CN102002236A - 芳族聚砜树脂颗粒的水分散体 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了芳族聚砜树脂颗粒的水分散体，即其中芳族聚砜树脂颗粒分散在水中的分散体。芳族聚砜树脂颗粒包括芳族聚砜树脂，该芳族聚砜树脂具有含氧基团，其选自羟基和氧阴离子基团，数量为1.6个或更多个基团，相对于100个形成芳族聚砜树脂的重复单元来说；并且芳族聚砜树脂颗粒的体积平均颗粒直径是50μm或更低。该分散体很少会引起芳族聚砜颗粒的沉降并且适合于用作水性涂料材料。
Description
技术领域
本发明涉及一种分散体，其中芳族聚砜树脂颗粒分散在水中。
背景技术
因为芳族聚砜树脂具有极好的耐热性和耐化学性，因此该树脂用于各种应用中。作为用法之一，芳族聚砜树脂以溶液或分散体的形式用于涂料材料中。例如，JP-A-2001-146571公开了一种涂料材料，其包含芳族聚砜树脂、氟树脂和有机溶剂，并且建议了一种芳族聚砜树脂，其具有末端羟基并且具有预定的比浓粘度(reduced viscosity)，被用作芳族聚砜树脂。
发明内容
从改进制备或涂料处理时的工作环境的观点来看，和此外从节约处理和回收有机溶剂的成本的观点来看，相比于其中包含作为分散介质的有机溶剂的油性涂料材料来说，作为涂料材料，更优选的是其中包含作为分散介质的水的水性涂料材料。然而，对于芳族聚砜树脂来说难以溶于水中并且，当用于常规涂料材料的芳族聚砜树脂颗粒分散在水中时，颗粒易于沉降，同时分散性不好。因此，本发明的目标之一在于提供一种含作为分散介质的水的芳族聚砜颗粒的分散体，其很少会引起芳族聚砜颗粒的沉降并且适于用作水性涂料材料。
为了实现上述目标，本发明提供了一种分散体，其中满足以下要求(a)和(b)的芳族聚砜树脂颗粒分散在水中：
(a)形成芳族聚砜树脂颗粒的芳族聚砜树脂具有含氧基团，其选自羟基和氧阴离子(oxyanion)基团，数量为1.6个或更多个基团，相对于100个形成芳族聚砜树脂的重复单元来说；和
(b)芳族聚砜树脂颗粒的体积平均颗粒直径是50μm或更低。
本发明还提供一种包含该分散体的涂料材料。
在本发明的分散体中，因为芳族聚砜树脂颗粒以其中颗粒很少会沉降的状态分散在水中，分散体可以适当地用作水性涂料材料，其能够提供耐热性和耐化学性极好的涂布薄膜。
具体实施方式
本发明的分散体包含芳族聚砜树脂颗粒和水，其中芳族聚砜树脂颗粒分散在水中。
形成芳族聚砜树脂颗粒的芳族聚砜树脂是具有含芳基(即，通过从芳族化合物中除去键合至其芳环的两个氢原子获得的残基)和磺酰基(-SO2-)的重复单元的树脂。优选地，芳族聚砜树脂，从耐热性和耐化学性的观点来看，具有由下式(1)表示的重复单元(在下文中有时称为″重复单元(1)″)，并且可以进一步具有其它重复单元如由下式(2)表示的重复单元(在下文中，有时称为″重复单元(2)″)和由下式(3)表示的重复单元(在下文中，有时称为″重复单元(3)″)。芳族聚砜树脂具有重复单元(1)，其比例为50-100mol％，和更优选地80-100mol％，基于全部重复单元的总数。
-Ph1-SO2-Ph2-O- (1)
在式(1)中，Ph1和Ph2各自独立地是亚苯基，并且存在于亚苯基中的氢原子每一个独立地可以被烷基、芳基或卤素原子取代。
-Ph3-R-Ph4-O- (2)
在式(2)中，Ph3和Ph4各自独立地是亚苯基，存在于亚苯基中的氢原子每一个独立地可以被烷基、芳基或卤素原子取代，并且R是亚烷基(alkylidene)、氧原子或硫原子。
-(Ph5)n-O- (3)
在式(3)中，Ph5是亚苯基，存在于亚苯基中的氢原子每一个独立地可以被烷基、芳基或卤素原子取代，并且n是1-3的整数，以及当n是2或更大时，多个Ph5可以是相同的或不同的。
由Ph1至Ph5中任一个表示的亚苯基可以是对亚苯基、间亚苯基或邻亚苯基，并且优选地是对亚苯基。可以取代存在于亚苯基中的氢原子的烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，并且碳原子的数目可以是1-5。可以取代存在于亚苯基中的氢原子的芳基的实例包括苯基、1-萘基、2-萘基和对甲苯基，并且碳原子的数目可以是6-15。由R表示的亚烷基基团的实例包括亚甲基(methylene)、亚乙基(ethylidene)、异亚丙基(isopropylidene)和1-亚丁基(1-butylidene)，碳原子的数目可以是1-5。
在本发明中，形成芳族聚砜树脂颗粒的芳族聚砜树脂具有含氧基团，其选自羟基和氧阴离子基团，其数量为1.6或更多个基团，相对于100个形成芳族聚砜树脂的重复单元来说。请注意的是氧阴离子基团是通过从羟基中离解质子形成的基团。
通过使用具有这样的在如上所述范围内的数量的含氧基团的芳族聚砜树脂，可以改善在水中的芳族聚砜树脂颗粒的分散性。此外，这样的含氧基团的数量可以是4个或更少，并且优选地是3个或更少，相对于100个芳族聚砜树脂的重复单元来说。
优选地，以上所述的含氧基团全部是羟基。含氧基团优选地键合至芳族聚砜树脂的芳环以便用作酚式羟基或氧阴离子基团。此外，含氧基团优选地位于树脂的主链的末端。
氧阴离子基团一般地与连接到其的反阳离子一起存在。反阳离子的实例包括碱金属离子如锂离子，钠离子和钾离子，碱土金属离子如镁离子和钙离子，通过使氨或伯至叔胺质子化获得的铵离子，和季铵离子。当反阳离子是多价阳离子如碱土金属离子时，反阴离子可以包括多个氧阴离子基团，或者可以包括氧阴离子基团，和其它阴离子如氯离子和氢氧离子。
用于本发明的芳族聚砜树脂具有这样的比浓粘度，优选地0.25至0.60dL/g，更优选地0.30至0.55dL/g，和仍更优选地0.36至0.55dL/g。如果芳族聚砜树脂的比浓粘度太小的话，当所得的分散体用作涂料材料时，涂布薄膜的强度可能被降低并且，如果芳族聚砜树脂的比浓粘度太大的话，所得的芳族聚砜树脂颗粒变得难以被研磨。
另外，当所得的分散体用作涂料材料时，从涂布薄膜的耐用性的观点来看，用于本发明的芳族聚砜树脂具有优选地400℃或更高的热重分析法中5％重量损失温度。这里，热重分析法中5％重量损失温度是其中在热重分析法分析(TGA)中在加热条件下，相比于在25℃下树脂的重量来说，树脂重量减少5％时的温度，并且可以使用分析装置，TGA7型(由Perkin-ElmerCo.，Ltd制造)，同时在氮气流中以20℃/min的速率加热来测量。
芳族聚砜树脂可以适当地通过使用碳酸的碱金属盐在高度极性的有机溶剂中使相应的芳族二卤代砜化合物和芳族二羟基化合物缩聚来产生。例如，使用由下式(4)表示的化合物(在下文中有时称为″化合物(4)″)作为芳族二卤代砜化合物，和使用由下式(5)表示的化合物(在下文中有时称为″化合物(5)″)作为芳族二羟基化合物，可以产生具有重复单元(1)的树脂。另外，通过使用化合物(4)作为芳族二卤代砜化合物，和使用由下式(6)表示的化合物(在下文中有时称为″化合物(6)″)作为芳族二羟基化合物，可以产生具有重复单元(1)和重复单元(2)的树脂。另外，通过使用化合物(4)作为芳族二卤代砜化合物，和由下式(7)表示的化合物(在下文中有时称为″化合物(7)″)作为芳族二羟基化合物可以产生具有重复单元(1)和重复单元(3)的树脂。
X1-Ph1-SO2-Ph2-X2 (4)
在式(4)中，X1和X2每一个独立地是卤素原子，和Ph1和Ph2是如上限定的。
HO-Ph1-SO2-Ph2-OH (5)
在式(5)中，Ph1和Ph2是如上限定的。
HO-Ph3-R-Ph4-OH (6)
在式(6)中，Ph3、Ph4和R是如上限定的。
HO-(Ph5)n-OH (7)
在式(7)中，Ph5和n是如上限定的。
化合物(4)的实例包括双(4-氯苯基)砜和4-氯苯基-3′，4′-二氯苯基砜。化合物(5)的实例包括双(4-羟苯基)砜，双(4-羟基-3，5-二甲基苯基)砜和双(4-羟基-3-苯基苯基)砜。化合物(6)的实例包括2，2-双(4-羟苯基)丙烷，2，2-双(4-羟苯基)六氟丙烷，双(4-羟苯基)硫醚，双(4-羟基-3-甲基苯基)硫醚和双(4-羟苯基)醚。化合物(7)的实例包括氢醌，间苯二酚，儿茶酚，苯基氢醌，4，4′-二羟基联苯，2，2’-二羟基联苯，3，5，3′，5′-四甲基-4，4′-二羟基联苯，2，2’-二苯基-4，4′-二羟基联苯和4，4′″-二羟基-p-四联苯(quarterphenyl)。
除化合物(4)的芳族二卤代砜化合物的实例包括4，4′-双(4-氯苯基磺酰基)联苯(4，4′-bis(4-chlorophenylsulfonyl)diphenyl)。进一步，代替全部或部分的芳族二卤代砜化合物和/或芳族二羟基化合物，还可以使用分子中具有卤代基团和羟基的化合物如4-羟基-4′-(4-氯苯基磺酰基)联苯。
碳酸的碱金属盐可以是碱金属碳酸盐，其是正盐，碱金属碳酸氢盐(alkali bicarbonate/hydrogen alkali carbonate)，其是酸式盐，或者其两者的混合物。作为碱金属碳酸盐，优选地使用碳酸钠和碳酸钾，并且作为碱金属碳酸氢盐，优选地使用碳酸氢钠和碳酸氢钾。
高极性有机溶剂的实例包括二甲亚砜，1-甲基2-吡咯烷酮，环丁砜(1，1-二氧四氢噻吩(1，1-dioxothiolan))，1，3-二甲基-2-咪唑烷酮(imidazolidinone)，1，3-二乙基-2-咪唑烷酮，二甲砜，二乙砜，二异丙砜和二苯砜。
芳族聚砜树脂的上述反应是芳族二卤代砜化合物和芳族二羟基化合物之间的脱卤化氢缩聚，并且如果没有副反应发生，由于其两者的摩尔比率接近于1∶1，即，由于所用的芳族二卤代砜化合物的数量接近于100mol％，基于芳族二羟基化合物，存在着这样的趋势，即所得的芳族聚砜树脂的聚合度变得更高，并且比浓粘度变得更高。然而，实际上，由于作为副产物的碱金属氢氧化物或类似物，发生了副反应如由卤代基团至含氧基团的取代反应和解聚，并且存在着这样的趋势，即，由于该副反应，降低了所得的芳族聚砜树脂的聚合度，并且降低了比浓粘度，而且还存在着这样的趋势，即含氧基团的数目增加。另外，如果没有副反应发生，因为由于碳酸的碱金属盐的数量较大，目标缩聚反应进行得更快，存在着这样的趋势，即所得的芳族聚砜树脂的聚合度变得更高，和比浓粘度变得更高。然而，实际上，因为所用的碳酸的碱金属盐的数量较大，上述副反应容易发生。此外，如果没有副反应发生，因为由于缩聚反应温度较高，目标缩聚反应进行得更快，存在着这样的趋势，即所得的芳族聚砜树脂的聚合度变得更高，和比浓粘度变得更高。然而，实际上，因为所用的缩聚反应温度较高，上述副反应容易发生。因此，由于这种副反应的程度，优选地，调节所用的芳族二卤代砜化合物的数量，所用的碳酸的碱金属盐的数量，和缩聚反应温度，以便获得具有预定数目或更多的含氧基团的芳族聚砜树脂，优选地以便获得具有适当的比浓粘度的芳族聚砜树脂。
所用的芳族二卤代砜化合物的数量可以是80至105mol％，优选地98至100mol％，基于芳族二羟基化合物。
所用的碳酸的碱金属盐的数量可以是95mol％或更多，按碱金属计，基于芳族二羟基化合物的羟基。另外，如果所用的芳族二卤代砜化合物的数量可以是80-98mol％，基于芳族二羟基化合物，所用的碳酸的碱金属盐的数量可以是95-100.5mol％，按碱金属计，基于芳族二羟基化合物的羟基并且，如果所用的芳族二卤代砜化合物的数量是98-105mol％，基于芳族二羟基化合物，碳酸的碱金属盐的数量可以是100.5-140mol％，按碱金属计，基于芳族二羟基化合物的羟基。
在用于制造芳族聚砜树脂的典型方法中，通过下述方式获得芳族聚砜树脂：作为第一阶段，将芳族二卤代砜化合物和芳族二羟基化合物溶解在有机极性溶剂中，作为第二阶段，将碳酸的碱金属盐添加到所得的溶液，和使芳族二卤代砜化合物和芳族二羟基化合物缩聚，和作为第三阶段，从所得的反应混合物除去未反应的碳酸的碱金属盐，碱金属盐例如碱金属卤化物(作为副产物)，和有机极性溶剂。
在第一阶段的溶解温度可以是40至180℃，和在第二阶段的缩聚反应温度可以是180至400℃。因为缩聚反应温度较高，存在着这样的趋势，获得了具有高分子量和高比浓粘度的芳族聚砜树脂，并且这是优选的，但是当缩聚反应温度太高时，副反应如退化(degradation)容易发生，并且这不是优选的。另一方面，当缩聚反应温度太低时，反应慢，并且这不是优选的。有利的是缩聚反应可以通过下述方式进行：逐渐提高温度，同时除去作为副产物的水，并且在温度达到有机极性溶剂的回流温度后，进一步搅拌材料通常1-50小时，优选地10-30小时。
代替上述的第一阶段和第二阶段，首先混合碳酸的碱金属盐、芳族二羟基化合物和有机极性溶剂并且使其反应，取出作为副产物的水，然后，将该反应与芳族二卤代砜化合物混合，并且由此，可以进行缩聚反应，并且当所用的芳族二卤代磺酸的数量为80-98mol％(基于芳族二羟基化合物)时，主要采用这种方法。如果当所用的芳族二卤代砜化合物的数量是98-105mol％(基于芳族二羟基化合物)时采用这种方法时，因为羟基数目减少，这不是优选的。在这种方法中，为了从反应溶液中取出水，与水共沸的有机溶剂可以混合到反应溶液中，这导致共沸脱水。与水共沸的有机溶剂的实例包括苯，氯苯，甲苯，甲基异丁基酮，己烷和环己烷。进行共沸脱水的温度可以是70-200℃，同时取决于共沸溶剂与水共沸时的温度。
在第三阶段，用过滤设备或离心机从在第二阶段获得的反应混合物中除去未反应的碳酸的碱金属盐，和碱金属盐例如碱金属卤化物(作为副产物)，并且由此可以获得其中有机聚砜树脂溶于有机极性溶剂的溶液。通过从溶液中除去有机极性溶剂，获得芳族聚砜树脂。有机极性溶剂的除去可以通过从溶液中直接蒸馏掉有机极性溶剂来进行，或者可以通过一旦将溶液置于芳族聚砜树脂的不良溶剂中以便使芳族聚砜树脂沉淀，并且通过过滤或离心而分离树脂来进行。
另外，如果具有较高熔点的有机极性溶剂用作聚合溶剂，还可能的是在第二阶段获得的反应混合物被冷却而固化，研磨固体溶液并且，其后使用水和对芳族聚砜树脂没有溶解能力且对有机极性溶剂有溶解能力的溶剂，提取和除去碳酸的碱金属盐，碱金属盐例如碱金属卤化物(作为副产物)，和有机极性溶剂。
从提取效力和提取时的可工作性的观点来看，在研磨后的颗粒直径优选地是200-2,000μm，按中央颗粒直径(central particle diameter)计。当颗粒直径太大时，提取效力劣化并且，当颗粒直径太小时，当溶液提取时结块发生，并且当在提取后进行过滤或干燥时，引起堵塞，这不是优选的。研磨后的颗粒直径优选地为250至1,500μm，并且更优选地为300至1,000μm。
作为提取溶剂，例如，如果二苯砜用作聚合溶剂，可以使用丙酮和甲醇的混合溶剂。在本文中，混合丙酮和甲醇的比值可以由提取效力，和芳族聚砜树脂粉末的聚结(agglomeration)性能确定。
用于本发明中的芳族聚砜树脂可以如上所述来制造，而作为芳族聚砜树脂，可以使用市售可得的芳族聚砜树脂(例如，由SumitomoChemical Co.，Ltd.制造的″Sumika Excel 5003P″)。
本发明的分散体是其中颗粒分散在水中的分散体，所述颗粒包括如上所述的具有预定数目或更多的选自羟基和氧阴离子基团的含氧基团的芳族聚砜树脂，所述颗粒的体积平均颗粒直径是50μm或更小。通过使用如上所述的具有预定值或更小的体积平均颗粒直径的芳族聚砜树脂颗粒，可以获得其中芳族聚砜颗粒沉降困难并且分散性极好的分散体。芳族聚砜树脂颗粒的体积平均颗粒直径优选地为30μm或更小，从进一步改善分散性的观点来看。另外，由于当芳族聚砜树脂颗粒的体积平均颗粒直径太小时，在机械研磨时获得的数量容易降低，因此该颗粒直径可以是5μm或更高。
因为如上所述制造的芳族聚砜树脂颗粒和市售可得的芳族聚砜树脂颗粒可能具有较大的体积平均颗粒直径，优选地将它们研磨以便通过机械研磨而具有50μm或更小的体积平均颗粒直径，以便提供本发明的分散体。适当地选择机械研磨的方法，并且优选地使用冲击类型的研磨机进行该方法。另外，机械研磨的环境可以是在正常温度(0-40℃)下，或者使用液氮等的低温(低于-100℃)下，并且优选地在低温下，从研磨效力的观点来看。
将芳族聚砜树脂颗粒分散到水中可以通过下述方式来进行：如果必要的话，添加表面活性剂和其它组分或者进行超声处理，以便使分散体中的芳族聚砜树脂颗粒的浓度变为典型地50wt％或更小，并且优选地30wt％或更小。如此获得的分散体可以合适地用作水性涂料材料，通过利用芳族聚砜树脂的耐热性和耐化学性，获得耐热性和耐化学性极好的涂布薄膜。
实施例
本发明的实施例将在下文显示，但是本发明不受限于此。
[芳族聚砜树脂中含氧基团数目的测量]
将预定数量的芳族聚砜树脂溶于二甲基甲酰胺，并且添加过量的对甲苯磺酸。使用电位滴定仪，用0.05mol/L甲醇钾/甲苯甲醇溶液滴定这种溶液，剩余的对甲苯磺酸被中和，并且羟基被中和。因为需要这种羟基中和的一定量的甲醇钾(mol被转化为数目)相应于在上述预定量的芳族聚砜树脂中的含氧基团的数目，并且通过预定量(g)的芳族聚砜树脂除以芳族聚砜树脂的重复单元的式量(formula weight)(g/mol)获得的值(mol被转化为数目)相应于预定量的芳族聚砜树脂中的重复单元的数目，通过用前者除以后者并且乘以100，获得了相对于100个形成芳族聚砜树脂的重复单元，数量为1.6个或更多个基团的含氧基团(选自羟基和氧阴离子基团)的数目。
[芳族聚砜树脂的比浓粘度的测量]
约1g的芳族聚砜树脂溶于N，N-二甲基甲酰胺而实现其体积1dL，使用Ostwald型粘度管在25℃测量这种溶液的粘度(η)。使用Ostwald型粘度管在25℃测量作为溶剂的N，N-二甲基甲酰胺的粘度(η0)。从溶液的粘度(η)和溶剂的粘度(η0)获得比粘度比率((η-η0)/η0)，并且这个比粘度比率除以溶液的粘度(大约1g/dL)，并且由此，获得芳族聚砜树脂的比浓粘度(dL/g)。
[芳族聚砜树脂颗粒的体积平均颗粒直径的测量]
其中分散剂(″非离子表面活性剂Emulgen″，由Kao Corporation制造)被溶解到大约数十ppm浓度的水被用作测量溶剂，向其中添加芳族聚砜颗粒，通过超声使该混合物略微松动而使其分散，使用激光衍射散射粒度分布测量机(″LMS-30″，由SEISHIN ENTERPRISE CO.，LTD.制造)测量体积平均颗粒直径。
[芳族聚砜树脂颗粒的分散性的评估]
将芳族聚砜树脂颗粒在水中的分散体放入测量池中并且，就在垂直方向上其的中间部分，使用色调测量机(″色差仪ZE-2000″，由NIPPON DENSHOKU INDUSTRIES CO.，LTD制造)以透明方式测量色调，并且测定自测量开始1分钟、5分钟和20分钟后的透明度(L值)。由于这个透明度较低，这意味着颗粒被很好地分散。
实施例1至5和对比例1至3
芳族聚砜树脂颗粒(″Sumika Excel 5003P″，由Sumitomo ChemicalCo.，Ltd.制造，包含2个含氧基团，相对于100个形成芳族聚砜树脂的重复单元来说；并且具有0.515dL/g的比浓粘度和352μm的体积平均颗粒直径)在低温下用冲击型机械研磨机研磨而获得体积平均颗粒直径为8μm的颗粒A、体积平均颗粒直径为20μm的颗粒B、和体积平均颗粒直径为24μm的颗粒C。未研磨的颗粒用作颗粒D。另外，芳族聚砜树脂颗粒(″Sumika Excel 4100MP″，由Sumitomo Chemical Co.，Ltd.制造，不包含羟基/氧阴离子基团；并且具有0.41dL/g的比浓粘度和12μm的体积平均颗粒直径)被用作颗粒E。
纯水(15mL)，颗粒A至E，各自数量示于表1中，和50μL的表面活性剂(聚氧化乙烯烷基酯)被添加到50mL锥形烧杯，随后搅拌30分钟。其后，进行超声处理10分钟来获得芳族聚砜树脂颗粒在水中的分散体。就这个分散体，评估分散性，结果示于表1中。
表1
Claims (5)
1.一种分散体，其中满足以下要求(a)和(b)的芳族聚砜树脂颗粒分散在水中：
(a)形成芳族聚砜树脂颗粒的芳族聚砜树脂具有含氧基团，其选自羟基和氧阴离子基团，数量为1.6个或更多个基团，相对于100个形成芳族聚砜树脂的重复单元来说；和
(b)芳族聚砜树脂颗粒的体积平均颗粒直径是50μm或更低。
2.权利要求1的分散体，其中芳族聚砜树脂是具有由下式(1)表示的重复单元的树脂
-Ph1-SO2-Ph2-O- (1)
其中，Ph1和Ph2各自独立地是亚苯基，其中存在于亚苯基中的氢原子每一个独立地可以被烷基、芳基或卤素原子取代。
3.权利要求1的分散体，其中芳族聚砜树脂的比浓粘度为0.25至0.60dL/g。
4.权利要求1至3中任一项的分散体，其中芳族聚砜树脂具有400℃或更高的热重分析法中5％重量损失温度。
5.一种涂料组合物，其包括权利要求1至4中任一项的分散体。
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