CN101679866A - 液晶组成物以及液晶显示元件 - Google Patents

液晶组成物以及液晶显示元件 Download PDF

Info

Publication number
CN101679866A
CN101679866A CN200880008763A CN200880008763A CN101679866A CN 101679866 A CN101679866 A CN 101679866A CN 200880008763 A CN200880008763 A CN 200880008763A CN 200880008763 A CN200880008763 A CN 200880008763A CN 101679866 A CN101679866 A CN 101679866A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
weight
component
formula
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200880008763A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101679866B (zh
Inventor
木部茂
服部宪和
斋藤将之
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
JNC Petrochemical Corp
Original Assignee
Chisso Petrochemical Corp
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Petrochemical Corp, Chisso Corp filed Critical Chisso Petrochemical Corp
Publication of CN101679866A publication Critical patent/CN101679866A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101679866B publication Critical patent/CN101679866B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025Cy-Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

提供一种液晶组成物,其满足诸如以下特性中的至少一种特性:高的最大向列相温度、低的最小向列相温度、小粘度、大光学各向异性、负性大介电各向异性、大电阻率、高紫外光稳定性、高热稳定性等,关于众多特性中的至少两种特性适当平衡。提供一种AM元件,具有短反应时间、大电压保持率、大对比率、长使用寿命等。一种液晶组成物,其具有向列相,其包括两种组份,其中第一组份为具有负性大介电各向异性的特定化合物,且第二组份为具有特别小粘度的特定双环化合物,以及一种包括所述组成物的液晶显示元件。

Description

液晶组成物以及液晶显示元件
技术领域
本发明是关于一种适用于主动型矩阵(AM,active matrix)元件中的液晶组成物,以及一种含有所述组成物的AM元件。详言之,本发明是关于一种具有负介电各向异性的液晶组成物,且是关于一种含有所述组成物的具有共平面切换型(IPS,in-plane switching)模式或垂直对准(VA,vertical alignment)模式的元件。
背景技术
在液晶显示元件中,根据液晶操作模式的分类包括相位变换型(PC,phase change)、扭转向列型(TN,twisted nematic)、超扭转向列型(STN,super twisted nematic)、电控双折射型(ECB,electrically controlledbirefringence)、光学补偿弯曲型(OCB,optically compensated bend)、共平面切换型(IPS)、垂直对准型(VA)等。根据驱动模式的分类包括被动型矩阵(PM,passive matrix)以及主动型矩阵(AM)。PM进一步分为静态、多路传输等,且AM分为薄膜晶体管(TFT,thin film transistor)、金属绝缘体金属(MIM,metal insulator metal)等。TFT进一步分为非晶硅以及多晶硅。后者根据制造方法分为高温型以及低温型。根据光源的分类包括利用自然光的反射型、利用背光的透射型以及利用自然光与背光的半透射型。
这些元件含有具有适当特性的液晶组成物。所述液晶组成物具有向列相。应改良组成物的一般特性以获得具有良好一般特性的AM元件。下文的表1概述两者的一般特性之间的关系。组成物的一般特性将基于市售AM元件进一步说明。向列相的温度范围与元件可使用的温度范围有关。优选的最大向列相温度为70℃或以上且优选的最小温度为-10℃或以下。组成物的粘度与元件的反应时间有关。对于显示动态影像而言,需要短反应时间。因此,需要小粘度的组成物。更需要在低温下的小粘度。
表1液晶组成物以及AM元件的一般特性
  编号   组成物的一般特性   AM元件的一般特性
  1   向列相的温度范围宽   可用温度范围宽
  2   粘度小1)   反应时间短
  3   光学各向异性适合   对比率大
  4   介电各向异性的绝对值大   临界电压低,电力消耗小,且对比率大
  5   电阻率大   电压保持率大且对比率大
  6   对紫外光以及热稳定   使用寿命长
1)液晶组成物可在短时间内注射入单元中。
组成物的光学各向异性与元件的对比率有关。组成物的光学各向异性(Δn)与元件的单元间隙(d)的乘积(Δn·d)经设计以使对比率最大。乘积的适当值取决于操作模式的种类。在具有VA模式的元件中,适当值为0.30微米至0.40微米。在具有IPS模式的元件中,适当值为0.20微米至0.30微米。在此情况下,对于具有小单元间隙的元件而言,需要具有大光学各向异性的组成物。组成物的大介电各向异性有助于使元件具有低临界电压、小电力消耗以及大对比率。因此,需要大介电各向异性。组成物的大电阻率有助于使元件具有大电压保持率以及大对比率。因此,需要在室温下以及在高温下在初始阶段具有大电阻率的组成物。需要在长期使用之后在室温下以及在高温下仍具有大电阻率的组成物。组成物的紫外光稳定性以及热稳定性与液晶元件的使用寿命有关。当稳定性较高时,元件的使用寿命较长。用于液晶投影机、液晶电视等的AM元件需要这些特性。
具有正介电各向异性的组成物用于具有TN模式的AM元件中。具有负介电各向异性的组成物用于具有VA模式的AM元件中。具有正或负介电各向异性的组成物用于具有IPS模式的AM元件中。具有负介电各向异性的液晶组成物的实例揭露于以下专利文献实例揭露于以下专利文献。
习知的组成物揭示于下述专利文献1-2。
专利文献1:特开2001-115161号公报
专利文献2:特开2001-262145号公报
希望的AM元件的特征为具有宽可用温度范围、短反应时间、大对比率、低临界电压、大电压保持率、长使用寿命等。甚至需要低于1毫秒的反应时间。因此,特别需要具有诸如以下特性的组成物:高的最大向列相温度、低的最小向列相温度、小粘度、大光学各向异性、正性或负性大介电各向异性、大电阻率、高紫外光稳定性、高热稳定性等。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种液晶组成物,其满足诸如以下特性中的至少一种特性:高的最大向列相温度、低的最小向列相温度、小粘度、大光学各向异性、负性大介电各向异性、大电阻率、高紫外光稳定性、高热稳定性等。其他目的在于提供一种液晶性化合物,其关于众多特性中的至少两种特性适当平衡。其他的目的在于提供一种含有此种组成物的液晶显示元件。其他的目的在于提供一种组成物,具有大光学各向异性、负性大介电各向异性、高紫外光稳定性等,并提供一种AM元件,具有短反应时间、大电压保持率、大对比率、长使用寿命等。
本发明关于一种具有负介电各向异性的液晶组成物,其包含两种组份,其中第一组份为至少一种由式(1-1)至式(1-4)表示的化合物的族群中选出的化合物,且第二组份为至少一种由式(2)表示的化合物的族群中选出的化合物:
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟取代的具有2至12个碳的烯基;且Z1为单键、亚乙基、羰氧基或亚甲基氧基。
本发明的一种优点在于提供一种液晶组成物,其满足诸如以下特性中的至少一种特性:高的最大向列相温度、低的最小向列相温度、小粘度、大光学各向异性、负性大介电各向异性、大电阻率、高紫外光稳定性、高热稳定性等。本发明的另一方面在于提供一种液晶组成物,其关于众多特性中的至少两种特性适当平衡。另一方面在于提供一种液晶显示元件,其含有液晶组成物。另一方面为提供一种具有大光学各向异性、负性大介电各向异性、高紫外光稳定性等的液晶组成物,且提供一种具有短反应时间、大电压保持率、大对比率、长使用寿命等的AM元件。
具体实施方式
本说明书以及权利要求中所用的术语定义如下。本发明的液晶组成物及/或液晶显示元件有时可分别简单表示为“组成物”或“元件”。液晶显示元件为液晶显示面板以及液晶显示模块的通称。“液晶化合物”为具有液晶相(诸如向列相、矩列相等)的化合物以及不具有液晶相、但可用作组成物组份的化合物的通称。有用化合物含有6员环(诸如1,4-亚环己基以及1,4-亚苯基)以及棒状分子结构。有时可将光学活性化合物添加至组成物中。即使在化合物为液晶化合物的情况下,也将所述化合物归类为添加剂。至少一种由式(1-1)表示的化合物的族群中选出的化合物可缩写为“化合物(1-1)”。术语“化合物(1-1)”意谓一种由式(1-1)表示的化合物或两种或两种以上由式(1-1)表示的化合物。相同规则适用于其他式。术语“任意”意谓不仅为任意位置,且也为任意数目,且不包括数目为零的情况。
向列相的温度范围的上限可缩写为“最大温度”。向列相的温度范围的下限可缩写为“最小温度”。“电阻率大”意谓组成物在室温下以及在高温下在初始阶段具有大电阻率,组成物即使在长期使用之后在室温下以及在高温下仍具有大电阻率。“电压保持率大”意谓元件在室温下以及在高温下在初始阶段具有大电压保持率,元件即使在长期使用之后在室温下以及在高温下仍具有大电压保持率。在特性(诸如光学各向异性)的描述中,组成物的特性(诸如光学各向异性等)为在实施例中所揭露的方法中所量测的值。第一组份为一种化合物或两种或两种以上化合物。“第一组份的比率”意谓以液晶组成物的总重量计第一组份的重量百分比(重量%)。相同规则适用于第二组份等的比率。与组成物混合的添加剂的比率意谓以液晶组成物的总重量计的重量百分比(重量%)。
对于许多化合物而言,符号R1用于组份化合物的化学式中。在这些化合物中,R1可相同或不同。在一种情况下,例如,化合物(1-1)的R1为乙基且化合物(1-2)的R1为乙基。在另一情况下,化合物(1-1)的R1为乙基且化合物(1-2)的R1为丙基。此规则也适用于符号R2、R3等。
本发明具有以下特征:
1.一种液晶组成物,其具有负介电各向异性,其包含两种组份,其中第一组份为至少一种由式(1-1)至式(1-4)表示的化合物的族群中选出的化合物,且第二组份为至少一种由式(2)表示的化合物的族群中选出的化合物:
Figure G2008800087633D00051
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟取代的具有2至12个碳的烯基;且Z1为单键、亚乙基、羰氧基或亚甲基氧基。
2.如第1项所述的液晶组成物,其中第一组份为至少一种由式(1-3)表示的化合物的族群中选出的化合物。
3.如第1项所述的液晶组成物,其中第一组份为至少一种由式(1-1)表示的化合物的族群中选出的化合物与至少一种由式(1-2)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
4.如第1项所述的液晶组成物,其中第一组份为至少一种由式(1-1)表示的化合物的族群中选出的化合物与至少一种由式(1-3)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
5.如第1至4项中任一项所述的液晶组成物,其中以所述液晶组成物的总重量计,第一组份的比率为10重量%至55重量%,且第二组份的比率为30重量%至65重量%。
6.如第1至5项中任一项所述的液晶组成物,其中所述组成物还包含作为第三组份的至少一种由式(3)表示的化合物的族群中选出的化合物:
Figure G2008800087633D00052
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟取代的具有2至12个碳的烯基;环A、环B以及环C各自独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基、3-氟-1,4-亚苯基;且Z1以及Z2各自独立地为单键、亚乙基、羰氧基或亚甲基氧基;p为0、1或2;且当Z1以及Z2为单键且p为0时,环B以及环C不同时为1,4-亚环己基。
7.如第6项所述的液晶组成物,其中第三组份为至少一种由式(3-1)至式(3-9)表示的化合物的族群中选出的化合物:
Figure G2008800087633D00061
其中R3为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基;且R4为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基或具有2至12个碳的烯基。
8.如第7项所述的液晶组成物,其中第三组份为至少一种由式(3-3)表示的化合物的族群中选出的化合物。
9.如第7项所述的液晶组成物,其中第三组份为至少一种由式(3-3)表示的化合物的族群中选出的化合物与至少一种由式(3-5)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
10.如第7项所述的液晶组成物,其中第三组份为至少一种由式(3-3)表示的化合物的族群中选出的化合物及至少一种由式(3-7)表示的化合物的族群中选出的化合物以及至少一种由式(3-8)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
11.如第7项所述的液晶组成物,其中第三组份为至少一种由式(3-3)表示的化合物的族群中选出的化合物、至少一种由式(3-5)表示的化合物的族群中选出的化合物以及至少一种由式(3-9)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
12.如第6至11项中任一项所述的液晶组成物,其中以所述液晶组成物的总重量计,第一组份的比率为10重量%至55重量%,第二组份的比率为30重量%至65重量%,第三组份的比率为5重量%至35重量%。
13.如第1至12项中任一项所述的液晶组成物,其中所述组成物还包含作为第四组份的至少一种由式(4)表示的化合物的族群中选出的化合物:
Figure G2008800087633D00071
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基或具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟取代的具有2至12个碳的烯基;环D为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基;Z1为单键、亚乙基、羰氧基或亚甲基氧基;X1为氟或氯;且q为0或1。
14.如第13项所述的液晶组成物,其中第四组份为至少一种由式(4-1)至式(4-9)表示的化合物的族群中选出的化合物:
其中R3为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基;R4为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基或具有2至12个碳的烯基。
15.如第14项所述的液晶组成物,其中第四组份为至少一种由式(4-2)表示的化合物的族群中选出的化合物与至少一种由式(4-9)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
16.如第14项所述的液晶组成物,其中第四组份为至少一种由式(4-2)表示的化合物的族群中选出的化合物、至少一种由式(4-8)表示的化合物的族群中选出的化合物以及至少一种由式(4-9)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
17.如第13至16项中任一项所述的液晶组成物,其中以所述液晶组成物的总重量计,第一组份的比率为10重量%至55重量%,第二组份的比率为30重量%至65重量%,且第四组份的比率为5重量%至40重量%。
18.如第13至16项中任一项所述的液晶组成物,其中以所述液晶组成物的总重量计,第一组份的比率为10重量%至55重量%,第二组份的比率为30重量%至65重量%,第三组份的比率为5重量%至35重量%,且第四组份的比率为5重量%至40重量%。
19.如第1至18项中任一项所述的液晶组成物,其中所述组成物具有70℃或以上的最大向列相温度、在589纳米的波长下0.07或以上的光学各向异性(25℃)以及在1千赫的频率下-2或以下的介电各向异性(25℃)。
20.一种液晶显示元件,其包括如第1至19项中任一项所述的液晶组成物。
21.如第20项所述的液晶显示元件,其中所述液晶显示元件具有VA模式或IPS模式的操作模式,且具有主动型矩阵模式的驱动模式。
本发明还包括:(1)上述组成物,其中所述组成物还含有光学活性化合物;(2)上述组成物,其中所述组成物还含有添加剂,诸如抗氧化剂、紫外光吸收剂及/或消泡剂;(3)含有上述组成物的AM元件;(4)含有上述组成物的具有TN、ECB、OCB、IPS或VA模式的元件;(5)含有上述组成物的透射型元件;(6)上述组成物作为具有向列相的组成物的用途;以及(7)藉由将光学活性化合物添加至上述组成物中而用作光学活性组成物的用途。
本发明的组成物将以以下次序进行说明。首先,将说明组成物中组份化合物的成份。其次,将说明组份化合物的主要特性以及化合物对组成物的主要影响。第三,将说明组份化合物的优选比率以及其基准。第四,将说明组份化合物的优选实施例。第五,将展示组份化合物的实施例。第六,将说明可添加至组成物中的添加剂。第七,将说明组份化合物的制备方法。最后,将说明组成物的用途。
首先,将说明组成物中组份化合物的成份。本发明的组成物分为组成物A以及组成物B。组成物A还可含有另一液晶化合物、添加剂、杂质等。另一液晶化合物不同于化合物(1-1)、化合物(1-2)、化合物(1-3)、化合物(1-4)、化合物(2)、化合物(3)以及化合物(4)。出于调节组成物特性的目的,将此另一化合物与组成物混合。在另一液晶化合物中,自热稳定性或紫外光稳定性的观点来看,希望氰基化合物的量较小。更希望氰基化合物的比率为0重量%。添加剂包括光学活性化合物、抗氧化剂、紫外光吸收剂、着色物质、消泡剂等。杂质为在诸如合成组份化合物等的步骤中污染的化合物等。
组成物B基本上由选自化合物(1-1)、化合物(1-2)、化合物(1-3)、化合物(1-4)、化合物(2)、化合物(3)以及化合物(4)的化合物组成。术语“基本上”意谓组成物不含与这些化合物不同的液晶化合物。术语“基本上”也意谓组成物还可含有添加剂、杂质等。组成物B的组份少于组成物A的组份。自降低成本的观点来看,组成物B优于组成物A。由于组成物A的特性还可藉由与其他液晶化合物混合来调节,因此组成物A优于组成物B。
其次,将说明组份化合物的主要特性以及化合物对组成物特性的主要影响。根据本发明的优点,组份化合物的主要特性概述于表2中。在表2中,符号L表示大或高,符号M表示中等程度,且符号S表示小或低。符号L、M以及S是根据组份化合物间的定性比较的分类。
表2.化合物的特性
  化合物   (1-1)   (1-2)   (1-3)   (1-4)   (2)   (3)   (4)
  最大温度   S   M   M   M   S   S-L   S-M
  粘度   M   L   L   L   S   S-L   M-L
  光学各向异性   S   M   L   M   S   S-L   M-L
  介电各向异性1)   M   M   L   L   0   0   L
  电阻率   L   L   L   L   L   L   L
1)介电各向异性值为负数,且符号表示绝对值大小。
如下为将组份化合物混入组成物中之后组份化合物对组成物特性的主要影响。化合物(1-1)、化合物(1-2)以及化合物(1-4)增大介电各向异性的绝对值。化合物(1-3)增大光学各向异性以及介电各向异性的绝对值。化合物(2)降低粘度。化合物(3)降低最小温度。化合物(4)增大介电各向异性的绝对值。
第三,将说明组份化合物的优选比率以及其基准。为增大介电各向异性的绝对值,第一组份的优选比率为10重量%或以上,且为降低最小温度,第一组份的优选比率为55重量%或以下。更优选比率为10重量%至50重量%。尤其优选比率为15重量%至50重量%。
为降低粘度,第二组份的优选比率为30重量%或以上,且为降低最小温度,第二组份的优选比率为65重量%或以下。更优选比率为30重量%至60重量%。尤其优选比率为35重量%至60重量%。
为降低最小温度,第三组份的优选比率为35重量%或以下。更优选比率为5重量%至30重量%。尤其优选比率为10重量%至30重量%。
第四组份适于制备具有大介电各向异性绝对值的组成物。第四组份的优选比率为5重量%至40重量%。更优选比率为5重量%至35重量%。尤其优选比率为10重量%至35重量%。
第四,将说明组份化合物的优选实施例。R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟取代的具有2至12个碳的烯基。为降低最小温度或粘度,优选R1以及R2为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基。R3为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基。为增大紫外光稳定性以及热稳定性,优选R3为具有1至10个碳的直链烷基。R4为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基以及具有2至12个碳的烯基。为增大紫外光稳定性以及热稳定性,优选R4为具有1至10个碳的直链烷基。
优选烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基。为降低粘度,更优选烷基为乙基、丙基、丁基、戊基或庚基。
优选烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基。为降低粘度,更优选烷氧基为甲氧基或乙氧基。
优选烯基为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基或5-己烯基。为降低粘度,更优选烯基为乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基或3-戊烯基。这些烯基中-CH=CH-的优选构型取决于双键的位置。为降低粘度,在诸如1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基以及3-己烯基的烯基中,反式为优选的。在诸如2-丁烯基、2-戊烯基以及2-己烯基的烯基中,顺式为优选的。在这些烯基中,直链烯基优于支链烯基。
任意氢经氟取代的烯基的较佳实例包括2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基以及6,6-二氟-5-己烯基。为降低粘度,其更佳实例包括2,2-二氟乙烯基以及4,4-二氟-3-丁烯基。
环A、环B以及环C为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或3-氟-1,4-亚苯基。当p为2时,两个环A可相同或不同。为提高最大温度且降低粘度,优选环A、环B以及环C为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。环D为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。为增大光学各向异性,优选环D为1,4-亚苯基。
Z1以及Z2各自独立地为单键、亚乙基、羰氧基或亚甲基氧基。为降低粘度,优选Z1为单键。
X1为氟或氯。为增大介电各向异性的绝对值,优选X1为氟。
p为0、1或2。为降低最小温度,优选p为1。
q为0或1。为增大介电各向异性的绝对值,优选q为0。
第五,将展示组份化合物的实例。在下述优选化合物中,R5为具有1至12个碳的直链烷基或具有2至12个碳的直链烯基。R6为具有1至12个碳的直链烷基或具有1至12个碳的直链烷氧基。在这些化合物中,为提高最大温度,对于1,4-亚环己基的构型而言,反式优于顺式。
优选化合物(1-1)为化合物(1-1-1)。优选化合物(1-2)为化合物(1-2-1)。优选化合物(1-3)为化合物(1-3-1)。优选化合物(1-4)为化合物(1-4-1)。优选化合物(2)为化合物(2-1)。优选化合物(3)为化合物(3-1-1)至化合物(3-10)。更优选化合物(3)为化合物(3-3-1)、化合物(3-5-1)、化合物(3-7-1)、化合物(3-8-1)以及化合物(3-9-1)。尤其优选化合物(3)为化合物(3-3-1)、化合物(3-5-1)以及化合物(3-7-1)。优选化合物(4)为化合物(4-1-1)至化合物(4-9-1)。更优选化合物(4)为化合物(4-2-1)、化合物(4-8-1)以及化合物(4-9-1)。
Figure G2008800087633D00121
第六,将说明能够与组成物混合的添加剂。添加剂包括光学活性化合物、抗氧化剂、紫外光吸收剂、着色物质、消泡剂等。将光学活性化合物混入组成物中以诱导液晶的螺旋状结构从而提供扭转角。光学活性化合物的实例包括下文化合物(5-1)至(5-4)。光学活性化合物的优选比率为5重量%或以下,且其更优选比率在0.01重量%至2重量%的范围内。
Figure G2008800087633D00131
将抗氧化剂与组成物混合以避免由于在空气中加热而造成的电阻率降低,或元件即使在长期使用之后在室温下以及在高温下仍保持大电压保持率。
Figure G2008800087633D00132
抗氧化剂的较佳实例包括上述n为1至9的整数的化合物(6)。在化合物(6)中,优选n为1、3、5、7或9。更优选n为1或7。当n为1时,化合物(6)具有大挥发性,且其有效防止由于在空气中加热而造成的电阻率降低。当n为7时,化合物(6)具有小挥发性,且元件即使在长期使用之后在室温下以及在高温下仍有效保持大电压保持率。为获得抗氧化剂的优点,其优选比率为50ppm或以上,且为防止最大温度降低且防止最小温度升高,抗氧化剂的优选比率为600ppm或以下。其更优选比率在100ppm至300ppm的范围内。
紫外光吸收剂的较佳实例包括二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物以及三唑衍生物。光稳定剂(诸如具有位阻的胺)也为优选者。为获得吸收剂以及稳定剂的优点,其优选比率为50ppm或以上,且为防止最大温度降低且防止最小温度升高,吸收剂以及稳定剂的优选比率为10,000ppm或以下。其更优选比率在100ppm至10,000ppm的范围内。
将二向色染料(诸如偶氮染料或蒽醌染料)与组成物混合以适合主客(GH,guest host)模式的元件。染料的优选比率在0.01重量%至10重量%的范围内。将消泡剂(诸如二甲基硅油或甲基苯基硅油)与组成物混合以防止起泡。为获得消泡剂的优点,其优选比率为1ppm或以上,且为防止发生显示故障,消泡剂的优选比率为1,000ppm或以下。其更优选比率在1ppm至500ppm的范围内。
第七,将说明组份化合物的制备方法。可由已知方法来制备这些化合物。下文将例示制备方法。由JP 2000-8040A中所揭露的方法来制备化合物(1-1-1)、化合物(1-2-1)、化合物(1-3-1)以及化合物(1-4-1)。由JP H4-30882A/1992中所揭露的方法来制备化合物(2-1)以及化合物(3-3-1)。由JP H2-237949A/1990中所揭露的方法来制备化合物(3-9-1)。由JP H2-503441A/1990中所揭露的方法来制备化合物(4-1-1)以及化合物(4-5-1)。抗氧化剂可购得。化合物(6)(其中n为1)可购自例如西克玛艾尔迪西公司(Sigma-Aldrich,Corporation)。由美国专利第3,660,505号中所揭露的方法来制备化合物(6)(其中n为7)。
上文未描述制备方法的化合物可根据有机合成(Organic Syntheses)(约翰威立父子公司John Wiley&Sons,Inc.)、有机反应(OrganicReactions)(约翰威立父子公司John Wiley&Sons,Inc.)、综合有机合成(Comprehensive Organic Synthesis)(帕格门出版Pergamon Press)、新实验化学讲座(丸善)等中所述的方法来制备。根据已知方法使用如此获得的化合物来制备组成物。举例而言,将组份化合物混合且藉由加热彼此溶解。
最后,将说明组成物的用途。大多数组成物具有-10℃或以下的最小温度、70℃或以上的最大温度以及0.07至0.20的光学各向异性。含有组成物的元件具有大电压保持率。组成物适用于AM元件。组成物特别适用于透射型AM元件。可藉由控制组份化合物的比率或藉由混合其他液晶化合物来制备具有0.08至0.25的光学各向异性且进一步具有0.10至0.30的光学各向异性的组成物。组成物可用作具有向列相的组成物且可藉由添加光学活性化合物而用作光学活性组成物。
组成物可用于AM元件。其亦可用于PM元件。组成物也可用于具有诸如PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA等的模式的AM元件或PM元件。对于具有VA或IPS模式的AM元件而言,使用组成物特别优选。这些元件可为反射型、透射型或半透射型。对于透射型元件而言,使用组成物为优选的。其可用于非晶硅-TFT元件或多晶硅-TFT元件。组成物也可用于藉由将组成物微囊封而制造的向列曲线对准相(NCAP,nematic curvilinearaligned phase)元件,且组成物可用于聚合物分散型(PD,polymerdispersed)元件中,其中在组成物中形成三维网络聚合物。
实施例
当样品为组成物时,按原样对其进行量测,且所得值描述于本文中。当样品为化合物时,藉由将15重量%化合物与85重量%母液晶混合来制备用于量测的样品。藉由自量测所得值外推来计算化合物的特性值。亦即:(外推值)={(样品量测值)-0.85×(母液晶量测值)}/0.15。当在25℃下以此比率分离出矩列相(或晶体)时,分别以(10重量%/90重量%)、(5重量%/95重量%)、(1重量%/99重量%)的次序逐步改变化合物与母液晶的比率。藉由外推获得化合物的最大温度值、光学各向异性值、粘度值以及介电各向异性值。
母液晶的组成物如下文所示。组成的%个别为重量%。
Figure G2008800087633D00151
17.2重量%
27.6重量%
Figure G2008800087633D00153
20.7重量%
Figure G2008800087633D00154
20.7重量%
13.8重量%
根据以下方法进行特性值的量测。大多数方法为描述于日本电子机械工业会规格(Standard of Electric Industries Association of Japan),EIAJ.ED-2521A中的方法或其更改后的方法。
最大向列相温度(NI;℃):将样品放置在装备有偏振显微镜的熔点量测设备中的加热板上且以每分钟1℃的速率加热。量测当一部分样品开始自向列相变为各向同性液体时的温度。向列相的温度范围的上限可缩写为“最大温度”。
最小向列相温度(Tc;℃):将具有向列相的样品置入玻璃瓶中且随后使其在冷冻器中在0℃、-10℃、-20℃、-30℃以及-40℃的温度下分别保持10天,且观测到液晶相。举例而言,当样品在-20℃下保持向列相且在-30℃下变为晶体或矩列相时,Tc表示为≤-20℃。向列相的温度范围的下限可缩写为“最小温度”。
粘度(η;在20℃下量测,毫帕·秒):借助于E型粘度计来量测粘度。
光学各向异性(折射各向异性Δn;在25℃下量测):使用波长为589纳米的光藉由在目镜上安装起偏振片的阿贝折射仪(Abbe refractometer)进行量测。在一方向上摩擦主棱镜的表面,且随后将样品滴落在主棱镜上。当偏振光方向与摩擦方向平行时,量测折射率(n||)。当偏振光方向与摩擦方向垂直时,量测折射率(n⊥)。根据方程式:Δn=n||-n⊥来计算光学各向异性值。
介电各向异性(Δε;在25℃下量测):根据方程式:Δε=ε||-ε⊥来计算介电各向异性值。以以下方式量测介电常数值(ε||以及ε⊥)。
(1)量测介电常数(ε||)将溶解于乙醇(20毫升)中的十八烷基三乙氧基硅烷(0.16毫升)的溶液涂覆于已充分清洁的玻璃基板上。用旋转器将玻璃基板旋转且随后在150℃下加热1小时。将样品装入两片玻璃基板之间具有4微米的距离(单元间隙)的VA元件中,且用能够由紫外光固化的粘着剂将元件密封。将正弦波(0.5伏,1千赫)施加于元件上,且在间隔两秒后,量测液晶分子的长轴方向中的介电常数(ε||)。
(2)量测介电常数(ε⊥):将聚酰亚胺涂覆于已充分清洁的玻璃基板上。将玻璃基板烘焙,且使所得配向膜经受摩擦处理。将样品装入两片玻璃基板之间的距离(单元间隙)为9微米且扭转角为80°的TN元件中。将正弦波(0.5伏,1千赫)施加于元件上,且在间隔两秒后,量测液晶分子的短轴方向中的介电常数(ε⊥)。
临界电压(Vth;在25℃下量测;伏特):用由大冢电子股份有限公司制造的LCD-5100型液晶显示器(LCD,liquid crystal display)评估系统来进行量测。光源为卤素灯。将样品倾入常态黑模式(normal black mode)的VA元件中,其中两个玻璃板之间的单元间隙为4微米,且摩擦方向为反平行,且用紫外(UV,UltraViolet)固化粘着剂将元件密封。待施加于元件上的电压(60赫兹,矩形波)逐步增大0.02伏,自0伏起始直至20伏。在逐步增大期间,用垂直方向的光照射元件,且量测穿过元件的光量。制作电压-透射率曲线,其中最大光量对应于100%透射率,最小光量对应于0%透射率。临界电压为10%透射率下的值。
电压保持率(VHR-1;在25℃下量测;%):用于量测的TN元件具有聚酰亚胺配向膜且两个玻璃板之间的单元间隙为5微米。将样品倾入元件中,且随后用藉由紫外光照射而聚合的粘着剂来密封元件。向TN元件施加且充入脉冲电压(在5伏下60微秒)。用高速伏特计(High Speed Voltmeter)对降低的电压量测16.7毫秒且获得单位循环中电压曲线与水平轴之间的面积A。面积B为在不降低电压情况下的面积。电压保持率为面积A与面积B的百分比。
电压保持率(VHR-2;在80℃下量测;%):用于量测的TN元件具有聚酰亚胺配向膜且两个玻璃板之间的单元间隙为5微米。将样品倾入元件中,且随后用藉由紫外光照射而聚合的粘着剂来密封元件。向TN元件施加且充入脉冲电压(在5伏下60微秒)。用高速伏特计对降低的电压量测16.7毫秒且获得单位循环中电压曲线与水平轴之间的面积A。面积B为在不降低电压情况下的面积。电压保持率为面积A与面积B的百分比。
电压保持率(VHR-3;在25℃下量测;%):在用紫外光照射后,量测电压保持率以评估紫外光稳定性。具有大VHR-3的组成物具有大的紫外光稳定性。用于量测的TN元件具有聚酰亚胺配向膜且单元间隙为5微米。将样品倾入元件中,且随后用光照射元件20分钟。光源为超高电压汞灯USH-500D(由Ushio,Inc.制造),且元件与光源之间的距离为20公分。在量测VHR-3时,对降低的电压量测16.7毫秒。希望VHR-3为90%或以上,且更希望其为95%或以上。
电压保持率(VHR-4;在25℃下量测;%):在将其中具有倾入的样品的TN元件于恒温浴中在80℃下加热500小时后,量测电压保持率以评估热稳定性。具有大VHR-4的组成物具有大的热稳定性。在量测VHR-4时,对降低的电压量测16.7毫秒。
反应时间(τ;在25℃下量测;毫秒):用由大冢电子股份有限公司制造的LCD-5100型液晶显示器评估系统来进行量测。光源为卤素灯。将低通滤波器(Low-pass filter)设定为5千赫。将样品倾入常态黑模式的VA元件中,其中两个玻璃板之间的单元间隙为4微米,且摩擦方向为反平行,且用紫外固化粘着剂将元件密封。将矩形波(60赫兹,10伏,0.5秒)施加于元件上。在施加期间,用垂直方向的光照射元件,且量测穿过元件的光量。最大光量对应于100%透射率,且最小光量对应于0%透射率。反应时间为透射率自90%变为10%所需的时期(下降时间:毫秒)。
电阻率(ρ;在25℃下量测;欧姆公分):将1.0毫升样品馈入装备有电极的容器中。将10伏的直流电压施加于容器上,且在自开始施加电压间隔10秒后,量测直接电流。藉由方程式:(电阻率)={(电压)×(容器电容)}/{(直流电)×(真空介电常数)}来计算电阻率。
气相层析分析:使用由岛津制作所制造的GC-14B型气相层析仪进行量测。载气为氦气(每分钟2毫升)。将蒸发器以及侦测器(FID)分别设定为280℃以及300℃。使用由安捷伦科技公司(Agilent Technologies,Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度30公尺,孔0.32毫米,薄膜厚度0.25微米,二甲基聚硅氧烷为固定相,无极性)来分离组份化合物。在管柱已在200℃下保持2分钟后,以每分钟5℃的速率将其进一步加热至280℃。制备在丙酮溶液中的样品(0.1重量%),且将1微升溶液注射入蒸发器中。所用记录器为由岛津制作所制造的克罗马托派(Chromatopac)C-R5A型或其等效物。所得气相层析图展示峰的滞留时间以及对应于组份化合物的峰面积。
用于稀释样品的溶剂也可为氯仿、己烷等。以下毛细管柱也可用于分离组份化合物:由安捷伦科技公司制造的HP-1(长度30公尺,孔0.32毫米,薄膜厚度0.25微米)、由瑞司泰克(Restek Corporation)制造的Rtx-1(长度30公尺,孔0.32毫米,薄膜厚度0.25微米)以及由艾司吉伊国际专有公司(SGE International Pty.Ltd.)制造的BP-1(长度30公尺,孔0.32毫米,薄膜厚度0.25微米)。为防止化合物峰重叠,可使用由岛津制作所制造的毛细管柱CBP1-M50-025(长度50公尺,孔0.25毫米,薄膜厚度0.25微米)。
也可以以下方式来计算组成物中所包含的液晶化合物的比率。可由气相层析法来侦测液晶化合物。气相层析图上的峰面积比对应于液晶化合物的比率(莫耳数)。在使用前述毛细管柱的情况下,液晶化合物的校正系数可视作1。因此,根据峰面积比来计算液晶化合物的比率(重量%)。
本发明将藉由实施例详细说明。本发明不受下述实施例限制。比较例以及实施例中所述的化合物是由根据表3中定义的符号表示。在表3中,1,4-亚环己基的构型为反式。与实施例中符号化化合物相邻的括号中数字对应于优选化合物的数目。符号(-)意谓其他液晶化合物。液晶化合物的比率(百分比)为以液晶组成物的总重量计的重量百分比(重量%)。液晶组成物还含有杂质。最后,概述组成物的特性。
表3.使用符号R-(A1)-Z1-......-Zn-(An)-R′描述化合物的方法R-(A1)-Z1-......-Zn-(An)-R′
Figure G2008800087633D00191
[比较例1]
实例12选自JP 2001-115161A中所揭露的组成物。根本在于组成物含有化合物(2-1)、化合物(3-1-1)、化合物(3-3-1)以及类似于化合物(1-1)或化合物(1-2)的化合物。组成物的组份以及特性如下。
  3-Dh2B(2F,3F)-O2   (-)   3%
  3-DhB(2F,3F)-O2   (-)   3%
  5-DhB(2F,3F)-O2   (-)   6%
  3-HDhB(2F,3F)-O1   (-)   7%
  3-HDhB(2F,3F)-O2   (-)   7%
  3-HH-4   (2-1)   12%
  3-HB-O2   (3-1-1)   16%
  3-HB-O4   (3-1-1)   8%
  2-HH-EMe   (-)   6%
  3-HH-EMe   (-)   10%
  3-HHB-1   (3-3-1)   7%
  3-HHB-3   (3-3-1)   10%
  3-HHB-O1   (3-3-1)   5%
组成物具有以下特性:NI=72.0℃;Tc≤-20℃;Δn=0.076;Δε=-1.2;η=16.2毫帕·秒。
[实施例1]
与比较例1的组成物相比,实施例1的组成物具有小粘度。
  2-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  3-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  5-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   7%
  3-HdhB(2F,3F)-O2   (1-2-1)   7%
  2-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   6%
  3-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   7%
  4-dhHB(2F,3F)-O2   (1-4-1)   6%
  5-dhHB(2F,3F)-O2   (1-4-1)   6%
  3-HH-V   (2-1)   40%
  3-HH-V1   (2-1)   11%
NI=73.8℃;Tc≤-20℃;Δn=0.075;Δε=-3.1;η=14.8毫帕·秒。
[实施例2]
与比较例1的组成物相比,实施例2的组成物具有小粘度。
  2-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   10%
  3-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   10%
  4-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   10%
  5-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   10%
  3-HH-V   (2-1)   49%
  3-HH-V1   (2-1)   11%
NI=88.2℃;Tc≤-20℃;Δn=0.100;Δε=-3.5;η=15.0毫帕·秒。
[实施例3]
与比较例1的组成物相比,实施例3的组成物具有小粘度。
  2-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  3-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  5-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  2-HdhB(2F,3F)-O2   (1-2-1)   10%
  3-HdhB(2F,3F)-O2   (1-2-1)   10%
  5-HdhB(2F,3F)-O2   (1-2-1)   10%
  3-HH-V   (2-1)   45%
  3-HH-V1   (2-1)   10%
NI=70.4℃;Tc≤-20℃;Δn=0.066;Δε=-2.2;η=15.5毫帕·秒。
[实施例4]
  2-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  3-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  2-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   8%
  3-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   8%
  4-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   7%
  5-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   7%
  3-HH-V   (2-1)   49%
  3-HH-V1   (2-1)   11%
NI=74.3℃;Tc≤-20℃;Δn=0.085;Δε=-3.1;η=15.3毫帕·秒。
[实施例5]
  2-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  3-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  2-HdhB(2F,3F)-O2   (1-2-1)   5%
  3-HdhB(2F,3F)-O2   (1-2-1)   5%
  2-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   10%
  3-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   10%
  3-HH-V   (2-1)   38%
  3-HH-V1   (2-1)   7%
  V-HHB-1   (3-3-1)   9%
  V2-HHB-1   (3-3-1)   6%
NI=87.5℃;Tc≤-20℃;Δn=0.089;Δε=-2.1;η=15.0毫帕·秒。
[实施例6]
  2-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  3-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  3-HdhB(2F,3F)-O2   (1-2-1)   5%
  2-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   6%
  3-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   7%
  4-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   6%
  5-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   6%
  3-HH-V   (2-1)   40%
  V-HHB-1   (3-3-1)   10%
  2-BB(F)B-3   (3-5-1)   10%
NI=86.9℃;Tc≤-20℃;Δn=0.108;Δε=-1.8;η=16.0毫帕·秒。
[实施例7]
  V-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   8%
  V2-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   12%
  V-HdhB(2F,3F)-O2   (1-2-1)   10%
  V-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   5%
  3-HH-V   (2-1)   39%
  3-HH-O1   (2-1)   6%
  V-HHB-1   (3-3-1)   5%
  3-HHEH-3   (3-7-1)   5%
  3-HHEH-4   (3-7-1)   5%
  3-HHEBH-3   (3-8-1)   5%
NI=78.2℃;Tc≤-20℃;Δn=0.070;Δε=-1.5;η=15.7毫帕·秒。
[实施例8]
  3-HdhB(2F,3F)-1   (1-2-1)   5%
  2-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   8%
  3-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   8%
  4-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   7%
  5-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   7%
  3-HH-V   (2-1)   47%
  V-HHB-1   (3-3-1)   5%
  V2-BB(F)B-1   (3-5-1)   5%
  5-HBB(F)B-2   (3-9-1)   8%
NI=102.5℃;Tc≤-30℃;Δn=0.115;Δε=-2.1;η=16.0毫帕·秒。
[实施例9]
  2-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   5%
  3-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   10%
  3-HH-V   (2-1)   40%
  V-HHB-1   (3-3-1)   13%
  3-H2B(2F,3F)-O2   (4-2-1)   12%
  5-H2B(2F,3F)-O2   (4-2-1)   10%
  3-HBB(2F,3F)-O2   (4-9-1)   10%
NI=71.7℃;Tc≤-20℃;Δn=0.089;Δε=-2.9;η=14.0毫帕·秒。
[实施例10]
  2-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   7%
  3-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   8%
  4-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   8%
  5-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   7%
  3-HH-V   (2-1)   45%
  3-H2B(2F,3F)-O2   (4-2-1)   9%
  3-HBB(F,CL)-O2   (4-8-1)   5%
  3-HBB(2F,3F)-O2   (4-9-1)   11%
NI=86.3℃;Tc≤-20℃;Δn=0.104;Δε=-4.1;η=16.0毫帕·秒。
[实施例11]
  2-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   6%
  3-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   7%
  4-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   6%
  5-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   6%
  3-HH-V   (2-1)   40%
  V2-BB-1   (3-2-1)   5%
  3-HBB-2   (3-4-1)   5%
  2-BBB(2F)-3   (3-6-1)   5%
  5-HB(F)BH-2   (3-10)   7%
  3-HB(2F,3F)-O2   (4-1-1)   10%
  101-HBBH-5   (-)   3%
NI=90.2℃;Tc≤-20℃;Δn=0.110;Δε=-1.6;η=16.0毫帕·秒。
[实施例12]
  2-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   6%
  3-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   7%
  4-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   6%
  5-dhBB(2F,3F)-1   (1-3-1)   6%
  3-HH-V   (2-1)   45%
  3-HHB(F,CL)-O2   (4-4-1)   12%
  3-HHB(2F,3F)-1   (4-5-1)   10%
  3-HH2B(2F,3F)-O2   (4-6-1)   8%
NI=84.5℃;Tc≤-20℃;Δn=0.090;Δε=-3.8;η=15.9毫帕·秒。
[实施例13]
  2-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   6%
  3-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   8%
  4-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   8%
  5-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   8%
  2-HH-3   (2-1)   15%
  2-HH-5   (2-1)   3%
  3-HH-VFF   (2)   12%
  3-HB-O2   (3-1-1)   10%
  3-H10B(2F,3F)-O2   (4-3-1)   10%
  3-HH10B(2F,3F)-O2   (4-7-1)   10%
  5-HH10B(2F,3F)-O2   (4-7-1)   10%
NI=87.0℃;Tc≤-20℃;Δn=0.100;Δε=-4.6;η=16.0毫帕·秒。
[实施例14]
  2-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  3-dhB(2F,3F)-O2   (1-1-1)   5%
  3-HdhB(2F,3F)-O2   (1-2-1)   7%
  2-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   6%
  3-dhBB(2F,3F)-O2   (1-3-1)   7%
  4-dhHB(2F,3F)-O2   (1-4-1)   6%
  5-dhHB(2F,3F)-O2   (1-4-1)   6%
  3-HH-V   (2-1)   40%
  3-HH-V1   (2-1)   11%
  101-HBBH-5   (-)   7%
NI=80.8℃;Tc≤-30℃;Δn=0.090;Δε=-2.3;η=15.8毫帕·秒。
产业上的可利用性
本申请的液晶组成物具有例如是具有广的相列向的温度范围、负性大介电各向异性、小粘度的作为优良液晶的特性,可优选使用于多数的液晶材料用途。特别是在使用本申请液晶组合物的液晶显示元件中,通过来自于本申请组成物的特性,可期待得到可使用温度范围广、驱动电压小、反应时间短的优良效果。

Claims (21)

1.一种液晶组成物,其具有负介电各向异性,其包含两种组份,其中第一组份为至少一种由式(1-1)至式(1-4)表示的化合物的族群中选出的化合物,且第二组份为至少一种由式(2)表示的化合物的族群中选出的化合物:
Figure A2008800087630002C1
Figure A2008800087630002C2
Figure A2008800087630002C3
Figure A2008800087630002C5
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟取代的具有2至12个碳的烯基;且Z1为单键、亚乙基、羰氧基或亚甲基氧基。
2.如权利要求1所述的液晶组成物,其中所述第一组份为至少一种由式(1-3)表示的化合物的族群中选出的化合物。
3.如权利要求1所述的液晶组成物,其中所述第一组份为至少一种由式(1-1)表示的化合物的族群中选出的化合物与至少一种由式(1-2)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
4.如权利要求1所述的液晶组成物,其中所述第一组份为至少一种由式(1-1)表示的化合物的族群中选出的化合物与至少一种由式(1-3)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
5.如权利要求1至4的任1项所述的液晶组成物,其中以所述液晶组成物的总重量计,所述第一组份的比率为10重量%至55重量%,且所述第二组份的比率为30重量%至65重量%。
6.如权利要求1至5的任1项所述的液晶组成物,其中所述组成物还包含作为第三组份的至少一种由式(3)表示的化合物的族群中选出的化合物:
Figure A2008800087630003C1
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基、具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟取代的具有2至12个碳的烯基;环A、环B以及环C各自独立地为1,4-亚环己基、1,4-亚苯基、2-氟-1,4-亚苯基或3-氟-1,4-亚苯基;Z1以及Z2各自独立地为单键、亚乙基、羰氧基或亚甲基氧基;p为0、1或2;且当Z1以及Z2为单键且p为0时,环B以及环C不同时为1,4-亚环己基。
7.如权利要求6所述的液晶组成物,其中所述第三组份为至少一种由式(3-1)至式(3-9)表示的化合物的族群中选出的化合物:
Figure A2008800087630003C2
Figure A2008800087630003C3
Figure A2008800087630003C4
Figure A2008800087630003C5
Figure A2008800087630003C6
Figure A2008800087630003C7
Figure A2008800087630003C8
Figure A2008800087630003C9
Figure A2008800087630003C10
其中R3为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基;R4为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基或具有2至12个碳的烯基。
8.如权利要求7所述的液晶组成物,其中所述第三组份为至少一种由式(3-3)表示的化合物的族群中选出的化合物。
9.如权利要求7所述的液晶组成物,其中所述第三组份为至少一种由式(3-3)表示的化合物的族群中选出的化合物与至少一种由式(3-5)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
10.如权利要求7所述的液晶组成物,其中所述第三组份为至少一种由式(3-3)表示的化合物的族群中选出的化合物、至少一种由式(3-7)表示的化合物的族群中选出的化合物以及至少一种由式(3-8)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
11.如权利要求7所述的液晶组成物,其中所述第三组份为至少一种由式(3-3)表示的化合物的族群中选出的化合物、至少一种由式(3-5)表示的化合物的族群中选出的化合物以及至少一种由式(3-9)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
12.如权利要求6至11的任1项所述的液晶组成物,其中以所述液晶组成物的总重量计,所述第一组份的比率为10重量%至55重量%,所述第二组份的比率为30重量%至65重量%,且所述第三组份的比率为5重量%至35重量%。
13.如权利要求1至12的任1项所述的液晶组成物,其中所述组成物还包含作为第四组份的至少一种由式(4)表示的化合物的族群中选出的化合物:
Figure A2008800087630004C1
其中R1以及R2各自独立地为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基或具有2至12个碳的烯基或任意氢经氟取代的具有2至12个碳的烯基;环D为1,4-亚环己基或1,4-亚苯基;Z1为单键、亚乙基、羰氧基或亚甲基氧基;X1为氟或氯;且q为0或1。
14.如权利要求13所述的液晶组成物,其中所述第四组份为至少一种由式(4-1)至式(4-9)表示的化合物的族群中选出的化合物:
Figure A2008800087630005C1
Figure A2008800087630005C2
Figure A2008800087630005C3
Figure A2008800087630005C5
Figure A2008800087630005C6
Figure A2008800087630005C8
Figure A2008800087630005C9
其中R3为具有1至12个碳的烷基或具有2至12个碳的烯基;R4为具有1至12个碳的烷基、具有1至12个碳的烷氧基或具有2至12个碳的烯基。
15.如权利要求14所述的液晶组成物,其中所述第四组份为至少一种由式(4-2)表示的化合物的族群中选出的化合物与至少一种由式(4-9)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
16.如权利要求14所述的液晶组成物,其中所述第四组份为至少一种由式(4-2)表示的化合物的族群中选出的化合物、至少一种由式(4-8)表示的化合物的族群中选出的化合物以及至少一种由式(4-9)表示的化合物的族群中选出的化合物的混合物。
17.如权利要求13至16的任1项所述的液晶组成物,其中以所述液晶组成物的总重量计,所述第一组份的比率为10重量%至55重量%,所述第二组份的比率为30重量%至65重量%,且所述第四组份的比率为5重量%至40重量%。
18.如权利要求13至16的任1项所述的液晶组成物,其中以所述液晶组成物的总重量计,所述第一组份的比率为10重量%至55重量%,所述第二组份的比率为30重量%至65重量%,所述第三组份的比率为5重量%至35重量%,且所述第四组份的比率为5重量%至40重量%。
19.如权利要求1至18的任1项所述的液晶组成物,其中所述组成物的最大向列相温度为70℃或以上,在25℃、589纳米的波长下的光学各向异性为0.07或以上,以及在25℃、1千赫的频率下的介电各向异性为-2.0或以下。
20.一种液晶显示元件,其包括如权利要求1至19的任1项所述的液晶组成物。
21.如权利要求20所述的液晶显示元件,其中所述液晶显示元件的操作模式为垂直对准模式或共平面切换型模式,且所述液晶显示元件的驱动模式为主动型矩阵模式。
CN200880008763.3A 2007-03-20 2008-03-17 液晶组成物以及液晶显示元件 Active CN101679866B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP071992/2007 2007-03-20
JP2007071992 2007-03-20
PCT/JP2008/054908 WO2008114779A1 (ja) 2007-03-20 2008-03-17 液晶組成物および液晶表示素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101679866A true CN101679866A (zh) 2010-03-24
CN101679866B CN101679866B (zh) 2014-07-09

Family

ID=39765886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200880008763.3A Active CN101679866B (zh) 2007-03-20 2008-03-17 液晶组成物以及液晶显示元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US7767278B2 (zh)
EP (1) EP2128224B1 (zh)
JP (1) JP5206666B2 (zh)
KR (1) KR101465821B1 (zh)
CN (1) CN101679866B (zh)
TW (1) TWI417366B (zh)
WO (1) WO2008114779A1 (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103030534A (zh) * 2012-11-23 2013-04-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有2,3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用
CN103773383A (zh) * 2013-12-30 2014-05-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种快响应负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN104755588A (zh) * 2012-10-24 2015-07-01 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
CN105102585A (zh) * 2013-02-15 2015-11-25 Dic株式会社 液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN105051155B (zh) * 2013-03-21 2017-03-15 Dic株式会社 液晶组合物和使用其的液晶显示元件
WO2018192476A1 (zh) * 2017-04-18 2018-10-25 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN111040781A (zh) * 2018-10-15 2020-04-21 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN108728116B (zh) * 2017-04-18 2024-06-04 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7767279B2 (en) * 2007-03-22 2010-08-03 Chisso Petrochemical Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
KR101668493B1 (ko) * 2008-05-09 2016-10-21 제이엔씨 석유 화학 주식회사 유전율 이방성이 부인 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자
US8372306B2 (en) * 2008-06-27 2013-02-12 Jnc Corporation Liquid crystal compound having negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
US8206610B2 (en) * 2008-08-04 2012-06-26 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
EP2351808A4 (en) * 2008-09-17 2013-07-24 Jnc Corp LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
DE102008064171A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
JP5444723B2 (ja) * 2009-01-16 2014-03-19 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR101375931B1 (ko) * 2009-01-22 2014-03-18 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
JP5353491B2 (ja) * 2009-07-02 2013-11-27 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
TWI509056B (zh) * 2009-09-29 2015-11-21 Jnc Corp 液晶組成物及液晶顯示元件
US8398886B2 (en) * 2009-10-21 2013-03-19 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
TWI515289B (zh) * 2010-10-20 2016-01-01 捷恩智股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
JP2015214671A (ja) 2014-04-21 2015-12-03 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3660505A (en) * 1969-08-27 1972-05-02 Exxon Research Engineering Co Hindered alkenyl phenols from quinone methide
JP2503441B2 (ja) 1986-09-22 1996-06-05 井関農機株式会社 果実の箱詰装置
JPH072656B2 (ja) 1988-07-05 1995-01-18 セイコーエプソン株式会社 液晶化合物
JPH0430882A (ja) 1990-05-28 1992-02-03 Takara Co Ltd 動作装置
JPH10237448A (ja) * 1997-02-26 1998-09-08 Chisso Corp 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子
JP3975562B2 (ja) * 1998-06-25 2007-09-12 チッソ株式会社 誘電率異方性値が負の液晶性化合物、この液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子
IT1301801B1 (it) * 1998-06-25 2000-07-07 Agip Petroli Procedimento per la preparazione di idrocarburi da gas di sintesi
JP4547742B2 (ja) 1999-10-13 2010-09-22 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4576659B2 (ja) 2000-03-15 2010-11-10 チッソ株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104755588A (zh) * 2012-10-24 2015-07-01 Dic株式会社 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件
CN103030534A (zh) * 2012-11-23 2013-04-10 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有2,3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用
CN103030534B (zh) * 2012-11-23 2015-02-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有2,3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用
CN105102585A (zh) * 2013-02-15 2015-11-25 Dic株式会社 液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN105051155B (zh) * 2013-03-21 2017-03-15 Dic株式会社 液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN103773383A (zh) * 2013-12-30 2014-05-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种快响应负介电各向异性液晶组合物及其应用
CN103773383B (zh) * 2013-12-30 2015-07-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种快响应负介电各向异性液晶组合物及其应用
WO2018192476A1 (zh) * 2017-04-18 2018-10-25 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728116A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728116B (zh) * 2017-04-18 2024-06-04 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN111040781A (zh) * 2018-10-15 2020-04-21 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008114779A1 (ja) 2008-09-25
KR20100014430A (ko) 2010-02-10
US20080230746A1 (en) 2008-09-25
KR101465821B1 (ko) 2014-11-26
EP2128224A1 (en) 2009-12-02
TW200846448A (en) 2008-12-01
EP2128224B1 (en) 2014-09-17
TWI417366B (zh) 2013-12-01
CN101679866B (zh) 2014-07-09
JP5206666B2 (ja) 2013-06-12
EP2128224A4 (en) 2013-01-23
US7767278B2 (en) 2010-08-03
JPWO2008114779A1 (ja) 2010-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101679866B (zh) 液晶组成物以及液晶显示元件
CN101679867B (zh) 液晶组成物以及液晶显示装置
CN101356251B (zh) 液晶组成物以及液晶显示元件
EP2050807B1 (en) Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element
EP2578665B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP2380947B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP2562233B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
CN102131895B (zh) 液晶组成物以及液晶显示元件
JP5609647B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
US20110149226A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
EP2308950B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
EP2360228A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
EP2471891A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
US20060198967A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN102131897A (zh) 液晶组成物以及液晶显示元件
EP2484744A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
US7517565B2 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2010059306A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
EP1801186A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
EP1743930B1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5470783B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: JNC CORPORATION

Free format text: FORMER OWNER: CHISSO CORPORATION

Effective date: 20111012

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20111012

Address after: Japan Tokyo Chiyoda Otemachi two chome 2 No. 1

Applicant after: JNC Corporation

Co-applicant after: Chisso Petrochemical Corporation

Address before: Japan Osaka Osaka North Island in the three chome 3 No. 23

Applicant before: Chisso Corporation

Co-applicant before: Chisso Petrochemical Corporation

C53 Correction of patent for invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Address after: Japan Tokyo Chiyoda Otemachi two chome 2 No. 1

Applicant after: JNC Corporation

Co-applicant after: Chisso Petrochemical Corp.

Address before: Japan Tokyo Chiyoda Otemachi two chome 2 No. 1

Applicant before: JNC Corporation

Co-applicant before: Chisso Petrochemical Corporation

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant