CN101691355A - 取代4-喹啉酮类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种取代4-喹啉酮类化合物及其制备方法。该化合物的结构式为：，其中：；R2＝H，4-OMe，4-Et，4-F；R3＝H，p-Me，p-Cl，p-NO2，m-Me，o-OMe。该方法的具体步骤为：将芳基炔酮、取代芳胺、催化剂、配体和碳酸钾溶于二氧六环中，搅拌反应至反应原料消失；反应结束后，用硅藻土过滤，除去溶剂后得粗产物；该粗产物经纯化，即得到相应的取代4-喹啉酮类化合物。本发明涉及的取代4-喹啉酮类化合物是一类重要的药物分子的活性骨架以及有机合成中间体，在药物化学中占有重要的地位。本发明方法的原料易得，反应产率高，底物适用范围广。反应中使用常规溶剂，操作简单、条件温和、反应环保，反应产率最高可达93％，非常适合工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种4-喹啉酮类化合物及其制备方法。
背景技术
含氮杂环在药物研究领域中是一种非常常见的药效基团，是当今小分子药物研发的重要目标之一。在2007年全球销量前25位的品牌药物中，都具有含氮杂环骨架。含氮杂环化合物所具有的抗菌、抗肿瘤等生理活性，以及其在基础理论和应用研究方面的重要意义，使得合成这类化合物和研究其化学和生物特性，成为有机化学及相关领域的一个热门课题。而喹啉酮类化合物就是含氮杂环中的一类，它们被广泛地应用于医药领域。这类化合物由于其抗菌广、抗菌作用强、耐受性好等特点，而作为合成抗菌药中的重要类别在临床上得到广泛应用。例如，用于治疗多重耐药链球菌引起的肺炎的Levaquin以及用于治疗细菌性结膜炎的Vigamox等药物中都含有喹啉酮的结构。4-喹啉酮类化合物由于其潜在的抗细胞有丝分裂活性、抗利什曼病活性、抗真菌活性以及抗肿瘤活性等等，目前已经成为有机化学和药物化学的研究热点。
由于4-喹啉酮类化合物结构上的特殊性，这类化合物可以作为重要的合成中间体用于有机合成反应。例如，其4位的羰基可被还原为羟基，从而可以转变为其它有机官能团，用于合成取代的喹啉类化合物。通过简单的溴化反应，4-喹啉酮类化合物3位的氢原子可以很顺利地转变为溴原子或者碘原子。由这些3位卤代的衍生物出发，可以经文献反应，很容易地转化为一系列3位烷基或芳基取代的4-喹啉酮类衍生物。另外，4-喹啉酮类骨架的双键经还原后可生成2，3-二氢-4-喹啉酮，用于合成4-氯喹啉和4-氨基喹啉等抗疟药物。喹啉类化合物多存在于芸香科植物当中，具有明显的生物活性，是很多天然产物和临床药物分子的活性骨架。例如，从金鸡钠树皮中提取出来的的抗疟疾药物奎宁就是一个典型的例子；而人工合成的喹啉类药物4-氯喹啉，则一直广泛用于预防和治疗疟疾。
由此可见，发展一种能高效合成喹啉酮类化合物，特别是制备4-喹啉酮类化合物的新方法，具有重要的意义。它不仅可以为喹啉类药物提供重要的合成中间体，同时合成的4-喹啉酮类化合物本身也可供生理活性筛选。
目前，文献中报道过的合成4-喹啉酮的方法主要有以下几种：
(一)通过微波反应制备。这种方法原料来源广泛，但该反应要依靠微波的辅助，不利于工业生产。
(二)在强碱条件下，通过锂化反应制备。这种方法通常要使用丁基锂等强碱，对底物中的敏感官能团适应性较差。同时，反应条件比较苛刻，不适用于工业生产。
(三)通过过渡金属催化的碳氮键形成制备4-喹啉酮类化合物。这类反应操作简单，但是现有方法仍局限在少数底物，并且对于芳香胺的反应不好。
综上所述，制备4-喹啉酮类化合物的方法有很多，但是这些反应的原料不易得到，需要经过比较复杂的合成步骤；在某些反应中的反应原料局限性较大，反应产率较低，反应试剂昂贵以及反应条件较为苛刻等等。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种取代4-喹啉酮类化合物。
本发明的目的之二在于提供该化合物的制备方法。
为达到上述目的，本发明方法采用的反应机理为：
其中；
R2＝H，4-OMe，4-Et，4-F；
R3＝H，p-Me，p-Cl，p-NO2，m-Me，o-OMe.
根据上述反应机理，本发明采用了如下的技术方案：
1.一种取代4-喹啉酮类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
其中：
R2＝H，4-OMe，4-Et，4-F；
R3＝H，p-Me，p-Cl，p-NO2，m-Me，o-OMe.
一种制备上述取代4-喹啉酮类化合物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：将芳基炔酮、取代芳胺和碳酸钾按1∶(1.0～2.0)∶(2.0～5.0)的摩尔比溶于二氧六环中，并加入催化剂用量的三(二亚苄基丙酮)二钯和三苯基膦，搅拌反应至反应原料消失；用硅藻土过滤，除去溶剂后得粗产物；该粗产物经纯化，即得到相应的取代4-喹啉酮类化合物；所述的芳基炔酮的结构式为：
其中：R2＝H，4-OMe，4-Et，4-F；
所述的取代芳胺的结构式为：R1-NH2
其中：
R3＝H，p-Me，p-Cl，p-NO2，m-Me，o-OMe
本发明涉及的取代4-喹啉酮类化合物是一类重要的药物分子的活性骨架以及有机合成中间体，在药物化学中占有重要的地位。
本发明方法原料易得，反应产率高，底物适用范围广。反应中使用常规溶剂，操作简单、条件温和、反应环保，反应产率最高可达93％，非常适合工业生产。
具体实施方式
实施例一：1，2-二苯基喹啉-4(1H)-酮的制备
1，2-二苯基喹啉-4(1H)-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入14克1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮，8克苯胺，2.6克三(二亚苄基丙酮)二钯，1.3克三苯基膦，24克碳酸钾，200毫升二氧六环，加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮消失；②反应结束后，用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到12.3克1，2-二苯基喹啉-4(1H)-酮，产率为84％。熔点：268-270℃。
IR(KBr，cm-1)：1628，1594，1403，1310，701.
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ8.52(dd，J＝8.0，1.5Hz，1H)，7.50-7.45(m，1H)，7.40-7.31(m，4H)，7.21-7.14(m，7H)，6.91(d，J＝8.5Hz，1H)，6.44(s，1H).
13C NMR(CDCl3，125MHz)：δ178.1，154.1，142.7，139.2，135.8，132.0，130.1，129.7，129.3，129.0，128.7，128.0，126.4，126.2，123.9，118.2，112.6.
EI-MSm/z(％)：297(44)，149(30)，105(78)，55(100).
实施例二：2-苯基-1-对甲基苯基喹啉-4(1H)-酮的制备
2-苯基-1-对甲基苯基喹啉-4(1H)-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入14克1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮，9克对甲基苯胺，2.7克三(二亚苄基丙酮)二钯，1.3克三苯基膦，28克碳酸钾，200毫升二氧六环，加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到13.2克2-苯基-1-对甲基苯基喹啉-4(1H)-酮，产率为86％。熔点：213-215℃。
IR(KBr，cm-1)：3050，1627，1599，1513，1413，1317，833.
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ8.51(dd，J＝8.0，1.5Hz，1H)，7.49-7.44(m，1H)，7.39-7.35(m，1H)，7.24-7.12(m，7H)，7.02(BB’of AA’BB’J＝8.5Hz，2H)，6.92(d，J＝8.5Hz，1H)，6.43(s，1H)，2.33(s，3H).
13C NMR(CDCl3，125MHz)：δ178.1，154.3，142.9，139.1，136.7，136.0，132.0，130.3，129.8，129.3，128.7，128.0，126.4，126.3，123.9，118.3，112.7，21.3.
EI-MSm/z(％)：311(100)，283(53).
Anal.Calcd.for C22H17NO：C，84.86，H，5.50N，4.50；Found：C，84.63；H，5.419，N，4.461.
实施例三：1-(4-氯代苯基)-2-苯基喹啉-4(1H)-酮的制备
1-(4-氯代苯基)-2-苯基喹啉-4(1H)-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入14克1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮，10克对氯代苯胺，3克三(二亚苄基丙酮)二钯，1.3克三苯基膦，30克碳酸钾，200毫升二氧六环，加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到14.1克1-(4-氯代苯基)-2-苯基喹啉-4(1H)-酮，产率为86％。熔点：222-224℃。
IR(KBr，cm-1)：3089，1627，1600，1490，1041，1313，760.
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ8.50(dd，J＝8.0，1.5Hz，1H)，7.51-7.46(m，1H)，7.41-7.36(m，1H)，7.34(AA’of AA’BB’J＝9.0Hz，2H)，7.26-7.19(m，3H)，7.16-7.13(m，2H)，7.11(BB’of AA’BB’J＝9.0Hz，2H)，6.87(d，J＝9.0Hz，1H)，6.42(s，1H).
13C NMR(CDCl3，125MHz)：δ178.0，153.9，142.6，137.8，135.5，135.1，132.2，131.5，130.0，129.3，129.0，128.3，126.6，126.2，124.1，117.9，112.9.
EI-MS m/z(％)：331(100)[M(35Cl)]，333(45)[M(37Cl)]，303(53)，267(22).Anal.Calcd.for C21H14ClNO：C，76.02，H，4.25N，4.22；Found：C，76.08；H，4.304，N，4.242.
实施例四：1-(4-硝基苯基)-2-苯基喹啉-4(1H)-酮
1-(4-硝基苯基)-2-苯基喹啉-4(1H)-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入14克1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮，12克对硝基苯胺，2.9克三(二亚苄基丙酮)二钯，1.6克三苯基膦，25克碳酸钾，200毫升二氧六环，加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到15.7克1-(4-硝基苯基)-2-苯基喹啉-4(1H)-酮，产率为93％。熔点：265-267℃。
IR(KBr，cm-1)：3080，1628，1595，1519，1492，1401，1345，1313，1286；
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ8.50(dd，J＝8.0，1.0Hz，1H)，8.24(AA’of AA’BB’J＝9.0Hz，2H)，7.53-7.47(m，1H)，7.41-7.37(m，3H)，7.26-7.19(m，3H)，7.17-7.13(m，2H)，6.81(d，J＝9.0Hz，1H)，6.44(s，1H)；
13C NMR(CDCl3，125MHz)：δ178.0，153.2，147.6，145.0，142.0，135.0，132.5，131.6，129.4，129.2，128.5，126.8，126.1，125.1，124.4，117.4，113.3；
EI-MS m/z(％)：342(100)，314(28)，268(23)，267(25)；
Anal.Calcd.for C21H14N2O3：C，73.68H，4.12N，8.18；Found：C，73.29；H，4.116，N，8.187.
实施例五：2-苯基-1-间甲基苯基喹啉-4(1H)-酮的制备
2-苯基-1-间甲基苯基喹啉-4(1H)-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入14克1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮，10克间甲基苯胺，2.9克三(二亚苄基丙酮)二钯，1.6克三苯基膦，25克碳酸钾，200毫升二氧六环，加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到12.4克2-苯基-1-间甲基苯基喹啉-4(1H)-酮，产率为81％。熔点：219-221℃。
IR(KBr，cm-1)：1628，1594，1478，1459，1404，1309，759，705.
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ8.51(dd，J＝8.0，1.5Hz，1H)，7.49-7.44(m，1H)，7.39-7.34(m，1H)，7.23-7.10(m，7H)，6.97-6.91(m，3H)，6.43(s，1H)，2.28(s，3H).
13C NMR(CDCl3，125MHz)：δ178.1，154.2，142.7，139.9，139.2，135.9，131.9，130.6，129.8，129.4，129.3，128.7，127.9，127.1，126.4，126.2，123.9，118.3，112.6，21.3.MS(EI)m/z(％)：311(100)，283(32).
Anal.Calcd.for C22H17NO：C，84.86；H，5.50；N，4.50.Found：C，85.03；H，5.252；N，4.473.
实施例六：1-(2-甲氧基苯基)-2-苯基喹啉-4(1H)-酮
1-(2-甲氧基苯基)-2-苯基喹啉-4(1H)-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入14克1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮，10克邻甲氧基苯胺，2.9克三(二亚苄基丙酮)二钯，1.9克三苯基膦，25克碳酸钾，200毫升二氧六环，加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到13.7克1-(2-甲氧基苯基)-2-苯基喹啉-4(1H)-酮，产率为84％。熔点：227-229℃。
IR(KBr，cm-1)：3066，1627，1595，1500，1461，1409，1316，1280，1251，1023，770.
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ8.50(dd，J＝8.0，1.0Hz，1H)，7.49-7.43(m，1H)，7.38-7.34(m，1H)，7.32-7.27(m，1H)，7.21-7.10(m，6H)，6.94-6.90(m，1H)，6.89-6.82(m，2H)，
6.43(s，1H)，3.65(s，3H).
13C NMR(CDCl3，125MHz)：δ178.4，155.6，154.8，142.4，135.9，132.0，131.2，130.9，128.8，128.7，127.9，127.7，126.4，126.3，123.7，121.0，117.7，112.5，112.1，55.5.MS(EI)m/z(％)：327(100).
Anal.Calcd.for C22H17NO2：C，80.71；H，5.23；N，4.28.Found：C，80.91；H，5.124；N，3.973.
实施例七：2-苯基-1-(嘧啶)-5-喹啉-4(H)-酮
2-苯基-1-(嘧啶)-5-喹啉-4(1H)-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入14克1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮，8克5-氨基嘧啶，2.6克三(二亚苄基丙酮)二钯，1.3克三苯基膦，26克碳酸钾，200毫升二氧六环，加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料1-(2-溴苯基)-3-苯丙基-2-炔-1-酮消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到11.8克2-苯基-1-(嘧啶)-5-喹啉-4(1H)-酮，产率为80％。熔点：274-276℃。
IR(KBr，cm-1)：3044，1627，1408，1317，764；
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ9.12(s，1H)，8.59(s，2H)，8.50(dd，J＝8.0，1.5Hz，1H)，7.56-7.51(m，1H)，7.45-7.40(m，1H)，7.28-7.24(m，3H)，7.15-7.11(m，2H)，6.75(d，J＝8.5Hz，1H)，6.45(s，1H)；
13C NMR(CDCl3，125MHz)：δ178.0，158.3，158.0，153.4，142.3，135.3，134.5，132.8，129.6，129.3，128.9，127.1，126.3，124.7，117.0，113.5；
EI-MSm/z(％)：299(100)，271(53)，270(22)；
Anal.Calcd.for C19H13N3O：C，76.24；H，4.38N，14.04.Found：C，76.48；H，4.446；N，14.17.
实施例八：2-(4-甲氧基苯基)-1-苯基喹啉-4(1H)-酮
2-(4-甲氧基苯基)-1-苯基喹啉-4(1H)-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入16克1-(2-溴代苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙基-2-炔-1-酮，6.5克苯胺，2.9克三(二亚苄基丙酮)二钯，1.5克三苯基膦，30克碳酸钾，200毫升二氧六环，加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料1-(2-溴代苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙基-2-炔-1-酮消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到12.5克2-(4-甲氧基苯基)-1-苯基喹啉-4(1H)-酮，产率为77％。熔点：208-210℃。
IR(KBr，cm-1)：1623，1600，1510，1481，1401，1288，1250，1184，1026，838.
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ8.50(dd，J＝8.0，1.5Hz，1H)，7.48-7.43(m，1H)，7.40-7.32(m，4H)，7.17-7.14(m，2H)，7.08(AA’of AA’BB’J＝9.0Hz，2H)，6.90(d，J＝8.5Hz，1H)，6.70(BB’of AA’BB’J＝9.0Hz，2H)，6.43(s，1H)，3.74(s，3H).
13C NMR(CDCl3，125MHz)：δ178.1，159.7，154.0，142.8，139.5，131.9，130.7，130.2，129.8，129.0，128.2，126.4，126.2，123.8，118.2，113.5，112.8，55.3.
MS(ESI)m/z(％)：327(100).
Anal.Calcd.for C22H17NO2：C，80.71；H，5.23；N，4.28.Found：C，81.00；H，5.175；N，4.231.
实施例九：2-(4-乙基苯基)-1-苯基喹啉-4(1H)-酮的制备
2-(4-乙基苯基)-1-苯基喹啉-4(1H)-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入16克1-(2-溴代苯基)-3-(4-乙基苯基)丙基-2-炔-1-酮，7克苯胺，2.6克三(二亚苄基丙酮)二钯，1.3克三苯基膦，25克碳酸钾，200毫升二氧六环，加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料1-(2-溴代苯基)-3-(4-乙基苯基)丙基-2-炔-1-酮消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到13.0克2-(4-乙基苯基)-1-苯基喹啉-4(1H)-酮，产率为81％。熔点：227-229℃。
IR(KBr，cm-1)：1628，1596，1458，1402，1310，1282，1136，1076，1025，834.
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ8.51(dd，J＝8.0，1.5Hz，1H)，7.49-7.44(m，1H)，7.39-7.31(m，4H)，7.17-7.14(m，2H)，7.06(AA’of AA’BB’J＝8.5Hz，2H)，7.00(BB’ofAA’BB’J＝8.5Hz，2H)，6.90(d，J＝8.5Hz，1H)，6.44(s，1H)，2.55(q，J＝15.5，7.5Hz，2H)，1.16(t，J＝7.5Hz，3H).
13C NMR(CDCl3，125MHz)：δ178.1，154.3，144.9，142.8，139.4，133.1，131.9，130.2，129.7，129.3，129.0，127.5，126.4，126.2，123.8，118.2，112.8，28.6，15.2.
MS(ESI)：m/z(％)：325(100).
Anal.Calcd.for C23H19NO：C，84.89；H，5.89；N，4.30.Found：C，84.90；H，5.838；N，4.295.
实施例十：2-(4-氟代苯基)-1-苯基喹啉-4(1H)-酮的制备
2-(4-氟代苯基)-1-苯基喹啉-4(1H)-酮采用下述步骤：①在250毫升圆底烧瓶中加入15克1-(2-溴代苯基)-3-(4-氟代苯基)丙基-2-炔-1-酮，7.0克苯胺，2.6克三(二亚苄基丙酮)二钯，1.3克三苯基膦，25克碳酸钾，200毫升二氧六环，加热至100℃。用薄层层析方法跟踪反应，至反应原料1-(2-溴代苯基)-3-(4-氟代苯基)丙基-2-炔-1-酮消失；②反应结束后，将体系用硅藻土过滤后用旋转蒸发仪除去溶剂得粗产物；③粗产物用柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝1∶1)纯化，得到11.5克2-(4-氟代苯基)-1-苯基喹啉-4(1H)-酮，产率为73％。熔点：224-226℃。
IR(KBr，cm-1)：1627，1596，1511，1488，1419，1318，1161，845.
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ8.50(dd，J＝8.0，1.5Hz，1H)，7.50-7.45(m，1H)，7.40-7.35(m，4H)，7.17-7.13(m，4H)，6.91-6.85(m，3H)，6.41(s，1H).
19F NMR(CDCl3，470MHz)：δ-111.7(m，Ar-F).
13C NMR(CDC13，125MHz)：δ178.1，163.6，161.6(d，1JC-F＝247.5Hz)，153.0，142.7，139.2，132.1，131.9(d，4JC-F＝3.75Hz)，131.3，131.2(d，3JC-F＝8.75Hz)，130.1，129.9，129.2，126.5，126.2，124.0，118.2，115.3，115.2(d，2JC-F＝21.25Hz)，112.9.
MS(ESI)：m/z(％)：315(100).
Anal.Calcd.for C21H14FNO：C，79.98；H，4.47；N，4.44.Found：C，79.88；H，4.422；N，4.396。
Claims (2)
1.一种取代4-喹啉酮类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
其中：
R2＝H，4-OMe，4-Et，4-F；
R3＝H，p-Me，p-Cl，p-NO2，m-Me，o-OMe.
2.一种制备根据权利要求所述取代4-喹啉酮类化合物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：将芳基炔酮、取代芳胺和碳酸钾按1∶(1.0～2.0)∶(2.0～5.0)的摩尔比溶于二氧六环中，并加入催化剂用量的三(二亚苄基丙酮)二钯和三苯基膦，搅拌反应至反应原料消失；用硅藻土过滤，除去溶剂后得粗产物；该粗产物经纯化，即得到相应的取代4-喹啉酮类化合物；所述的芳基炔酮的结构式为：
其中：R2＝H，4-OMe，4-Et，4-F；
所述的取代芳胺的结构式为：R1-NH2
其中：
R3＝H，p-Me，p-Cl，p-NO2，m-Me，o-OMe.
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