CN101287819A - 甘油三酯方法 - Google Patents
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Abstract
一种制备甘油三酯的方法，该方法包括：(a)使第一甘油三酯与具有1到6个碳原子的醇进行醇解反应，以得到包含2－油酰单酸甘油酯和所述醇的至少一种酰基酯的组合物，所述的第一甘油三酯包含基于甘油三酯中的全部酰基基团计至少40％摩尔的油酸残基；(b)使2－油酰单酸甘油酯与酰化剂反应，以得到1，3－饱和脂肪酸酰基2－油酰甘油酯，所述的酰化剂包含至少一种C12到C24的饱和脂肪酸、所述脂肪酸的至少一种酯或者它们的混合物；并且(c)在步骤(a)或者步骤(b)之后或者当中，分离至少一种酰基酯的至少一部分；(d)使酰基酯与第二甘油酯反应，以形成1，3－二油酰2－棕榈酰甘油酯。
Description
本发明涉及一种方法。具体地，本发明涉及一种制备甘油三酯，尤其是1，3-二油酰-2-棕榈酰甘油酯(OPO)和1，3-饱和脂肪酸酰基2-油酰甘油酯的方法。
甘油三酯是许多产品，特别是食品产品的重要组分。所述的甘油三酯1，3-二油酰-2-棕榈酰甘油酯是人乳脂肪的一种重要的甘油酯组分。
包含相似量的见于人乳脂肪中的主要脂肪酸的脂肪组合物可以得自植物来源的油和脂肪。然而，天然来源的乳替代脂肪与人乳脂肪在组成上有显著差别。这种差别的出现是由于大多数植物来源的甘油酯在2-位是不饱和的。相反，大量的棕榈酸占据着人乳脂肪中的甘油酯的2-位。
据信，沿着甘油酯位置上酸分布的差别具有重要的饮食后果。Freeman等人研究了营养重要的一些乳脂肪的甘油三酯中脂肪酸的分布(《乳品科学杂志(J.Dairy Sci.)》，1965年，第853页)，他报导了人乳脂肪比反刍动物的乳脂肪包含更大比例的处于2-位的棕榈酸和更大比例的处于1，3位的硬脂酸和油酸。Filer等人报导了婴儿对甘油三酯2-位棕榈酸的更大吸收(《营养杂志(J.Nutrition)》，99，第293-298页)，他提出，与人乳脂肪相比，乳脂较差地被婴儿吸收是由于脂肪的甘油酯位置之间棕榈酸基本上均匀的分布。
因此，为了使天然来源得到的甘油三酯的脂肪或油的化学和/或物理性质最接近地匹配人乳脂肪，必须控制甘油酯位置上的脂肪酸残基的分布。
EP-A-0209327公开了包含甘油三酯1，3-二油酰-2-棕榈酰甘油酯的乳替代脂肪组合物。根据EP-A-0209327，这些脂肪组合物可以通过使包含基本上由更饱和的2-棕榈酰甘油酯组成的甘油酯的脂肪混合物经受一种重排催化剂如脂肪酶而获得，所述重排催化剂在甘油酯的1-和3-位的活性是区域专一的。在GB1577933中也描述了这种酶法。在该催化剂的影响下，不饱和脂肪酸残基可以通过与不饱和游离脂肪酸或它们的烷基酯进行交换被引入到2-棕榈酰甘油酯的1-和3-位。
US6090598公开了一种使用蒸馏的用于脂肪和油的酯交换的酶法。
仍然需要提供更有效的制备1，3-二油酰-2-棕榈酰甘油酯(OPO)的方法。
本发明一方面提供了一种制备甘油三酯的方法，该方法包括：
(a)使第一甘油三酯与具有1到6个碳原子的醇进行醇解反应，得到包含2-油酰单酸甘油酯和所述醇的至少一种酰基酯的组合物，所述的第一甘油三酯包含基于甘油三酯中的全部酰基基团计至少40％摩尔的油酸残基；
(b)使2-油酰单酸甘油酯与酰化剂反应，得到1，3-饱和脂肪酸酰基2-油酰甘油酯，所述的酰化剂包含至少一种C12到C24的饱和脂肪酸、所述脂肪酸的至少一种酯或者它们的混合物；
(c)在步骤(a)或者步骤(b)之后或者当中，分离至少一种酰基酯的至少部分；并且
(d)使酰基酯与第二甘油酯反应，形成1，3-二油酰2-棕榈酰甘油酯。
本发明的另一个方面提供了甘油三酯在用于制备1，3-饱和脂肪酸酰基2-油酰甘油酯和1，3-二油酰2-棕榈酰甘油酯的方法中的应用，所述甘油三酯包含基于甘油三酯中的全部酰基基团计至少40％摩尔的油酸残基。
本发明的另一个方面还提供了2-油酰单酸甘油酯用于制备一种1，3-饱和脂肪酸酰基2-油酰甘油酯的应用，其中所述的2-油酰单酸甘油酯是通过甘油三酯的醇解形成的。
本发明的再一个方面进一步提供了酰基酯用于制备1，3-二油酰2-棕榈酰甘油酯的应用，其中所述的酰基酯是通过甘油三酯的醇解形成的。
本发明的方法是一种用于制备OPO甘油酯的有效方法。令人惊奇地，已经发现了一种制备OPO的方法，该方法产生了一种在其它的甘油三酯制备中有用的副产物。
在本说明书中使用的术语“硬脂精”包括甘油三酯混合物或者脂肪混合物，至少10％重量的较低熔点成分已经通过某种分馏法，如干法分馏、兰萨分馏(Lanza fractionation)或溶剂分馏从中去除。
本文中使用的术语脂肪酸、脂肪酰基基团和相关术语是指具有4到24个碳原子，优选12到22个碳原子的饱和或者不饱和的直链羧酸。不饱和酸可以包括一个、二个或者更多个双键，优选一或二个双键。
本文中使用的术语烷基是指具有1到6个碳原子的直链或者支链的饱和烃。
本发明的步骤(a)中使用的第一甘油三酯优选是高油酸向日葵油(HOSF)或者它的馏分。馏分包括从高油酸向日葵油中通过分馏如溶剂分馏或干法分馏得到的产物，分馏改变产品的组成。所述的高油酸向日葵油或者它的馏分具有基于甘油三酯中的全部酰基基团计至少40％，优选至少50％，如60％，并且最优选至少70％摩尔的油酸残基。高油酸向日葵油一般从向日葵的种子中含有的油中获得。
在本发明方法的步骤(a)中，在第一甘油三酯与醇反应前，所述的第一甘油三酯任选地使用本领域已知的标准技术被脱胶和/或精炼。
本发明方法的步骤(a)和/或(d)优选地在酶，更优选脂肪酶的存在下进行。
步骤(a)一般在作为生物催化剂的1，3位特异性脂肪酶的存在下实施。在步骤(a)中，所述的第一甘油酯2-位上的脂肪酸在过程中一般不发生变化(例如，2-位的脂肪酰基基团数目上(或摩尔数)少于10％，更优选地，少于5％，如少于1％改变)。
在方法的步骤(a)中(即在醇解反应中)的1，3-特异性脂肪酶的影响下，所述的在1-和3-位的脂肪酰基基团被水解为相应的羟基基团。因此，所述的1，3特异性脂肪酶选择性地水解1-和3-位而不是2-位的酰基基团。
使用本领域已知的标准技术可以进行所述的醇解反应。优选地，所述的反应在溶剂的存在下进行，所述的溶剂优选是有机溶剂，如C3到C10的酮，如丙酮。
根据本发明的方法，在醇解反应中使用的醇可以是具有1到6个碳原子的直链或者支链的醇，如甲醇、乙醇和丙-1-醇。醇可以是单一化合物或者两种或多种不同化合物的混合物。优选地，所述的醇是乙醇。
本发明方法的步骤(a)得到的酰基酯优选为油酸乙酯。
步骤(a)得到的组合物优选包含基于组合物中的甘油三酯按重量计至少60％，更优选地，至少70％如至少80％，最优选地，至少90％的2-油酰单酸甘油酯。
在本方法的步骤(a)之后，优选使用如减压方法除去至少一部分醇和/或任何溶剂。该分离可以使用真空蒸馏在低于65℃，更优选低于60℃，如低于55℃，最优选低于50℃，如20℃-50℃的温度下进行。
在步骤(a)或步骤(b)之后或者当中，优选在步骤(a)或者在步骤(b)之后，从反应混合物中分离所述的酰基酯。通过本领域中的任何已知技术，如通过分馏可以实现在步骤(a)之后从2-单酸甘油酯中分离酰基酯，并且在步骤(b)之后可以实现从甘油三酯中分离酰基酯。
优选地，所述的酰基酯和2-油酰单酸甘油酯的混合物在步骤(b)中反应，并且在步骤(b)之后分离所述的酰基酯。
在步骤(a)之后获得的，任选地，在去除一部分酰基酯后获得的包含2-油酰单酸甘油酯的组合物与酰化剂进行反应，所述的酰化剂可以包括一种或多种饱和脂肪酸如硬脂酸、棕榈酸、肉豆蔻酸、月桂酸和它们的混合物。供选择地或者附加地，所述的酰化剂可以包括饱和脂肪酸的一种或多种酯；优选的酯是C1到C6的烷基酯和甘油三酯(包括甘油一酸、二酸和三酸酯)。酸和酯可以单独或者以混合物的形式被使用，并且一种或者多种酸可以与一种或者多种酯一起使用。优选地，所述的酰化剂包括硬脂酸。基于所述的2-油酰甘油酯计，所述的酰化剂一般过量存在，如1.1-10摩尔过量。
优选地，步骤(b)在酶，优选1，3-特异性脂肪酶的存在下进行。在步骤(b)的酰化反应过程中，在2-油酰单酸甘油酯2位上的脂肪酸一般在过程中不发生变化(如，2-位的脂肪酰基基团的数量(或者摩尔数)少于10％，更优选地，少于5％，如少于1％改变)。
在酰化反应过程中的1，3-脂肪酶的影响下，饱和的脂肪酸残基可以被引入单酸甘油酯的1-和3-位)。
在本发明方法的步骤(b)中得到的1，3-饱和脂肪酸酰基2-油酰甘油酯优选地通过，例如，分馏去除任何酰基酯和过量的酰化剂而从反应混合物中分离得到。一般也去除水以得到一种组合物，其包含超过50％，优选超过60％，如超过70％，最优选超过75％重量的1，3-饱和脂肪酸酰基酯2-油酰甘油酯。
在本发明方法的步骤(b)中产生的1，3-饱和脂肪酸酰基2-油酰甘油酯优选为1，3-二硬脂酰2-油酰甘油酯。1，3-二硬脂酰2-油酰甘油酯(也称为StOSt)是有价值的商业产品。例如，它可以被单独或者与其它甘油酯如1，3-二棕榈酰2-油酰甘油酯一起，作为可可脂等同物或者替代品来使用。
用作本发明方法步骤(d)中的其它起始原料的甘油三酯优选包含基于全部酰基基团计至少50％，优选至少60％，最优选地至少70％摩尔的棕榈酸残基。优选地，在步骤(d)中使用的甘油三酯包括在甘油主链2-位包含棕榈酸的甘油酯，这种甘油酯可以从棕榈油的高熔点馏分得到。棕榈油包含最多至12％重量的三饱和酸甘油酯，该三饱和酸甘油酯包括三棕榈酸甘油酯。通常，顶部馏分包含四重量份的三棕榈酸甘油酯和1重量份对称的二饱和甘油三酯。优选地，分馏棕榈油的高熔点馏分以得到棕榈油硬脂精，该棕榈油硬脂精优选包含一般超过60％重量，如超过70％重量或者超过75％重量的饱和的2-棕榈酰甘油酯。棕榈油的分馏可以通过棕榈油的溶剂(湿法)分馏、兰萨分馏或者干法分馏，如多级逆流干法分馏(multi-stage countercurrent dry fractionation)进行。所述的棕榈油可以是棕榈油原油、精炼的棕榈油、棕榈油的馏分或者它们的混合物。优选地，所述的棕榈油通过使用有机溶剂(如一种C3到C10的酮，如丙酮)或一种包含表面活性剂的含水介质进行湿法分馏。一般精炼棕榈油硬脂精，它优选包括漂白和脱臭。棕榈油的漂白优选地在高温，优选地，高于100℃，如110℃下进行。在脱臭步骤中，在高于200℃的温度下从棕榈油硬脂精中去除挥发性杂质，得到脱臭的棕榈油硬脂精。在脱臭步骤中去除的杂质通常包括游离脂肪酸、醛、酮、醇和其它的烃杂质。所述的漂白和脱臭在本领域已知的标准条件下进行，并且可以以一个单独的加工步骤或者两个或更多个加工步骤进行。例如，所述的步骤可以在减压(例如，10mm Hg或者低于10mm Hg)下进行，其中所述的棕榈油硬脂精与蒸汽接触以有助于蒸发杂质或者，供选择地，所述的脱臭步骤可以在高温和不超过如10mmHg的压力下进行。
本发明方法的步骤(d)优选地在酶，优选1，3特异性脂肪酶的存在下进行。在所述的第二甘油酯与酰基酯反应的过程中，第二甘油酯2-位上的脂肪酸一般在过程中不发生变化(如，2-位的脂肪酰基基团的数量(或者摩尔数)少于10％，更优选地，少于5％，如少于1％改变)。
在步骤(d)过程中的1，3脂肪酶的影响下，来自酰基酯的油酰基残基通过与甘油三酯的脂肪酸残基进行交换，被引入甘油三酯的1-和3-位。以这种方式修饰的2-棕榈酰甘油三酯可以从反应混合物中分离。
本发明方法的步骤(d)中的反应选择性地使棕榈酸与1，3-位而不是2-位的油酸进行交换。进行所述的反应以达到或者接近平衡，对于1，3-二油酰2-棕榈酰甘油酯而言的转化率为基于所述的第二甘油酯按摩尔数计最少50％，优选至少60％，最优选至少70％。
优选地，在步骤(d)中，例如作为甘油三酯的棕榈油硬脂精与酰基酯(包含浓度超过65％重量，优选超过70％重量，最优选超过75％重量的油酸乙酯)混合。棕榈油硬脂精与油酸乙酯的比例按重量基准计优选为从0.1∶1到2∶1，更优选地，从0.4∶1到1.2∶1，甚至更优选地，从0.4∶1到1∶1，最优选地，从1∶1.1到1∶2。所述的反应优选在30℃-90℃，优选50℃-80℃进行，例如大约60℃-70℃的温度下进行，并且可以在有或没有水不混溶的有机溶剂下分批或者以连续方式进行。
在步骤(d)的反应之前，优选控制湿度至水活度为0.05-0.55，优选0.1-0.5，这取决于所使用的生物催化剂酶体系的类型。例如，所述反应可以在60℃下，在搅拌釜反应器或者填充床反应器中，在生物催化剂上进行，所述生物催化剂是基于脂肪酶D(米根霉(Rhizopus oryzae)，以前分类为德氏根霉(Rhizopus delemar)，来自日本田野酶株氏会社(Amano Enzyme Inc.))的浓缩物或者米黑根毛霉(Rhizomucor miehei)(来自丹麦诺维信(Novozymes)的Lipozyme RM IM)的固定化浓缩物(immobilised concentrates)。
在步骤(d)中得到的1，3-二油酰2-棕榈酰甘油酯优选进行又一个步骤，在该步骤中将其纯化。为了从产品甘油三酯馏分中分离脂肪酸和酯，步骤(d)中得到的组合物(任选地，在进一步的处理如脂肪相的分离后)可以在低压(＜10mbar)和高温(＞200℃)下蒸馏。
在蒸馏步骤(d)中得到的1，3-二油酰2-棕榈酰甘油酯后，优选分馏所述的甘油三酯馏分，以回收OPO甘油酯。可以使用溶剂分馏或者干法分馏，使用一步、二步或者多步分馏技术进行此操作，但优选使用一步干法分馏进行。分馏优选将未转化的三棕榈酸甘油酯去除，下降到少于15％重量，优选少于10％重量，最优选少于6％重量的水平。一般地，充分精炼所述的OPO馏分以去除所有剩余的脂肪酸和污染物，从而制得精炼的OPO馏分。
本发明可以包括一个或更多个额外的进一步纯化1，3-二油酰2-棕榈酰甘油酯的步骤。
任选地，本方法可以在步骤(a)到步骤(d)之前，步骤(a)到步骤(d)之间或者在步骤(a)到步骤(d)之后，包括其它的步骤，如产品中期望组分的部分纯化或富集。
包含由本发明方法制备的OPO甘油酯的组合物可以包括含量优选为至少50％重量，更优选至少60％重量的OPO甘油酯。余量物质包括其他的非OPO甘油三酯。所述的组合物包括甘油三酯的混合物，其中包括不饱和脂肪酸残基的不同脂肪酸残基在1-位和3-位之间无规分布，并且在2-位的脂肪酸残基的至少一半是C16和/或C18饱和的，优选基本上由棕榈酸残基组成，特别是全部2-位脂肪酸重量的60％-90％。优选地，所有的脂肪酸残基或者实质上所有的(例如超过99％重量)脂肪酸残基都是偶数的。在1-位和3-位的不饱和脂肪酸残基优选地大部分由油酸、亚油酸和棕榈酸组成。所述的组合物优选包括至少与1-和3-位结合的量一样多(按摩尔基准计)，更优选最多至二倍(按摩尔基准计)的2-位的饱和脂肪酸。优选地，所述的1，3-位置包括不饱和C18以及饱和C4到C14的脂肪酸。这些脂肪酸的比例和类型可以根据要求组合物的饮食和身体需要来决定。例如，乳替代的脂肪应该能够在血热下的液体食料中乳化，并且因此优选能够在该温度下(37℃)被熔化。该脂肪的熔点由它的脂肪酸组成确定，可以相应选择脂肪酸组成。因此，可以选择具有恰当脂肪酸组成的脂肪用于本发明，目的是制得具有某种期望的物理特性的脂肪组合物。
本发明制备的最优选的组合物是那些包含OPO甘油酯的组合物，该OPO甘油酯包含至少50％重量的存在于2-位的棕榈酸，少于8％重量的SSS和至少40％重量的在1和3位的油酸残基，SSS中的S表示具有至少18个碳原子，优选18个碳原子的饱和脂肪酸。
本发明方法得到的组合物优选包含少于10％重量的1，2，3-三饱和酸甘油酯，优选地，少于8％重量的1，2，3-三饱和酸甘油酯。
本发明的方法可以包括将OPO馏分与其他脂肪和/或油，优选至少一种植物油混合以形成脂肪混合物的又一个步骤。适当的脂肪是包括最多至40％重量的中链甘油三酯；最多至30％重量的月桂脂肪；最多至50％重量的其他植物脂肪；或者最多至40％重量的乳脂；或者这些脂肪的馏分或混合物的脂肪。特别是，月桂脂肪优选棕榈仁油可以被包括在所述的组合物中，以提供比得上乳脂肪组成或它的熔化特性的混合物，和/或可以包含植物油如向日葵油、高油酸向日葵油、棕榈仁油、菜籽油、高油酸红花油、椰子油和大豆油，它们具有高含量的多不饱和脂肪酸甘油酯，改善组合物的饮食益处。以此种方式，通过本发明方法制备的组合物优选地提供了比得上乳脂肪组成或者它的熔化特性的混合物。当通过NMR-脉冲对不稳定的脂肪测量的固体含量指数在下面的范围：NO＝35-55；N10＝25-50并且N30＜/＝10时，得到了最好的组合物。通过在80℃熔化脂肪，在60℃或者更高的温度保持脂肪至少10分钟，冷却到0℃并且在0℃保持脂肪16小时，将脂肪加热到测量温度N，并且在该温度下保持所述的脂肪30分钟，然后测量N值，得到这些值。
通过本发明方法制备的脂肪组合物或者脂肪混合物适合替代在婴儿食品制剂中的至少一部分脂肪。因此本发明也提供了一种制备婴儿食品组合物的方法，该婴儿食品组合物包含相对重量比例大约为2.5∶1∶5的脂肪、蛋白质和碳水化合物组分，其中在这种制剂中通常使用的至少一部分脂肪被按照本发明制备的脂肪组合物或者脂肪混合物代替。包含这种混合物的干制剂与这种制剂中通常的附加组分一起应该被分配在足够的水中，以制备一种每100ml的分散体中大约3.5克脂肪的乳液。
以下的非限定性实施例说明了本发明但不以任何方式限制本发明的范围。在实施例和整个说明书中，所有的百分数、份数和比率都是以重量计，除非另有说明。
实施例
将三油精甘油酯溶解于丙酮中，并且平衡至限定的水活度0.43。加入无水乙醇并且在52℃搅拌所述的混合物。然后通过加入2％(基于三油精甘油酯的重量计)的固定化1，3-特异性脂肪酶如RML(来自米黑根毛霉的脂肪酶)或者RDL(来自德氏根霉的脂肪酶)，开始所述的反应。当转化率对2-单酸甘油酯而言是大约90％(大约48小时)时，通过去除所述的固定化脂肪酶停止该反应。在低于50℃的温度下用真空蒸馏去除过量的丙酮和乙醇后，由2-甘油一油酸脂和油酸乙酯组成的残余物在2％重量(基于2-单酸甘油酯的重量计)的1，3-特异性酶的存在下在60℃与硬脂酸反应，形成1，3-二硬脂酰-2-油酰甘油脂(第一产品)。水活度应该为0.11。在酯化过程中形成的水通过真空去除。通过分馏作用去除油酸乙酯和过量的硬脂酸。回收的油酸乙酯与三棕榈酸甘油酯和1，3-特异性脂肪酶进行酶反应，形成1，3-二油酰-2-棕榈酰甘油酯(第二产品)。所述的脂肪酶是RML或者RDL。
Claims (16)
1.一种制备甘油三酯的方法，该方法包括：
(a)使第一甘油三酯与具有1到6个碳原子的醇进行醇解反应，以得到包含2-油酰单酸甘油酯和所述醇的至少一种酰基酯的组合物，所述的第一甘油三酯包含基于甘油三酯中的全部酰基基团计至少40％摩尔的油酸残基；
(b)使2-油酰单酸甘油酯与酰化剂反应，以得到1，3-饱和脂肪酸酰基2-油酰甘油酯，所述的酰化剂包含至少一种C12到C24的饱和脂肪酸、所述脂肪酸的至少一种酯或者它们的混合物；
(c)在步骤(a)或者步骤(b)之后或者当中，分离至少一种酰基酯的至少一部分；并且
(d)使所述的酰基酯与第二甘油酯反应，以形成1，3-二油酰2-棕榈酰甘油酯。
2.如权利要求1所要求的方法，其中步骤(a)和/或(c)和/或(d)是在作为催化剂的酶存在下进行的。
3.如权利要求2所要求的方法，其中所述的酶是脂肪酶。
4.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述的醇为乙醇。
5.如权利要求4所要求的方法，其中所述的酰基酯包括油酸乙酯。
6.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中步骤(a)是在溶剂的存在下进行的。
7.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中在步骤(a)之后，从所述组合物中去除至少一部分醇。
8.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中纯化步骤(c)中得到的1，3-饱和脂肪酸酰基2-油酰甘油脂。
9.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述的第二甘油酯包含基于全部酰基基团计至少50％摩尔的棕榈酸残基。
10.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中纯化步骤(d)中得到的1，3-二油酰2-棕榈酰甘油酯。
11.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中步骤(c)中得到的1，3-饱和脂肪酸酰基2-油酰甘油酯是1，3-二硬酯酰2-油酰甘油酯。
12.如前述权利要求中任一项所要求的方法，其中所述的第一甘油三酯是高油酸向日葵油(HOSF)或者它的馏分。
13.甘油三酯在制备1，3-饱和脂肪酸酰基2-油酰甘油酯和1，3-二油酰2-棕榈酰甘油酯的方法中的应用，所述的甘油三酯包含基于甘油三酯中的全部酰基基团计至少40％摩尔的油酸残基。
14.2-油酰单酸甘油酯用于制备1，3-饱和脂肪酸酰基2-油酰甘油酯的应用，其中所述的2-油酰单酸甘油酯是通过甘油三酯的醇解形成的。
15.一种酰基酯用于制备1，3-二油酰2-棕榈酰甘油酯的应用，其中所述的酰基酯是通过甘油三酯的醇解形成的。
16.如权利要求13到15中任一项所述的应用，其中所述的甘油三酯是高油酸向日葵油(HOSF)或者它的馏分。
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