CN102718980B - 交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法，本发明首先将氨烃基/乙烯基聚硅氧烷与二元酸酐先进行羧化反应制得羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体，然后，再在Pt催化剂作用下，将中间体与含氢硅油以及羟基硅油进行交联反应，即可获得交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷。本发明制备的交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷，可用于织物整理，既能改善纤维织物的柔软弹性与手感，又能赋予织物一定的吸湿抗静电等性能。
Description
技术领域
本发明涉及纺织整理剂领域，具体涉及一种采用二元酸酐和含氢硅油两步反应的交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法。
背景技术
聚有机硅氧烷表面能低、界面性能优异、成膜性好，附着固化于纤维表面，有修饰、修复美化纤维观感和触感，改善其功能的作用，故常用作纺织后整理剂领域的柔软助剂。
羧烃基聚硅氧烷（简称羧基硅），用于纤维织物的后整理，不仅能改善织物的柔软性能和手感，而且能赋予织物一定的吸湿抗静电性能、良好的白度及抗污性能。然而，与市场上通用的阳离子氨基硅整理剂相比，阴离子羧烃基聚硅氧烷的柔软性欠佳，且贮存过程易发生凝胶化；但羧基硅乳与阴离子树脂、助剂的同浴使用性好，而且使用过程不产生漂油或沉淀等现象；另外，将阴离子羧烃基聚硅氧烷与不同结构的阳离子氨基硅在溶液中进行氢键或静电自组装，还可构筑具有特殊油滑效应的聚硅氧烷超分子整理剂。这些特点均使羧基硅不仅在织物整理、涂料印花与树脂柔软整理、而且在特殊手感效应的功能后整理剂新品开发等方面表现出了巨大的潜在应用前景。
利用硅氢化加成、官能团转化或结构修饰等反应可制备羧烃基聚硅氧烷，但从文献可见，羧烃基聚硅氧烷的应用却主要集中在蛋白纤维材料——皮革的柔软与防水处理等方面。如专利CN101153077A利用含氢硅油与链状多羟基烯基醚如1,1,1-三(羟甲基)丙烷单烯丙基醚等的硅氢化加成反应先合成侧链携带有多个羟基的聚硅氧烷，然后再用4-甲基六氢邻苯二甲酸酐对羟基进行官能团转化，曾制得了一种多羧基聚硅氧烷，可用于皮革的柔软与防水处理。而US6110230用八甲基环四硅氧烷与氨基硅烷的聚合反应先合成单或双胺基硅氧烷聚合物，然后再与琥珀酸酐反应，也获得了一种羧基改性聚硅氧烷，将其用油酸-吗啉乳化后用于皮革处理，据称该聚硅氧烷不仅能与皮革化学结合，而且能明显改善革纤维的柔软防水性。另外，US20050043479用侧链氨烃基聚硅氧烷与[2-(壬-8-烯基)]丁二酸酐等反应，则制得了含长链烯烃基与羧基的聚硅氧烷，用于皮革处理，可获得防水和加脂性能兼备的应用效果。而CN1089962A用α,ω-丁二酸酐封端的聚二甲基硅氧烷与分子中含有羟基、氨基的氟代脂肪烃基单官能硫醇、胺或醇胺反应，则制得了一种端基或两端含全氟烷基/羧烃基的聚硅氧烷，用于皮革或其它纤维基材处理，能改善基材的柔软、防水、防油污等性能。
但上述专利均未涉及羧烃基聚硅氧烷的进一步改性及其用于织物整理的报道，也未见以氨烃基/乙烯基双官能基聚硅氧烷作原料，将其与二元酸酐、含氢硅油等相继反应用于制备交联改性羧烃基聚硅氧烷的报道。
发明内容
本发明的目的在于公开一种交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法，该方法制得的改性聚硅氧烷能明显改进或提高原有羧基硅的柔软性和弹性，可以用于织物后整理。
为达到上述目的，本发明采用了以下技术方案：
首先将氨烃基/乙烯基聚硅氧烷与二元酸酐进行羧化反应制得羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体，然后在Pt催化剂作用下，再将羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体与含氢硅油以及羟基硅油进行交联反应，得透明黏稠液体，即交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷。
所述氨烃基/乙烯基聚硅氧烷的结构如式（I）或式（II）所示：
式(I)、式(II)中，Vi代表乙烯基，X为含有伯、仲氨基中任何一种氨基的基团或同时含有仲氨基和叔氨基的基团，n为二甲基硅氧烷链节的聚合度，n的取值范围为50-200，m1为含乙烯基硅氧烷链节的聚合度，m1的取值范围为2-4，m2为含氨基的硅氧烷链节的聚合度，m2的取值范围为2-8。
所述氨烃基/乙烯基聚硅氧烷优先选取侧链或端基链节中连有一个伯氨基或仲氨基的氨烃基/乙烯基聚硅氧烷。
所述氨烃基/乙烯基聚硅氧烷为γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷、γ-环己氨基丙基/乙烯基聚硅氧烷、N-甲基-γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷、N-苯基-γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷或N,N-二甲基-γ-氨丙基-γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷等，所述氨烃基/乙烯基聚硅氧烷的运动黏度为100-1000mPa·s（25°С，用NDJ-79旋转运动黏度计测定,下同），氨值为0.1-0.3mmol/g，乙烯基含量为0.1-0.2mmol/g。
所述二元酸酐包括脂肪族二元酸酐或芳香族二元酸酐，脂肪族二元酸酐为马来酸酐、琥珀酸酐或亚甲基丁二酸酐等，芳香族二元酸酐为邻苯二甲酸酐等。
所述氨烃基/乙烯基聚硅氧烷与二元酸酐的羧化反应中，氨烃基/乙烯基聚硅氧烷分子中伯氨基或仲氨基与二元酸酐的摩尔比为1:1-1.06，反应温度为70-125°С，反应时间为30min。
所述含氢硅油主要包括侧链含氢硅油或端含氢硅油，运动黏度为100-450mPa·s(25°C)、Si-H键含量为0.02-0.16%，用量为羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体质量的5-20%。
所述羟基硅油选取结构为HO[(CH3)2SiO]yH的线性端羟基硅油，运动黏度为(8.0-100)×104mPa·s(25°C)，用量为羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体质量的3-5%。
所述羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体与含氢硅油以及高黏度羟基硅油的交联反应中，Pt催化剂为氯铂酸，反应温度为70-90°С，反应时间为30-60min。
本发明制备得到的交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷，含量为98-100%，室温放置多日后可发生凝胶化，因此一经制得，需用溶剂将其溶解制成稳定溶液或用乳化剂将其乳化成稳定乳液贮存。
交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷在织物后整理中的应用：取本发明制得的交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷用氨水调pH为7-7.5，再加入40%的脂肪醇聚氧乙烯醚（以交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的质量计）搅拌混匀，然后在机械搅拌作用下边搅拌边加水将其乳化，直至体系的固含量为30%，得透明硅微乳，即交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的微乳（简称羧基硅微乳）。
取1g羧基硅微乳，用100g水稀释配成整理用工作浴液，将待整理织物浸渍入所配制工作浴液中一浸一轧，轧余率约70%，然后将织物在100℃烘5min，再在170°С定形3min，织物即可获得良好的柔软、滑爽手感与弹性。
除用于织物整理外，本发明制备得到的交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷还可用于涂料印花、皮革柔软与防水、家用织物柔顺剂以及护发用品配制等方面。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。实施例1-6中原料的运动黏度均用NDJ-79型旋转黏度计测定，测定温度为25℃。
实施例1：在装置有温度计、回流冷凝管、搅拌器的三颈瓶中依次加入60.0g氨值为0.2mmol/g、乙烯基含量为0.2mmol/g、运动黏度为100mPa·s、结构如式(I)所示的侧链γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷(含0.012mol伯氨基)以及1.2g（0.0122mol）马来酸酐，然后搅拌、加热升温至70°C反应30min，得羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体总计约61.2g；然后，在Pt催化剂（氯铂酸）作用下，再将中间体与3.06g运动黏度为50×104mPa·s的羟基硅油以及12.24g Si-H键含量为0.16%、运动黏度为100mPa·s的侧链含氢硅油共混，并在70°C进行交联反应30min，得透明黏稠液体，即交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷，含量≥98%。
实施例2：在装置有温度计、回流冷凝管、搅拌器的三颈瓶中依次加入45.0g氨值为0.3mmol/g、乙烯基含量为0.2mmol/g、运动黏度为230mPa·s、结构如式(I)所示的γ-环己氨基丙基/乙烯基聚硅氧烷(含0.0135mol仲氨基)以及1.32g(0.0135mol)琥珀酸酐，然后搅拌、加热升温至125°C反应30min，得羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体总计46.32g；然后，在Pt催化剂（氯铂酸）作用下，再将中间体与4.63g Si-H键含量为0.06%、运动黏度为450mPa.s的侧链含氢硅油以及1.39g运动黏度为100×104mPa·s的羟基硅油共混，并在80°С进行交联反应30min，得透明黏稠液体，即交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷，含量≥98%。
实施例3：在装置有温度计、回流冷凝管、搅拌器的三颈瓶中依次加入72.0g氨值为0.1mmol/g、乙烯基含量为0.2mmol/g、运动黏度为600mPa·s、结构如式(I)所示的N-甲基-γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷(含0.0072mol仲氨基)以及0.85g（约0.0076mol）亚甲基丁二酸酐，然后搅拌、加热升温至72°C反应30min，得羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体总计约72.85g；然后，在Pt催化剂（氯铂酸）作用下，再将中间体与10.93g Si-H键含量为0.10%、运动黏度为300mPa·s的侧链含氢硅油以及2.91g运动黏度为8×104mPa·s的羟基硅油共混，并在90°С进行交联反应30min，得透明黏稠状液体，即交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷，含量≥98%。
实施例4：在装置有温度计、回流冷凝管、搅拌器的三颈瓶中依次加入90.0g氨值为0.2mmol/g、乙烯基含量为0.2mmol/g、运动黏度为406mPa·s、结构如式(II)所示的端基型γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷(含0.018mol伯氨基)以及1.85g（约0.019mol）马来酸酐，然后搅拌、加热升温至70°C反应30min，得羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体总计约91.85g；然后，在Pt催化剂（氯铂酸）作用下，再将中间体与18.37g Si-H键含量为0.03%、运动黏度为100mPa·s的端含氢硅油以及4.59g运动黏度为30×104mPa·s的羟基硅油共混，并在70°С进行交联反应60min，得透明黏稠液体，即交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷，含量约为98%。
实施例5：在装置有温度计、回流冷凝管、搅拌器的三颈瓶中依次加入48.6g氨值为0.15mmol/g、乙烯基含量为0.2mmol/g、运动黏度约为630mPa·s、结构如(II)所示的端基型γ-环己氨基丙基/乙烯基聚硅氧烷(含0.0073mol仲氨基)以及0.75g（0.0077mol）琥珀酸酐，然后搅拌、加热升温至125°C反应30min，得羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体总计约49.35g；然后，在Pt催化剂（氯铂酸）作用下，再将中间体与8.90g Si-H键含量为0.02%、运动黏度为120mPa·s的端含氢硅油以及2.46g运动黏度为8×104mPa·s的羟基硅油共混，并在75°С反应45min，得透明黏稠液体，即交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷，含量≥98%。
实施例6：在装置有温度计、回流冷凝管、搅拌器的三颈瓶中依次加入60.0g氨值为0.3mmol/g、乙烯基含量为0.1mmol/g、运动黏度约为1000mPa·s、结构如式(I)所示的N,N-二甲基-γ-氨丙基-γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷(含仲、叔两种氨基，其中仲胺基含量为0.009mol)以及0.93g（约0.0095mol）马来酸酐，然后搅拌、加热升温至70°C反应30min，得羧烃基/乙烯基聚硅氧烷中间体总计约60.9g；然后，在Pt催化剂（氯铂酸）作用下，再将中间体与3.05g Si-H键含量为0.16%、运动黏度为100mPa·s的侧链含氢硅油以及3.05g运动黏度为50×104mPa·s的羟基硅油共混，并在80°С反应30min，得透明黏稠液体，即交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷，含量≥98%。
取实施例1-6制备的交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷，用质量分数为25%的氨水调pH为7-7.5，然后再加入交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷质量40%的脂肪醇聚氧乙烯醚搅拌混合均匀，再在机械搅拌作用下加水将其乳化制备成固含量为30%的羧烃基聚硅氧烷微乳（羧基硅微乳）。然后，取1g羧基硅微乳，用100g水稀释配成整理用工作浴液。再取面积为16.3cm×12.6cm（经×纬）米色涤纶布样，将其浸渍入所配制工作浴液中一浸一轧，轧余率约70%，然后将布样在100℃烘5min、在170℃固化3min，室温平衡30min后，进行性能测试。柔软性以弯曲刚度表示，用DC-RRY1000型电脑测控柔软度仪测定；弹性以（经向+纬向）折皱回复角表示，折皱回复角用YG54织物折皱弹性仪测定。
另取实施例1-6中同法制备但未经含氢硅油等交联改性的羧烃基聚硅氧烷（作为本发明的参比），用相同方法乳化、稀释，再进行织物整理，其应用性能的测试结果见表1。
表1交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷整理的涤纶布样的应用性能
弯曲刚度越小，织物柔软性越好；折皱回复角越大,织物弹性越好；w——径向，f——纬向。
Claims (9)
1.交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
首先将氨烃基乙烯基聚硅氧烷与二元酸酐进行羧化反应制得羧烃基乙烯基聚硅氧烷中间体，然后在Pt催化剂作用下，再将羧烃基乙烯基聚硅氧烷中间体与含氢硅油以及羟基硅油进行交联反应，得透明黏稠液体，即交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷。
2.根据权利要求1所述交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法，其特征在于：所述氨烃基乙烯基聚硅氧烷的结构如式（I）或式（II）所示：
式(I)、式(II)中，Vi代表乙烯基，X为含有伯、仲氨基中任何一种氨基的基团或同时含有仲氨基和叔氨基的基团，n为二甲基硅氧烷链节的聚合度，n的取值范围为50-200，m1为含乙烯基硅氧烷链节的聚合度，m1的取值范围为2-4，m2为含氨基的硅氧烷链节的聚合度，m2的取值范围为2-8。
3.根据权利要求1所述交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法，其特征在于：所述氨烃基乙烯基聚硅氧烷优先选取侧链或端基链节中连有一个伯氨基或仲氨基的氨烃基乙烯基聚硅氧烷。
4.根据权利要求1所述交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法，其特征在于：所述氨烃基乙烯基聚硅氧烷为γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷、γ-环己氨基丙基/乙烯基聚硅氧烷、N-甲基-γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷、N-苯基-γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷或N，N-二甲基-γ-氨丙基-γ-氨丙基/乙烯基聚硅氧烷，所述氨烃基乙烯基聚硅氧烷的运动黏度为100-1000mPa·s，氨值为0.1-0.3mmol/g，乙烯基含量为0.1-0.2mmol/g。
5.根据权利要求1所述交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法，其特征在于：所述二元酸酐包括脂肪族二元酸酐或芳香族二元酸酐，脂肪族二元酸酐为马来酸酐、琥珀酸酐或亚甲基丁二酸酐，芳香族二元酸酐为邻苯二甲酸酐。
6.根据权利要求1所述交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法，其特征在于：所述羧化反应中，氨烃基乙烯基聚硅氧烷分子中伯氨基或仲氨基与二元酸酐的摩尔比为1:1-1.06，反应温度为70-125°С，反应时间为30min。
7.根据权利要求1所述交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法，其特征在于：所述含氢硅油包括侧链含氢硅油或端含氢硅油，运动黏度为100-450mPa·s、Si-H键含量为0.02-0.16%，用量为羧烃基乙烯基聚硅氧烷中间体质量的5-20%。
8.根据权利要求1所述交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法，其特征在于：所述羟基硅油选取线性端羟基硅油，运动黏度为(8.0-100)×104mPa·s，用量为羧烃基乙烯基聚硅氧烷中间体质量的3-5%。
9.根据权利要求1所述交联改性弹性羧烃基聚硅氧烷的制备方法，其特征在于：所述交联反应中，Pt催化剂为氯铂酸，反应温度为70-90°С，反应时间为30-60min。
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