CN102533258A - 掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖多功能荧光标记试剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及Mn掺杂ZnS近红外量子点/磁性壳聚糖多功能荧光标记试剂及其制备方法。采用原位合成法制备出Mn掺杂ZnS近红外量子点/磁性壳聚糖多功能荧光标记试剂。首先，壳聚糖与二价铁盐、三价铁盐反应生成磁性壳聚糖，在此基础上加入量子点和掺杂离子前躯体混匀，再加入硫化钠溶液制得掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖。本发明方法的制备工艺简单，工艺参数较易控制。制备得到的Mn掺杂ZnS近红外量子点/磁性壳聚糖具有较好的磁响应性与近红外荧光特性，无重金属离子毒性，生物相容性好，可作为多功能荧光标记试剂用于荧光标记和磁场分离等领域。
Description
技术领域
本发明涉及新型多功能荧光标记纳米材料，更具体涉及一种掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖多功能荧光标记试剂及其制备方法。
背景技术
近红外荧光标记试剂(近红外发射，600-1000nm)具有组织穿透深度大，能克服可见光荧光标记试剂进行深层组织成像时易受机体自身荧光背景干扰的缺陷，对深层组织和器官的检测具有更高的灵敏度和对比度等独特的优势，在生物成像领域有广泛的应用前景。目前报道的主要是以Cd为主体的近红外量子点，但是其核心成分(Cd2+离子)具有潜在的细胞毒性，已经被证实会引起细胞的毒性效应。近些年，低毒的过渡金属离子掺杂ZnS或ZnSe的近红外量子点的研究引起了人们的关注，Mn2+离子掺杂的ZnS量子点首先从基质材料的选择方面迎合了绿色环保的要求，除了它的低毒性，掺Mn量子点还具有与Cd量子点相同的近红外荧光发射性能，阻止了量子点的自吸收，具有更好的热稳定性、光化学稳定性和生物相容性，是近年来的研究热点，已有许多文献报道。
磁性多功能荧光标记试剂是一种双元成像探针，能同时用于荧光显微镜成像和磁共振成像，实现生物体内和体外的多模式成像检测，从而提供准确的诊断信息，对于生物物质检测和临床诊断有重要意义。已经报道的有磁性量子点、磁性有机染料、磁性稀土等磁性多功能荧光标记试剂，一般都是先分别制备磁性材料及量子点等纳米微粒，然后用SiO2或其他高分子材料对其表面进行功能修饰，最后将两者结合，过程复杂。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种多功能的掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖荧光标记试剂及其原位合成方法。
本发明提供的掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖荧光标记试剂，其中磁性壳聚糖由壳聚糖与Fe3O4组成，Fe3O4中Fe3+与壳聚糖的质量比为1/3-2/1；
掺杂近红外量子点由ZnS和MnS组成，Mn2+与Zn2+的摩尔比为0.01/1-1/1，S2-与Zn2+的摩尔比为1/1-2/1；
量子点中Zn2+与壳聚糖的质量比为1/3-3/1。
上述掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖复合微粒的制备方法是：
1)将壳聚糖溶于1.0％(v/v)冰醋酸溶液配制成浓度为0.15-1.0％(w/v)的壳聚糖溶液；
2)在配好的壳聚糖溶液中添加二价铁盐和三价铁盐，Fe3+与Fe2+的质量比为2/1，壳聚糖与Fe3+的质量比为1/2-3/1，再加入28.0％(w/v)氨水溶液调节反应pH为12，于温度60℃下，反应2h，生成磁性壳聚糖；
3)于温度0-100℃，在步骤2得到的溶液中，添加Zn和Mn的醋酸盐溶液，使得溶液中Zn2+的浓度为0.01-0.5M，Mn2+与Zn2+的摩尔比为0.01/1-1/1，Zn2+与Fe3+的质量比为2/1-9/1，调节pH为6-8，混匀后再加入硫化钠溶液，S2-与Zn2+的摩尔比为1/1-2/1，反应3h；
4)反应结束后，磁分离、水洗，制得多功能荧光标记试剂。
制好的掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖多功能荧光标记试剂进行磁响应性观察及荧光测定，该荧光标记试剂表现出较好的磁响应性能和近红外荧光性能。
现有技术用SiO2或其他高分子材料将磁性材料和量子点等结合，对其表面进行功能修饰，SiO2等在体内的降解、代谢及毒性目前还有争议。且与叶酸等生物标识试剂的结合需通过在其上先偶联氨基偶联剂等进行，反应过程较复杂。壳聚糖是甲壳素脱乙酰化得到的，已被证明具有优良的生物亲和性、药理作用和体内可降解性能，对于细胞不产生毒副作用，降解产物无毒无害。其分子链上丰富的羟基和氨基使其易于与叶酸等生物标识试剂结合，易于进一步进行化学修饰而赋予多种功能。掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖多功能荧光标记试剂通过壳聚糖直接将磁性材料与掺杂近红外量子点结合于一体，可以缩短其合成时间，过程简单。
本发明提供的掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖多功能荧光标记试剂将掺杂近红外量子点、磁性粒子、壳聚糖结合在一起，可作为荧光探针应用于生物医学、荧光分析和活体检测等。
本发明的掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖多功能荧光标记试剂绿色无毒，具有很好的生物相容性；既具有较强的磁响应性能，又具有较好的近红外荧光性能；制备工艺简单、工艺参数易控制，合成时间短，具有很好的应用前景。
附图说明
图1实施例1制得掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖荧光光谱图(激发波长λ＝332nm)；
图2实施例1制得掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖在紫外灯下光学图；
图3实施例1制得掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖在紫外灯和磁场作用下光学图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明，但不限制本发明。
实施例1
称取0.300g壳聚糖溶解于200mL 1.0％(v/v)冰醋酸溶液中，加入到250mL三口烧瓶中，氮气保护下，加入44.0mL的混合铁盐(FeCl3·6H2O 0.700g、FeCl2·4H2O 0.300g)溶液，1h后升温至40℃，剧烈搅拌下缓慢滴加20.0mL 28.0％(w/v)的氨水，反应30min。升温至60℃，继续反应2h。反应结束后冷却至室温，用蒸馏水浸泡冲洗至中性，1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁场分离水洗至中性后，再用1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁分离水洗至中性得磁性壳聚糖纳米粒子。100℃条件下，向40.0mL上述磁性壳聚糖溶液中加入40.0mL ZnAc2·2H2O(0.1M)与MnAc2·4H2O(0.05M)混合水溶液，磁搅拌反应1h后，用分液漏斗向反应液中滴加40.0mL Na2S·9H2O(0.1M)液，继续搅拌反应3h。反应结束后，冷却至室温，磁分离、水洗，将最终产品分散于适量去离子水中，室温保存。所得产品表现出良好的磁响应性与荧光特性。
实施例2
称取0.300g壳聚糖溶解于200mL 1.0％(v/v)冰醋酸溶液中，加入到250mL三口烧瓶中，氮气保护下，加入44.0mL的混合铁盐(FeCl3·6H2O 0.700g、FeCl2·4H2O 0.300g)溶液，1h后升温至40℃，剧烈搅拌下缓慢滴加20.0mL 28.0％(w/v)的氨水，反应30min。升温至60℃，继续反应2h。反应结束后冷却至室温，用蒸馏水浸泡冲洗至中性，1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁场分离水洗至中性后，再用1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁分离水洗至中性得磁性壳聚糖纳米粒子。100℃条件下，向40.0mL上述磁性壳聚糖溶液中加入40.0mL ZnAc2·2H2O(0.1M)与MnAc2·4H2O(0.05M)混合水溶液，用30.0mL 0.5M NaOH液调节反应pH值至7.0左右，磁搅拌反应1h后，用分液漏斗向反应液中滴加40.0mL Na2S·9H2O(0.1M)液，继续搅拌反应3h。反应结束后，冷却至室温，磁分离、水洗，将最终产品分散于适量去离子水中，室温保存。所得产品表现出良好的磁响应性与荧光特性。
实施例3
称取0.300g壳聚糖溶解于200mL 1.0％(v/v)冰醋酸溶液中，加入到250mL三口烧瓶中，氮气保护下，加入44.0mL的混合铁盐(FeCl3·6H2O 0.700g、FeCl2·4H2O 0.300g)溶液，1h后升温至40℃，剧烈搅拌下缓慢滴加20.0mL 28.0％(w/v)的氨水，反应30min。升温至60℃，继续反应2h。反应结束后冷却至室温，用蒸馏水浸泡冲洗至中性，1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁场分离水洗至中性后，再用1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁分离水洗至中性得磁性壳聚糖纳米粒子。100℃条件下，向40.0mL上述磁性壳聚糖溶液中加入40.0mL ZnAc2·2H2O(0.1M)与MnAc2·4H2O(0.1M)混合水溶液，用30.0mL 0.5M NaOH液调节反应pH值至7.0左右，磁搅拌反应1h后，用分液漏斗向反应液中滴加40.0mL Na2S·9H2O(0.1M)液，继续搅拌反应3h。反应结束后，冷却至室温，磁分离、水洗，将最终产品分散于适量去离子水中，室温保存。所得产品表现出良好的磁响应性与荧光特性。
实施例4
称取0.300g壳聚糖溶解于200mL 1.0％(v/v)冰醋酸溶液中，加入到250mL三口烧瓶中，氮气保护下，加入44.0mL的混合铁盐(FeCl3·6H2O 0.700g、FeCl2·4H2O 0.300g)溶液，1h后升温至40℃，剧烈搅拌下缓慢滴加20.0mL 28.0％(w/v)的氨水，反应30min。升温至60℃，继续反应2h。反应结束后冷却至室温，用蒸馏水浸泡冲洗至中性，1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁场分离水洗至中性后，再用1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁分离水洗至中性得磁性壳聚糖纳米粒子。100℃条件下，向40.0mL上述磁性壳聚糖溶液中加入40.0mL ZnAc2·2H2O(0.1M)与MnAc2·4H2O(0.1M)混合水溶液，用30.0mL 0.5M NaOH液调节反应pH值至7.0左右，磁搅拌反应1h后，用分液漏斗向反应液中滴加40.0mL Na2S·9H2O(0.05M)液，继续搅拌反应3h。反应结束后，冷却至室温，磁分离、水洗，将最终产品分散于适量去离子水中，室温保存。所得产品表现出良好的磁响应性与荧光特性。
实施例5
称取0.600g壳聚糖溶解于200mL 1.0％(v/v)冰醋酸溶液中，加入到250mL三口烧瓶中，氮气保护下，加入44.0mL的混合铁盐(FeCl3·6H2O 0.700g、FeCl2·4H2O 0.300g)溶液，1h后升温至40℃，剧烈搅拌下缓慢滴加20.0mL 28.0％(w/v)的氨水，反应30min。升温至60℃，继续反应2h。反应结束后冷却至室温，用蒸馏水浸泡冲洗至中性，1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁场分离水洗至中性后，再用1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁分离水洗至中性得磁性壳聚糖纳米粒子。100℃条件下，向40.0mL上述磁性壳聚糖溶液中加入40.0mL ZnAc2·2H2O(0.1M)与MnAc2·4H2O(0.1M)混合水溶液，用30.0mL 0.5M NaOH液调节反应pH值至7.0左右，磁搅拌反应1h后，用分液漏斗向反应液中滴加40.0mL Na2S·9H2O(0.05M)液，继续搅拌反应3h。反应结束后，冷却至室温，磁分离、水洗，将最终产品分散于适量去离子水中，室温保存。所得产品表现出良好的磁响应性与荧光特性。
实施例6
称取0.600g壳聚糖溶解于200mL 1.0％(v/v)冰醋酸溶液中，加入到250mL三口烧瓶中，氮气保护下，加入44.0mL的混合铁盐(FeCl3·6H2O 0.700g、FeCl2·4H2O 0.300g)溶液，1h后升温至40℃，剧烈搅拌下缓慢滴加20.0mL 28.0％(w/v)的氨水，反应30min。升温至60℃，继续反应2h。反应结束后冷却至室温，用蒸馏水浸泡冲洗至中性，1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁场分离水洗至中性后，再用1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁分离水洗至中性得磁性壳聚糖纳米粒子。100℃条件下，向40.0mL上述磁性壳聚糖溶液中加入40.0mL ZnAc2·2H2O(0.5M)与MnAc2·4H2O(0.1M)混合水溶液，用30.0mL 0.5M NaOH液调节反应pH值至7.0左右，磁搅拌反应1h后，用分液漏斗向反应液中滴加40.0mL Na2S·9H2O(0.05M)液，继续搅拌反应3h。反应结束后，冷却至室温，磁分离、水洗，将最终产品分散于适量去离子水中，室温保存。所得产品表现出良好的磁响应性与荧光特性。
实施例7
称取0.600g壳聚糖溶解于200mL 1.0％(v/v)冰醋酸溶液中，加入到250mL三口烧瓶中，氮气保护下，加入44.0mL的混合铁盐(FeCl3·6H2O 0.700g、FeCl2·4H2O 0.300g)溶液，1h后升温至40℃，剧烈搅拌下缓慢滴加20.0mL 28.0％(w/v)的氨水，反应30min。升温至60℃，继续反应2h。反应结束后冷却至室温，用蒸馏水浸泡冲洗至中性，1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁场分离水洗至中性后，再用1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁分离水洗至中性得磁性壳聚糖纳米粒子。冰浴条件下，向40.0mL上述磁性壳聚糖溶液中加入40.0mL ZnAc2·2H2O(0.5M)与MnAc2·4H2O(0.1M)混合水溶液，用30.0mL 0.5M NaOH液调节反应pH值至7.0左右，磁搅拌反应1h后，用分液漏斗向反应液中滴加40.0mL Na2S·9H2O(0.05M)液，继续搅拌反应3h。反应结束后，磁分离、水洗，将最终产品分散于适量去离子水中，室温保存。所得产品表现出良好的磁响应性与荧光特性。
实施例8
称取0.600g壳聚糖溶解于200mL 1.0％(v/v)冰醋酸溶液中，加入到250mL三口烧瓶中，氮气保护下，加入44.0mL的混合铁盐(FeCl3·6H2O 0.700g、FeCl2·4H2O 0.300g)溶液，1h后升温至40℃，剧烈搅拌下缓慢滴加20.0mL 28.0％(w/v)的氨水，反应30min。升温至60℃，继续反应2h。反应结束后冷却至室温，用蒸馏水浸泡冲洗至中性，1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁场分离水洗至中性后，再用1.0％(v/v)HAc酸洗，1.0M NaOH碱液沉降，磁分离水洗至中性得磁性壳聚糖纳米粒子。60℃条件下，向40.0mL上述磁性壳聚糖溶液中加入40.0mL ZnAc2·2H2O(0.5M)与MnAc2·4H2O(0.1M)混合水溶液，用30.0mL 0.5M NaOH液调节反应pH值至7.0左右，磁搅拌反应1h后，用分液漏斗向反应液中滴加40.0mL Na2S·9H2O(0.05M)液，继续搅拌反应3h。反应结束后，冷却至室温，磁分离、水洗，将最终产品分散于适量去离子水中，室温保存。所得产品表现出良好的磁响应性与荧光特性。
Claims (2)
1.掺杂近红外量子点/磁性壳聚糖多功能荧光标记试剂，其特征在于：
其中磁性壳聚糖由壳聚糖与Fe3O4组成，Fe3O4中Fe3+与壳聚糖的质量比为1/3-2/1；
掺杂近红外量子点由ZnS和MnS组成，Mn2+与Zn2+的摩尔比为0.01/1-1/1，S2-与Zn2+的摩尔比为1/1-2/1；
量子点中Zn2+与壳聚糖的质量比为1/3-3/1。
2.权利要求1所述荧光标记试剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1) 将壳聚糖溶于1.0% (v/v) 冰醋酸溶液配制成浓度为0.15-1.0% (w/v) 的壳聚糖溶液；
2) 在配好的壳聚糖溶液中添加二价铁盐和三价铁盐，Fe3+与Fe2+的质量比为2/1，壳聚糖与Fe3+的质量比为1/2-3/1，再加入28.0% (w/v) 氨水溶液调节反应pH为12，于温度60℃下，反应2h，生成磁性壳聚糖；
3) 于温度0-100℃，在步骤2得到的溶液中，添加Zn和Mn的醋酸盐溶液，使得溶液中Zn2+的浓度为0.01-0.5M，Mn2+与Zn2+的摩尔比为0.01/1-1/1，Zn2+与Fe3+的质量比为2/1-9/1，调节反应pH为6-8，混匀后再加入硫化钠溶液， S2-与Zn2+的摩尔比为1/1-2/1，反应3h；
4) 反应结束后，磁分离、水洗，制得多功能荧光标记试剂。
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