CN102695495A - 含有芳香族化合物和酪氨酸酶的着色组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于使材料着色的天然着色组合物和其使用方法。所述着色组合物包含天然前体芳香环分子,例如L-多巴(L-DOPA),所述分子在酪氨酸酶存在下发生氧化低聚或多聚反应,形成使材料染色的着色化合物。所述天然着色组合物还可包括缓冲剂、着色剂、稳定剂和/或增稠剂,并且可包含一种或两种组合形成活性着色组合物的无活性溶液。

Description

含有芳香族化合物和酪氨酸酶的着色组合物
相关申请案的交叉参考
本申请案主张2009年11月13日申请的标题为“L-多巴氧化用于毛发着色的用途(The Use of L-DOPA Oxidation For Hair Coloring)”的美国临时专利申请案第61/261,290号;和2009年11月13日申请的标题为“酪氨酸酶的酶促氧化用于毛发着色的用途(TheUse of Tyrosinase Enzymatic Oxidation For Hair Coloring)”的美国临时专利申请案第61/261,287号的优先权,各案内容为可信的并以全文引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及一种着色组合物和其使用方法,具体来说,涉及一种含有L-多巴和酶的着色组合物。
背景技术
数千年来,已经对材料进行染色和着色。尽管在历史上曾经使用天然物质来使大多数材料着色,但这些物质常常不能使许多类型的材料永久染色。因此,大量需要使包括天然和人工纤维在内的材料永久着色以及用于许多其它有益用途的合成染料制剂。永久染料制剂的其中一个最大市场是毛发着色市场。
大多数的永久毛发着色产品都含有发色剂和碱化剂。发色剂通常是一种氧化剂,例如含过氧化氢的水或膏状洗液,而碱化剂最通常是氨或氨代用品。这些化学品使毛发膨胀,并由此使颜料渗透到毛小皮足够深处以到达并代替天然黑色素。
数项研究表明,在合成染发剂中所发现的化学品,包括氨、铅和/或煤焦油,都是有毒的,并且会具有危险的副作用,例如脱发、灼伤、发红、皮肤发痒、肿胀或呼吸困难。因此,许多人决定放弃染发剂以避免暴露于着色组合物中所发现的化学品。尽管存在一些使用自然界中所发现的化合物的天然制剂,但这些制剂倾向于为不一致的,并且常常是暂时性的。
因此,不断需要使用天然化合物而非合成化学品去使例如毛发等材料永久着色的着色组合物。此外,还不断需要用于使材料永久或半永久地着色的有效环保制剂和方法。
发明内容
因此,本发明的首要目的和益处是提供在氧化后立即形成着色共轭聚合物的天然前体芳香环分子。
本发明另一目的和益处是提供一种有机着色组合物。
本发明又一目的和益处是提供一种含有L-多巴和酪氨酸酶的有机着色组合物。
本发明另一目的和益处是提供一种含有L-多巴和引发剂的有机着色组合物,其中所述引发剂是一种酶。
本发明另一目的和益处是提供一种包含两种或两种以上当组合时会形成有机着色组合物的溶液或悬浮液的组合物。
本发明又一目的和益处是提供一种使用有机着色组合物使材料着色的方法。
本发明的其它目的和益处部分很明显,并且部分将从下文获知。
根据前述目的和益处,本发明提供一种着色组合物,其包含:(i)芳香族化合物;和(ii)酪氨酸酶,其中所述芳香族化合物在酪氨酸酶存在下氧化形成着色聚合物。在一个实施例中,芳香族化合物是L-多巴。在另一实施例中,着色组合物另外包含一种盐,其可为此项技术中已知的任何盐,包括(不限于)亚铁氰化钾、碳酸氢钾和其组合。
本发明第二方面提供以下着色组合物,其包含:(i)芳香族化合物;和(ii)酪氨酸酶,其中所述芳香族化合物在酪氨酸酶存在下氧化形成着色聚合物。在此实施例中,芳香族化合物是第一溶液的一部分,且酪氨酸酶是第二溶液的一部分。这些溶液随后可由用户在使用时合并。
本发明第三方面提供一种着色组合物,其包含:(i)芳香族化合物;(ii)着色剂;和(iii)酪氨酸酶,其中所述芳香族化合物在酪氨酸酶存在下氧化形成着色聚合物。着色剂优选为一种有机化合物,并且可包括姜黄素(curcumin)、散沫花素(lawsone)、大黄素(emodin)、胡桃醌(jugalone)、白花丹素(plumbagin)、L-半胱氨酸、甲硫氨酸、胱氨酸、谷氨酰胺和其组合,以及许多其它天然和/或有机化合物。
本发明第四方面提供一种着色组合物,其包含:(i)芳香族化合物;(ii)酪氨酸酶,其中所述芳香族化合物在酪氨酸酶存在下氧化形成着色聚合物;和(iii)以下一种或一种以上添加剂:(a)缓冲剂(例如磷酸盐缓冲剂);(b)增稠剂;和/或(c)稳定剂。
本发明第五方面提供一种用于使材料染色的方法。所述方法包含使所述材料与着色组合物接触的步骤,所述着色组合物包含:(i)芳香族化合物;和(ii)酪氨酸酶,其中所述芳香族化合物在酪氨酸酶存在下氧化形成着色聚合物。所述方法可另外包含以下一个或一个以上步骤:(i)使所述着色组合物与所述材料接触1到60分钟;(ii)用第一预处理溶液预处理所述材料;(iii)冲洗所述材料;(iv)干燥所述材料;和/或(v)在使用时将所述芳香族化合物与引发剂组合。
附图说明
通过结合附图阅读以下实施方式,将更完整地了解和理解本发明,在附图中:
图1是根据本发明一个实施例的L-3,4-二羟基苯丙氨酸(“L-多巴”)的分子结构;
图2是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后使用经着色或对照毛发样品得到的紫外光-可见光光谱(“UV-Vis”)结果的图解;
图3A和3B是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后经着色或对照毛发样品的扫描电子显微术(scanning electron microscopy,“SEM”)图像;
图4A、4B和4C是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后使用经着色或对照毛发样品得到的UV-Vis结果的图解;
图5A、5B和5C是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后经着色或对照毛发样品的扫描电子显微术(“SEM”)图像;
图6A和6B是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后使用经着色或对照毛发样品得到的UV-Vis结果的图解;
图7A到7D是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后经着色或对照毛发样品的扫描电子显微术(“SEM”)图像;
图8是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后使用经着色或对照毛发样品得到的UV-Vis结果的图解;
图9是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后经着色或对照毛发样品的扫描电子显微术(“SEM”)图像;
图10是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后使用经着色或对照毛发样品得到的UV-Vis结果的图解;
图11是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后使用经着色或对照毛发样品得到的UV-Vis结果的图解;
图12是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后使用经着色或对照毛发样品得到的UV-Vis结果的图解;
图13是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后使用经着色或对照毛发样品得到的UV-Vis结果的图解;
图14是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后使用经着色或对照毛发样品得到的UV-Vis结果的图解;
图15是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后使用经着色或对照毛发样品得到的UV-Vis结果的图解;和
图16是根据本发明一个实施例在L-多巴处理后使用经着色或对照毛发样品得到的UV-Vis结果的图解。
具体实施方式
本文中描述一种用于使材料着色的新型有机着色组合物和其使用方法。所述着色组合物包括在氧化后立即形成共轭着色聚合物的天然前体芳香环分子。根据一个实施例,所述天然前体芳香环分子是氨基酸L-3,4-二羟基苯丙氨酸(“L-多巴”),又称“左旋多巴(levodopa)”(INN命名)或(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸(IUPAC名称),其分子结构描绘于图1中。在一个实施例中,在着色组合物中使用来自含L-多巴的种子的提取物。
L-多巴分子在活化剂存在下发生氧化低聚或多聚反应,形成使材料染色的着色化合物。所述活化剂可为氧化芳香环前体分子或诱导芳香环前体分子发生氧化的任何化合物、分子或化学品,并且可以化学计量或亚化学计量的数量存在。在一个实施例中,活化剂是一种盐或一种酶,包括酪氨酸酶、亚铁氰化钾(potassium hexacyanoferrate,“PFH”)、碳酸氢钾和其组合。经显示,来自含酪氨酸酶的蘑菇的提取物是有效的。着色组合物还可包括缓冲剂,例如磷酸盐缓冲剂。
本文中也描述新颖着色组合物的使用或应用方法。应用方法的一个实施例包含合并两种水性溶液或悬浮液的步骤,一种溶液或悬浮液包含着色前体,且另一种溶液或悬浮液包含活化剂。当合并时,这些试剂形成适于使材料着色的着色组合物。
可使用下文描述的程序和实例,根据本发明一个或一个以上实施例制备和使用新颖着色组合物。制备这些化合物时使用的原材料和试剂可从商业供应商获得,例如奥德里奇化学品公司(Aldrich Chemical Company)(威斯康星州密尔沃基(Milwaukee,WI))、巴亨公司(Bachem)(加利福尼亚州托伦斯(Torrance,CA))、西格玛公司(Sigma)(密苏里州圣路易斯(St.Louis,MO))或沃星顿生物化学公司(Worthington BiochemicalCorp.)(新泽西州莱克伍德(Lakewood,NJ));或遵循例如以下参考文献中所述的程序通过所属领域技术人员众所周知的方法制备:费舍尔氏有机合成试剂(Fieser andFieser′s Reagents for Organic Synthesis),第1-17卷,约翰威立出版公司(John Wiley andSons),纽约州纽约(New York,NY),1991;罗德氏碳化合物化学(Rodd′s Chemistry ofCarbon Compounds),第1-5卷和增补版,爱思唯尔科技出版社(Elsevier SciencePublishers),1989;有机反应(Organic Reactions),第1-40卷,约翰威立出版公司,纽约州纽约,1991;马奇J.(March J.):高等有机化学(Advanced Organic Chemistry),第4版,约翰威立出版公司,纽约州纽约;和拉罗克(Larock):有机转换大全(Comprehensive Organic Transformations),VCH出版社(VCH Publishers),纽约,1989等。本申请案通篇引用的所有文献的完整揭露内容以引用的方式并入本文中。
尽管本文中已经提供了很多示范性实施例、方面和变化形式,但所属领域技术人员将认识到针对这些实施例、方面和变化形式的某些修改、改变、添加和组合以及某些子组合。权利要求拟解释为包括在其范围内的针对所述实施例、方面和变化形式的所有所述修改、改变、添加和组合以及某些子组合。
实施例1-使用亚铁氰化钾和碳酸氢钾引发剂溶液的着色组合物
在这些实验中,将0.1g L-多巴(购自西格玛阿尔德里奇公司(Sigma Aldrich))添加到含有毛发样品的表面皿中。向其中添加1mL水,并合并混合物,形成白色悬浮液。添加1mL引发剂溶液(4.4g亚铁氰化钾和0.8g碳酸氢钾于10mL水中)并使样品在室温下保持不同量的时间。随后从溶液中移出样品,使其风干,随后用水冲洗。
L-多巴在毛干存在下氧化,导致形成颜料。此深色颜料在毛干周围聚合形成涂层,如图3A(灰色毛发对照物)和3B(L-多巴处理“027-93-7B”)中所示,由此提供结构稳定性、深颜色和适合的毛发纹理。图2中显示在表1中所述的毛发样品处理后经着色或对照毛发样品的紫外光-可见光光谱(“UV-Vis”)的图解。
表1-不同毛发处理方法
  样品编号   毛发处理
  灰色毛发对照物   无
  027-93-3A   PHF
  027-93-4A   PHF和碳酸氢钾
  027-93-5A   PHF、碳酸氢钾和L-多巴
  027-93-6A   PHF、碳酸氢钾和5,6-二羟基吲哚
  037-93-7A   含L-多巴的水
  037-93-7B   L-多巴浸泡之后用PHF和碳酸氢钾处理
  027-93-8A   L-多巴和碳酸氢钾
  027-93-8B   L-多巴和碱浸泡之后用PHF和碳酸氢钾处理
实施例2-利用亚铁氰化钾和碳酸氢钾引发剂溶液和不同浓度L-多巴的着色组合物
有必要确定用于最佳着色组合物的前体分子的最佳浓度。在这些实验中,将指定量L-多巴添加到含有毛发样品的表面皿中。向其中添加1mL水,并合并混合物,形成白色悬浮液。添加1mL引发剂溶液(4.4g亚铁氰化钾和0.8g碳酸氢钾于10mL水中)并使样品在室温下保持不同量的时间。随后从溶液中移出样品,使其风干,随后用水冲洗。表2描述这些实验的两个变量:(i)染色时间;和(ii)L-多巴浓度。
表2-不同毛发处理方法
Figure BDA00001804128200061
随着L-多巴浓度的增加,以不同浓度氧化的L-多巴在较短时间内显示颜料逐渐变深。深色颜料在毛干周围聚合形成涂层,由此提供结构稳定性、深颜色和适合的毛发纹理。图4A到4C中显示在表2中所述的毛发样品处理后经着色或对照毛发样品的UV-Vis结果的图解。图5A到5C显示代表性毛发样品的扫描电子显微术(“SEM”)图。
实施例3-使用酶引发剂和不同染色时间的着色组合物
假定前体分子的聚合可由酶引发。在这些实验中,使用几种不同的酶,包括酪氨酸酶和辣根过氧化物酶(horseradish peroxidase,“HRP”)。然而,所属领域技术人员将认识到,有许多其它的酶可在所要条件下用作着色组合物中的引发剂。
检查酪氨酸酶作为着色组合物的引发剂。酪氨酸酶是可见于植物和人体中的含铜酶,其具有催化酪氨酸通过氧化产生黑色素等功能。在这些实验中,将0.05g L-多巴添加到含有毛发样品的表面皿中。向其中添加1mL水,并合并混合物,形成白色悬浮液。添加1mL引发剂溶液(0.004g USB酪氨酸酶和10mL水性磷酸盐缓冲液(pH 7))并使样品在室温下保持不同量的时间。随后从溶液中移出样品,使其风干,随后用水冲洗。
也检查HRP作为着色组合物的引发剂。与酪氨酸酶相同,HRP是催化其底物氧化的酶。在这些实验中,将0.05g L-多巴添加到含有毛发样品的表面皿中。向其中添加1mL水,并合并混合物,形成白色悬浮液。添加1mL引发剂溶液(0.008g辣根过氧化物酶和10mL磷酸盐缓冲液)并使样品在室温下保持不同量的时间。随后从溶液中移出样品,使其风干,随后用水冲洗。
表3描述酪氨酸酶实验和HRP实验的染色时间长度。
表3-不同毛发处理方法
Figure BDA00001804128200071
L-多巴在HRP或酪氨酸酶存在下发生某种程度的氧化。然而,使用酪氨酸酶,氧化在长达24小时内特别有效。图6A和6B为在表3中所述的毛发样品处理后经着色或对照毛发样品的UV-Vis结果的图解。图7A到7D中显示代表性毛发样品的SEM图像。
实施例4-使用酶引发剂和多轮染色的着色组合物
在这些实验中,将0.05g L-多巴添加到含有毛发样品的表面皿中。向其中添加1mL水,并合并混合物,形成白色悬浮液。添加1mL引发剂溶液(0.004g USB酪氨酸酶和10mL水性磷酸盐缓冲液(pH 7))并使样品在室温下保持不同量的时间。随后从溶液中移出样品,使其风干,随后用水冲洗。随后使数个样品再经历一轮或一轮以上染色,如表4中所示。
表4-样品基质
 重复染色的次数(每次10   PHF   酪氨酸酶
  1   027-104-1A   027-104-2A
  2   027-104-1B   027-104-2B
  3   027-104-2C   027-104-2C
在三个试验中,重复氧化的L-多巴的涂覆。随着染色次数增加,颜色强度增加。使用酪氨酸酶引发剂,颜色加深特别有效。图8是在表4中所述的毛发样品处理后经着色或对照毛发样品的UV-Vis结果的图解。图9中显示代表性毛发样品的SEM图像。
实施例5-使用具有不同酶活性的酶引发剂的着色组合物
假定使用具有不同活性的酶可能改变着色组合物的作用或其用途。在这些实验中,将0.05g L-多巴添加到含有毛发样品的表面皿中。向其中添加1mL水,并合并混合物,形成白色悬浮液。添加1mL引发剂溶液(0.004g酶和10mL水性磷酸盐缓冲液(pH 7))并使样品在室温下保持不同量的时间。随后从溶液中移出样品,使其风干,随后用水冲洗。实验变量描述于表5中。从以下获得具有不同活性的酶:(i)来自沃星顿生物化学品公司的酪氨酸酶,每毫克≥500个单位;和(ii)来自USB公司(俄亥俄州克利夫兰(Cleveland,OH))的酪氨酸酶,每毫克1590个单位。
表5-样品基质
Figure BDA00001804128200081
对于沃星顿酪氨酸酶和USB酪氨酸酶,都将0.004g酪氨酸酶悬浮于10mL磷酸盐缓冲液中。如图10中所示,使用活性水平较高的酪氨酸酶(即,这些实验中的USB酪氨酸酶),L-多巴在较短时间内氧化产生颜色较强的颜料。
实施例6-在较高温度下使用具有不同酶活性的酶引发剂的着色组合物
接下来,假定着色组合物在较高温度下可能更有效。在这些实验中,将0.05g L-多巴添加到含有毛发样品的表面皿中。向其中添加1mL水,并合并混合物,形成白色悬浮液。添加1mL引发剂溶液(0.004g酶和10mL水性磷酸盐缓冲液(pH 7))并使样品在35℃或45℃下保持规定时间。随后从溶液中移出样品,使其风干,随后用水冲洗。实验变量描述于表6中。
表6-样品基质
对于沃星顿酪氨酸酶和USB酪氨酸酶,都将0.004g酪氨酸酶悬浮于10mL磷酸盐缓冲液中。如图11中所示,酪氨酸酶催化L-多巴氧化的速率和效力都增加。
实施例7-在较高温度下使用具有不同酶活性的酶引发剂和水缓冲剂的着色组合物
接下来,假定改变缓冲液可能改变着色组合物的活性,并由此改变染色程序的结果。在这些实验中,将0.05g L-多巴添加到含有毛发样品的表面皿中。向其中添加1mL水,并合并混合物,形成白色悬浮液。添加1mL引发剂溶液(0.004g酶和10mL水)并使样品在室温、35℃或45℃下保持规定时间。随后从溶液中移出样品,使其风干,随后用水冲洗。实验变量描述于表7中。
表7-样品基质
Figure BDA00001804128200092
Figure BDA00001804128200101
对于沃星顿酪氨酸酶和USB酪氨酸酶,都将0.004g酪氨酸酶悬浮于10mL磷酸盐缓冲液中。如图12中所示,在室温和较高温度下,使用水溶液代替磷酸盐缓冲液,酪氨酸酶催化L-多巴氧化的速率和效力明显增加。
实施例8-通过调整酶浓度来优化色泽范围(Shade Range)
为检查较低酶浓度的作用,利用1/10的酶浓度,以表8中描述的样品执行以下实验。
表8-样品基质
Figure BDA00001804128200102
如图13中所示,酶浓度降低使酪氨酸酶催化L-多巴氧化的速率和效力降低。
着色组合物可另外包括着色剂。在一个优选实施例中,着色剂是有机化合物。可用作着色剂的有机化合物的实例包括通常从大黄或鼠李分离的大黄素、常常从姜黄分离的姜黄素和常常从散沫花植物分离的散沫花素。其它有机染料包括白花丹素、胡桃醌和氨基酸组合。所属领域技术人员将认识到,已知数百种有机化合物可用作染色剂。以下为包括一种或一种以上用于增强着色的着色剂的示范性着色组合物制剂。
实施例9-使用大黄素作为着色剂
在这些实验中,使用表9中所列的成分。将大黄素(6-甲基-1,3,8-三羟基蒽醌)与L-多巴组合并研磨以确保足够均质性。将碳酸氢钠溶解于水中,并将L-多巴/大黄素混合物与碳酸氢钠溶液组合。由此形成着色组合物,随后用于使材料着色。在一组实验中,加热下,在55℃下将材料暴露于组合物,保持长达24小时,其中出于大部分染色目的,约1小时最佳。使材料风干并用室温的水冲洗。
表9-包含大黄素的着色组合物
  成分   量
  大黄素   1.059g
  L-多巴   0.441g
  碳酸氢钠   3.12g
  水   60ml
实施例10-使用姜黄素和散沫花素作为着色剂
在这些实验中,使用表10中所列的成分。将姜黄素((1E,6E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮)和散沫花素(2-羟基-1,4-萘醌)与L-多巴组合并研磨以确保足够均质性。将碳酸氢钠溶解于水中,并将L-多巴/姜黄素/散沫花素混合物与碳酸氢钠溶液组合。由此形成着色组合物,随后用于使材料着色。在一组实验中,加热下,在55℃下将材料暴露于组合物,保持长达24小时,其中出于大部分染色目的,约1小时最佳。使材料风干并用室温的水冲洗。
表10-包含姜黄素和散沫花素的着色组合物
  成分   量
  姜黄素   0.147g
  L-多巴   0.249g
  散沫花素   0.081g
  碳酸氢钠   3.12g
  水   60ml
实施例11-使用大黄素、姜黄素和散沫花素作为着色剂
在这些实验中,使用表11中所列的成分。将姜黄素、散沫花素和大黄素与L-多巴组合,并研磨以确保足够均质性。将碳酸氢钠溶解于水中,并将L-多巴/姜黄素/散沫花素/大黄素混合物与碳酸氢钠溶液组合。由此形成着色组合物,随后用于使材料着色。在一组实验中,加热下,在55℃下将材料暴露于组合物,保持长达24小时,其中出于大部分染色目的,约1小时最佳。使材料风干并用室温的水冲洗。
表11-包含大黄素、姜黄素和散沫花素的着色组合物
  成分   量
  姜黄素   0.106g
  L-多巴   0.0238g
  散沫花素   0.0193g
  大黄素   0.0159g
  碳酸氢钠   3.12g
  水   60ml
实施例12-姜黄素、散沫花素、胡桃醌、白花丹素和大黄素与L-多巴的比率
也分析改变有机染料(例如姜黄素、散沫花素、胡桃醌、白花丹素或大黄素)与L-多巴的比率所造成的影响。在这些实验中,将材料在碳酸氢钠中预先浸泡30分钟,随后在酪氨酸酶和L-多巴/染料混合物中反应60分钟到24小时。在一组实验中有机染料与L-多巴的比率显示于表12中。
表12-L-多巴与有机染料的比率
不同比率产生不同色泽。
实施例13-使用氨基酸掺合物优化色泽范围
为进一步优化着色组合物的色泽范围,将氨基酸掺合物添加到组合物中并检查其使材料着色的能力。在这些实验中,使材料在酪氨酸酶和L-多巴/氨基酸混合物中暴露反应达24小时。在一组实验中氨基酸与L-多巴的比率显示于表13中。
表13-L-多巴与氨基酸的比率
Figure BDA00001804128200122
Figure BDA00001804128200131
不同比率产生不同色泽。
实施例14-降低着色组合物的pH
为确定pH对着色组合物使材料着色的能力的影响,执行一系列实验,在所述实验中,改变一种或一种以上溶液的pH。在一组实验中,溶液中常用的水用0.3125%柠檬酸溶液代替。尽管在这些实验中柠檬酸改进毛发的纹理,但降低pH导致色彩暗度降低。
实施例15-L-多巴和酪氨酸酶的有机来源
由于持续需要一种完全有机的着色组合物,对L-多巴和酪氨酸酶的有机来源进行研究。举例来说,可从多种天然产品分离酪氨酸酶,包括马铃薯和食用真菌(例如白洋菇(white button mushroom))、鳄梨、番茄等。在以下实验中,获得来自白洋菇的粗酪氨酸酶提取物,并在几种不同温度下检查其氧化L-多巴的能力,如表14中所示。
表14-天然酪氨酸酶样品基质
Figure BDA00001804128200132
有机酪氨酸酶在着色组合物中的功能看起来类似于从商业来源获得的酪氨酸酶。参看例如图14。
也可从包括绒毛豆(velvet bean)在内的天然来源获得L-多巴。在以下实验中,从商业来源(西格玛-阿尔德里奇公司)购得由绒毛豆纯化得到的L-多巴,以检查其在着色组合物中如何起作用,如表15中所示。在室温实验中,使用天然L-多巴和天然酪氨酸酶(来自白洋菇提取物)。
表15-天然L-多巴样品基质
Figure BDA00001804128200133
Figure BDA00001804128200141
有机L-多巴在着色组合物中的功能看起来类似于合成L-多巴。参看例如图15。
实施例16-材料预处理
为检查预处理对着色组合物使材料着色的能力的影响,执行一系列实验,在所述实验中,用一种或一种以上溶液预处理材料。举例来说,在一组实验中,用以下各物预处理材料:(i)10%支链淀粉溶液;(ii)10%支链淀粉/0.625%柠檬酸溶液;(iii)20%N-乙酰基-半胱氨酸溶液;或(iv)20%N-乙酰基-半胱氨酸/20%尿素溶液。
实施例17-针对稳定性增加测试掺合物
在材料暴露于着色组合物后,也检查氨基酸使材料中的染料和/或颜色稳定的能力。表16描述了在一组实验中L-多巴与氨基酸的比率。
表16-掺合物样品基质
  脯氨酸   色氨酸   酪氨酸   比率
  041-10-1   041-11-1   041-16-1X   1∶00
  041-10-2   041-11-2   041-16-2X   3∶01
  041-10-3   041-11-3   041-16-3X   2∶01
  041-10-4   041-11-4   041-16-4X   1∶01
  041-10-5   041-11-5   041-16-5X   1∶02
  041-10-6   041-11-6   041-16-6X   1∶03
  041-10-7   041-11-7   041-16-7X   0∶01
这些实验的结果显示于图16中。
实施例18-增稠剂
根据着色组合物的一个实施例,所述组合物可包含增稠剂。增稠剂可使一种或一种以上溶液具有较大的稠度,由此增加与待染色材料的相互作用。此项技术中已知众多增稠剂,包括海藻酸钠,其常常从海藻提取并在食品工业中用作增稠剂。其它增稠剂包括CaCO3、硼酸钾、瓜尔胶(guar gum)、纤维素胶、海藻酸盐、黄原胶、小核菌胶(sclerotiumgum)、蜡、油以及其它基于蔬菜的天然胶。在一个优选实施例中,增稠剂是天然和/或有机化合物。
根据着色组合物的另一实施例,所述组合物可包含两种或两种以上无活性或者非反应性(即,在不添加另一组分的情况下不能够有效使材料着色)溶液,这些溶液在临使用前或使用期间混合、合并或以其它方式放在一起。举例来说,溶液#1可包括悬浮于溶液中的前体分子,而溶液#2包括引发剂溶液(例如盐、酶和/或缓冲剂)。在另一实施例中,前体分子为粉末、糊状物、凝胶或浓缩液体,其中必须由用户添加指定量的水或其它液体(例如缓冲剂)。根据一个优选实施例,所述两种或两种以上溶液是由用户在临使用前或使用期间合并在一起。
本文中揭露的着色组合物可用于永久地或半永久地使材料着色。为使材料着色,将着色组合物施加于所述材料,使其渗透材料持续规定量的时间,暴露于室温或必要时高于室温的温度,随后冲洗材料。可使材料干燥,或者可根据预先描述的方法使材料干燥。如果着色组合物包含两种必须预先混合的溶液,那么合并溶液并施加于材料。应用方法的一个实施例包含合并两种水性溶液或悬浮液的步骤,一种溶液或悬浮液包含着色前体,且另一种溶液或悬浮液包含活化剂。当合并时,这些试剂形成适于使材料着色的着色组合物。
尽管已经与优选实施例结合描述本发明,但应了解,可在不背离权利要求所界定的本发明的范围的情况下对本发明进行修改、改变和添加。

Claims (20)

1.一种着色组合物,其包含:
芳香族化合物;和
酪氨酸酶,
其中所述芳香族化合物在所述酪氨酸酶存在下氧化形成着色聚合物。
2.根据权利要求1所述的着色组合物,其中,所述芳香族化合物为L-多巴(L-DOPA)。
3.根据权利要求1所述的着色组合物,其中,所述芳香族化合物为第一溶液,且所述酪氨酸酶为第二溶液。
4.根据权利要求3所述的着色组合物,其中,所述第一溶液和所述第二溶液是由用户合并。
5.根据权利要求1所述的着色组合物,其另外包含盐。
6.根据权利要求5所述的着色组合物,其中,所述盐选自由亚铁氰化钾、碳酸氢钾和其组合组成的群组。
7.根据权利要求1所述的着色组合物,其另外包含着色剂。
8.根据权利要求7所述的着色组合物,其中,所述着色剂选自由姜黄素、散沫花素、大黄素、胡桃醌、白花丹素、L-半胱氨酸、甲硫氨酸、胱氨酸、谷氨酰胺和其组合组成的群组。
9.根据权利要求1所述的着色组合物,其中,所述着色组合物包含有机化合物。
10.根据权利要求1所述的着色组合物,其另外包含缓冲剂。
11.根据权利要求10所述的着色组合物,其中,所述缓冲剂是磷酸盐缓冲剂。
12.根据权利要求1所述的着色组合物,其另外包含增稠剂。
13.根据权利要求1所述的着色组合物,其另外包含稳定剂。
14.一种用于使材料染色的方法,所述方法包含使所述材料与根据权利要求1所述的着色组合物接触的步骤。
15.根据权利要求14所述的方法,其中,所述材料是角蛋白材料。
16.根据权利要求15所述的方法,其中,所述角蛋白材料是毛发。
17.根据权利要求14所述的方法,其另外包含使所述着色组合物与所述材料接触1到60分钟的步骤。
18.根据权利要求14所述的方法,其另外包含用第一预处理溶液预处理所述材料的步骤。
19.根据权利要求14所述的方法,其另外包含以下步骤:
任选冲洗所述材料;和
任选干燥所述材料。
20.根据权利要求14所述的方法,其另外包含以下步骤:
在使用时将所述芳香族化合物与所述酪氨酸酶组合。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107137338A (zh) * 2017-07-07 2017-09-08 苏州蓬拓生物医学科技有限公司 一种基于表面涂层原理的毛发染色方法
CN109846742A (zh) * 2019-02-12 2019-06-07 西南医科大学 一种多色无毒染发剂及其制备方法和染发方法
CN114159350A (zh) * 2021-12-16 2022-03-11 四川大学 利用酪氨酸酶催化人造黑色素聚合的染发剂及其制备方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8366791B1 (en) 2011-09-02 2013-02-05 Warner Babcock Institute Formulation and method for hair dyeing
EP2877573B1 (en) * 2012-07-26 2016-09-21 Unilever N.V. A method of preparing recombinant human tyrosinase
US8828100B1 (en) 2013-10-14 2014-09-09 John C. Warner Formulation and processes for hair coloring
US20180117082A1 (en) * 2015-03-25 2018-05-03 The University Of Nottingham Antifungal composition/treatment

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1107328A (zh) * 1993-11-30 1995-08-30 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 染发的方法和配套染发剂
CN101065099A (zh) * 2004-12-08 2007-10-31 花王株式会社 染发剂组合物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021538A (en) * 1975-09-29 1977-05-03 Yu Ruey J Method for producing pigmentation in hair or skin
US4806360A (en) * 1987-10-23 1989-02-21 Advanced Polymer Systems Synthetic melanin aggregates
CA1341077C (en) * 1988-03-31 2000-08-08 Randell L. Mills Luminide and macroluminide class of pharmaceuticals
CA2138570A1 (en) * 1993-12-27 1995-06-28 Gottfried Wenke Process and kit for dyeing hair with catechols and a persulfate oxidizing agent
DE60105544T2 (de) * 2000-10-09 2005-12-08 L'oreal Färbungszusammensetzung, verfahren zur herstellung und verwendung zum färben der haut und/oder der keratinischen fasern
HUP0301961A2 (hu) * 2000-11-20 2003-09-29 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Enzimatikus festékek
DE10163052A1 (de) * 2001-12-21 2003-07-17 Henkel Kgaa Restrukturierung und Ausrüstung keratinischer Fasern
US7077871B2 (en) * 2002-04-09 2006-07-18 L'oreal Coloring composition for keratin fibres comprising a system limiting the transcutaneous passage of an oxidation dye
CN100500162C (zh) * 2003-10-16 2009-06-17 东亚合成株式会社 抗冠状病毒剂
US20050175556A1 (en) * 2004-02-07 2005-08-11 Bioderm Research Skin Darkening (Sunless Tanning) Compositions Based on Enhancement of Melanin Synthesis by Tyrosinase Promoters
US20080292545A1 (en) * 2007-04-04 2008-11-27 Yuehe Lin Functionalized Encoded Apoferritin Nanoparticles and Processes for Making and Using Same

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1107328A (zh) * 1993-11-30 1995-08-30 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布公司 染发的方法和配套染发剂
CN101065099A (zh) * 2004-12-08 2007-10-31 花王株式会社 染发剂组合物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107137338A (zh) * 2017-07-07 2017-09-08 苏州蓬拓生物医学科技有限公司 一种基于表面涂层原理的毛发染色方法
CN109846742A (zh) * 2019-02-12 2019-06-07 西南医科大学 一种多色无毒染发剂及其制备方法和染发方法
CN114159350A (zh) * 2021-12-16 2022-03-11 四川大学 利用酪氨酸酶催化人造黑色素聚合的染发剂及其制备方法

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