CN102159081A - 包含α-烷氧基苯基乙酸衍生物和新烟碱类化合物的杀虫组合物 - Google Patents

包含α-烷氧基苯基乙酸衍生物和新烟碱类化合物的杀虫组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN102159081A
CN102159081A CN2009801366188A CN200980136618A CN102159081A CN 102159081 A CN102159081 A CN 102159081A CN 2009801366188 A CN2009801366188 A CN 2009801366188A CN 200980136618 A CN200980136618 A CN 200980136618A CN 102159081 A CN102159081 A CN 102159081A
Authority
CN
China
Prior art keywords
expression
formula
compound
alpha
base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2009801366188A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102159081B (zh
Inventor
高石昌直
岩田淳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN102159081A publication Critical patent/CN102159081A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102159081B publication Critical patent/CN102159081B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

问题:提供一种对害虫具有优异控制效果的用于控制害虫的组合物,以及用于控制害虫的方法。解决方案:提供一种用于控制害虫的组合物,所述组合物包含α-烷氧基苯基乙酸化合物和新烟碱类化合物作为活性成分。

Description

包含α-烷氧基苯基乙酸衍生物和新烟碱类化合物的杀虫组合物
技术领域
本发明涉及一种用于控制害虫的组合物和用于控制害虫的方法。
背景技术
α-取代的苯基乙酸化合物通常已知用作杀真菌剂的活性成分(例如,参见专利文件1)。
专利文件1:国际公布WO 95/27,693
发明内容
本发明要解决的问题
本发明的目的是提供一种用于控制害虫的组合物和控制害虫的方法,该组合物对害虫具有优异的控制效果。
解决问题的手段
本发明提供一种用于控制害虫的组合物以及控制害虫的方法,其中对害虫的控制效果通过将α-取代的苯基乙酸化合物中的由下式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物与由下式(2)表示的新烟碱类化合物一起使用而得到改进。
即,本发明表现为下列构成方面。
[1]一种用于控制害虫的组合物,所述组合物包含由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由式(2)表示的新烟碱类化合物(neonicotinoidcompound)作为活性成分:
Figure BPA00001330746300021
其中X1表示甲基、二氟甲基或乙基;X2表示甲氧基或甲基氨基;并且X3表示苯基、2-甲基苯基或2,5-二甲基苯基;
Figure BPA00001330746300022
其中A表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、四氢呋喃-2-基或四氢呋喃-3-基;Z表示甲基、NHR2基、N(CH3)R2基或SR2基;R1表示氢原子、甲基或乙基;R2表示氢原子或甲基;或者,R1和R2可以一起形成CH2CH2基或CH2OCH2基;X表示氮原子或CH基;并且Y表示氰基或硝基。
[2]根据[1]的用于控制害虫的组合物,其中所述由式(1)表示的新烟碱类化合物选自由噻虫胺、吡虫啉和噻虫嗪组成的组中。
[3]根据[1]或[2]的用于控制害虫的组合物,其中由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物与由式(2)表示的新烟碱类化合物的重量比在0.0125∶1至500∶1的范围内。
[4]一种用于控制害虫的方法,所述方法包括将有效量的由[1]中的式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由[1]中的式(2)表示的新烟碱类化合物施用于害虫或害虫栖息的场所。
[5]一种用于控制害虫的方法,所述方法包括将有效量的由[1]中的式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由[1]中的式(2)表示的新烟碱类化合物施用于植物或允许植物生长的场所。
[6]一种种子处理剂,所述种子处理剂包含由[1]中的式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由[1]中的式(2)表示的新烟碱类化合物作为活性成分。
[7]一种植物种子,所述植物种子经过了有效量的由[1]中的式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由[1]中的式(2)表示的新烟碱类化合物的处理。
[8]由[1]中的式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由[1]中的式(2)表示的新烟碱类化合物用于控制害虫的组合用途。
根据本发明的控制害虫的组合物表现出优异的对抗害虫的效果。
实施本发明的最佳方式
对在根据本发明的用于控制害虫的组合物中使用的由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物进行描述。
由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物的实例包括下列化合物。
式(1)中X1为甲基、二氟甲基或乙基的α-烷氧基苯基乙酸化合物;
式(1)中X1为甲基的α-烷氧基苯基乙酸化合物;
式(1)中X2为甲氧基或甲基氨基的α-烷氧基苯基乙酸化合物;
式(1)中X1为甲基并且X2为甲氧基的α-烷氧基苯基乙酸化合物;
式(1)中X1为甲基并且X2为甲基氨基的α-烷氧基苯基乙酸化合物;
式(1)中X3为苯基、2-甲基苯基或2,5-二甲基苯基的α-烷氧基苯基乙酸化合物;
式(1)中X3为苯基或2,5-二甲基苯基的α-烷氧基苯基乙酸化合物;
式(1)中X1为甲基,X2为甲氧基和X3为2,5-二甲基苯基的α-烷氧基苯基乙酸化合物;
式(1)中X1为甲基,X2为甲基氨基并且X3为苯基的α-烷氧基苯基乙酸化合物;以及
式(1)中X1为甲基,X2为甲基氨基并且X3为2,5-二甲基苯基的α-烷氧基苯基乙酸化合物。
接着,显示由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物的具体实例。
在由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物中,X1、X2、X3是表1中显示的取代基的组合之一。
[表1]
Figure BPA00001330746300041
由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物可以具有异构体,比如立体异构体,比如基于不对称碳原子的光学异构体以及互变异构体,并且任何异构体均可以被单独包含和用于本发明中,或以任何异构体比率的混合物被包含和用于本发明中。
由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物可以处于溶剂合物形式(例如,水合物),并且它可以以溶剂合物形式用于本发明中。
由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物的形式可以是晶体形式和/或非晶形式,并且它可以以任何形式用于本发明中。
由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物是描述于WO95/27,693的小册子中的化合物。这些化合物可以例如通过在该小册子中描述的方法合成。
接着,描述与式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物一起用于根据本发明的用于控制害虫的组合物的由式(2)表示的新烟碱类化合物。
新烟碱类化合物是由式(2)表示的化合物
Figure BPA00001330746300051
其中A表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基;四氢呋喃-2-基或四氢呋喃-3-基;Z表示甲基、NHR2基、N(CH3)R2基或SR2基;R1表示氢原子、甲基或乙基;R2表示氢原子或甲基或R1和R2可以一起形成CH2CH2基或CH2OCH2基;X表示氮原子或CH基;并且Y表示氰基或硝基。
由式(2)表示的新烟碱类化合物的具体实例包括:
其中A为2-氯-5-噻唑基,Z为NHCH3基,R1为氢原子、X为氮原子和Y为硝基的化合物(通用名:噻虫胺(clothianidin)),
其中A为2-氯-5-噻唑基,Z为N(CH3)R2基,R1和R2一起形成CH2OCH2基,X为氮原子并且Y为硝基的化合物(通用名:噻虫嗪(thiamethoxam)),
其中A为6-氯-3-吡啶基,Z为NHR2基,R1和R2一起形成CH2CH2基,X为氮原子并且Y为硝基的化合物(通用名:吡虫啉(imidacloprid)),
其中A为6-氯-3-吡啶基,Z为N(CH3)R2基,R1为乙基,R2为氢原子,X为CH基并且Y为硝基的化合物(通用名:烯啶虫胺(nitenpyram)),
其中A为四氢呋喃-3-基,Z为N(CH3)R2基,R1为氢原子,R2为氢原子,X为氮原子并且Y为硝基的化合物(通用名:呋虫胺(dinotefuran)),
其中A为6-氯-3-吡啶基,Z为甲基,R1为甲基,X为氮原子并且Y为氰基的化合物(通用名:啶虫咪(acetamiprid)),
其中A为6-氯-3-吡啶基,Z为SR2基,R1和R2一起形成CH2CH2基,X为氮原子并且Y为氰基的化合物(通用名:噻虫啉(thiacloprid))。
这些中,优选噻虫胺、噻虫嗪和吡虫啉,并且优选噻虫胺。
由式(2)表示的新烟碱类化合物是熟知的化合物,并且描述于例如″杀虫剂手册(The Pesticide Manual)″,第14版,由British Crop ProtectionCouncil出版,ISBN 1901396142,第209,598,1,022页中。这些化合物可以获自商业试剂或通过熟知方法的制备而获得。
在根据本发明的用于控制害虫的组合物中,由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物例如下面提及的化合物(1a)或(1b)与由式(2)表示的新烟碱类化合物例如噻虫胺、噻虫嗪和吡虫啉中的任一种的重量比典型地在0.0125∶1至500∶1、优选0.025∶1至100∶1的范围内。此外,当用作隔离剂粉末(dusting powder)时,更优选0.025∶1至40∶1的范围,而当用作种子处理剂时,更优选0.25∶1至100∶1的范围。
根据本发明的用于控制害虫的组合物可以是由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由式(2)表示的新烟碱类化合物的简单组合物,但典型地,将由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由式(2)表示的新烟碱类化合物与惰性载体以及需要时的表面活性剂和其它助剂混合,从而将混合物配制成油试剂、乳液、可流动试剂、可润湿粉末、颗粒化的可润湿粉末、粉末试剂、颗粒试剂等。上述用于控制害虫的组合物可以照原样或被添加有其它惰性成分的情况下用作本发明的种子处理剂。
由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由式(2)表示的新烟碱类化合物在根据本发明的用于控制害虫的组合物中的总量典型地在0.1至99重量%、优选0.2至90重量%的范围内。
在配方中使用的固体载体的实例包括细粉末或颗粒,比如矿物,如高岭土、绿坡缕石土、膨润土、蒙脱石、酸性白色粘土、叶蜡石、滑石、硅藻土和方解石;天然有机材料,比如玉米叶轴粉末和胡桃壳粉末;合成有机材料,比如脲;盐,比如碳酸钙和硫酸铵;合成无机材料,比如合成水合氧化硅;以及作为液体载体,芳族烃,比如二甲苯、烷基苯和甲基萘;醇,比如2-丙醇,乙二醇,丙二醇和乙二醇单乙醚;酮,比如丙酮、环己酮和异佛尔酮;植物油,比如大豆油和棉籽油;石油脂族烃,酯,二甲亚砜,乙腈和水。
表面活性剂的实例包括阴离子表面活性剂,比如烷基硫酸酯盐,烷基芳基磺酸酯盐,二烷基磺基琥珀酸盐,聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯盐,木质素磺酸盐和萘磺酸盐甲醛缩聚物;非离子表面活性剂,比如聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物和失水山梨糖醇脂肪酸酯,以及阳离子表面活性剂,比如烷基三甲基铵盐。
其它配方助剂的实例包括水溶性聚合物,比如聚乙烯醇和聚乙烯基吡咯烷酮,多糖,比如阿拉伯胶、褐藻酸及其盐,CMC(羧甲基纤维素),黄原胶、无机材料,比如硅酸镁铝和氧化铝溶胶,防腐剂,着色剂和稳定剂,比如PAP(酸性磷酸异丙酯(acid phosphate isopropyl))和BHT。
根据本发明的用于控制害虫的组合物可以保护植物免受害虫的伤害,这些害虫食用或吸入下列植物并且引起对植物的其它伤害(例如,有害的节肢动物,比如有害的昆虫和有害的螨类)。根据本发明的用于控制害虫的组合物对其具有控制效果的害虫的实例包括:
半翅目(Hemiptera):飞虱(planthoppers))比如小的棕色飞虱(灰飞虱(Laodelphax striatellus)),棕色稻飞虱(褐飞虱(Nilaparvata lugens))和白背稻飞虱(白背稻飞虱(Sogatella furcifera));叶蝉(leafhoppers)比如绿色稻叶蝉(green rice leafhopper)(黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps))和绿色稻叶蝉(green rice leafhopper)(二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens));蚜虫,比如棉蚜(Aphis gossypii)和桃蚜(Myzus persicae);甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae),马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)和褐橘声蚜(Toxoptera citricidus);蝽象,比如花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)和美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris);粉虱比如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)和银叶粉虱(silverleaf whitefly)(Bemisia argentifolii);盾蚧比如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii),圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa),柑橘尖盾蚧(Unaspis citri),红龟蜡蚧(Ceroplastes rubens)和澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi);网蝽;木虱;
鳞翅目(Lepidoptera):螟蛾科,如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrosis medinalis)、棉花卷叶虫(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilaris)、菜心野螟(Hellula undalis)和兰草螟蛾(Pediasia teterrellus);和;夜蛾科,比如斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)、贪夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon),黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna),Thoricoplusia属类,Heliothis属类和Helicoverpa属类;粉蝶科,比如菜粉蝶(Pieris rapae);卷蛾科,比如Adoxophyes属类,梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)、褐带卷蛾属(Adoxophyes sp.)、茶长卷蛾(Homona magnanima),苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)和苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella);叶细蛾(leafblotch miners),比如茶细蛾(Caloptilia theivora)和金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella);水果虫蛾(fruitworm moths),比如桃柱果蛾(Carposina niponensis);潜蛾科,比如潜蛾属(Lyonetia spp.);毒蛾科,比如毒蛾属(Lymantria spp.)和黄毒蛾属(Euproctis spp.);巢蛾科,比如小菜蛾(Plutella xylostella);麦蛾科,比如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella),和马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella);苔蛾科,比如美国白蛾(Hyphantriacunea),谷蛾科(tineid moths),比如袋谷蛾(Tinea translucens)和幕谷蛾(Tineola bisselliella);
缨翅目(Thysanoptera):蓟马(thrips),比如西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、南黄蓟马(Thrips parmi)、黄色硬蓟马(Scirtothrips dorsalis),烟蓟马(Thrips tabaci),丽花蓟马(Frankliniella intonsa)、马铃薯蓟马(Frankliniella fusca);
双翅目(Diptera):潜蝇科(leaf miners),比如东方家蝇(家蝇(Musca domestica))、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三膝虻(Tabanus trigonus)、葱蝇(Hylemya antiqua)、灰地种蝇(Hylemya platura)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻潜蝇(Hydrellia griseola)、稻秆蝇(Chlorops oryzae)和三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii);瓜寡鬃实蝇(Dacus cucurbitae)、地中海实蝇(Ceratitis capitata);
鞘翅目(Coleoptera):二十八斑点瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉铃象(Anthonomus grandis)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、寄生谷象(hunting billbug(Sphenophorus venatus))、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、玉米根蠕虫(Diabrotica属类)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、叩甲(Agriotes属类)、烟草窃蠹(Lasioderma serricorne)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci))、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda);
直翅目(Orthoptera):东亚飞蝗(Locusta migratoria),非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana),北海道稻蝗(Oxya yezoensis),日本稻蝗(Oxya japonica);
膜翅目(Hymenoptera):菜叶蜂(Athalia rosae),切叶蚁(Acromyrmex属类)、火蚁(Solenopsis属类);
蟑螂目(Blattaria):德国小蠊(Blattella germanica),黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa),美洲大蠊(Periplaneta americana),褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)和东方蜚蠊(Blatta orientalis);
螨目(Acarina):叶螨科,比如二斑叶螨(Tetranychus urticae),柑橘全爪螨(Panonychus citri)和小瓜螨属类(Oligonychus spp.);瘿螨科(eriophyid mites),比如橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi);跗线螨科(tarosonemid mites),比如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);细须螨类;孔雀螨类(peacock mites);粗脚粉螨(flour mites),比如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae);屋尘螨科(house dust mites),比如美洲屋尘螨(粉尘螨(Dermatophagoides farinae)),欧洲屋尘螨(屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus));肉食螨科,比如普通肉食螨(Cheyletus eruditus),马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis),Cheyletus moorei;
线虫类(Nematodes):水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi),草莓芽细虫(strawberry bud nematode(Nothotylenchus acris))。
本发明对其具有高的控制效果的实例预期包括蚜科、蓟马科、潜蝇科、线形虫(horsehair worm)、马铃薯叶甲、日本金龟子(Japanese beetle)、古铜异丽金龟、棉籽象鼻虫(boll weevil)、稻水象虫(rice water weevil)、烟草蓟马(tabacco thrip)、玉米根蠕虫(corn root worms)、小菜蛾、绿色毛虫(green caterpillar)和大豆食心虫(soybean pod borer)。
根据本发明的用于控制害虫的组合物对于比如下列植物疾病的害虫是有效的。
水稻的病:枯萎病(blast)(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)),长蠕孢叶斑(Helminthosporium leaf spot)(宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)),纹枯病(sheath blight)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani)),和恶苗病(bakanae disease)(纤维素降解菌(Gibberella fujikuroi))。
小麦的病:白粉病(powdery mildew)(禾谷白粉菌(Erysiphe graminis)),赤霉病(Fusarium head blight)(Fusarium graminearum,F.avenacerum,F.culmorum,Microdochium nivale),锈病(rust)(条锈菌(Puccinia striiformis),P.graminis,P.recondita),雪霉叶枯病(pink snow mold)(雪腐镰刀菌(Micronectriella nivale)),雪腐病(Typhula snow blight)(Typhula sp.),散黑穗病(loose smut)(小麦散黑粉菌(Ustilago tritici)),腥黑穗病(bunt)(小麦网腥黑偻菌(Tilletia caries)),眼状斑纹(eyespot)(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)),叶疱(leaf blotch)(小麦壳叶(Mycosphaerella graminicola)),麦类颖斑病(glume blotch)(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)),和黄斑(yellow spot)(小麦德氏霉(Pyrenophora tritici-repentis))。
大麦的病:白粉病(powdery mildew)(禾谷白粉菌(Erysiphe graminis)),赤霉病(Fusarium head blight)(Fusarium graminearum,F.avenacerum,F.culmorum,Microdochium nivale),锈病(条锈菌(Puccinia striiformis),P.graminis,P.hordei),散黑穗病(Ustilago nuda),表皮变色(scald)(Rhynchosporium secalis),网点(net blotch)(Pyrenophora teres),斑枯(Cochliobolus sativus),叶斑(leaf stripe)(Pyrenophora graminea),和丝核菌猝倒病(Rhizoctonia damping-off)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))。
玉米的病:黑穗病(smut)(玉米黑粉菌(Ustilago maydis)),褐斑病(brown spot)(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus)),铜色斑病(copper spot)(高粱胶尾孢菌(Gloeocercospora sorghi)),南方玉米锈病(southern rust)(多堆柄锈菌(Puccinia polysora)),玉米灰斑病(gray leaf spot)(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis)),和丝核菌猝倒病(Rhizoctonia damping-off)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))。
柑桔属植物的病:黑变病(melanose)(间座壳菌属(Diaporthe citri)),斑点病(scab)(柑桔痂圆孢菌(Elsinoe fawcetti)),青霉菌腐病(penicilliumrot)(指状青霉(penicillium digitatum),意大利青霉菌(P.italicum)),和褐腐病(Phytophthora parasitica,柑桔褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora))。
苹果树的病:枇杷花疫病(blossom blight)(苹果链核盘菌(Monilinia mali)),植物溃疡(canker)(苹果树腐烂病菌(Valsa ceratosperma)),白粉病(苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)),黑斑病(Alternaria leaf spot)(苹果斑点落叶病菌(Alternaria alternata apple pathotype)),斑点病(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis),bitter rot(Colletotrichum acutatum),冠腐病(crown rot)(Phytophtora cactorum),blotch(褐斑病(Diplocarpon mali)),ring rot(Botryosphaeria berengeriana)。
梨树的病:斑点病(梨黑星病菌(Venturia nashicola,V.pirina)),植物黑斑病(black spot)(梨黑斑病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)),锈病(梨锈菌(Gymnosporangium haraeanum)),和果疫病(phytophthora fruit rot)(苹果疫病菌(Phytophtora cactorum));
桃树的病:褐腐病(褐腐菌(Monilinia fructicola)),斑点病(嗜果枝孢霉(Cladosporium carpophilum)),和果腐病(phomopsis rot)(印楝植物内生真菌(Phomopsis sp.))。
葡萄的病:炭疽病(anthracnose)(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina)),熟腐病(ripe rot)(围小丛壳菌(Glomerella cingulata)),白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator)),锈病(层锈菌属(Phakopsora ampelopsidis)),黑腐病(black rot)(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)),和霜霉病(downy mildew)(霜霉病菌(Plasmopara viticola))。
日本柿树(Japanese persimmon)的病:炭疽病(柿盘孢子菌(Gloeosporium kaki)),和叶斑病(Cercospora kaki,柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae))。
葫芦的病:炭疽病(瓜类炭疽菌(Colletotrichum lagenarium)),白粉病(瓜类白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)),西瓜蔓枯病(gummy stem blight)(蔓枯病菌(Mycosphaerella melonis)),镰刀菌枯萎病(Fusarium wilt)(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)),霜霉病(黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis)),疫霉腐病(Phytophthora rot)(疫霉菌(Phytophthora sp.)),和猝倒病(damping-off)(腐霉菌属(Pythium sp.));
番茄的病:早疫病(early blight)(番茄早疫病菌(Alternaria solani)),叶霉病(leaf mold)(番茄叶霉病菌(Cladosporium fulvum)),和晚疫病(late blight)(马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans))。
茄子的病:褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans)),和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))。
十字花科植物的病:黑斑病(Alternaria leaf spot)(萝卜链格孢菌(Alternaria japonica)),白斑(Cercosporella brassicae),根瘤病(clubroot)(根肿菌(Plasmodiophora brassicae)),和霜霉病(downy mildew)(寄生霜霉(Peronospora parasitica))。
Welsh洋葱的病:锈病(柄锈菌属(Puccinia allii)),和霜霉病(毁坏霜霉(Peronospora destructor))。
大豆的病:大豆紫斑病(purple seed stain)(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii)),疮痂病(sphaceloma scad)(大豆痂囊腔菌(Elsinoe glycines)),莢枯病(pod and stem blight)(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorum var.sojae)),大豆褐斑病(septoria brown spot)(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines)),灰斑病(frogeye leaf spot)(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina)),锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)),褐茎腐病(brown stem rot)(大豆疫霉根腐病菌(Phytophthora sojae)),和立枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))。
菜豆(kidney bean)的病:炭疽病(Colletotrichum lindemthianum)。
花生的病:叶斑病(球座尾孢(Cercospora personata)),褐色叶枯病(brown leaf spot)(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白绢病(southernblight)(白绢菌(Sclerotium rolfsii))。
豌豆(garden pea)的病:白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi)),和根腐病(根腐病菌(Fusarium solani f.sp.pisi))。
马铃薯的病:早疫病(early blight)(番茄早疫病菌(Alternaria solani)),晚疫病(马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans)),粉红腐烂病(pink rot)(马铃薯疫霉绯腐病菌(Phytophthora erythroseptica))和粉痂病(powderyscab)(马铃薯粉状疮痂病菌(Spongospora subterranean f.sp.subterranea))。
草莓的病:白粉病(白粉菌屬(Sphaerotheca humuli)),和炭疽病(围小丛壳菌(Glomerella cingulata))。
茶树的病:茶饼病(net blister blight)(网状外担菌(Exobasidium reticulatum)),茶白星病(white scab)(茶白星病菌(Elsinoe leucospila)),灰疫病(拟盘多毛抱属真菌(Pestalotiopsis sp.)),和炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)。
烟草的病:褐斑病(烟草赤星病菌(Alternaria longipes)),白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)),炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum)),霜霉病(烟草霜霉菌(Peronospora tabacina)),和黑梗病(black shank)(烟草黑胫病菌(Phytophthora nicotianae))。
菜籽的病:菌核病(sclerotinia rot)(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)),和丝核菌立枯病(Rhizoctonia damping-off)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))。
棉花的病:丝核菌立枯病(Rhizoctonia damping-off)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))。
糖用甜菜的病:尾孢菌葉斑病(Cercospora leaf spot)(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola)),叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris)),根腐病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris)),和Aphanomyces根腐病(丝囊霉(Aphanomyces cochlioides))。
蔷薇属的病:植物黑斑病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae)),白粉病(蔷薇单丝壳菌(Sphaerotheca pannosa)),和霜霉病(蔷薇霜霉(Peronospora sparsa))。
菊科和紫菀科植物的病:霜霉病(莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)),叶枯病(菊壳针孢菌(Septoria chrysanthemi-indici)),和白锈病(white rust)(堀柄锈菌(Puccinia horiana))。
多组疾病:由猝倒菌属(Pythium spp.)(坪草腐霉枯萎病菌(Pythium aphanidermatum),Pythium debarianum,禾生腐霉(Pythium graminicola),畸雌腐霉(Pythium irregulare),终极腐霉(Pythium ultimum)),灰霉病(gray mold)(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)),和菌核病(Sclerotinia rot)(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))引起的病。
日本萝卜的病:黑斑病(甘蓝链格孢菌(Alternaria brassicicola))。
草坪植物的病:硬币元状斑病(dollar spot)(银斑病病菌(Sclerotinia homeocarpa)),以及纹桔病和褐斑病(brown patch and large patch)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))。
香蕉的病:香蕉叶斑病(sigatoka)(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis),香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))。
向日葵的病:霜霉病(霍尔斯单轴霉(Plasmopara halstedii))。
由曲霉菌属(Aspergillus genus),青霉菌属(Penicillium genus),镰刀霉属(Fusarium genus),赤霉菌属(Gibberella genus),木酶菌属(Tricoderma genus),根串珠霉菌属(Thielaviopsis genus),根霉菌属(Rhizopus genus),毛霉菌属(Mucor genus),伏革菌属(Corticium genus),茎点霉属(Phoma genus),丝核菌属(Rhizoctonia genus)和二孢霉属(Diplodia genus)的细菌引起的种子病或在各种植物生长的早期阶段的疾病。
各种植物的由杆菌属(Polymixa genus)或油壶菌属(Olpidium genus)等介导的病毒疾病。
在喷射处理的情况下,尤其是预期对于在上述提及的小麦、柑橘、大豆、菜豆、棉花、油菜籽、葡萄、草坪植物(turfgrass)、梨、桃、苹果、花生、茶、糖用甜菜、香蕉、水稻或葫芦中出现的植物疾病有高的控制效果。在这些植物中出现的疾病中,预期对于其有特别高的控制效果的植物疾病的实例包括红雪霉菌(Mycrodochium nivale),Rhizoctonia damping-off(纹枯病菌(Rhizoctonia solani)),赤霉病(Fusarium head blight)(Fusarium graminearum,F.avenacerum,F.culmorum,Microdochium nivale),小麦的眼状斑纹(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)),柑橘类的疾病:黑变病(melanose)(间座壳菌属(Diaporthe citri)),斑点病(scab)(柑桔痂圆孢菌(Elsinoe fawcetti)),大豆紫斑病(purple seed stain)(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii)),大豆的锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)),棉花的丝核菌猝倒病(Rhizoctonia damping-off)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani)),丝核菌猝倒病(Rhizoctonia damping-off)(纹枯病菌(Rhizoctoniasolani)),油菜籽的菌核病(sclerotinia rot)(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)),炭疽病(anthracnose)(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina)),熟腐病(ripe rot)(围小丛壳菌(Glomerella cingulata)),白粉病(powdery mildew)(葡萄白粉病(uncinula necator)),黑腐病(black rot)(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii)),灰霉病(gray mold)(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)),硬币元状斑病(dollar spot)(银斑病病菌(Sclerotinia homeocarpa)),草坪植物的褐斑病(brown patch(纹枯病菌(Rhizoctonia solani)),梨的斑点病(scab)(梨黑星病菌(Venturia nashicola,V.pirina)),枇杷花疫病(blossom blight)(苹果链核盘菌(Monilinia mali)),斑点病(苹果黑星病菌(Venturia inaequalis),白粉病(powdery mildew)(苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)),blotch(褐斑病(Diplocarpon mali)),苹果的ring rot(苹果轮纹病菌(Botryosphaeria berengeriana)),褐腐病(褐腐菌(Monilinia fructicola)),桃的果腐病(phomopsis rot)(印楝植物内生真菌(Phomopsis sp.)),花生的叶枯病(leaf spot)(落花生尾孢(Cercospora arachidicola)),灰疫病(拟盘多毛抱属真菌(Pestalotiopsis sp.)),茶叶的炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis),尾孢菌葉斑病(Cercospora leaf spot)(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola)),叶枯病(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris)),糖用甜菜的叶枯病(root rot)(稻纹枯病原菌(Thanatephorus cucumeris)),香蕉的香蕉叶斑病(sigatoka)(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis),枯萎病(blast)(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea),水稻的恶苗病(bakanae disease)(纤维素降解菌(Gibberella fujikuroi))和葫芦族的丝核菌猝倒病(Rhizoctonia damping-off)(纹枯病菌(Rhizoctonia solani)),灰霉病(graymold)(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)),各种组的菌核病(Sclerotinia rot)(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))。
在种子处理的情况下,预期特别对于在上述中的玉米、高粱、水稻、油菜籽、大豆、马铃薯、糖用甜菜中出现的植物疾病有高的控制效果。在这些植物中出现的植物疾病中,预期对其具有特别高的效果的植物疾病包括丝核菌猝倒病(Rhizoctonia damping-off)、由腐霉属类(Pythium spp.)引起的疾病和由镰刀霉(Fusarium)属类引起的疾病。
害虫可以通过将有效量的由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由式(2)表示的新烟碱类化合物施用到害虫或害虫栖息的地方,或害虫可能栖息的地方(植物、土壤)来控制。
害虫可以通过将有效量的由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由式(2)表示的新烟碱类化合物施用到植物或允许植物生长的地方来控制。作为是施用目标的植物,可以包括植物的茎和叶、植物的种子、植物的球茎(bulb)。在此,球茎是指鳞茎(bulb)、球根、根状茎、块茎、块根和根托。
当对害虫、植物或允许植物生长的土壤进行施用时,由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由式(2)表示的新烟碱类化合物可以分开施用相同的时间,但是从施用的简单性考虑,它们典型地以本发明的用控制害虫的组合物的形式施用。
本发明的控制方法包括处理植物的茎和叶,处理允许植物生长的地方比如土壤,处理种子比如种子灭菌/种子涂布以及处理球茎如马铃薯组。
作为在本发明的控制方法中植物的茎和叶的处理,具体地,例如,可以包括施用到植物的表面上,比如喷射到茎和叶,以及喷射到躯干。
作为在本发明控制方法中的土壤的处理,例如,可以包括喷射到土壤上,与土壤混合,试剂液体往土壤中的灌注(试剂液体的灌溉、注射到土壤内,试剂液体的滴落),并且待处理的地方的实例包括种植孔、犁沟、种植孔的周边,种植犁沟的周边,种植区域的整个表面,土壤和植物之间的部分,根之间的区域,躯干下的区域、主要的犁沟,成长的土壤,用于育苗的箱子,用于育苗的托盘、苗床。所述处理可以在撒播之前进行、在撒播时进行,在撒播之后立即进行,在育苗期间进行,在固定种植(settled planting)之前,在固定种植时以及在固定种植之后的生长时间进行。在上述的土壤处理中,活性成分可以同时施用到植物,或可以将包含活性成分的固体肥料比如糊状肥料施用到土壤。活性成分可以被混合在灌溉液体中,例如,可以注射到灌溉设施(灌溉管道、灌溉管、洒水装置等)、混合到犁沟之间的溢流液体中,或混合到水培养基中。备选地,灌溉液体和活性成分可以预先混合,并且例如通过合适的灌溉方法用于处理,所述合适的灌溉方法包括上述的灌溉方法和其它方法比如洒水和溢流。
在本发明的控制方法中的种子的处理例如是使用本发明的用于控制害虫的组合物处理种子、球茎等以保护其免受害虫的影响的方法,并且其具体实例包括:喷射处理,其中将本发明的用于控制害虫的组合物的悬浮液雾化并且喷射在种子表面上或球茎表面上;涂抹处理,其中将本发明的用于控制害虫的组合物的可润湿粉末、乳液、可流动试剂等在原样的情况下,或添加少量水的情况下,施用在种子表面上或球茎表面上;浸渍处理,其中将种子浸渍在本发明的用于控制害虫的组合物的溶液中一段时间;膜涂布处理和粒料涂布处理。
当植物或用于生长植物的土壤用由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由式(2)表示的新烟碱类化合物处理时,处理的量可以取决于被处理的植物的种类、被控制的害虫的种类和发生频率、制剂形式、处理周期、气候条件等而变化,但是每10,000m2中由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由式(2)表示的新烟碱类化合物的总量(下面称作活性成分的量)典型地为1至5000g,优选为2至200g。
乳液、可润湿粉末、可流动试剂等典型地用水稀释,然后喷洒以进行处理。在这种情况下,活性成分的浓度典型地在0.0001至3重量%,并且优选0.0005至1重量%的范围内。粉末试剂、颗粒试剂等典型地在不稀释的情况下用于处理。
在种子的处理中,施用的活性成分的量典型地按每1kg种子计在0.001至20g,优选0.01至5g的范围内。
本发明的控制方法可以用于农业用地,比如田野、稻田、草坪和果园,或非农业用地。
本发明可以用于控制在栽培下列“植物”等的农业用地中的疾病,而不会不利地影响植物等。
作物的实例如下:
作物:玉米、稻米、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等;
蔬菜:茄属蔬菜(茄子、西红柿、甘椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜、甜瓜、倭瓜等)、十字花科蔬菜(日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、芥菜、椰菜、花椰菜等)、紫菀科蔬菜(牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(绿洋葱、洋葱、大蒜和芦笋)、伞形科(ammiaceous)蔬菜(胡萝卜、欧芹、旱芹、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、唐莴苣等)、薄荷科蔬菜(白苏子、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、日本薯蓣、芋头等,
有花植物,
观叶植物,
草坪植物,
水果类:梨果肉质果(苹果、梨、日本梨、木瓜、温柏等),核肉质果(桃、李子、油桃、乌梅(Prunus mume)、樱桃、杏、梅等),柑橘类(柑橘蜜橘(Citrus unshiu)、橙子、柠檬、酸橙(rime)、柚子等),坚果类(栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果(macadamia nut)等)、浆果类(蓝莓(blueberry)、蔓越桔、黑莓、覆盆子等)、葡萄、亚洲柿子、橄榄、日本李子、香蕉、咖啡、海枣、椰树等,
除水果树之外的树;茶树、桑树、开花植物和行道树(岑树、桦树、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、栎、白杨、紫荆树、胶皮糖香树、悬铃树、榉属、日本香柏、杉树、铁冷杉(hemlock)、杜松、松树、云杉和尖紫杉(Taxus cuspidate))等。
上述“植物”还包括通过经典育种方法或遗传工程技术赋予对如下试剂有抵抗性的作物:HPPD抑制剂比如异
Figure BPA00001330746300181
唑草酮(isoxaflutole),ALS抑制剂比如咪草烟(imazethapyr)或噻磺隆(thifensulfuron-methyl),EPSP合成酶抑制剂,比如草甘膦(glyphosate)、谷氨酰胺合成酶抑制剂比如草铵膦(glufosinate)、乙酰基-CoA羧化酶抑制剂比如烯禾啶(sethoxydim),PPO抑制剂,比如丙炔氟草胺(flumioxazin),以及除草剂比如溴苯腈(bromoxynil),麦草畏(dicamba)、2,4-D等。
通过经典育种方法赋予抵抗性的“植物”的实例包括对咪唑啉酮ALS抑制除草剂比如咪草烟(imazethapyr)有抵抗力的油菜、小麦、向日葵和稻米,所述咪草烟(imazethapyr)已经可以商品名Clearfield(注册商标)商购。类似地,存在通过经典育种方法赋予对磺酰脲类ALS抑制型除草剂比如噻磺隆(thifensulfuron-methyl)具有抵抗力的大豆,该大豆是已经可以商品名STS大豆购买的。类似地,有对已经通过经典育种方法赋予对乙酰基-CoA羧化酶抑制剂比如三酮肟(trione oxime)或芳氧基苯氧基丙酸除草剂的抵抗性的实例包括SR玉米。在美国国家科学院会刊(Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America)((Proc.Natl.Acad.Sci.USA),87卷,7175-7179页(1990))中描述了赋予对乙酰基-CoA羧化酶抑制剂具有抵抗性的植物。在Weed Science,53卷,728-746页(2005)中报导了对乙酰基-CoA羧化酶抑制剂具有抵抗性的乙酰基-CoA羧化酶的变体,并且通过遗传工程技术将这样的乙酰基-CoA羧化酶变体引入到基因中,或通过将赋予抵抗性变体引入到植物乙酰基-CoA羧化酶中,可以产生对乙酰基-CoA羧化酶抑制剂具有抵抗性的植物。而且,通过将位点定向的氨基酸取代变体引入到植物的乙酰基-CoA羧化酶基因或ALS基因中,通过将已经引入了由嵌合修复术(chimeraplasty)技术(Gura T.1999.修复基因组的拼写错误(Repairing the Genome′s Spelling Mistakes).科学(Science)285:316-318)代表的基础取代变体(base substitution variation)的核酸引入到植物细胞中,可以产生对乙酰基-CoA羧化酶抑制剂或ALS抑制剂等有抵抗性的植物。
通过遗传工程技术赋予抵抗性的植物的实例包括对草甘膦(glyphosate)具有抵抗性的玉米、大豆、棉花、油菜、糖用甜菜,这已经是可以RoundupReady(注册商标)、AgrisureGT等的产品名商购。类似地,有通过遗传工程技术对草铵膦(glufosinate)具有抵抗性的玉米、大豆、棉花和油菜,其已经可以LibertyLink(注册商标)的产品名商购。通过遗传工程技术制备成对溴苯腈(bromoxynil)具有抵抗性的棉花也已经可以产品名BXN商购。
上述“植物”包括使用这样的遗传工程技术产生的遗传工程作物,例如其能够合成在杆状菌种属中已知的选择性毒素。
在这样的遗传工程作物中表达的毒素的实例包括:来源于蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)或日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)的杀虫蛋白;δ-内毒素如Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1F,Cry1Fa2,Cry2Ab,Cry3A,Cry3Bb1或Cry9C,其来源于苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis);杀虫蛋白如VIP1,VIP2,VIP3或VIP3A;来源于线虫类(nematodes)的杀虫蛋白;由动物产生的毒素,诸如蝎毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素、或昆虫特异性神经毒素;霉菌毒素;植物凝血素;凝集素;蛋白抑制剂,如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂(cystatin)或木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),如甜菜碱(lycine),玉米-RIP,相思豆毒蛋白(abrin),软瓜蛋白(luffin),肥皂草毒蛋白(saporin),或briodin;类固醇调控酶,如3-羟基类固醇氧化酶,蜕皮甾类-UDP-葡糖基转移酶,或胆固醇氧化酶;蜕皮激素抑制剂;HMG-COA还原酶;离子通道抑制剂,如钠通道抑制剂或钙通道抑制剂;青少年激素酯酶;利尿激素受体;1,2-二苯乙烯合酶(stilbene synthase);联苄合酶(bibenzyl synthase);几丁质酶;和葡聚糖酶。
此外,在这样的经遗传改造的作物中表达的毒素还包括:δ-内毒素蛋白和杀虫蛋白的杂化毒素,所述δ-内毒素蛋白例如为Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1F,Cry1Fa2,Cry2Ab,Cry3A,Cry3Bb1,Cry9C,Cry34Ab或Cry35Ab,所述杀虫蛋白例如为VIP1,VIP2,VIP3或VIP3A;部分缺失的毒素;和修饰的毒素。所述杂化毒素利用遗传工程技术由这样的蛋白不同域的新组合产生。作为部分缺失的毒素,已知Cry1Ab,其包括一部分氨基酸序列的缺失。修饰的毒素通过替换天然毒素的一个或多个氨基酸而产生。
所述毒素的实例和能够合成所述毒素的经遗传改造的植物的实例记述在EP-A-0 374 753,WO 93/07278,WO 95/34656,EP-A-0 427 529,EP-A-451 878,WO 03/052073等中。
所述经遗传改造的植物中所包含的毒素能够赋予植物特别是针对属于鞘翅目(Coleoptera)、半翅类(Hemiptera)、双翅目(Diptera)、鳞翅目(Lepidoptera)和线虫类(Nematodes)的昆虫害虫的抗性。
此外,已经已知这样的经遗传改造的植物,其包括一种或多种杀虫有害物抗性基因,并且其表达一种或多种毒素,并且市场上已有一些这样的经遗传改造的植物。所述经遗传改造的植物的实例包括YieldGard(注册商标)(一种表达Cry1Ab毒素的玉米种类),YieldGard Rootworm(注册商标)(一种表达Cry3Bb1毒素的玉米种类),YieldGard Plus(注册商标)(一种表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米种类),Herculex I(注册商标)(一种表达膦丝菌素(phosphinotricine)N-乙酰转移酶(PAT)从而赋予针对Cry1Fa2毒素和草铵膦(glufosinate)抗性的玉米种类),NuCOTN33B(注册商标)(一种表达Cry1Ac毒素的棉花种类),Bollgard I(注册商标)(一种表达Cry1Ac毒素的棉花种类),Bollgard II(注册商标)(一种表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉花种类),VIPCOT(注册商标)(一种表达VIP毒素的棉花种类),NewLeaf(注册商标)(一种表达Cry3A毒素的马铃薯种类),NatureGard(注册商标)Agrisure(注册商标)GT Advantage(GA21草甘膦(glyphosate)-抗性特性),Agrisure(注册商标)CB Advantage(Bt11玉米螟(corn borer)(CB)特性),和Protecta(注册商标)。
前述“植物”还包括使用遗传工程技术产生的作物,其具有产生具有选择作用的抗致病物质的能力。
已知PR蛋白等为所述抗病原体物质(PRPs,EP-A-0 392 225)。所述抗病原体物质和产生其的经遗传改造的作物记述在EP-A-0 392 225,WO95/33818,EP-A-0 353 191等中。
在经遗传改造的作物中表达的所述抗病原体物质的实例包括:离子通道抑制剂如钠通道抑制剂或钙通道抑制剂(已知由病毒产生的KP1,KP4和KP6毒素等);1,2-二苯乙烯合酶(stilbene synthase);联苄合酶;几丁质酶;葡聚糖酶;PR蛋白;和由微生物产生的抗病原体物质,如肽抗生素,具有杂环的抗生素,与植物病抗性相关的蛋白因子(其称为植物病抗性基因,并且记述在WO 03/000906中)。这些抗致病物质和产生这些物质的经遗传改造的植物描述于EP-A-0392225,WO95/33818,EP-A-0353191等中。
上述“植物”包括已经通过遗传工程技术赋予有利特性比如油原料成分改善的特性或具有增强氨基酸含量的特性的植物。其实例包括VISTIVE(注册商标)(亚麻酸含量降低的低亚麻酸大豆)或高-赖氨酸(高油)玉米(赖氨酸或油含量增加的玉米)。
而且,还包括其中将下列各项组合的结合变化(stuck varieties):多种有益特征比如上述经典的除草剂特征或除草剂抵抗基因、杀虫的害虫抵抗性基因、抗致病物质生产基因,油原料成分改性或氨基酸含量增加特征。
实施例
在下面,本发明将通过制剂实施例、种子处理制剂实施例和测试实施例更具体地描述本发明。然而,本发明并不限于下列实施例。在下列实施例中,所述份表示重量份,除非有具体的另外指出。
化合物(1a)是由其中X1为甲基,X2为甲基氨基并且X3为2,5-二甲基苯基的式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物,并且所述化合物具有根据Cahn-Ingold-Prelog顺序规则的R型立体结构,并且由下式(1a)表示。
Figure BPA00001330746300221
化合物(1b)是其中X1为甲基,X2为甲基氨基并且X3为2,5-二甲基苯基的由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物,并且所述化合物是外消旋体,并且由下式(1b)表示。
制剂实施例1
将2.5份的化合物(1a)或化合物(1b)、1.25份的噻虫胺、14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份的十二烷基苯磺酸钙和76.25份的二甲苯充分混合,以获得相应的乳液。
制剂实施例2
将5份的化合物(1a)或化合物(1b)、5份的噻虫胺、35份的白炭墨和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐(重量比1∶1)的混合物以及55份水混合,并且使混合物进行根据湿法研磨法的精细研磨,以获得相应的可流动试剂。
制剂实施例3
将5份的化合物(1a)或化合物(1b)、10份的吡虫啉、1.5份的失水山梨醇三油酸酯和28.5份的含2份聚乙烯醇的水溶液进行混合,并且将混合物进行根据湿法研磨法的精细研磨。之后,将45份含有0.05份黄原胶和0.1份硅酸镁铝的水溶液添加到所得的混合物中,并且向其中进一步添加10份的丙二醇。将所得混合物通过搅拌而共混,以获得相应的可流动物(flowables)。
制剂实施例4
将5份的化合物(1a)或化合物(1b)、20份的噻虫嗪、1.5份的失水山梨醇三油酸酯和28.5份的含2份聚乙烯醇的水溶液混合,并且根据湿研磨法将混合物进行精细研磨。之后,将45份的含0.05份黄原胶和0.1份硅酸镁铝的水溶液添加到所得的混合物中,并且向其中进一步添加10份的丙二醇。将所得混合物通过搅拌而共混,以获得相应的可流动制剂。
制剂实施例5
将40份的化合物(1a)或化合物(1b)、5份吡虫啉、5份丙二醇(由Nacalai Tesque生产)、5份SoprophorFLK(由Rhodia Nikka生产)、0.2份的消泡C乳液(由Dow Corning生产)、0.3份的proxel GXL(由Arch Chemicals生产)和49.5份离子交换水混合,以获得本体浆液。将150份玻璃珠(直径=1mm)投入到100份浆液中,并且将浆液研磨2小时,同时用冷却水冷却。在研磨之后,将所得物过滤以移除玻璃珠,并且获得相应的可流动物。
制剂实施例6
将50份的化合物(1a)或化合物(1b)、0.5份的噻虫嗪、38.5份的NN高岭土(由Takehara Chemical Industrial生产)、10份的MorwetD425和1.5份的MorwerEFW(由Akzo Nobel Corp.生产)混合,以获得AI预混合料。用喷磨机(jet mill)将这种预混合料研磨,以获得相应的粉末。
制剂实施例7
将1份的化合物(1a)或化合物(1b)、4份的噻虫胺、1份的合成水合氧化硅、2份木质素磺酸钙、30份的膨润土和62份的高岭土充分研磨并且混合,并且给所得混合物添加水,并且充分捏合,然后进行造粒和干燥,以获得相应的颗粒。
制剂实施例8
将1份的化合物(1a)或化合物(1b)、40份的噻虫嗪、3份的木质素磺酸钙,2份的十二烷基硫酸钠和54份的合成水合氧化硅充分研磨并混合,以获得相应的可润湿粉末。
制剂实施例9
将1份的化合物(1a)或化合物(1b)、2份的吡虫啉、85份的高岭土和10份的滑石充分研磨并混合,以获得相应的粉末。
制剂实施例10
将2份的化合物(1a)或化合物(1b)、0.25份的吡虫啉、14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙和77.75份二甲苯充分混合,以获得相应的乳液。
制剂实施例11
根据湿研磨法,将10份的化合物(1a)或化合物(1b)、2.5份的吡虫啉、1.5份的失水山梨醇三油酸酯(sorbitan tritreoleate)、30份的含2份聚乙烯醇的水溶液进行精细研磨。之后,将47.5份的含0.05份黄原胶和0.1份硅酸镁铝的水溶液添加到研磨的溶液中,并且向其中进一步添加10份的丙二醇。将所得混合物通过搅拌而混合,以获得相应的可流动物。
制剂实施例12
将1份的化合物(1a)或化合物(1b)、20份的噻虫胺、1份的合成水合氧化硅、2份的木质素磺酸钙、30份的膨润土和47份的高岭土研磨并混合,并且给所得混合物添加水并且充分捏合,然后进行造粒和干燥,以获得相应的颗粒。
制剂实施例13
将40份的化合物(1a)或化合物(1b)、1份的噻虫嗪、3份的木质素磺酸钙、2份的十二烷基硫酸钠和54份的合成水合氧化硅充分研磨并且混合,以获得相应的可润湿粉末。
种子处理实施例1
使用旋转种子处理机(清种机,由Hans-Ulrich Hege GmbH制造),以每100kg干燥的高粱种子用500ml的量,将制剂实施例1中制备的乳液用于涂抹(smear)处理,获得处理过的种子。
种子处理实施例2
使用旋转种子处理机(清种机,由Hans-Ulrich Hege GmbH制造),以每10kg干燥的油菜种子用50ml的量,将制剂实施例2中制备的可流动物用于涂抹处理,获得处理过的种子。
种子处理实施例3
使用旋转种子处理机(清种机,由Hans-Ulrich Hege GmbH制造),以每10kg干燥的玉米种子用40ml的量,将制剂实施例3中制备的可流动物用于涂抹处理,获得处理过的种子。
种子处理实施例4
将5份在制剂实施例4中制备出的可流动试剂、5份颜料BPD6135(由Sun Chemical生产)和35份水混合以制备混合物。使用旋转种子处理机(清种机,由Hans-Ulrich Hege GmbH制造),以每10kg干燥的稻米种子用60ml的量,将该混合物用于涂抹处理,获得处理过的种子。
种子处理实施例5
以每10kg干燥的玉米种子用50g的量,将制剂实施例5中制备的粉末试剂用于涂布处理,获得处理过的种子。
种子处理实施例6
使用旋转种子处理机(清种机,由Hans-Ulrich Hege GmbH制造),以每100kg干燥的糖用甜菜种子用500ml的量,将制剂实施例1中制备的乳液用于涂抹处理,获得处理过的种子。
种子处理实施例7
使用旋转种子处理机(清种机,由Hans-Ulrich Hege GmbH制造),以每10kg干燥的大豆种子用50ml的量,将制剂实施例2中制备的可流动物用于涂抹处理,获得处理过的种子。
种子处理实施例8
使用旋转种子处理机(清种机,由Hans-Ulrich Hege GmbH制造),以每10kg干燥的小麦种子用50ml的量,将制剂实施例3中制备的可流动物用于涂抹处理,获得处理过的种子。
种子处理实施例9
将5份在制剂实施例4中制备的可流动物、5份颜料BPD6135(由SunChemical生产)和35份水混合,并且使用旋转种子处理机(清种机,由Hans-Ulrich Hege GmbH制造),以每10kg干燥的马铃薯块茎片用70ml的量,将该所得混合物用于涂抹处理,获得处理过的种子。
种子处理实施例10
以每10kg干燥的棉花种子用40g的量,将配制实施例5中制备的粉末试剂用于粉末涂布处理,获得处理过的种子。
测试实施例1
将塑料壶装填上砂土,然后播种黄瓜种子(cucumber)(品种:Sagamihanjiro)。使黄瓜在温室生长12天。将化合物(1b)的可润湿粉末和噻虫胺的可润湿粉末分别用水稀释,然后罐内混合(tank-mixed),以制备出含有预定浓度的化合物(1b)和噻虫胺的罐内混合液体。将该罐内混合液体进行叶面施药,使得它们能够被充分地附着到上述黄瓜植物的叶子上。在叶面施药结束之后,将植物空气干燥。之后,将含有灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)的孢子的PDA营养培养基放置到黄瓜植物的叶面上。在接种之后,将它们在12℃的高湿度下放置6天,之后检查控制效果。
作为比较,将上述相应的可润湿粉末用水稀释在预定的浓度,以分别制备化合物(1b)液体和噻虫胺液体,并且将它们进行类似的疾病控制测试。
此外,还检查在没有用所述试剂处理的黄瓜植物的发病率(incidence of disease),以计算控制值(control value)。
下列评价指数在调查时使用。发病率通过等式1计算,而控制值(%)通过等式2基于发病率计算。
结果,获得良好的效果。
评价指数
0:斑点直径:0mm
1:斑点直径:1-5mm
2:斑点直径:5-10mm
3:斑点直径:10-15mm
4:斑点直径:15-20mm
5:斑点直径:>20mm
″等式1″
发病率=∑(被检查的叶子的评价指数)×100/(被检查叶子的总数)
″等式2″
控制值=100(A-B)/A
A:在未处理区域中植物的发病率
B:在处理区域中植物的发病率
通常地,对于将给定两种活性成分化合物混合并用于处理的情况所预期的控制值,即所谓的预期控制值(control value expectation)由下列Colby计算等式计算。
″等式3″
E=X+Y-(X×Y)/100
X:当活性成分化合物A以M ppm用于处理时的控制值(%)
Y:当活性成分化合物B以N ppm用于处理时的控制值(%)
E:对于活性成分化合物A以M ppm以及活性成分化合物B以N ppm混合并且用于处理的情况下所预期的控制值(%)(预期控制值)
″协同效应″=(实际控制值)×100/(预期控制值)
[表2]
Figure BPA00001330746300281
测试实施例2
将大豆种植在聚乙烯杯中,并且使其生长到第一真叶阶段,并且允许约20个土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani Kaltenbach)个体寄生于该叶片上。将化合物(1a)或化合物(1b)的可润湿粉末和噻虫胺的可润湿粉末分别用水稀释,然后罐内混合,以制备出含有预定浓度的化合物(1a)和噻虫胺或化合物(1b)和噻虫胺的罐内混合液体。一天之后,将上述混合溶液以20ml/杯的比率喷射在大豆上。在喷射6天之后,检查土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani Kaltenbach)的数量,并且控制值通过下列等式测定。
控制值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)×100
在此,在该表达式中的字符表示下列含义。
Cb:在未处理区域中处理之前的小虫的数量
Cai:在未处理区域中观察时的小虫的数量
Tb:在经处理区域中处理之前的小虫的数量
Tai:在经处理区域中观察时的小虫的数量
在经处理区域中,得到相比于未处理区域更大的控制效果。
测试实施例3
用试剂处理过的玉米种子是在种子处理实施例5中制备的,并且将其播种在聚乙烯杯中,并且使其生长至第三真叶阶段,使约20个禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)个体寄生于该植物上。在将它们停留在叶子上6天之后检查禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)的数量,并且通过下列等式计算控制值。
控制值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)×100
在此,在该等式中的字符表示下列含义。
Cb:在未处理区域中处理之前的小虫的数量
Cai:在未处理区域中观察时的小虫的数量
Tb:在经处理区域中处理之前的小虫的数量
Tai:在经处理区域中观察时的小虫的数量
在经处理区域中,得到相比于未处理区域更大的控制效果。
测试实施例4
将化合物(1b)的丙酮溶液和噻虫胺的丙酮溶液混合以制备含有预定浓度的化合物(1b)和噻虫胺的混合液体。将这些混合液体附着到黄瓜植物(品种:Sagamihanjiro)的种子表面上,以获得处理过的种子。将处理过的种子保持未触碰过夜,然后播种在塑料罐中装着的土壤上,并且用土壤覆盖,该土壤已经混合有已经使纹枯病菌(Rhizoctonia solani)在其中生长的麸皮培养基。使它们在温室中生长,同时灌溉,并且在播种之后第7天检查未发芽种子的数量,并且通过等式4计算发病率。基于该发病率,通过等式2计算控制值。还检查在没有使用该试剂处理的种子的情况下的发病率,以计算控制值。
此外,获得使用用于比较的以预定浓度的化合物(1b)或噻虫胺的丙酮溶液处理的种子,并且使用这些种子进行类似的测试。
结果显示在表3中。
″等式4″
发病率=(未发芽种子数量)×100/(总的播种种子的数量)
[表3]
Figure BPA00001330746300301
工业可适用性
根据本发明,可以提供具有高活性的用于控制害虫的组合物和用于有效控制害虫的方法。

Claims (8)

1.一种用于控制害虫的组合物,所述组合物包含由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由式(2)表示的新烟碱类化合物作为活性成分:
Figure FPA00001330746200011
其中X1表示甲基、二氟甲基或乙基;X2表示甲氧基或甲基氨基;并且X3表示苯基、2-甲基苯基或2,5-二甲基苯基;
Figure FPA00001330746200012
其中A表示6-氯-3-吡啶基、2-氯-5-噻唑基、四氢呋喃-2-基或四氢呋喃-3-基;Z表示甲基、NHR2基、N(CH3)R2基或SR2基;R1表示氢原子、甲基或乙基;R2表示氢原子或甲基;或者,R1和R2可以一起形成CH2CH2基或CH2OCH2基;X表示氮原子或CH基;并且Y表示氰基或硝基。
2.根据权利要求1所述的用于控制害虫的组合物,其中所述由式(2)表示的新烟碱类化合物选自由噻虫胺、吡虫啉和噻虫嗪组成的组中。
3.根据权利要求1或2所述的用于控制害虫的组合物,其中所述由式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物与所述由式(2)表示的新烟碱类化合物的重量比在0.0125∶1至500∶1的范围内。
4.一种用于控制害虫的方法,所述方法包括将有效量的由权利要求1中的式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由权利要求1中的式(2)表示的新烟碱类化合物施用于害虫或害虫栖息的场所。
5.一种用于控制害虫的方法,所述方法包括将有效量的由权利要求1中的式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由权利要求1中的式(2)表示的新烟碱类化合物施用于植物或允许植物生长的场所。
6.一种种子处理剂,所述种子处理剂包含由权利要求1中的式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由权利要求1中的式(2)表示的新烟碱类化合物作为活性成分。
7.一种植物种子,所述植物种子经过了有效量的由权利要求1中的式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由权利要求1中的式(2)表示的新烟碱类化合物的处理。
8.由权利要求1中的式(1)表示的α-烷氧基苯基乙酸化合物和由权利要求1中的式(2)表示的新烟碱类化合物用于控制害虫的组合用途。
CN200980136618.8A 2008-09-19 2009-09-17 包含α-烷氧基苯基乙酸衍生物和新烟碱类化合物的杀虫组合物 Expired - Fee Related CN102159081B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008241609 2008-09-19
JP2008-241609 2008-09-19
JP2008-299986 2008-11-25
JP2008299986A JP5355053B2 (ja) 2008-09-19 2008-11-25 有害生物防除用組成物及び有害生物の防除方法
PCT/JP2009/066835 WO2010032871A1 (en) 2008-09-19 2009-09-17 Pesticidal composition comprising an alpha-alkoxyphenyl acetic acid derivative and a neonicotinoid compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102159081A true CN102159081A (zh) 2011-08-17
CN102159081B CN102159081B (zh) 2014-01-08

Family

ID=41531647

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980136618.8A Expired - Fee Related CN102159081B (zh) 2008-09-19 2009-09-17 包含α-烷氧基苯基乙酸衍生物和新烟碱类化合物的杀虫组合物

Country Status (19)

Country Link
US (1) US8796176B2 (zh)
EP (1) EP2348861B1 (zh)
JP (1) JP5355053B2 (zh)
KR (1) KR101607222B1 (zh)
CN (1) CN102159081B (zh)
AR (1) AR075273A1 (zh)
AU (1) AU2009292890B2 (zh)
BR (1) BRPI0918533B1 (zh)
CA (1) CA2737884C (zh)
CL (1) CL2011000583A1 (zh)
CO (1) CO6351684A2 (zh)
ES (1) ES2592212T3 (zh)
MX (1) MX2011002701A (zh)
MY (1) MY158637A (zh)
NZ (1) NZ591814A (zh)
RU (1) RU2507745C2 (zh)
TW (1) TWI524846B (zh)
WO (1) WO2010032871A1 (zh)
ZA (1) ZA201101968B (zh)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4688483B2 (ja) 2004-04-15 2011-05-25 株式会社テクノネットワーク四国 フォリスタチン変異体ポリペプチド
JP2012136503A (ja) * 2010-10-14 2012-07-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除用組成物及び有害生物防除方法
JP2012102075A (ja) * 2010-10-14 2012-05-31 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除用組成物及び有害生物防除方法
JP2012102076A (ja) * 2010-10-14 2012-05-31 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除用組成物及び有害生物防除方法
JP2012102077A (ja) * 2010-10-14 2012-05-31 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除用組成物及び有害生物防除方法
JP2012102074A (ja) * 2010-10-14 2012-05-31 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除用組成物及び有害生物防除方法
JP2012106984A (ja) * 2010-10-28 2012-06-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除用組成物及び有害生物防除方法
MX2014008860A (es) * 2012-01-24 2014-10-06 Sumitomo Chemical Co Composicion para el control de enfermedades de las plantas.
BR112014031314A2 (pt) * 2012-06-26 2017-06-27 Sumitomo Chemical Co composição pesticida na forma de emulsão aquosa
US10314300B2 (en) 2014-04-28 2019-06-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling arthropod pests
AR105659A1 (es) * 2015-08-11 2017-10-25 Sumitomo Chemical Co Composición para el control de enfermedad de las plantas y método para el control de enfermedad de las plantas
CN111777673B (zh) * 2020-07-27 2021-08-31 江苏省农业科学院 一种吸收转运新烟碱类杀虫剂的质膜内在水通道蛋白及其编码基因与应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
US6689356B1 (en) 1988-12-19 2004-02-10 The Regents Of The Unviersity Of California Recombinant baculoviruses producing insect toxins
IE960441L (en) * 1988-12-27 1990-06-27 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives, their production and insecticides
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5948819A (en) 1994-04-06 1999-09-07 Shionogi & Co., Ltd α-substituted phenylacetic acid derivative, its production and agricultural fungicide containing it
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19829113A1 (de) 1998-06-10 1999-12-16 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
WO1999065313A1 (de) 1998-06-17 1999-12-23 Bayer Aktiengesellschaft Mittel zur bekämpfung von pflanzenschädlingen
EP1183948A4 (en) * 1999-06-04 2002-10-16 Shionogi & Co STROBILURIN-BASED FUNGICIDE COMPOSITION WITH REDUCED CHEMICAL DAMAGE
US6586365B2 (en) * 2000-10-06 2003-07-01 Monsanto Technology, Llc Method for reducing pest damage to corn by treating transgenic corn seeds with clothianidin pesticide
WO2003000906A2 (en) 2001-06-22 2003-01-03 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
US20070287720A1 (en) * 2004-08-24 2007-12-13 Royalty Reed N Method of Fungal Pathogen Control in Grass or Turf
DE102005053680A1 (de) 2005-11-10 2007-05-16 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen zur Behandlung von Saatgut
JP5164510B2 (ja) 2006-10-06 2013-03-21 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
WO2008095913A2 (en) 2007-02-06 2008-08-14 Basf Se Pesticidal mixtures
JP2008266230A (ja) 2007-04-23 2008-11-06 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
US8232229B2 (en) * 2007-12-03 2012-07-31 Valent U.S.A., Corporation Seed treatment formulations and methods of use

Also Published As

Publication number Publication date
CN102159081B (zh) 2014-01-08
US8796176B2 (en) 2014-08-05
WO2010032871A1 (en) 2010-03-25
MY158637A (en) 2016-10-31
CO6351684A2 (es) 2011-12-20
BRPI0918533A2 (pt) 2015-08-04
RU2011115234A (ru) 2012-10-27
NZ591814A (en) 2012-11-30
RU2507745C2 (ru) 2014-02-27
CL2011000583A1 (es) 2011-06-24
MX2011002701A (es) 2011-04-05
BRPI0918533B1 (pt) 2018-01-30
KR20110057160A (ko) 2011-05-31
TWI524846B (zh) 2016-03-11
EP2348861B1 (en) 2016-08-10
AU2009292890A1 (en) 2010-03-25
CA2737884A1 (en) 2010-03-25
US20120270732A1 (en) 2012-10-25
TW201018402A (en) 2010-05-16
KR101607222B1 (ko) 2016-03-29
CA2737884C (en) 2016-10-25
JP5355053B2 (ja) 2013-11-27
AR075273A1 (es) 2011-03-23
AU2009292890B2 (en) 2015-01-15
ES2592212T3 (es) 2016-11-28
ZA201101968B (en) 2012-05-30
JP2010095505A (ja) 2010-04-30
EP2348861A1 (en) 2011-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102159081B (zh) 包含α-烷氧基苯基乙酸衍生物和新烟碱类化合物的杀虫组合物
US8524637B2 (en) Composition for controlling pests and method for controlling pests
CN102223800B (zh) 害虫防治组合物和防治害虫的方法
US8853127B2 (en) Composition and method for controlling pests
CN102686110B (zh) 用于控制病虫害的组合物及方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20140108

Termination date: 20210917