CN102627747A - 一种聚醚醚酮的合成方法 - Google Patents
一种聚醚醚酮的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102627747A CN102627747A CN2012101024856A CN201210102485A CN102627747A CN 102627747 A CN102627747 A CN 102627747A CN 2012101024856 A CN2012101024856 A CN 2012101024856A CN 201210102485 A CN201210102485 A CN 201210102485A CN 102627747 A CN102627747 A CN 102627747A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- resorcinol
- condensing agent
- reaction
- sodium hydroxide
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 title claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title abstract 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 69
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 21
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 22
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- DOMXXHFJCIAARD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;sodium Chemical compound [Na].[Na].OC1=CC=CC(O)=C1 DOMXXHFJCIAARD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 16
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 5
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- -1 i.e. Substances 0.000 abstract 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229920004695 VICTREX™ PEEK Polymers 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000005431 greenhouse gas Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003137 locomotive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000011218 segmentation Effects 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
一种合成聚醚醚酮的方法，使用氢氧化钠和/或氢氧化钾作为缩合剂，取代传统缩合剂碳酸钠和/或碳酸钾。该方法低成本、低能耗、低污染，制备的聚醚醚酮力学性能高。
Description
技术领域
本发明涉及有机高分子合成技术领域，具体而言涉及一种特种工程塑料聚醚醚酮的合成方法。
背景技术
聚醚醚酮(PEEK)是一种芳香线性高分子材料，其典型结构是一种由醚键和酮基连接苯环组成的聚合物，其简式为：-[-O-R-O-Ph-CO-Ph-]n-。
聚醚醚酮具有优良的物理性能和化学稳定性，在许多领域都有着广泛的用途，如航空航天领域、机车制造领域、电子电器领域、医疗领域以及国防军事领域。PEEK具有：(1)良好的耐高温性，其玻璃化转变温度(Tg＝143℃)和熔点(Tm＝334℃)较高，负载热变形温度高达316℃，长期使用温度为260℃，瞬时使用温度可达300℃。(2)突出的机械特性，其具有刚性和柔性，特别是对交变应力下的抗疲劳性非常突出，可与合金材料相媲美。(3)优良的滑动特性，适合于严格要求低摩擦系数和耐磨耗用途的场合，特别是用碳纤维、石墨、聚四氟乙烯改性的滑动牌号的PEEK耐磨性非常优越。(4)极高的耐腐蚀性，除浓硫酸外，聚醚醚酮不溶于任何溶剂和强酸、强碱，而且耐水解，具有很高的化学稳定性。(5)阻燃性和自熄性，即使不加任何阻燃剂，就可达到UL94标准的V-0级。(6)易加工性，由于PEEK具有高温流动性好，而热分解温度又很高的特点，可采用多种加工方式：注射成型、挤出成型、模压成型、熔融纺丝及机械加工等。
英国Victrex公司在20世纪70年代末首次开发成功了聚醚醚酮的合成方法，以4，4’-二氟二苯酮和对苯二酚为原料，以二苯砜为溶剂，在大量碳酸钠的存在下，进行溶液缩聚反应而得到聚醚醚酮，反应温度往往超过320℃。目前国内合成的聚醚醚酮的路线与英国Victrex公司的路线近似。采用该路线合成聚醚醚酮需要大量过量碳酸钠，过量的碳酸钠不仅不利于反应，而且在工业生产中也造成了环境的污染，反应生成大量二氧化碳也不利于环境，而加热温度过高对能源的浪费亦不可小觑。由此，优化聚醚醚酮的反应路线，以低成本、低污染、低能耗合成出具有更高性能的产品是当前聚醚醚酮合成技术的主要研究方向。
发明内容
本发明的目的是提供一种全新的聚醚醚酮合成方法，其特征在于采用氢氧化钠和/或氢氧化钾作为缩合剂，取代碳酸钠。这种取代使得：(1)缩合剂使用量大大减少。氢氧化钠和/或氢氧化钾与对苯二酚的摩尔比达到理论值2∶1，氢氧化钠和/或氢氧化钾全部参与反应，不存在过量的氢氧化钠和/或氢氧化钾。(2)减少了能耗。在产品的聚合过程中，反应温度不需要过高，一般不超过300℃。(3)减少了污染。由于只使用适量氢氧化钠和/或氢氧化钾作为缩合剂，反应过程只产生水蒸气，减少了温室气体的排放，并且缩合剂全部反应，不产生盐污染，为环保做出了贡献。
采用本发明制备的聚醚醚酮，经过测试，各项性能都优于使用传统方法制备的聚醚醚酮，其力学性能拉伸强度可以达到100MPa以上，玻璃化转变温度可以达到180℃以上，熔点在350℃以下，具有非常优秀的加工性能。
本发明的具体制备过程包括如下步骤：
(1)在室温条件下加入二苯砜，加热待二苯砜熔融后，通入氮气保护，控制溶液温度维持在150-270℃，然后加入对苯二酚、氢氧化钠和/或氢氧化钾，其中二苯砜和对苯二酚的摩尔比为3∶1-5∶1；
(2)加入对苯二酚与氢氧化钠和/或氢氧化钾后，使体系的温度迅速升高至195℃～270℃，在氮气保护的条件下，快速搅拌反应10-30分钟，对苯二酚全部反应完毕生成对苯二酚二钠/钾盐；
(3)在195℃～270℃下，向上述反应体系中加入4，4’-二氟二苯酮，4，4’-二氟二苯酮与对苯二酚的摩尔比为0.5∶0.5-1∶5；
(4)加入4，4’-二氟二苯酮后，迅速升温至聚合反应温度280℃～300℃，在此温度下反应1-5小时，将制得的产物倒入蒸馏水中，用乙醇与水洗涤，然后烘干得到聚醚醚酮。
在上述合成方法中，缩合剂与对苯二酚的反应温度优选为195℃；聚合温度优选为295℃；对苯二酚与缩合剂的摩尔比为1∶2；4，4’-二氟二苯酮与缩合剂的摩尔比为1∶2；所述的缩合剂是氢氧化钠；所述的缩合剂是氢氧化钾；所述的缩合剂是氢氧化钠和氢氧化钾的混合物，氢氧化钠和氢氧化钾的摩尔比为1∶0.1～0.1∶1。
本发明使用氢氧化钠和/或氢氧化钾作为反应的缩合剂，取代传统的碳酸钠和碳酸钾，由于氢氧化钠和氢氧化钾的反应活性要远高于碳酸钠和碳酸钾，所以本发明(1)反应时间较传统方法大大缩短，节约能源的消耗；(2)最终聚合的温度也可以控制在相对较低的范围内，也可以降低能源的消耗；(3)在成盐过程不存在逆反应，所以不需要过量的缩合剂存在，而使用碳酸钠和碳酸钾往往需要过量两倍左右，相对于后者，使用氢氧化钠和/或氢氧化钾降低了生产成本，并且减少了对环境的污染；(4)反应过程中不再产生大量的二氧化碳，减少了温室气体的排放；(5)本发明采用分段加料的方式，使反应温度更容易控制，并且对提高产品的质量有利。因此，采用本发明的方法生产聚醚醚酮是当前最理想的合成路线。
下面结合具体实施方式对本发明进行详细的描述。
下述实施例只是对本发明作进一步的解释说明，但并非对本发明所涉及的方法的穷举，本发明包括下列实施例但不限于下列实施例。
具体实施方式
实施例1：
在容器中间位置安装机械搅拌装置，然后向容器中通入纯度为99.9％的纯氮气并安装温度计测量温度，在通入氮气15分钟后，向容器中加入654克(3mol)二苯砜，加热二苯砜至195℃并恒定，在氮气保护下迅速搅拌，向熔融的二苯砜中加入110.1克(1mol)对苯二酚，待对苯二酚全部融解后，加入60克(1.5mol)氢氧化钠和28.05克(0.5mol)氢氧化钾，在氮气保护和快速搅拌的条件下，迅速升温至250℃，反应15分钟，然后向体系中加入218.2克(1mol)4，4’-二氟二苯酮，迅速升温至295℃，反应2小时后，将粘稠的反应物倒入蒸馏水中，反应物凝结成块状。
用粉碎机粉碎反应得到的块状物得到白色粉末，用大量乙醇回流煮沸1小时，除去乙醇，用蒸馏水回流煮沸1小时，如此重复3次，将粉末中的二苯砜和无机盐除净，用烘箱在150℃的条件下烘干粉末2小时，得到聚醚醚酮纯品，测试其物理性能，结果如表1所示。
实施例2
在容器中间位置安装机械搅拌装置，然后向容器中通入纯度为99.9％的纯氮气并安装温度计测量温度，在通入氮气15分钟后，向容器中加入654克(3mol)二苯砜，加热二苯砜至195℃并恒定，在氮气保护下迅速搅拌，向熔融的二苯砜中加入110.1克(1mol)对苯二酚，待对苯二酚全部融解后，加入80克(2mol)氢氧化钠，在氮气保护和快速搅拌的条件下，迅速升温至250℃，反应30分钟，然后向体系中加入218.2克(1mol)4，4’-二氟二苯酮，迅速升温至295℃，反应3小时后，将粘稠的反应物倒入蒸馏水中，反应物凝结成块状。
用粉碎机粉碎反应得到的块状物得到白色粉末，用大量乙醇回流煮沸1小时，除去乙醇，用蒸馏水回流煮沸1小时，如此重复3次，将粉末中的二苯砜和无机盐除净，用烘箱在150℃的条件下烘干粉末2小时，得到聚醚醚酮纯品，测试其物理性能，结果如表1所示。
实施例3
在容器中间位置安装机械搅拌装置，然后向容器中通入纯度为99.9％的纯氮气并安装温度计测量温度，在通入氮气15分钟后，向容器中加入654克(3mol)二苯砜，加热二苯砜至195℃并恒定，在氮气保护下迅速搅拌，向熔融的二苯砜中加入110.1克(1mol)对苯二酚，待对苯二酚全部融解后，加入112.2克(2mol)氢氧化钾，在氮气保护和快速搅拌的条件下，迅速升温至250℃，反应10分钟，然后向体系中加入218.2克(1mol)4，4’-二氟二苯酮，迅速升温至295℃，反应1小时后，将粘稠的反应物倒入蒸馏水中，反应物凝结成块状。
用粉碎机粉碎反应得到的块状物得到白色粉末，用大量乙醇回流煮沸1小时，除去乙醇，用蒸馏水回流煮沸1小时，如此重复3次，将粉末中的二苯砜和无机盐除净，用烘箱在150℃的条件下烘干粉末2小时，得到聚醚醚酮纯品，测试其物理性能，结果如表1所示。
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | |
| 氢氧化钠和氢氧化钾摩尔比 | 3∶1 | 1∶0 | 0∶1 |
| 聚醚醚酮粘度 | 2384Pa·S | 2368Pa·S | 2392Pa·S |
| 拉伸强度 | 117MPa | 109MPa | 102MPa |
| 弯曲强度 | 162MPa | 151MPa | 155MPa |
| 断裂伸长率 | 97％ | 103％ | 86％ |
| Tg(℃) | 189 | 178 | 174 |
| Tm(℃) | 337 | 339 | 342 |
Claims (7)
1.一种聚醚醚酮的合成方法，其特征在于：该方法使用氢氧化钠和/或氢氧化钾作为缩合剂，使用4，4’-二氟二苯酮和对苯二酚作为聚合增链反应物，该方法的具体步骤如下：
(1)在室温条件下加入二苯砜，加热待二苯砜熔融后，通入氮气保护，控制溶液温度维持在150-270℃，然后加入对苯二酚、氢氧化钠和/或氢氧化钾，其中二苯砜和对苯二酚的摩尔比为3∶1-5∶1；
(2)加入对苯二酚与氢氧化钠和/或氢氧化钾后，使体系的温度迅速升高至195℃～270℃，在氮气保护的条件下，快速搅拌反应10-30分钟，对苯二酚全部反应完毕生成对苯二酚二钠/钾盐；
(3)在195℃～270℃下，向上述反应体系中加入4，4’-二氟二苯酮，4，4’-二氟二苯酮与对苯二酚的摩尔比为0.5∶0.5-1∶5；
(4)加入4，4’-二氟二苯酮后，迅速升温至聚合反应温度280℃～300℃，在此温度下反应1-5小时，将制得的产物倒入蒸馏水中，用乙醇与水洗涤，然后烘干得到聚醚醚酮。
2.按照权利要求1所述的合成方法，对苯二酚与缩合剂的摩尔比为1∶2；4，4’-二氟二苯酮与缩合剂的摩尔比为1∶2。
3.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的缩合剂是氢氧化钠。
4.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的缩合剂是氢氧化钾。
5.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的缩合剂是氢氧化钠和氢氧化钾的混合物，氢氧化钠和氢氧化钾的摩尔比为1∶0.1～0.1∶1。
6.按照权利要求1-5任一项所述的合成方法，其特征在于：缩合剂与对苯二酚的反应温度为195℃。
7.按照权利要求1-6任一项所述的合成方法，其特征在于：聚合温度为295℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210102485.6A CN102627747B (zh) | 2012-04-10 | 2012-04-10 | 一种聚醚醚酮的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210102485.6A CN102627747B (zh) | 2012-04-10 | 2012-04-10 | 一种聚醚醚酮的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102627747A true CN102627747A (zh) | 2012-08-08 |
| CN102627747B CN102627747B (zh) | 2014-01-15 |
Family
ID=46586158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201210102485.6A Active CN102627747B (zh) | 2012-04-10 | 2012-04-10 | 一种聚醚醚酮的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102627747B (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104151543A (zh) * | 2014-08-29 | 2014-11-19 | 天津格林泰克环保科技有限公司 | 一种特种工程塑料聚醚醚酮的合成工艺 |
| CN105367780A (zh) * | 2014-08-29 | 2016-03-02 | 天津格林泰克环保科技有限公司 | 一种聚醚醚酮树脂的制备工艺的改进方法 |
| CN106432651A (zh) * | 2016-09-27 | 2017-02-22 | 枣阳市华威硅氟材料有限公司 | 一种聚醚醚酮的制备方法 |
| CN107663272A (zh) * | 2016-11-18 | 2018-02-06 | 中国科学院海洋研究所 | 一种海洋腐蚀环境耐磨复合涂层中的对苯酚基聚醚醚酮树脂及其制备方法 |
| CN114437338A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-05-06 | 吉林省聚科高新材料有限公司 | 一种聚醚醚酮的合成方法 |
| CN116120540A (zh) * | 2023-03-28 | 2023-05-16 | 吉林省科众高分子材料股份有限公司 | 一种低温制备聚醚醚酮的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101215365A (zh) * | 2008-01-11 | 2008-07-09 | 吉林省中研高性能工程塑料有限公司 | 一种聚醚醚酮的制备方法 |
| CN101570591A (zh) * | 2009-04-03 | 2009-11-04 | 河北工业大学 | 一种聚醚醚酮类聚合物及其制备方法 |
| CN102391447A (zh) * | 2011-09-07 | 2012-03-28 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚醚酮/砜类耐高温材料的制备方法 |
-
2012
- 2012-04-10 CN CN201210102485.6A patent/CN102627747B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101215365A (zh) * | 2008-01-11 | 2008-07-09 | 吉林省中研高性能工程塑料有限公司 | 一种聚醚醚酮的制备方法 |
| CN101570591A (zh) * | 2009-04-03 | 2009-11-04 | 河北工业大学 | 一种聚醚醚酮类聚合物及其制备方法 |
| CN102391447A (zh) * | 2011-09-07 | 2012-03-28 | 金发科技股份有限公司 | 一种聚醚酮/砜类耐高温材料的制备方法 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104151543A (zh) * | 2014-08-29 | 2014-11-19 | 天津格林泰克环保科技有限公司 | 一种特种工程塑料聚醚醚酮的合成工艺 |
| CN105367780A (zh) * | 2014-08-29 | 2016-03-02 | 天津格林泰克环保科技有限公司 | 一种聚醚醚酮树脂的制备工艺的改进方法 |
| CN106432651A (zh) * | 2016-09-27 | 2017-02-22 | 枣阳市华威硅氟材料有限公司 | 一种聚醚醚酮的制备方法 |
| CN107663272A (zh) * | 2016-11-18 | 2018-02-06 | 中国科学院海洋研究所 | 一种海洋腐蚀环境耐磨复合涂层中的对苯酚基聚醚醚酮树脂及其制备方法 |
| CN114437338A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-05-06 | 吉林省聚科高新材料有限公司 | 一种聚醚醚酮的合成方法 |
| CN116120540A (zh) * | 2023-03-28 | 2023-05-16 | 吉林省科众高分子材料股份有限公司 | 一种低温制备聚醚醚酮的方法 |
| CN116120540B (zh) * | 2023-03-28 | 2024-06-04 | 吉林省科众高分子材料股份有限公司 | 一种低温制备聚醚醚酮的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102627747B (zh) | 2014-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102627747B (zh) | 一种聚醚醚酮的合成方法 | |
| CN103013030B (zh) | 一种高cti值、高gwit值阻燃玻纤增强abs/pa6/pa66合金材料 | |
| CN104559203A (zh) | 一种大功率用高稳定性电缆料及其制备方法 | |
| CN106589935A (zh) | 一种光伏材料用的高cti阻燃聚酰胺及其制备方法 | |
| CN103333442A (zh) | TiO2-SiC-纤维填充聚四氟乙烯复合材料的制备方法 | |
| CN103387665B (zh) | 一种阻燃聚酰胺材料的制备方法 | |
| CN109504089B (zh) | 一种低成本聚砜合金 | |
| CN103013101B (zh) | 一种高cti值、高gwit值阻燃玻纤增强pa6/pa66合金材料 | |
| CN103012921B (zh) | 一种高cti值、高gwit值阻燃玻纤增强hdpe/pa66合金材料 | |
| CN102964688B (zh) | 一种高cti值、高gwit值环保阻燃玻纤增强pp/pa11合金材料及其制备方法 | |
| CN104151543A (zh) | 一种特种工程塑料聚醚醚酮的合成工艺 | |
| CN104845316A (zh) | 碳纤维填充改性pc/pet合金及其制备方法 | |
| CN101792597A (zh) | 无卤高灼热丝起燃温度阻燃尼龙6及其制作工艺 | |
| CN104725823A (zh) | 耐低温阻燃pc复合材料及其制备方法 | |
| CN105367780A (zh) | 一种聚醚醚酮树脂的制备工艺的改进方法 | |
| CN104817765A (zh) | 一种阻燃导电性聚丙烯复合材料 | |
| CN102644131B (zh) | 碳化硼高聚纤维 | |
| CN104672837A (zh) | 耐低温耐化学品性pc复合材料及其制备方法 | |
| CN104817697B (zh) | 一种含稠环芳烃的支化聚苯硫醚共聚物及其制备方法 | |
| CN103013027B (zh) | 一种高cti值、高gwit值阻燃玻纤增强abs/pa66合金材料 | |
| CN103012926B (zh) | 一种高cti值、高gwit值阻燃玻纤增强hdpe/pa12合金材料 | |
| CN103012927A (zh) | 一种高cti值、高gwit值阻燃玻纤增强hdpe/pa6合金材料 | |
| CN103013029B (zh) | 一种高cti值、高gwit值阻燃玻纤增强abs/pa6合金材料 | |
| CN104629286A (zh) | 高韧性阻燃耐候pc/abs合金及其制备方法 | |
| CN102964821B (zh) | 一种阻燃玻纤增强pa6/ppo合金材料及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20191028 Address after: 130000 No. 5017, Wei Shan Road, hi tech Zone, Jilin, Changchun Patentee after: JILIN JUKE HI-TECH MATERIALS CO.,LTD. Address before: 130012, 8, 3, Maple Garden, radio street, Changchun hi tech Zone, Jilin, 206 Patentee before: Zhao Yanhui |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A synthesis method of polyether ether ketone Granted publication date: 20140115 Pledgee: Jilin Bank Co.,Ltd. Jilin Jiangbei Branch Pledgor: JILIN JUKE HI-TECH MATERIALS CO.,LTD. Registration number: Y2024220000064 |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |