CN102725265B - 磺基琥珀酸酯 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的磺基琥珀酸酯，其中M为氢或阳离子，和基团R4和R5相互独立地为氢或阳离子或烷基，其中基团R4和R5中至多一个为氢或阳离子，其中所述磺基琥珀酸酯含有至少一个醇结构单元，其被指定为总共具有8-36个碳原子的单醇，条件是所述单醇为每个分子含有至少两个分支的格尔伯特醇(GA)。所述磺基琥珀酸酯适合作为具有经改善的动力学表面张力的表面活性剂。

Description

磺基琥珀酸酯
背景技术
本发明涉及具有特定结构的磺基琥珀酸酯和包含这些磺基琥珀酸酯和水的组合物。
现有技术
Guerbet(格尔伯特)醇为特殊的支化醇。它们为在2位支化的伯醇。格尔伯特醇对本领域熟练技术人员是已知的；部分已经长期以来可以市购。它们通过所谓的格尔伯特反应—一种二聚合反应得到，该反应已经已知了约100年已知且可以通过如下等式概括(这里R*指脂族基团)：
在经典格尔伯特反应过程中，使伯醇或仲醇转化为约两倍分子量的在2位烷基化的醇。因此，例如使正丁醇转化为2-乙基-1-己醇，使1-己醇转化为2-丁基-1-辛醇，以及使1-辛醇转化为2-己基-1-癸醇。
格尔伯特反应所用的伯醇或仲醇在直接与具有基团OH的碳原子相邻的碳原子上带有至少一个氢原子—在许多情况下它们带有两个氢原子，即此时亚甲基直接与具有基团OH的碳原子相邻。
格尔伯特反应通常在碱存在下在升高的温度下进行并消除水，其为使线性醇转化为支化醇的一个简单选择。格尔伯特反应中通常仅使用单一醇。然而，还可以使用两种不同的醇；此时，称为混合的格尔伯特反应。
在以上等式中，基团R*在每种情况下为脂族基团。通常这为线性和饱和的脂族基团，即，例如将脂肪醇如辛醇或癸醇用作格尔伯特反应的起始醇。有时R*为饱和脂环族基团，即例如将醇如环戊醇或环己醇用作格尔伯特反应的起始醇。
磺基琥珀酸酯为长时间以来已知的一类表面活性剂。
就所谓的静态表面张力而言，磺基琥珀酸酯的性能在很大程度上由其醇结构单元决定。随着这些醇结构单元的烷基变得大，亲水性与亲油性分子结构部分之比降低(与Griffin对非离子表面活性剂提出的HLB值(亲水-亲油平衡)相当)。在磺基琥珀酸酯的醇结构单元的烷基大小改变时，经历最佳的表面活性活度。例如可实现的磺基琥珀酸二癸基酯水溶液表面张力的最大降低可以在比磺基琥珀酸二辛基酯显著更低的浓度下实现，而磺基琥珀酸二-十三烷基酯也具有显著更弱的表面活性。
评价表面活性剂的另一重要参数为动态表面张力。这表明表面活性剂可以多快地占据新形成的表面。在快速方法如在印刷产品的情况下的涂层施用中这是特别重要的。烷基大小的增加和因此表面活性剂大小的增加对动态表面张力通常具有不利的影响。在含有异癸醇和/或2-丙基庚醇作为醇结构单元的磺基琥珀酸酯的实例中，可以看出在具有相同碳原子总数的醇结构单元的情况下，醇结构单元的精确结构对动态表面张力具有影响。然而，就此而言，某种表面活性剂的动态表面张力的可靠计算和/或预测目前是不可能的，因为必须非常精确的考虑到各种过程如表面活性剂或某些分子结构部分在表面的扩散、吸附和取向。
磺基琥珀酸酯可以含有线性或支化醇结构单元。工业上使用的支化醇结构单元包括甲基支化的异癸醇和异十三烷醇以及2-乙基己醇。尽管2-乙基己醇工业上通过醛醇缩合生产，但是它形式上为格尔伯特醇，因为它可以通过使两个丁醇分子借助格尔伯特反应连接而得到。2-丙基庚醇也为格尔伯特醇，因为它可以通过使两个戊醇分子借助格尔伯特反应连接而得到。然而，2-丙基庚醇的磺基琥珀酸酯迄今为止尚未可市购。
发明描述
本发明的目的是提供磺基琥珀酸酯，其与由现有技术已知的磺基琥珀酸酯相比，具有改善的相应水溶液的动态表面张力。
术语“磺基琥珀酸酯”对本领域熟练技术人员是已知的。磺基琥珀酸酯为如下通式(I)的盐:
在式(I)中，M为氢或阳离子；基团R4和R5相互独立地为氢或阳离子或烷基，其中基团R4或R5中至多一个可以为氢或阳离子。正如本领域熟练技术人员所熟知的一样，当基团R4或R5中仅一个为烷基时，使用术语磺基琥珀酸单烷基酯，而当两个基团R4和R5都为烷基时，使用术语磺基琥珀酸二烷基酯。
在本发明范围内，在上述意义上使用术语“磺基琥珀酸酯”，即它包括磺基琥珀酸单烷基酯以及磺基琥珀酸二烷基酯。由于磺基琥珀酸酯(I)为酯，逻辑上来说，如果基团R4和/或R5为烷基，单醇R4OH或R5OH为磺基琥珀酸酯的醇结构单元。以下使用在语言上简化的该表达模式。
本发明首先提供了通式(I)的磺基琥珀酸酯：
其中M为氢或阳离子，和基团R4和R5相互独立地为氢或阳离子或烷基，其中基团R4或R5中至多一个可以为氢或阳离子，其中这些磺基琥珀酸酯含有至少一个醇结构单元，其被指定为总共具有8-36个碳原子的单醇，条件是这些单醇为每个分子含有至少2个分支的格尔伯特醇(GA)。
在一个实施方案中，单醇为每个分子具有至少3个分支的那些格尔伯特醇(GA)。
优选地，单醇为每个分子含有3个分支且可以通过仅使用选自式(MA)的伯和／或仲单醇的具有4-18个碳原子的那些单醇作为生产这些格尔伯特醇(GA)的格尔伯特反应的起始醇得到的格尔伯特醇(GA)：
其中：(a)化合物(MA)的碳原子总数为4-18；(b)基团R1、R2和R3为氢或烷基，其相互独立地可以为线性或支化或脂环族的饱和或不饱和的；（c）基团R1和R2和／或R1和R3和／或R2和R3可连接在一起，即为脂环族亚结构的一部分；(d)化合物(MA)具有至少一个分支。
单醇(i)
如上所述，磺基琥珀酸酯的醇结构单元为总共具有8-36个碳原子的单醇(i)，条件是这些单醇为每个分子含有至少2个分支的格尔伯特醇(GA)。
这里术语分支应作如下理解：
●直接连接至3个其他碳原子的碳原子(叔碳原子)为一个分支。
●直接连接至4个其他碳原子的碳原子(季碳原子)为两个分支。
如果所述条件表明格尔伯特醇(GA)必须每个分子含有至少2个分支，则这是指分子中的总分支数。
使用何种格尔伯特醇和用于其制备的格尔伯特反应对本领域熟练技术人员是已知的且在这方面的要点已经在现有技术部分说明(见上文)。从就此所示的等式(见上文)可以看出，格尔伯特反应最终在于使两个起始醇分子以缩合反应连接在一起，其中所得分子，即格尔伯特醇在分子中在两个原始的起始醇结构单元连接在一起的相同位置含有分支。如果以上等式中的R*为线性脂族基团，则所得格尔伯特醇在分子中含有一个分支。如果以上等式中的R*为脂环族基团，则所得格尔伯特醇在分子中含有两个分支。
在一个优选实施方案中，在本发明范围内，所用那些格尔伯特醇(GA)每个分子含有至少3个分支。
在特别优选的实施方案中，在本发明范围内，所用那些格尔伯特醇(GA)每个分子含有3个分支且可以通过仅使用选自式(MA)的伯和／或仲单醇的具有4-18个碳原子的那些单醇作为生产这些格尔伯特醇(GA)的格尔伯特反应的起始醇得到：
其中：(a)化合物(MA)的碳原子总数为4-18；(b)基团R1、R2和R3为氢或烷基，其相互独立地可以为线性或支化或脂环族的饱和或不饱和的；(c)基团R1和R2和／或R1和R3和／或R2和R3可连接在一起，即为脂环族亚结构的一部分；(d)化合物(MA)具有至少一个分支。
优选地，本文中化合物(MA)的烷基仅为饱和的。
对于烷基仅为饱和烷基的化合物(MA)来说，在一个优选实施方案中，其碳原子总数为5-10。就此，特别优选具有5个碳原子的醇，尤其是具有5个碳原子的醇的异构体混合物。
非常特别优选3-甲基-1-丁醇作为单醇(MA)。它可以以纯净形式或以工业级混合物形式或与其他式(MA)的醇的混合物用作起始醇。当使用3-甲基-1-丁醇作为单醇(MA)时，格尔伯特反应制得如下格尔伯特醇(GA*)：
其可以称为2-异丙基-5-甲基-1-己醇。
化合物(MA)可以以纯净形式或以工业级产品形式使用。还可以将混合物用于根据本发明要进行的格尔伯特反应，所述混合物基本上含有一种或多种化合物(MA)以及其他物质，其中排除未支化的脂族醇作为其他物质。
其他实施方案
如上所述，式(I)磺基琥珀酸酯中的M的含义是氢或阳离子。本文中第二条件是磺基琥珀酸酯在过程中整体为电中性。
在优选实施方案中，M选自1价阳离子，尤其是选自碱金属阳离子。非常特别优选钠、钾和铵作为阳离子M。
如上所述，磺基琥珀酸酯(I)和磺基琥珀酸单烷基酯和/或二烷基酯。本文中优选磺基琥珀酸二烷基酯。
非常特别优选其中单醇(MA)为具有5-10个碳原子的至少单支化的饱和单醇，尤其是3-甲基-1-丁醇的磺基琥珀酸二烷基酯。
组合物
本发明的另一主题为包含一种或多种以上详细描述的磺基琥珀酸酯(I)和水的组合物。
用途
此外，本发明涉及磺基琥珀酸酯(I)作为表面活性剂的用途。就此，申请人进行的研究表明本发明磺基琥珀酸酯(I)特征在于与由现有技术已知的磺基琥珀酸酯相比改善的动态表面张力：通过参考下文列举的实施例看出，使用本发明磺基琥珀酸酯可以在表面张力不显著增加下实现更高的表面形成速度。
在进一步实施方案中，本发明涉及磺基琥珀酸酯(I)作为润湿剂，尤其是在涂料中，以及作为乳化剂，尤其是在乳液聚合中的用途。
实施例
所用物质
亚硫酸氢钠      来自BASF
马来酸酐        来自Sasol-Huntsman
Hydropalat875   阴离子润湿剂(来自Cognis)
C10-V1-OH    2-丙基庚醇(BASF；具有10个碳原子的单支化醇)
C10-V3-OH    具有10个碳原子的3重支化的醇，其通过由3-甲基-1-
             丁醇在催化量的醛、碱和碳载钯存在下的格尔伯特反应如
             下制备：使2500g3-甲基-1-丁醇(异戊基醇)、75g3-甲基-1-
             丁醛、4gPd/C(5%Pd/C3610，来自Johnson Matthey，
             50%水)的反应混合物加热至180°C，分批计量加入320g
             KOH(浓度为50%)并在搅拌下以4.6-1.4巴的压力坡度进
             行18小时。所得三重支化的醇在下文还称为“异戊基格
             尔伯特醇”。
实施例和对比例
实施例1(用于对比)=B1：
制备马来酸二(2-丙基庚基)酯
在2L具有机械搅拌器、加热设备、蒸馏设备和氮气/真空连接的四颈烧瓶中，在氮气氛围下，称入如下组分并缓慢加热至140°C：
●392g(4.0mol)马来酸酐，
●1330g(8.4mol)的C10-V1-OH(2-丙基庚醇)，和
●8.6g(0.05mol)单水合对甲苯磺酸。
通过蒸馏分离出形成的反应水。一旦仅还有少量的馏出物(在反应开始后约3.5小时通过，使压力缓慢降至10毫巴并保持3小时。所得产物具有1.66mg KOH/g的残留酸值。
实施例2(用于对比)=B2：
制备磺基琥珀酸二(2-丙基庚基)酯钠(在水/乙醇中的溶液)
当第一次进行实施例2的合成时，程序如下：
在1L具有机械搅拌器、加热设备、回流冷凝器和氮气管线的四颈烧瓶中，引入如下组分并将该批料在104°C下在回流和温和氮气流下搅拌直到形成清澈溶液(约3小时)：
●574g(1.45mol)马来酸二(2-丙基庚基)酯(根据实施例1制备)，
●40gHydropalat875，
●142g(0.75mol)亚硫酸氢钠，和
●194g软化水。
然后再后搅拌10分钟。亚硫酸盐不再能在产物中检测出。在冷却时，产物凝胶/固化，这可通过加入共溶剂避免：为此，在约80°C下加入50g乙醇。
当第二次进行实施例2的合成时，程序如上所述，不同的是使用40g(a)70%磺基琥珀酸(2-丙基庚基)酯，(b)20%水和(c)10%乙醇的溶液(在如上所述第一次进行合成时该溶液的组分(a)仍未可用)代替40gHydropalat875。
以该方式获得的产品具有如下特征数据：酸值：0.18mgKOH/g；Epton：14.01%；干残留物：71.66重量%；硫酸钠含量：0.32重量%。
实施例3(根据本发明)=B3：
制备马来酸二(异戊基格尔伯特)酯
在0.5L具有机械搅拌器、加热设备、具有水分离器的蒸馏设备和氮气/真空连接的四颈烧瓶中，在氮气氛围下，称入如下组分并缓慢加热至140°C：
●49.03g(0.5mol)马来酸酐，
●162.5g(1.0mol)C10-V3-OH(异戊基格尔伯特醇)，和
●1.04g(0.01mol)单水合对甲苯磺酸
通过蒸馏分离出形成的反应水。一旦仅还还有少量的馏出物通过(在反应开始后约3.5小时)，使压力缓慢降至10毫巴并保持3小时。所得产物具有4.26mgKOH/g的残留酸值。
实施例4(根据本发明)=B4：
制备磺基琥珀酸二(异戊基格尔伯特)酯钠(水溶液)
在0.5L具有机械搅拌器、加热设备、回流冷凝器和氮气管线的四颈烧瓶中，引入如下组分并将该批料在104°C下在回流和温和氮气流下搅拌直到形成清澈溶液(约3小时)：
●100g(0.25mol)马来酸二(异戊基格尔伯特)酯(根据实施例3制备)，
●24.66g(0.13mol)亚硫酸氢钠，和
●41.31g软化水。
然后再后搅拌10分钟。亚硫酸盐不再能在产物中检测出。在冷却时，产物凝胶/固化。
以该方式获得的产品具有如下特征数据：酸值：3.6mgKOH/g；Epton：10.8%；干残留物：74.5重量%；硫酸钠含量：1.8重量%。
动态表面张力
动态表面张力(ST)借助气泡压力张力法使用Krüss BP2气泡压力张力计测定。为此，制备活性物质含量为0.1重量%的水溶液；测量在25°C下进行。
所得值列在表1中。除了对比例B2(di-2-PH-SUS)物质的数据和本发明的实施例B4(二异戊基格尔伯特-SU)的数据以外，为了比较，还额外地给出了两种其他物质，即为经尝试和测试过的市售产品的磺基琥珀酸二(2-乙基己基)酯钠(di-2-EH-SUS)和其醇结构单元具有与根据实施例4的本发明化合物的醇结构单元相同的碳原子数(即10个)的磺基琥珀酸二(异癸基)酯钠(二异癸基-SUS)的数据。
表1：
已发现，根据实施例4的本发明磺基琥珀酸酯一方面有效地降低了静态表面张力(ST)(本发明二异戊基格尔伯特-SUS在0.1Hz以下的气泡频率下的ST显著低于市售产品di-2-EH-SUS的ST)，另一方面具有令人惊奇地良好动态性能。因此，二异戊基格尔伯特-SUS(其醇结构单元具有10个碳原子且三重支化)水溶液的ST仅在2Hz以上的气泡频率下明显增加且仅在3Hz以上急剧增加。在di-2-PH-SUS(其醇结构单元同样具有10个碳原子，但仅为单支化)的情况下，这分别仅在0.5和2Hz下观测到。此外与市售产品di-2-EH-SUS(其醇结构单元具有8个碳原子且为单支化的)的比较表明，ST随着发泡频率增加的增加首先表现出小于在本发明二异戊基格尔伯特-SUS情况下的增加，然而其ST在10Hz的气泡频率下具有明显增加。由于本发明磺基琥珀酸酯的静态ST显著更低，其水溶液的ST仅在5Hz的气泡频率下超过di-2-EH-SUS水溶液(二-C8V1-SUS)。由于气泡形成频率为新表面形成速度的度量，所以可以得出本发明磺基琥珀酸酯允许在上述工业应用中的改善。

Claims (3)

1.一种通式(I)的磺基琥珀酸二烷基酯：
其中M为氢或选自碱金属阳离子或铵离子，和基团R4和R5烷基，其中所述烷基源自醇结构单元，其被指定为总共具有8-36个碳原子的单醇，
条件是所述单醇为每个分子含有3个分支且可以通过仅使用3-甲基-1-丁醇作为生产所述格尔伯特醇(GA)的格尔伯特反应的起始醇得到的格尔伯特醇(GA)。
2.一种包含一种或多种根据权利要求1所述的磺基琥珀酸酯和水的组合物。
3.根据权利要求1所述的磺基琥珀酸酯(I)作为表面活性剂的用途。
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