CN101408508A - 5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的用途和使用方法 - Google Patents

5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的用途和使用方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种5－(2－甲氧基－苯氧基)－2，2’－联嘧啶基－4，6－二酚的用途和使用方法。5－(2－甲氧基－苯氧基)－2，2’－联嘧啶基－4，6－二酚的四氢呋喃溶液与碱作用后紫外和荧光光谱均发生显著变化，它可应用于pH荧光传感器，检测的pH值范围在6.2－9.9之间。利用该分子特殊的光化学性质，可以设计构建一系列的基于荧光变化的分子逻辑门，比如INHIBIT、NOR、COR等，将这三种基本的逻辑门进行适当的组合，还可以构建一种二输入/三输出的复杂逻辑体系。本发明作为pH荧光传感器灵敏度高，低检测极限，能在生物组织、细胞、膜等微环境以及试剂、流体等的pH检测中发挥作用。在光信号分子逻辑门应用方面，分子逻辑门是未来化学计算机的基本元件，因此具有十分广阔的应用前景和价值。

Description

5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的用途和使用方法
技术领域
本发明涉及一种5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的用途和使用方法。
背景技术
利用荧光方法作为分析检测手段具有高灵敏度、低检出极限等优点。近年来，由于新概念、新理论的不断出现以及实验技术的长足进步，荧光方法在分析应用上也有了重大的发展。比如利用分子内电荷转移(Intramolecular ChargeTransfer ICT)原理来构筑荧光传感体系，用来检测生命、环境中的金属阳离子、阴离子、酸碱pH值等已经得到了广泛的应用。已见报道的几种基于光诱导电子转移(Photoninduced Electron Transfer PET)原理的pH荧光传感器或者检测灵敏度不高(光谱变化不明显)，或者以荧光猝灭作为检测终点，造成终点的信号难以分辨，检测结果的误差比较大。而ICT荧光传感器是一类既含有电子供体(Donor)又含有电子受体(Acceptor)的D-A分子，当与底物反应或络合后，改变了分子电子云的离域程度，使得紫外可见吸收和荧光光谱发生红移或者蓝移，从而可以对底物的浓度进行定性和定量的检测和测定。
现代人类生活中广泛使用的计算机，主要元件是硅半导体集成电路，当半导体元件密集到一定的程度时，电路就会产生难以克服的过热效应和量子效应，想进一步缩小硅芯片面积、缩小计算机体积、降低成本和功耗并提高运算速度，从理论上和工艺制造上都几近极限。随着信息技术的高速发展，科学家提出了设计分子器件的设想，即突破传统，利用化学手段“自下而上”的来构建器件和机器，比如分子马达、分子导线、分子开关、分子逻辑门等，通过利用分子的本身的某些特性来模拟、实现甚至替代宏观器件的功能。可喜的是，很多这样的概念已经走出当初的设想阶段并取得了大大突破，这一研究领域也被称为“超分子”化学。
“超分子”研究领域中，分子逻辑门的发展是最具革命意义的，传统的计算机数据处理及通讯需要对二进制形式的电信号中的信息进行编码，而分子逻辑门是利用某些特殊的分子受到化学、光、热等刺激，输出不同的光信号，以此为原理，构建出一些光信号分子逻辑门。分子逻辑门具有传输速度快、传输信息量大、信号干扰小等特点。已成功被研发的分子逻辑门有YES，NOT，OR，NOR，AND，NAND，XOR，XNOR和INHIBIT等，甚至还有更为复杂的逻辑体系，比如半加器、半减器、全加器和全减器等等。
最近几年来已经报道的多种“超分子”逻辑体系在合成和实施条件上都比较复杂，而且制造成本高，逻辑结构单一，只能进行简单的逻辑操作，不能满足未来发展复杂的大规模数字逻辑系统的需求。因此，开发能够以光信号输出来响应外部刺激的并能进行复杂逻辑操作的分子已成为这一领域的重要探索工作。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的用途和使用方法。
5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚用作pH荧光传感器，其结构式如下：
Figure A20081016205700041
5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的使用方法包括如下步骤：
1)将5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚溶于四氢呋喃中配制浓度为2.5×10-5mol/L的溶液，测定溶液的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱，其紫外-可见吸收光谱的最长吸收峰在340nm，而荧光发射光谱显示一个单峰，最大发射波长在475nm；
2)在该溶液中加入0.1当量的碱性化合物后，荧光发射峰波长红移至490nm，强度增强至原来的2倍，则溶液的pH值等于7.4；
3)在该溶液中加入6个当量的碱性化合物后，荧光发射峰红移至565nm，比原来的发射峰红移了90nm，荧光强度为原来的7倍，紫外光谱吸收峰由原来的340nm红移至410nm，原来无色的溶液颜色变成黄色，则溶液的pH值大于等于9.9。
所述的碱性化合物为四丁基氢氧化铵、氢氧化钠或氢氧化钾。
5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚用作分子逻辑门，其结构式为：
Figure A20081016205700042
本发明作为pH荧光传感器灵敏度高，低检测极限，能在生物组织、细胞、膜等微环境以及试剂、流体等的pH检测中发挥作用。在光信号分子逻辑门应用方面，分子逻辑门是未来化学计算机的基本元件，因此具有十分广阔的应用前景和价值。
附图说明
图1是5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的四氢呋喃溶液，荧光光谱随着加入碱(四丁基氢氧化铵)当量的变化而变化(0当量至0.1当量，既pH值6.2至7.4)；
图2是5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的四氢呋喃溶液，紫外-可见吸收光谱随着加入碱(四丁基氢氧化铵)当量的变化而变化(0当量至6当量，既pH值6.2至9.9)；
图3是5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的四氢呋喃溶液，荧光光谱随着加入碱(四丁基氢氧化铵)当量的变化而变化(0当量至6当量)；
图4是INHIBIT逻辑门；
图5是NOR逻辑门；
图6是COR逻辑门；
图7是复合逻辑门体系。
具体实施方式
5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚用作pH荧光传感器，其结构式如下：
Figure A20081016205700051
5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚用作分子逻辑门，其结构式为：
Figure A20081016205700052
实施例1
1)将5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚溶于四氢呋喃中配制浓度为2.5×10-5mol/L的溶液，测定溶液的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱，其紫外-可见吸收光谱的最长吸收峰在340nm，而荧光发射光谱显示一个单峰，最大发射波长在475nm；
2)在该溶液中加入0.1当量的四丁基氢氧化铵后，荧光发射峰波长红移至490nm，强度增强至原来的2倍，则溶液的pH值等于7.4；
实施例2
1)将5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚溶于四氢呋喃中配制浓度为2.5×10-5mol/L的溶液，测定溶液的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱，其紫外-可见吸收光谱的最长吸收峰在340nm，而荧光发射光谱显示一个单峰，最大发射波长在475nm；
2)在该溶液中加入6个当量的四丁基氢氧化铵后，荧光发射峰红移至565nm，比原来的发射峰红移了90nm，荧光强度为原来的7倍，紫外光谱吸收峰由原来的340nm红移至410nm，原来无色的溶液颜色变成黄色，则溶液的pH值大于等于9.9。
实施例3
1)将5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚溶于四氢呋喃中配制浓度为2.5×10-5mol/L的溶液，测定溶液的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱，其紫外-可见吸收光谱的最长吸收峰在340nm，而荧光发射光谱显示一个单峰，最大发射波长在475nm；
2)在该溶液中加入0.1当量的氢氧化钠后，荧光发射峰波长红移至490nm，强度增强至原来的2倍，则溶液的pH值等于7.4；
实施例4
1)将5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚溶于四氢呋喃中配制浓度为2.5×10-5mol/L的溶液，测定溶液的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱，其紫外-可见吸收光谱的最长吸收峰在340nm，而荧光发射光谱显示一个单峰，最大发射波长在475nm；
2)在该溶液中加入6个当量的氢氧化钾后，荧光发射峰红移至565nm，比原来的发射峰红移了90nm，荧光强度为原来的7倍，紫外光谱吸收峰由原来的340nm红移至410nm，原来无色的溶液颜色变成黄色，则溶液的pH值大于等于9.9。
实施例5
根据实施例1和2中所述的现象，以0.1当量的四丁基氢氧化铵作为输入1；6当量的四丁基氢氧化铵作为输入2；490nm处的荧光发射强度作为输出，可以构建出INHIBIT逻辑门，真值表见表1。
表1
Figure A20081016205700071
实施例6
根据实施例1和2中所述的现象，以0.1当量的四丁基氢氧化铵作为输入1；6当量的四丁基氢氧化铵作为输入2；532nm处的荧光发射强度作为输出，可以构建出NOR逻辑门，真值表见表2。
表2
Figure A20081016205700072
实施例7
根据实施例1和2中所述的现象，以0.1当量的四丁基氢氧化铵作为输入1；6当量的四丁基氢氧化铵作为输入2；565nm处的荧光发射强度作为输出，可以构建出COR逻辑门，真值表见表3。
表3
Figure A20081016205700073
实施例8
根据实施例1和2中所述的现象，以0.1当量的四丁基氢氧化铵作为输入1；6当量的四丁基氢氧化铵作为输入2；490nm处的荧光发射强度作为输出1；532nm处的荧光发射强度作为输出2；565nm处的荧光发射强度作为输出3；可以构建出二输入/三输出的复杂逻辑体系，真值表见表4。
表4
Figure A20081016205700081

Claims (4)

1.一种5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的用途，其特征在于用作pH荧光传感器，其结构式为：
Figure A2008101620570002C1
2.一种5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的使用方法，其特征在于包括如下步骤：
1)将5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚溶于四氢呋喃中配制浓度为2.5×10-5mol/L的溶液，测定溶液的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱，其紫外-可见吸收光谱的最长吸收峰在340nm，而荧光发射光谱显示一个单峰，最大发射波长在475nm；
2)在该溶液中加入0.1当量的碱性化合物后，荧光发射峰波长红移至490nm，强度增强至原来的2倍，则溶液的pH值等于7.4；
3)在该溶液中加入6个当量的碱性化合物后，荧光发射峰红移至565nm，比原来的发射峰红移了90nm，荧光强度为原来的7倍，紫外光谱吸收峰由原来的340nm红移至410nm，原来无色的溶液颜色变成黄色，则溶液的pH值大于等于9.9。
3.按照权利要求2所述的一种5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的使用方法，其特征在于所述的碱性化合物为四丁基氢氧化铵、氢氧化钠或氢氧化钾。
4.一种5-(2-甲氧基-苯氧基)-2，2’-联嘧啶基-4，6-二酚的用途，其特征在于用作分子逻辑门，其结构式为：
Figure A2008101620570002C2
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