CN102503856A - 一种绿色荧光发光有机化合物及其合成方法 - Google Patents

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郑发鲲
吴美凤
陈凤
王帅华
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Abstract

一种绿色荧光发光化合物，(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸（分子式：C15H10N2O2）的合成、晶体生长及应用。该化合物是采用芳香胺和芳香醛的加成反应进行制备。选择4-氨基苯甲酸和4-氰基苯甲醛作为原料，摩尔比为1∶1，采用无水CH3OH溶剂，在50~60℃条件下发生加成反应，制备了(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸。测试表明：(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸在540nm附近发出较强的绿色荧光，(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸可能成为一种新的荧光发光材料，并可用于制作荧光发光器件。

Description

一种绿色荧光发光有机化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种绿色荧光发光有机化合物(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸（分子式：C15H10N2O2）的合成、晶体生长及应用。
背景技术
物质分子、原子吸收光辐射被激发，再发射出与吸收波长相同或更长的光，称为光致发光，最常见的为荧光和磷光，相对而言，荧光发射的研究更为深入，应用更为广泛。具有较强荧光发光能力的有机化合物有着十分重要的潜在应用价值，可开发作为新型功能材料，如发光染料、激光染料、增感染料、荧光探针等。有机化合物的荧光发光行为，包括荧光发光的发射强度（荧光量子产率）和发射峰值波长的位置等，不仅和化合物的分子结构、取代基性质等有关，而且还和分子所处环境的极性、粘度、受阻情况、分子在这些环境中的构象和聚集结构等有着密切关系。对具有荧光发射能力的有机化合物的分子设计和合成以及对其结构与性能关系的研究，一直是一个备受关注的科学问题。因此对具有荧光发射能力有机化合物结构和性能关系的研究具有重要的科学意义和广阔的应用前景。
一种具有强发光能力的化合物，其分子结构通常应具有分子内共轭的平面结构以及在分子两端引入推-拉电子基团，以增强分子内的电荷转移能力。(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸因其自身特性而有可能作为荧光发光材料：（1）存在苯环和亚胺基团共轭体系和强的π—π*吸收跃迁，具备了发射较强荧光的能力，在发光材料领域有较好的应用前景；（2）存在羧基和氰基拉电子基团，有利于分子内的电荷转移；（3）在氰基和羧基之间引入亚胺基团，调控化合物的发光。对此类化合物的合成、结构和发光性质的研究，有利于设计和合成具有高荧光量子产率的发光化合物，拓宽发光材料的筛选范围。
发明内容
本发明的目的就在于合成一种绿色荧光发光有机化合物(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸（分子式：C15H10N2O2）。其合成技术路线如下：
Figure 292411DEST_PATH_IMAGE001
本发明采用如下技术方案：
一种绿色荧光发光有机化合物，其特征在于：该化合物名称为(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸，分子式为C15H10N2O2，空间群为P21/c，单胞参数为a = 3.903(2) Å, b = 16.559(10) Å, c = 19.192(12) Å, a = 90 °, b = 91.426(8) °, g = 90 °, Z = 1, 单胞体积V = 1239.8(13)Å 3。
该绿色荧光发光有机化合物的制备方法，其特征在于：采用芳香胺和芳香醛加成反应进行制备。
所述的绿光荧光发光有机化合物的制备方法，其特征在于：原料4-氨基苯甲酸和4-氰基苯甲醛（1~2）:（1~2），采用无水CH3OH溶剂，反应温度50~60℃。
我们选择4-氨基苯甲酸和4-氰基苯甲醛作为原料，摩尔比为1：1，采用无水CH3OH溶剂，在50~60℃条件下发生加成反应，通过冷却，过滤制备了(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸。将其溶于大量无水CH3OH并通过缓慢挥发，生长了(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸的晶体，中其分子结构表现为基本共平面。
荧光光谱测试表明，激发波长为340nm时，(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸在540 nm附近发出较强的绿色荧光。
本发明可用于制作荧光发光材料和器件。
具体实施方式
、化合物的制备
称取4-氰基苯甲醛（10 mmol），加入无水甲醇15 mL，加热至所有的固体溶解后待用；称取4-氨基苯甲酸（10mmol），加入无水甲CH3OH 15 mL，溶解后，慢慢滴入上述4-氰基苯甲醛溶液中并在50℃水浴中快速搅拌约30分种后，生成黄色色沉淀，抽滤，用无水乙醚清洗后干燥得产物(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸。称取(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸（2 mmol）致50ml烧杯中，加入无水CH3OH 30ml，加热并搅拌致固体全部溶解，自然冷却并密封后静置缓慢挥发，7天后生长出黄色针状晶体。经X射线单晶衍射分析，确定该晶体为(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸（分子式：C15H10N2O2）。
2、荧光测试
将制备的晶体研磨均匀得到固体粉末，在Edinburgh F920荧光光谱仪上进行荧光发光性能测试，结果显示，激发波长为340nm时，在540 nm附近发出较强的绿色荧光。

Claims (4)

1.一种绿色荧光发光有机化合物，其特征在于：该化合物名称为(E)-4-((4-氰基苯亚甲基)氨基)苯甲酸，分子式为C15H10N2O2，空间群为P21/c，单胞参数为a = 3.903(2) Å, b = 16.559(10) Å, c = 19.192(12) Å, a = 90 °, b = 91.426(8) °, g = 90 °, Z = 1, 单胞体积V = 1239.8(13)Å 3。
2.一种权利要求1的绿色荧光发光有机化合物的制备方法，其特征在于：采用芳香胺和芳香醛加成反应进行制备。
3.如权利要求2所述的绿光荧光发光有机化合物的制备方法，其特征在于：原料4-氨基苯甲酸和4-氰基苯甲醛（1~2）:（1~2），采用无水CH3OH溶剂，反应温度50~60℃。
4.一种权利要求1的绿色荧光发光有机化合物的用途，其特征在于：该化合物作为荧光发光材料和器件。
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