CN102241607A - 含1-氰基二苯乙烯基的l-谷氨酰胺有机凝胶及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于超分子化学技术领域，具体涉及一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶及其制备方法。该有机凝胶是由有机凝胶剂和溶剂组成的混合体系，在该体系中，有机凝胶剂是含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺，凝胶的浓度为1～5毫克/毫升。本发明的有机凝胶是将小分子凝胶剂在加热条件下溶解于有机溶剂或有机溶剂与水的混合物中，然后冷却至室温而得到。该凝胶剂能凝胶化甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、甲醇以及DMSO或DMF和水的混合物等12种溶剂，并且在凝胶化过程中体系表现出聚集诱导荧光增强现象。这种聚集诱导荧光增强性质有望使其在温敏荧光开关方面有所应用。
Description
技术领域
本发明属于超分子化学技术领域，具体涉及一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶及其制备方法。
背景技术
分子自组装是构建纳米结构的合成方法，它是通过非共价键作用自发地将分子结合成结构确定的聚集体。这样的自组装过程的关键不是大量的分子间弱作用力的简单叠加，而是一种整体的复杂的协同作用。近年来由小分子有机凝胶剂(LMOG)构建的有机凝胶越来越引起了人们的广泛关注。这些热可逆的软性材料一般是由很少量的LMOG和大量的有机溶剂分子组成的，在流变学行为上，有机凝胶与固体相似。人们能够容易地通过分子设计获得结构不同的有机凝胶剂，使它们在有机溶剂中能形成形貌和尺寸各异的纳米结构，为构建无机或有机纳米超结构提供了良好的纳米模板。同时，研究工作者已经成功的将不同的基团引入到有机小分子有机凝胶剂中，使其功能化，从而使凝胶体系在气体传感、分子和离子识别、分子开关、逻辑门、手性放大、太阳能电池以及药物传输与释放等领域具有重要的应用前景。
近年来，本发明人合成了多个含大共轭芳香发光基团的谷氨酰胺类有机凝胶剂，发现它们在凝胶化过程中，由于分子的聚集，体系的荧光往往被淬灭。同样的结果也能够在其他氨基酸类凝胶体系中被发现。这种缺点限制了这些凝胶的进一步应用。本发明提供了一个含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺类有机凝胶剂，其不仅能够使多种有机溶剂凝胶化，还能使DMSO或DMF与水的混合物凝胶化。重要的是，在凝胶化过程中体系表现出聚集诱导的荧光增强特性，使它的凝胶具有温敏的荧光开关特性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的具有荧光增强特性的、含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶及其制备方法。
本发明所述的有机凝胶是由有机凝胶剂和溶剂组成的混合体系，在该混合体系中，有机凝胶剂的浓度为1～5毫克/毫升，溶剂为苯、甲苯、邻二氯苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、苯乙酮、环己酮、3-戊酮、2，4-二甲基戊酮中的一种或几种，溶剂或为N，N-二甲基甲酰胺与水的混合物，溶剂或为二甲亚砜与水的混合物。
前面所述的有机凝胶剂是一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺类化合物，其以1-氰基二苯乙烯基作为发光团，L-谷氨酰胺为氢键构筑基团，双二十烷基链为溶解度调节基团，其结构式如下所示：
本发明所述的有机凝胶的制备方法，其步骤如下：
1、将1克含氨基苯乙腈和双十二烷基链的L-谷氨酰胺(Xue PC，Lu R，Yang XC，et al.，Chem.Eur.J.，2009，15，9824；Xue PC，Lu R，Zhao L，et al.，Langmuir，2010，26，6669.)与0.2～0.6克苯甲醛一同加入到50mL乙醇中，加热回流20～30分钟，然后加入10～30微升、浓度为1.5～3mol/L的四丁基氢氧化铵的乙醇溶液，继续反应10～20小时，再依次经抽滤、洗涤、重结晶、真空干燥后即可制备得到结构式如上所示的有机凝胶剂；
2、在40～200℃温度下将前面步骤制备的有机凝胶剂溶解于溶剂中，其浓度为1～5毫克/毫升，然后冷却至室温后即制备得到本发明所述的有机凝胶。溶剂为苯、甲苯、邻二氯苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、苯乙酮、环己酮、3-戊酮、2，4-二甲基戊酮中的一种或几种，溶剂或为N，N-二甲基甲酰胺与水的混合物，溶剂或为二甲亚砜与水的混合物。
下面从几个方面描述本发明的技术效果。
1.有机凝胶剂的凝胶能力测试：
根据实验测试，此有机凝胶剂在浓度为1～5毫克/毫升的情况下，在表1所列的(苯、甲苯、邻二氯苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、苯乙酮、环己酮、3-戊酮、2，4-二甲基戊酮、二甲基甲酰胺/水(体积比＝20/1)和二甲亚砜/水(体积比＝9/1))12种溶剂中均可形成凝胶。具体凝胶能力见表1。
表1：凝胶化能力
| 溶剂 | 状态 | 溶剂 | 状态 |
| 环己烷 | 不溶 | 二氯甲烷 | 透明凝胶 |
| 正己烷 | 不溶 | 甲醇 | 半透明凝胶 |
| 石油醚 | 不溶 | 苯 | 透明凝胶 |
| 丙酮 | 不溶 | 甲苯 | 透明凝胶 |
| 乙酸乙酯 | 不溶 | 二甲苯 | 透明凝胶 |
| 乙醇 | 沉淀 | 邻二氯苯 | 透明凝胶 |
| 四氢呋喃 | 溶液 | 苯乙酮 | 透明凝胶 |
| 正己醇 | 溶液 | 环己酮 | 半透明凝胶 |
| 正辛醇 | 溶液 | 3-戊酮 | 半透明凝胶 |
| 二甲亚砜(DMSO) | 溶液 | 2，4-二甲基-3-戊酮 | 半透明凝胶 |
| 二甲基甲酰胺(DMF) | 溶液 | DMF/H2O(v/v＝20∶1) | 半透明凝胶 |
| 氯仿 | 透明凝胶 | DMSO/H2O(v/v＝9∶1) | 半透明凝胶 |
2.凝胶的扫描电镜图。
本发明的有机凝胶具有热力学可逆性，即在加热下形成溶液，在冷却后重新形成凝胶。这说明有机凝胶剂在加热和冷却过程中，能够可逆形成三维网络状结构和溶液。透明的邻二氯苯(实施例2)和半透明的DMSO/H2O凝胶(实施例3)的扫描电镜照片(图1和图2)显示在凝胶相中，有机凝胶剂分子自组装形成了以一维的纳米纤维为主的三维网络状结构。在邻二氯苯凝胶的扫描电镜照片(图1)中，一维纳米纤维的直径在15～30nm之间，而DMSO/H2O凝胶显示纤维呈片状结构，其直径大概在70～150nm之间，比邻二氯苯中的要大。因为粗的纤维能更好的反射可见光，所以邻二氯苯的凝胶是透明的，而DMSO/H2O凝胶却是半透明的。
3.凝胶的红外光谱。
烷基链之间存在强的范德华作用，酰胺键之间存在分子间氢键。邻二氯苯(实施例2)和DMSO/H2O(实施例3)干凝胶的红外是一致的(图3)。长烷基链的吸收峰在2919和2850cm-1；芳香和脂肪酰胺I带分别在1655和1634cm-1。这些数据说明在凝胶态中长烷基链采取全反式的构型，并且不能自由转动；酰胺键之间形成了一维的分子间氢键。这些分子间的作用与溶剂无关。
4.凝胶的荧光光谱。
有机凝胶剂的邻二氯苯和DMSO/H2O凝胶在凝胶化过程中表现出荧光增强特性。测试条件：首先把实施例2获得的凝胶加热到120摄氏度(或将实施例3获得的凝胶加热到90摄氏度)，然后自然冷却，并同时测试荧光光谱，每次测试间隔一分钟，检测10次，激发波长350nm。如图4所示，在邻二氯苯的热溶液中，最大发射峰在423nm，强度为24。十分钟后，体系变为凝胶态，此时最大发射峰在434nm，强度在70，是溶液强度的2.9倍。在DMSO/H2O中，热溶液的最大发射峰在435nm，强度为25。十分钟后，体系变为凝胶态，此时最大发射峰在450nm，强度在75，是溶液强度的3倍(图5)。本发明所制备的凝胶在凝胶化过程中表现出聚集诱导荧光增强现象，这种聚集诱导荧光增强性质有望使其在温敏荧光开关方面有所应用。
附图说明
图1：本发明实施例2制备的凝胶的扫描电镜图片，从图中可以发现非常细的纤维，其直径在15～30纳米之间。样品制备：将1微升的湿凝胶涂于一干净硅片上，自然晾干后，在其表面上蒸镀一层金层即可得扫描电镜所用的样品；
图2：本发明实施例3制备的凝胶的扫描电镜图片，从图中可以看出纤维呈现片状结构，其直径在70～150纳米之间。样品制备：将1微升的湿凝胶涂于一干净硅片上，自然晾干后，在其表面上蒸镀一层金层即可得扫描电镜所用的样品；
图3：本发明实施例2和实施例3制备的凝胶的FT-IR光谱，实线是邻二氯苯凝胶的FT-IR光谱，虚线为DMSO/H2O凝胶的FT-IR光谱。样品制备：将20微升的湿凝胶置于一溴化钾薄片上，在减压下去除溶剂即可得样品；
图4：本发明实施例2制备的凝胶在凝胶化过程中的荧光光谱，激发波长为350nm，检测间距为1分钟，检测10次；
图5：本发明实施例3制备的凝胶在凝胶化过程中的荧光光谱，激发波长为350摄氏度，检测间距为1分钟，检测10次。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的说明，但不限于此。
实施例1：
N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺(1)的制备：
将化合物2(1g，1.4mmol，根据文献合成，“Xue PC，Lu R，Yang XC，et al.，Chem.Eur.J.，2009，15，9824；Xue PC，Lu R，Zhao L，et al.，Langmuir，2010，26，6669”。)和苯甲醛(0.2g，1.9mmol)置于50mL乙醇中，在80℃温度下加热回流30min后，然后再加入20微升四丁基氢氧化铵的乙醇溶液(浓度为2mol/L)，回流过夜。抽滤，固体用水和乙醇洗涤数次，然后用乙醇重结晶2次。真空干燥得1.0g浅黄色固体，即为N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺。产率：89％，熔点＞200℃。
核磁氢谱(500MHz，CDCl3，TMS)：δ＝9.14(s，1H，NH)，7.87(d，J＝9.0Hz，2H)，7.73(d，J＝10.5Hz，2H)，7.61(d，J＝11.0Hz，2H)，7.48-7.42(m，4H)，7.18(d，J＝9.0Hz，1H，NH)，6.92(t，J＝7.0Hz，1H，NH)，5.87(t，J＝7.0Hz，1H，NH)，4.43(q，J＝9.0Hz，1H，C-H)，3.33-3.12(m，4H)，2.50-2.26(m，6H)，2.12-1.90(m，4H)，1.54-1.45(m，4H)，1.22(m，36H)，0.87(t，J＝8.0Hz，6H).红外光谱：3291(NH)，1655and 1635cm-1(酰胺)。元素分析(％)：C49H75N5O4计算值：C 73.74；H9.47，N 8.77；实验值：C 74.00，H 9.30，N 8.70。通过上面的数据，表明制备得到了目标结构的产物。
实施例2：
准确称取1mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖的玻璃瓶中，用移液器取1mL邻二氯苯至该瓶中，盖上螺盖，加热到120摄氏度，使固体全部溶解，然后自然冷却至室温，再放置10分钟后即可得浓度为1mg/mL的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和邻二氯苯组成的透明凝胶体系。
实施例3：
准确称取1mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖的玻璃瓶中，用移液器取0.9mL二甲基亚砜至该瓶中，加热到150摄氏度，使固体全部溶解，用移液器去0.1mL水加入上述溶液中，盖上螺盖，加热到100摄氏度，使固体重新溶解，然后自然冷却至室温，再放置10分钟即可得浓度为1mg/m L的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和DMSO/H2O(体积比＝9∶1)组成的半透明凝胶体系。
实施例4：
准确称取2mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖的玻璃瓶中，用移液器取1mL苯至该瓶中，盖上螺盖，加热到80摄氏度，使固体全部溶解，自然冷却至室温，再放置10分钟即可得浓度为2mg/mL的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和苯组成的透明凝胶体系。
实施例5：
准确称取2mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖的玻璃瓶中，用移液器取1mL甲苯至该瓶中，盖上螺盖，加热到100摄氏度，使固体全部溶解，自然冷却至室温，再放置10分钟即可得浓度为2mg/mL的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和邻二氯苯组成的透明凝胶体系。
实施例6：
准确称取2mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖的玻璃瓶中，用移液器取1mL二甲苯至该瓶中，盖上螺盖，加热到120摄氏度，使固体全部溶解，自然冷却至室温，等待10分钟即可得浓度为2mg/mL的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和邻二氯苯组成的透明凝胶体系。
实施例7：
准确称取5mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖的玻璃瓶中，用移液器取1mL二氯甲烷至该瓶中，盖上螺盖，加热到40摄氏度，使固体全部溶解，自然冷却至室温，再放置10分钟即可得浓度为5mg/mL的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和二氯甲烷组成的透明凝胶体系。
实施例8：
准确称取5mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖玻璃瓶中，用移液器取0.5mL氯仿至该瓶中，盖上螺盖，加热到60摄氏度，使固体全部溶解，自然冷却至室温，再放置10分钟即可得浓度为10mg/mL的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和氯仿组成的透明凝胶体系。
实施例9：
准确称取2mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖的玻璃瓶中，用移液器取1mL苯乙酮至该瓶中，盖上螺盖，加热到200摄氏度，使固体全部溶解，自然冷却至室温，再放置10分钟即可得浓度为2mg/mL的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和苯乙酮组成的半透明凝胶体系。
实施例10：
准确称取3mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖的玻璃瓶中，用移液器取0.5mL环己酮至该瓶中，盖上螺盖，加热到150摄氏度，使固体全部溶解，自然冷却至室温，再放置10分钟即可得浓度为6mg/mL的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和环己酮组成的半透明凝胶体系。
实施例11：
准确称取2mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖的玻璃瓶中，用移液器取1mL2，4-二甲基-3-戊酮至该瓶中，盖上螺盖，加热到120摄氏度，使固体全部溶解，自然冷却至室温，再放置10分钟即可得浓度为2mg/mL的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和2，4-二甲基-3-戊酮组成的半透明凝胶体系。
实施例12：
准确称取2.5mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖的玻璃瓶中，用移液器取0.5mL3-戊酮至该瓶中，盖上螺盖，加热到100摄氏度，使固体全部溶解，自然冷却至室温，再放置10分钟即可得浓度为5mg/mL的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和3-戊酮组成的半透明凝胶体系。
实施例13：
准确称取2mg实施例1制备的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺，置于一直径1cm、体积10mL的带螺盖的玻璃瓶中，用移液器取0.952mL二甲基甲酰胺至该瓶中，加热到120摄氏度，使固体全部溶解，用移液器去0.048mL水加入上述溶液中，盖上螺盖，继续加热到100摄氏度，使固体重新溶解，然后自然冷却至室温，再放置10分钟即可得浓度为2mg/mL的N1-((1，3-二(十二烷氨基甲酰基)丙基氨基甲酰基))-N5-(4-(1-氰基-2-苯乙烯基)苯基)戊二酰胺和DMF/H2O(体积比＝20∶1)组成的半透明凝胶体系。
Claims (8)
1.一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶，其特征在于：该有机凝胶是由有机凝胶剂和溶剂组成的混合体系，有机凝胶剂的结构式如下所示，在混合体系中其浓度为1～5毫克/毫升，
2.如权利要求1所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶，其特征在于：溶剂为苯、甲苯、邻二氯苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、苯乙酮、环己酮、3-戊酮、2，4-二甲基戊酮中的一种或几种。
3.如权利要求1所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶，其特征在于：溶剂为N，N-二甲基甲酰胺与水的混合物。
4.如权利要求1所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶，其特征在于：溶剂为二甲亚砜与水的混合物。
5.权利要求1所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶的制备方法，其步骤如下：
1)将1克含氨基苯乙腈和双十二烷基链的L-谷氨酰胺与0.2～0.6克苯甲醛一同加入到50mL乙醇中，加热回流20～30分钟，然后加入10～30微升、浓度为1.5～3mol/L的四丁基氢氧化铵的乙醇溶液，继续反应10～20小时，再依次经抽滤、洗涤、重结晶、真空干燥后即可制备得到结构式如下所示的有机凝胶剂；
2)在40～200℃温度下将步骤1)制备的有机凝胶剂溶解于溶剂中，其浓度为1～5毫克/毫升，然后冷却至室温后即制备得到含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶。
6.如权利要求5所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶的制备方法，其特征在于：溶剂为苯、甲苯、邻二氯苯、二甲苯、二氯甲烷、甲醇、苯乙酮、环己酮、3-戊酮、2，4-二甲基戊酮中的一种或几种。
7.如权利要求5所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶的制备方法，其特征在于：溶剂为N，N-二甲基甲酰胺与水的混合物。
8.如权利要求5所述的一种含1-氰基二苯乙烯基的L-谷氨酰胺有机凝胶的制备方法，其特征在于：溶剂为二甲亚砜与水的混合物。
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2011
- 2011-05-13 CN CN2011101228115A patent/CN102241607A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN101239933A (zh) * | 2007-02-09 | 2008-08-13 | 中国科学院化学研究所 | 低分子量有机凝胶及其制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
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