CN102443275A - 一种不对称菁类荧光染料的制备方法 - Google Patents
一种不对称菁类荧光染料的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102443275A CN102443275A CN2010105122365A CN201010512236A CN102443275A CN 102443275 A CN102443275 A CN 102443275A CN 2010105122365 A CN2010105122365 A CN 2010105122365A CN 201010512236 A CN201010512236 A CN 201010512236A CN 102443275 A CN102443275 A CN 102443275A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- solvent
- midbody
- product
- room temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 Cc1*(*)c(cc(cc2)O)c2[n]1 Chemical compound Cc1*(*)c(cc(cc2)O)c2[n]1 0.000 description 1
Images
Abstract
本发明涉及一种不对称菁类荧光染料的制备方法,该制备方法主要特点在于反应过程反复利用母液,进行多次反应达到提高收率的技术效果;反应产物经降温至室温后再冷冻1小时后过滤提纯;提纯方式上,采用洗涤后再加入溶剂回流,然后再洗涤的方式,该方法实验条件温和、易操作,它可以省去不必要的合成工艺及处理工序,提高产率和产物纯度且减少原料损耗,缩短反应周期。
Description
技术领域
本发明涉及生物试剂领域中用于核酸染色的一种染料,尤其涉及一种不对称菁类荧光染料的制备方法。
背景技术
荧光染料现在正被广泛应用于基因重组测试、免疫检测、DNA杂交测试、肿瘤细胞早期诊断等生物、医学检测领域,目前使用比较多的有罗丹明、荧光素类和菁类荧光染料,菁类荧光染料首先由Williams发现,至今已有150年历史,如今作为生物荧光检测探针、CD和VCD记录材料、感光材料光敏剂等已被广泛应用,其中作为生物分子的荧光探针用于检测核酸、蛋白质等尤其受到关注。
菁染料甲川链两端的含氮芳香母核有很多各类,包括噻唑、噻吩、2-喹啉、4-喹啉、和3H-吲哚啉等,按其相同与否可分为对称和不对称两类。其中,不对称菁染料主要应用于物理结合荧光标示,与核酸的结合方式包括静电吸引、碱基对嵌入及沟槽结合。TOTO(噻唑橙二聚体)、YOYO(恶唑黄二聚体)是由Glazer研究组开发的一类对核酸具有高度亲和力的多正电荷不对称菁类荧光染料,通过改变多亚甲基链两端的染料分子可以得到不的民二聚体类似物和衍生物,这类染料在溶液中无荧光,与核酸结合后荧光增强,因此,降低了检测过程中的荧光背景干扰。此类染料已有部分品种在市场上得到应用,但是此类染料的光谱在可见光区(490-530nm),而生物样品在该区域有较强的吸收和荧光发射,这样会导致荧光检测效率大降低,尽管通过增加共轭链数可以使染料的吸收和发射波长产生红移达到近红外区(670-1000nm),如TOTAB、TOTIN、TO-PRO-3、PO-PRO-2和BO-PRO-2等[K.M.Sovenyhazy,J.A.Bordelon,J.T.Petty.NucleicAcids Res,2003,31,2561],但这类染料一般分子较大,结构复杂,合成工艺复杂,技术要求条件较高,存在步骤繁琐、反应工艺和处理工序不合理,操作不安全等缺点,因而使其商品化受到了限制。
发明内容
本发明要解决的技术问题就在于,提供一种新的实验条件温和易操作的不对称菁类荧光染料的制备方法,它可以省去不必要的合成工艺及处理工序,提高产率和产物纯度且减少原料损耗,缩短反应周期。
本发明为解决所述的技术问题,采取的技术方案如下:
一种不对称菁类荧光染料的制备方法,包括以下步骤:
a.使未取代或取代的2-甲基苯并噻唑与烷基卤化物或苄基卤化物反应,得到通式(I)所表示的第一中间体:
所述a步骤具体来说,包括如下各步:
a1、于反应器中加入未取代或取代的2-甲基苯并噻唑与烷基卤化物或苄基卤化物,加入甲苯或二甲苯作为溶剂,氮气保护;
a2、搅拌并加热回流至12小时;
a3、将反应产物逐渐冷却至室温,加入溶剂搅拌后置于冰箱冷冻,然后过滤,得到粗产物;
a4、将a3步骤中所得滤液直接去加热回流12小时,如此重复a2、a3步骤4次;
a5、所得粗产物用石油醚分多次洗涤,得到第一中间体。
b.将步骤a所得的第一中间体与二苯甲脒进行缩合反应,反应温度在65℃,反应结束后冷却至室温,过滤得到部分固体产物,收集剩下的反应液先减压浓缩至含少量溶剂,用溶剂多次洗涤,直到醋酸完全被洗尽,然后加入溶剂进行回流,接着再进行冷却、过滤,得到又一部分固体产物,合并所得固体产物即得到如通式(II)所示第二中间体:
在b步中具体来说,反应时间为3小时,通过减压浓缩将溶剂蒸发至2%以下,洗涤所用溶剂为石油醚,回流所用溶剂为无水乙醇,回流时间为1小时,自然冷却至室温后再冷冻至0℃,过滤得到固体产物。
c.使4-甲基喹啉与烷基醇卤化物或苄基卤化物反应,得到如通式(III)所示的第三中间体:
d.将b步骤得到的第二中间体与c步骤中得到的第三中间体回流得到最终产物,在该步反应中,所用溶剂为吡啶,反应时间为2~3小时,洗涤液用乙醚,真空干燥温度≤45℃,反应过程中在避光的条件下进行。
本发明所涉及的不对称菁类荧光染料的制备方法与现有技术相比,具有实验条件温和且易操作,反应周期短,原料损耗小,产品纯度高,产率高等优点。
附图说明:
图1是本发明第一个实施例合成化合物A1的步骤中所得产物薄层色谱法跟踪实验进展情况的色谱图,展开剂:乙酸乙酯∶乙醇=10∶1。
图2是本发明第一个实施例合成化合物B1的步骤中所得产物薄层色谱法跟踪实验进展情况的色谱图,展开剂:二氯甲烷∶甲醇=10∶1。
图3是本发明第二个实施例合成化合物A2的步骤中所得产物薄层色谱法跟踪实验进展情况的色谱图,展开剂:二氯甲烷∶甲醇=6∶1。
图4是本发明第二个实施例合成化合物B2的步骤中所得产物薄层色谱法跟踪实验进展情况的色谱图;展开剂:二氯甲烷∶甲醇=6∶1。
图5是本发明第二个实施例合成最终产品即本发明的荧光染料的步骤中所得产物薄层色谱法跟踪实验进展情况的色谱图。
具体实施方式:
本发明涉及的不对称菁类荧光染料具有如下结构通式(IV):
其中
R1为小时、C1-18烷基或卤素;
R2为C1-18烷基醇或苄基;
R3为C1-18烷基或苄基。
本发明提供了所述的一种不对称菁类荧光染料的制备方法,其特征是:所述制备方法包括:
a.使未取代或取代的2-甲基苯并噻唑与烷基卤化物或苄基卤化物反应,得到通式(I)所表示的第一中间体:
所述a步骤具体来说,包括如下各步:
a1、于反应器中加入未取代或取代的2-甲基苯并噻唑与烷基卤化物或苄基卤化物,加入甲苯或二甲苯作为溶剂,氮气保护;
a2、搅拌并加热回流至12小时;
a3、将反应产物逐渐冷却至室温,加入溶剂搅拌后置于冰箱冷冻,然后过滤,得到粗产物;
a4、将a3步骤中所得滤液直接去加热回流12小时,如此重复a2、a3步骤4次;
a5、所得粗产物用石油醚分多次洗涤,得到第一中间体。
b.将步骤a所得的第一中间体与二苯甲脒进行缩合反应,反应温度在65℃,反应结束后冷却至室温,过滤得到部分固体产物,收集剩下的反应液先减压浓缩至含少量溶剂,用溶剂多次洗涤,直到醋酸完全被洗尽,然后加入溶剂进行回流,接着再进行冷却、过滤,得到又一部分固体产物,合并所得固体产物即得到如通式(II)所示第二中间体:
在该步中具体来说,在b步中具体来说,反应时间为3小时,通过减压浓缩将溶剂蒸发至2%以下,洗涤所用溶剂为石油醚,回流所用溶剂为无水乙醇,回流时间为1小时,自然冷却至室温后再冷冻至0℃,过滤得到固体产物。
c.使4-甲基喹啉与烷基醇卤化物或苄基卤化物反应,得到如通式(III)所示的第三中间体:
d.将b步骤得到的第二中间体与c步骤中得到的第三中间体回流得到最终产物。在该步反应中,所用溶剂为吡啶,反应时间为2~3小时,洗涤液用乙醚,真空干燥温度≤45℃,反应过程中在避光的条件下进行。
本发明开发的荧光染料在合成方法上具有实验条件温和易操作,反应周期短,原料损耗小,产品纯度高,产率高等特点。实验所得染料具有以下性质:在无核酸存在时不发荧光,而在有核酸存在时具有良好的荧光量子产率;具有一定水平的水溶性,同时具有一定的穿过细胞膜的能力;光谱范围与生物样品的光谱范围有较大差异。
下面通过具体实施例来对本发明技术方案进一步详述:
实施例一:
在本实施例中,本发明的荧光染料指的是9号染料,化合物I即是指前面说明书所述的第一中间体,化合物II即是指前面说明书所述的第二中间体,化合物III即是指前面说明书所述的第三中间体。
9号染料的合成:
1):9号染料结构式:
2)9号染料总合成路线:
具体合成路线:
a):化合物I的合成
合成路线
所用原料
操作过程
1)2-甲基苯并噻唑、溴苄和甲苯,氮气保护,搅拌并加热至回流12小时;
2)冷却至室温,加入40mL乙醚,搅拌后置于冰箱种冷冻1小时;
3)取出后过滤得到粗产物,滤液直接去加热回流12小时,如此可以重复4次2)步和3)步反应;
4)所得粗产物用200ml石油醚分多次洗涤,得到淡黄色固体产物。
5)单次收率10~25%,总收率超过50%
TCL跟踪实验进展,情况如图1所示。
b):化合物II的合成
合成路线
所用原料
操作过程
1)三口烧瓶中放入称量好的二苯甲脒,加入40mL醋酸,加热至60℃溶解。20ml醋酸溶解化合物I
2)氮气保护下滴加化合物I溶解液,搅拌并加热到65℃,3小时滴加完毕。
3)反应结束后得到红色溶液。冷却到室温后有淡黄色固体析出,过滤得到部分固体产物,用1000ml石油醚多次洗涤至无醋酸。
4)剩下的反应液先减压浓缩至含少量溶剂,用石油醚1000ml多次洗涤,直到醋酸全部被洗尽,得到红色油状物。向此油状物中加入无水乙醇20ml,加热回流1小时,然后搅拌下自然降温至室温,冷冻到0℃,过滤得到又一部分淡黄色固体产物。
5)收率为60~70%。
TCL跟踪实验进展,情况如图2所示。
c):化合物III的合成
合成路线:
所用原料
操作过程
1)三口烧瓶中放入称量好的4-甲基喹啉、溴苄和50mL甲苯,氮气保护,搅拌加热回流4小时。
2)停止加热,体系冷却至室温后过滤,并用100mL石油醚洗涤产物,白色固体产物;
3)收率为80%。
d):化合物9号染料的合成
合成路线
所用原料
原料名称 | 分子量 | 用量 |
化合物II | 423 | 1.97g |
化合物III | 314.2 | 1.61g |
吡啶 | 79.1 | 25mL |
乙醚 | 74 | 400mL |
无水乙醇 | 58 | 10mL |
操作过程
1)磁力搅拌和油浴加热,三口烧瓶中放入称量好的化合物II和化合物III,加入25ml吡啶,氮气保护。
2)搅拌热回流,保持3小时。
3)停止加热,冷却至室温,有固体析出。
4)转入单口烧瓶减压浓缩至少量溶剂,向浓缩液中加入50ml乙醚,搅拌后过滤得到固体产物,继续用150ml乙醚多次洗涤直到吡啶被洗尽,得到固体产物。
5)向所得固体产物中加入10ml无水乙醇,加热至回流1小时,自然降温至室温后过滤得蓝色固体。
6)蓝色固体用200ml乙醚分多次洗涤,最终得到不呈蓝色而具有金属光泽的目标产物。
7)收率50~60%。
注:
1)残留的微量吡啶会使产物在保存过程中产生新的杂质,产物中的吡啶尽量除尽。
2)旋转蒸发除去溶剂时控制水温不超过80℃,从反应开始保证严格避光,必要的时候需要加上锡箔纸。
3)真空干燥箱中(温度不超过45℃)干燥24小时,然后密封避光保存。
实验例二:
在本实施例中,本发明的荧光染料指的是羟基染料,化合物A即是指前面说明书所述的第一中间体,化合物B即是指前面说明书所述的第二中间体,化合物C即是指前面说明书所述的第三中间体。
羟基染料的合成:
1):羟基染料结构式:
2):羟基染料总合成路线:
具体合成路线:
a):化合物A的合成
合成路线
所用原料
原料名称 | 分子量 | 用量 |
碘乙烷 | 155.9 | 24g |
5-氯2-甲基苯并噻唑 | 183.6 | 12g |
石油醚 | 适量 | |
二甲苯 | 106 | 50mL |
操作过程
1)干燥洁净的三口烧瓶中,加入碘乙烷、5-氯-2-甲基苯并噻唑、和二甲苯(氮气保护,避光);
2)搅拌加热回流,12小时r(随着温度升高,5-氯-2-甲基苯并噻唑逐渐溶解);
3)逐渐冷却至室温。刮下产物,过滤。
4)石油醚洗两次。得到浅绿色粉末状固体物。
5)单次收率为10~15%。如此可以将滤液重复2)、3)两步反应4次。总收率在50%以上。
注:由于反应的温度较高,而碘乙烷的沸点较低,所以在反应过程中碘乙烷过量有助于提高反应的收率。
TCL跟踪实验进展,情况如图3所示。
b):化合物B的合成
合成路线
所用原料
原料名称 | 分子量 | 用量 |
化合物A | 339.6 | 1 |
二苯甲脒 | 196 | 2.1 |
醋酸 | 60 | 12ml |
石油醚 | 2000mL | |
无水乙醇 | 46 | 20mL |
操作过程
1)在三口烧瓶中用6ml醋酸溶解二苯甲脒,6ml醋酸溶解化合物A,然后恒压滴液漏斗缓慢滴加化合物A的醋酸溶液,氮气保护,控制反应温度65℃,反应3小时。
2)产物为红色溶液。
3)剩下的红色溶液先减压浓缩至含少量溶剂,用石油醚4*250mL多次洗涤,直到醋酸以及二苯甲脒全部被洗尽,得到红色油状物。向此油状物中加入无水乙醇20ml,加热回流1小时,然后搅拌下自然降温至室温,冷冻到0℃,过滤得到茶色固体产物。
4)预计收率为50~60%。
TCL跟踪实验进展,情况如图4所示。
注意:二苯甲脒的量是大量过量,纯化过程中应尽可能的除尽。
c):化合物C的合成
合成路线:
所用原料
原料名称 | 分子量 | 用量 |
4-甲基喹啉 | 143.20 | 3g |
2-溴乙醇 | 124.97 | 5g |
甲苯 | 93 | 20mL |
石油醚 | 20mL |
操作过程
1)三口烧瓶中加入4-甲基喹啉、2-溴乙醇和甲苯;
2)氮气保护,搅拌并加热、回流6小时;
3)反应体系稍冷却后向其中加入20ml石油醚,继续搅拌回流1小时;
4)冷却至室温后过滤,用石油醚洗涤产物,产物为浅灰色固体产物;
5)预期收率为70~85%。
d):化合物羟基染料的合成:
合成路线
所用原料
原料名称 | 分子量 | 用量 |
化合物B | 408.3 | 0.2g |
化合物C | 299.1 | 0.14g |
吡啶 | 79.1 | 12mL |
乙醚 | 74 | 500mL |
无水乙醇 | 46 | 10mL |
操作过程
1)三口烧瓶中加入称量好的化合物B和化合物C,加入12mL吡啶;
2)用氮气置换四次,搅拌加热至回流,保持2小时;
3)停止加热,冷却至室温;
4)转入单口烧瓶减压浓缩至少量溶剂,向浓缩液中加入50ml乙醚,搅拌后过滤得到固体产物,继续用3×150ml乙醚多次洗涤直到吡啶被洗尽,得到固体产物。
5)过滤后继续用2次18mL乙醚分两次析出残余的吡啶。
6)向所得固体产物中加入10ml无水乙醇,加热至回流1小时,自然降温至室温后过滤得蓝色固体。
7)蓝色固体用200ml乙醚分多次洗涤,最终得到墨绿色具有金属光泽的目标产物。
8)收率50~60%。
备注:
1)残留的微量吡啶会使产物在保存过程中产生新的杂质,产物中的吡啶要尽量除尽。
2)真空干燥箱中(温度不超过45℃)干燥24小时,然后密封避光保存。
3)本反应一个小时内基本就可以反应完全,延长反应时间可能会使杂质增加。
4)旋转蒸发除去溶剂时控制水温不超过80℃,从反应开始保证严格避光,必要的时候需要加上锡箔纸避光。
TCL跟踪实验进展,情况如图5所示。
Claims (3)
1.一种不对称菁类荧光染料的制备方法,包括如下步骤:
a.使未取代或取代的2-甲基苯并噻唑与烷基卤化物或苄基卤化物反应,得到通式(I)所表示的第一中间体:
所述a步骤包括如下各步:
a1、于反应器中加入未取代或取代的2-甲基苯并噻唑与烷基卤化物或苄基卤化物,加入甲苯或二甲苯作为溶剂,氮气保护;
a2、搅拌并加热回流至12小时;
a3、将反应产物逐渐冷却至室温,加入溶剂搅拌后置于冰箱冷冻,然后过滤,得到粗产物,并收集滤液;
a4、将a3步骤中所得滤液直接去加热回流12小时,如此重复a2、a3步骤4次;
a5、所得粗产物用石油醚分多次洗涤,得到第一中间体。
b.将步骤a所得的第一中间体与二苯甲脒进行缩合反应,反应温度在65℃,反应结束后冷却至室温,过滤得到部分固体产物,收集剩下的反应液先减压浓缩至含少量溶剂,用溶剂多次洗涤,直到醋酸完全被洗尽,然后加入溶剂进行回流,接着再进行冷却、过滤,得到又一部分固体产物,合并所得固体产物即得到如通式(II)所示第二中间体:
c.使4-甲基喹啉与烷基醇卤化物或苄基卤化物反应,得到如通式(III)所示的第三中间体:
d.将b步骤得到的第二中间体与c步骤中得到的第三中间体回流得到最终产物。
2.根据权利要求1所述的不对称菁类荧光染料的制备方法,其特征在于:在b步反应中,反应时间为3小时,通过减压浓缩将溶剂蒸发至2%以下,洗涤所用溶剂为石油醚,回流所用溶剂为无水乙醇,回流时间为1小时,自然冷却至室温后再冷冻至0℃,过滤得到固体产物。
3.根据权利要求1所述的不对称菁类荧光染料的制备方法,其特征在于:在d步反应中,所用溶剂为吡啶,反应时间为2~3小时,洗涤液用乙醚,真空干燥温度≤45℃,反应过程中在避光的条件下进行。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2010105122365A CN102443275A (zh) | 2010-10-11 | 2010-10-11 | 一种不对称菁类荧光染料的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2010105122365A CN102443275A (zh) | 2010-10-11 | 2010-10-11 | 一种不对称菁类荧光染料的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102443275A true CN102443275A (zh) | 2012-05-09 |
Family
ID=46006229
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010105122365A Pending CN102443275A (zh) | 2010-10-11 | 2010-10-11 | 一种不对称菁类荧光染料的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102443275A (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103554096A (zh) * | 2013-10-09 | 2014-02-05 | 上海辉睿生物科技有限公司 | 一种不对称菁染料化合物及其应用 |
CN104073019A (zh) * | 2014-07-01 | 2014-10-01 | 浙江大学 | 一种不对称菁染料化合物及应用 |
CN109320445A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-02-12 | 上海交通大学 | Cy系列荧光素的合成方法以及在DNA测序中的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101343420A (zh) * | 2007-07-12 | 2009-01-14 | 大连理工大学 | 一类不对称菁类荧光染料 |
CN101602762A (zh) * | 2008-06-10 | 2009-12-16 | 深圳迈瑞生物医疗电子股份有限公司 | 不对称菁类化合物、其制备方法及应用 |
US20100151509A1 (en) * | 2008-12-17 | 2010-06-17 | Shenzhen Mindray Bio-Medical Electronics Co., Ltd. | Reagent, kit and method for differentating and counting leukocytes |
-
2010
- 2010-10-11 CN CN2010105122365A patent/CN102443275A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101343420A (zh) * | 2007-07-12 | 2009-01-14 | 大连理工大学 | 一类不对称菁类荧光染料 |
CN101602762A (zh) * | 2008-06-10 | 2009-12-16 | 深圳迈瑞生物医疗电子股份有限公司 | 不对称菁类化合物、其制备方法及应用 |
US20100151509A1 (en) * | 2008-12-17 | 2010-06-17 | Shenzhen Mindray Bio-Medical Electronics Co., Ltd. | Reagent, kit and method for differentating and counting leukocytes |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103554096A (zh) * | 2013-10-09 | 2014-02-05 | 上海辉睿生物科技有限公司 | 一种不对称菁染料化合物及其应用 |
CN103554096B (zh) * | 2013-10-09 | 2017-01-25 | 上海辉睿生物科技有限公司 | 一种不对称菁染料化合物及其应用 |
CN104073019A (zh) * | 2014-07-01 | 2014-10-01 | 浙江大学 | 一种不对称菁染料化合物及应用 |
CN104073019B (zh) * | 2014-07-01 | 2016-01-06 | 浙江大学 | 一种不对称菁染料化合物及应用 |
CN109320445A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-02-12 | 上海交通大学 | Cy系列荧光素的合成方法以及在DNA测序中的应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1348713B1 (en) | Labeling reagents and labeled targets, target labeling processes and other processes for using same in nucleic acid determinations and analyses | |
CN101638579B (zh) | 量子点-花菁染料-叶酸生物探针及其制备方法 | |
US7709653B2 (en) | Asymmetric cyanine compounds, their preparation methods and their uses | |
JP2008535945A (ja) | 極性色素 | |
CN101555246B (zh) | 含卤素不对称菁类化合物、制备方法及应用 | |
CN108473505B (zh) | 聚芴并[4,5-cde]氧杂环庚三烯偶联物及其在分析物检测方法中的用途 | |
Holzhauser et al. | Synthesis and optical properties of cyanine dyes as fluorescent DNA base substitutions for live cell imaging | |
CN101787218A (zh) | 一类共轭链上β-位氮取代五甲川菁类荧光染料 | |
CN103436251A (zh) | 一种比率计型双光子镉离子荧光探针及其合成方法 | |
CN102443275A (zh) | 一种不对称菁类荧光染料的制备方法 | |
CN105440725A (zh) | 不对称菁类荧光染料,组合物及在生物样品染色中的用途 | |
CN105367566B (zh) | 取代的香豆素-噻唑橙衍生物及其制备方法和用途 | |
CN110272350B (zh) | 一种用于三次采油油驱粘度检测的荧光化合物及其制备方法与应用 | |
CN110183478B (zh) | 一种菁、香豆素、二羰基氟化硼杂化荧光染料的合成及其应用 | |
CN1364829A (zh) | 水溶性3h-吲哚菁染料 | |
CN103911016B (zh) | 一种制备共轭桥链中位取代花菁染料的方法 | |
CN104387790B (zh) | 一种含噻吩基团的苯并吲哚盐染料及其制备方法和用途 | |
CN108299262B (zh) | 一种识别Hg2+的2-苯甲硫基苯胺克酮酸菁化学传感器及其制备方法 | |
CN102516185B (zh) | 一种苯并菲类不对称型盘状化合物及其制备方法 | |
CN110295040B (zh) | 一种9,10-噻吩/呋喃基蒽聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用 | |
JP2003533446A (ja) | 蛍光化合物 | |
Ernst et al. | Synthesis and characterization of a new class of unsymmetrical squaraines with 2, 3-dihydro-1H-perimidine terminal groups | |
CN104017570B (zh) | 识别微丝菌用荧光探针的制备方法 | |
CN106967302B (zh) | 一种血细胞分析用染料的合成方法 | |
CN113512009B (zh) | 一种人类毛发红色素衍生物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20120509 |