CN101355879A - 化合物 - Google Patents
化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101355879A CN101355879A CN200680050724.0A CN200680050724A CN101355879A CN 101355879 A CN101355879 A CN 101355879A CN 200680050724 A CN200680050724 A CN 200680050724A CN 101355879 A CN101355879 A CN 101355879A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- randomly
- alkyl
- group
- substituted
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 129
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 143
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 136
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 71
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 35
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims abstract description 14
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 claims abstract description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 261
- -1 Hydrogen Chemical class 0.000 claims description 185
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 171
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 102
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 84
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 57
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 56
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 55
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 47
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 35
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 30
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 17
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 14
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 9
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005360 alkyl sulfoxide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005361 aryl sulfoxide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005143 heteroarylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims description 4
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 abstract description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 192
- 125000000490 cinnamyl group Chemical group C(C=CC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 51
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 36
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 28
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- NRTTXFROOMRYAD-UHFFFAOYSA-N 1-but-2-en-2-yl-4-chlorobenzene Chemical compound CC=C(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NRTTXFROOMRYAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 23
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 15
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 9
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 8
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 6
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 6
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 6
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 6
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000578422 Graphosoma lineatum Species 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005213 imbibition Methods 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 4
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 241000258924 Ctenocephalides felis Species 0.000 description 3
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 3
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 3
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- 241001012098 Omiodes indicata Species 0.000 description 3
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 3
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 3
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 3
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000204046 Termitidae Species 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000006598 aminocarbonylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N n-formylformamide Chemical compound O=CNC=O AIDQCFHFXWPAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L sodium sulphate Substances [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical class C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 2
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSBPRBXTUAKKSY-UHFFFAOYSA-N 5-(5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-1,3-benzodioxole Chemical compound CC1COCOC1C1=CC=C(OCO2)C2=C1 VSBPRBXTUAKKSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 2
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 2
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 2
- 241000268912 Damalinia Species 0.000 description 2
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 2
- 241000709823 Dictyoptera <beetle genus> Species 0.000 description 2
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 2
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 2
- 241000243974 Haemonchus contortus Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 241000204035 Kalotermitidae Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 241000661345 Leptocorisa Species 0.000 description 2
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001504043 Mastotermitidae Species 0.000 description 2
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 2
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 2
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 2
- FJUJRXCRSJWOSA-UHFFFAOYSA-N NC(=O)N.N1=CC=CC=C1.[F] Chemical compound NC(=O)N.N1=CC=CC=C1.[F] FJUJRXCRSJWOSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 2
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 2
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 2
- 241001509990 Rhinotermitidae Species 0.000 description 2
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 2
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000344246 Tetranychus cinnabarinus Species 0.000 description 2
- 241000243797 Trichostrongylus Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 210000000234 capsid Anatomy 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 2
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical class N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000001810 isothiocyanato group Chemical group *N=C=S 0.000 description 2
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 229960005206 pyrazinamide Drugs 0.000 description 2
- QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N pyrrolnitrin Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C=CC=C1C1=CNC=C1Cl QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 2
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GFMMMCXLNNLCPJ-NSCUHMNNSA-N (E)-2,3-dinitrobut-2-enoic acid Chemical compound [N+](=O)([O-])\C(=C(/C(=O)O)\[N+](=O)[O-])\C GFMMMCXLNNLCPJ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- ULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N (S)-(+)-Carvone Natural products CC(=C)[C@H]1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 150000000177 1,2,3-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 1-[(e)-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(O1)=CC=C1\C=N\N1C(=O)NC(=O)C1 OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMFYRKOUWBAGHV-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazolo[4,3-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C=NNC2=C1 AMFYRKOUWBAGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPHXLFKIUVVIOQ-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethoxy)benzaldehyde Chemical group FC(F)(F)OC1=CC=CC=C1C=O CPHXLFKIUVVIOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEHNQGSPRXHYRT-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyl-1h-imidazole Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LEHNQGSPRXHYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical compound NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUXCNUDGXUKOBN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-cyano-n,n-dimethyl-6-(trifluoromethyl)benzimidazole-1-sulfonamide Chemical class C1=C(C(F)(F)F)C=C2N(S(=O)(=O)N(C)C)C(C#N)=NC2=C1Br NUXCNUDGXUKOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-1,2,4-triazole Chemical compound CCCCN1C=NN=C1 ZOMKCDYJHAQMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 5-iai Chemical compound C1=C(I)C=C2CC(N)CC2=C1 BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 241001580860 Acarapis Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- 241000108079 Aleyrodes Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000387313 Aspidiotus Species 0.000 description 1
- 241000254123 Bemisia Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- 241000272639 Brachycaudus mimeuri Species 0.000 description 1
- 241000987201 Brevipalpus californicus Species 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244202 Caenorhabditis Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001498622 Cixius wagneri Species 0.000 description 1
- PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N Cloethocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(CCl)OC PITWUHDDNUVBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241001509962 Coptotermes formosanus Species 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001300076 Deroceras reticulatum Species 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 241001529600 Diabrotica balteata Species 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 241001517923 Douglasiidae Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241001425472 Dysdercus cingulatus Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N Estrone Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N 0.000 description 1
- 241000208368 Euonymus alatus Species 0.000 description 1
- 241000098297 Euschistus Species 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 239000005776 Fenhexamid Substances 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 229930184093 Furanether Natural products 0.000 description 1
- ILACEZQKVDMRMW-UHFFFAOYSA-N Furanether A Natural products C1C2=COC=C2C2C3CC(C)(C)CC3C1(C)O2 ILACEZQKVDMRMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000333333 Globitermes sulphureus Species 0.000 description 1
- 241001442498 Globodera Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000730161 Haritalodes derogata Species 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 1
- FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N Iminoctadine acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.NC([NH3+])=NCCCCCCCC[NH2+]CCCCCCCCN=C(N)[NH3+] FKWDSATZSMJRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 1
- 241000594033 Liriomyza bryoniae Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- 241001414823 Lygus hesperus Species 0.000 description 1
- FPMIAGPUNXEUCZ-UHFFFAOYSA-N Lythidathion Chemical compound CCOC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 FPMIAGPUNXEUCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 241000721710 Mastotermes Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N N-Octyl-2-pyrrolidone Chemical compound CCCCCCCCN1CCCC1=O WPPOGHDFAVQKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUIZYSKRBPGNU-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=CC=C12.[O].C1=CC=CC=C1 Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C12.[O].C1=CC=CC=C1 CYUIZYSKRBPGNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHXVRRJXCDAINK-UHFFFAOYSA-N NC(=O)N.N#CC#N Chemical compound NC(=O)N.N#CC#N JHXVRRJXCDAINK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 241000204052 Neotermes Species 0.000 description 1
- 241001671714 Nezara Species 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical group CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001585712 Noctua Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPSSJHKOZAOGIF-UHFFFAOYSA-N O1C=CC=C1.N1C=CC=C1.[Cl] Chemical compound O1C=CC=C1.N1C=CC=C1.[Cl] GPSSJHKOZAOGIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005814 Pencycuron Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N Polyoxin D Natural products OC1C(O)C(C(NC(=O)C(C(O)C(O)COC(N)=O)N)C(O)=O)OC1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000193945 Pratylenchidae Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Purine Natural products N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241001152954 Reticulitermes hesperus Species 0.000 description 1
- 241000590379 Reticulitermes santonensis Species 0.000 description 1
- 241000866500 Reticulitermes speratus Species 0.000 description 1
- 241000577913 Reticulitermes virginicus Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000517830 Solenopsis geminata Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000196508 Turbatrix Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N [(e)-3-chloroprop-1-enyl]benzene Chemical compound ClC\C=C\C1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N acibenzolar Chemical compound SC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 CGIHPACLZJDCBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N alanycarb Chemical compound CSC(\C)=N/OC(=O)N(C)SN(CCC(=O)OCC)CC1=CC=CC=C1 GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001887 anti-feedant effect Effects 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000019994 cava Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N dinitrogen-n-sulfide Chemical compound [N-]=[N+]=S OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N dodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCCCCCCCCCCCN(C)C PGQAXGHQYGXVDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N ethiofencarb Chemical compound CCSCC1=CC=CC=C1OC(=O)NC HEZNVIYQEUHLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N fensulfothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(S(C)=O)C=C1 XDNBJTQLKCIJBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N fluoroimide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N fonofos Chemical compound CCOP(=S)(CC)SC1=CC=CC=C1 KVGLBTYUCJYMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- LTVDTKRMOQDRCH-UHFFFAOYSA-N furan;1h-pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1.C=1C=COC=1 LTVDTKRMOQDRCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N furathiocarb Chemical compound CCCCOC(=O)N(C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 HAWJXYBZNNRMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N furazan Chemical compound C=1C=NON=1 JKFAIQOWCVVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000010413 gardening Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 1
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052806 inorganic carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052816 inorganic phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052920 inorganic sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPOOICLZIIBUBM-UHFFFAOYSA-H iron;iron(3+);methyl-dioxido-oxo-$l^{5}-arsane Chemical compound [Fe].[Fe+3].[Fe+3].C[As]([O-])([O-])=O.C[As]([O-])([O-])=O.C[As]([O-])([O-])=O WPOOICLZIIBUBM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N isobutyramide Chemical compound CC(C)C(N)=O WFKAJVHLWXSISD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003120 macrolide antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- NHOIBRJOQAYBJT-IMGVWCFESA-N nimbin Chemical compound C=1([C@@H]2C[C@H]3O[C@H]4[C@](C3=C2C)(C)[C@@H]([C@]2(C(=O)C=C[C@](C)([C@@H]2[C@H]4OC(C)=O)C(=O)OC)C)CC(=O)OC)C=COC=1 NHOIBRJOQAYBJT-IMGVWCFESA-N 0.000 description 1
- ZQIYJHBQRBBBRZ-UHFFFAOYSA-N nimbin Natural products COC(=O)CC1C2C(C(OC(=O)C)C3OC4CC(C(=C4C13C)C)c5cocc5)C(C)(C=CC2=O)C(=O)OC ZQIYJHBQRBBBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 210000004681 ovum Anatomy 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N pencycuron Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CN(C(=O)NC=1C=CC=CC=1)C1CCCC1 OGYFATSSENRIKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N phoxim Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-OWBHPGMISA-N 0.000 description 1
- 229950001664 phoxim Drugs 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N prallethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC#C)C(=O)C1 SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-LBAUFKAWSA-N propan-2-yl n-[3-methyl-1-[[(1s)-1-(4-methylphenyl)ethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate Chemical compound CC(C)OC(=O)NC(C(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-LBAUFKAWSA-N 0.000 description 1
- CPAUHNHNGALXSY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OC(C)C CPAUHNHNGALXSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N pyrido[2,3-b]pyrazine Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CN=C21 YEYHFKBVNARCNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHZYAOYVLLHTGW-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-c]pyridazine Chemical compound C1=CN=NC2=CC=CN=C21 OHZYAOYVLLHTGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002132 pyrrolnitrin Drugs 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 210000004894 snout Anatomy 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004962 sulfoxyl group Chemical group 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N tecloftalam Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ROZUQUDEWZIBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N tecnazene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl XQTLDIFVVHJORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=N1 DBDCNCCRPKTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125670 thienopyridine Drugs 0.000 description 1
- 239000002175 thienopyridine Substances 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FFSJPOPLSWBGQY-UHFFFAOYSA-N triazol-4-one Chemical compound O=C1C=NN=N1 FFSJPOPLSWBGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVCXRBARSPBVMC-UHFFFAOYSA-N triazolopyridine Chemical compound C=1N2C(C(C)C)=NN=C2C=CC=1C=1OC=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 OVCXRBARSPBVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009333 weeding Methods 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及式(I)的化合物的用途,其中Y是单键,C=O,C=S或S(O) m,其中m为0、1或2;其中环是6元的芳族或5或6元的杂芳族环;Z和Z′为单键或双键连接并且为=C-或-N-,前提是两者均非N;Ra,R1,R2,R3,R3a,R4和R8特定的有机基团;n是2、3或4并且p为0-4;或它们的盐或N-氧化物,或者是涉及含有它们的组合物的用途,用于控制害虫、螨虫、线虫或软体动物。本发明也提供了新颖的化合物。
Description
本发明涉及哌啶衍生物及其制备方法,涉及包含所述哌啶衍生物的杀虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫组合物和涉及将它们用以防治和控制昆虫、螨虫、软体动物和线虫类害虫的方法。
具有杀真菌性质的哌啶衍生物公开于例如EP494717中。
现已惊奇地发现,某些吡啶具有杀虫性能。
因此,本发明提供一种防治和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法,该方法包括在昆虫、昆虫出没地或易于受到昆虫攻击的植物上施用杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的具有下式(I)的化合物:
Y为单键、C=O、C=S或S(O)m,其中m是0、1或2;
其中环
是6元芳环或者5或6元的杂芳族的环;
R1是氢,任选地经取代的烷基,任选地经取代的烷氧羰基,任选地经取代的烷基羰基,氨基羰基,任选地经取代的烷基氨基羰基,任选地经取代的二烷基氨基羰基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳氧基,任选地经取代的杂芳氧基,任选地经取代的杂环氧基,氰基,任选地经取代的烯基,任选地经取代的炔基,任选地经取代的环烷基,任选地经取代的环烯基,甲酰基,任选地经取代的杂环基,任选地经取代的烷硫基,NO或NR13R14且其中R13和R14彼此独立地是氢,COR15,任选地经取代的烷基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的杂环基或者R13和R14一起与它们所连接的N原子形成基团-N=C(R16)-NR17R18或R13和R14一起与它们所连接的N原子形成五、六或七元的杂环,且其可包含一个或两个选自O、N或S的其它杂原子并且其可以任选地经一个或两个C1-6烷基取代;R15是H,任选地经取代的烷基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的芳氧基任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的杂芳氧基或NR19R20;R16、R17和R18各自独立地是H或低级烷基;R19和R20独立地是任选地经取代的烷基,任选地经取代的芳基或任选地经取代的杂芳基;
R2是H、羟基、任选地经取代的烷氧基或任选地经取代的烷基;或者R1和R2一起与基团Y和N形成5-或6-元的杂环且其可以任选含有另一选自O、N或S的杂原子和可以任选地经C1-4烷基、C1-4卤烷基或卤素取代;
R3是H、OH、卤素或任选地经取代的烷基;
R3a是H或R3和R3a一起形成键;
两个邻近的基团R4一起与它们所连接的原子形成一个4、5、6或7元碳环、杂芳环或杂环且其上任选带有一个、两个或三个R5基团,前提是当两个邻近的R4基团都连接在碳原子上形成碳环或杂环,则所得碳环或杂环是经取代的,所述取代基不为卤素、C1-8烷氧基、C1-6卤烷氧基、苯氧基(任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代)、杂芳氧基(任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代)、C1-8烷硫基或R19R20N,其中R19和R20彼此独立地是氢、C1-8烷基、C3-7环烷基、C3-6烯基、C3-6炔基、C2-6卤烷基、C1-6烷氧羰基或者R19和R20一起与它们连接的N原子形成五、六或七元的杂环,且其可包含一个或两个选自O、N或S的其它杂原子和可以任选地经一个或两个C1-6烷基取代;
任选的任何其它R4基团各自独立地是卤素,硝基,氰基,氰硫基,任选地经取代的C1-8烷基,任选地经取代的C2-6烯基,任选地经取代的C2-6炔基,任选地经取代的烷氧羰基,任选地经取代的烷基羰基,任选地经取代的烷基氨基羰基,任选地经取代的二烷基氨基羰基,任选地经取代的C3-7环烷基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的杂环基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳氧基,任选地经取代的杂芳氧基,任选地经取代的烷硫基,芳硫基,杂芳硫基,烷基亚砜基(sulfoxyl),芳基亚砜基,杂芳基亚砜基,烷基磺酰基,芳基磺酰基,杂芳基磺酰基或者R23R24N且其中R23和R24彼此独立地是氢,C1-8烷基,C3-7环烷基,C3-6烯基,C3-6炔基,C3-7环烷基(C1-4)烷基,C2-6卤烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧羰基或R23和R24一起与它们连接的N原子形成五、六或七元的杂环且其可包含一个或两个选自O、N或S的其它杂原子和可以任选地经一个或两个C1-6烷基取代,n是2、3或4
每个R5独立地是卤素,硝基,氰基,氰硫基,任选地经取代的C1-8烷基,任选地经取代的C2-6烯基,任选地经取代的C2-6炔基,任选地经取代的烷氧羰基,任选地经取代的烷基羰基,任选地经取代的烷基氨基羰基,任选地经取代的二烷基氨基羰基,任选地经取代的C3-7环烷基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的杂环基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳氧基,任选地经取代的杂芳氧基,任选地经取代的烷硫基,芳硫基,杂芳硫基,烷基亚砜基,芳基亚砜基,杂芳基亚砜基,烷基磺酰基,芳基磺酰基,杂芳基磺酰基或R25R26N且其中R25和R26彼此独立地是氢,C1-8烷基,C3-7环烷基,C3-6烯基,C3-6炔基,C3-7环烷基(C1-4)烷基,C2-6卤烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧羰基或R25和R26一起与它们连接的N原子形成五、六或七元的杂环且其可包含一个或两个选自O、N或S的其它杂原子和可以任选地经一个或两个C1-6烷基取代;
R8为任选地经取代的烷基,任选地经取代的烯基,任选地经取代的炔基,任选地经取代的环烷基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳氧基,任选地经取代的烷氧羰基,任选地经取代的烷基羰基或任选地经取代的烯基羰基;
每个Ra独立地是卤素,羟基,氰基,任选地经取代的C1-8烷基,任选地经取代的C2-6烯基,任选地经取代的C2-6炔基,任选地经取代的烷氧羰基,任选地经取代的烷基羰基,任选地经取代的烷基氨基羰基,任选地经取代的二烷基氨基羰基,任选地经取代的C3-7环烷基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的杂环基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳氧基,任选地经取代的杂芳氧基,任选地经取代的烷硫基,任选地经取代的芳硫基或者R29R30N且其中R29和R30彼此独立地是氢,C1-8烷基,C3-7环烷基,C3-6烯基,C3-6炔基,C3-7环烷基(C1-4)烷基,C2-6卤烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧羰基或R29和R30一起与它们连接的N原子形成五、六或七元的杂环且其可包含一个或两个选自O、N或S的其它杂原子和可以任选地经一个或两个C1-6烷基取代,或者两个连接在相同碳原子上的Ra基团是=O、=S、=NRb、=CRcRd其中Rb、Rc和Rd相互独立地为H或任选地经取代的烷基;p为0、1、2、3或4或者它们的盐或N-氧化物。
式(I)的化合物可以以不同的几何或光学异构体或互变异构体的形式存在。本发明涵盖所有比例的以及同位素形式例如氘化化合物的的所有此类异构体和互变异构体和它们的混合物。
独自或作为大基团(如烷氧基、烷氧羰基、烷基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基)一部分的每个烷基部分是直链或分支的并且是例如甲基、乙基、正-丙基、正-丁基、正-戊基、正-己基、异-丙基、正-丁基、仲-丁基、异-丁基、四-丁基或新-戊基。合适的烷基是C1到C12的烷基,但优选是C1-C10,较优选C1-C8,更优选C1-C6和最优选C1-C4烷基。
如果存在,烷基部分(独自或作为大基团如烷氧基、烷氧羰基、烷基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基的一部分)上任选的取代基包括一个或多个的卤素、硝基、氰基、NCS-、C3-7环烷基(本身任选地经C1-6烷基或卤素取代)、C5-7环烯基(本身任选地经C1-6烷基或卤素取代)、羟基、C1-10烷氧基、C1-10烷氧基(C1-10)烷氧基、三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷氧基、C1-6烷氧羰基(C1-10)烷氧基、C1-10卤烷氧基、芳基(C1-4)-烷氧基(其中的芳基是任选地经取代的)、C3-7环烷基氧基(其中的环烷基任选地经C1-6烷基或卤素取代)、C2-10烯氧基、C2-10炔氧基、SH、C1-10烷硫基、C1-10卤烷硫基、芳基(C1-4)烷硫基(其中的芳基是任选地经取代的)、C3-7环烷硫基(其中的环烷基任选地经C1-6烷基或卤素取代)、三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷硫基、芳硫基(其中的芳基是任选地经取代的)、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6卤烷基亚硫酰基、芳基磺酰基(其中的芳基可以任选地经取代)、三(C1-4)烷基甲硅烷基、芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基、(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、C1-10烷基羰基、HO2C、C1-10烷氧羰基、氨基羰基、C1-6烷基氨基羰基、二(C1-6烷基)氨基羰基、N-(C1-3烷基)-N-(C1-3烷氧基)氨基羰基、C1-6烷基羰基氧基、芳基羰基氧基(其中的芳基是任选地经取代的)、二(C1-6)烷基氨基羰基氧基、肟类如=NO烷基、=NO卤烷基和=NO芳基(本身是任选地经取代的)、芳基(本身是任选地经取代的)、杂芳基(本身是任选地经取代的)、杂环基(本身是任选地经C1-6烷基或卤素取代的)、芳基氧基(其中的芳基是任选地经取代的)、杂芳氧基(其中的杂芳基是任选地经取代的)、杂环基氧基(其中的杂环基是任选地经C1-6烷基或卤素取代的)、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、C1-6烷羰基氨基、N-(C1-6)烷基羰基-N-(C1-6)烷基氨基、C2-6烯羰基、C2-6炔羰基、C3-6烯氧羰基、C3-6炔氧羰基、芳氧羰基(其中芳基是任选地经取代的)和芳羰基(其中芳基是任选地经取代的)。
烯基和炔基部分可以是直链或分支的形式,并且如果合适的话,烯基部分可以是(E)-或(Z)-构型。实例是乙烯基、烯丙基和炔丙基。
如果存在,烯基或炔基上任选的取代基包括那些上面给出的对于烷基部分的任选的取代基。
在说明书上下文中,酰基是任选地经取代的C1-6烷基羰基(例如乙酰基)、任选地经取代的C2-6烯羰基、任选地经取代的C2-6炔羰基、任选地经取代的芳羰基(例如苯甲酰基)或任选地经取代的杂芳羰基。
卤素是氟、氯、溴或碘。
卤烷基是烷基且其经一个或多个的相同或不同的卤素原子取代,并且是例如CF3、CF2Cl、CF3CH2或CHF2CH2。
在本申请上下文中,术语“芳基”、“芳族环”和“芳族环体系”指的是可以为单环、二环或三环的环体系。这些环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的芳基是苯基。另外,术语“杂芳基”、“杂芳族环”或“杂芳族环系统”指的是含有至少一个杂原子且由单环或两个或更多的稠合环组成的芳族环体系。优选单环包括高达三个的杂原子而双环体系包括多达四个的杂原子且所述杂原子优选自氮、氧和硫。这些基团的实例包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑羟基喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和吲哚嗪基。优选的杂芳族残基的实例包括吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、2,1,3-苯并噁二唑和噻唑基。
术语杂环和杂环基指的是包含不超过10个原子的非芳族环,其中包括一个或多个(优选一个或两个)选自O、S和N的杂原子。这些环的实例包括1,3-二氧杂环戊烷、四氢呋喃和吗啉。
如果存在,杂环基上任选的取代基包括C1-6烷基和C1-6卤烷基以及上面对于烷基部分所给出的那些任选基团。
环烷基包括环丙基、环戊基和环己基。
环烯基包括环戊烯基和环己烯基。
如果存在,环烷基或环烯基上任选的取代基包括C1-3烷基以及上面对于烷基部分所给出的那些任选基团。
碳环包括芳基、环烷基和环烯基。
如果存在,芳基或杂芳基上任选的取代基独立地选自卤素、硝基、氰基、NCS-、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基-(C1-6)烷基、C2-6烯基、C2-6卤烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基(本身任选地经C1-6烷基或卤素取代)、C5-7环烯基(本身任选地经C1-6烷基或卤素取代)、羟基、C1-10烷氧基、C1-10烷氧基(C1-10)烷氧基、三(C1-4)烷基-甲硅烷基(C1-6)烷氧基、C1-6烷氧羰基(C1-10)烷氧基、C1-10卤烷氧基、芳基(C1-4)烷氧基(其中芳基任选地经卤素或C1-6烷基取代)、C3-7环烷基氧基(其中环烷基任选地经C1-6烷基或卤素取代)、C2-10烯氧基、C2-10氧基、SH、C1-10烷硫基、C1-10卤烷硫基、芳基(C1-4)烷硫基C3-7环烷硫基(其中环烷基任选地经C1-6烷基或卤素取代)、三(C1-4)-烷基甲硅烷基(C1-6)烷硫基、芳硫基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6卤烷基亚硫酰基、芳基磺酰基、三(C1-4)烷基甲硅烷基、芳基二(C1-4)-烷基甲硅烷基、(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、C1-10烷基羰基、HO2C、C1-10烷氧羰基、氨基羰基、C1-6烷基氨基羰基、二(C1-6烷基)-氨基羰基、N-(C1-3烷基)-N-(C1-3烷氧基)氨基羰基、C1-6烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、二(C1-6)烷基氨基-羰基氧基、芳基(本身任选地经C1-6烷基或卤素取代)、杂芳基(本身任选地经C1-6烷基或卤素取代)、杂环基(本身任选地经C1-6烷基或卤素取代)、芳基氧基(其中的芳基任选地经C1-6烷基或卤素取代)、杂芳基氧基(其中杂芳基任选地经C1-6烷基和卤素取代)、杂环基氧基(其中杂环基任选地经C1-6烷基或卤素取代)、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、C1-6烷羰基氨基、N-(C1-6)烷基羰基-N-(C1-6)烷基氨基、芳羰基(其中芳基本身任选地经卤素或C1-6烷基取代)或芳基或杂芳基体系上两个相邻位置可以环化形成5、6或7元碳环或杂环,其本身任选地经卤素或C1-6烷基取代。芳基或杂芳基的其他取代基包括芳羰基氨基(其中的芳基经C1-6烷基或卤素取代)、(C1-6)烷氧羰基氨基、(C1-6)烷氧羰基-N-(C1-6)烷基氨基、芳氧羰基氨基(其中芳基经C1-6烷基或卤素取代)、芳氧基羰基-N-(C1-6)烷基氨基、(其中芳基经C1-6烷基或卤素取代)、芳基磺酰基氨基(其中芳基经C1-6烷基或卤素取代)、芳基磺酰基-N-(C1-6)烷基氨基(其中芳基经C1-6烷基或卤素取代)、芳基-N-(C1-6)烷基氨基(其中芳基经C1-6烷基或卤素取代)、芳基氨基(其中芳基经C1-6烷基或卤素取代)、杂芳基氨基(其中杂芳基经C1-6烷基或卤素取代)、杂环基氨基(其中杂环基经C1-6烷基或卤素取代)、氨基羰基氨基、C1-6烷基氨基羰基氨基、二(C1-6)烷基氨基羰基氨基、芳基氨基羰基氨基(其中芳基经C1-6烷基或卤素取代)、芳基-N-(C1-6)烷基氨基羰基(其中芳基经C1-6烷基或卤素取代)、C1-6烷基氨基羰基-N-(C1-6)烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基羰基-N-(C1-6)烷基氨基、芳基氨基羰基-N-(C1-6)烷基氨基(其中芳基经C1-6烷基或卤素取代)和芳基-N-(C1-6)烷基氨基羰基-N-(C1-6)烷基氨基(其中芳基经C1-6烷基或卤素取代)。
对于经取代的苯基部分、杂环基和杂芳基,优选一个和多个取代基独立地选自卤素、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6卤烷硫基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6卤烷基亚硫酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤烷基磺酰基、C2-6烯基、C2-6卤烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基、硝基、氰基、CO2H、C1-6烷基羰基、C1-6烷氧羰基、R31R32N或R33R34NC(O);其中R31、R32、R33和R34彼此独立地是氢和C1-6烷基。更优选的取代基是芳基和杂芳基。
卤烯基是烯基,且其经一种或多种的相同或不同的卤素原子取代。
应要理解的是,二烷基氨基取代基包括其中二烷基一起与它们连接的N原子形成五、六或七元的杂环的那些,且所述杂环可包含一个或两个选自O、N或S的其它杂原子和其任选地经一个或多个独立选择的(C1-6)烷基取代。当杂环由N原子上的两个基团连接而成时,所得的环合适地为吡咯烷、哌啶、硫代吗啉和吗啉,且它们中每个都可以经一个或多个独立选择的(C1-6)烷基取代。
烷基部分上的任选取代基优选包括一种或多种的卤素、硝基、氰基、HO2C、C1-10烷氧基(本身任选地经C1-10烷氧基取代)、芳基(C1-4)烷氧基、C1-10烷硫基、C1-10烷基羰基、C1-10烷氧羰基、C1-6烷基氨基羰基、二(C1-6烷基)氨基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、任选地经取代的苯基、杂芳基、芳氧基、芳基羰基氧基、杂芳氧基、杂环基、杂环氧基、C3-7环烷基(本身任选地经(C1-6)烷基和卤素取代)、C3-7环烷基氧基、C5-7环烯基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、三(C1-4)烷基甲硅烷基、三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷氧基、芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基、(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基和三芳基甲硅烷基。
烯基或炔基上优选的任选取代基包括一种或多种的卤素、芳基和C3-7环烷基。
杂环基的优选的任选取代基是C1-6烷基。
环烷基的优选的任选取代基包括卤素、氰基和C1-3烷基。
环烯基的优选的任选取代基包括C1-3烷基、卤素和氰基。
以它们的任意组合形式的T、Y、Ra、R1、R2、R3、R3a、R4和R8的优选基团列于以下。
优选Y是单键、C=O或C=S。
更优选的Y是单键或C=O。
最优选Y是C=O。
优选R1是氢,C1-6烷基,C1-6氰基烷基,C1-6卤烷基,C3-7环烷基(C1-4)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,杂芳基(C1-6)烷基(其中所述杂芳基团可以是任选地经以下基团取代:卤,硝基,氰基,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基,C1-6卤烷氧基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基亚硫酰基,C1-6烷硫基,C1-6烷氧羰基,C1-6烷羰基氨基,芳羰基,或杂芳基体系上两个相邻位置可以环化成5,6或7元的碳环或杂环且本身任选地经卤素取代),芳基(C1-6)烷基(其中所述芳基基团可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷羰基氨基、芳羰基取代,或芳基体系上两个相邻位置可以环化成5、6或7元的碳环或杂环且本身任选地经卤素取代),C1-6烷羰基氨基(C1-6)烷基,芳基(其可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷羰基氨基、芳羰基取代,或芳基体系上两个相邻位置可以环化成5、6或7元碳环或杂环且本身任选地经卤素取代),杂芳基(其可以是任选地经卤、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷羰基氨基、芳羰基取代,或芳基体系上两个相邻位置可以环化成5、6或7元碳环或杂环且本身任选地经卤素取代),C1-6烷氧基,C1-6卤烷氧基,苯氧基(其中所述苯基基团是任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),杂芳氧基(任选地经卤素,硝基,氰基,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代),杂环氧基(任选地经卤素,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代),氰基,C2-6烯基,C2-6炔基,C3-6环烷基,C5-7环烯基,杂环基(任选地经卤素,硝基,氰基,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代),C1-6烷硫基,C1-6卤烷硫基或NR13R14且其中R13和R14彼此独立地是氢,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,苯基(其可以是任选地经卤素,C1-4烷基,C1-4烷氧基,C1-4卤烷基,C1-4卤烷氧基,CN,NO2,芳基,杂芳基,氨基,二烷基氨基或C1-4烷氧羰基取代),苯基(C1-6)烷基(其中所述苯基可以任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基,CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基、二烷基氨基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧羰基取代,或芳环上两个相邻位置可以环化成5、6或7元的碳环或杂环且本身任选地经卤素取代),杂芳基(C1-6)烷基(其中所述杂芳基团可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷羰基氨基、芳羰基取代,或杂芳基体系上两个相邻位置可以环化成5、6或7元碳环或杂环且本身任选地经卤素取代)或杂芳基(其可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基、C1-4烷氧羰基C1-6烷羰基氨基、苯氧基羰基氨基(其中所述苯基基团是任选经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代的)、氨基、C1-6烷基氨基或苯基氨基(其中所述苯基基团是任选经取代的卤素,C1-4烷基,C1-4烷氧基,C1-4卤烷基,C1-4卤烷氧基,CN,NO2,芳基,杂芳基,氨基或二烷基氨基)取代)。
更优选R1是C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,杂芳基(C1-3)烷基(其中所述杂芳基团可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧羰基取代,或杂芳基体系上两个相邻位置可以环化为5、6或7元碳环或杂环且本身任选地经卤素取代),苯基(C1-3)烷基(其中所述苯基可以任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基,CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基、二烷基氨基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧羰基取代,或苯环上两个相邻位置可以环化为5、6或7元碳环或杂环且本身任选地经卤素取代),苯基(其可以是任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基,CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基、二烷基氨基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧羰基取代,或苯环上两个相邻位置可以环化成5、6或7元碳环或杂环,且本身任选地经卤素取代),杂芳基(其可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧羰基取代,或杂芳基体系上两个相邻位置可以环化为5、6或7元碳环或杂环且本身任选地经卤素取代),C1-6烷氧基,C1-6卤烷氧基,C2-6烯基,杂环基(任选地经卤素、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代),C1-6烷硫基,C1-6卤烷硫基或NR13R14且其中R13和R14彼此独立地是氢,C1-6烷基或C1-6卤烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C2-6烷基羰基,苯基羰基,(其中苯基任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),苯基(C1-3)烷基(其中所述苯基可以任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基,CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基、二烷基氨基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧羰基取代,或苯环上两个相邻位置可以环化为5、6或7元碳环或杂环,且本身任选地经卤素取代)或杂芳基(C1-3)烷基(其中所述杂芳基团可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷羰基氨基、芳羰基取代,或杂芳基体系上两个相邻位置可以环化为5、6或7元碳环或杂环且本身任选地经卤素取代)。
更优选R1为C1-6烷基,C1-6卤烷基,杂芳基(C1-3)烷基(其中所述杂芳基团可以是任选地经卤素、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基取代并且其中杂芳基为噻唑,吡啶,嘧啶,吡嗪或哒嗪环),杂芳基(任选地经卤素、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基取代并且其中杂芳基为吡啶,嘧啶,2,1,3-苯并噁二唑,吡嗪或哒嗪环),C1-6烷氧基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷基氨基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基氨基或杂芳基(C1-3)烷基氨基(其中所述杂芳基团可以是任选地经卤素、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基取代并且其中杂芳基是噻唑,吡啶,嘧啶,吡嗪或哒嗪环)。
最优选R1为吡啶基(任选地经卤素、C1-3烷基或C1-3卤烷基取代),特别优选卤代取代的吡啶基。
优选R2是氢、羟基、C1-6烷基或C1-6卤烷基。
更优选R2是氢、C1-4烷基或C1-4卤烷基。
还优选R2是氢或C1-4烷基。
特别优选R2独立地是氢或甲基。
最优选R2是氢。
优选R3是氢、羟基、卤素、C1-6烷基或C1-6卤烷基。
更优选R3是氢、羟基、卤素、C1-4烷基或C1-4卤烷基。
还优选R3是氢或C1-4烷基。
特别优选R3独立地是氢或甲基。
最优选R3是氢。
R3a优选是氢或R3和R3a一起形成双键。
优选两个邻近的基团R4一起与它们在环
中相连接的原子形成环,然后所得的由T和R4基团形成的稠合环体系优选是5,6或6,6稠合环,且其中的环成员各自独立地是CH,S,N,NR5,O,或CR5并且所述R5如上定义,前提是环中不存在超过一个的O或S。
更为优选2个相邻基团R4一起与它们在环
中相连接的原子形成环,然后所得的由T和R4基团形成的稠合环体系是萘、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、噌啉、吡啶并嘧啶、吡啶并吡嗪、吡啶并哒嗪、苯并噻吩、吲哚、苯并呋喃、苯并咪唑、吲唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并三唑、苯并噁二唑、苯并噻二唑、噻吩并吡啶、噻唑并吡啶、咪唑并吡啶、吡唑并吡啶或三唑并吡啶。
最优选2个相邻基团R4一起与它们在环
中相连接的原子形成环,然后所得的由T和R4基团形成的稠合环体系是萘、喹啉、苯并噻吩、吲哚、苯并呋喃、苯并咪唑、吲唑、苯并噁唑或苯并噻唑。
优选每个R5独立地是卤素,氰基,C1-8烷基,C1-8卤烷基,C1-6氰基烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C3-7环烷基(C1-6)烷基,C5-6环烯基(C1-6)烷基,C3-6烯氧基(C1-6)烷基,C3-6炔氧基(C1-6)烷基,芳氧基(C1-6)烷基,C1-6羧基烷基,C1-6烷基羰基(C1-6)烷基,C2-6烯羰基(C1-6)烷基,C2-6炔羰基(C1-6)-烷基,C1-6烷氧羰基(C1-6)烷基,C3-6烯氧羰基(C1-6)烷基,C3-6炔氧羰基(C1-6)烷基,芳氧基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷硫基(C1-6)烷基,C1-6烷基亚硫酰基(C1-6)烷基,C1-6烷基磺酰基(C1-6)烷基,氨基羰基(C1-6)烷基,C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基,苯基(C1-4)烷基(其中所述苯基基团是任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),杂芳基(C1-4)烷基(其中所述杂芳基任选地经卤素,硝基,氰基,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代),杂环基(C1-4)烷基(其中所述杂环基任选地经卤素,硝基,氰基,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代),C2-6烯基,氨基羰基(C2-6)烯基,C1-6烷基氨基羰基(C2-6)烯基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)烯基,苯基(C2-4)-烯基,(其中所述苯基基团是任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),C2-6炔基,三甲基甲硅烷基(C2-6)炔基,氨基羰基(C2-6)炔基,C1-6烷基氨基羰基(C2-6)炔基,二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)炔基,C1-6烷氧羰基,C3-7环烷基,C3-7卤环烷基,C3-7氰基环烷基,C1-3烷基(C3-7)-环烷基,C1-3烷基(C3-7)卤环烷基,苯基(任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),杂芳基(任选地经卤素,硝基,氰基,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代),杂环基(其中所述杂环基任选地经卤素,硝基,氰基,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代)。
更优选每个R5独立地是卤素,氰基,C1-8烷基,C1-8卤烷基,C1-8氰基烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C2-6炔基,三甲基甲硅烷基(C2-6)炔基,C1-6烷氧羰基,C3-7环烷基,C1-3烷基(C3-7)环烷基,苯基(任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),杂环基(任选地经卤素,硝基,氰基,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代),C1-8烷氧基,C1-6卤烷氧基,苯氧基(任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),杂芳氧基(任选地经卤素,硝基,氰基,C1-3烷基,C1-3卤烷基,C1-3烷氧基或C1-3卤烷氧基取代),二(C1-8)烷基氨基。
还优选每个R5独立地是卤素,氰基,C1-8烷基,C1-8卤烷基,C1-8氰基烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C2-6炔基,杂环基(任选地经C1-6烷基取代),C1-8烷氧基,C1-6卤烷氧基,苯氧基(任选地经卤素,氰基,C1-3烷基或C1-3卤烷基取代),杂芳氧基(任选地经卤素,氰基,C1-3烷基或C1-3卤烷基取代),二(C1-8)烷基氨基。
特别优选每个R5独立地是氟,氯,溴,氰基,C1-4烷基,C1-4卤烷基,C1-4氰基烷基或C1-3烷氧基(C1-3)烷基。
最优选每个R5独立地是氟,氯,溴,C1-4烷基或C1-4卤烷基。
优选R8为C1-10烷基,C1-10卤烷基,芳基(C1-6)烷基(其中所述芳基任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),杂芳基(C1-6)烷基(其中所述杂芳基任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),芳羰基-(C1-6)烷基(其中所述芳基基团可以是任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代,并且烷基可以任选地经芳基取代),C2-8烯基,C2-8卤烯基,芳基(C2-6)-烯基(其中所述芳基任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基、C1-6烷氧羰基取代,或两个相邻取代基可以环化成5、6或7元碳环或杂环),杂芳基(C2-6)-烯基(其中所述杂芳基任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基、C1-6烷氧羰基取代,或两个相邻取代基可以环化为5、6或7元碳环或杂环),C2-6炔基,苯基(C2-6)炔基(其中所述苯基基团任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),C3-7环烷基,C1-6烷氧羰基,C1-6烷基羰基,C1-6卤烷羰基或芳基(C2-6)烯羰基(其中所述芳基基团可以任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),或-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55其中z是1或2,R51和R52各自独立地是H,卤素或C1-2烷基,R53和R54各自独立地是H、卤素、C1-4烷基或C1-4卤烷基和R55为任选地经取代的芳基或任选地经取代的杂芳基。
更优选R8是苯基(C1-4)烷基(其中所述苯基基团是任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),杂芳基(C1-6)烷基(其中所述杂芳基任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),苯基(C2-6)烯基(其中所述苯基基团任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),杂芳基(C2-6)烯基(其中所述杂芳基任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代)或苯基(C2-6)炔基(其中所述苯基基团是任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代,或-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55其中z是1或2,R51和R52各自独立地是H、卤素或C1-2烷基,R53和R54各自独立地是H、卤素、C1-4烷基或C1-4卤烷基和R55是任选地经取代的芳基或任选地经取代的杂芳基。
最优选R8是-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55其中z是1或2,优选1,R51和R52各自独立地是H或C1-2烷基,R53和R54各自独立地是H、卤素、C1-4烷基或C1-4卤烷基和R55是经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代的苯基,或经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代的杂芳基。
R51和R52优选是氢。
R53和R54优选是氢或卤素,特别是氢。
R55优选是经一个到三个选自以下基团的取代基取代的苯基,所述基团为卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基。
优选每个Ra独立地是卤,氰基,C1-3烷基,羟基或两个Ra基团一起与它们所连接的碳原子形成=O,=S,=NRb,=CRcRd且其中的Rb,Rc和Rd独立地为H或任选地经取代的烷基,和p是0、1或2。
更优选每个Ra独立地是氟,甲基,羟基或两个Ra基团一起与碳它们所连接的原子形成羰基和p为0、1或2。
最优选p为0。
式(I)的某些化合物是新颖的并且同样构成本发明的另一个方面。一组新颖的化合物是具有下式I′的化合物
其中R1,R2,R3,R3a,R4,Ra,T,Y,Z,Z′,n和p的定义参见式I和R8为-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55其中z为1或2,优选1,R51和R52各自独立地是H或C1-2烷基,R53和R54各自独立地是H、卤素、C1-4烷基或C1-4卤烷基和R55是经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代的苯基,或杂芳基且其经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代。
下表I到XXXI中的化合物罗列了本发明的化合物。
表1提供了529种Ia的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表1
化合物号 | R8 | R1 |
I-1 | 4-氯苄基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-2 | 肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-3 | 4-氯肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-4 | 4-氟肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-5 | 4-溴肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-6 | 4-三氟甲基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-7 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-8 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-9 | 4-甲氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-10 | 4-乙氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-11 | 4-氰基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-12 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-13 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-14 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-15 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-16 | 3,5-二氯-肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-17 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-18 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-19 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-20 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-21 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-22 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-23 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基 |
I-24 | 4-氯苄基 | 吡啶-4-基 |
I-25 | 肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-26 | 4-氯肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-27 | 4-氟肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-28 | 4-溴肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-29 | 4-三氟甲基肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-30 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-31 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-32 | 4-甲氧基肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-33 | 4-乙氧基肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-34 | 4-氰基肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-35 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 吡啶-4-基 |
I-36 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 吡啶-4-基 |
I-37 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 吡啶-4-基 |
I-38 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-39 | 3,5-二氯-肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-40 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 吡啶-4-基 |
I-41 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 吡啶-4-基 |
I-42 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 吡啶-4-基 |
I-43 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 吡啶-4-基 |
I-44 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 吡啶-4-基 |
I-45 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 吡啶-4-基 |
I-46 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 吡啶-4-基 |
I-47 | 4-氯苄基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-48 | 肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-49 | 4-氯肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-50 | 4-氟肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-51 | 4-溴肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-52 | 4-三氟甲基肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-53 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-54 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-55 | 4-甲氧基肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-56 | 4-乙氧基肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-57 | 4-氰基肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-58 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-59 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-60 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-61 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-62 | 3,5-二氯-肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-63 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-64 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-65 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-66 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-67 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-68 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-69 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 3,5-二氯-吡啶-4-基 |
I-70 | 4-氯苄基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-71 | 肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-72 | 4-氯肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-73 | 4-氟肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-74 | 4-溴肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-75 | 4-三氟甲基肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-76 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-77 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-78 | 4-甲氧基肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-79 | 4-乙氧基肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-80 | 4-氰基肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-81 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-82 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-83 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-84 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-85 | 3,5-二氯-肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-86 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-87 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-88 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-89 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-90 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-91 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-92 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 3-溴代吡啶-4-基 |
I-93 | 4-氯苄基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-94 | 肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-95 | 4-氯肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-96 | 4-氟肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-97 | 4-溴肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-98 | 4-三氟甲基肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-99 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-100 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-101 | 4-甲氧基肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-102 | 4-乙氧基肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-103 | 4-氰基肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-104 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-105 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-106 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-107 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-108 | 3,5-二氯-肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-109 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-110 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-111 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-112 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-113 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-114 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-115 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 3-氟代吡啶-4-基 |
I-116 | 4-氯苄基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-117 | 肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-118 | 4-氯肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-119 | 4-氟肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-120 | 4-溴肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-121 | 4-三氟甲基肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-122 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-123 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-124 | 4-甲氧基肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-125 | 4-乙氧基肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-126 | 4-氰基肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-127 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-128 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-129 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-130 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-131 | 3,5-二氯-肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-132 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-133 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-134 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-135 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-136 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-137 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-138 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 3,5-二溴-吡啶-4-基 |
I-139 | 4-氯苄基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-140 | 肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-141 | 4-氯肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-142 | 4-氟肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-143 | 4-溴肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-144 | 4-三氟甲基肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-145 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-146 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-147 | 4-甲氧基肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-148 | 4-乙氧基肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-149 | 4-氰基肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-150 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-151 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-152 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-153 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-154 | 3,5-二氯-肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-155 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-156 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-157 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-158 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-159 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-160 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-161 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 3-三氟甲基-吡啶-4-基 |
I-162 | 4-氯苄基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-163 | 肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-164 | 4-氯肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-165 | 4-氟肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-166 | 4-溴肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-167 | 4-三氟甲基肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-168 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-169 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-170 | 4-甲氧基肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-171 | 4-乙氧基肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-172 | 4-氰基肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-173 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-174 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-175 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-176 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-177 | 3,5-二氯-肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-178 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-179 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-180 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-181 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-182 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-183 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-184 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 3,5-二氟-吡啶-4-基 |
I-185 | 4-氯苄基 | 甲基 |
I-186 | 肉桂基 | 甲基 |
I-187 | 4-氯肉桂基 | 甲基 |
I-188 | 4-氟肉桂基 | 甲基 |
I-189 | 4-溴肉桂基 | 甲基 |
I-190 | 4-三氟甲基肉桂基 | 甲基 |
I-191 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 甲基 |
I-192 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 甲基 |
I-193 | 4-甲氧基肉桂基 | 甲基 |
I-194 | 4-乙氧基肉桂基 | 甲基 |
I-195 | 4-氰基肉桂基 | 甲基 |
I-196 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 甲基 |
I-197 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 甲基 |
I-198 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 甲基 |
I-199 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 甲基 |
I-200 | 3,5-二氯-肉桂基 | 甲基 |
I-201 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 甲基 |
I-202 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 甲基 |
I-203 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 甲基 |
I-204 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 甲基 |
I-205 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 甲基 |
I-206 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 甲基 |
I-207 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 甲基 |
I-208 | 4-氯苄基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-209 | 肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-210 | 4-氯肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-211 | 4-氟肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-212 | 4-溴肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-213 | 4-三氟甲基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-214 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-215 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-216 | 4-甲氧基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-217 | 4-乙氧基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-218 | 4-氰基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-219 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-220 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-221 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-222 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-223 | 3,5-二氯-肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-224 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-225 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-226 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-227 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-228 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-229 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-230 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基 |
I-231 | 4-氯苄基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-232 | 肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-233 | 4-氯肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-234 | 4-氟肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-235 | 4-溴肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-236 | 4-三氟甲基肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-237 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-238 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-239 | 4-甲氧基肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-240 | 4-乙氧基肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-241 | 4-氰基肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-242 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-243 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-244 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-245 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-246 | 3,5-二氯-肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-247 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-248 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-249 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-250 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-251 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-252 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-253 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 2,2,2-三氟乙基 |
I-254 | 4-氯苄基 | 甲氧基 |
I-255 | 肉桂基 | 甲氧基 |
I-256 | 4-氯肉桂基 | 甲氧基 |
I-257 | 4-氟肉桂基 | 甲氧基 |
I-258 | 4-溴肉桂基 | 甲氧基 |
I-259 | 4-三氟甲基肉桂基 | 甲氧基 |
I-260 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 甲氧基 |
I-261 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 甲氧基 |
I-262 | 4-甲氧基肉桂基 | 甲氧基 |
I-263 | 4-乙氧基肉桂基 | 甲氧基 |
I-264 | 4-氰基肉桂基 | 甲氧基 |
I-265 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 甲氧基 |
I-266 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 甲氧基 |
I-267 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 甲氧基 |
I-268 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 甲氧基 |
I-269 | 3,5-二氯-肉桂基 | 甲氧基 |
I-270 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 甲氧基 |
I-271 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 甲氧基 |
I-272 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 甲氧基 |
I-273 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 甲氧基 |
I-274 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 甲氧基 |
I-275 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 甲氧基 |
I-276 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 甲氧基 |
I-277 | 4-氯苄基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-278 | 肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-279 | 4-氯肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-280 | 4-氟肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-281 | 4-溴肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-282 | 4-三氟甲基肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-283 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-284 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-285 | 4-甲氧基肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-286 | 4-乙氧基肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-287 | 4-氰基肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-288 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-289 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-290 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-291 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-292 | 3,5-二氯-肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-293 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-294 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-295 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-296 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-297 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-298 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-299 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 2,1,3-苯并噁二唑-5-基 |
I-300 | 4-氯苄基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-301 | 肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-302 | 4-氯肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-303 | 4-氟肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-304 | 4-溴肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-305 | 4-三氟甲基肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-306 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-307 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-308 | 4-甲氧基肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-309 | 4-乙氧基肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-310 | 4-氰基肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-311 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-312 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-313 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-314 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-315 | 3,5-二氯-肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-316 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-317 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-318 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-319 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-320 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-321 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-322 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 3-甲氧基丙基氨基 |
I-323 | 4-氯苄基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-324 | 肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-325 | 4-氯肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-326 | 4-氟肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-327 | 4-溴肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-328 | 4-三氟甲基肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-329 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-330 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-331 | 4-甲氧基肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-332 | 4-乙氧基肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-333 | 4-氰基肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-334 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-335 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-336 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-337 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-338 | 3,5-二氯-肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-339 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-340 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-341 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-342 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-343 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-344 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-345 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 2-氯代噻唑-5-基甲基氨基 |
I-346 | 4-氯苄基 | 异-丙基氨基 |
I-347 | 肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-348 | 4-氯肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-349 | 4-氟肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-350 | 4-溴肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-351 | 4-三氟甲基肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-352 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-353 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-354 | 4-甲氧基肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-355 | 4-乙氧基肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-356 | 4-氰基肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-357 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 异-丙基氨基 |
I-358 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 异-丙基氨基 |
I-359 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 异-丙基氨基 |
I-360 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-361 | 3,5-二氯-肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-362 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 异-丙基氨基 |
I-363 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 异-丙基氨基 |
I-364 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 异-丙基氨基 |
I-365 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 异-丙基氨基 |
I-366 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 异-丙基氨基 |
I-367 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 异-丙基氨基 |
I-368 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 异-丙基氨基 |
I-369 | 4-氯苄基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-370 | 肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-371 | 4-氯肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-372 | 4-氟肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-373 | 4-溴肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-374 | 4-三氟甲基肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-375 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-376 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-377 | 4-甲氧基肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-378 | 4-乙氧基肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-379 | 4-氰基肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-380 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-381 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-382 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-383 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-384 | 3,5-二氯-肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-385 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-386 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-387 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-388 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-389 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-390 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-391 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 2-(1,3-二氧杂环戊-2-基)乙基氨基 |
I-392 | 4-氯苄基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-393 | 肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-394 | 4-氯肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-395 | 4-氟肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-396 | 4-溴肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-397 | 4-三氟甲基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-398 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-399 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-400 | 4-甲氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-401 | 4-乙氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-402 | 4-氰基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-403 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-404 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-405 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-406 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-407 | 3,5-二氯-肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-408 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-409 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-410 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-411 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-412 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-413 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-414 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-甲基氨基 |
I-415 | 4-氯苄基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-416 | 肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-417 | 4-氯肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-418 | 4-氟肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-419 | 4-溴肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-420 | 4-三氟甲基肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-421 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-422 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-423 | 4-甲氧基肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-424 | 4-乙氧基肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-425 | 4-氰基肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-426 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-427 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-428 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-429 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-430 | 3,5-二氯-肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-431 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-432 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-433 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-434 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-435 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-436 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-437 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 4-三氟甲基-吡啶-3-基-甲基氨基 |
I-438 | 4-氯苄基 | 甲基氨基 |
I-439 | 肉桂基 | 甲基氨基 |
I-440 | 4-氯肉桂基 | 甲基氨基 |
I-441 | 4-氟肉桂基 | 甲基氨基 |
I-442 | 4-溴肉桂基 | 甲基氨基 |
I-443 | 4-三氟甲基肉桂基 | 甲基氨基 |
I-444 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 甲基氨基 |
I-445 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 甲基氨基 |
I-446 | 4-甲氧基肉桂基 | 甲基氨基 |
I-447 | 4-乙氧基肉桂基 | 甲基氨基 |
I-448 | 4-氰基肉桂基 | 甲基氨基 |
I-449 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 甲基氨基 |
I-450 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 甲基氨基 |
I-451 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 甲基氨基 |
I-452 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 甲基氨基 |
I-453 | 3,5-二氯-肉桂基 | 甲基氨基 |
I-454 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 甲基氨基 |
I-455 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 甲基氨基 |
I-456 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 甲基氨基 |
I-457 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 甲基氨基 |
I-458 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 甲基氨基 |
I-459 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 甲基氨基 |
I-460 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 甲基氨基 |
I-461 | 4-氯苄基 | 乙基氨基 |
I-462 | 肉桂基 | 乙基氨基 |
I-463 | 4-氯肉桂基 | 乙基氨基 |
I-464 | 4-氟肉桂基 | 乙基氨基 |
I-465 | 4-溴肉桂基 | 乙基氨基 |
I-466 | 4-三氟甲基肉桂基 | 乙基氨基 |
I-467 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 乙基氨基 |
I-468 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 乙基氨基 |
I-469 | 4-甲氧基肉桂基 | 乙基氨基 |
I-470 | 4-乙氧基肉桂基 | 乙基氨基 |
I-471 | 4-氰基肉桂基 | 乙基氨基 |
I-472 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 乙基氨基 |
I-473 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 乙基氨基 |
I-474 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 乙基氨基 |
I-475 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 乙基氨基 |
I-476 | 3,5-二氯-肉桂基 | 乙基氨基 |
I-477 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 乙基氨基 |
I-478 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 乙基氨基 |
I-479 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 乙基氨基 |
I-480 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 乙基氨基 |
I-481 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 乙基氨基 |
I-482 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 乙基氨基 |
I-483 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 乙基氨基 |
I-484 | 4-氯苄基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-485 | 肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-486 | 4-氯肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-487 | 4-氟肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-488 | 4-溴肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-489 | 4-三氟甲基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-490 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-491 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-492 | 4-甲氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-493 | 4-乙氧基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-494 | 4-氰基肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-495 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-496 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-497 | 3-(4-氯苯基)-3-氟烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-498 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-499 | 3,5-二氯-肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-500 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-501 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-502 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-503 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-504 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-505 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-506 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 3-氯代吡啶-4-基-氨基 |
I-507 | 4-氯苄基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-508 | 肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-509 | 4-氯肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-510 | 4-氟肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-511 | 4-溴肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-512 | 4-三氟甲基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-513 | 4-三氟甲氧基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-514 | 4-五氟乙氧基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-515 | 4-甲氧基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-516 | 4-乙氧基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-517 | 4-氰基肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-518 | 3-(6-氯代吡啶-3-基)-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-519 | 3-(4-氯苯基)-丁-2-烯基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-520 | 3-(4-氯苯基)-3-氟代烯丙基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-521 | 3-氯代-4-氟代肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-522 | 3,5-二氯-肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-523 | 5-苯基-戊-2,4-二烯基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-524 | 4-异丙氧基羰基氨基-肉桂基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-525 | 3-萘-2-基-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-526 | 3-(5-三氟甲基-吡啶-2-基)-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-527 | 3-(5-氯代吡啶-2-基)-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-528 | 3-吡啶-4-基-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
I-529 | 3-(2-氯代吡啶-4-基)-烯丙基 | 2-甲氧基-乙基氨基 |
表II提供了529种式Ib的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表III提供了529种式Ic的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表IV提供了529种式Id的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表V提供了529种式Ie的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表VI提供了529种式If的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表VII提供了529种式Ig的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表VIII提供了529种式Ih的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表IX提供了529种式Ii的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表X提供了529种式Ij的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XI提供了529种式Ik的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XII提供了529种式Il的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XIII提供了529种式Im的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XIV提供了529种式In的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XV提供了529种式Io的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XVI提供了529种式Ip的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XVII提供了529种式Iq的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XVIII提供了529种式Ir的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XIX提供了529种式Is的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XX提供了529种式It的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XXI提供了529种式Iu的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XXII提供了529种式Iv的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XXIII提供了529种式Iw的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XXIV提供了529种式Ix的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XXV提供了529种式Iy的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XXVI提供了529种式Iz的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XXVII提供了529种式Iaa的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XXVIII提供了529种式Iab的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XXIX提供了529种式Iac的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XXX提供了529种式Iad的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
表XXXI提供了529种式Iae的化合物
其中Y是C(=O)且R1和R8的值如表1给出。
本发明化合物可以多种方法制备。下文中R1,Y,R4,R8和n如权利要求1中的式1定义,除非另有说明。
通式1的化合物可以采用本领域技术人员已知的方法而衍生自式2的中间体,其中的PG为R8或保护基团。
式2的化合物在催化剂存在下可由式3化合物的氢化反应制备。
式3的化合物可以衍生自式4的化合物(其中M为B(OH)2、B(OC(CH3)2C(CH3)2O)或三烷基锡)和式5的化合物(其中X为卤素或磺酸酯)的Suzuki和Stille偶联作用。这种偶联作用的标准条件包括用催化剂处理4和5,所述催化剂例如(四三苯基膦)-钯,二氯-二(三苯基膦)钯或二氯[(二-1,1′-二苯基膦基)二茂铁]钯(含有或不含有附加的配体),并且任选在存在碱的条件下(如碳酸氢钠,碳酸钾,磷酸钾或三乙胺)在诸如二甲酰胺、二甲基乙酰胺和二噁烷的溶剂中和任选在水存在于室温至140℃的条件下反应。化合物4和5是已知的或者可以以本领域技术人员熟知的方法制得。
或者,式2的化合物可以由式5的化合物和式6的化合物在例如描述于J.Org.Chem.2004,69,5120-5123中的标准条件下进行Negishi偶联作用而制得。式6的化合物可以如相同公开文献中的记载,通过使式7的化合物与活性锌反应而制得。
式7的化合物是已知的或者可以通过本领域技术人员熟知的方法而制得。
必须要认识到,某些试剂和反应条件可能不会与所述分子中存在的某些官能团相容。在这种情况下,也许就需要采用在文献中广泛报道和为本领域技术人员熟知的标准的保护/去保护的方案。
在某些情况下,也可以需要进行进一步的没有在此描述的常规合成步骤来完成目标化合物的合成。本领域技术人员也能知道,可以通过以不同于这里所述的顺序进行这些合成路线的一些步骤而成功合成目标化合物。
本领域技术人员也能意识到,可以进行标准的官能基互变和取代反应而在这里所述的化合物上引入取代基和对其改性。
式2的某些化合物是新颖的并且同样构成本发明的另一方面。
式(I)的化合物可用于防治和控制有害昆虫的群袭,所述害虫例如有鳞翅目(lepidoptera),双翅目(diptera),半翅目(hemiptera),缨翅目(Thysanoptera),直翅目(Orthoptera),网翅目(dictyoptera),鞘翅目(Coleoptera),蚤目(siphonaptera),膜翅目(hymenoptera)和等翅目(Isoptera)以及还有其他的无脊椎害虫,如螨虫、线虫和软体害虫。昆虫,螨虫,线虫和软体动物在下文中全体都指的是害虫。可以通过使用本发明化合物而被防治和控制得害虫包括那些与农业(这一术语包括用于食物和纤维产品的作物的生长)、园艺和畜牧业、宠物、林业和蔬菜来源的产品(例如水果、谷物和木材)的储存有关的害虫;与人造结构体的毁坏和人与动物的疾病传播有关的害虫;和令人厌恶的害虫(如苍蝇)。
可以被式(I)的化合物控制的害虫种类的实例包括:桃蚜(myzuspersicae)(蚜虫),棉蚜(aphis gossypii)(蚜虫),豆卫矛蚜(aphisfabae)(蚜虫),草盲蝽属(lygus spp.)(衣壳),棉红蝽属(Dysdercus spp.)(衣壳),褐飞虱(nilaparvata lugens)(飞虱),Nephotettixc incticeps(叶蝉),绿蝽属(nezara spp.)(臭蝽),美洲蝽属(euschistus spp.)(臭蝽),稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)(臭蝽),西花蓟马(frankliniella occidentalis)(蓟马),蓟马属(Thrips spp.)(蓟马属),马铃薯叶甲(leptinotarsa decemlineata)(科罗拉多薯虫),棉铃象(anthonomus grandis)(棉籽象鼻虫),肾圆盾蚧属(aonidiella spp.)(介壳虫),粉虱属(trialeurodes spp.)(粉虱),甘薯粉虱(bemisia tabaci)(粉虱),欧洲玉米螟(ostrinianubilalis)(欧洲玉米螟),棉贪夜蛾(spodoptera littoralis)(棉树叶虫),烟芽夜蛾(heliothis virescens)(烟实夜蛾(tobaccobudworm)),Helicoverpa armigera(棉铃虫),谷实夜蛾(helicoverpa zea)(棉铃虫),Sylepta derogata(棉卷叶虫),欧洲粉蝶(pieris brassicae)(白蝴蝶),小菜蛾(plutella xylostella)(吊丝虫(diamond back moth)),地夜蛾属(agrotis spp.)(切根虫(cutworms)),二化螟(chilo suppressalis)(水稻螟虫),Locustamigratoria(蝗虫),Chortiocetes terminifera(蝗虫),叶甲属(Diabrotica spp.)(根虫),苹果全爪螨(panonychus ulmi)(苹果红蜘蛛),柑橘全爪螨(panonychus citri)(柑桔红蜘蛛),二斑叶螨(tetranychus urticae)(二斑黄蜘蛛(two-spotted spider mite)),Tetranychus cinnabarinus(carmine spider mite),柑橘皱叶刺瘿螨(phyllocoptruta oleivora)(柑桔锈壁虱),侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)(广明螨),短须螨属(Brevipalpusspp.)(flat mites),微小牛蜱(Boophilus microplus)(牛蜱),变异革蜱(Dermacentor variabilis)(美洲犬蜱),猫栉首蚤(ctenocephalides felis)(猫蚤),斑潜蝇属(Liriomyza spp.)(潜叶虫),家蝇(musca domestica)(家蝇),埃及伊蚊(aedes aegypti)(蚊子),按蚊属(anopheles spp.)(蚊子),库蚊属(culex spp.)(蚊子),Lucillia spp.(丽蝇),德国小蠊(blattella germanica)(蟑螂),美洲大蠊(periplaneta americana)(蟑螂),东方蜚蠊(blattaorientalis)(蟑螂),澳白蚁科(Mastotermitidae)的白蚁科(白蚁类)(例如Mastotermes spp.),木白蚁科(Kalotermitidae)(例如Neotermes spp.),鼻白蚁科(Rhinotermitidae)(例如台湾乳白蚁(coptotermes formosanus),欧美散白蚁(reticulitermesflavipes),R.speratu,R.virginicus,R.hesperus,和R.santonensis)和白蚁科(Termitidae)(例如Globitermessulphureus),Solenopsis geminata(火蚁),小家蚁(Monomoriumpharaonis)(pharaoh’s ant),畜虱属(damalinia spp.)和长颚虱属(Linognathus spp.)(咬和吸类的虱子),根结线虫属(meloidogyne spp.)(根结线虫),球异皮线虫属(Globodera spp.)和异皮线虫属(Heterodera spp.)(囊肿线虫),短体线虫属(pratylenchus spp.)(损害线虫),Rhodopholus spp.(香蕉穴居线虫(banana burrowing nematodes)),小垫刃线虫属(tylenchulusspp.)(柑橘线虫),捻转血矛线虫(haemonchus contortus)(螺旋条纹虫),Caenorhabditis elegans_(醋线虫),毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)(胃肠线虫)和Deroceras reticulatum(鼻涕虫)。
因此,本发明提供一种防治和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法,其包括将杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的式(I)的化合物或含有式(I)的化合物的组合物施用于昆虫、昆虫出没地或使用于易受昆虫攻击的植物上。式(I)的化合物优选用来防治昆虫、螨虫或线虫。
术语“植物”用在此处包括秧苗、灌木和树木。
为了将式(I)的化合物作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂而施用于昆虫、昆虫出没地和施用于易于受到昆虫攻击的植物上,通常将式(I)的化合物配制成除了式(I)的化合物还包括合适的惰性稀释剂和载体和任选的表面活性剂(SFA)的组合物。SFA是能够通过降低界面张力并因此导致其他性能的改变(例如分散、乳化和润湿)而改变界面(例如液/固、液/气和液/液界面)性质的化学试剂。优选所有的组合物(固体和液体制剂)包括,按重量计,0.0001到95%,更优选1到85%,例如5到60%的式(I)的化合物。组合物通常用于控制害虫,从而使得要以每公顷0.1g到10kg、优选1g到6kg、更优选1g到1kg的比率使用式(I)的化合物。
当用于拌种时,式(I)的化合物以每千克种子0.0001g到10g(例如0.001g或0.05g),优选0.005g到10g,更优选0.005g到4g的比率使用。
本申请的另一方面提供了含有杀虫、杀螨和杀软体动物有效量的式(I)的化合物和合适的载体和稀释剂的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物组合物。该组合物优选是杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物组合物。
本发明的再一个方面,提供一种在出没地防治和控制害虫的方法,其包括用杀虫、杀螨、杀线虫和杀软体动物有效量的含式(I)的化合物的组合物来处理害虫或害虫出没地。式(I)的化合物用于防治昆虫、螨虫或线虫。
组合物可以选自若干配制剂类型,包括可撒的粉末(DP)、溶解的粉末(SP)、水溶性的颗粒剂(SG)、种子处理颗粒剂(WG)、可润湿性粉末(WP)、颗粒剂(GR)(慢或快释放的)、溶解的浓缩物(SL)、油可混合液体(OL)、超低体积液体(UL)、可乳化的浓缩物(EC)、可分散性浓缩物(DC)、乳液(水包油(EW)和油包水(EO))、微乳液(ME)、悬浮浓缩物(SC)、气溶胶、雾/烟配制剂、微囊悬浮液(CS)和种子处理配制剂。任何场合下所选的配制剂类型将取决于预想的特殊目的和式(I)化合物的物理、化学和生物学性质。
可撒的粉末(DP)可以通过混合式(I)的化合物与一种或多种固体稀释剂(例如天然粘土、高岭土、叶蜡石,膨润土、矾土、蒙脱石、硅藻土、白垩、硅藻土,磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫、石灰、面粉、滑石和其他有机的和无机的固体负载剂)和机械研磨混合物成为一种细粉末而制得。
可溶粉末(SP)可以通过混合式(I)的化合物与一种和多种水溶性的无机盐(例如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或者一种或多种水溶性的有机固体(例如多糖类)和任选的用于提高水可分散性/溶解性的一种或多种润湿剂,一种或多种分散剂或所述试剂的混合物而制得。然后将混合物研磨成精细粉末。类似的组合物也可以研磨成水溶性的颗粒(SG)。
可润湿性粉末(WP)可以通过混合式(I)的化合物与一种或多种固体稀释剂或负载剂、一种或多种润湿剂和优选的一种或多种分散剂和任选的一种或多种悬浮剂以便利于分散液进入液体而制得。然后将混合物研磨成精细粉末。类似的组合物也可以被造粒成为种子处理颗粒(WG)。
颗粒(GR)可以通过对式(I)的化合物与一种或多种粉末固体稀释剂或负载剂的混合物造粒而形成,或者由预成型的空颗粒通过在多孔颗粒材料(如浮石、绿坡缕石、粘土、漂白土、硅藻土或研磨的玉米棒)中吸收式(I)的化合物(或者其合适溶剂中的溶液)或者通过将式(I)的化合物(或者其于适当溶剂中的溶液)吸收到硬核材料(例如砂子,硅酸盐,无机碳酸盐,硫酸盐或磷酸盐)上并如果需要的话进行干燥,从而制得。通常用于辅助吸收和吸收的试剂包括溶剂(例如脂族的和芳族的石油溶剂、醇类、醚类、酮类和酯类)和粘着剂(例如聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖类和蔬菜油)。一种或多种其他的添加剂也可以包含在颗粒内(例如乳化剂,润湿剂或分散剂)。
可分散性浓缩物(DC)可以通过溶解式(I)的化合物于水或诸如酮、醇或乙二醇醚的有机溶剂中而制得。所述溶液可以含有表面活性剂(例如用以改善水稀释性或防止在喷洒罐中结晶)。
可乳化的浓缩物(EC)或水包油的乳液(EW)可以通过将式(I)的化合物溶于有机溶剂(任选含有一种或多种润湿剂,一种或多种乳化剂或所述制剂的混合物)而制得。适合用于EC的有机溶剂包括芳族的烃(例如烷基苯类或烷基萘类,例如SOLVESSO 100,SOLVESSO 150和SOLVESSO 200;SOLVESSO是注册商标),酮类(例如环己酮或甲基环己酮)和醇类(例如苄基醇、糠醇或丁醇),N-烷基吡咯烷酮(例如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮),脂肪酸的二甲酰胺(例如C8-C10脂肪酸二甲酰胺)和氯代烃。EC产品可以在添加到水中时自发乳化,从而产生具有足够允许通过合适的设备来喷洒应用的溶解性的乳液。EW的制备包括得到作为液体(若室温下不是液体,可以在合理的温度如一般低于70℃下熔融)和于溶液中(通过将其溶解在合适的溶剂中)的式(I)的化合物,然后将所得液体和溶液乳化于含有一种或多种SFA的水中,在高剪切力下制得乳液。适于用于EW中的溶剂包括蔬菜油、氯化烃(如氯苯)、芳族溶剂(例如烷基苯类或烷基萘类)和其他合适的在水中具有较低溶解度的有机溶剂。
微乳液(ME)可以通过混合水与一种和多种溶剂和一种和多种SFA的混合物以自动得到热动力学稳定的各向同性的液体配制剂从而制得。式(I)的化合物起始存在于水中或溶剂/SFA混合物中。适合用于ME的溶剂包括上文中所述的用于EC或EW中的那些。ME可以是水包油或油包水体系(该体系的存在可以通过传导率测量来确定)并且可以适于混合水溶性的和油溶性的杀虫剂于相同的配制剂中。ME适于稀释到水中,并且保持微乳液形式和形成传统的水包油乳液。
悬浮浓缩物(SC)可以含有精细分散的式(I)的化合物的不溶性固体颗粒的水和非水悬浮液。SC可以通过在合适的介质中并任选采用一种或多种分散剂条件下球粒或珠粒研磨式(I)的固体化合物而得到,产生化合物的精细颗粒悬浮液。一种或多种润湿剂可以包含在组合物中并且悬浮剂可以包括在内以降低颗粒沉降速率。或者,式(I)的化合物可以干燥研磨并添加到含有上述制剂的水中以得到目标终产物。
气雾剂包含式(I)的化合物和合适的推进剂(例如正-丁烷),式(I)的化合物也可以溶解和分散于合适的介质(例如水或可水混合的液体,如正-丙醇)中以提供用于非增压的手动喷雾泵的组合物。
式(I)的化合物可以以干燥状态与烟火混合物相混以形成适合在封闭空间内产生含有所述化合物的烟雾的组合物。
微囊悬浮液(CS)可以以类似于制备EW配制剂的方式制得,但是采用额外的聚合步骤从而得到小油滴的水分散液并且其中每个小油滴都被聚合物壳封装并含有式(I)的化合物和任选的载体和其稀释剂。聚合物壳可以通过界面缩聚反应和通过凝聚过程制得。组合物可以提供控制释放式(I)的化合物并且它们可用于种子处理。式(I)的化合物也可以配制成可生物降解的聚合物基体以缓慢控制释放所述化合物。
组合物可以包括一种或多种用以改善组合物生物性能(例如改善表面上的润湿、保持或分散性;经处理的表面上的耐雨性;或者式(I)化合物的摄入性或迁移性)的添加剂。这类添加剂包括表面活性剂、基于油的喷雾剂,例如某些矿物油和天然植物油(例如大豆和蓖麻子油),和这些与其他生物增强助剂(这些成分可以辅助和修饰式(I)的化合物的性质)的混合物。
式(I)的化合物也可以配制来用于种子处理,例如作为包括种子处理干粉剂(DS)、可溶粉剂(SS)和种子处理粉末的粉末组合物,或者用于浆液处理(WS),或作为包括易流动的浓缩物(FS)、溶液(LS)或微囊悬浮液(CS)的液体组合物。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制备非常类似于上述DP、SP、WP、SC和DC组合物各自的那些制法。处理种子的组合物包括有助于将组合物黏附到种子(例如矿物质油和膜状隔层)上去的试剂。
润湿剂、分散剂和乳化剂可以阳离子型、阴离子型和非离子型的SFA。
合适的阳离子型SFA包括季铵化合物(例如例如鲸蜡基三甲基铵溴化物)、咪唑啉和胺盐。
合适的阴离子SFA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸的脂族单酯(例如月桂基硫酸钠)、磺酸化的芳族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐以及二异丙基-和三-异丙基磺酸钠的混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如月桂基-3-硫酸钠)、醚羧酸盐(例如月桂基-3-羧酸钠)、磷酸酯(盐)(来自于一个或多个脂肪醇与磷酸(主要是单酯)或五氧化磷(主要是二酯)之间的反应,例如月桂基醇与四磷酸的反应;另外,这些产品可以被乙氧基化),磺基琥珀酰胺酸盐(酯),石蜡或烯烃磺酸盐(酯),牛磺酸盐(酯)和木质素磺酸盐(酯)。
合适的两性SFA包括甜菜碱、丙酸酯和甘氨酸盐。
合适的非离子型SFA包括环氧烷例如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或它们的混合物与脂肪醇(例如油醇或鲸蜡基醇)或与烷基酚(例如辛基苯酚、壬基苯酚或辛基甲酚)的缩合产物;来源于长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯;所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物;嵌段聚合物(包括环氧乙烷和环氧丙烷);烷醇酰胺;简单的酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯);胺氧化物(例如月桂基二甲基胺氧化物);和卵磷脂。
合适的悬浮剂包括亲水胶体(例如多糖、聚乙烯基吡咯烷酮和羧甲基纤维素钠)和膨胀粘土(例如膨润土和绿坡缕石)。
式(I)的化合物可以以任何已知的施用杀虫化合物的方式来施用。例如,其可以以配制和非配制的形式直接地施用于害虫上或者用于害虫出没地(例如害虫的生活环境地和易于被害虫群袭的生长的植物)或者任何植物体部分,包括树叶、茎干、树枝和树根,在种植前施用于种子和施用于其他的植物生长或将要种植的媒质(例如环绕根部的土壤,一般的土壤,稻田水或溶液培养体系)中,或者其可以被喷淋于、播撒于、通过浸渍而施用于、作为膏剂或糊剂配制剂施用于、作为蒸汽或通过散布或结合入组合物(例如颗粒组合物或封装于水溶囊袋中的组合物)的方式施用于土壤或水环境中。
式(I)的化合物也可以通过使用电动喷洒技术或其他低体积的方法被注射入植物中或喷洒于植物上,或以地面或空中灌溉体系施用。
用作水性预制剂(水性溶液或分散液)的组合物通常以含有高比例活性成分的浓缩物的形式提供使用,所述浓缩物在使用前被添加到水中。这些浓缩物通常可以包括DC、SC、EC、EW、ME、SG、SP、WP、WG和CS,且它们通常需要耐受住较长期的存储并且在这种储存之后能够添加到水中以形成保持足够时间均匀并使它们能够以传统喷洒装置施用的水性制剂。这种水性预制剂可以根据它们将要使用的目的而含有各种量的式(I)的化合物(例如0.0001至10重量%)。
式(I)的化合物可以用于含有肥料(例如含氮、钾或磷的肥料)的混合物。合适的配制剂型包括肥料颗粒。混合物合适地含有不超过25重量%的式(I)的化合物。
因此本发明也可以提供一种含有肥料和式(I)的化合物的肥料组合物。
本发明的组合物可以含有其他具有生物活性的化合物,例如微量营养素和具有杀菌活性和具有植物生长调节、除草、杀虫、杀线虫和杀螨活性的化合物。
式(I)的化合物可以组合物的单一活性成分或者合适的话可以与一种或多种附加活性成分例如农药、杀真菌剂、配合剂、除草剂或植物生长调节剂混合。附加的活性成分可以:提供一种具有较宽活性范围或在出没地具有更高持久性的组合物;增效或完善式(I)的化合物的活性(例如提高影响速度或克服抗药性);或者辅助克服或防止对于各成分的耐药性的发展。特殊的附加活性成分将取决于组合物所意图的使用目的。合适的杀虫剂的实例包括以下:
a)拟除虫菊酯,如氯菊酯,氯氰菊酯,氰戊菊酯,S-氰戊菊酯,溴氰菊酯,氯氟氰菊酯(特别是λ-氯氟氰菊酯),联苯菊酯,甲氰菊酯,氟氯氰菊酯,七氟菊酯,鱼类安全的拟除虫菊酯(对鱼类安全的拟除虫菊酯) (例如醚菊酯),天然除虫菊酯,胺菊酯,s-生物烯丙菊酯,五氟苯菊酯,右旋炔丙菊酯或5-苄基-3-呋喃基甲基-(E)-(1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧代硫戊环-3-亚基甲基)环丙羧酸酯;
b)有机磷酸酯,例如,丙溴磷,硫丙磷,乙酰甲胺磷,甲基对硫磷,谷硫磷,内吸磷-s-甲基,庚烯磷,甲基乙拌磷,苯线磷,久效磷,丙溴磷,三唑磷,甲胺磷,乐果,磷胺,马拉硫磷,毒死蜱,伏杀硫磷,特丁磷,丰索磷,地虫硫磷,甲拌磷,辛硫磷,嘧啶磷-甲基,嘧啶磷-乙基,杀螟硫磷,噻唑磷或二嗪磷;
c)氨基甲酸酯(包括芳基氨基甲酸酯),例如抗蚜威,唑蚜威,除线威,克百威,呋线威,乙硫苯威,涕灭威,thiofurox,丁硫克百威,恶虫威,仲丁威,残杀威,灭多威或杀线威;
d)苯甲酰基脲类,例如除虫脲,杀铃脲,氟铃脲,氟虫脲或氟啶脲;
e)有机锡化合物,例如三环锡,苯丁锡或三唑锡;
f)吡唑类,例如吡螨胺和唑螨酯;
g)大环内酯物,例如齐螨素或米尔倍霉素,例如阿维菌素,埃玛菌素,伊维菌素,米尔倍霉素,多杀菌素或印楝素;
h)激素或信息素;
i)有机氯化合物,例如硫丹,六氯苯,滴滴涕,氯丹或狄氏剂;
j)脒类,例如杀虫脒或双甲脒;
k)熏剂,例如氯化苦,二氯丙烷,溴甲烷或安百亩;
l)氯代烟碱基化合物,例如吡虫啉,噻虫啉,啶虫脒,烯啶虫胺或噻虫嗪;
m)二酰基肼类,例如虫酰肼,环虫酰肼或甲氧虫酰肼;
n)二苯醚类,例如苯虫醚或蚊蝇醚;
o)茚虫威;
p)溴虫腈,或
q)吡蚜酮。
除了上表所列的主要的农药的化学分类之外,其他一些具有特殊靶标的杀虫剂若适于组合物的预期用途则也可以用于组合物中。例如,也可以使用用于稻米的特殊作物的选择性杀虫剂,例如专杀(二化螟)的杀虫剂(如杀螟丹)或专杀跳虫的杀虫剂(如噻嗪酮)。或者,专杀特殊昆虫种类/阶段的杀虫剂或杀螨剂也可以包括入组合物中(例如杀螨的卵-幼虫杀灭剂,如四螨嗪,氟螨噻,噻螨酮或三氯杀螨砜;杀螨的motilicides,如三氯杀螨醇或炔螨特;杀螨剂,如溴螨酯或乙酯杀螨醇或者生长调节剂,如氟蚁腙,灭蝇胺,烯虫酯,氟啶脲或除虫脲)。
能被包含入本发明组合物中的杀菌化合物的实例是(E)-N-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亚氨基乙酰胺(SSF-129),4-溴代2-氰基N,N-二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺酰胺,α-[N-(3-氯代2,6-二甲苯基)-2-甲氧基乙酰胺基]-γ-丁内酯,4-氯代2-氰基-N,N-二甲基-5-对-甲苯基咪唑-1-磺酰胺(IKF-916,cyamidazosulfamid),3-5-二氯-N-(3-氯代-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH-7281,苯酰菌胺),N-烯丙基-4,5,-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-甲酰胺(MON65500),N-(1-氰基-1,2-二甲基丙基)-2-(2,4-二氯苯氧基)丙酰胺(AC382042),N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-环丙烷甲酰胺,acibenzolar(CGA245704),棉铃威,aldimorph,敌菌灵,氧环唑,嘧菌酯,苯霜灵,苯菌灵,biloxazol,联苯三唑醇,杀稻瘟菌素S,糠菌唑,乙嘧酚磺酸酯,敌菌丹,克菌丹,多菌灵,多菌灵氯水合物,萎锈灵,环丙酰菌胺,香芹酮,CGA41396,CGA41397,灭螨猛,百菌清,chlorozolinate,clozylacon,含铜化合物诸如王铜,copper oxyquinolate,硫酸铜,脂肪酸铜和波尔多液,霜脲氰,环丙唑醇,嘧菌环胺,咪菌威,二-2-吡啶基二硫化物1,1′-二氧化物,苯氟磺胺,哒菌酮,氯硝胺,乙霉威,苯醚甲环唑,野燕枯,氟嘧菌胺,O,O-二-异-丙基-S-苄基硫代磷酸酯,dimefluazole,dimetconazole,烯酰吗啉,二甲嘧酚,烯唑醇,二硝巴豆酸酯,二氰蒽醌,十二烷基二甲基铵氯化物,十二环吗啉,多果定,十二烷基胍醋酸盐(doguadine),敌瘟磷,氟环唑,乙嘧酚,(Z)-N-苄基-N([甲基(甲基-硫代亚乙基氨氧基羰基)氨基]硫代)-β-丙胺酸乙酯,土菌灵,噁唑菌酮,咪唑菌酮(RPA407213),氯苯嘧啶醇,腈苯唑,甲呋酰胺,环酰菌胺(KBR2738),拌种咯,苯锈啶,丁苯吗啉,三苯基乙酸锡,三苯基氢氧化锡,福美铁,嘧菌腙,氟啶胺,咯菌腈,氟酰菌胺,氟氯菌核利,氟喹唑,氟硅唑,氟酰胺,粉唑醇,灭菌丹,麦穗宁,呋霜灵,呋吡菌胺,双胍辛乙酸盐,己唑醇,羟基异噁唑,恶霉灵,抑霉唑,亚胺唑,双胍辛胺,双胍辛胺乙酸盐,种菌唑,异稻瘟净,异菌脲,异丙菌胺(SZX0722),异丙基丁基氨基甲酸酯,稻瘟灵,春雷霉素,醚菌酯,LY186054,LY211795,LY248908,代森锰锌,代森锰,精甲霜灵,嘧菌胺,灭锈胺,甲霜灵,叶菌唑,代森联,代森联-锌,苯氧菌胺,腈菌唑,neoasozin,二甲基二硫代氨基甲酸镍,酞菌酯(nitrothal-异丙酯),氟苯嘧啶醇,呋酰胺,有机汞化合物,噁霜灵,环氧嘧磺隆,喹菌酮,噁咪唑,氧化萎锈灵,稻瘟酯,戊菌唑,戊菌隆,吩嗪氧化物,phosetyl-Al,磷酸,四氯苯酞,啶氧菌酯(ZA1963),多抗霉素D,代森联,烯丙苯噻唑,咪酰胺,腐霉利,霜霉威,丙环唑,丙森锌,丙酸,吡菌磷,啶斑肟,嘧霉胺,咯喹酮,氯吡呋醚,硝吡咯菌素,季铵化合物,灭螨猛,苯氧喹啉,五氯硝基苯,sipconazole(F-155),五氯苯酚钠,螺环菌胺,链霉素,硫,戊唑醇,叶枯酞,四氯硝基苯,四氟醚唑,噻菌灵,thifluzamid,2-(硫代氰基甲基硫代)苯并噻唑,甲基硫菌灵,福美双,timibenconazole,立枯磷甲酯(tolclofos-methyl),甲苯氟磺胺,三唑酮,三唑醇,丁基三唑,咪唑嗪,三环唑,十三吗啉,肟菌酯(CGA279202),嗪氨灵,氟菌唑,灭菌唑,有效霉素A,威百亩(vapam),乙烯菌核利,代森锌和福美锌。
式(I)的化合物可以与土壤、泥炭和其他生根介质混合以保护植物防止种子传播、土壤传播和与叶子有关的真菌疾病。
用于组合物中的合适的协同剂的实例包括增效醚,增效散,丙基增效散和十二烷基咪唑。
包括在组合物中的合适的除草剂和植物生长调节剂要取决于预期的目的和所需的效果。
可以包含的稻米选择性除草剂的实例是敌稗。用于棉花中的植物生长调节剂的实例是PIXTM。
一些混合物可以包括具有显著不同的物理、化学和生物性能使得它们不能简单地成为相同的传统配制剂型的活性成分。在该情况下,可以制得其他一些配制剂型。例如,其中一种活性成分是水不溶的固体而另一个是水不溶的液体,然而也可以将各种活性成分分散于相同的连续水相中,通过分散固体活性成分形成悬浮液(使用类似于SC的制备过程)并且也可以分散液体活性成分形成乳液(使用类似于EW的制备过程)。最后的组合物是悬浮乳液(SE)配制剂。
本发明通过以下实施例来阐述:
得到大量的如下实施例所选的化合物的数据范围,采用LCMS:LC5:254nm-梯度10%A到100%B,A=H2O+0.01%HCOOH,B=CH3CN/CH3OH+0.01%HCOOH正电喷雾150-1000m/z。
实施例1
本实施例阐述了2-氯代-N-(4-{1-[(E)-3-(4-氯-苯基)-烯丙基]-哌啶-4-基}-苯并噻唑-5-基)-异烟酰胺II-3的制备过程
步骤A:5-氨基-4-溴代苯并噻唑
用3.5g N-溴琥珀酰亚胺处理室温下3g的5-氨基苯并噻唑于100ml乙腈中形成的搅拌溶液,并且最后得到的溶液室温下搅拌4小时。减压去除溶剂并用硅胶色谱(洗提液环己烷/乙酸乙酯为7∶3)提纯残余物并得到粉红固体形式的3.9g 5-氨基4-溴苯并噻唑。MS(ES+)229/231(MH+)。
步骤B:4-(5-氨基苯并噻唑-4-基)-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸四丁酯。
在干燥且氩气冲洗的烧瓶中加入1.3g的4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸四丁酯、1.8g的碳酸钾和0.21g的二氯[(二-1,1′-二苯基膦)二茂铁]钯;加入40ml的二甲基甲酰胺,然后是1g的5-氨基4-溴苯并噻唑并降所得混合物在80℃下搅拌18小时。反应混合物冷却到室温,倾倒入水中,用乙酸乙酯萃取,在硫酸钠上干燥并真空浓缩。柱色谱分离残余物(硅胶,环己烷/乙酸乙酯)得到1.5g的4-(5-氨基苯并噻唑-4-基)-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸四丁酯。MS(ES+)232(M-BOC),276(M-异戊二烯),332(MH+)。
步骤C:4-(5-氨基苯并噻唑-4-基)-哌啶-1-羧酸四丁酯
将得自步骤B得产品352mg在100巴和80℃条件下在存在15.2mg的1,1′-二(二-异-丙基-膦基)二茂铁(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐的条件下于15ml甲醇中氢化20小时。在溶剂蒸发之后,用硅胶色谱提纯残余物(洗提液环己烷/乙酸乙酯为7∶3)得到150mg的4-(5-氨基苯并噻唑-4-基)-哌啶-1-羧酸四丁酯。MS(ES+)234(M-BOC),278(M-异戊二烯),334(MH+)。
步骤D:4-{5-[(2-氯代吡啶-4-羰基)-氨基]-苯并噻唑-4-基}-哌啶-1-羧酸四丁酯
将90mg得自步骤C的产品溶解于5ml的二氯甲烷中;添加227mg的碳酸氢钠并接着加入143mg的2-氯异烟酰氯化物并在室温下搅拌所得混合物过夜。将反应混合物倾倒入稀释的碳酸氢钠水溶液中,以二氯甲烷萃取,在硫酸钠上干燥并真空浓缩以得到144mg残留物,且所述残留物直接用于下一步骤中。MS(ES+)373/375(M-BOC),417/419(M-异戊二烯),473/475(MH+)。
步骤E:2-氯代N-(4-{1-[(E)-3-(4-氯-苯基)-烯丙基]-哌啶-4-基}-苯并噻唑-5-基)-异烟酰胺
用0.54ml的三氟乙酸处理得自步骤D的产品144mg于5ml二氯甲烷中形成的搅拌溶液,室温下搅拌2小时。真空去除溶剂并将残余物溶于5ml的乙腈中;添加0.35ml的二异丙基乙基氨基和50mg的4-氯肉桂基氯化物,并将所得混合物室温下搅拌过夜。反应混合物倾倒入稀释的碳酸氢钠水溶液中,用二乙基醚萃取,在硫酸钠上干燥并真空浓缩。柱色谱分离残余物(硅胶,乙酸乙酯)得到固体的20mg的2-氯代N-(4-{1-[(E)-3-(4-氯-苯基)-烯丙基]-哌啶-4-基}-苯并噻唑-5-基)-异烟酰胺。熔点:99-103℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)1.7(m,2H),2.1(m,2H),2.7(m,2H),3.0(m,2H),3.1(d,J=8.5Hz,2H),3.3(m,1H),6.2(dt,J=15Hz,8.5Hz,1H),6.4(d,J=15Hz,1H),7.2(m,4H),7.5(m,1H),7.7(m,1H),7.8(d,J=10Hz,1H),7.8(s,1H),8.1(s,1H),8.5(m,1H),8.9(s,1H);MS(ES)523/525(MH+)。
根据类似于实施例1中所述的那些程序制得下列化合物:
实施例2
本实施例阐述了式(I)的化合物的杀虫/除虫性。测试如下实施:
棉贪夜蛾(spodoptera littoralis)(埃及棉树叶虫):
将棉花叶盘置于一个24孔微滴定板上并放在琼脂上,并用测试溶液以200ppm的施用率喷雾。干燥之后,使5 L1幼虫孳生于叶盘上。检查样品的死亡率、驱避剂效果、进食行为和处理后三天(DAT)的生长调节情况。以下化合物能给出至少80%的棉贪夜蛾(spodopteralittoralis)控制率:I-3,II-3,II-7,V-3,XXVII-3,XXVIII-3,XXIX-3,XXXI-3。
烟芽夜蛾(heliothis virescens)(烟实夜蛾(tobaccobudworm)):
将卵(0-24h大)置于24孔微滴定板中并放在人造食物上,用测试溶液以200ppm的施用率采用吸液进行处理。在培养了4天之后,检查样品的卵死亡率,幼虫死亡率和生长调节情况。以下化合物给出至少80%的对烟芽夜蛾(Heliothis virescen)的控制率:I-3,II-3,II-7,V-3,XXVIII-3,XXIX-3,XXXI-3。
小菜蛾(plutella xylostella)(吊丝虫(diamond back moth)):
用测试溶液以18.2ppm的施用率并采用吸液方式处理带有人工食物的24孔微滴定板(MTP)。干燥之后,使幼虫(L2)(10-15个每孔)孳生于MTP上。在培养5天后,检查样品的幼虫死亡率、拒食素和生长调节情况。以下化合物给出至少80%的对于小菜蛾(plutellaxylostella)的控制率:I-3,II-3,II-7,XXVII-3。
Diabrotica balteata(玉米根虫):
用测试溶液以200ppm的施用率(孔中浓度喂18ppm)采用吸液方式来处理24孔的微滴定板(MTP)。干燥之后,使幼虫(L2)(6-10个每孔)孳生于MTP上。在培养5天之后,检查样品的幼虫死亡率和生长调节情况。以下化合物给出至少80%的对于Diabrotica baltesta的控制率:I-3,II-7,XXVIII-3。
埃及伊蚊(aedes aegypti)(黄热蚊):
将10-15个伊蚊幼虫(L2)与营养混合物一起置于96孔的微滴定板中。以2ppm的施用率将测试溶液吸液到孔中。2天之后,检查昆虫的死亡率和生长抑制情况。以下化合物给出至少80%的对埃及伊蚊(aedesaegypti)的控制率:I-3,II-3,II-7,V-3,XXVII-3,XXVIII-3,XXIX-3,XXXI-3。
Claims (10)
1.防治和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法,该方法包括针对昆虫、昆虫出没地或易于受到昆虫攻击的植物施用杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的具有下式(I)的化合物:
Y为单键、C=O、C=S或S(O)m,其中m是0、1或2;
其中环
是6元芳环或者5或6元的杂芳族的环;
R1是氢,任选地经取代的烷基,任选地经取代的烷氧羰基,任选地经取代的烷基羰基,氨基羰基,任选地经取代的烷基氨基羰基,任选地经取代的二烷基氨基羰基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳氧基,任选地经取代的杂芳氧基,任选地经取代的杂环氧基,氰基,任选地经取代的烯基,任选地经取代的炔基,任选地经取代的环烷基,任选地经取代的环烯基,甲酰基,任选地经取代的杂环基,任选地经取代的烷硫基,NO或NR13R14且其中R13和R14彼此独立地是氢,COR15,任选地经取代的烷基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的杂环基或者R13和R14一起与它们所连接的N原子形成基团-N=C(R16)-NR17R18或R13和R14一起与它们所连接的N原子形成五、六或七元的杂环,且其可包含一个或两个选自O、N或S的其它杂原子并且其可以任选地经一个或两个C1-6烷基取代;R15是H,任选地经取代的烷基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的芳氧基任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的杂芳氧基或NR19R20;R16、R17和R18各自独立地是H或低级烷基;R19和R20独立地是任选地经取代的烷基,任选地经取代的芳基或任选地经取代的杂芳基;
R2是H、羟基、任选地经取代的烷氧基或任选地经取代的烷基;或者R1和R2一起与基团Y和N形成5-或6-元的杂环且其可以任选含有另一选自O、N或S的杂原子和可以任选地经C1-4烷基、C1-4卤烷基或卤素取代;
R3是H、OH、卤素或任选地经取代的烷基;
R3a是H或R3和R3a一起形成键;
两个邻近的基团R4一起与它们所连接的原子形成一个4、5、6或7元碳环、杂芳环或杂环且其上任选带有一个、两个或三个R5基团,前提是当两个邻近的R4基团都连接在碳原子上形成碳环或杂环,则所得碳环或杂环是经取代的,所述取代基不为卤素、C1-8烷氧基、C1-6卤烷氧基、苯氧基(任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代)、杂芳氧基(任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代)、C1-8烷硫基或R19R20N,其中R19和R20彼此独立地是氢、C1-8烷基、C3-7环烷基、C3-6烯基、C3-6炔基、C2-6卤烷基、C1-6烷氧羰基或者R19和R20一起与它们连接的N原子形成五、六或七元的杂环,且其可包含一个或两个选自O、N或S的其它杂原子和可以任选地经一个或两个C1-6烷基取代;
任选的任何其它R4基团各自独立地是卤素,硝基,氰基,氰硫基,任选地经取代的C1-8烷基,任选地经取代的C2-6烯基,任选地经取代的C2-6炔基,任选地经取代的烷氧羰基,任选地经取代的烷基羰基,任选地经取代的烷基氨基羰基,任选地经取代的二烷基氨基羰基,任选地经取代的C3-7环烷基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的杂环基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳氧基,任选地经取代的杂芳氧基,任选地经取代的烷硫基,芳硫基,杂芳硫基,烷基亚砜基,芳基亚砜基,杂芳基亚砜基,烷基磺酰基,芳基磺酰基,杂芳基磺酰基或者R23R24N且其中R23和R24彼此独立地是氢,C1-8烷基,C3-7环烷基,C3-6烯基,C3-6炔基,C3-7环烷基(C1-4)烷基,C2-6卤烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧羰基或R23和R24一起与它们连接的N原子形成五、六或七元的杂环且其可包含一个或两个选自O、N或S的其它杂原子和可以任选地经一个或两个C1-6烷基取代,n是2、3或4
每个R5独立地是卤素,硝基,氰基,氰硫基,任选地经取代的C1-8烷基,任选地经取代的C2-6烯基,任选地经取代的C2-6炔基,任选地经取代的烷氧羰基,任选地经取代的烷基羰基,任选地经取代的烷基氨基羰基,任选地经取代的二烷基氨基羰基,任选地经取代的C3-7环烷基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的杂环基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳氧基,任选地经取代的杂芳氧基,任选地经取代的烷硫基,芳硫基,杂芳硫基,烷基亚砜基,芳基亚砜基,杂芳基亚砜基,烷基磺酰基,芳基磺酰基,杂芳基磺酰基或R25R26N且其中R25和R26彼此独立地是氢,C1-8烷基,C3-7环烷基,C3-6烯基,C3-6炔基,C3-7环烷基(C1-4)烷基,C2-6卤烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧羰基或R25和R26一起与它们连接的N原子形成五、六或七元的杂环且其可包含一个或两个选自O、N或S的其它杂原子和可以任选地经一个或两个C1-6烷基取代;
R8为任选地经取代的烷基,任选地经取代的烯基,任选地经取代的炔基,任选地经取代的环烷基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳氧基,任选地经取代的烷氧羰基,任选地经取代的烷基羰基或任选地经取代的烯基羰基;
每个Ra独立地是卤素,羟基,氰基,任选地经取代的C1-8烷基,任选地经取代的C2-6烯基,任选地经取代的C2-6炔基,任选地经取代的烷氧羰基,任选地经取代的烷基羰基,任选地经取代的烷基氨基羰基,任选地经取代的二烷基氨基羰基,任选地经取代的C3-7环烷基,任选地经取代的芳基,任选地经取代的杂芳基,任选地经取代的杂环基,任选地经取代的烷氧基,任选地经取代的芳氧基,任选地经取代的杂芳氧基,任选地经取代的烷硫基,任选地经取代的芳硫基或者R29R30N且其中R29和R30彼此独立地是氢,C1-8烷基,C3-7环烷基,C3-6烯基,C3-6炔基,C3-7环烷基(C1-4)烷基,C2-6卤烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,C1-6烷氧羰基或R29和R30一起与它们连接的N原子形成五、六或七元的杂环且其可包含一个或两个选自O、N或S的其它杂原子和可以任选地经一个或两个C1-6烷基取代,或者两个连接在相同碳原子上的Ra基团是=O、=S、=NRb、=CRcRd其中Rb、Rc和Rd相互独立地为H或任选地经取代的烷基;p为0、1、2、3或4或者它们的盐或N-氧化物。
3.如权利要求1或2的方法,其中R8是C1-10烷基,C1-10卤烷基,芳基(C1-6)烷基(其中所述芳基任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),杂芳基(C1-6)烷基(其中所述杂芳基任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),芳羰基-(C1-6)烷基(其中所述芳基基团可以是任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代,并且烷基基团可以任选地经芳基取代),C2-8烯基,C2-8卤烯基,芳基(C2-6)-烯基(其中所述芳基任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基、C1-6烷氧羰基取代,或者两个相邻的取代基可以环化形成5、6或7元的碳环或杂环),杂芳基(C2-6)-烯基(其中所述杂芳基任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基、C1-6烷氧羰基取代,或者两个相邻的取代基可以环化成5、6或7元碳环或杂环),C2-6炔基,苯基(C2-6)炔基(其中所述苯基基团任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),C3-7环烷基,C1-6烷氧羰基,C1-6烷基羰基,C1-6卤烷羰基或芳基(C2-6)烯羰基(其中所述芳基基团可以是任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),或-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55且其中z为1或2,R51和R52各自独立地是H,卤素或C1-2烷基,R53和R54各自独立地是H、卤素、C1-4烷基或C1-4卤烷基和R55为任选地经取代的芳基或任选地经取代的杂芳基。
4.如前述权利要求任一项所述的方法,其中Y是单键,C=O或C=S。
5.如前述权利要求任一项所述的方法,其中R1是氢,C1-6烷基,C1-6氰基烷基,C1-6卤烷基,C3-7环烷基(C1-4)烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,杂芳基(C1-6)烷基(其中所述杂芳基团可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷羰基氨基、芳羰基取代,或者杂芳基体系上两个相邻的位置可以环化为5、6或7元碳环或杂环,且本身任选地经卤素取代),芳基(C1-6)烷基(其中所述芳基基团可以任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷羰基氨基、芳羰基取代或者芳基体系上两个相邻位置可以环化成5、6或7元碳环或杂环,且本身任选地经卤素取代),C1-6烷羰基氨基(C1-6)烷基,芳基(其可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷羰基氨基、芳羰基取代,或者芳基体系上两个相邻位置可以环化为5、6或7元碳环或杂环,且本身任选地经卤素取代),杂芳基(其可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷羰基氨基、芳羰基取代,或者杂芳基体系上两个相邻位置可以环化为5、6或7元碳环或杂环,且本身任选地经卤素取代),C1-6烷氧基,C1-6卤烷氧基,苯氧基(其中所述苯基基团任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代),杂芳氧基(任选地经卤素,硝基,氰基,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代),杂环氧基(任选地经卤素,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代),氰基,C2-6烯基,C2-6炔基,C3-6环烷基,C5-7环烯基,杂环基(任选地经卤素,硝基,氰基,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基取代),C1-6烷硫基,C1-6卤烷硫基或NR13R14其中R13和R14彼此独立地是氢,C1-6烷基,C1-6卤烷基,C1-6烷氧基(C1-6)烷基,苯基(其可以是任选地经卤素,C1-4烷基,C1-4烷氧基,C1-4卤烷基,C1-4卤烷氧基,CN,NO2,芳基,杂芳基,氨基,二烷基氨基或C1-4烷氧羰基取代),苯基(C1-6)烷基(其中所述苯基可以任选地经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基、二烷基氨基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷氧羰基取代,或者苯环上两个相邻的位置可以环化为5、6或7元碳环或杂环,本身任选地经卤素取代),杂芳基(C1-6)烷基(其中所述杂芳基团可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、C1-6烷基磺酰基、C1-6烷基亚硫酰基、C1-6烷硫基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷羰基氨基、芳羰基取代,或者杂芳基体系上两个相邻位置可以环化为5、6或7元碳环或杂环,且本身任选地经卤素取代)或杂芳基(其可以是任选地经卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤烷氧基、C1-4烷氧羰基C1-6烷羰基氨基、苯氧基羰基氨基(其中所述苯基基团任选经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代)、氨基、C1-6烷基氨基或苯基氨基(其中所述苯基基团任选经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代)取代)。
6.如前述权利要求任一项所述的方法,其中R2是氢、羟基、C1-6烷基或C1-6卤烷基。
7.如前述权利要求任一项所述的方法,其中R3是氢、羟基、卤素、C1-6烷基或C1-6卤烷基和R3a是氢或R3和R3a一起形成双键。
8.如前述权利要求任一项所述的方法,其中Ra独立地是氟、甲基、羟基或两个Ra基团一起与它们所连接的碳原子形成羰基并且p为0、1或2。
9.式(I′)的化合物
其中R1,R2,R3,R3a,R4,Ra,T,Y,Z,Z′,n和p如权利要求1中有关式I的定义,R8是-C(R51)(R52)-[CR53=CR54]z-R55且其中z为1或2,优选1,R51和R52各自独立地是H或C1-2烷基,R53和R54各自独立地是H、卤素、C1-4烷基或C1-4卤烷基和R55是经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代的苯基,或经卤素、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤烷基、C1-4卤烷氧基、CN、NO2、芳基、杂芳基、氨基或二烷基氨基取代的杂芳基,或它们的盐或N-氧化物。
10.杀虫、杀螨或杀线虫组合物,其含有杀虫、杀螨或杀线虫有效量的如权利要求1中定义的式I的化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0526042.7 | 2005-12-21 | ||
GBGB0526042.7A GB0526042D0 (en) | 2005-12-21 | 2005-12-21 | Chemical compounds |
PCT/IB2006/003585 WO2007072143A2 (en) | 2005-12-21 | 2006-12-06 | Chemical compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101355879A true CN101355879A (zh) | 2009-01-28 |
CN101355879B CN101355879B (zh) | 2012-10-17 |
Family
ID=35840902
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200680050724.0A Expired - Fee Related CN101355879B (zh) | 2005-12-21 | 2006-12-06 | 化合物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8338443B2 (zh) |
EP (1) | EP1965651A2 (zh) |
JP (1) | JP5243263B2 (zh) |
CN (1) | CN101355879B (zh) |
BR (1) | BRPI0620327A2 (zh) |
GB (1) | GB0526042D0 (zh) |
WO (1) | WO2007072143A2 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG11201804170RA (en) | 2015-12-17 | 2018-06-28 | Merck Patent Gmbh | Polycyclic tlr7/8 antagonists and use thereof in the treatment of immune disorders |
EP3497094B1 (en) * | 2016-08-08 | 2023-02-15 | Merck Patent GmbH | Tlr7/8 antagonists and uses thereof |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4048058A (en) * | 1975-08-13 | 1977-09-13 | Standard Oil Company (Indiana) | Methods to be used in reforming processes employing multi-metallic catalysts |
US4329348A (en) * | 1979-02-26 | 1982-05-11 | Ciba-Geigy Corporation | N-Oxacyclic-alkylpiperidines as psychostimulants |
DE3066434D1 (en) | 1979-11-21 | 1984-03-08 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Novel piperidine derivatives, method for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them |
JPS58180481A (ja) | 1982-04-15 | 1983-10-21 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 新規なピペリジン誘導体 |
JPS60120872A (ja) * | 1983-12-01 | 1985-06-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 新規なヘテロ環状化合物及び強心剤 |
JP2000095767A (ja) * | 1998-09-28 | 2000-04-04 | Takeda Chem Ind Ltd | 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤 |
US6340681B1 (en) | 1999-07-16 | 2002-01-22 | Pfizer Inc | 2-benzimidazolylamine compounds as ORL-1-receptor agonists |
DE19952146A1 (de) * | 1999-10-29 | 2001-06-07 | Boehringer Ingelheim Pharma | Arylalkane, Arylalkene und Aryl-azaalkane, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
WO2003037271A2 (en) * | 2001-10-30 | 2003-05-08 | Millennium Pharmaceuticals,Inc. | Compounds, pharmaceutical compositions and methods of use therefor |
CA2465328C (en) * | 2001-11-01 | 2011-06-14 | Michael Francis Gross | Piperidines |
FR2833948B1 (fr) | 2001-12-21 | 2004-02-06 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives de benzimidazole et leur utilisation en tant que medicament |
US20040110802A1 (en) * | 2002-08-23 | 2004-06-10 | Atli Thorarensen | Antibacterial benzoic acid derivatives |
FR2851563B1 (fr) * | 2003-02-26 | 2005-04-22 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives de benzimidazole et d'imidazo-pyridine et leur utilisation en tant que medicament |
GB0328909D0 (en) | 2003-12-12 | 2004-01-14 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
GB0412072D0 (en) * | 2004-05-28 | 2004-06-30 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
GB0414438D0 (en) | 2004-06-28 | 2004-07-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
US7723340B2 (en) * | 2005-01-13 | 2010-05-25 | Signal Pharmaceuticals, Llc | Haloaryl substituted aminopurines, compositions thereof, and methods of treatment therewith |
US20080146536A1 (en) * | 2005-08-16 | 2008-06-19 | Pharmacopeia, Inc. | 2-Aminoimidazopyridines for treating neurodegenerative diseases |
-
2005
- 2005-12-21 GB GBGB0526042.7A patent/GB0526042D0/en active Pending
-
2006
- 2006-12-06 WO PCT/IB2006/003585 patent/WO2007072143A2/en active Application Filing
- 2006-12-06 EP EP06821055A patent/EP1965651A2/en not_active Withdrawn
- 2006-12-06 JP JP2008546662A patent/JP5243263B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-06 CN CN200680050724.0A patent/CN101355879B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-06 US US12/097,936 patent/US8338443B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-06 BR BRPI0620327-2A patent/BRPI0620327A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2012
- 2012-12-21 US US13/723,295 patent/US20130197029A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-01-06 US US14/147,694 patent/US20140179921A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20140179921A1 (en) | 2014-06-26 |
US20130197029A1 (en) | 2013-08-01 |
BRPI0620327A2 (pt) | 2011-11-08 |
JP5243263B2 (ja) | 2013-07-24 |
CN101355879B (zh) | 2012-10-17 |
US8338443B2 (en) | 2012-12-25 |
EP1965651A2 (en) | 2008-09-10 |
JP2009520803A (ja) | 2009-05-28 |
WO2007072143A2 (en) | 2007-06-28 |
WO2007072143A3 (en) | 2007-12-06 |
GB0526042D0 (en) | 2006-02-01 |
US20090118295A1 (en) | 2009-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1976586B (zh) | 哌嗪衍生物及其在防治害虫中的用途 | |
ES2408856T3 (es) | Compuestos químicos | |
CN101263132B (zh) | 化合物 | |
KR101175119B1 (ko) | 해충을 방제하기 위한 스피로피페리딘 유도체 | |
US8846907B2 (en) | Spiro-condensed indoline derivatives as pesticides | |
CN101370810B (zh) | 可用作杀虫剂的二氮杂-螺[4.5]癸烷 | |
US8309567B2 (en) | Spiroindoline derivatives having insecticidal properties | |
US20070225269A1 (en) | Use of (3-(1-(3-Phenyl-Propenyl)-Piperidin-4-Yl)-2,3-Dihydro-Indol-1-Yl)-(Pyridin-4-Yl)-Methanonone Derivatives and Related Compounds as Insecticides | |
CN101355879B (zh) | 化合物 | |
US20140031378A1 (en) | Insecticidal spironindane derivatives | |
US20100280085A1 (en) | Chemical compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20121017 Termination date: 20151206 |
|
EXPY | Termination of patent right or utility model |