分析对这样得到的化合物进行鉴定。
[1H-NMR（400MHz,CDCl3）]
δ8.58（dd,2H）,8.47（d,2H）,8.03（d,2H）,7.66（dd,2H）,7.26（t,2H）,4.03（s,6H）。
随后，将下述反应物和溶剂装入100-mL回收烧瓶中。
2,7-二甲氧基苯并[9,10]菲：800mg（2.77mmol）
二氯甲烷：40mL
在0℃下向该溶液添加5.83mL（5.83mmol）的三溴化硼的1M二氯甲烷溶液，然后在0℃下搅拌30分钟。而且，在室温下进行搅拌6小时后，通过添加甲醇使反应停止。将这样得到的白色沉淀物过滤，并且通过使用含乙醇和庚烷的混合溶剂的加热分散洗涤来精制，以致得到了687mg的2,7-二羟基苯并[9,10]菲（收率：95%）。
接下来，将下述反应物和溶剂装入装备有滴液漏斗的100-mL回收烧瓶。
2,7-二羟基苯并[9,10]菲：700mg（2.69mmol）
二氯甲烷：38mL
吡啶：1.7mL
在0℃下用5分钟向该溶液中滴加含有1.20mL（7.14mmol）的三氟甲磺酸酐和3mL的二氯甲烷的混合溶液。在0℃下进一步进行搅拌1小时后，通过添加水来停止反应。接下来，用水洗涤并且在硫酸钠上干燥后，将该反应溶液浓缩，以致得到了粗产物。此外，通过使用乙醇作为溶剂的加热分散洗涤来进一步进行精制，得到了1.32g的中间体TRP-OTf2（收率：94%）。
随后，将下述反应物和溶剂装入100-mL回收烧瓶中。
中间体TRP-OTf2：833mg（1.49mmol）
双（频哪醇）二硼：713mg（3.28mmol）
双（二亚苄基丙酮）钯（0）：86mg（0.15mmol）
三环己基膦：126mg（0.45mmol）
醋酸钾：439mg（4.47mmol）
1,4-二
Figure BDA00002284455900211
烷：30mL
在氮气氛中在90℃下将该反应溶液搅拌4小时。反应完成后，将该反应溶液用水洗涤，然后在硫酸钠上干燥，然后浓缩，以致得到了粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱（洗脱液：甲苯/醋酸乙酯）对该粗产物进行精制，并且得到了453mg的中间体TRP-Bpin2（收率：63%）。
（2）例示化合物A06的合成
Figure BDA00002284455900212
将下述反应物和溶剂装入100-mL回收烧瓶中。
2'-碘-间-三联苯：925mg（2.60mmol）
TRP-Bpin2：453mg（0.943mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：80mg（69μmol）
甲苯：20mL
乙醇：10mL
30-wt%碳酸铯水溶液：10mL
在氮气氛中搅拌的同时将该反应溶液加热回流3.5小时。反应完成后，向该反应溶液添加水并且搅拌，然后将沉淀的晶体过滤，然后用水、乙醇和丙酮进行洗涤，以致得到了粗产物。接下来，将该粗产物加热并且溶解在甲苯中后，趁热将这样得到的该溶液过滤，然后使用甲苯作为溶剂进行重结晶。在150℃下将这样得到的晶体真空干燥后，在10-4Pa的压力和360℃的温度下进行升华精制，以致得到了251mg的高纯度例示化合物A06（收率：39%）。
得到的化合物的鉴定结果如下所示。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=684.35，计算值：C54H36=684.28
[1H-NMR（400MHz,CDCl3）]
δ8.07（d,2H）,8.04（d,2H）,7.99（dd,2H）,7.57-7.45（m,6H）,7.41（dd,2H）,7.18-7.00（m,22H）。
此外，通过与实施例1同样的方法测定的例示化合物A06的T1能量（当量波长）为469nm。
通过与实施例1同样的方法进一步测定例示化合物A06的能隙时，吸收光谱的吸收边缘为363nm，并且例示化合物A06的能隙为3.42eV。
通过与实施例1同样的方法进一步测定例示化合物A06的电离电位时，例示化合物A06的电离电位为6.34eV。
而且，通过与实施例1同样的方法估算例示化合物A06的LUMO能级时，估算其为-2.92eV。
实施例3
例示化合物B01的合成
Figure BDA00002284455900221
将下述反应物和溶剂装入100-mL回收烧瓶中。
2,8-二溴二苯并噻吩：600mg（1.75mmol）
（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）二氯镍（II）：380mg（0.70mmol）
甲苯：24mL
三乙胺：1.46mL
将该反应溶液加热到90℃，然后添加1.53mL（10.5mmol）的4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷后，进行加热6.5小时。将该反应溶液冷却到室温后，通过添加水将该反应骤冷，并且通过将该反应溶液过滤将不溶物除去。使用甲苯将滤液中的反应产物萃取后，将该萃取的溶液用水洗涤，然后在硫酸钠上干燥，然后浓缩，以致得到了粗产物。通过硅胶柱色谱（洗脱液：甲苯）将得到的粗产物精制，得到了124mg的中间体S-Bpin2（收率：16%）。
然后，将下述反应物和溶剂装入50-mL回收烧瓶中。
2'-碘-间-三联苯：245mg（0.688mmol）
S-Bpin2：120mg（0.275mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：25mg（22μmol）
甲苯：6mL
乙醇：3mL
30-wt%碳酸铯水溶液：3mL
在氮气氛中搅拌的同时将该反应溶液加热回流4.5小时。反应完成后，用水洗涤该反应溶液，然后在硫酸钠上干燥，然后浓缩，以致得到了粗产物。接下来，通过硅胶柱色谱（洗脱液：庚烷/氯仿=3/1）对该粗产物进行精制，并且使用含有己烷和乙醇的混合溶剂进一步进行加热分散洗涤。在150℃下对这样得到的晶体进行真空干燥后，在10-4Pa的压力和340℃的温度下进行升华精制，以致得到了120mg的高纯度例示化合物B01（收率：68%）。
得到的化合物的鉴定结果如下所示。
[MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z=640.23，计算值：C48H32=640.22
[1H-NMR（400MHz,CDCl3）]
δ7.75-7.42（m,6H）,7.35（d,2H）,7.16-7.01（m,22H）,6.85（dd,2H）。
此外，通过与实施例1同样的方法测定的例示化合物B01的T1能量（当量波长）为423nm。
通过与实施例1同样的方法进一步测定例示化合物B01的能隙时，吸收光谱的吸收边缘为322nm，并且例示化合物B01的能隙为3.85eV。
此外，通过与实施例1同样的方法测定例示化合物B01的电离电位时，得到了6.49eV。
而且，通过与实施例1同样的方法估算例示化合物B01的LUMO能级时，估算为-2.64eV。
实施例4
例示化合物C02的合成
将下述反应物和溶剂装入50-mL回收烧瓶中。
4,4"-二甲基-2'-碘-间-三联苯：1.12g（2.91mmol）
PT-Bpin2：500mg（1.16mmol）
四（三苯基膦）钯（0）：67mg（58μmol）
甲苯：20mL
乙醇：10mL
30-wt%碳酸铯水溶液：10mL
在氮气氛中搅拌的同时将该反应溶液加热回流5小时。反应完成后，向该反应溶液添加水并且搅拌，并且将沉淀的晶体过滤，然后用水、乙醇和丙酮洗涤，以致得到了粗产物。接下来，将该粗产物加热并且溶解在甲苯中后，趁热将这样得到的该溶液过滤，并且使用甲苯作为溶剂进行两次重结晶。在150℃下对得到的晶体进行真空干燥后，在10-4Pa的压力和350℃的温度下进行升华精制，以致得到了418mg的高纯度例示化合物C 02（收率：52%）。
通过质量分析对得到的化合物进行鉴定。
[MALDI-TOF-MS（基质辅助激光解吸离子化飞行时间质谱）]
观察值：m/z=690.45，计算值：C54H42=690.33
此外，通过与实施例1同样的方法测定的例示化合物C02的T1能量（当量波长）为469nm。
通过与实施例1同样的方法进一步测定例示化合物C02的能隙时，吸收光谱的吸收边缘为349nm，并且例示化合物C 02的能隙为3.55eV。
此外，通过与实施例1同样的方法进一步测定例示化合物C02的电离电位时，其为6.40eV。
而且，通过与实施例1同样的方法估算例示化合物C02的LUMO能级时，估算其为-2.85eV。
比较例1
T1能量、电离电位和LUMO能级的估算值的比较
通过与实施例1同样的方法测定下述的比较化合物H01-H04的每一个的T1能量和电离电位，而且，由通过上述测定得到的值估算其LUMO能级。将结果与实施例1-4的结果一起示于表3中。
Figure BDA00002284455900251
[表3]
Figure BDA00002284455900261
将比较化合物H01与例示化合物A04和C02比较时，化合物H01为具有菲环作为中心稠环的化合物A04的结构异构体，并且化合物C02为化合物A04的衍生物，根据本发明的例示化合物A04和C02具有较高的T1能量和较深的LUMO能级的估算值（绝对值高）。如上述情形中那样，均具有苯并[9,10]菲环作为中心稠环的例示化合物A06和比较化合物H03之间，以及均具有二苯并噻吩环作为中心稠环的例示化合物B01和比较化合物H02之间，根据本发明的化合物具有较高的T1能量和较深的LUMO能级的估算值。此外，将具有芴环作为中心稠环的比较化合物H04与均具有与化合物H04相同的2'-间-三联苯取代基和烃中心稠环的本发明的例示化合物A04和A06比较，并与具有取代的2'-间-三联苯取代基并且具有烃中心稠环的本发明的例示化合物C02比较时，比较化合物H04具有较低的T1能量和较浅的LUMO能级的估算值。
实施例5
本实施例中，通过下述方法形成了具有如下结构的有机发光器件，其中在基板上依次设置阳极、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和阴极。
使用ITO通过溅射法在玻璃基板上形成了具有120nm的厚度的膜作为阳极并且与基板一起用作透明导电支撑基板（ITO基板）。在10-5Pa的压力下的真空室内通过电阻加热在该ITO基板上依次真空沉积下述有机化合物层和电极层。在该阶段，形成电极以致它们之间的相对面积为3mm2。
空穴传输层（40nm）HTL-1
发光层（30nm）
主体材料：例示化合物A04
客体材料：Ir-1（10wt%）
空穴阻挡层（10nm）HBL-1
电子传输层（30nm）ETL-1
金属电极层1（0.5nm）LiF
金属电极层2（100nm）Al
Figure BDA00002284455900281
接下来，在干燥空气气氛中用保护玻璃覆盖该有机发光器件，然后用丙烯酸系粘合剂密封以防止由水分吸收导致的器件劣化。如上所述得到了有机发光器件。
使用ITO电极作为正极并且使用Al电极作为负极将5.1V的电压施加于这样得到的有机发光器件时，观察到具有60.8cd/A的发光效率和2,000cd/m2的亮度的绿色发光。此外，该器件中，CIE色度坐标为（x,y）=（0.30,0.63）。
实施例6
除了在实施例5中，代替使用例示化合物A04而将例示化合物A06用作发光层的主体材料以外，通过与实施例5同样的方法形成了器件。此外，以与实施例5同样的方式评价这样得到的器件。将结果示于表4中。
实施例7
除了在实施例5中，代替使用例示化合物A04而将例示化合物C02用作发光层的主体材料以外，通过与实施例5同样的方法形成了器件。此外，以与实施例5同样的方式评价这样得到的器件。将结果示于表4中。
比较例2
除了在实施例5中，代替使用例示化合物A04而将比较化合物H01用作发光层的主体材料以外，通过与实施例5同样的方法形成了器件。此外，以与实施例5同样的方式评价这样得到的器件。将结果示于表4中。
比较例3
除了在实施例5中，代替例示化合物A04而将比较化合物H03用作发光层的主体材料以外，通过与实施例5同样的方法形成了器件。此外，以与实施例5同样的方式评价这样得到的器件。将结果示于表4中。
比较例4
除了在实施例5中，代替使用例示化合物A04而将比较化合物H04用作发光层的主体材料以外，以与实施例5同样的方式形成了器件。此外，以与实施例5同样的方式评价这样得到的器件。将结果示于表4中。
[表4]
Figure BDA00002284455900291
实施例8
本实施例中，通过下述方法形成了具有如下结构的有机发光器件，其中在基板上依次设置阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，该器件中，空穴传输层由具有不同的电离电位的两层形成。
在通过与实施例5同样的方法形成的ITO基板上，在真空室内在10-5Pa的压力下通过电阻加热依次真空沉积下述有机化合物层和电极层。在该阶段，形成电极以致它们之间的相对电极面积为3mm2。
空穴传输层1（13nm）HTL-1
空穴传输层2（20nm）HTL-2
发光层（40nm）
主体材料：例示化合物B01
客体材料：Ir-11（10wt%）
空穴阻挡层（10nm）HBL-1
电子传输层（30nm）ETL-2
金属电极层1（0.5nm）LiF
金属电极层2（100nm）Al
接下来，在干燥空气气氛中用保护玻璃覆盖该有机发光器件，然后用丙烯酸系粘合剂密封以防止由水分吸收导致的器件劣化。如上所述得到了有机发光器件。
使用ITO电极作为正极并且使用Al电极作为负极将6.1V的电压施加于这样得到的有机发光器件时，观察到具有26.5cd/A的发光效率和2,000cd/m2的亮度的绿色发光。此外，该器件中，CIE色度坐标为（x,y）=（0.16,0.35）。
比较例5
除了在实施例8中，代替使用例示化合物B01而将比较化合物H02用作发光层的主体材料以外，通过与实施例8同样的方法形成了器件。此外，以与实施例8同样的方式评价这样得到的器件。将结果示于表5中。
[表5]
Figure BDA00002284455900311
如上所述，根据本发明的间-三联苯化合物是具有高T1能量和深LUMO能级的新型化合物，将该新型化合物用于有机发光器件时，能够得到具有低驱动电压和高发光效率的发光器件。
尽管已参照例示实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的例示实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的变形以及等同的结构和功能。
本申请要求于2010年4月22日提交的日本专利申请No.2010-099153的权益，在此通过引用将其全文并入本文。

Claims (8)

1.由下述通式[1]表示的间-三联苯化合物：
Figure FDA00002284455800011
其中式[1]中，R1-R26各自独立地表示氢原子或具有1-4个碳原子的烷基，Ar选自由式[2]表示的亚芳基，
Figure FDA00002284455800012
式[2]中，*表示与间-三联苯基的键合位置。
2.根据权利要求1的间-三联苯化合物，其中R1-R26各自表示氢原子。
3.有机发光器件，包括：
电极对，和
其间设置的有机化合物层，
其中该有机化合物层包括根据权利要求1的间-三联苯化合物。
4.根据权利要求3的有机发光器件，其中该有机化合物层是发光层。
5.根据权利要求4的有机发光器件，其中该发光层包括主体材料和客体材料，并且该主体材料含有该间-三联苯化合物。
6.根据权利要求5的有机发光器件，其中该客体材料为磷光材料。
7.根据权利要求6的有机发光器件，其中该磷光材料含有铱络合物。
8.图像显示装置，包括：
根据权利要求3的有机发光器件；和
与其连接的开关元件。
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