CN101289403B - 基于环戊并菲的化合物和采用该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents
基于环戊并菲的化合物和采用该化合物的有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101289403B CN101289403B CN2007100971053A CN200710097105A CN101289403B CN 101289403 B CN101289403 B CN 101289403B CN 2007100971053 A CN2007100971053 A CN 2007100971053A CN 200710097105 A CN200710097105 A CN 200710097105A CN 101289403 B CN101289403 B CN 101289403B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- replacement
- formula
- layer
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 88
- YQDSWSPIWVQKBC-UHFFFAOYSA-N 1h-cyclopenta[l]phenanthrene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC=C2 YQDSWSPIWVQKBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 151
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 40
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 40
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 86
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- -1 aluminium quinolinol Chemical compound 0.000 description 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 13
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 8
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 8
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 0 CCC*(*)NI Chemical compound CCC*(*)NI 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- OCQFHFNWMCLWKC-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 OCQFHFNWMCLWKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAISAEWIKNJTQO-UHFFFAOYSA-N Brc1cc(Cc2c3c(cc4)cc(Br)c2)c3c4c1 Chemical compound Brc1cc(Cc2c3c(cc4)cc(Br)c2)c3c4c1 QAISAEWIKNJTQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOPGSMVMUKLOCF-UHFFFAOYSA-N 1-chloroperylene Chemical group C1=CC(C=2C(Cl)=CC=C3C=2C2=CC=C3)=C3C2=CC=CC3=C1 WOPGSMVMUKLOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dioxine Chemical compound O1CCOC2=C1C=CS2 YMMGRPLNZPTZBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRGCYEIGVVTZCC-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(=O)C(Cl)=C1Cl VRGCYEIGVVTZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N Aesculin Natural products OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1Oc2cc3C=CC(=O)Oc3cc2O PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUJBDLLGSXGGJU-YFKPBYRVSA-N CCC[C@H](C)[IH][IH]N Chemical compound CCC[C@H](C)[IH][IH]N FUJBDLLGSXGGJU-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJDEEZIWPRXKO-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1ccc2cc(Br)c3)cc(-c(cc4)ccc4O)c1c2c3-c(cc1)ccc1O Chemical compound Cc(cc1ccc2cc(Br)c3)cc(-c(cc4)ccc4O)c1c2c3-c(cc1)ccc1O OCJDEEZIWPRXKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Purine Natural products N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N [Li].[AlH3] Chemical compound [Li].[AlH3] FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000000739 chaotic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ACJRMEVDTSKFDP-UHFFFAOYSA-N heptaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C(C=C3C4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=CC3=C3)C3=CC2=C1 ACJRMEVDTSKFDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N hexaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 PKIFBGYEEVFWTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJKJUXGEMYCCJN-UHFFFAOYSA-N parathiazine Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCN1CCCC1 KJKJUXGEMYCCJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011293 parathiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene Chemical compound C1=CC2=CC=CC2=C1 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC3=CC2=C1 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N pyranthrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC3=C(C=CC=C4)C4=CC4=CC=C1C2=C34 LNKHTYQPVMAJSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PGXOVVAJURGPLL-UHFFFAOYSA-N trinaphthylene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C3=CC2=C1 PGXOVVAJURGPLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/50—Wavelength conversion elements
- H01L33/501—Wavelength conversion elements characterised by the materials, e.g. binder
- H01L33/502—Wavelength conversion materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
提供一种基于环戊并菲的化合物，和采用该化合物的有机EL器件。该基于环戊并菲的化合物容易制造且溶解度、色纯度和色彩稳定性优异。该基于环戊并菲的化合物作为用于形成有机EL器件中的有机层特别是发光层的材料是有用的，且作为有机染料或电子材料如非线性光学材料是有用的。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于环戊并菲(cyclopentaphenanthrene-based)的化合物和采用该化合物的有机电致发光器件。更具体地，本发明涉及一种基于环戊并菲的化合物和包括由该基于环戊并菲的化合物制成的有机层的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(EL)器件为有源发光显示器件，当电流施加到有机层时，其通过在由荧光或磷光有机化合物制成的薄层(此后，称为“有机层”)中电子和空穴的复合而发光。该有机EL器件具有优点诸如重量轻、简单构成元件、容易的制造工艺、优良的图像质量、和宽视角。此外，该有机EL器件可完美地制造动态图像，获得高色纯度，且由于低功耗和低驱动电压具有适于便携式电子设备的电特性。
Eastman Kodak Co.开发了采用铝喹啉醇络合物层和三苯胺衍生物层的多层结构的有机EL器件(美国专利4,885,211)，和包括由低分子量材料制成的有机发光层的有机EL器件，该低分子量材料能覆盖从UV到可见光的宽发光波长范围(美国专利5,151,629)。
发光器件为自发光的器件，且具有宽视角、良好对比度、和迅速响应速度的优势。该发光器件可分为包括由无机化合物制成的发光层的无机发光器件和包括由有机化合物制成的发光层的有机发光器件(OLED)。与无机发光器件相比，该OLED显示出更好的亮度、驱动电压、和响应速度特性，且可获得多色变化，且因此对OLED进行了很多研究。
通常，OLED具有阳极、有机发光层和阴极的堆叠结构。OLED也可有各种结构，诸如阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极或阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极。
根据形成有机层的方法，用于OLED的材料可分为真空沉积材料和溶液涂布材料。该真空沉积材料在500℃或更低温度下必须具有10-6托或更高的蒸汽压力，且可为具有1200或更低的分子量的低分子量材料。该溶液涂布材料在溶剂中必须具有高溶解度以制备溶液，且主要包括芳族或杂环化合物。
在采用真空沉积工艺制造OLED的情况中，由于使用真空体系，制造成本增加。在采用遮光板(shadow mask)形成用于天然色显示的像素的情况中，很难获得高分辨率像素。另一方面，在采用溶液涂布工艺诸如喷墨印刷、丝网印刷或旋涂制造OLED的情况中，制造容易，制造成本低，且与采用遮光板的情况相比较可获得相对好的分辨率。
然而，可用于溶液涂布工艺的材料的发光分子的热稳定性、色纯度等比可用于真空沉积工艺的材料差。即使当可用于溶液涂布工艺的材料的发光分子在热稳定性、色纯度等方面优异时，在它们制成有机层之后该材料也可结晶以生成对应于可见光波长范围的晶粒尺寸，由此散射可见光，导致混浊现象，且可形成针孔，由此导致器件恶化。
日本专利公开No.1999-003782公开了一种由两个萘基取代的蒽化合物，该化合物可用于发光层或空穴注入层。然而，该蒽化合物在溶剂中具有差的溶解度，且采用该化合物的OLED展示不令人满意的特性。
因此，仍需要开发具有改进的驱动电压、亮度、效率和色纯度、和良好的热稳定性的有机EL器件。
发明内容
本发明提供一种基于环戊并菲的化合物，该化合物可用于干法和湿法，且具有良好的热稳定性、发光特性和电荷传输，和提供采用该化合物的有机EL器件。
根据本发明的一方面，提供由下式1表示的基于环戊并菲的化合物：
<式1>
其中，
Y和Q相同或不同且各自为取代或未取代的C2-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚环烷基，取代或未取代的C6-C30亚芳基，取代或未取代的C2-C30杂亚芳基，或取代或未取代的C2-C30亚烯基；
M为0到5的整数；
n为0到5的整数；
当m和n各自为2或更大的整数时，各个Q和Y可不同；
R1和R2相同或不同且各自为氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同且各自为氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、-N(G1)(G2)、或-Si(G3)(G4)(G5)，其中G1、G2、G3、G4和G5各自独立为氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C20环烷基、或取代或未取代的C5-C30杂环烷基；
Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同，且各自为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C8-C30烯丙基芳基、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、或取代或未取代的C2-C30杂亚芳基；
X为单键、-CH＝CH-、-O-、-S-、-Se-、或其中R＇和R″与R3相同的-C(R＇R″)-、或其中p为1到10的整数的-(CH2)p-；和
o为0或1；和
当连接在一起时R1和R2形成取代或未取代的C3-C20脂族环、取代或未取代的C5-C30杂脂族环、取代或未取代的C6-C30芳族环、或取代或未取代的C2-C30杂芳族环。
R1和R2可连接在一起以形成由下式2-5表示的环之一：
<式2>
<式3>
<式4>
<式5>
其中R9’相同或不同且各自为氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、-N(G1)(G2)、或-Si(G3)(G4)(G5)，其中G1、G2、G3、G4和G5各自独立为氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C20环烷基、或取代或未取代的C5-C30杂环烷基；和
A为单键、-O-、-S-、-(CH2)s-，其中s为1到5的整数。
根据本发明的实施方案，式1的基于环戊并菲的化合物可选自由下式6-8表示的化合物：
<式6>
<式7>
<式8>
其中，
Y和Q相同或不同且各自为取代或未取代的C2-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚环烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或取代或未取代的C2-C30亚烯基；
m为0到5的整数；
n为0到5的整数；
当m和n各自为2或更大的整数时，各个Q和Y可不同；
R1＇和R2＇相同或不同且各自为氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基；
Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同且各自为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C8-C30烯丙基芳基、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、或取代或未取代的C2-C30杂亚芳基；
X为单键、-CH＝CH-、-O-、-S-、-Se-、或其中R＇和R″与R3相同的-C(R＇R″)-、或其中p为1到10的整数的-(CH2)p-；
o为0或1；和
R10’相同或不同且各自为氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、-N(G1)(G2)、或-Si(G3)(G4)(G5)，其中G1、G2、G3、G4和G5各自独立为氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C20环烷基、或取代或未取代的C5-C30杂环烷基。
根据本发明的另一方面，提供一种有机EL器件，其包括:第一电极；第二电极；和插入在第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，该有机层包括上述有机发光化合物。
附图说明
通过参见附图详细描述其说明性实施方案，本发明上述和其它特征以及优点将变得更加明晰，其中：
图1A到1C为说明根据本发明实施方案的有机EL器件的示意图；和
图2A和2B是说明根据本发明实施方案的有机EL器件的电压-效率特性的图。
具体实施方式
现在参见附图将更全面地描述本发明，其中示出本发明的说明性实施方案。
本发明提供由下式1表示的基于环戊并菲的化合物：
<式1>
其中，
Y和Q相同或不同且各自为取代或未取代的C2-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚环烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或取代或未取代的C2-C30亚烯基；
m为0到5的整数，优选0到2的整数；
n为0到5的整数，优选0到2的整数；
当m和n各自为2或更大的整数时，各个Q和Y可不同；
R1和R2相同或不同且各自为氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8相同或不同且各自为氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、-N(G1)(G2)、或-Si(G3)(G4)(G5)，其中G1、G2、G3、G4、和G5各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C20环烷基、或取代或未取代的C5-C30杂环烷基；
Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同且各自为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C8-C30烯丙基芳基、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、或取代或未取代的C2-C30杂亚芳基；
X为单键、-CH＝CH-、-O-、-S-、-Se-、或其中R＇和R″与R3相同的-C(R＇R″)-、或其中p为1到10的整数的-(CH2)p-；和
o为0或1；和
当连接在一起时R1和R2形成取代或未取代的C3-C20脂族环、取代或未取代的C5-C30杂脂族环、取代或未取代的C6-C30芳族环、或取代或未取代的C2-C30杂芳族环。
R1和R2可连接在一起以形成由下式2-5表示的环之一：
<式2>
<式3>
<式4>
<式5>
其中R9’相同或不同且各自为氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、-N(G1)(G2)、或-Si(G3)(G4)(G5)，其中G1、G2、G3、G4和G5各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C20环烷基、或取代或未取代的C5-C30杂环烷基；和
A为单键、-O-、-S-、或-(CH2)s-，其中s为1到5的整数。
特别地，在式1-5的化合物中，通过增加化合物的溶解度和无定形性质，R1到R9用于增强薄膜加工性。
根据本发明式1的化合物可选自下式6-8表示的化合物：
<式6>
<式7>
<式8>
其中，
Y和Q相同或不同且各自为取代或未取代的C2-C30亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚环烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、或取代或未取代的C2-C30亚烯基；
m为0到5的整数，优选0到2的整数；
n为0到5的整数，优选0到2的整数；
当m和n各自为2或更大的整数，各个Q和Y可不同；
R1＇和R2＇相同或不同且各自为氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基；
Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同且各自为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C8-C30烯丙基芳基、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、或取代或未取代的C2-C30杂亚芳基；
X为单键、-CH＝CH-、-O-、-S-、-Se-、或其中R＇和R″与R3相同的-C(R＇R″)-、或其中p为1到10的整数的-(CH2)p-；
o为0或1；和
R10’相同或不同且各自为氢、卤素、氰基、羟基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、-N(G1)(G2)、或-Si(G3)(G4)(G5)，其中G1、G2、G3、G4、和G5各自独立为氢、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C20环烷基、或取代或未取代的C5-C30杂环烷基。
在上式中，“芳基”指的是具有芳族环体系的一价基团且可含有两个或多个环体系。两个或多个环体系可彼此连接或可稠合。“杂芳基”指的是其中至少一个碳原子被选自N、O、S和P的至少一种取代的芳基。
“环烷基”指的是具有环体系的烷基，且“杂环烷基”指的是其中至少一个碳原子被选自N、O、S和P的至少一种取代的环烷基。
在上式中，烷基、烷氧基、芳基、杂芳基、环烷基和杂环烷基可以被选自以下的至少一种取代基取代：-F；-Cl；-Br；-CN；-NO2；-OH；C1-C20烷基，其为未取代的或由-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；C1-C20烷氧基，其为未取代的或由-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；C6-C30芳基，其为未取代的或由C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；C2-C30杂芳基，其为未取代的或由C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；C5-C20环烷基，其为未取代的或由C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；C5-C30杂环烷基，其为未取代的或由C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；和-N(G6)(G7)。这时，G6和G7相同或不同且各自可以为氢；C1-C10烷基；或由C1-C10烷基取代的C6-C30芳基。
更具体地，R1-R10相同或不同且各自可以选自氢、卤素、氰基、羟基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和取代或未取代的如下基团：苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、偶苯基(biphenylenyl)、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊烯基、非那烯基(phenalenyl group)、芴基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、
基、乙基-
基、苉基、二萘嵌苯基、氯代二萘嵌苯基、戊芬基、并五苯基、四亚苯基(tetraphenylenyl)、己芬基、并六苯基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基、卵苯基、咔唑基、噻吩基、吲哚基、嘌呤基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并噻吩基、对噻嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、咪唑啉基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻蒽基、环戊基、环己基、oxyranyl group、吡咯烷基、吡唑烷基、四氢咪唑基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二(C6-C30芳基)氨基、三(C6-C30芳基)甲硅烷基、或其衍生物。
在此使用的术语“衍生物”指的是上述基团，其中至少一个氢由上述的取代基取代。
本发明的基于环戊并菲的化合物可选自由下式9-46表示的化合物，但不限于此：
<式9>
<式10>
<式11>
<式12>
<式13>
<式14>
<式15>
<式16>
<式17>
<式18>
<式19>
<式20>
<式21>
<式22>
<式23>
<式24>
<式25>
<式26>
<式27>
<式28>
<式29>
<式30>
<式31>
<式32>
<式33>
<式34>
<式35>
<式36>
<式37>
<式38>
<式39>
<式40>
<式41>
<式42>
<式43>
<式44>
<式45>
<式46>
根据本发明式1的化合物可采用普通的合成方法合成。关于本发明的化合物的详细的合成方法，将参见下面合成实施例的反应图式。
本发明还提供一种有机EL器件，其包括：
第一电极；
第二电极；和
插入在第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括上述式1表示的至少一种化合物。
上述式1的化合物适合于有机EL器件的有机层，特别是，发光层、空穴注入层或空穴传输层。
根据本发明的有机EL器件包括具有良好溶解度和热稳定性且可形成稳定有机层的化合物，且由此，可提供良好的驱动电压和增强的发光特性(例如，色纯度)，不像当采用溶液涂布工艺制造时包括较不稳定的有机层的传统的有机EL器件。
根据本发明的有机EL器件可具有各种结构。即，该有机EL器件在第一电极和第二电极之间还可包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一层。
更具体地，图1A、1B和1C说明了根据本发明的有机EL器件的实施方案。参见图1A，有机EL器件具有第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极的堆叠结构。参见图1B，有机EL器件具有第一电极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/第二电极的堆叠结构。参见图1C，有机EL器件具有第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/第二电极的堆叠结构。这时，发光层、空穴注入层和空穴传输层的至少一层可包括本发明式1的化合物。
根据本发明的有机EL器件的发光层可包括红色、绿色、蓝色、或白色磷光或荧光掺杂剂。该磷光的掺杂剂可以为包括选自Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb和Tm的至少一种元素的有机金属化合物。
下面，将参见图1C描述制造根据本发明的有机EL器件的方法。
首先，采用沉积或溅射在基底上形成具有高功函的第一电极材料以形成第一电极。该第一电极可以为阳极。在此，该基底可以为通常用于有机EL器件的基底。优选，该基底可以为玻璃基底或透明塑料基底，其具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、处理性能和防水性。该第一电极材料可以为具有良好透明度和电导率的材料，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。
然后，可采用各种方法诸如真空沉积、旋涂、流延或朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett(LB))法在第一电极上形成空穴注入层(HIL)。
在采用真空沉积工艺形成空穴注入层的情况中，沉积条件根据空穴注入层材料的类型、空穴注入层的结构和热特性等改变。然而，优选在10-8到10-3托的真空度下在100到500℃的温度下以0.01到
/秒的沉积速率沉积空穴注入层到到5μm的厚度。
在采用旋涂工艺形成空穴注入层的情况中，涂布条件根据空穴注入层材料的类型、空穴注入层的结构和热特性等改变。然而，优选在约2000到5000rpm的旋涂速度下进行旋涂，且在旋涂之后，为了去除溶剂在约80到200℃的温度下进行热处理。
该空穴注入层材料可以为如上述式1的化合物。此外，该空穴注入层材料可以为已知的空穴注入材料，例如，美国专利No.4,356,429中公开的酞菁化合物(例如，铜酞菁)，Advanced Material，6，p.677(1994)中公开的星爆型胺衍生物(例如，TCTA、m-MTDATA或m-MTDAPB)，或可溶导电聚合物，例如，Pani/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、Pani/CSA(聚苯胺/樟脑磺酸)或PANI/PSS(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)。
该空穴注入层可形成至约100到
优选100到
的厚度。如果空穴注入层的厚度小于
那么空穴注入特性可降低。另一方面，如果空穴注入层的厚度超过
那么驱动电压可增加。
然后，可采用各种方法诸如真空沉积、旋涂、流延或LB法在空穴注入层上形成空穴传输层(HTL)。在采用真空沉积或旋涂形成空穴传输层的情况中，沉积或涂布条件根据所使用的化合物的类型改变，但是通常几乎与形成空穴注入层的条件相同。
空穴传输层材料可以为如上述式1的化合物。此外，该空穴传输层材料可以为已知的空穴传输材料，例如，咔唑衍生物如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；具有芳族稠合环体系的胺衍生物如N，N＇-双(3-甲基苯基)-N，N＇-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4＇-二胺(TPD)或N，N＇-二(萘-1-基)-N，N＇-二苯基联苯胺(α-NPD)等。
该空穴传输层可形成至约50到
优选100到
的厚度。如果空穴传输层的厚度小于
那么空穴传输特性可降低。另一方面，如果空穴传输层的厚度超过
那么驱动电压可增加。
然后，采用真空沉积、旋涂、流延或LB法在空穴传输层上形成发光层(EML)。在采用真空沉积或旋涂形成发光层的情况中，该沉积或涂布条件根据所使用化合物的类型改变，但是通常几乎与形成空穴注入层的条件相同。
该发光层可包括如上述式1的化合物。这时，也可使用适于式1的化合物的已知的荧光主体材料或已知的掺杂剂材料。该式1的化合物可单独用作磷光主体或与CBP(4，4＇-N，N＇-二咔唑-联苯)、PVK(聚(n-乙烯基咔唑))等组合使用。也可使用红色磷光掺杂剂(例如，PtOEP、RD61(UDC))、绿色磷光掺杂剂(例如，Ir(PPy)3(PPy＝2-苯基吡啶))或蓝色磷光掺杂剂(例如，F2Irpic)作为磷光掺杂剂。
当使用式1的化合物用作掺杂剂时，不具体限制掺杂剂的掺杂浓度。通常，基于100重量份主体，掺杂剂的含量为0.01到15重量份。当式1的化合物用作单独的主体时，不具体限制掺杂剂的掺杂浓度。通常，基于100重量份主体，掺杂剂的含量为0.01到15重量份。当式1的化合物与其它主体组合用作主体时，基于(100重量份)主体的总重量，式1的化合物的含量为30-99重量份。
该发光层可形成至约100到
优选200到的厚度。如果发光层的厚度小于
时，发光特性可降低。另一方面，如果发光层厚度超过
时，驱动电压可增加。
在其中发光层包括磷光掺杂剂的情况中，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子传输层中，采用真空沉积、旋涂、流延或LB法在发光上可形成空穴阻挡层(HBL)。在采用真空沉积或旋涂形成空穴阻挡层的情况中，该沉积或涂布条件根据所使用化合物的类型改变，但是通常与形成空穴注入层的条件几乎相同。可用的空穴阻挡材料可以为噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝络合物等。
含有菲咯啉的有机化合物
含咪唑的有机化合物
含有三唑的有机化合物
含有噁二唑的化合物
BAlq
该空穴阻挡层可形成至约50到
优选100到
的厚度。如果空穴阻挡层的厚度小于空穴阻挡特性可降低。另一方面，如果空穴阻挡层的厚度超过
驱动电压可增加。
然后，可采用各种方法诸如真空沉积、旋涂或流延形成电子传输层(ETL)。在采用真空沉积或旋涂形成电子传输层的情况中，该沉积或涂布条件根据所使用化合物的类型改变，但是通常与形成空穴注入层的条件几乎相同。电子传输层材料用于稳定地传输来自电子给体电极(阴极)的电子，且可以是已知的材料，诸如基于噁唑的化合物、基于异噁唑的化合物、基于三唑的化合物、基于异噻唑的化合物、基于噁二唑的化合物、基于噻二唑的化合物、基于二萘嵌苯的化合物、铝络合物(例如：Alq3(三(8-喹啉合)-铝)BAlq、SAlq或Almq3)、镓络合物(例如：Gaq＇2OPiv、Gaq＇2OAc、2(Gaq＇2))等。
基于二萘嵌苯的化合物
该电子传输层可形成至约100到优选200到
的厚度。如果电子传输层的厚度小于
电子传输特性可降低。另一方面，如果电子传输层的厚度超过
驱动电压可增加。
为了促进电子从阴极注入到发光层，可在电子传输层上形成电子注入层(EIL)。不具体限制电子注入层材料。
该电子注入层材料可任选地选自已知的材料，诸如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO。该电子注入层的沉积条件根据所使用化合物的类型改变，但是通常与形成空穴注入层的条件几乎相同。
该电子注入层可形成至约1到
优选5到
的厚度。如果电子注入层的厚度小于
电子注入特性可降低。另一方面，如果电子注入层的厚度超过
驱动电压可增加。
最后，采用真空沉积或溅射在电子注入层上形成第二电极。该第二电极可用作阴极。形成第二电极的材料可以为具有低功函的金属或合金、导电化合物、或其混合物。例如，该第二电极形成材料可以为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。该第二电极也可以为由ITO或IZO制成的透射阴极以提供前面发射型器件。
下面，参见以下实施例将更具体地描述本发明。然而，下面实施例为说明目的且不意在限制本发明的范围。
实施例
合成实施例1
1)8，9-二氢-4H-环戊并[def]菲的合成
将4H-环戊并[def]菲(4.75g，25mmol)放入到Par反应瓶中，且向其添加EtOH(200ml)。将5％Pd/C(3.99g)添加到反应溶液中，且在40磅/英寸2(psi)的氢压力下将得到的溶液培养24小时。在终止反应之后，过滤反应溶液，且在减压下浓缩该滤液以得到白色产物(4.32g，90％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.36(2H，d)，7.21(2H，t)，7.12(2H，d)，3.90(2H，s)，3.16(4H，s)
2)2，6-二溴-8，9-二氢-4H-环戊并[def]菲的合成
将8，9-二氢-4H-环戊并[def]菲(4.42g，23mmol)放入到250ml圆底烧瓶(RBF)中，且向其中添加CCl4(100ml)。将反应混合物冷却到0℃，且向其滴加Br2(7.72g，48mmol)。将反应溶液培养4小时，且向其添加10％的Na2SO3溶液。将有机层分离，在减压下浓缩，且从正-己烷中重结晶以得到标题化合物(4.45g，55％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.48(2H，s)，7.28(2H，s)，3.85(2H，s)，3.10(4H，s)
3)化合物1的合成
将在250ml圆底烧瓶中的2，6-二溴-8，9-二氢-4H-环戊并[def]菲(4.45g，12.7mmol)用二甲苯溶解，且在室温下向其添加邻-氯醌(4.15g)。将反应混合物在油浴中加热且回流72小时。在终止反应之后，将反应溶液冷却且在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法(流动溶剂：正-己烷)纯化该残留物以得到化合物1(3.6g，81％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.98(2H，s)，7.79(2H，s)，7.73(2H，s)，4.28(2H，s)
4)化合物2的合成
用注射器将2，6-二溴-4H-环戊并[def]菲(2.6g，7.7mmol)、t-BuOK(20.8g，61.6mmol)、DMSO(20ml)和HMPA(20ml)置于50ml圆底烧瓶中。在室温下将混合物搅拌50分钟且冷却到0℃。用注射器将CH3I(3.75ml，61.6mmol)滴加到混合物中且在0℃下将得到的溶液搅拌30分钟。然后，将水(50ml)和二氯甲烷(50ml)添加到该溶液中以分离有机层。通过硅胶柱色谱法纯化该有机层以获得化合物2(3.6g，80％)。1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.98(2H，s)，7.79(2H，s)，7.73(2H，s)，1.93(m，6H)。
5)材料1(式9)的合成
将在50ml圆底烧瓶中的化合物2(0.65g，1.747mmol)、双(4-联苯基)胺(TCI Corp.)(1.40g，4.37mmol)、叔丁醇钠(0.51g，0.5mmol)、Pd(dba)2[(三(二亚苄基丙酮)合二钯(0))](0.08g，0.087mmol)和三(叔-丁基)膦(0.017g，0.087mmol)用甲苯(10mL)溶解，且将反应混合物回流12小时。在终止反应之后，将反应溶液冷却到室温且用蒸馏水(100ml)萃取。用MgSO4干燥该组合有机层，浓缩，且通过硅胶柱色谱法纯化。将该洗出液浓缩且干燥以得出式9表示的材料1(1.1g，产率：75％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.90(2H，s)，7.75(2H，s)，7.72(2H，s)，7.48-6.62(m，36H)，1.92(m，6H).
合成实施例2
1)化合物3的合成
将在50ml圆底烧瓶中的2，6-二溴-4H-环戊并[def]菲(2.6g，7.7mmol)和辛基溴(3.6g，18.5mmol)用甲苯(10ml)溶解，且向其添加TBAB(溴化四丁基铵)(0.125g，0.385mmol)。将NaOH(3.1g，77mmol)在水(50ml)中的溶液添加到反应混合物中，且将得到的溶液回流两天。在终止反应之后，用氯仿萃取反应溶液。用MgSO4干燥该有机层，浓缩，且通过硅胶柱色谱法(洗提剂：正-己烷)纯化。该洗出液在减压下蒸馏以去除未反应的辛基溴，由此得到化合物3(3.6g，80％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.98(2H，s)，7.79(2H，s)，7.73(2H，s)，1.93(m，4H)，1.21(m，20H)，0.87(m，6H)，0.65(宽s，4H)
2)材料2(式10)的合成
将在50ml圆底烧瓶中的化合物2(1g，1.747mmol)、二苯基胺(0.88g，5.241mmol)、叔丁醇钠(0.51g，0.5mmol)、Pd(dba)2[(三(二亚苄基丙酮)合二钯(0))](0.08g，0.087mmol)和三(叔-丁基)膦(0.017g，0.087mmol)用甲苯(10mL)溶解，且将反应混合物回流12小时。在终止反应之后，将反应溶液冷却到室温且用蒸馏水(100ml)萃取。用MgSO4干燥该组合有机层，浓缩，通过硅胶柱色谱法纯化。浓缩该洗出液且干燥以得到式10表示的材料2(10.9g，产率：70％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.98-6.74(m，26H)，1.93(m，4H)，1.21(m，20H)，0.87(m，6H)，0.65(宽s，4H).
合成实施例3
1)2，6-二溴-环戊并[def]菲-4-酮的合成
将苯(200ml)放入到250ml圆底烧瓶中，且向其添加化合物1(3.6g，10.4mmol)。将MnO2(150g)添加到反应混合物中，且将得到的混合物在油浴中加热且回流18小时。在终止反应之后，将反应溶液过滤以去除MnO2，且依次用CHCl3、THF和MeOH充分清洗。在减压下浓缩该滤液，且将残留物从丙酮中重结晶以得到标题化合物(1.45g，39％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.08(2H，s)，7.89(2H，s)，7.74(2H，s)
2)中间体A的合成
将2-溴联苯(0.68g，2.95mmol)溶解在无水THF(10ml)中，且将反应混合物冷却到-78℃。然后，逐渐滴加t-BuLi(3.5ml)。将反应混合物搅拌一小时，且用30分钟向其滴加2，6-二溴-环戊并[def]菲-4-酮(1g，2.95mmol)在无水THF(5ml)中的溶液。在终止反应之后，在减压下将反应溶液浓缩且用乙酸乙酯和盐水萃取以分离有机层。浓缩该有机层且通过硅胶柱色谱法纯化残留物以得到中间体A(3.6g)。
3)化合物4的合成
将中间体A溶解在乙酸(30ml)中，且反应溶液冷却到0℃。然后，滴加浓硫酸(1ml)且将反应混合物培养两小时。在终止反应之后，将反应溶液过滤且用乙酸和甲醇清洗以得到白色固体(2g，80％)。
4)材料3(式13)的合成
除了用化合物4代替化合物2且用9H-咔唑代替双(4-联苯基)胺以外，以与合成实施例1的材料1合成相同的方式合成式13表示的材料3。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.10-6.82(m，30H)
5)材料4(式14)的合成
将在50ml圆底烧瓶中的化合物4(1g，1.747mmol)，二-萘-2-基-[4-(4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-胺(1.81g，3.843mmol)、K2CO3(1.935g，0.014mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.4g，0.35mmol)和四丁基溴化铵(1.13g，3.49mmol)用甲苯(10ml)和THF(10ml)溶解，且将反应混合物回流12小时。在终止反应之后，反应溶液冷却到室温且用蒸馏水(100ml)萃取以分离有机层。用MgSO4干燥该组合有机层，浓缩，通过硅胶柱色谱法纯化。浓缩该洗出液且干燥以得到式14表示的材料4(0.8g，产率：45％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.15-6.54(m，50H)
合成实施例4
1)中间体B的合成
2，6-二溴-环戊并[def]菲-4-酮(1.0g，2.76mmol)溶解在干醚(30ml)和THF(10ml)中，且向其中缓慢加入苯基溴化镁(醚中3.0M)，然后将得到的混合物回流3小时。通过将水添加到混合物中，终止反应。将1N-HCl溶液添加到混合物中直到混合物的pH为3-4且将得到的产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤且在减压下浓缩。该得到的固体由硅胶柱色谱法纯化以得到所需化合物(0.79g，65％)。
2)化合物5的合成
将中间体B(0.79g，1.79mmol)溶解在干燥的苯(20ml)中并向其滴加三氟甲烷磺酸(0.48ml，5.38mmol，3eq.)，然后在80℃下将该混合物搅拌2小时。用水稀释该生成物，用乙酸乙酯萃取。将该有机层用无水硫酸镁干燥，过滤和浓缩以获得固体。得到的固体通过硅胶柱色谱法纯化以得到所需化合物(0.65g，63％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.22-7.26(m，10H)，7.70(s，2H)，7.80(s，3H)，8.00(s，2H)
3)材料5(式15)的合成
除了用化合物5代替化合物2，且使用9H-咔唑代替双(4-联苯基)胺之外，以与合成实施例1的材料1合成相同的方式合成式15表示的材料5。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.02-6.89(m，32H)。
4)材料6(式27)的合成
除了用化合物5代替化合物2之外，以与合成实施例1的材料1合成相同的方式合成式27表示的材料6。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.05-7.75(6H，m)，7.55-6.68(m，36H).
5)材料7(式35)的合成
将在500ml圆底烧瓶中的4-溴三苯胺7.6g(23.45mmol)、苯胺21.85g(0.235mol)、叔丁醇钠6.76g(70mmol)、Pd(dba)2[(三(二亚苄基丙酮)合二钯(0))]0.86g(0.938mmol)和三(叔-丁基)膦0.23g(1.173mmol)用200ml甲苯溶解，且回流12小时。在终止反应之后，将反应溶液冷却到室温，且向其添加200ml蒸馏水以萃取有机层。将有机层用MgSO4干燥，浓缩，通过硅胶柱色谱法纯化。浓缩该洗出液且干燥以得到N，N，N’-三苯基-对-亚苯基二胺(6.71g，85％)。
将在100ml圆底烧瓶中的得到的N，N，N’-三苯基-对-亚苯基二胺(3.36g，10.0mmol)、化合物5(2.0g，4.0mmol)、叔丁醇钠(1.15g，12mmol)、Pd(dba)2[(三(二亚苄基丙酮)合二钯(0))](0.14g，0.16mmol)和三(叔-丁基)膦(0.04g，0.2mmol)用50ml甲苯溶解且回流12小时。在终止反应之后，将反应溶液冷却到室温且向其添加50ml蒸馏水以萃取有机层。将得到的有机层用MgSO4干燥，浓缩，以硅胶柱色谱法纯化。浓缩该洗出液且干燥以得到式35表示的材料7(2.91g，产率：72％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.86-7.71(6H，m)，7.32-6.64(m，48H).
合成实施例5
1)中间体C的合成
将2，6-二溴-环戊并[def]菲-4-酮(0.95g，2.62mmol)和苯酚(30ml)添加到250ml的3-颈圆底烧瓶中。将反应混合物加热且培养五小时，同时向混合物中通入HCl气。在终止反应之后，将反应溶液在减压下浓缩以去除未反应的苯酚。通过硅胶柱色谱法纯化残留物以得到中间体C(0.59g，42％)。
2)化合物6的合成
将中间体C(0.95g，2.62mmol)放入到100ml圆底烧瓶中，且向其添加DMF(5ml)和乙腈(20ml)。依次添加K2CO3(1.52g)和辛基溴(2.11g)，且将反应混合物加热且回流18小时。在终止反应之后，将有机层分离且通过硅胶柱色谱法纯化以得到化合物4(0.68g，82％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.78(2H，d)7.79(2H，s)7.67(2H，d)7.11(4H，dd)3.89(4H，t)1.74(4H，q)1.28(20H，m)0.88(6H，m)
4)材料8(式38)的合成
除了用化合物6代替化合物2，且使用9H-咔唑代替双(4-联苯基)胺之外，以与合成实施例1的材料1合成相同的方式合成式38表示的材料8。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.85-6.92(30H，m)(4H，dd)3.89(4H，t)1.74(4H，q)1.28(20H，m)0.88(6H，m)
5)材料9(式39)的合成
除了用化合物6代替化合物4之外，以与合成实施例3的材料4合成相同的方式合成式39表示的材料9。
1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：7.95-6.75(50H，m)(4H，dd)3.89(4H，t)1.74(4H，q)1.28(20H，m)0.88(6H，m)
评估实施例：材料1-5的光学特性的评估
测量溶液相中和薄膜相中的材料的光致发光(PL)光谱以评估材料的发光特性。
为了评估溶液相的光学特性，用甲苯将材料3、4、8和9的每一个稀释到10mM的浓度，且采用配有氙灯的ISC PC1荧光分光计测量稀释溶液的PL光谱。此外，为了评估薄膜相的光学特性，制备石英基底且用丙酮和纯水清洗。然后，将材料3、4、8和9旋涂到基底上，且在110℃下加热30分钟以形成具有
厚度的薄膜。测量该薄膜的PL光谱。下面表1示出结果。如表1所示，可以看出根据本发明的材料具有适于有机EL器件的发光特性。
表1
| 材料 | 溶液(λmax)(nm) | 薄膜(λmax)(nm) |
| 3 | 390 | 397 |
| 4 | 420 | 445 |
| 8 | 395 | 398 |
| 9 | 420 | 450 |
实施例1
<式47>
<式48>
<式49>
采用材料1作为空穴传输层，式47的化合物作为空穴注入层，式48的化合物作为发光层的主体，和式49的化合物作为发光层的掺杂剂制备具有以下结构的有机EL器件：ITO/式
/材料
/式48：式
将15Ω/cm2(
)ITO玻璃基底切成50mmx50mmx0.7mm尺寸的片，随后在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗(各自15分钟)，然后UV/臭氧清洁(30分钟)以形成阳极。将式47的化合物(空穴注入层)和材料1(空穴传输层)真空沉积在阳极上。将式48的化合物和式49的化合物的混合物(重量比100:5)真空沉积以形成发光层。然后，在发光层上将Alq3化合物真空沉积至的厚度以形成电子传输层。依次将LiF(
电子注入层)和Al(
阴极)真空沉积在电子传输层上，由此完成图1A示出的有机EL器件。该有机EL器件展示6.0V电压下的14,000cd/m2的红光发射和5.45cd/A的效率。
实施例2
<式50>
采用材料3作为发光层的主体且式50的化合物作为发光层的掺杂剂制备具有以下结构的有机EL器件，：ITO/式
/α-NPD()/材料3：式
将15Ω/cm2(
)ITO玻璃基底切成50mmx50mmx0.7mm尺寸的片，随后在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗(各自15分钟)，然后UV/臭氧清洁(30分钟)以形成阳极。将式47的化合物(空穴注入层)和α-NPD(空穴传输层)真空沉积到阳极上。将材料3和RD15(式50)的混合物(重量比100:10)真空沉积以形成发光层。然后，在发光层上将Alq3化合物真空沉积至
的厚度以形成电子传输层。将LiF(
电子注入层)和Al(阴极)依次真空沉积到电子传输层上，由此完成图1A所示的的有机EL器件。该有机EL器件展示10V电压下1200cd/m2的红光和4.32cd/A的效率。图2A中说明该有机EL器件的电压-效率特性。
实施例3
除了使用α-NPD作为空穴传输层且材料4作为发光层的掺杂剂之外，以与实施例1相同的方式制备具有以下结构的有机EL器件：ITO/式
/α-NPD
式48：材料
该有机EL器件展示8V电压下4600cd/m2的蓝光发射和5.4cd/A的效率。
实施例4
除了使用材料5作为发光层的主体之外，以与实施例2相同的方式制备具有以下结构的有机EL器件：ITO/式
/a-NPD(
)/材料5:式 
该有机EL器件展示10V电压6500cd/m2的蓝光发射和7.48cd/A的效率。
实施例5
除了使用材料6作为空穴传输层之外，以与实施例1相同的方式制备具有以下结构的有机EL器件：ITO/式
/材料
/式48:式
该有机EL器件展示6.5V电压下15,800cd/m2的蓝光发射和7.66cd/A的效率。
实施例6
除了使用材料7作为空穴注入层和α-NPD作为空穴传输层之外，以与实施例1相同的方式制备具有以下结构的有机EL器件：ITO/材料
/α-NPD(
)/式48:式 
该有机EL器件展示6.0V电压下15,000cd/m2的蓝光发射和6.48cd/A的效率。
实施例7
采用材料8作为发光层的主体和式50的化合物作为发光层的掺杂剂制备具有以下结构的有机EL器件：ITO/PEDOT(
)/材料8:式
将15Ω/cm2 
ITO玻璃基底切成50mmx50mmx0.7mm尺寸的片，随后在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗(各自15分钟)，然后UV/臭氧清洁(30分钟)以形成阳极。将PEDOT-PSS(AI4083)(Bayer)涂布到阳极上，且在空气中110℃下加热5分钟，然后在200℃下氮气气氛中加热5分钟以形成具有
厚度的空穴注入层。将作为主体的材料8(0.1g)和作为掺杂剂的式50的化合物(0.01g)(基于100重量份的材料8，10重量份式50的化合物)的混合物旋涂到空穴注入层上，且在100℃下加热30分钟以形成厚度的发光层。然后，在发光层上将Alq3化合物真空沉积至的厚度以形成电子传输层。依次将LiF(电子注入层)和Al(阴极)真空沉积到电子传输层上，由此完成图1B示出的有机EL器件。该有机EL器件展示9V电压下1500cd/m2的红光发射和4.1cd/A的效率。图2B说明该有机EL器件的电压-效率特性。
实施例8
除了用式48的化合物作为发光层的主体，且材料9作为发光层的掺杂剂之外，以与实施例7相同的方式制备具有以下结构的有机EL器件：ITO/PEDOT
/式48：材料
/Alq3
该有机EL器件展示6V电压下3700cd/m2的蓝光发射和4.2cd/A的效率。
从上述实施例可看出，本发明的材料作为磷光和荧光材料具有良好的EL特性。
根据本发明的式1的化合物可用于干法和湿法，且具有好的发光特性和热稳定性。因此，使用本发明的化合物能制造具有低驱动电压和良好的色纯度和效率的有机EL器件。
Claims (7)
1.一种由下式1表示的有机化合物：
<式1>
其中，
Y和Q相同或不同且各自为未取代的C6-C30亚芳基；
m为0到2的整数；
n为0到2的整数；
R1和R2相同或不同且各自为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基；
R3、R4、R5、R6、R7和R8各自为氢；
Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同且各自为取代或未取代的C6-C30芳基；
X为单键；和
o为0或1；和
当连接在一起时，R1和R2形成未取代的C6-C30芳族环；
烷基和芳基的取代基选自以下的至少一种：-F；-Cl；-Br；-CN；-NO2；-OH；C1-C20烷基，其为未取代的或由-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；C1-C20烷氧基，其为未取代的或由-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；C6-C30芳基，其为未取代的或由C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；C2-C30杂芳基，其为未取代的或由C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；C5-C20环烷基，其为未取代的或由C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；C5-C30杂环烷基，其为未取代的或由C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-F、-Cl、-Br、-CN、-NO2或-OH取代；和-N(G6)(G7)，其中，G6和G7相同或不同且各自可以为氢；C1-C10烷基；或由C1-C10烷基取代的C6-C30芳基。
2.权利要求1的有机化合物，其中，在式1中，当连接在一起时，R1和R2形成由下式2表示的环：
<式2>
其中R9为氢；和
A为单键。
3.权利要求1的有机化合物，其选自下式6-8表示的化合物：
<式6>
<式7>
<式8>
其中，
Y和Q相同或不同且各自为未取代的C6-C30亚芳基；
m为0到2的整数；
n为0到2的整数；
R1′和R2′相同或不同且各自为取代或未取代的C1-C20烷基；
Z1、Z2、Z3和Z4相同或不同且各自为取代或未取代的C6-C30芳基；
X为单键；
o为0或1；和
R10为氢。
4.权利要求1的有机化合物，其为下式9、10、13-15、27、38和39表示的化合物之一：
<式9>
<式10>
<式13>
<式14>
<式15>
<式27>
<式38>
<式39>
5.一种有机电致发光(EL)器件，其包括：
第一电极；
第二电极；和
插入在第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，该有机层包括权利要求1到4中任一项的化合物。
6.权利要求5的有机EL器件，其中有机层为发光层、空穴注入层或空穴传输层。
7.权利要求5或6的有机EL器件，在第一电极和第二电极之间还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的至少一层。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR53900/06 | 2006-06-15 | ||
| KR20060053900 | 2006-06-15 | ||
| KR113901/06 | 2006-11-17 | ||
| KR1020060113901A KR101338253B1 (ko) | 2006-06-15 | 2006-11-17 | 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101289403A CN101289403A (zh) | 2008-10-22 |
| CN101289403B true CN101289403B (zh) | 2013-06-05 |
Family
ID=39137793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2007100971053A Active CN101289403B (zh) | 2006-06-15 | 2007-04-17 | 基于环戊并菲的化合物和采用该化合物的有机电致发光器件 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101338253B1 (zh) |
| CN (1) | CN101289403B (zh) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100982471B1 (ko) * | 2008-04-15 | 2010-09-16 | 한국과학기술원 | 잉크젯 프린터를 이용한 유기 반도체의 형성 방법 |
| KR101990553B1 (ko) * | 2012-04-17 | 2019-06-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102079249B1 (ko) * | 2012-06-12 | 2020-02-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102098740B1 (ko) * | 2012-07-11 | 2020-04-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 전자 주입 능력 및/또는 전자 수송 능력을 가지는 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US9559310B2 (en) * | 2012-07-11 | 2017-01-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same |
| KR102040871B1 (ko) | 2012-07-11 | 2019-11-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102098736B1 (ko) * | 2012-10-19 | 2020-04-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102086546B1 (ko) | 2012-10-19 | 2020-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102006879B1 (ko) | 2012-10-30 | 2019-08-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102083984B1 (ko) | 2013-01-28 | 2020-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 실리콘계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| KR102038969B1 (ko) * | 2013-04-12 | 2019-11-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 |
| KR102135243B1 (ko) * | 2013-07-12 | 2020-07-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| CN104961643A (zh) * | 2015-06-08 | 2015-10-07 | 南京工业大学 | 一种应用于太阳能电池的空穴传输材料 |
| KR102620119B1 (ko) * | 2016-02-15 | 2024-01-03 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN108117508A (zh) * | 2016-11-30 | 2018-06-05 | 北京鼎材科技有限公司 | 螺芴环化合物、其应用及采用其的空穴传输材料和有机电致发光器件 |
| TWI702276B (zh) * | 2018-05-03 | 2020-08-21 | 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 | 新穎化合物以及包括此化合物的有機發光裝置 |
| US20220085295A1 (en) * | 2019-02-28 | 2022-03-17 | Lg Chem, Ltd. | Novel Compound and Organic Light Emitting Device Comprising the Same |
| KR102026861B1 (ko) * | 2019-04-03 | 2019-09-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | 사이클로 펜타 페난트렌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1637113A (zh) * | 2003-10-02 | 2005-07-13 | 三星Sdi株式会社 | 环戊菲基化合物和使用该化合物的有机电致发光装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11135261A (ja) * | 1997-10-27 | 1999-05-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100577262B1 (ko) * | 2004-01-06 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
| KR100704655B1 (ko) * | 2004-06-19 | 2007-04-10 | 부산대학교 산학협력단 | 발광 고분자 또는 그 유도체 및 이를 이용한 전기 발광 소자 |
-
2006
- 2006-11-17 KR KR1020060113901A patent/KR101338253B1/ko active IP Right Grant
-
2007
- 2007-04-17 CN CN2007100971053A patent/CN101289403B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1637113A (zh) * | 2003-10-02 | 2005-07-13 | 三星Sdi株式会社 | 环戊菲基化合物和使用该化合物的有机电致发光装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101338253B1 (ko) | 2013-12-09 |
| CN101289403A (zh) | 2008-10-22 |
| KR20070119470A (ko) | 2007-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101289403B (zh) | 基于环戊并菲的化合物和采用该化合物的有机电致发光器件 | |
| KR101321500B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자 | |
| KR101328974B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자 | |
| US8329953B2 (en) | Cyclopentaphenanthrene-based compound and organic electroluminescent device using the same | |
| KR101359630B1 (ko) | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자 | |
| CN101993410B (zh) | 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置 | |
| CN101077972B (zh) | 有机发光化合物和使用它的有机电致发光器件 | |
| KR101825381B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| US20080122344A1 (en) | Organic light emitting compound and organic light emitting device comprising the same, and method of manufacturing the organic light emitting device | |
| JP4787228B2 (ja) | イミダゾピリジン系化合物、及びこれを含んだ有機膜を具備した有機発光素子 | |
| KR101792175B1 (ko) | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101453873B1 (ko) | 사이클로펜타페난트렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광소자 | |
| KR101462535B1 (ko) | 인덴 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR101050459B1 (ko) | 플루오렌 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 | |
| CN1854119B (zh) | 氨基苯乙烯基化合物及其制备方法以及利用该氨基苯乙烯基化合物的有机发光器件 | |
| KR20190013139A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20170003469A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| JP7421802B2 (ja) | ヘテロ環化合物およびそれを含む有機発光素子 | |
| KR20120116837A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 | |
| KR20100086285A (ko) | 카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101794559B1 (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20190035070A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| TWI833835B (zh) | 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 | |
| TWI833834B (zh) | 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20090327 Address after: Gyeonggi Do, South Korea Applicant after: Samsung Mobile Display Co., Ltd. Address before: Gyeonggi Do, South Korea Applicant before: Samsung SDI Co., Ltd. |
|
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: SAMSUNG MOBILE DISPLAY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: SAMSUNG SDI CO., LTD. Effective date: 20090327 |
|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: SAMSUNG DISPLAY CO., LTD. Free format text: FORMER OWNER: SAMSUNG MOBILE DISPLAY CO., LTD. Effective date: 20121019 |
|
| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TA01 | Transfer of patent application right |
Effective date of registration: 20121019 Address after: Gyeonggi Do, South Korea Applicant after: Samsung Display Co., Ltd. Address before: Gyeonggi Do, South Korea Applicant before: Samsung Mobile Display Co., Ltd. |
|
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |