CN101743298A - 用于提纯用作润滑剂的长链酯的液-液萃取方法 - Google Patents

用于提纯用作润滑剂的长链酯的液-液萃取方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101743298A
CN101743298A CN200980000557A CN200980000557A CN101743298A CN 101743298 A CN101743298 A CN 101743298A CN 200980000557 A CN200980000557 A CN 200980000557A CN 200980000557 A CN200980000557 A CN 200980000557A CN 101743298 A CN101743298 A CN 101743298A
Authority
CN
China
Prior art keywords
raw material
long
chain ester
solvent
alcohol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200980000557A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101743298B (zh
Inventor
D·D·O·罗萨斯
B·C·费雷拉
D·D·莱特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Brazil Petroleum Co
Original Assignee
Brazil Petroleum Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Brazil Petroleum Co filed Critical Brazil Petroleum Co
Publication of CN101743298A publication Critical patent/CN101743298A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101743298B publication Critical patent/CN101743298B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • C11C1/10—Refining by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M101/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a mineral or fatty oil
    • C10M101/04—Fatty oil fractions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/42—Complex esters, i.e. compounds containing at least three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compound: monohydroxy compounds, polyhydroxy compounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids and hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08—Refining
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
    • C10M2207/301—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C10M2207/401—Fatty vegetable or animal oils used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/64—Environmental friendly compositions

Abstract

描述了用于提纯长链酯的方法，随后将所述长链酯用作润滑剂。这种提纯方法包括使用醇、优选乙醇或甲醇作为溶剂，通过液-液萃取将存在于所述长链酯中的游离脂肪酸除去，其中所述长链酯在提纯之后的总酸值为小于1mg KOH/g样品，这使得其具有氧化稳定性的特性，所述氧化稳定性使其适合用作润滑剂。

Description

用于提纯用作润滑剂的长链酯的液-液萃取方法
技术领域
本发明涉及用于提纯用作润滑剂的长链酯的连续方法的领域。更具体地，所述方法包括通过液-液萃取除去存在于长链酯中的残余的游离脂肪酸，从而降低其总酸值并因此提高其氧化稳定性。
发明背景
润滑油的主要功能是通过形成液体表面膜来降低彼此相对运动的部件之间的摩擦，以及保护部件免受腐蚀，并帮助在接触表面之间的密封和传热。通常由矿物油或合成油与各种添加剂的混合物来制备这些润滑剂，矿物来源的油为通过石油的蒸馏和精炼工艺获得的那些油，合成油为通过使用不同于前者的原料的合成工艺获得的那些油。
矿物来源的油不易被环境降解或吸收，近年来，已经开始特别关注由衍生自植物来源的油的物质所提供的优势，例如生物降解能力和更低的毒性。然而，这些油具有低的热氧化稳定性和水解稳定性，且为了提高这些性质，必须对构成植物油的脂肪酸的碳链进行改性。
长链酯为植物油的衍生物，已经显示，其提供了用作润滑油的新暗示，主要由于它们在低温下的优良性质，倾点是这种性质的最佳指标之一。所述倾点为油在标准化条件下冷却之后，在重力作用下仍自由流动时的最低温度，当润滑剂必须满足低温粘度要求时，倾点极为重要。
长链酯是脂肪酸多元酯的线性低聚物的统称，其中羟基化的脂肪酸的羟基被另一个脂肪酸分子的羧基酯化。
专利US 5380 894描述了通过在催化剂，通常为粘土和水，的存在下，在230℃～250℃的温度和200kPa(30psi)～415kPa(60psi)的初始压力下，一种或多种不饱和脂肪酸之间的反应来合成长链酯的方法。将由此制得的长链酯用作润滑剂、油脂、增塑剂和印刷油墨，以及用于化妆品中。
专利US 6018063涉及衍生自油酸的一类长链酯，其特征在于当用作润滑剂时具有优异的性质。在这些性质中，我们特别提及：它们的高粘度指数，这可避免使用添加剂，所述添加剂会引起与稳定性相关的问题；与植物油或从植物油衍生的流体相比，它们的高氧化稳定性；和它们的低倾点，使得它们即使在低温下也可用作润滑剂。
在上述情况中，制得的长链酯在其结构中具有双键。然而，已知其较大的链长度使得分子电荷具有更好的电子分布，从而稳定双键。此外，添加至原始酯结构上的脂肪酸分子往往行为类似于支化，产生具有类似羊毛球形式的分子，使得氧难以接近该结构的双键，因此增大了氧化稳定性。
由脂肪酸合成长链酯提供了具有大量残余的游离脂肪酸的产物且因此总酸值(TAN)高。
在特定的文献中，用于除去残余脂肪酸的方法涉及在竖直蒸馏设备中于大约200℃的温度和大约10Pa(0.1mbar)的压力下的真空蒸馏。然而，当使用所述提纯方法时，遇到的问题之一是由存在于游离脂肪酸中的高度不稳定的双键的氧化而形成环氧化物或更短链的羧酸。
Isbell等人在他们的论文“Purification of meadowfoammonoestolide from polyestolide”(Industrial Crops and Products，卷15，145-154(2002))中描述了提纯长链酯的其他方法，包括分子蒸馏。该方法的目的是将单-和多长链酯分开，随后将单长链酯用于化妆品配制中，因为它们具有合适于所述用途的色调。
因此，目前，在现有技术中不能得到用于长链酯的提纯方法，所述方法涉及用于从长链酯中除去残余脂肪酸的简单和经济的系统，例如下述的方法。
发明概述
本发明涉及使用低分子量醇作为溶剂，通过连续的液-液萃取方法来除去残余的游离脂肪酸来提纯长链酯。
所述连续液-液萃取方法促进了极性溶剂与含长链酯和残余游离脂肪酸的原料的密切接触，所述残余游离脂肪酸的浓度为15％～25％w/w，这使得样品的TAN从30mg KOH/g样品至50mg KOH/g样品。所述极性溶剂，优选短链醇，更优选甲醇或乙醇，除去所述游离脂肪酸，以使得最终长链酯的TAN值小于1mg KOH/g。
在长链酯的提纯中，与现有技术中可利用的方法例如蒸馏相比，使用液-液萃取方法的优势之一为使用低温，这避免了不期望产物的形成，所述不希望的产物得自于通常在高于200℃的温度下发生的长链酯和脂肪酸的热分解或降解。
发明详述
下述的连续液-液萃取方法的目的是将存在于含长链酯的原料中的残余游离脂肪酸除去。
液-液萃取是一种分离方法，其涉及在两个不混溶液体之间的传质，所述传质基于溶质在两相之间的分配和所述液体的部分混溶性。萃取效率取决于溶质对溶剂的亲和力、各相之间的比例和萃取的次数。
这种方法包括简单的阶段，其中能够使用多种溶剂，只要具有宽的溶解度和选择性即可。
通常，用于特定的液-液萃取方法的溶剂的选择必须满足下列标准：
a)其密度必须使得所述方法的两个不混溶相之间靠重力而分离。
b)其必须对我们想要萃取的化合物提供选择性的溶解。
c)其必须是惰性的，不与被萃取的物质反应。
d)优选地，其必须具有低沸点，从而使其能够回收并分离期望的化合物。
在前述标准中，选择溶剂的最重要一点是其与我们想要萃取的化合物的亲和力，即其选择性，在这种情况下，这主要与其极性有关并因此与其溶解度有关。
所述脂肪酸为由极性结构部分(羧基)和非极性结构部分(碳链)形成的大分子。这种结构使得其在极性溶剂和非极性溶剂中都可溶解。然而，在通过与脂肪酸连接在一起而形成的长链酯中，所述酸的羧基被酯化，这赋予分子更小的极性和更小的对极性溶剂的亲和力。
因此，用于本发明中的溶剂为极性溶剂，更具体地为低分子量醇，优选C1-C4的醇，更优选C1-C3的醇，因为它们选择性地萃取脂肪酸。在所述醇中，优选使用甲醇和乙醇。尽管甲醇比乙醇的毒性更高，但是前者比后者具有一些优势。甲醇，由于其更大的极性而显示了对残余脂肪酸的更大亲和力，有助于它们的去除。
除了选择溶剂之外，该方法中观察的另一个变量为温度对脂肪酸和长链酯在溶剂中的溶解度的影响。
该方法的理想温度范围为20℃～30℃，因为在温度低于20℃时，脂肪酸在甲醇中的溶解度小于0.1g脂肪酸/100g甲醇，这使得所述方法不可行。在温度高于30℃时，长链酯溶于所述醇中，与溶剂形成单一相，这阻止了所述方法的使用。
因此，本发明涉及连续的液-液萃取方法，所述方法的目的是除去存在于长链酯原料中的残余的游离脂肪酸，从而降低所述原料的总酸值并因此增加了其氧化稳定性，所述方法包括下列步骤：
a)提供用于所述方法的原料，所述原料包含长链酯和残余的游离脂肪酸，其中所述残余的游离脂肪酸以占原料的15wt％～25wt％的浓度存在；
b)向所述原料中添加极性溶剂，添加的量要足以使得原料∶醇的比例为3.5∶1～4.5∶1(重量比)并在20℃～30℃的温度下进行搅拌以保持所述反应混合物基本上为均匀的；
c)分开各相：含溶剂和萃取的脂肪酸的第一相，和含所述长链酯和溶剂的第二相；
d)将所述第二相送至真空蒸馏釜，在350mbar～390mbar的压力下并在30℃～60℃的温度下进行操作，以回收用于在所述方法中稍后重新使用的溶剂；
e)通过蒸馏从所述第一相中回收所述溶剂，以在所述方法中稍后重新使用。
所述方法优选地适用于这样的原料，该原料含有长链酯和浓度为15％～25％w/w的残余的游离脂肪酸，这使得原料的TAN为30mg KOH/g原料～50mg KOH/g原料。
用于所述方法中的典型原料包括由植物油如大豆油、向日葵油、菜籽油和蓖麻油的脂肪酸(主要由不饱和脂肪酸组成)合成的长链酯。
例如，在蓖麻油的情况下，其组成的80％～87％为蓖麻油酸。
Figure G2009800005572D00051
因此，在本文所述方法中要除去的残余的游离脂肪酸为不饱和脂肪酸，其在室温(温度接近2 5℃)下溶于甲醇中。
为了避免过多地消耗溶剂，由于分配常数的值低，即溶质(脂肪酸)在两种液体(长链酯和醇)中的溶解度的差别小，因此以连续模式进行萃取。
在连续模式中，溶剂(醇)持久地与原料接触，这通过溶剂的再循环来实现。再循环使得有可能利用相同体积的溶剂进行更多次数的萃取，由此增大了分离的效率。
含长链酯的原料，在提纯方法之后，具有的总酸值小于1mg KOH/g原料，尽管目前市场上的矿物润滑剂的规格要求限定最大TAN为0.05mg KOH/g样品，但是这些长链酯的TAN值明显降低了，如实施例2的表1中所示，表证明了本文所述的萃取方法的效率。
下面给出的实例举例说明了通过液-液萃取方法对含长链酯以及脂肪酸杂质的原料进行的提纯，并提供了它们作为润滑剂的特性与常规润滑剂的比较数据，而不是限制本发明的范围。
实施例1
将TAN＝40mg KOH/g样品的长链酯样品九十克(90g)添加至含1L甲醇的常规萃取器中。将2L甲醇放入蒸馏烧瓶中，并加热至64℃，以加快醇的蒸馏。在冷凝器中液化之后，将醇与萃取器中的长链酯混合，溶解一部分游离脂肪酸。在5小时之后，将长链酯-甲醇混合物从萃取器中取出，并在减压下进行蒸馏以除去醇。在37.3kPa(373mbar)的压力和40℃的温度下进行蒸馏。蒸馏之后，长链酯的酸值为0.7mgKOH/g样品。
实施例2
提纯的长链酯和商购获得的矿物润滑剂的性质比较。
表1显示了对应于长链酯(TAN＝46mg KOH/g样品)、提纯的长链酯(TAN＝1.2mg KOH/g样品)和商购获得的矿物润滑剂(NL GI，NL GII和润滑油中粘度随温度急剧变化的组分)的物理化学性质，证明通过利用甲醇作为溶剂的液-液萃取来对长链酯进行提纯获得了氧化稳定性的提高。
Figure G2009800005572D00061
1粘度分析，在40℃下进行；
2流体的计算的粘度指数；
3倾点；
4氧化稳定性测试，在旋转泵上利用2％的生物可降解的添加剂来进行；
5提纯之前的长链酯；
6提纯之后的长链酯。
这些结果表明了通过液-液萃取来提纯长链酯的方法的优势，因为其使得待用作润滑剂的长链酯的氧化稳定性具有更高的值，由此增加了在系统中润滑剂的预定改变之间所需要的时间段。

Claims (10)

1.用于提纯长链酯的液-液萃取方法，所述方法包括
a)提供用于所述方法的原料，所述原料包含长链酯和残余的游离脂肪酸，其中所述残余的游离脂肪酸以占原料的15wt％～25wt％的浓度存在；
b)向所述原料中添加极性溶剂，添加的量要足以使得原料∶醇的比例为3.5∶1～4.5∶1(重量比)并在20℃～30℃的温度下进行搅拌以保持所述反应混合物基本上为均匀的；
c)分开各相：含溶剂和萃取的脂肪酸的第一相，和含所述长链酯和溶剂的第二相；
d)将所述第二相送至真空蒸馏釜，在350mbar～390mbar的压力下并在30℃～60℃的温度下进行操作，以回收在所述方法中稍后重新使用的溶剂；
e)通过蒸馏从所述第一相中回收所述溶剂，以在所述方法中稍后重新使用。
2.根据权利要求1的方法，特征在于，用于所述方法的原料的总酸值为30mg KOH/g原料～50mg KOH/g原料。
3.根据权利要求1或2的方法，特征在于，所述原料包含由植物油合成的长链酯。
4.根据权利要求1、2或3的方法，特征在于，以连续模式实施萃取。
5.根据前述权利要求任一项的方法，特征在于，在所述方法之后，所述原料的总酸值小于1mg KOH/g原料。
6.根据前述权利要求任一项的方法，特征在于，所述极性溶剂包含一种或多种低分子量的醇，优选C1-C4的醇，更优选C1-C3的醇。
7.根据权利要求6的方法，特征在于，所述低分子量的醇为甲醇和/或乙醇。
8.润滑剂组合物，其包含根据前述权利要求任一项所生产的长链酯作为润滑剂。
9.根据前述权利要求任一项的方法，特征在于，向所述原料中添加所述极性溶剂，添加的量要足以使得原料∶醇的比例为约4∶1。
10.用于提纯用作润滑剂的长链酯的液-液萃取方法，特征在于通过下列阶段进行：
a)提供用于所述方法的原料，所述原料包含长链酯并含有浓度为15wt％～25wt％的残余的游离脂肪酸；
b)向所述原料中添加极性溶剂，优选低分子量醇，更尤其是甲醇或乙醇，以原料∶醇为4∶1(重量比)的比例添加，并在20℃～30℃的温度下进行搅拌以保持所述反应混合物为均匀的；
c)分开各相：由所述溶剂和所萃取的脂肪酸构成的上部相，和由所述长链酯和溶剂构成的下部相；
d)将所述下部相送至真空蒸馏釜，在350mbar～390mbar的压力下并在30℃～60℃的温度下进行操作，以回收所述溶剂；
e)通过蒸馏从所述上部相中回收所述溶剂，以在所述方法中稍后重新使用。
CN200980000557.2A 2008-06-30 2009-06-26 用于提纯用作润滑剂的长链酯的液-液萃取方法 Expired - Fee Related CN101743298B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BRPI0803361-7A BRPI0803361A2 (pt) 2008-06-30 2008-06-30 processo de extração lìquido-lìquido para a purificação de estolides para uso como lubrificantes
BRPI0803361-7 2008-06-30
PCT/GB2009/001607 WO2010001098A1 (en) 2008-06-30 2009-06-26 Liquid-liquid extraction process for the purification of estolides for use as lubricants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101743298A true CN101743298A (zh) 2010-06-16
CN101743298B CN101743298B (zh) 2015-05-27

Family

ID=41060879

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980000557.2A Expired - Fee Related CN101743298B (zh) 2008-06-30 2009-06-26 用于提纯用作润滑剂的长链酯的液-液萃取方法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US8350068B2 (zh)
EP (1) EP2291500B1 (zh)
CN (1) CN101743298B (zh)
AR (1) AR072368A1 (zh)
BR (1) BRPI0803361A2 (zh)
ES (1) ES2644704T3 (zh)
PT (1) PT2291500T (zh)
WO (1) WO2010001098A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104705419A (zh) * 2013-12-14 2015-06-17 河南省亚临界生物技术有限公司 一种去除食用油中塑化剂的方法
CN107459455A (zh) * 2016-06-02 2017-12-12 中国石化扬子石油化工有限公司 一种从硬脂酸苯甲酰甲烷残液中提取硬脂酸甲酯的方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8637689B2 (en) 2010-08-31 2014-01-28 Biosynthetic Technologies, Llc Catalytic processes for preparing estolide base oils
WO2012173671A1 (en) 2011-06-17 2012-12-20 Lubrigreen Biosynthetics, Llc Compositions comprising estolide compounds and methods of making and using the same
WO2013191750A1 (en) 2012-06-18 2013-12-27 Biosynthetic Technologies, Llc Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1919989A (zh) * 2005-12-28 2007-02-28 上海应用技术学院 环境友好的纳米润滑剂及其制备方法
CN101117588A (zh) * 2007-09-19 2008-02-06 重庆大学 高酸值油脂制备生物柴油的方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2822331A (en) * 1954-02-03 1958-02-04 Texas Co Anhydrous calcium 12-hydroxy stearate grease
US6316649B1 (en) * 1998-11-13 2001-11-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Biodegradable oleic estolide ester having saturated fatty acid end group useful as lubricant base stock

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1919989A (zh) * 2005-12-28 2007-02-28 上海应用技术学院 环境友好的纳米润滑剂及其制备方法
CN101117588A (zh) * 2007-09-19 2008-02-06 重庆大学 高酸值油脂制备生物柴油的方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104705419A (zh) * 2013-12-14 2015-06-17 河南省亚临界生物技术有限公司 一种去除食用油中塑化剂的方法
CN107459455A (zh) * 2016-06-02 2017-12-12 中国石化扬子石油化工有限公司 一种从硬脂酸苯甲酰甲烷残液中提取硬脂酸甲酯的方法

Also Published As

Publication number Publication date
AR072368A1 (es) 2010-08-25
WO2010001098A1 (en) 2010-01-07
US8350068B2 (en) 2013-01-08
EP2291500B1 (en) 2017-07-26
BRPI0803361A2 (pt) 2010-03-09
PT2291500T (pt) 2017-10-06
ES2644704T3 (es) 2017-11-30
CN101743298B (zh) 2015-05-27
US20110092723A1 (en) 2011-04-21
EP2291500A1 (en) 2011-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2671863B1 (en) Method of making diester-based lubricants
CA2681919C (en) Triester-based lubricants and methods of making same
CA2281635C (fr) Additif d'onctuosite pour carburant
EP2066768B1 (fr) Procédé de synthèse d'esters d'estolides
US9109238B2 (en) Synthesis of diester-based lubricants from enzymatically-directed epoxides
CN101743298B (zh) 用于提纯用作润滑剂的长链酯的液-液萃取方法
CN102066539A (zh) 蓖麻油脂肪酸基长链酯酯和它们作为潜在润滑油基础油料的衍生物
EP2250241A1 (en) Synthesis of diester-based biolubricants from epoxides
CA2724776A1 (en) Isolation and subsequent utilization of saturated fatty acids and .alpha.-olefins in the production of ester-based biolubricants
Parente et al. Production of biolubricants from soybean oil: Studies for an integrated process with the current biodiesel industry
Kamalakar et al. Influence of structural modification on lubricant properties of sal fat-based lubricant base stocks
JP2008143939A (ja) 脂肪酸アルキルエステル組成物
FR2880025A1 (fr) Polyesters de polycarbonate de glycerol et d'autres polymeres et copolymeres polyhydroxyles, procede d'acylation et applications
FR2478081A1 (fr) Nouveaux esters de polyols, procede pour leur preparation et leur application comme huiles lubrifiantes
JP3227006B2 (ja) 脂肪酸エステルの製造方法
FR2858616A1 (fr) Procede d'estolidation par chauffage dielectrique
BRPI0803361B1 (pt) Processo de extração líquido-líquido para a purificação de estolides para uso como lubrificantes
WO2019202276A1 (fr) Utilisation d'acide hypophosphoreux pour l'estérification des acides gras libres
BR102013033582B1 (pt) processo de produção de biolubrificantes derivados do óleo de mamona com catalisador homogêneo à base de estanho
BR102017001263A2 (pt) processo para a produção de biolubrificantes derivados do liquido da casca da castanha de caju para aplicação industrial
FR2731010A1 (fr) Additif pour carburant a base d'un 3-alkyloxy-1-alkylamino propan-2-ol ou de son dimere et procede de preparation de l'additif
FR2730994A1 (fr) Nouveaux composes organiques derives d'un 3-alkyloxy-1-alkylamino propan-2-ol ou de son dimere et utilisation de ces composes en tant qu'additif pour carburant

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150527

Termination date: 20210626