CN102653571A - 一种用于治理环境污染的化合物及制备方法及再生方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种用于治理环境污染的化合物及制备方法及再生方法。本发明提供的化合物，载体的有机链与含有一个卤素离子和一个4-16烷基的咪唑连接。化合物的制备方法，包括步骤：制备4-16烷基咪唑；所述4-16烷基咪唑与卤素甲基树脂于氮甲基吡咯烷酮中反应，真空干燥后，制得所述化合物。本发明提供化合物，颗粒均匀，机械强度高，对工业废水中的染料、违禁食品添加剂、蛋白质、氨基酸、重金属等有机、无机污染物的吸附效率高，吸附容量大。
Description
技术领域
本发明涉及环境保护领域，尤其涉及一种用于治理环境污染的化合物及制备方法及再生方法。
背景技术
目前，工业废水和各种污染水体中的难去除污染物对水体环境的影响受到世界各国的普遍关注，其污染的防治和控制已成为环境科学与工程领域中的研究热点和难点。这些废水中的污染物具有成分复杂、色度大、pH值及含量波动大、可生化性差等特点，属于难降解废水，对这一类废水的处理已经成为水体污染防治的核心。
离子液体是近十年来在绿色化学的框架下发展起来的一种全新介质和功能材料。离子液体具有不挥发、不可燃、液程宽、溶解能力强、功能可调节等优点，因此可代替大量传统使用的挥发性有机溶剂应用于材料科学、环境科学、工程技术、分析测试、生物催化等领域，成为保护大气环境的重要绿色溶剂。
离子液体作为一种全新的不挥发绿色溶剂，近年来的应用领域不断扩大，使用量也越来越多。但是由于离子液体价格昂贵并且有毒，直接使用时用量大且需要繁琐的液相分离过程，且在使用过程中易溶解损失进入水体，造成水环境污染，处理污水的成本很高，因为有毒容易对操作者造成伤害。
发明内容
本发明提供一种用于治理环境污染的化合物及制备方法及再生方法，处理污水操作简单。
本发明提供一种用于治理环境污染的化合物，载体的有机链与含有一个卤素离子和一个4-16烷基的咪唑连接。
可选的，所述化合物中的载体为甲基树脂。
可选的，所述用作水处理吸附剂。
可选的，向废水中加入所述化合物，在20～60℃下振荡或搅拌。
本发明提供一种用于治理环境污染的化合物的制备方法，包括步骤：制备4-16烷基咪唑；所述4-16烷基咪唑与卤素甲基树脂于氮甲基吡咯烷酮中反应，真空干燥后，制得所述化合物。
可选的，所述真空干燥后，制得所述化合物前还包括，使用氮甲基吡咯烷酮、氯化氢溶液以及甲醇依次清洗。
可选的，所述卤素甲基树脂中卤素离子与所述4-16烷基咪唑的摩尔比为1∶10。
可选的，所述卤素甲基树脂粒径为100-200目，交联度为1％。
可选的，所述4-16烷基咪唑的制备步骤为：
咪唑与丙烯氰在甲醇中反应，制得1-(β-氰乙基)咪唑；
所述1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷烃在乙腈中反应，制得中间产物；
所述中间产物减压蒸除溶剂后与过量NaOH反应，制得含有所述4-16烷基咪唑的溶液；使用氯仿萃取所述含有所述4-16烷基咪唑的溶液，蒸除氯仿后制得所述4-16烷基咪唑。
本发明还提供一种用于治理环境污染的化合物的可再生方法，使用HCl溶液或氯盐溶液解析吸附饱和的所述化合物，固液分离即得所述化合物。
本发明提供的用于治理环境污染的化合物，颗粒均匀，机械强度高，对工业废水中的染料、违禁食品添加剂、蛋白质、氨基酸、重金属等有机、无机污染物的吸附效率高，吸附容量大，且本发明提供的化合物易于再生，可多次循环使用，节约污水处理的成本。
本发明提供的用于治理环境污染的化合物的制备都是在较温和的条件下进行的，制备方法简单、方便，不需要中间产物的分离过程，制作方法简单，成本低，利于大规模生产。
进一步的，制备生成该用于治理环境污染的化合物后，本发明使用氮甲基吡咯烷酮、氯化氢溶液以及甲醇依次清洗，提高化合物的纯度。
具体实施方式
本发明提供的用于治理环境污染的化合物，卤素甲基树脂与4-16烷基咪唑采取一锅煮的方法，在较温和的条件下，缓慢振荡制备而成。该用于治理环境污染的化合物甲基树脂载体的有机链与含有一个卤素离子和一个4-16烷基的咪唑连接。如式1所示：
式1
其中氯离子所连接的位置为卤素离子所连接的位置，卤素离子为溴离子、碘离子和氯离子。
以下通过实施例详细说明本发明提供的用于治理环境污染的化合物的制备方法以及可再生方法。
步骤一、向甲醇中加入咪唑和丙烯氰，于50～60℃下回流反应3～5h，制得反应中间体1-(β-氰乙基)咪唑；
甲醇与咪唑和丙烯氰的质量比是1∶1∶1。
步骤二、将4-16溴代烷烃和1-(β-氰乙基)咪唑于乙腈中在80～90℃下回流反应10～15h，制得中间产物；
4-16溴代烷烃和1-(β-氰乙基)咪唑的摩尔比是1∶1～2。4-16溴代烷烃和1-(β-氰乙基)咪唑于乙腈中反应制得含有中间产物的溶液，蒸除溶剂后制得中间产物。
步骤三、步骤二中制得的中间产物与过量的NaOH反应，制得含有4-16烷基咪唑的溶液；使用氯仿萃取含有4-16烷基咪唑的溶液，蒸除氯仿后制得4-16烷基咪唑。
该步骤具体采取的方式是，将制得的中间产物与氯仿和过量的NaOH一起反应，蒸除溶剂后制得4-16烷基咪唑。中间产物与过量的NaOH反应的温度是20～30℃，反应时间是60min，过量NaOH的浓度是10～15％。萃取过程中4-16烷基咪唑与氯仿的摩尔比是1∶2。
至此制得4-16烷基咪唑。如式2所示，是制得4-16烷基咪唑的反应步骤。
其中三氯甲烷为氯仿。
步骤四、4-16烷基咪唑与卤素甲基树脂于氮甲基吡咯烷酮中反应，得到含有化合物的溶液。
式3是该步骤的反应式。其中氯甲基树脂为卤素甲基树脂，卤素甲基树脂可以为溴甲基树脂、碘甲基树脂和氯甲基树脂。
卤素甲基树脂粒径为100-200目，交联度为1％。卤素甲基树脂中卤素可以为：碘、氯和溴。摩尔比为1∶10的卤素甲基树脂中卤素离子与4-16烷基咪唑于75-85℃下缓慢振荡10-15h，冷却至室温后，执行步骤五。
步骤五、将用于治理环境污染的化合物用氮甲基吡咯烷酮、氯化氢溶液以及甲醇依次清洗，真空干燥后得到化合物。
至此完成用于治理环境污染的化合物的制备，使用氮甲基吡咯烷酮、氯化氢溶液以及甲醇依次清洗为了提高制备的化合物的纯度。
使用时，向含有染料、违禁食品添加剂、蛋白质、氨基酸、重金属等有机、无机污染物的废水中加入上述制备获得的化合物，振荡或搅拌一段时间，废水中有机污染物的去除率达可以到95％以上，无机物的去除率达90％以上。具体的，向废水中加入该化合物，在20～60℃下振荡0.5～12h；化合物占废水的重量百分比为：0.05～1％。本发明制备的化合物在120℃以下是固体，另外，本发明还提供上述化合物的再生方法，具体是使用HCl溶液或氯盐溶液解析吸附饱和的所述化合物，固液分离即得所述化合物。
以下通过详细的实施例说明本发明提供的用于治理环境污染的化合物及其制备方法，及其再生方法。
实施例一
用于治理环境污染的化合物的制备过程：
称量6.0g的咪唑溶于8.0mL的甲醇中，与7.0mL丙烯氰混合后，55℃回流反应4h，制得1-(β-氰乙基)咪唑；1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷于乙腈中在85℃下回流反应13h，制得含有中间产物的溶液，其中，1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷的摩尔比是1.5∶1；将含有中间产物的溶液减压蒸除溶剂后与过量的、浓度为13％的NaOH、氯仿在室温下反应60min，制得4-16烷基咪唑，4-16烷基咪唑与氯仿的摩尔比是1∶2；萃取后的4-16烷基咪唑和氯甲基树脂于氮甲基吡咯烷酮中在80℃下缓慢振荡12h，冷却至室温，氯甲基树脂的脂粒径为100-200目，交联度为1％。将获得的化合物分别用10mL氮甲基吡咯烷酮、10mL 0.1mol/L HCl及10mL甲醇依次清洗，真空45℃干燥后即得所述化合物。
用于治理环境污染的化合物的使用和再生：
在20mL的20mg/L的甲基橙水溶液中加入20mg上述制备的化合物，于20℃振荡3.5h，吸附后甲基橙溶液浓度为0.75mg/L，对甲基橙的吸附效率为96.25％；将吸附有甲基橙的上述化合物与液体分离后，向吸附有甲基橙的上述化合物中加入HCl溶液，室温静置浸泡后清液分离，清洗干燥后得到再生的上述制备的化合物，其对甲基橙的吸附效率无明显变化。
实施例二
用于治理环境污染的化合物的制备过程：
称量6.0g的咪唑溶于8.0mL的甲醇中，与7.0mL丙烯氰混合后，55℃回流反应4h，制得1-(β-氰乙基)咪唑；1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷于乙腈中在85℃下回流反应13h，制得含有中间产物的溶液，其中，1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷的摩尔比是1.5∶1；将含有中间产物的溶液减压蒸除溶剂后与过量的、浓度为13％的NaOH、氯仿在室温下反应60min，制得4-16烷基咪唑，4-16烷基咪唑与氯仿的摩尔比是1∶2；萃取后的4-16烷基咪唑和氯甲基树脂于氮甲基吡咯烷酮中在80℃下缓慢振荡12h，冷却至室温，氯甲基树脂的脂粒径为100-200目，交联度为1％。将获得的化合物分别用10mL氮甲基吡咯烷酮、10mL 0.1mol/L HCl及10mL甲醇依次清洗，真空45℃干燥后即得所述化合物。
用于治理环境污染的化合物的使用和再生：
向50mg/L的20mL甲基橙水溶液中加入20mg上述制备的化合物，于室温振荡0.5h，吸附后甲基橙溶液浓度为2.5mg/L，对甲基橙的吸附效率为95％；向吸附有甲基橙的上述制备的化合物中加入HCl与NaCl的混合溶液，静置浸泡过夜，清液分离后，清洗干燥后得到再生的上述制备的化合物，其对甲基橙的吸附效率无明显变化。
实施例三
用于治理环境污染的化合物的制备过程：
称量6.0g的咪唑溶于8.0mL的甲醇中，与7.0mL丙烯氰混合后，50℃回流反应5h，制得1-(β-氰乙基)咪唑；1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷于乙腈中在90℃下回流反应10h，制得含有中间产物的溶液，其中，1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷的摩尔比是2∶1；将含有中间产物的溶液减压蒸除溶剂后与过量的、浓度为15％的NaOH、氯仿在室温下反应60min，制得4-16烷基咪唑，4-16烷基咪唑与氯仿的摩尔比是1∶2；萃取获得的4-16烷基咪唑和氯甲基树脂于氮甲基吡咯烷酮中在75℃下缓慢振荡15h，冷却至室温，氯甲基树脂的脂粒径为100-200目。将获得的化合物分别用10mL氮甲基吡咯烷酮、10mL 0.1mol/L HCl及10mL甲醇依次清洗，真空45℃干燥后即得所述化合物。
用于治理环境污染的化合物使用和再生方法
在20mL的100mg/L的甲基橙水溶液中加入20mg上述制备的化合物，于40℃振荡15h，吸附后甲基橙溶液浓度为2.36mg/L，对甲基橙的吸附效率为97.64％；将吸附有甲基橙的上述制备的化合物与液体分离后，向吸附有甲基橙的上述制备的化合物中加入HCl溶液，室温静置浸泡后清液分离，清洗干燥后得到再生的上述制备的化合物，其对甲基橙的吸附效率无明显变化。
实施例四
用于治理环境污染的化合物的制备过程：
称量6.0g的咪唑溶于8.0mL的甲醇中，与7.0mL丙烯氰混合后，60℃回流反应3h，制得1-(β-氰乙基)咪唑；1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷于乙腈中在80℃下回流反应15h，制得含有中间产物的溶液，其中，1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷的摩尔比是1∶1；将含有中间产物的溶液减压蒸除溶剂后与过量的、浓度为10％的NaOH、氯仿在室温下反应60min，制得4-16烷基咪唑，4-16烷基咪唑与氯仿的摩尔比是1∶2；萃取获得的4-16烷基咪唑和氯甲基树脂于氮甲基吡咯烷酮中在85℃下缓慢振荡10h，冷却至室温，氯甲基树脂的脂粒径为100-200目。将获得的化合物分别用10mL氮甲基吡咯烷酮、10mL 0.1mol/L HCl及10mL甲醇依次清洗，真空45℃干燥后即得所述化合物。
用于治理环境污染的化合物使用和再生方法
在50mL的50mg/L的橙黄IV水溶液中加入20mg上述制备的化合物，于40℃振荡48h，吸附后橙黄IV溶液浓度为0.7606mg/L，对橙黄IV的吸附效率为98.48％；将吸附有橙黄IV的上述制备的化合物与液体分离后，向吸附有橙黄IV的上述制备的化合物中加入HCl溶液，室温静置浸泡后清液分离，清洗干燥后得到再生的上述制备的化合物，其对橙黄IV的吸附效率无明显变化。
实施例五
用于治理环境污染的化合物的制备过程：
称量6.0g的咪唑溶于8.0mL的甲醇中，与7.0mL丙烯氰混合后，60℃回流反应3h，制得1-(β-氰乙基)咪唑；1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷于乙腈中在80℃下回流反应15h，制得含有中间产物的溶液，其中，1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷的摩尔比是1∶1；将含有中间产物的溶液减压蒸除溶剂后与过量的、浓度为10％的NaOH、氯仿在室温下反应60min，制得4-16烷基咪唑，4-16烷基咪唑与氯仿的摩尔比是1∶2；萃取获得的4-16烷基咪唑和氯甲基树脂于氮甲基吡咯烷酮中在85℃下缓慢振荡10h，冷却至室温，氯甲基树脂的脂粒径为100-200目。将获得的化合物分别用10mL氮甲基吡咯烷酮、10mL 0.1mol/L HCl及10mL甲醇依次清洗，真空45℃干燥后即得所述化合物。
用于治理环境污染的化合物使用和再生方法
在20mL的50mg/L的橙黄IV水溶液中加入20mg上述制备的化合物，于20℃振荡12h，吸附后橙黄IV溶液浓度为0.51mg/L，对橙黄IV的吸附效率为98.98％；将吸附有橙黄IV的上述制备的化合物与液体分离后，向吸附有橙黄IV的上述制备的化合物中加入HCl溶液，室温静置浸泡后清液分离，清洗干燥后得到再生的上述制备的化合物，其对橙黄IV的吸附效率无明显变化。
实施例六
用于治理环境污染的化合物制备过程：
称量6.0g的咪唑溶于8.0mL的甲醇中，与7.0mL丙烯氰混合后，60℃回流反应3h，制得1-(β-氰乙基)咪唑；1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷于乙腈中在80℃下回流反应15h，制得含有中间产物的溶液，其中，1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷的摩尔比是1∶1；将含有中间产物的溶液减压蒸除溶剂后与过量的、浓度为10％的NaOH、氯仿在室温下反应60min，制得4-16烷基咪唑，4-16烷基咪唑与氯仿的摩尔比是1∶2；萃取获得的4-16烷基咪唑和氯甲基树脂于氮甲基吡咯烷酮中在85℃下缓慢振荡10h，冷却至室温，氯甲基树脂的脂粒径为100-200目。将获得的化合物分别用10mL氮甲基吡咯烷酮、10mL 0.1mol/L HCl及10mL甲醇依次清洗，真空45℃干燥后即得所述化合物。
用于治理环境污染的化合物使用和再生方法
在20mL的100mg/L的橙黄IV水溶液中加入20mg上述制备的化合物，于20℃振荡12h，吸附后橙黄IV溶液浓度为0.33mg/L，对橙黄IV的吸附效率为99.67％；将吸附有橙黄IV的上述制备的化合物与液体分离后，向吸附有橙黄IV的上述制备的化合物中加入HCl溶液，室温静置浸泡后清液分离，清洗干燥后得到再生的上述制备的化合物，其对橙黄IV的吸附效率无明显变化。
在20mL的50mg/L的Cr(VI)水溶液中加入20mg上述制备的化合物，于50℃振荡24h，吸附后Cr(VI)溶液浓度为3.476mg/L，对Cr(VI)的吸附效率为93.05％；将吸附有Cr(VI)的上述制备的化合物与液体分离后，向吸附有Cr(VI)的上述制备的化合物中加入氯盐溶液浸泡，清洗干燥后得到再生的上述制备的化合物，其对Cr(VI)的吸附效率无明显变化。
在20mL的50mg/L的Cr(VI)水溶液中加入20mg上述制备的化合物，于60℃振荡18h，吸附后Cr(VI)溶液浓度为3.476mg/L，对Cr(VI)的吸附效率为93.05％；将吸附有Cr(VI)的上述制备的化合物与液体分离后，向吸附有Cr(VI)的上述制备的化合物中加入氯盐溶液浸泡，清洗干燥后得到再生的上述制备的化合物，其对Cr(VI)的吸附效率无明显变化。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种用于治理环境污染的化合物，其特征在于，载体的有机链与含有一个卤素离子和一个4-16烷基的咪唑连接。
2.根据权利要求1所述用于治理环境污染的化合物，其特征在于，所述化合物中的载体为甲基树脂。
3.根据权利要求1或2所述用于治理环境污染的化合物，其特征在于，所述化合物用作水处理吸附剂。
4.根据权利要求3所述用于治理环境污染的化合物，其特征在于，所述化合物用作水处理吸附剂具体是：向废水中加入所述化合物，在20～60℃下振荡或者搅拌。
5.一种用于治理环境污染的化合物的制备方法，其特征在于，包括步骤：
制备4-16烷基咪唑；
所述4-16烷基咪唑与卤素甲基树脂于氮甲基吡咯烷酮中反应，真空干燥后，制得所述化合物。
6.根据权利要求5所述的用于治理环境污染的化合物的制备方法，其特征在于，所述真空干燥后，制得所述化合物前还包括，使用氮甲基吡咯烷酮、氯化氢溶液以及甲醇依次清洗。
7.根据权利要求5或6所述的用于治理环境污染的化合物的制备方法，其特征在于，所述卤素甲基树脂中卤素离子与所述4-16烷基咪唑的摩尔比为1∶10，所述4-16烷基咪唑与卤素甲基树脂于氮甲基吡咯烷酮中反应的温度是75-85℃，反应时间是10-15h。
8.根据权利要求7所述的用于治理环境污染的化合物的制备方法，其特征在于，所述卤素甲基树脂粒径为100-200目，交联度为1％。
9.根据权利要求8所述的用于治理环境污染的化合物的制备方法，其特征在于，所述4-16烷基咪唑的制备步骤为：
咪唑与丙烯氰在甲醇中反应，制得1-(β-氰乙基)咪唑；
所述1-(β-氰乙基)咪唑与4-16溴代烷烃在乙腈中反应，制得中间产物；
所述中间产物与过量NaOH反应，制得含有所述4-16烷基咪唑的溶液；使用氯仿萃取所述含有4-16烷基咪唑的溶液，蒸除氯仿后制得所述4-16烷基咪唑。
10.一种用于治理环境污染的化合物的可再生方法，其特征在于，使用HCl溶液或氯盐溶液解析吸附饱和的所述化合物，固液分离即得所述化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C53 | Correction of patent of invention or patent application | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Fan Jing Inventor after: Chen Runzhu Inventor after: Zhu Guifen Inventor after: Ren Yunlai Inventor after: Wang Jianji Inventor after: Gao Xia Inventor after: Zhang Zhichao Inventor after: Jiang Juhui Inventor after: Sun Jianmei Inventor after: Liu Lu Inventor before: Fan Jing Inventor before: Liu Lu Inventor before: Chen Runzhu Inventor before: Zhu Guifen Inventor before: Ren Yunlai Inventor before: Wang Jianji Inventor before: Gao Xia Inventor before: Zhang Zhichao |
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| COR | Change of bibliographic data |
Free format text: CORRECT: INVENTOR; FROM: FAN JING LIU LU CHEN RUNZHU ZHU GUIFEN REN YUNLAI WANG JIANJI GAO XIA ZHANG ZHICHAO TO: FAN JING ZHU GUIFEN REN YUNLAI WANG JIANJI GAO XIA ZHANG ZHICHAO JIANG JUHUI SUN JIANMEI LIU LU CHEN RUNZHU |
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
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Granted publication date: 20140813 |