CN102127037A - 丹参酮类化合物及其应用 - Google Patents
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技术领域
本发明涉及的是一种药物技术领域的化合物,特别涉及的是一种丹参酮类化合物及其应用。
背景技术
雄性激素(androgen)是人体内一类重要的甾体类化合物,与雄性形体特征的发育和维持有关的激素。它主要由精巢分泌,促进雄性生殖器(输精管、前列腺、精囊、尿道球腺、外生殖器等)发育,使其具有相应的机能,并出现第二性征,也影响行为和心理。男性和女性体内都存在一定比例的雄性激素,天然存在的主要雄激素是二氢睾酮、睾酮和雄酮。在哺乳动物中主要由睾丸产生,能促进雄性器官的生长、精子发生和决定雄性第二性征的发育。雄性激素通过雄性激素受体发挥重要的生理效应。雄性激素或其受体的代谢及功能紊乱可诱发许多疾病或加速疾病进程,如:前列腺癌、前列腺增生、粉刺、脱发、青春痘、多毛症等,这些疾病不仅严重影响了患者的生理和心理健康,而且极大地降低了他们的生活质量。利用雄性激素受体拮抗剂可以治疗上述和雄性激素相关人疾病,选择性雄性激素受体抗拮剂是这一领域的研究方向。
雄性激素受体(Androgen receptor,AR)是一类在生物体内广泛分布的,配基激活的核转录因子超家族成员。雄性激素(androgen)和雄性激素受体在正常前列腺和前列腺癌细胞生长具有重要作用。前列腺癌是欧美发达国家最常见的男性恶性肿瘤,占男性癌症死因的第2位。2010年美国大约有217730人被诊断患有前列腺癌,死亡人数32050人(Jemal A,et.al.,Cancer J Clin.60:277-300(2010))。目前我国前列腺癌的发病低于西方国家的发病率,但是我国近年来呈现迅速上升的趋势。1990年代前列腺癌在我国每10万人口中的发病率较1960年代翻了4倍,其中上海地区前列腺癌发病率上升最为明显,2003年已跃居男性泌尿生殖系统恶性肿瘤的首位,2004年,上海前列腺癌的发病率上升至9.67/10万,在前十大男性恶性肿瘤中居第5位。由此可以预计,随着发病率的快速显著上升,前列腺癌将逐渐成为威胁我国男性健康的常见肿瘤之一。一些雄性激素受体拮抗剂,如环丙孕酮(cyprosterone),氟他胺(flutamide,HF)和比卡鲁胺(bicalutamide)已广泛用于临床治疗前列腺癌。(Crawford et al.,New Engl.J.Med.,321,419-424(1989))。
环丙孕酮为合成类固醇类雄性激素受体拮抗剂,是第一个在欧洲临床应用的雄性激素受体拮抗剂素药(McLeod,D.,G.,Cancer,71,1046-1049(1993)),但该药有很多副作用(Neumann et al.,J.Clin.Oncol.,1,41-65(1982))。氟他胺和比卡鲁胺为非甾体类雄性激素受体拮抗剂素药。比卡鲁胺是一种较新的非甾体类雄性激素受体拮抗剂素药,没有雄激素激动剂活性,其半衰期为6天,比氟他胺要更好的活性。(Verhelst et al.,Clin.Endocrinol.,41,525-530(1994).(a) Kellyet al.,J.Urol.(1993),149,607-609;(b)Scher et al.,Prostate Cancer.J.Clin.Oncol.,11,1566-1572(1993))。
虽然雄性激素受体拮抗剂治疗已广泛用于治疗前列腺癌,一些雄性激素受体拮抗剂可以作为雄激素受体激动剂可能会导致“抗雄激素撤除综合征”(Miyamoto et al.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA,95,7379-7384(1998))。对“氟他胺撤除综合征”目前一般认为雄激素受体基因发生突变,氟他胺的代谢产物激活雄激素受体的目标基因,如前列腺特异抗原(PSA),导致PSA上升,停止后PSA下降。事实上,另一个雄激素受体辅助激活子ARA70的过表达能使AR被雄性激素受体拮抗剂激活,从而造成以雄性激素受体拮抗剂法治疗的前列腺癌的复发,甚至发展为非雄激素依赖性前列腺癌(Yeh etal.,The Lancet,349,852-853(1997))。
良性前列腺增生是前列腺尿道周围区细胞的良性腺瘤性增生,并非癌症,生长缓慢且不会扩散到身体其他部分。良性前列腺增生是中老年男性的常见病、多发病,临床统计表明,40-79岁期间,良性前列腺增生症的发病率约为50%,80岁以上的男性发病率则高达80%。良性前列腺增生不仅严重影响了患者的生活质量,同时也容易诱发多种潜在并发症:如急性尿潴留、泌原道感染、肉眼血尿、结石、肾积水、肾功能衰竭等。
丹参为唇科植物丹参(Salvia miltiorrhiza Bunge)的限及根茎,是我国常见的传统中药,在临床上具有多方面的疗效,如活血调经、镇癌止痒、养心安神的功效,主要用于治疗心血管、高血压、脑缺血等疾病。主要化学成分为两大类,即水溶性丹参酚酸类和脂溶性丹参酮(Tanshinone)类。后者主要含有丹参酮I(Tanshinone I)、丹参酮IIA(、Tanshinone IIA)、隐丹参酮(Cryptotanshinone)和二氢丹参酮I(Dihydrotanshinone I)等邻醌结构丹参酮类化合物。最近报道隐丹参酮对前列腺癌DU145细胞株有抑制作用(Shin D S,et.al.,Cancer Res.69(1):193-202(2009),中药隐丹参酮降低孕期高雄激素血症大鼠雄性子代的雄激素合成,(李喜鹤等,中国中西医结合杂志28(11):1001-1004(2008))。但均没有丹参酮类化合物作为雄性激素受体拮抗剂用于治疗前列腺癌、前列腺增生、粉刺、脱发、青春痘、多毛症等与雄激素有关的疾病的报道。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中的不足,提供一种丹参酮类化合物及其应用。本发明作为雄性激素受体拮抗剂能够用于治疗前列腺癌、前列腺增生、粉刺、脱发、青春痘、多毛症等与雄激素有关的疾病。
本发明是通过以下技术方案实现的:
本发明涉及丹参酮类化合物的药物,包含的化合物为丹参酮类化合物为丹参酮I(Tanshinone I)、丹参酮IIA(Tanshinone IIA)、隐丹参酮(Cryptotanshinone)和二氢丹参酮I(DihydrotanshinoneI),其结构式如下:
丹参酮I 丹参酮IIA 隐丹参酮 二氢丹参酮I。
本发明还涉及丹参酮类化合物作为药物的应用,将丹参酮类化合物作为雄性激素受体拮抗剂的有效成分,单独应用或者合用或与可接受的赋形剂等结合,按照常规的方法制成口服剂或非口服型用于治疗与雄性激素相关疾病。
本发明丹参酮类化合物可以是从天然植物提取的,也可以是化学合成的。
以天然中药,如丹参为原料,采用溶剂提取法、溶剂萃取法、超临界萃取法和柱层析等方法中的一种或多种工艺,并结合溶剂的常压浓缩干燥、真空浓缩干燥或冷冻干燥等方法,再通过结晶沉淀和过滤等方法获得丹参酮类化合物(丹参酮I、丹参酮IIA、隐丹参酮和二氢丹参酮I)。
本发明利用雄激素受体转录活性分析(AR transactivation assay.)和雄性激素依赖性人前列腺癌细胞LNCaP的细胞生长实验,对大量天然药用植物的提取物进行雄性激素受体拮抗剂活性的筛选,发现丹参酮类化合物具有较好的雄性激素受体拮抗剂活性,且显示毒副作用小。
本发明作为雄性激素受体拮抗剂药物,由于治疗与雄性激素相关疾病,如:前列腺癌、前列腺增生、粉刺、脱发、青春痘、多毛症等药物的应用,特别是用于治疗前列腺癌和前列腺增生以及与雄性激素有关的其他痛苦和粉刺、脱发、青春痘、多毛症等。
附图说明
图1本发明丹参酮化合物的实施工艺流程示意图。
图2DHT调节的转录活性分析曲线示意图。
图中:A为雄性激素受体转录活性分析-野生型雄性激素受体AR;B为雄性激素受体转录活性分析-野生型雄性激素受体AR(T887A)。
图3LNCaP细胞增殖曲线示意图。
图中:A为LNCaP细胞增殖7天时有DHT(1nm)下的细胞增殖实验示意图;B为LNCaP细胞增殖7天时无DHT(1nm)下的细胞增殖实验示意图;TanI-丹参酮I、TanII-丹参酮IIA、CTS-隐丹参酮、DtanI-二氢丹参酮。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的实施例作详细说明:以下实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。下面实施例中,未注明具体条件的实验方法,通常按照常规条件,或按照制造厂商所建议的条件。
实施例1
丹参酮类化合物的制备
取新鲜干燥的植物丹参200g,用80%乙醇进行连续索氏提取,真空浓缩得乙醇提取物,提取物用乙酸乙酯进行萃取后,进行硅胶柱层析,用石油醚、乙酸乙酯和乙酸进行梯度洗脱,获得丹参酮I、丹参酮IIA、隐丹参酮和二氢丹参酮。
实施例2
DHT调节的转录活性的抑制分析一(AR transactivation assay.)(转染野生型雄性激素受体AR表达质粒)
DHT调节的转录活性的抑制分析采用荧光素酶检测(Luciferase assay)方法测定。
细胞培养和转染。HEK 293细胞为人胚肾细胞,比较容易转染,是一个常用的表达研究外源基因的细胞株,由于缺乏雄性激素受体AR,我们将野生型雄激素受体AR表达质粒、报告基因质粒和小鼠乳腺肿瘤病毒载体质粒(MMTV-Luc)转染到HEK 293细胞,转染按照公司(Invitrogen)提供的步骤,使用Lipofectamin 2000进行转染。实验过程包括以下内容:将2×104 HEK 293细胞接种于24孔的细胞培养盘,用DMEM培养基(100单位/ml青霉素,100mg/L链霉素和10%胎牛血清(FCS))在37℃培养24小时,用DNA的脂质复合物AR质粒(psG5-AR),MMTV-荧光素酶和报告基因(pRL-TK-luc)加入Lipofectamin 2000试剂进行质粒共转染,转染24小时后,更换新鲜的DMEM-10%活性炭解吸的血清培养基,细胞用二氢睾丸激素(DHT)、雄性激素抗拮剂——氟他胺(HF)或测试丹参酮化合物处理,20-24小时后,对细胞进行采集并进行荧光素酶活性检测(Promega,Dual luciferase assay System,Madison,WI)。数据用与内部荧光素酶正对照相比的相对荧光素酶活性表示。(Yeh S,et.al.,PNAS.97:11256-11261(2009))。
实施例3
DHT调节的转录活性的抑制分析二(突变型雄性激素受体AR表达质粒)
前列腺癌细胞LNCaP为雄性激素敏感型人类前列腺癌细胞株,其雄性激素受体AR已发生突变(T877A),表达为内在的突变型雄性激素受体AR,LNCaP细胞只需用小鼠乳腺肿瘤病毒载体(MMTV-Luc)和报告基因质粒(pRL-TK-luc)进行共转染,进行丹参酮类化合物的活性测试。实验过程包括以下内容:5×104LNCaP细胞接种于24孔的细胞培养盘中,用RPMI-1640培养基(100单位/ml青霉素,100mg/L链霉素和10%胎牛血清)在37℃培养24小时,用DNA的脂质复合物MMTV-Luc和pRL-TK-luc并加入Lipofectamin 2000试剂进行质粒共转染,转染24小时后,更换新鲜的RPMI-1640 10%活性炭解吸的血清培养基,细胞用二氢睾丸激素(DHT)、氟他胺(HF)或测试丹参酮化合物处理,20-24小时后,对细胞进行采集并进行荧光素酶活性检测。
对由雄性激素DHT诱导激活的雄激素受体转录活具有抑制作用的化合物被确定为具有雄性激素受体抗拮活性,用上述两种方法测试丹参酮化合物的雄性激素受体抗拮活性。
本实施例调查丹参酮化合物的抗雄性激素受体的拮抗体活性,使用转染野生型AR质粒和内源突变型AR的转录活性的抑制分析,测试的上述四种丹参酮化合物抗AR的拮抗活性,结果表明,这四种丹参酮化合物均具有抗AR的拮抗活性。
实施例4
LNCaP细胞增殖试验
如上所述,LNCaP细胞含有大量的AR突变受体,因此这些细胞的生长可以受雄性激素激活,如二氢睾丸激素(DHT)。LNCaP细胞增殖试验可以进一步对由DHT调节的转录活性的抑制分析分析筛选出的具有雄激素抗拮活性的化合物进行确证。用MTT法或直接细胞计算法测定。MTT法是一种常用的检测细胞存活和生长的方法。其检测原理为活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲瓒(Formazan)并沉积在细胞中,而死细胞无此功能。(Ohtsu et al.,Bioorganic & Medicinal Chemistry 11:5083-5090(2003))。
实验过程包括以下内容:LNCaP细胞生长在RPMI-1640培养基中。用于检测细胞在去除激素的培养基中生长情况,在去除激素的培养基中测试丹参酮化合物在有或没有双氢睾酮(1nM)存在下的细胞增殖实验。细胞在37℃下培养7天,培养基在第二天,第四天和第六天更新,在孵化期结束时,加入MTT(5mg/ml的PBS溶液)继续在37℃下培养2小时,由此产生的沉淀物用DMSO溶解,然后在570nm处用酶标仪波长定量分析。为了确保从MTT法得出的数据的准确性,进行细胞计数使用重复样品。测试丹参酮化合物,显示在雄性激素DHT诱导的前列腺肿瘤细胞LNCaP的生长产生不利影响的化合物被确定为具有雄性激素受体抗拮活性。
结果显示,丹参酮化合物可明显抑制由DHT诱导的LNCaP细胞生长,在没有DHT诱导的情况下,对LNCaP细胞生长没有影响。丹参酮类化合物可能通过抑制雄性激素受体AR通路达到拮抗效果,其中隐丹参酮的是抗AR的拮抗活性是四个中最好的化合物,其抗AR的拮抗活性与氟他胺(HF)相当。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20110720 |