CN102604411B - 蒽醌型蓝色酸性染料化合物的合成及其染色应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种蒽醌型蓝色酸性染料化合物及其合成方法和应用。该酸性染料化合物选自下面所示的通式(1)表示的染料。该蒽醌型蓝色酸性染料化合物，色光艳丽鲜亮，具有优异的各项染色牢度，例如耐洗牢度、耐汗渍牢度和耐日晒牢度。该蒽醌型蓝色酸性染料化合物具有与其他酸性染料的良好相容性。该蒽醌型蓝色酸性染料化合物适宜于羊毛、聚酰胺纤维及其混纺制品的染色应用。

Description

蒽醌型蓝色酸性染料化合物的合成及其染色应用
技术领域
本发明涉及一种蒽醌型蓝色酸性染料化合物及其合成和染色应用。具体而言，本发明涉及一种新的蒽醌型蓝色酸性染料及其合成和在羊毛纤维和聚酰胺纤维上的染色应用。
背景技术
本发明旨在开发一种色光艳丽、染色性能优异、染色牢度良好、染色牢度优异的新蓝色酸性染料品种。
当前许多蓝色酸性染料品种多以溴氨酸为起始原料。这些蒽醌型蓝色酸性染料品种，色光艳丽，常使用溴氨酸与M酸缩合，作为合成的第一步反应，以后步骤再引入其他基团，最终生成染料。最初公开其合成方法和染料结构为ICI公司和住友公司。其发表的专利有：
US 3496174(1970)(ICI)
US 3763159(1973)(ICI)
JP 59140266(1984)(住友)
JP 63175074(1988)(住友)
JP 1144465(1989)(住友)
以后Dystar公司、Ciba S.C.公司和Huntsman公司相继发展了这一技术，其发表的专利有：
US 5354341(1994)(Ciba-Geigy)
US 5356445(1994)(Ciba-Geigy)
US 5973147(1999)(Ciba S.C.)
US 6930179(2009)(Ciba S.C.)
US 7381228(2008)(Dystar)
US 2001/0013149(Ciba S.C.)
US 2005/0060819(Dystar)
US 2007/0199162(Dystar)
WO 2005/090485(Ciba S.C.)
WO 2007/003541(Huntsman)
本发明人在研究上述技术的同时，注意到早在上世纪70年代末ICI公司发表的专利(GB1485438(1997)和US 4213759(1980))。专利采用-NHCOOR基团作为染料的基团之一。其代表品种的结构是：
Figure BDA0000132380090000021
染料a
但令人遗憾的是，以后该公司和世界其他公司并未对此给予应有的重视。迄今为止，本发明人未见有后续的专利和论文发表。
本发明人通过试验，证实上述的ICI公司的代表品种的各项染色牢度均不理想，难以满足当前的染色需求。
本发明人在大量试验研究的基础上，惊喜地发现采用通式(1)表示的染料不仅有效地改进GB 1485438(1997)公开的染料的性能，从而开发提供了一种新的蒽醌型蓝色酸性染料品种。
通式(1)
实践表明，本发明提供的通式(1)表示的染料，色光艳丽、染色应用性能良好、染色牢度优异，适宜于羊毛纤维、聚酰胺纤维及其混纺织物的染色。
发明内容
本发明人通过大量试验，惊喜地发现通式(1)所表示的蒽醌型蓝色酸性染料，具有色光艳丽、染色性能优良、染色牢度优异等特点。不仅有效地改进GB 1485438(1997)(ICI)和US 4213759(1980)(ICI)公开的染料性能，而且提供了一种新的蒽醌型蓝色酸性染料品种。
本发明提供的通式(1)表示的蒽醌型蓝色酸性染料化合物，其结构如下：
Figure BDA0000132380090000031
通式(1)
式中：
n为0、1、2或3；
m为0或1；
M为H或碱金属阳离子；
R为-COOR1或-OCR2基团；
其中R1为C9～C16直链或支链的烷基；
R2为C9～C16直链或支链的烷基。
本发明提供的通式(1)表示的蒽醌型蓝色酸性染料化合物，具有以下特性：
1)色光艳丽、鲜亮；
2)具有优异的各项染色牢度，其中值得称道的，是其优异的耐洗牢度和耐日晒牢度；
3)十分适宜于羊毛和聚酰胺纤维的染色，尤其适宜于合成聚酰胺纤维的染色；
4)相容性良好，可有效地用作聚酰胺纤维三原色染色中的蓝色组分。
本发明还提供一种通式(1)表示的蒽醌型蓝色酸性染料化合物的制备方法，它包括染料化合物A与C9-C16氯甲酸酯或C9-C16烷基酰氯的合成反应：
染料化合物A
式中：
RX为XCOOR1或XCOR2基团
其中R1为C9～C16直链或支链的烷基；
R2为C9～C16直链或支链的烷基；
X为卤素。
上述的染料化合物A可通过溴氨酸与M酸的缩合反应制备，例如可按中国专利CN101585974(2009)(天津德凯)所述的方法实施。
溴氨酸与2，4二氨基均三甲苯、二氨基甲苯磺酸、二氨基甲苯的缩合反应，还可参照下列专利：
US 5498713(1996)(Hoechst)
US 5420256(1995)(Bayer)
US 4325705(1982)(Bayer)
US 4273553(1981)(Bayer)
CN 101585974(2009)(天津德凯)
式中：
RX为XCOOR1或XOCR2基团
其中R1为C9～C16直链或支链的烷基；
R2为C9～C16直链或支链的烷基；
X为卤素。
本发明还提供上述蒽醌型蓝色酸性染料化合物在羊毛和聚酰胺纤维方面的染色应用。
具体实施方式
本发明的蒽醌型蓝色酸性染料化合物为通式(1)表示的染料化合物。
在一个优选的实施方式中，通式(1)中的(-CH3)n基团，当n＝3，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的邻位和对位；当n＝2，-CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的对位、间位或邻位；当n＝1，CH3基团分别位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(1)中的(SO3M)m基团，当m＝1时，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
在一个优选的实施方式中，通式(1)中的-NHCOOR基团，位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位
在另一个优选的实施方式中，通式(1)中的R基团，选自-COOR1或-COR2基团，R1和R2基团选自C9～C16直链或支链的烷基，优选为C9～C12直链或支链的烷基。
在本发明中，通式(1)表示的蒽醌型蓝色酸性染料化合物，例如包括如下实例：
Figure BDA0000132380090000051
染料I-1
Figure BDA0000132380090000052
染料I-2
Figure BDA0000132380090000061
染料I-3
Figure BDA0000132380090000062
染料I-4
Figure BDA0000132380090000063
染料I-5
Figure BDA0000132380090000071
染料I-6
Figure BDA0000132380090000072
染料I-7
染料I-8
染料I-9或
Figure BDA0000132380090000082
染料I-10。
本发明的蓝色酸性染料化合物适合于染色及其广泛的各种材料。
本发明的蓝色酸性染料化合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固定到纤维上，例如可以用浸染方法或者轧染方法进行染色。
实施例
本实施例包括本发明蒽醌型蓝色酸性染料的合成实例及其染色应用实例。
1、本发明蒽醌型蓝色酸性染料的合成
1)本发明蒽醌型蓝色酸性染料的前体化合物的合成步骤，可参照下列专利：
CN 101585974(2009)(天津德凯)
US 3519656(1970)(Geigy)
DE 709689(1941)(Sandoz)
US 3813402(1974)(Crompton&Knowles Corp.)
US 3842102(1974)(Ciba-Geigy)
US 3859283(1975)(Ciba-Geigy)
US 4077987(1978)(Bayer)
这些前体化合物是：
Figure BDA0000132380090000091
染料I-1a
Figure BDA0000132380090000092
染料I-2a
Figure BDA0000132380090000101
染料I-4a
Figure BDA0000132380090000102
染料I-6a
Figure BDA0000132380090000103
染料I-7a
2)本发明蒽醌型蓝色酸性染料的合成步骤：
(1)由染料I-1a制备染料I-1
称取染料化合物I-1a钠盐73.8克(含量78％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十二烷基酯(ClCOOC12H25)26.1克，升温至80-85℃，搅拌1-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料1-1约102.8克湿滤饼(含固量80％)，收率95.8％。
合成的反应式为
(2)由染料I-2a制备染料I-2
称取染料化合物I-1a钠盐65.8克(含量74％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十二烷基酯(ClCOOC12H25)26.1克，升温至80-85℃，搅拌1-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料1-2约91.4克湿滤饼(含固量78％)，收率96.2％。
合成的反应式为
Figure BDA0000132380090000112
(3)由染料I-1a制备染料I-3
称取染料化合物I-1a钠盐77.8克(含量72％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸烷基酯(ClCOOC9H19)21.7克，升温至80-85℃，维持该温度1-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料1-3约97.2克湿滤饼(含固量79％)，收率97.2％。
合成的反应式为
Figure BDA0000132380090000121
(4)由染料I-4a制备染料I-4
称取染料化合物I-4a钠盐78.2克(含量70％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十二烷基酯(ClCOOC12H25)26.1克，升温至80-85℃，搅拌1-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料1-4约98.3克湿滤饼(含固量82％)，收率94.3％。
合成的反应式为
Figure BDA0000132380090000122
(5)由染料I-2a制备染料I-5
称取染料化合物I-2a钠盐65.8克(含量72％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸烷基酯(ClCOOC9H19)21.7克，升温至80-85℃，搅拌1-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料1-5约83.2克湿滤饼(含固量81％)，收率95.6％。
合成的反应式为
Figure BDA0000132380090000131
(6)由染料I-6a制备染料I-6
称取染料化合物I-6a钠盐57.1克(含量78.1％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十二烷基酯(ClCOOC12H25)26.1克，升温至80-85℃，保持该温度2-2.5小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料1-6约87.8克湿滤饼(含固量78％)，收率97.2％。
合成的反应式为
(7)由染料I-7a制备染料I-7
称取染料化合物I-7a钠盐68.2克(含量78.3％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十二烷基酯(ClCOOC12H25)26.1克，升温至80-85℃，搅拌1.5-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料1-2约99.6克湿滤饼(含固量78.6％)，收率95.3％。
合成的反应式为
Figure BDA0000132380090000141
(8)由染料I-1a制备染料I-8
称取染料化合物I-1a钠盐73.8克(含量78％)，溶于500克的水中。在室温下于30分钟内滴加100％的氯甲酸十六烷基酯(ClCOOC16H33)32.1克，升温至80-85℃，搅拌1.5-2小时。反应时不时添加20％的Na2CO3溶液，以维持反应液的PH为6.5-7.5。反应以蓝色基消失为终点。
反应结束后，进行盐析、过滤，制得染料1-8约112.0克湿滤饼(含固量80％)，收率94.2％。
合成的反应式为
2、本发明蒽醌型蓝色酸性染料的元素分析
将合成制得的I-1～染料I-8的染料，经过精制，液相分离提纯后进行元素分析，元素分析结果列于表1中
表1
Figure BDA0000132380090000151
由表1可见，染料I-1～染料I-8的结构如下
染料I-1
Figure BDA0000132380090000153
染料I-2
Figure BDA0000132380090000161
染料I-3
Figure BDA0000132380090000162
染料I-4
染料I-5
Figure BDA0000132380090000171
染料I-6
Figure BDA0000132380090000172
染料I-7和
Figure BDA0000132380090000173
染料I-8。
3、本发明蒽醌型蓝色酸性染料的应用实施例
应用实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1)、溶解度：称取一定量的染料于250ml的烧杯中，加入100ml 80℃的热水，用机械搅拌器搅拌5分钟后进行抽滤(抽滤时，压力0.075Mpa，5A定性滤纸)，观察滤纸残留情况。降低染料浓度(G/L)，直至滤纸上无染料残留，此时的染料浓度(G/L)即为染料的溶解度。
2)、尼龙染色吸尽率测试：染液配制，按尼龙酸性染色工艺染色。染色结束后，分别测试染色残液的吸光度和染色前染液的吸光度值。
吸尽率＝(1-染色后染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
3)、耐汗渍色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-E04测定。
4)、耐皂洗色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-C10测定。
5)、耐水浸色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-E01测定。
按下表2中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例的各种蒽醌型蓝色酸性染料化合物。
表2中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表2
  编号   染料名称   组成
  1   A   染料I-1
  2   B   染料I-2
  3   C   染料I-3
  4   D   染料I-4
  5   E   染料I-5
  6   F   染料I-6
  7   G   染料I-7
  8   H   染料I-8
  9   I   染料I-9
  10   J   染料I-10
  11   参比染料X   染料a
*参比染料X为ICI公司发表的专利GB 1485438(1997)和US 4213759(1980)中所列举的代表染料。
实施例1
溶解度测试
按上述方法测定如下染料的溶解度，测试结果记录于表3中
表3
由表3可见：
本发明蒽醌型蓝色酸性染料化合物，具有较好的溶解度，匀染性较好。
实施例2
尼龙染色吸尽率测定
按上述方法测定如下染料的吸尽率，测试结果记录于表4中
表4
Figure BDA0000132380090000201
由表4可见：
本发明蒽醌型蓝色酸性染料化合物具有极佳的染色吸尽率。
实施例3
耐汗渍色牢度
按上述方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表5中
表5
Figure BDA0000132380090000202
由表5可见：
本发明蒽醌型蓝色酸性染料化合物具有优异的耐汗渍牢度。
实施例4
耐皂洗色牢度
按上述方法测定如下染料的耐皂洗色牢度，测试结果记录于表6中
表6
Figure BDA0000132380090000211
由表6可见：
本发明蒽醌型蓝色酸性染料化合物与参比染料X相比，具有更优异的耐水洗牢度。
实施例5
耐水浸色牢度
按上述方法测定如下染料的耐水浸色牢度，测试结果记录于表7中
表7
Figure BDA0000132380090000212
Figure BDA0000132380090000221
由表7可见：
本发明蒽醌型蓝色酸性染料化合物具有优异的耐水浸色牢度。

Claims (8)

1.一种蒽醌型蓝色酸性染料化合物，该酸性染料化合物选自下面所示的通式（1）表示：
Figure FDA0000471135130000011
式中：
n为0、1、2或3；
m为0或1；
M为H或碱金属阳离子；
R为—COOR1基团；
其中R1为C12～C16直链或支链的烷基。
2.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料化合物，其特性在于，通式（1）中的（—CH3）n基团，当n=3，分别位于苯核上—NH—基团的邻位和对位；当n=2，分别位于苯核上—NH—基团的对位、间位或邻位；当n=1，位于苯核上—NH—基团的邻位或对位。
3.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料化合物，其特性在于，通式（1）中的（SO3M）m基团，当m=1时，位于苯核上—NH—基团的邻位或间位。
4.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料化合物，其特征在于，通式（1）中的—NHR基团位于苯核上—NH—基团的间位或对位。
5.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料化合物，其特征在于，通式（1）中的n选自1或3；通式（1）中的m选自1。
6.权利要求1所述的蒽醌型蓝色酸性染料化合物，其特性在于，通式（1）的染料化合物选自如下化合物：
Figure FDA0000471135130000021
Figure FDA0000471135130000031
7.权利要求1～6中任意一项所述的蒽醌型蓝色酸性染料化合物的制备方法，包括如下反应式：
Figure FDA0000471135130000041
式中：
RX为XCOOR1基团
其中R1为C12～C16直链或支链的烷基；
X为卤素。
8.权利要求1～6中任一项所述的蒽醌型蓝色酸性染料化合物在羊毛、聚酰胺纤维和其混纺织品的染色应用。
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