CN101223891A - 用于抑制植物病原真菌的八角精油及其制备方法 - Google Patents
用于抑制植物病原真菌的八角精油及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种抑制植物病原真菌的植物精油及其制备方法。本发明所述的精油是从八角果实中提取出来的，经气相色谱－质谱分析含有29种主要成分，其中反式－茴香脑占83.483％。本发明首次明确反式－茴香脑是八角精油中的主要抗菌活性成分，同时明确了八角精油及其主要成分反式－茴香脑对番茄早疫病菌、芒果蒂腐病菌、玉米小斑病菌、小麦赤霉、黄瓜枯萎病菌、番茄枯萎病菌、棉花枯萎病菌、稻瘟菌、瓜果腐霉、小麦纹枯病菌、水稻纹枯病菌等多种植物病原真菌具有明显抑制活性，可用于防治植物病害。
Description
技术领域
本发明涉及具抗菌活性八角精油的制备和分析，八角精油及其主要成分反式-茴香脑对植物病原真菌的抑制作用，属于农药技术领域。
背景技术
植物精油(plant essential oil)是存在于植物体内的一类可随水蒸汽蒸馏、且具有一定香味的挥发性油状液体的总称。植物精油具有抗菌、杀虫等多种生物活性，广泛地用在医药、农药、香料、化妆品和食品等领域。
八角(Illicium verum Hook.f)在分类上属于木兰科(Magnoliaceae)八角属，为重要的药用植物和香料植物，主要分布在我国的云南、广西、广东、福建、安徽、江西、湖南等省份。我国是八角的主产国，世界上八角需要量的80％来自于我国。
目前尚未见八角精油对植物病原真菌：番茄早疫病菌(Alternaria solani)、芒果蒂腐病菌(Botryodiplodiatheobromae)、玉米小斑病菌(Bipolanis maydis)、小麦赤霉(Fusarium graminearum)、黄瓜枯萎病菌(Fusariumoxysporum f.sp.cucumerinum)、番茄枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.lvcopersici)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp vasinfectum)、稻瘟菌(Magnaporthe oryzae)、瓜果腐霉(Pythiumaphanidermatum)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)抑制作用的报道。本发明着重于八角精油的制备、八角精油及其主要成分反式茴香脑(trans-anethole)对上述植物病原真菌的抑制活性研究，为新型植物源杀菌剂的研究与开发提供依据。
为了保护环境，保护人类及农业的可持续发展，急需进行高效、低毒、低残留的环境相容型农药的研制。本发明的目的之一是提供八角精油的制备方法；另一个目的是提供八角精油作为高效抗真菌剂的例子。
发明内容
本发明涉及用于抑制植物病原真菌的八角精油及其制备方法，提供如下的技术方法。
1、八角精油的制备
采用水蒸馏法制备八角精油，得率为7.48％(mg/g干重)
2、八角精油的化学组成分析
采用气相色谱-质谱(GC-MS)联用的方法，从八角精油中一共鉴定出了29个化合物(表1)，占总含量的96.19％。其中含量最高的几种化学成分分别为：反式-茴香脑(trans-Anethole，83.483％)、柠檬烯(Limonene，2.403％)、2-(1-环戊烯基)-呋喃(2-(1-Cyclopentenyl)-furan，0.894％)、顺式-茴香脑(cis-Anethole，0.708％)、γ-萜品醇(γ-Terpineol，0.366％)、异冰片酯(Isobornyl thiocyanoacetatel，0.356％)等。
3、八角精油及其主要成分反式-茴香脑对真菌生长的抑制作用
采用菌丝生长速率抑制法测定八角精油和反式-茴香脑对番茄早疫病菌(Alternaria solani)、芒果蒂腐病菌(Botryodiplodia theobromae)、玉米小斑病菌(Bipolanis maydis)、小麦赤霉(Fusarium graminearum)、黄瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.cucumerinum)、番茄枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.lycopersici)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp vasinfectum)、稻瘟菌(Magnaporthe grtsea)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)等10种植物病原真菌均具有明显的抑制作用(表2)。
4、八角精油及其主要成分反式-茴香脑挥发后对真菌生长的抑制作用
八角精油和反式-茴香脑挥发后对瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)和芒果蒂腐病菌(Botryodiplodiatheobromae)的生长表现出较强的抑制作用(表3)。
5、八角精油及其主要成分反式-茴香脑对稻瘟菌孢子萌发的抑制作用
八角精油和反式-茴香脑对稻瘟菌孢子萌发的半抑制浓度分别为0.32μg/mL和0.384μg/mL。
附图说明
图1：八角果实精油气相色谱图。
图2：正烷烃C8-C40的气相色谱图。
本发明的优点：本发明首次明确了八角精油具有广谱的抗植物病原真菌的活性，反式茴香脑是八角精油中的主要抗菌活性成分，八角精油中的活性成分主要为挥发性物质。目的是利用植物资源，以求获得抗菌活性成分，为植物源农药的研究与开发，为探讨植物精油的生理生态功能提供依据。
为了更好地理解本发明，下面结合本发明的实施例进一步说明本发明的实质性内容，但本发明的内容并不局限于此。
具体实施方式
实施例1：八角精油的制备
将阴干的八角果实粉碎至40目，准确称取适量的粉碎材料，加入一定量的蒸馏水，浸泡1小时后进行水蒸馏。在每5mL油水混合的馏出液中，加入1mg的NaCl，用无水乙醚进行萃取(重复3次，每次10mL)，用无水硫酸钠(2g)干燥后，让乙醚自然挥发，得精制的八角精油，于4℃密封保存。
计算得油率(v/w)：
实施例2：八角精油的化学组成分析
GC条件：色谱柱为安捷伦公司(Agilent)HP-5石英毛细管柱，[30m×0.25mm×0.25μm(5％苯基)-甲基聚硅氧烷]。进样口温度250℃，传输线温度240℃。程序升温如下：起始柱温50℃停留1min；以3℃/min升至150℃，停留1min；然后以8℃/min升至230℃，停留2min；最后以20℃/min升至260℃，停留5min。载气为高纯氦(99.999％)；柱流量1mL/min。用实施例1所述的方法制备精油，精油进样量每次为1.0μL(分流比：1∶20)。八角果实精油气相色谱图见图1。
GC-MS分析：采用Agilent 6890GC-5973MSD气质联用仪完成。GC条件如上所述。MS条件如下：离子源温度280℃；电离方式EI，电离能量70eV；质量扫描范围m/z：50-500。
保留系数(Retention indices，RI)的测定：系列正烷烃C8-C40(Sigma)用氯仿稀释50倍，然后与上述GC条件一样进样分离，记录C8-C40各正烷烃保留时间。用线性升温公式计算各成分的RI值：RI＝100n+100(lgtx-lgtn)/(lgtn+1-lgtn)，其中tx、tn和tn+1分别为被分析的组分和碳原子数处于n和n+1之间的正烷烃(tn＜tr＜tn+1)的流出峰保留时间(min)。正烷烃C8-C40的气相色谱图见图2。
数据库的检索：各组分峰相对含量(Relative amounts，RA)的确定采用峰面积归一化法。各组分峰用NIST Library(2002版)质谱库进行检索，同时与相关文献RI值进行比较，最后以质谱匹配度和RI值匹配度最高的化学结构为最佳鉴定结果；无RI值匹配性的以质谱匹配度最高的化学结构为鉴定结果。GC-MS分析结果见表1。从八角精油中一共鉴定出了29个化合物，占总含量的96.19％。其中含量最高的儿种化学成分分别为：反式-茴香脑(trans-Anethole，83.483％)、柠檬烯(Limonene，2.403％)、2-(1-环戊烯基)-呋喃(2-(1-Cyclopentenyl)-furan，0.894％)、顺式-茴香脑(cis-Anethole，0.708％)、γ-萜品醇(γ-Terpineol，0.366％)、异冰片酯(Isobornyl thiocyanoacetatel，0.356％)等。
表1八角精油的化学成分GC-MS分析结果
实施例3：八角精油及其主要成分反式-茴香脑的抗真菌活性
(1)培养基：马铃薯葡萄糖琼脂培养基和燕麦西红柿培养基
马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA)：配制1L的马铃薯葡萄糖琼脂培养基(Potato dextrose agar，PDA)的步骤为：将洗净去皮的马铃薯200g，切成小块，加去离子水1000mL，煮沸30min，过滤，取滤液，加琼脂20g和葡萄糖20g，加热使琼脂融化后，趁热用纱布过滤，然后加去离子水定容至1000mL。121℃湿热灭菌20min。该培养基用于除稻瘟菌和瓜果腐霉以外的真菌培养。
燕麦西红柿培养基(OTA)：配制1L的燕麦西红柿培养基(Oat-tomato agar medium，OTA)的步骤为：将完全成熟的两红柿切碎，用榨汁机榨汁，汁液用四层纱布过滤，取已过滤的汁液150mL待用。同时，称取燕麦片30g，加入1000mL去离子水，煮沸30min，注意边煮边搅拌。煮好的燕麦片用两层纱布过滤。收集滤液，然后往滤液中加入已准备好的番茄汁150mL和20g琼脂，加热融化，趁热用纱布过滤，然后加去离子水定容至1000mL。分装后121℃湿热灭菌20min。该培养基用于稻瘟菌和瓜果腐霉的培养。
(2)供试的植物病原真菌：番茄早疫病菌(Alternaria solani)、芒果蒂腐病菌(Botryodiplodiatheobromae)、玉米小斑病菌(Bipolanis maydis)、小麦赤霉(Fusarium graminearum)、黄瓜枯萎病菌(Fusariumoxysporum f.sp.cucumerinum)、番茄枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.lycopersici)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp vasinfectum)、稻瘟菌(Magnaporthe oryzae)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)。
(3)实验设计：采用带毒平板法，将八角精油配成终浓度为0.05μL/mL、0.08μL/mL、0.10μL/mL、0.15μL/mL、0.20μL/mL和0.25μL/mL(稻瘟菌、黄瓜枯萎病菌、棉花枯萎病菌、番茄枯萎病菌采用0.05μL/mL、0.08μL/mL、0.10μL/mL、0.20μL/mL、0.25μL/mL和0.30μL/mL)，测定其对植物病原真菌生长的抑制率，培养皿(φ＝60mm)，计算各浓度对靶标真菌的抑制率，试验结果采用Microsoft Excel软件进行数据整理，在分析中，供试样品浓度取对数，抑制率换算成生物统计机率值，求得相关回归方程，从而可以求得抑制中浓度(IC50)。实验设空白对照和阳性对照(1.5μg/mL多菌灵)，每个处理三个重复。
(4)制备菌饼：制备菌饼应在无菌条件下进行，用打孔器(φ＝5mm)在培养好的菌落外缘切下带菌培养基柱-菌饼。这种来自菌落外缘的菌饼接在新鲜培养基上的生长速率的差异较小。
(5)制备带毒琼脂培养基：分别吸取0.005mL、0.008mL、0.01mL、0.015mL、0.02mL和0.025mL纯化精油(黄瓜枯萎病菌，芒果蒂腐病菌，玉米小斑病菌，番茄枯萎病菌分别吸取0.005mL、0.008mL、0.01mL、0.02mL、0.025mL、和0.03mL)，在PDA培养基未凝固前(约50℃)，加入到100mL培养基中，充分混合均匀后倒入培养皿φ＝60mm内(每皿10mL)冷凝即成带毒培养基。八角精油终浓度分别为0.05μL/mL、0.08μL/mL、0.10μL/mL、0.15μL/mL、0.2μL/mL和0.25μL/mL(黄瓜枯萎病菌，芒果蒂腐病菌，玉米小斑病菌，番茄枯萎病菌的带毒平板八角精油终浓度分别为0.05μL/mL、0.08μL/mL、0.10μL/mL、0.2μL/mL、0.25μL/mL和0.3μL/mL)，阳性对照的含量为1.5μg/mL多菌灵。
(6)移植菌饼：用接种针或消毒的摄子将菌饼反面(有菌丝的一面向下和培养基贴合)移植到带毒培养基上，一个培养皿中央接一个菌饼。
(7)结果观察和数据处理：待空白对照菌落接近培养皿边缘时观察结果，取出培养皿用卡尺测量菌落直径，每个菌落十字交叉测两次直径。用下述公式计算抑制率(计算抑制率时用溶剂作对照)：
菌落扩展直径(mm)＝测量菌落的平均扩展直径(mm)-5(菌饼直径mm)
试验结果采用Microsoft Excel软件进行数据整理，在分析中，供试样品浓度取对数(X)，抑制率换算成生物统计几率值(Y)，求得毒力回归方程(Y＝aX+b)，从而可以求得抑制中浓度(IC50)。
通过实施例2对八角果实精油的分析结果，反式-茴香脑占83.483％，为其主要成分。从东京化成工业株式会社购买到反式-茴香脑(trans-anethole)标准品。采用菌丝生长速率抑制法测定八角精油和反式-茴香脑对番茄早疫病菌、芒果蒂腐病菌、玉米小斑病菌、小麦赤霉、黄瓜枯萎病菌、番茄枯萎病菌、棉花枯萎病菌、稻瘟菌、小麦纹枯病菌、水稻纹枯病菌等10种植物病原真菌的抑制作用(结果见表2)，其中对番茄早疫病菌、芒果蒂腐病菌、玉米小斑病菌和小麦赤霉表现出较强的抑制活性。
表2八角精油和反式-茴香脑对植物病原真菌的抑制作用
| 植物病原真菌 | 精油或反式-茴香脑 | 毒性抑制回归方程 | 相关系数(R) | IC50(μg/mL) |
| 番茄早疫病菌芒果蒂腐病菌玉米小斑病菌小麦赤霉黄瓜枯萎病菌番茄枯萎病菌棉花枯萎病菌稻瘟菌小麦纹枯病菌水稻纹枯病菌 | 八角精油反式茴香脑八角精油反式茴香脑八角精油反式茴香脑八角精油反式茴香脑八角精油反式茴香脑八角精油反式茴香脑八角精油反式茴香脑八角精油反式茴香脑八角精油反式茴香脑八角精油反式茴香脑 | y＝1.878x+6.926y＝3.121x+8.033y＝4.325x+9.153y＝3.971x+9.167y＝2.930x+9.435y＝3.850x+9.614y＝2.162x+7.326y＝2.085x+7.078y＝3.130x+7.451y＝3.515x+7.673y＝4.708x+9.073y＝3.272x+7.726y＝2.797x+6.794y＝2.788x+6.895y＝1.616x+6.053y＝2.085x+6.249y＝2.015x+6.973y＝3.121x+8.035y＝6.845x+12.63y＝7.948x+13.97 | 0.9950.9570.9490.9600.9470.9980.9810.9860.9940.9970.9780.9760.9610.9550.9650.9920.9260.9570.97570.9783 | 0.0880.1050.1050.0850.0680.0620.0820.0990.1570.1700.1360.1440.2470.2040.2190.2460.1030.1050.0760.073 |
实施例4：八角精油挥发性成分的抗真菌活性
(1)培养基：同实施例3。
(2)供试的植物病原真菌：瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)和芒果蒂腐病菌(Botryodiplodiatheobromae)。
(3)实验设计：在一个密封的大培养皿(φ＝150mm)中放入三个单独的小培养皿(φ＝60mm)，其中两个不含精油的PDA平板分别接种瓜果腐霉和芒果蒂腐病菌，而第三个培养皿中加入10mL含有一系列八角精油或反式-茴香脑浓度的PDA培养基，每个处理重复三次。这样真菌就没有直接与精油接触，因此菌丝生长的任何影响都可看作是挥发性物质作用的结果。
(4)制备菌饼：同实施例3。
(5)制备带毒琼脂培养基：同实施例3。
(6)移植菌饼：同实施例3。
(7)结果观察和数据处理：同实施例3。
八角精油和反式-茴香脑对瓜果腐霉和芒果蒂腐病菌生长(表3)表现出较强的抑制作用。
表3八角精油和反式-茴香脑挥发后对植物病原真菌的抑制作用
| 植物病原真菌 | 精油或反式-茴香脑 | 毒性抑制回归方程 | 相关系数(R) | IC50(μg/mL) |
| 瓜果腐霉芒果蒂腐病菌 | 八角精油反式茴香脑八角精油反式茴香脑 | y＝4.386x+7.838y＝4.045x+7.799y＝3.223x+6.479y＝2.972x+6.646 | 0.9890.9830.9890.979 | 0.2250.1990.3430.274 |
实施例5：八角精油及其主要成分反式-茴香脑对稻瘟菌孢子萌发的抑制作用
(1)培养基：同实施例3。
(2)供试的植物病原真菌：稻瘟菌(Magnaporthe oryzae)。
(3)实验设计：将供试样品配制成一系列浓度，测定其对稻瘟菌孢子萌发的抑制率，计算各浓度的抑制率，试验结果采用Microsoft Excel软件进行数据整理，在分析中，供试样品浓度取对数，抑制率换算成生物统计几率值，求得毒力回归方程，从而可以求得抑制中浓度(IC50)。实验设空白对照、溶剂对照(15％丙酮，v/v)和阳性对照(5.0μg/mL多菌灵)，每个处理两个重复。
(4)稻瘟菌活化培养：用灭菌的接种针从保存菌种试管中挑取少量菌丝，接种到燕麦番茄汁培养基平板上，用封口膜封好，25℃下培养。
(5)稻瘟菌继代培养：倒燕麦番茄汁培养基平板，每皿倒约40mL。用移液枪在稻瘟菌菌落中央滴加无菌水1mL，然后用灭菌后的接种针轻轻擦洗菌落表面，注意用力要轻，以免擦破培养基表面。待无菌水变浑浊后，再用移液枪吸取100μL滴加到倒好的燕麦番茄汁培养基平板表面，然后用玻璃涂棒将其涂散均匀。待培养基表面干燥后，盖好倒置25℃下培养。
(6)机械刺激诱导产孢：接种活化的稻瘟菌室温下培养48h后，在其表面滴加无菌水约3mL，然后用灭菌后的棉签轻轻擦洗菌丝，将菌丝机械擦断，连续擦洗两次，待灰色菌落变为黑色后即可，将表面的水倒掉，然后倒扣于灭菌后的吸水纸上，晾干水分，晾置半小时后用三层灭菌后的纱布将皿口封住，置于干燥有光的条件下培养。
(7)配制精油溶液：分别吸取精油称100μL到灭菌过的Eppendorf管中，加入0.3mL的丙酮(100％)，再加入适量无菌水定容至1mL，振荡溶解，配制成精油的浓度为100μL/mL。然后分别吸取上述母液1、2、4、6、8、10、20μL，加入0.3mL丙酮，再分别加无菌水定容至1mL，配制成0.1、0.2、0.4、0.8、1.0、2.0μL/mL的溶液。
(8)配制孢子悬浮液：往活化的稻瘟菌菌落上滴加无菌水，然后用无菌棉签轻轻擦洗菌落表面，洗下孢子，将洗液装到1mL的离心管中，进行离心，离心时设置离心机的转速为10000rpm，每次离心10min。每次离心完后，倒掉上层液，再加无菌水进行洗涤，然后再离心，离心后倒掉上层液，然后配制孢子悬浮液。利用血球记数板测定孢子浓度，将孢子浓度配制为106个/mL。
(9)进行活性测定：准备干净培养皿，然后在每个培养皿中放上四层吸水纸，进行灭菌，灭菌后，往每皿中加无菌水5mL。在吸水纸上平行放置两根无菌牙签。另准备好凹玻片，用100％的乙醇浸泡24h，然后晾干，晾干后在每个凹洞上滴加25μL的孢子悬浮液和25μL的药剂(注意滴加前应在振荡器上震荡片刻，以保证孢子悬浮液和药剂溶液均匀)，这样得到精油的检测终浓度为0.05、0.1、0.2、0.3、0.4、0.5和1.0μL/mL，溶剂终浓度为15％丙酮，每处理3个重复。然后将凹玻片放在培养皿中的牙签上。室温下培养7h后进行观察。
(10)观察记录实验结果和孢子萌发率的计算：在显微镜10×10(目镜×物镜)倍下观测每一凹玻片上的孢子萌发情况，选择不同的2个视野，每个视野中100以上个孢子，共数100个孢子，用计数器记下萌发孢子数，将4个重复合到一块计算孢子萌发率。
试验结果采用Microsoft Excel软件进行数据整理，在分析中，供试样品浓度取对数(X)，抑制率换算成生物统计几率值(Y)，求得毒力回归方程(Y＝aX+b)，从而可以求得抑制中浓度(IC50)。
八角精油和反式-茴香脑对稻瘟菌孢子萌发的半抑制浓度分别为0.32μg/mL和0.384μg/mL。
Claims (3)
1.八角精油在制备抑制植物病原真菌药物中的应用。
2.一种按权利要求1所述的精油，其主要抗菌活性成分为反式-茴香脑。
3.一种按权利要求1所述的精油，对番茄早疫病菌、芒果蒂腐病菌、玉米小斑病菌、小麦赤霉、黄瓜枯萎病菌、番茄枯萎病菌、棉花枯萎病菌、稻瘟菌、瓜果腐霉、小麦纹枯病菌、水稻纹枯病菌等真菌具有明显抑制活性。
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Open date: 20080723 |