CN102250079A - 5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚及其作为制备杀虫剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了化学结构式I所示的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚：
其中，X选自：氯、氟、羟基、甲氧基、乙氧基、硝基、二甲氨基、磺酸基、甲磺酰氨基、氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5-二氟、2-羟基-3，5-二氯、2-羟基-3，5-二溴或2-羟基-3，5-二碘；R选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚作为制备杀虫剂的应用。
Description
技术领域
本发明涉及一类化合物及其应用，具体是5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚，即4-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑及其作为制备杀虫剂的应用。
背景技术
呋喃酚(化学名2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃酚)是生产克百威、好安威和丙硫克百威等大吨位氨基甲酸酯类农药的重要中间体。氨基甲酸酯类农药活性高，应用广泛，但毒性较大，因此需要开发毒性较低、活性较好的替代产品，以满足市场的需求。众所周知，一个新农药品种的开发需要8～10年时间，加上目前新农药品种登记所需的数据和项目多，所需费用达数亿美元，因此世界新农药创制公司将部分精力转移到用已有中间体来开发农药新品种，旨在缩短开发周期，减少开发费用。噻唑类化合物具有抗病毒、抗菌和杀虫等作用。中国专利(CN102010406)描述了4-(苯并呋喃-5-基)-2-芳氨基噻唑及其杀虫活性；中国专利(CN102010405)描述了4-(苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑及其制备方法与其作为抗肿瘤药物的应用。本发明将农药药效基呋喃酚与噻唑和西佛碱拼合在同一分子中，有望研发结构新颖的非氨基甲酸酯类杀虫剂。
发明内容
本发明的目的在于提供化学结构式I所示的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚。5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚/醚化学名为4-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑。
其中，X选自：2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5-二氟、2-羟基-3，5-二氯、2-羟基-3，5-二溴或2-羟基-3，5-二碘；R选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。
本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑。
本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-5-溴苄亚氨基)噻唑。
本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑。
本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑。
本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(4-氟苄亚氨基)噻唑。
本发明的目的在于还提供了5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚/醚的制备方法，其制备包括如下步骤：
(1)1-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)烷基酮、乙醇搅拌，回流，分批加入溴化铜，反应制得2-溴-1-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)烷基酮；制备按如下反应式进行：
R选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。
(2)2-溴-1-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)烷基酮、硫脲、乙醇，加热回流，搅拌反应，过滤，滤饼用浓氨水中和至碱性，制得4-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑；制备按如下反应式进行：
R选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。
(3)4-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑与芳醛在甲苯或乙醇中，哌啶催化反应制得5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚/醚，即4-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑；制备按如下反应式进行：
X选自：2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5二溴、2-羟基-3，5二碘、2-羟基-3，5二氯或2-羟基-3，5二氟；R选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。
本发明的目的在于提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚在制备杀虫剂中的应用。
其中，X选自：2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5-二氟、2-羟基-3，5-二氯、2-羟基-3，5-二溴或2-羟基-3，5-二碘；R选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。
本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(4-氟苄亚氨基)噻唑作为制备杀棉红蜘蛛的杀虫剂的应用。
本发明的目的在于还提供5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑作为制备杀棉红蜘蛛的杀虫剂的应用。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚/醚(I)具有杀虫活性，可用于制备杀虫剂。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1 4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑的制备
(1)2-溴-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酮的制备
0.02mol 1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酮、80ml乙醇，搅拌回流，分批加入0.04mol溴化铜，反应约1h，反应液趁热过滤，蒸馏回收溶剂，乙酸乙酯溶解，稀酸洗涤，过滤，滤液经水洗，分液，干燥，乙醇重结晶得2-溴-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酮，产率97.9％，熔点75～76℃。
(2)5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑的制备
0.017mol 2-溴-1-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酮、0.017mol硫脲、80ml乙醇，加热搅拌，反应约5h，反应液旋蒸除去溶剂，加入适量乙酸乙酯溶解，静置析出固体，过滤，滤饼氨水中和，得5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑，产率83.2％，熔点205～207℃。
(3)5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑的制备
5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑与2-羟基-3，5-二氯苯甲醛按1∶1.1摩尔比投料，哌啶催化在甲苯中搅拌回流反应2h；得到5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑；产率43.0％，熔点119～120℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)，δ：1.55(s，6H，2×CH3)，2.59(s，3H，CH3)，3.10(s，2H，CH2)，3.93(s，3H，CH3O)，7.04(s，2H，C6H2)，7.38(d，J＝2.4Hz，1H，C6H2，6-H)，7.50(d，J＝2.4Hz，1H，C6H2，4-H)，9.20(s，1H，N＝CH)，13.17(s，1H，OH)。
实施例2 5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑的制备
5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑与2-羟基-3，5-二溴苯甲醛按1∶1.1摩尔比投料，乙醇作溶剂，搅拌、30℃下哌啶催化反应5.5h；得到5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑；产率31.8％，熔点122～123℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)，δ：1.55(s，6H，2×CH3)，2.59(s，3H，CH3)，3.10(s，2H，CH2)，3.93(s，3H，CH3O)，7.04(s，2H，C6H2)，7.56(d，J＝2.4Hz，1H，C6H2，6-H)，7.79(d，J＝2.4Hz，1H，C6H2，4-H)，9.17(s，1H，N＝CH)，13.35(s，1H，OH)。
实施例3 5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-5-溴苄亚氨基)噻唑的制备
5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑与2-羟基-5-溴苯甲醛按1∶1.1摩尔比投料，乙醇作溶剂，搅拌、30℃下哌啶催化反应7.0h；得到5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-5-溴苄亚氨基)噻唑；产率63.2％，熔点145～147℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)，δ：1.55(s，6H，2×CH3)，2.58(s，3H，CH3)，3.10(s，2H，CH2)，3.94(s，3H，CH3O)，6.94(d，J＝8.8Hz，1H，C6H3 3-H)，7.05(s，2H，C6H2)，7.49(dd，J1＝8.8Hz，J2＝2.4Hz，1H，C6H2，4-H)，7.57(d，J＝2.4Hz，1H，C6H2，6-H)，9.13(s，1H，N＝CH)，12.34(s，1H，OH)。
实施例4 5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑的制备
5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑与2-羟基-3，5-二碘苯甲醛按1∶1.1摩尔比投料，乙醇作溶剂，搅拌加热至14℃，哌啶催化反应6.0h；得到5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑；产率50.3％，熔点184～186℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)，δ：1.55(s，6H，2×CH3)，2.58(s，3H，CH3)，3.10(s，2H，CH2)，3.93(s，3H，CH3O)，7.04(s，2H，C6H2)，7.74(s，1H，C6H2，6-H)，8.13(d，，J＝1.6Hz，1H，C6H2，4-H)，9.10(s，1H，N＝CH)，13.61(s，1H，OH)。
实施例5 5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(4-氟苄亚氨基)噻唑的制备
5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑与4-氟苯甲醛按1∶1.1摩尔比投料，甲苯作溶剂，哌啶催化反应；得到5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(4-氟苄亚氨基)噻唑。
实施例6 4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑的制备
4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑与2-羟基-3，5-二氯苯甲醛按1∶1.1摩尔比投料，甲苯作溶剂，搅拌回流，哌啶催化反应0.5h；得到4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑；产率30.0％，熔点178～180℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)，δ：1.56(s，6H，2×CH3)，3.10(s，2H，CH2)，3.97(s，3H，CH3)，7.32～7.34(m，3H，C6H2，C3NSH)，7.45(d，J＝2.8Hz，1H，C6H2，6-H)，7.53(d，J＝2.8Hz，1H，C6H2，4-H)，9.30(s，1H，N＝CH)，13.15(s，1H，OH)。
实施例7 4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑的制备
4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑与2-羟基-3，5-二碘苯甲醛按1∶1.1摩尔比投料，乙醇作溶剂，搅拌、30℃下哌啶催化反应6.0h；得到4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑；产率77.8％，熔点180～181℃；1H NMR(CDCl3，400MHz)，δ：1.56(s，6H，2×CH3)，3.10(s，2H，CH2)，3.98(s，3H，CH3)，7.31～7.33(m，3H，C6H2，C3NSH)，7.81(d，J＝2.0Hz，1H，C6H2，6-H)，8.16(d，J＝2.0Hz，1H，C6H2，4-H)，9.19(s，1H，N＝CH)，13.58(s，1H，OH)。
实施例8 5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚对粘虫、蚕豆蚜和棉红蜘蛛毒杀活性测定
1供试靶标
粘虫(Mythimna sepatara)系以新鲜玉米叶饲养多年的敏感品系；试验用虫为3龄幼虫；蚕豆蚜(Aphis fabae)系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系，试验用虫为3日龄若蚜；棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系。试验用虫为健康成螨。
2培养条件
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃，相对湿度65±5％，光照周期12/12h(L/D)。
3试验药剂(原药)：5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚。
4药剂配制原药：用万分之一电子天平称取所需量；溶剂：N，N二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％；乳化剂：Tween 80，0.2％；加入清水稀释到所需浓度。
5试验方法参照《农药生物活性评价SOP》。
粘虫普筛：采用喷雾法。在垫有滤纸的培养皿(Φ90mm)中，放入大小基本一致的玉米叶段，再接入三龄幼虫10头，放到Potter喷雾塔下进行喷雾。喷雾量1ml/10头，2次重复。处理完毕，放到观察室内培养。定时进行观察。96h后检查并记载死亡情况，计算死亡率。
蚕豆蚜普筛采用浸渍法。将带有3日龄蚕豆若蚜的蚕豆苗剪下，在配制好的药液中浸渍10秒后取出，插到吸足水的海绵上，罩上马灯罩，每处理2次重复。处理完毕，放到观察室内培养，定时进行观察，72h后检查并记载死亡情况，计算死亡率。
棉红蜘蛛采用浸渍法。将带有红蜘蛛的蚕豆苗剪下，在配制好的药液中浸10秒取出，用滤纸吸去植株及螨体周围多余的药液，插到装水已封口的烧杯上，每处理2次重复。处理完毕，放到观察室内培养，定时进行观察，72h后检查并记载死亡情况，计算死亡率。
6毒杀活性
5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚的毒杀活性：在有效成分浓度为500mg/L时，施药72h后，4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑和4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(4-氟苄亚氨基)噻唑对棉红蜘蛛的毒杀活性分别为53.1％和67.7％；5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚具有良好的杀虫活性，可作为制备杀虫剂在农业上应用。
Claims (8)
1.化学结构式I所示的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚：
5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚/醚化学名为4-(7-羟基/烷氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-苄亚氨基噻唑；其中，X选自：2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5-二氟、2-羟基-3，5-二氯、2-羟基-3，5-二溴或2-羟基-3，5-二碘；R选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。
2.权利要求1所述的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑：
3.权利要求1所述的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-5-溴苄亚氨基)噻唑：
4.权利要求1所述的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二氯苄亚氨基)噻唑：
5.权利要求1所述的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是5-甲基-4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二碘苄亚氨基)噻唑：
6.权利要求1所述的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚在制备杀虫剂中的应用：
其中，X选自：2-氯、2-氟、2-羟基、2-甲氧基、2-乙氧基、2-硝基、3-二甲氨基、3-氯、3-溴、3-氟、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-羟基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-硝基、3-磺酸基、3-甲磺酰氨基、3-氨磺酰基、4-二甲氨基、4-氯、4-溴、4-氟、4-甲基、4-乙基、4-三氟甲基、4-羟基、4-甲氧基、4-乙氧基、4-乙酰氧基、4-硝基、4-磺酸基、4-甲磺酰氨基、4-氨磺酰基、2-氯-5-硝基、3-乙基-4-羟基、3，4-二甲氧基、2，4-二氯、2-羟基-5-溴、2-羟基-5-碘、2-羟基-5-氯、2，4-二氟、2-羟基-3，5-二氟、2-羟基-3，5-二氯、2-羟基-3，5-二溴或2-羟基-3，5-二碘；R选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基；R1选自：H，C1～C2烷基，C3～C4直链烷基或支链烷基。
7.权利要求1或6所述的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(4-氟苄亚氨基)噻唑作为制备杀红蜘蛛的杀虫剂的应用：
8.权利要求1或6所述的5-[2-(苄亚氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚是4-(7-甲氧基-2，2-二甲基-2，3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-(2-羟基-3，5-二溴苄亚氨基)噻唑作为制备杀红蜘蛛的杀虫剂的应用：
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