CN102516994A - 用于汞离子检测的荧光化学传感器及制备和应用方法 - Google Patents

用于汞离子检测的荧光化学传感器及制备和应用方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102516994A
CN102516994A CN2011104217343A CN201110421734A CN102516994A CN 102516994 A CN102516994 A CN 102516994A CN 2011104217343 A CN2011104217343 A CN 2011104217343A CN 201110421734 A CN201110421734 A CN 201110421734A CN 102516994 A CN102516994 A CN 102516994A
Authority
CN
China
Prior art keywords
aryl
substituted
chemical sensor
fluorescence chemical
fluorenes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2011104217343A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102516994B (zh
Inventor
梅群波
王玲霞
黄维
郭远辉
颜芳
田波
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Post and Telecommunication University
Nanjing University of Posts and Telecommunications
Original Assignee
Nanjing Post and Telecommunication University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Post and Telecommunication University filed Critical Nanjing Post and Telecommunication University
Priority to CN2011104217343A priority Critical patent/CN102516994B/zh
Publication of CN102516994A publication Critical patent/CN102516994A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102516994B publication Critical patent/CN102516994B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)

Abstract

本发明为一类用于汞离子检测的荧光化学传感器及制备和应用方法，具体是基于2-取代喹唑啉-4(3H)-硫酮衍生物的汞离子荧光化学传感器。本发明涉及的荧光化学传感器是基于2-取代喹唑啉-4(3H)-硫酮衍生物，其结构可由式(Ⅰ)表示。其中Ar表示芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基。本发明的的荧光化学传感器可用于Hg2+的检测，通过Hg2+对2-取代喹唑啉-4(3H)-硫酮衍生物光物理、电化学和溶液颜色的影响，实现对Hg2+的高灵敏度、高选择性、重复使用，以及通过明显的颜色变化实现裸眼识别的效果。
Figure DEST_PATH_IMAGE002

Description

用于汞离子检测的荧光化学传感器及制备和应用方法
技术领域
本发明涉及一类用于汞离子检测的荧光化学传感器的制备和应用方法，具体是基于2-取代喹唑啉-4(3H)-硫酮衍生物的汞离子荧光化学传感器的制备和应用方法。
背景技术
汞是对人体和环境最具威胁和毒害作用的金属元素之一，这是由于其具有持久性、易迁移性和高度的生物富集性；而且汞及汞盐在工业中使用很广，基于上述原因, 环境中汞的检测引起人们的广泛关注，开发研制一种成本低、响应快、易实现、能应用于自然环境和生物体系的新型Hg2+检测手段显得尤为重要。迄今对于Hg2+的检测己经发展出多种方法，如原子吸收光谱、原子发射光谱等。然而这些方法有着很多缺点，如样品需要处理、检测不够快速、检测价格昂贵等。在许多重要的应用场合，人们迫切需要快速、准确、低成本并能选择性地分析检测汞的方法，而化学传感器能较好地满足以上要求。
化学传感器是近年发展起来的一种新型微量和痕量分析技术，化学传感器指的是有着分子尺寸或比分子尺寸较大一些的、在与被分析物相互作用时能够给出实时信号的一种分子器件。它是把特定的化学物质的种类和浓度变成检测信号来表示的功能元件。主要是利用光敏感材料与被测物质中的分子、离子或生物物质相互接触时直接或间接地引起光信号的变化，使得很少的化学物质加入体系后，会有放大了许多倍的信号被检出，借此可以获得某种化学物质的浓度。根据不同的应用课题，人们可以设计出各种各样的化学传感器。化学传感器具有体积小、费用低、不需要预处理、能用于现场分析和监控以及远距离探测等优点，因此受到人们的广泛关注
化学传感器按检测信号可分为光化学传感器、电化学传感器、温度敏感化学传感器等。其中，荧光信号因其灵敏度高、易于传递和控制，可通过光纤实现远距离探测，受到了人们的青睐，近年来荧光化学传感器发展迅速。一个具实用价值的荧光化学敏感器可简单地分为如下的三个部分：
(1) 外来分子的接受体部分，它负责识别和结合客体分子；
(2) 敏感器在接受外来物种后将信息传输外出的报告器，它负责信号的产生；
(3) 连接体部分也称隔离基团，它负责连接报告器和接受体，实际上它还起到当外来物种进入接受体时引起发色体的发光特征发生变化的枢纽作用。
十分清楚，在荧光化学敏感器的研究中，敏感器的整体设计和合成占有重要的位置。对体系的正确设计与合成，将对敏感器的识别能力和灵敏度起到重要的作用。在荧光化学传感器中，作为报告器在信息输出上采用的发光形式可包括荧光强度的增强或减弱以及荧光峰值波长的位移等。从目前的情况看，作为信号报告器的化学物种数量非常有限。这大大妨碍了敏感器灵敏度的提高，急待发展新的品种。
发明内容
技术问题： 本发明的目的是开发出一类用于汞离子检测的荧光化学传感器，具有高灵敏度、高选择性、重复使用、裸眼识别的Hg2+荧光化学传感器的效果。
技术方案：本发明的用于汞离子检测的荧光化学传感器具体是基于2-取代喹唑啉-4(3H)-硫酮衍生物，该化学传感器的结构通式如式(Ⅰ)表示：
Figure 381130DEST_PATH_IMAGE001
其中Ar是芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基中的一种。
在式(Ⅰ)中所述的芳基或取代芳基是苯、联苯、萘、苊、蒽、菲、芘、苝、芴或螺芴中的一种；杂环芳基或取代杂环芳基是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吖啶、菲罗啉、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑或苯并噻唑中的一种；芳基或杂环芳基的取代基为卤原子、烷基、烷氧基、氨基、羟基、氰基、芳氧基、芳香基或杂环取代基中的一种，芳基或杂环芳基的取代基的个数是单个或多个。
该制备方法包括以下合成步骤：
Figure 2011104217343100002DEST_PATH_IMAGE002
a． Ar所代表的芳烃、取代芳烃、杂环芳烃或取代杂环芳烃与甲酰化试剂反应，制得一类如式(1)所示的含甲酰基的化合物；
b． 式(1)所示的含甲酰基的化合物与邻氨基苯甲酰胺成环反应，得到一类如式(2)所示的2-取代喹唑啉-4(3H)-酮衍生物；
c． 式(2)所示的2-取代喹唑啉-4(3H)-酮衍生物与劳森试剂反应，得到一类如式(Ⅰ)所表示的2-取代喹唑啉-4(3H)-硫酮衍生物。
步骤a所述的Ar所代表的化合物是芳烃、取代芳烃、杂环芳烃或取代杂环芳烃；所述的芳烃或取代芳烃是苯、联苯、萘、苊、蒽、菲、芘、苝、芴或螺芴；杂环芳烃或取代杂环芳烃是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吖啶、菲罗啉、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑或苯并噻唑；所述的甲酰化试剂是甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基-N-苯基甲酰胺、卤甲酰、N-甲酰吗啉、1,1-二氯丙酮或1,1-二氯甲丁酮等。
该类荧光化学传感器用于Hg2+的检测，而且对多种金属离子有较强的选择性和抗干扰能力，并能实现裸眼识别和循环使用。
有益效果：与现有汞离子化学传感器相比，这类传感器有以下优点：
本发明的基于2-取代喹唑啉-4(3H)-硫酮衍生物的汞离子荧光化学传感器通过Hg2+ 对2-取代喹唑啉-4(3H)-硫酮衍生物光物理、电化学和溶液颜色的影响，实现对Hg2+的高灵敏度、高选择性、快速响应、可循环利用，并可通过明显的颜色变化实现裸眼识别。
附图说明
图1. 实施例2中，随着汞离子乙腈溶液的加入， HTPS在四氢呋喃溶液中的吸收光谱滴定图。
图2. 实施例2中，随着汞离子乙腈溶液的加入，HTPS在四氢呋喃溶液中的发射光谱滴定图。
图3. 实施例3中，HTPS对Hg2+在四氢呋喃溶液中468nm吸收峰强度的Job曲线图。
图4. 实施例4中，向HTPS的四氢呋喃溶液中分别加入两倍当量金属离子的乙腈溶液的选择性吸收光谱图。
图5. 实施例5中，HTPS（四氢呋喃溶液）对各种金属离子（乙腈溶液）的选择性及抗干扰性裸眼识别图（图片已进行灰度处理）。
图6. 实施例6中，向HTPS的四氢呋喃溶液中依次加入两倍当量汞离子乙腈溶液和四倍当量KI乙腈溶液时，468nm吸收峰强度的变化图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例和图例来进一步说明本发明的技术方案，具体包括合成、性质测定，滴定实验等。这些实施实例只是对本发明的说明，并不限制本发明。
实施例1、化合物HTPS的制备：
8.19 mL (90mmol, 13.77g) POCl3 (ρ=1.64-1.68) 冰浴下加入10mL 二氯甲烷中，将7mL N,N-二甲基甲酰胺溶于二氯甲烷中逐滴加入上述溶液中，滴加完毕，称取7.35g (30mmol)三苯胺溶于二氯甲烷中，加入上述反应液，此时溶液变为黄色，升温至60oC，搅拌过夜，冷却后倒入水中，稀氨水调节至中性，二氯甲烷萃取，浓缩，乙醇重结晶得4-(二苯基氨基)苯(甲)醛. 1H NMR (CDCl3, 400MHz)δ(ppm): 7.01-7.03(d, 2H), 7.15-7.19(t, 6H), 7.32-7.36(t, 4H), 7.67-7.69(d, 2H), 9.81(s, 1H).
称取8.19g (30mmol) 4-(二苯基氨基)苯(甲)醛、4.08g (30mmol) 2-氨基苯甲酰胺和5.2g (50mmol)亚硫酸氢钠加入两口瓶，N2保护下加入30mL N,N-二甲基乙酰胺，升温至150oC搅拌5h，反应完毕，冷却至室温，将反应液倒入水中，析出黄色沉淀，抽滤，水洗固体，干燥得三苯胺喹唑啉酮. 1H NMR (DMSO-d 6 , 400MHz)δ(ppm): 6.94-9.96(d, 2H), 7.11-7.17(m, 6H), 7.35-7.39(t, 4H), 7.43-7.47(t, 1H), 7.65-7.67(d, 1H), 7.77-7.80(t, 1H), 8.07-8.11(t, 3H). 
称取5.55g (25mmol)五硫化二磷加入到单口瓶中，加入13.5g (125mmol)苯甲醚，升温至150oC搅拌2h，冷却，有黄色固体析出，过滤，分别用氯仿和乙醚洗涤，干燥得劳森试剂。
称取1.01g (2.5mmol)劳森试剂和1.95g (5mmol)三苯胺喹唑啉酮，注入15mL甲苯，N2保护下升温至80oC搅拌4h，冷却，经氧化铝层析柱纯化得HTPS. 1H NMR (DMSO-d 6 , 400MHz)δ(ppm): 6.95-6.97(d, 2H), 7.12-7.18(m, 6H), 7.36-7.40(t, 4H), 7.50-7.54(t, 1H), 7.69-7.71(d, 1H), 7.83-7.87(t, 1H), 8.07-8.09(d, 2H), 8.55-8.57(d, 1H).
Figure 111320DEST_PATH_IMAGE003
实施例2、滴定实验：
将化合物HTPS配制成2×10-5 mol/L的四氢呋喃溶液，移取2.5 mL配制的化合物HTPS溶液于荧光比色皿中，每次向比色皿中滴加5μL 1×10-3 mol/L的 Hg2+乙腈溶液，直至达到平衡（即光谱不再明显变化），分别测得不加Hg2+和滴加不同当量Hg2+的吸收和发射光谱图，测试数据表明：随着Hg2+乙腈溶液的加入，化合物HTPS的吸收光谱中368nm吸收峰逐渐减弱而468nm吸收峰逐渐增强(如附图中图1所示)，化合物HTPS的发射光谱中468nm发射峰逐渐减弱(如附图中图2所示)。
实施例3、Job曲线：
将化合物HTPS和汞离子都配制成2×10-5 mol/L的四氢呋喃溶液，取V1 mL配制的化合物HTPS溶液和V2 mL配制的汞离子溶液于荧光比色皿中(其中V1=2.0, 1.9, 1.8, ……, 0.1, 0; V2=0, 0.1, 0.2, ……, 1.9, 2.0; V1+V2=2.0)，分别测得其吸收光谱图，测试数据表明：当加入物质的量比为[HTPS]/[ Hg2+]≈2:1时468nm吸收峰强度达到最大值(如附图中图3所示)。
实施例4、不同金属离子的选择干扰性实验：
将化合物HTPS配制成2×10-5 mol/L的四氢呋喃溶液，移取2.5 mL配制的化合物HTPS溶液于荧光比色皿中，每次向比色皿中加入10μL 1×10-2 mol/L的金属离子( Ag+、Cd2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Hg2+、K+、Na+、Ni2+、Pb2+、Zn2+)乙腈溶液，分别测得不加金属离子和加入两倍当量金属离子以及加入两倍当量金属离子后再加入两倍当量Hg2+的吸收和发射光谱图，测试数据表明：只有当加入的金属离子是汞离子时吸收光谱在468nm才出现新的吸收峰，而加入其它除汞离子外的金属离子则没有出现新的吸收峰(如附图中图4所示)；只有当加入的金属离子是汞离子时发射光谱强度才会出现明显的萃灭，而加入其它除汞离子外的金属离子发射光谱则没有明显变化；当加入的金属离子后再加入汞离子时，发射光谱都出现明显变化，说明此化学传感器有较高的选择性和抗干扰能力。
实施例5、裸眼识别实验：
将化合物HTPS配制成1×10-3 mol/L的四氢呋喃溶液，分别移取2.5 mL配制的化合物HTPS溶液于13个无色透明样品瓶中，向此样品瓶中依次加入0.5mL 1×10-2 mol/L金属离子的乙腈溶液，拍照得到裸眼下的选择性照片，然后分别向这13个样品瓶中加入0.5mL 1×10-2 mol/L的Hg2+乙腈溶液，拍照得到裸眼下的抗干扰照片。数据表明：只有当加入的金属离子是汞离子时溶液颜色才发生较大变化(由黄色变为红色)，而加入其它除汞离子外的金属离子时溶液颜色则没有太大变化；当向含金属离子的样品瓶中再加入Hg2+时，溶液颜色都由黄色变为红色(如附图中图5所示)，说明此化学传感器有较好的裸眼识别能力。
实施例6、回复性实验：
将化合物HTPS配制成2×10-5 mol/L的四氢呋喃溶液，分别移取2.5 mL配制的化合物HTPS溶液于比色皿中，依次加入10μL 1×10-2 mol/L的 Hg2+乙腈溶液和10μL 2×10-2 mol/L的KI乙腈溶液，测试其吸收光谱。测试数据显示，当加入Hg2+的乙腈溶液时468nm吸收峰强度增强，加入KI的乙腈溶液时468nm吸收峰强度相对减弱(如附图中图6所示)，说明此化学传感器有良好的回复性，可以重复使用。

Claims (5)

1.一类用于汞离子检测的荧光化学传感器，其特征在于该荧光化学传感器具体是基于2-取代喹唑啉-4(3H)-硫酮衍生物，该化学传感器的结构通式如式(Ⅰ)表示：
Figure 577613DEST_PATH_IMAGE001
其中Ar是芳基、取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的用于汞离子检测的荧光化学传感器，其特征在于在式(Ⅰ)中所述的芳基或取代芳基是苯、联苯、萘、苊、蒽、菲、芘、苝、芴或螺芴中的一种；杂环芳基或取代杂环芳基是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吖啶、菲罗啉、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑或苯并噻唑中的一种；芳基或杂环芳基的取代基为卤原子、烷基、烷氧基、氨基、羟基、氰基、芳氧基、芳香基或杂环取代基中的一种，芳基或杂环芳基的取代基的个数是单个或多个。
3.一种如权利要求1所述的用于汞离子检测的荧光化学传感器的制备方法，其特征在于该制备方法包括以下合成步骤：
Figure 983449DEST_PATH_IMAGE002
a． Ar所代表的芳烃、取代芳烃、杂环芳烃或取代杂环芳烃与甲酰化试剂反应，制得一类如式(1)所示的含甲酰基的化合物；
b． 式(1)所示的含甲酰基的化合物与邻氨基苯甲酰胺成环反应，得到一类如式(2)所示的2-取代喹唑啉-4(3H)-酮衍生物；
c． 式(2)所示的2-取代喹唑啉-4(3H)-酮衍生物与劳森试剂反应，得到一类如式(Ⅰ)所表示的2-取代喹唑啉-4(3H)-硫酮衍生物。
4.根据权利要求3所述的用于汞离子检测的荧光化学传感器的制备方法，其特征在于步骤a所述的Ar所代表的化合物是芳烃、取代芳烃、杂环芳烃或取代杂环芳烃；所述的芳烃或取代芳烃是苯、联苯、萘、苊、蒽、菲、芘、苝、芴或螺芴；杂环芳烃或取代杂环芳烃是吡咯、吡啶、呋喃、噻吩、咔唑、硅芴、磷芴、喹啉、异喹啉、酞嗪、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吖啶、菲罗啉、吲哚、噻唑、二唑、三唑、苯并二唑或苯并噻唑；所述的甲酰化试剂是甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基-N-苯基甲酰胺、卤甲酰、N-甲酰吗啉、1,1-二氯丙酮或1,1-二氯甲丁酮等。
5.一种如权利要求1所述的用于汞离子检测的荧光化学传感器的应用方法，其特征在于该类荧光化学传感器用于Hg2+的检测，而且对多种金属离子有较强的选择性和抗干扰能力，并能实现裸眼识别和循环使用。
CN2011104217343A 2011-12-14 2011-12-14 用于汞离子检测的荧光化学传感器及制备和应用方法 Expired - Fee Related CN102516994B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2011104217343A CN102516994B (zh) 2011-12-14 2011-12-14 用于汞离子检测的荧光化学传感器及制备和应用方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2011104217343A CN102516994B (zh) 2011-12-14 2011-12-14 用于汞离子检测的荧光化学传感器及制备和应用方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102516994A true CN102516994A (zh) 2012-06-27
CN102516994B CN102516994B (zh) 2013-12-04

Family

ID=46288071

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2011104217343A Expired - Fee Related CN102516994B (zh) 2011-12-14 2011-12-14 用于汞离子检测的荧光化学传感器及制备和应用方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN102516994B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103994993A (zh) * 2014-05-20 2014-08-20 大连理工大学 一种基于功能化三苯胺染料－TiO2纳米复合物的光电传感器
CN105541697A (zh) * 2016-01-21 2016-05-04 北京理工大学 一种三苯胺衍生物及其制备方法
CN109655436A (zh) * 2018-12-07 2019-04-19 武汉工程大学 一种柱芳烃修饰的氰离子荧光检测试纸及其制备方法、检测方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080044913A1 (en) * 2006-08-17 2008-02-21 Chang Suk Kyu Novel 8-hydroxyquinoline acetamide compound, 8-hydroxy quinoline thioamide compound and use thereof
CN102268249A (zh) * 2011-05-12 2011-12-07 苏州大学 一种可用肉眼检测汞离子的荧光探针及其制备方法和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080044913A1 (en) * 2006-08-17 2008-02-21 Chang Suk Kyu Novel 8-hydroxyquinoline acetamide compound, 8-hydroxy quinoline thioamide compound and use thereof
CN102268249A (zh) * 2011-05-12 2011-12-07 苏州大学 一种可用肉眼检测汞离子的荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《Chem. Commun.》 20110506 Mi Eun Jun等 ''Turn-on'' fluorescent sensing with ''reactive'' probes 7583-7601 1-5 第47卷, *
B. SINGH等: "THIOAMIDE BANDS AND NATURE OF BONDING--IV CHELATING BEHAVIOUR OF", 《J. INORG. NUCL. CHEM》, vol. 39, 31 December 1977 (1977-12-31) *
LENKA KUBICOVÁ等: "Synthesis and Biological Evaluation of Quinazoline-4-thiones", 《MOLECULES》, vol. 8, 15 November 2003 (2003-11-15) *
MI EUN JUN等: "‘‘Turn-on’’ fluorescent sensing with ‘‘reactive’’ probes", 《CHEM. COMMUN.》, vol. 47, 6 May 2011 (2011-05-06), pages 7583 - 7601 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103994993A (zh) * 2014-05-20 2014-08-20 大连理工大学 一种基于功能化三苯胺染料－TiO2纳米复合物的光电传感器
CN105541697A (zh) * 2016-01-21 2016-05-04 北京理工大学 一种三苯胺衍生物及其制备方法
CN109655436A (zh) * 2018-12-07 2019-04-19 武汉工程大学 一种柱芳烃修饰的氰离子荧光检测试纸及其制备方法、检测方法
CN109655436B (zh) * 2018-12-07 2021-03-30 武汉工程大学 一种柱芳烃修饰的氰离子荧光检测试纸及其制备方法、检测方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN102516994B (zh) 2013-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Liu et al. A naphthalimide–rhodamine ratiometric fluorescent probe for Hg2+ based on fluorescence resonance energy transfer
Qian et al. “Alive” dyes as fluorescent sensors: fluorophore, mechanism, receptor and images in living cells
Sheng et al. A new colorimetric chemosensor for Hg2+ based on coumarin azine derivative
Wei et al. Selective fluorescent sensor for mercury (II) ion based on an easy to prepare double naphthalene Schiff base
Farhi et al. A quinoline-based fluorescent probe for selective detection and real-time monitoring of copper ions–a differential colorimetric approach
CN104017568B (zh) 一种含罗丹明的荧光探针在检测Hg2+上的应用
CN107090002B (zh) 一种检测汞离子的反应型萘酰亚胺荧光探针及其制备方法与应用
CN105842235B (zh) 高灵敏度、可裸眼检测易挥发性有机胺的荧光试纸及制备
Yin et al. A new aggregation-induced emission active red-emitting fluorescent sensor for ultrarapidly, selectively and sensitively detecting hydrazine and its multiple applications
Wang et al. A fluorescent and colorimetric chemosensor for nitric oxide based on 1, 8-naphthalimide
Tharmaraj et al. D-Glucose sensing by (E)-(4-((pyren-1-ylmethylene) amino) phenyl) boronic acid via a photoinduced electron transfer (PET) mechanism
CN102516994B (zh) 用于汞离子检测的荧光化学传感器及制备和应用方法
Chemate et al. Highly sensitive and selective chemosensors for Cu 2+ and Al 3+ based on photoinduced electron transfer (PET) mechanism
US8344150B2 (en) Pyrrole end-capped bipyridine assay powder for selective detection of zinc ions and a process for the preparation thereof
CN108440548A (zh) 一种含酰肼基团的罗丹明6g类荧光探针及其制备与应用
CN108101793A (zh) 一种化合物及其应用于金刚烷胺类化合物的竞争荧光检测方法
CN105859722B (zh) 一种能够接力识别氰离子和硫酸氢离子的传感器分子及其合成和应用
CN103232465A (zh) 二苯甲酮罗丹明6g酰肼西弗碱化合物的制备方法与用途
CN106800548A (zh) 8‑苯并咪唑喹啉衍生物比率型pH探针及其制备方法和应用
CN104132920A (zh) 一种荧光猝灭测定Ag+或F-的方法
CN107235985B (zh) 一种检测二价铜离子的荧光探针及其制备方法与应用
CN105319194A (zh) 一种采用聚集诱导发光型荧光传感分子连续检测I-和Hg2+的方法
Ye et al. Design and synthesis of a new terbium complex-based luminescent probe for time-resolved luminescence sensing of zinc ions
CN107098852B (zh) 二(2-甲基吡啶)胺修饰的芘衍生物荧光探针及其合成方法和应用
Hong et al. Preparation of fluoroionophores based on diamine-salicylaldehyde derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
EE01 Entry into force of recordation of patent licensing contract

Application publication date: 20120627

Assignee: Jiangsu Nanyou IOT Technology Park Ltd.

Assignor: Nanjing Post & Telecommunication Univ.

Contract record no.: 2016320000208

Denomination of invention: Fluorescence chemical sensors for mercury ion detection and preparation and application method

Granted publication date: 20131204

License type: Common License

Record date: 20161110

LICC Enforcement, change and cancellation of record of contracts on the licence for exploitation of a patent or utility model
EC01 Cancellation of recordation of patent licensing contract
EC01 Cancellation of recordation of patent licensing contract

Assignee: Jiangsu Nanyou IOT Technology Park Ltd.

Assignor: Nanjing Post & Telecommunication Univ.

Contract record no.: 2016320000208

Date of cancellation: 20180116

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20131204

Termination date: 20171214