CN101184543B - 制备不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的方法，所获得的制剂，含有所述制剂的组合物及其用途 - Google Patents

制备不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的方法，所获得的制剂，含有所述制剂的组合物及其用途 Download PDF

Info

Publication number
CN101184543B
CN101184543B CN2006800183398A CN200680018339A CN101184543B CN 101184543 B CN101184543 B CN 101184543B CN 2006800183398 A CN2006800183398 A CN 2006800183398A CN 200680018339 A CN200680018339 A CN 200680018339A CN 101184543 B CN101184543 B CN 101184543B
Authority
CN
China
Prior art keywords
lycopene
oil
preparation
organic solvent
tomato
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN2006800183398A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101184543A (zh
Inventor
爱德华多·萨维奥雷伊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of CN101184543A publication Critical patent/CN101184543A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101184543B publication Critical patent/CN101184543B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/01—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

本发明涉及一种制备不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的方法。该发明方法包括下列步骤：(a)将番茄红素原料与萃取油脂混合，和(b)将步骤(a)中得到的油脂相分离，以得到不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂。根据本发明，混合步骤(a)在不存在机溶剂的情况下进行。本发明还涉及由此获得的制剂以及含有该制剂的组合物。所述制剂和组合物具有抗氧化特性并且可用于生产保健品，化妆品，药品或食品。

Description

制备不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的方法，所获得的制剂，含有所述制剂的组合物及其用途
技术领域
本发明涉及番茄红素浓缩制剂领域，尤其涉及不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂，涉及获得它们的方法和包含所述制剂的组合物。这些制剂和组合物用于制备保健品，化妆品，药品或食品。
技术背景
番茄红素是一种具有40个碳原子的类胡萝卜素，是许多水果和蔬菜呈红色的原因。从化学的观点而言，番茄红素是由8个异戊二烯组成的一条对称链的类异戊二烯烃。其结构含有11个共轭双键和2个非共轭双键。所以，它比包括β-胡萝卜素在内的其它类胡萝卜具有更多的双键。这种不寻常的结构赋予它一些特殊的性质。因此，例如，番茄红素可以用作色素或染料并且作为颜料而言比β-胡萝卜素更有效。从而，值得注意的是番茄红素覆盖了很广的色谱，从黄色，经过橙色，到深红色。此外，它在黄-橙色范围内具有很强的色彩强度，比β-胡萝卜素强6至8倍。它作为食物色素的应用已经是被认可的，并且其欧洲编码为E-160d。然而，由于价格高，现在它的应用不是非常普遍。
虽然番茄红素作为色素的应用是引人注意的，但是无疑地，它最值得注意的特性是它的抗氧化能力。在生物体内，由于自由基尤其是单线态氧的存在，氧化发生于细胞水平上。这些不希望的反应是非常危险的，因为就像其它的基团反应，它们是自身催化的，即，它们是通过链式反应作用自传播的。这会在已知的氧化应激过程里在主要细胞成分(膜脂，核酸等)中产生不可逆转的损伤，所述氧化应激与细胞老化，退行性疾病，动脉栓塞和不同类型的癌症出现相关联。
(S.Toyokuni，K.Okamoto，J.Yodoi and H.Hiai(1995)，“Persistentoxidative stress in cancer”，FEBS Letters，Volume 358(1)，1-3；K.Senthil，S.Aranganathan and N.Nalin(2004)，“Evidenceof oxidative stress in the circulation of ovarian cancerpatients”，Clinica Chimica Acta，339(1-2)，27-32)。
番茄红素具有高度抗氧化潜能(Burton G.W.(1989)，“Antioxidant action of carotenoids”，J.Nutr.119，109-111；Diplock A.T.(1991)，“Antioxidant nutrients and diseaseprevention：an overview”，Am.J.Clin.Nutr.53，189S-193S；WertzK.，Siler U.and Goralczy R.(2004)，“Lycopene：modes of actionto promote pros tate health”，Archives of Biochemistry andBiophysics，430(1)，127-134)，使其成为单线态氧和自由基的出色灭活剂(Di Mascio P.，Murphy M.E.and Sies H.(1989)，“Lycopene as the most efficient biological carotenoid singletoxygen quencher”Arch.Biochem.Biophys，274，532-538；Di MascioP.，Murphy M.E.y Sies H.(1991)，“Antioxidant defense systems：The role of carotenoids，tocopherols andthiols”，Am.J.Clin.Nutn.，53，1945-2005)。该天然色素作为一种抗氧化剂，把电子转移给自由基，使其灭活。形成的番茄红素基团是稳定的，因为它数量庞大的双键，通过共振而使之稳定。该抗氧化潜力赋予它抗致癌活性和对抗心血管疾病的预防作用。Giovannucci等的研究(Giovannucci E.(1998)，“Toma to intake and cancerrisk：Areview of the epidemiologic evidence”3rd Worldwide Congressof the Toma to Processing Industry，Pamplona，25-28 of May 1998，pages 69-80；Giovannucci E.，Ascherio A.，Rimm E.B.，StampferM.J.，Colditz G.A.and Willett W.C.(1995)，“Intake ofcarotenoids and retinol in relation to risk of prostatecancer”，J.Natl.Cancer.Inst.，87，1767-1776)，提示了食用番茄，番茄酱和比萨与降低患上不同类型的癌症的风险有直接关联，例如消化系统癌和前列腺癌。
在西方国家心血管疾病是导致死亡的最普遍的疾病之一。起初认为主要风险之一是高血胆固醇水平的存在。后来，提出了动脉粥样硬化形成的关键步骤是经自由基作用的胆固醇氧化。心血管疾病的发生显示出与类胡萝卜素的血浆水平高度相关，并且番茄红素在生理条件下清除过氧化基团和阻止低密度脂蛋白(LDL)氧化成它们的导致动脉粥样化的形式中特别有效。
最近，研究了番茄红素对于疾病例如II型糖尿病和骨质疏松症的可能的预防作用。研究显示这些疾病中也包括了氧化过程，因此番茄红素在这方面也会有有利效果。
因为其显著特性，番茄红素还是一种纯正的保健品。保健品可以定义为“一种食品，或部分食品，其具有医疗或健康益处，包括预防和治疗疾病的作用”(De Felice S.L.(1991)，“The nutraceuticalinitiatives：A proposal for economic and regulatory reform”，Ed.The Foundation For Innovation in Medicine)。
番茄红素在市场上是以固体、分散在其不能溶解的液体(水，乙醇或多元醇(polyoles))中的结晶番茄红素，或者是作为油性树脂存在。
大量专利和专利申请描述了如何获得番茄红素和番茄红素浓缩产品。可能，专利申请WO96/13178具有最好的工业应用。该专利以其简易性而值得注目，因为它描述了一种通过在本质上不溶解番茄红素的介质(水，乙醇，多元醇)中减小番茄红素结晶(存在于色质体中)的尺寸来制备番茄红素浓缩物的方法。换句话说，该方法是基于采用不溶解番茄红素(非极性化合物)的极性溶剂，但是，它“精确地”把自然存在于植物色质体中的结晶吸了出来。然而，为了得到番茄红素浓缩油性树脂，在专利WO96/13178中使用了有机溶剂，尤其是丙酮和乙酸乙酯。事实上，目前市场上所有的油性树脂都是用有机溶剂制备的，因为这些溶剂增溶溶解非极性物质。施用最多的有机溶剂包括己烷，丙酮和乙酸乙酯(见，例如，文件EP671461A1，EP1487282A1，EP1103579 B1，EP0818225，WO 97/48287，US 5837311)。由于有机溶剂存在一定程度的毒性，为了处理这些产品的工人还有消费者，建议不要使用有机溶剂来制备保健品或药物学产品，因为不能保证有机溶剂的彻底清除。使用合成番茄红素也无法确保不存在有机溶剂，因为在合成过程中会用到它们。
由于番茄红素是非极性物质，它也溶于超临界流体(SabioE.，Lozano M.，Montero de Espinosa V.，Coelho V.J.，Pereira A.P.，and Palabra A.F.(2003)，“Lycopene and other carotenoidsextraction from toma to wasteusing supercritical CO2”，Ind.Eng.Chem.Res.，42，6641-6646)。最近，公布了一份基于采用超临界CO2萃取番茄红素的专利申请(WO02/40003)。在超临界萃取之后，混合物被减压，CO2变成气态，得到没有溶剂的番茄红素浓缩萃取物。该方法较采用有机溶剂而言显然存在一些优点。然而，值得注意的是该方法昂贵的多。此外，因为CO2的温室效应，必须警惕以避免排放这种化合物。
采用本文公开的新发明，无需采用任何中间化学试剂、有机溶剂、超临界流体或分散剂即可获得番茄红素浓缩物。
至今，获得番茄红素浓缩制剂的传统方法集中在通过使用有机溶剂萃取而从番茄红素浓缩物中得到油性树脂，而这些有机溶剂在最终制剂中不希望存在。在进行萃取后，有机溶剂被去除(尽管无法完全去除)，得到的萃取物在最终制剂使用的油或脂肪中被稀释。
基于番茄红素的脂溶性特征，本发明人目前研发了一种通过直接溶解获得番茄红素浓缩制剂的替代性方法。该方法无需使用例如前文提及的有机溶剂或其它中间化学试剂、超临界流体或分散剂即可直接生产所需的制剂。
此外，该直接溶解法能够用简单便宜的方法获得具有适当番茄红素含量(500-1000ppm左右)的番茄红素浓缩制剂，使其方便安全地服用。实际上，本领域现有技术已知的番茄红素浓缩制剂具有较高的番茄红素浓度(30,000-60,000ppm)，使之难以定期和可控的摄取服用。最近的研究提出抗氧化剂的高量摄入不仅没有益处反而会有害，因为它们的抗氧化作用取决于它们的浓度，高浓度可能不再是抗氧化剂而可能变成促氧化剂(E.R.Miller，R.Pastor-Barriuso，D.Dalal，R.A.Riemersma，A.Appel and E.Guallar(2005)；“Meta-Analysis：High-dosage vitamin E supplementation may increase all-causemortality”，Ann Intern Med.142：37-46)。
在这个新方法中，富含番茄红素的初始原料被直接裸露在将用于最终制剂中的具有溶解作用的油或脂肪中，以简单和快速的方式获得的具有适当比例番茄红素的番茄红素浓缩产品可以被方便安全的服用，而不用采用任何中间化学试剂。即，该产品的制备仅使用了番茄红素原料和存在于最终产物中的油或脂肪，或者换句话说，所得产品免除了任何不属于最终制剂的有机溶剂或化学试剂。
此外，当萃取的油脂是可食用油或脂肪时，萃取后得到的剩余固体残余物可以食用，因为它未经有机溶剂处理。
因此，本领域技术人员很容易地即可推出，相对于前述的使用有机溶剂的传统非直接方法而言，本发明的优点是很多的。即是：
1)不存在化学污染物，所述污染物主要是有机溶剂，因此所得制剂具有更好的附加价值。
2)更简易的方法：低成本，更迅速，方法中使用的成分少，能耗低，获得最终制剂所需的步骤少，等等。
3)充足的番茄红素含量：服用简单安全，可直接服用任何形式存在的本产品。
4)  更少的环境污染：有机溶剂以及超临界流体中使用的气体是污染物。
5)  比那些通过将纯番茄红素与油或脂肪简单混合的制剂在营养上是更有益的制剂：当采用橄榄油(富含生育酚)作为萃取油脂时，具有抗氧化性和相互间协同作用的其它的植物化学萃取物(类胡萝卜素类，固醇类，等等)的附加含量增加了。并且，与采用溶剂萃取技术萃取的那些不同，这些植物化学类物质是不降解的，在用溶剂萃取技术中过去经常用于去除溶剂的积极处理方式显著地降解了所有植物化学类物质，包括番茄红素。
6)萃取后剩余的固体残余物具有很高的附加价值，因为它没有经过任何化学处理并且能够直接用于生产其它产品(调味汁，奶油，浓汤等等)，具有高营养价值并且是可溶性膳食纤维和矿物质的优良来源。
发明目的
因此，本发明的一个目的是提供一种获得不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的方法。
同样地，本发明的另一个目的是所述不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂。
本发明的另一个目的是含有所述不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的组合物。
最后，本发明的另一个目的是所述制剂或所述组合物用于制备保健品、化妆品、药品或食品的用途。
附图简介
图1显示了用橄榄油在两种不同温度下萃取的番茄红素浓度和时间的关系。
图2显示了用橄榄油萃取的番茄红素浓度和温度的关系，采用萃取时间为10分钟的具有不同湿度的两种番茄红素原料。
发明详述
因而，本发明提供一种获得不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的方法，其包括：
(a)将番茄红素原料与萃取油脂混合；并且
(b)分离步骤(a)得到的油脂相以得到不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂；
其中步骤(a)中的混合是在不含有机溶剂的条件下进行。
在本发明内容中，术语“有机溶剂”是指不属于制剂的化学试剂，换句话说，是最终制剂中不需要，但是却在操作中被引入的与番茄红素原料和萃取油脂在一起以促进番茄红素萃取的化合物。
获得该不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的方法(本文称为“本发明方法”)亦可称作直接溶解法。如前文所提及的，传统用于制备油性树脂的方法是非直接法，其中富含番茄红素的材料与有机溶剂混合，有机溶剂是不希望在最终制剂中存在的。在进行萃取之后，有机溶剂被去除(尽管不能彻底地)并且所得萃取物在用于最终制剂的油或脂肪中被稀释。
步骤(a)中的混合操作是为了把固体(番茄红素原料)和液体(萃取油脂)彼此之间分散以便促进番茄红素从一相转移到另一相。该物质转移过程的效率主要取决于分散程度的效力、细胞结构的破裂以及番茄红素在萃取油脂中的溶解性。
在本发明方法的一个具体实施方案中，步骤(a)中番茄红素原料和萃取油脂在高速搅拌和低于120℃的温度下混合。在一个优选实施方案中，搅拌速度在500至10000r.p.m.的范围并且温度在40到100℃之间。在另一个更优选的实施方案中，搅拌速度在2500至5000r.p.m.的范围并且温度在60至90℃之间。
此外，步骤(a)中番茄红素原料和萃取油脂可以通过其它用于食品和制药工业的标准方法混合，例如高压或水力剪切匀浆，微液化，超声波混合，胶体磨混合，等等。
据此，有宽广范围的装置和设备可用于该混合过程。可以使用非连续混合器例如具有刀片搅拌器或与旋转轴相连的其它结构的槽，或具有便移式刀片(通常安置在底座)的槽。还有，可以使用连续搅拌器，其中番茄红素原料或萃取油脂借助螺旋传输器通过一系列阻碍物(凿孔的盘，金属线网，格栅，等等)。
类似地，可以使用高压匀浆机，该匀浆机将番茄红素原料和萃取油脂在高速和高压下通过一狭窄的切口(可以用流入匀浆机入口的番茄红素原料/油脂的预混合物或两股流体供料)；或水力剪切匀浆机。
近似地，步骤(a)的混合步骤中可以使用其他的常规设备例如微液化机，超声波设备，胶体磨，等等。
在混合过程进行之后，构成本发明制剂目标的油脂相必须被分离。该相由萃取油脂和存在于番茄红素原料中的包括番茄红素在内的主要脂溶性化合物(甘油三酸酯，色素，抗氧化剂，等等)构成。该分离步骤可采用本领域的任何方法进行，例如倾析法或通过机械方法如离心法。在一个优选实施方案中，采用了以3000-4000r.p.m.运转的倾析器(卧式离心机)。该类型多用途设备可使产量高达6000l/h，可用于例如橄榄油制备和干燥沉淀物。
在本发明方法的一个具体实施方案中，步骤(a)是在真空或惰性气氛中进行。实际上，选择性地，当使用的萃取油脂容易氧化时(例如，富含多不饱和酸的油类)，建议将步骤(a)在真空或惰性气氛中进行。
在另一个具体实施方案中，本发明方法包含番茄红素原料的预脱水步骤。
水分含量高会妨碍直接溶解过程。例如，新鲜番茄具有按重量计大约85％的水分含量，在这些条件下提取几乎是零。因此，有必要将番茄红素原料中的水分含量减少至按重量计75％以下。此外，由于去除水分的过程还牵涉细胞破损，这种番茄红素原料的预脱水使得不必要再进行酶处理以释放出存在于色素体中的番茄红素。
该脱水可以是全部的或部分的，采用传统应用于工业上的机械或热方法，例如，举例而言，离心法或蒸发法。此外，可使用酶或机械molturation破坏细胞结构并促进番茄红素从色素体中释放，虽然，正如所提及的，脱水过程充分破坏了细胞结构。
在另一个具体实施方案中，将步骤(b)之后得到的不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂进行后续处理以去除痕量的水或可能剩下的固体残余物，可通过过滤，离心，倾析，等等。
在本发明方法的一个具体实施方案中，番茄红素原料或起始材料是任何含有番茄红素的植物产品，藻类或微生物。
在优选的实施方案中，番茄红素原料是植物产品例如番茄，西瓜，野浆果，花，等等。在更优选的实施方案中，该植物产品是源自番茄的植物产品，其选自包含下列产品的组：完全脱水番茄，部分脱水番茄，番茄浓缩物，粉末状番茄和冻干番茄。
尤其，作为番茄红素原料，可以采用源自番茄加工工业的番茄浓缩物，因为其具有一系列重要优点：
1)番茄浓缩物直接经本发明方法处理，没有接受其它预处理。
2)包装好的番茄浓缩物具有很长的保存期限，无需冷藏。事实上，桶装浓缩物在室温下整年堆积存放直至售出。
3)它是尤其适合于番茄加工工业的方法，可解决这些工业中目前面临的许多问题。好处如下：
a)使产品供应多样化。这对于几乎专门生产番茄浓缩物的中心地区是尤其重要的。例如，在西班牙，超过一百万吨的番茄被加工并且大约90％用于制造浓缩物。在其它番茄产地国也发现了类似情形，使世界市场上供应增加以及随之的价格下降。
b)全年工业设备的使用更加平衡。番茄浓缩物的生产季是短暂的(55-60天)，70％的原料在一个月内收获。在全年剩下的时间里，设备几乎不被使用。通过本发明方法，生产活动在整年内持续进行。
c)因为前述两点而获得的增长利润，尤其，是因为所得产品具有更大的附加值。
d)最小化的投资额，因为地区的公司是高度技术化的，因此，用低成本即可引入本发明法所需生产线的设备。此外，所得的固体副产品可用于例如调味汁生产线的投料。
在本发明方法的另一个具体实施方案中，萃取油脂是一种具有食品和/或药物级别的天然或合成的脂肪或油，或其组合。
作为萃取剂，任何油脂，脂肪，油或其混合物均可使用，在这些萃取剂中番茄红素是可溶的并且所述萃取剂被产品上市国家的食品和/或药物法规所认可。
在一个优选实施方案中，萃取油脂是植物油。在一个更优选的实施方案中，萃取油脂是选自包括橄榄油，葵花油，大豆油，菜籽油，棕榈油，胡桃油，杏仁油和亚麻籽油的组的植物油。
在另一个优选实施方案中，萃取油脂是动物油。在一个更优选的实施方案中，萃取油脂是选自深海鱼油(darkfishoil)和鱼肝油的动物油。
在另一个优选实施方案中，萃取油脂是选自凡士林和甘油的脂肪。
本发明另一方面涉及一种由所述方法制得的不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂，其含有1000ppm或更低浓度的番茄红素以及食品和/或药物级别的油脂(本文称为“本发明制剂”)。
在一个优选实施方案中，本发明制剂包含500ppm浓度的番茄红素和橄榄油。
作为一个例子，按本发明方法从番茄浓缩物中获得的制剂中，番茄红素的浓度可以是500ppm，即，每公斤制剂500mg番茄红素，取决于使用番茄的不同和采用的条件，而新鲜番茄中番茄红素含量是在30-50mg每公斤番茄(30-50ppm)左右。
制剂中番茄红素的浓度取决于番茄红素原料中水和番茄红素的含量，温度，油脂/番茄红素原料的接触时间和比例。技术人员可以很容易地调整这些变量以获得所需的番茄红素浓度。作为例子，图1显示了在两个温度下用橄榄油对番茄红素的萃取动力学。在两种情况下，可以观察到萃取过程都是非常快速的，并且萃取从第一时刻发生，随着接触时间而增长至一个差不多不变的水平。快速萃取动力学从实践角度上而言是有利的，因为它使得工业水平上的高产率成为可能。
图2显示了使用橄榄油的番茄红素萃取过程中(萃取时间：10分钟)，温度和番茄红素原料中水分含量的影响。可以观察到低的水含量有利于萃取。此外，随着温度的升高，制剂中番茄红素的浓度也升高。建议不要使用高温(不超过120℃)，以避免制剂的热分解。
在本发明方法中，其它也具有抗氧化能力的植物化学物质(类胡萝卜素类，固醇类，等等)也可被萃取出来。这从实践角度而言是非常重要的，因为已经证实抗氧化物的有益效果通过它们之间的协同作用而增强。例如，当维生素E存在于天然油类(例如，橄榄油)中时，已显示维生素E的有益效果被增强，并且这被认为是由于与植物甾醇类的协同作用。因为这个原因，本发明方法获得的制剂在营养上比那些通过将番茄红素和油或脂肪简单混合而得到的制剂更有益处。在一个具体实施方案中，当番茄红素原料为番茄浓缩物时，大量天然存在于番茄中的类胡萝卜素被萃取出来，虽然浓度较低：
            番茄红素 β-胡萝卜素 八氢番茄红素 链孢红素
浓度(ppm)： 541      102         90           68
作为例子，为证实番茄红素与所得制剂中萃取的其它植物化学物质组合后的抗氧化能力，  测定了橄榄油样品以及由橄榄油和600ppm番茄红素组成的按本发明方法所得制剂的氧化稳定性。在氧饱和下将样品加热至100℃，该氧化稳定性的测量是使用经Rancimat743加速的方法进行的。该设备测量了若干小时内氧化反应诱导期。所得结果示于表1。
表1.Rancimat分析
样品     试验     时间(小时)
橄榄油制剂     12平均值12平均值     8.08.38.1522.521.822.15
可以观察到含有橄榄油和番茄红素的本发明制剂呈现出比单独的橄榄油高出几乎三倍的氧化稳定性。
需要考虑的另一个重要方面是源自经加工番茄产品的番茄红素比新鲜番茄中的番茄红素具有更好的生物利用度，因为所有反式番茄红素在食品油脂的存在下经过加热转变成顺式番茄红素(Agarwal S.andRao A.V.(2000)，“Toma to lycopene and itsrole in human healthand chronic diseases”，Can.Med.Assoc.J.163，739-744)。在本发明提供的制剂中，吸收通过番茄红素溶解于油脂的事实而被证实是有利的(Bohm V.(2002)，“Intestinal absorption of lycopenefrom different types of oleores in capsules”.J.Food Sci.67，1910-1913)。
由本发明提供的不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂具有抗氧化剂和着色剂的性能，易于吸收并且可以用于制备含有这些浓缩物的组合物。
本发明的另一个方面，提供了含有本发明制剂并且还有一种或多种稀释剂和/或添加剂的组合物(本文称为“本发明组合物”)。
在本发明组合物的一个具体实施方案中，具有食品和/或药物级别的稀释剂是选自：橄榄油，深海鱼油，鱼肝油和亚麻籽油。
作为稀释剂，橄榄油是优选的，并且优选地，特级初榨橄榄油，因为它是通过简单机械压榨即可获得的天然产品，无需溶剂并且具有高浓度的生育酚。后者是与如前所述的存在于本发明组合物中的番茄红素呈现协同作用的具有抗氧化性能的化合物。此外，一些研究证实橄榄油对于心血管疾病具有预防作用。事实上，在美国橄榄油标签可以显示下列信息：“科学实验已经表明一天服用两匙橄榄油可以减少冠心病的患病风险”。因此，含有初榨橄榄油的番茄红素浓缩制剂符合未经任何化学处理而得到的天然产品，具有随之而来的商业重估价值。
所以，在一个优选实施方案中，该稀释剂是具有高含量omega-3脂肪酸的油，例如鱼肝油，深海鱼油和亚麻籽油。这些脂肪酸对健康有益并且有助于预防冠心病，并且该效果通过番茄红素的存在而得到增强。
在本发明组合物的另一个具体实施方案中，添加剂选自抗氧化剂，乳化剂及其混合物。作为抗氧化剂，可以使用产品上市国家的食品和/或药物法规认可的任何抗氧化剂。  类似的，作为乳化剂，可以使用产品上市国家的食品和/或药物法规认可的任何乳化剂。
在一个优选实施方案中，抗氧化剂选自抗坏血酸和生育酚。
在另一个优选实施方案中，乳化剂选自卵磷脂和甘油单酸酯。
因此，本发明制剂可以以生产出的形式使用，或者可以用稀释剂稀释至所需的番茄红素浓度，或者，选择性地，可加入一种或多种适当的添加剂，例如，举例而言，抗氧化剂，乳化剂及其混合物。
本发明制剂或组合物可以包含不同量的番茄红素，取决于其计划的用途。还有，稀释剂和添加剂，当使用这些时，可以不同量存在于本发明组合物中，这取决于其要起的作用。
本发明的另一方面，提供如前所述的制剂或产品用于制备保健品，化妆品，药品或食品的用途。
本发明制剂或组合物可用于制备各种食品例如蛋黄酱，色拉味调料，沙司，人造黄油，等等。因此，在橄榄油中富含500ppm番茄红素的如前所述的制剂，可以直接食用或者在色拉味调料中使用。
此外，本发明制剂或组合物可以用于化妆品工业。需要考虑到自由基不仅仅在生物体内形成，还可以在皮肤上产生，因为众多环境因素例如吸烟或太阳的紫外照射。已证实植物化学物质的抗氧化活性，不仅仅在细胞水平上具有保护作用，在皮肤水平上也有(S.R.Pinnell(2003)，“Cutaneous photodamage，oxidative stress，and topicalantioxidant protection”，J.Am.Acad. Dermatol.48(1)，1-19)。因为这个原因，基于番茄红素的抗氧化能力，将该类胡萝卜素作为新成分引入其组合物中的面霜，洗液和其它化妆品开始上市，例如，举例而言，那些由厂商Kiehl’s上市的。
所以，本发明制剂或组合物可采用任何现有的形式，液体或固体，例如，举例而言，装入软胶囊中。这些胶囊适于消费者的直接消费。
在胶囊制剂的一个具体方案中，其必须在氮气中按常规方法(FaulíC.(1993)，“Cápsulas de gelatina blandas”，in Tratado deFarmacia Galénica，1a ed.，Luzán 5，S.A.de Ediciones，page.587-592)装入软胶囊中，所述胶囊应该着色以防止它们在光照下降解。所有获得产品应该在氮气中包装于不透明容器内，保护他们不受暴露在阳光下的影响。
虽然番茄红素的每日建议使用量没有绝对的统一，流行病学研究表明即使低浓度也具有有益效果。例如，每天大约2.5mg至5mg之间的番茄红素补充量的饮食，呈现出具有对抗心血管疾病的保护作用(Most M.(2004)，“Estimated phytochemical content approachesto stop hypertension(DASH)diet is higher than in the controlstudy diet”，J.Am.Diet.Assoc.，104，1725-1727)。摄入10g(用于色拉味调料的通常用量)具有500ppm浓度的本发明制剂可总共提供5mg。另一方面，进行的不同研究表明相对高的浓度(＞30ppm/天)对健康无害。因此，制造商制备其产品时具有宽广的浓度范围，取决于它们的喜好或商业兴趣。
本发明提供的产品，包括本发明制剂以及含有所述制剂的组合物，其附加优势在于，相对于番茄红素的天然原料，这些产品促进了番茄红素在肠道中的吸收。实际上，在番茄红素的天然原料中，例如番茄，该色素是被封闭在色素体即由细胞壁围绕着的细胞器中的，这使得它更难于在肠道中被吸收。Dusseldorf大学的Dr.W.Stahl和H.Sies进行了研究，论证了油的存在是如何极大地增加番茄红素的吸收(Stahl，W.and Sies H.(1996)，Archives of Biochemistry andBiophysics，336(1))。如前文所示，这是因为天然原料中，番茄红素是反式的并且被封闭在色素体中。
本发明在番茄浓缩工业上具有重要性，如前所述，因为该产品是加工过程中最原始的材料。本发明提供的不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂以及含有所述制剂的组合物，主要被用于保健品工业，赋予其增值价值并使其成为该工业税收中的重要来源。此外，如前所述，本发明制剂可用于制备各种产品(蛋黄酱，色拉味调料，沙司，人造黄油，等等)，其将成为食物产品中新的番茄红素来源，具有随之而来的针对工业的增值价值以及针对消费者的饮食益处。
最后，引人瞩目的是本发明方法的低成本意味着所有产品能以消费者可承受的价格提供。目前，由于其高价，番茄红素浓缩产品只有具备高购买力的消费者才能负担。因此，通过增加例如具有如此多益处的番茄红素化合物在人群中的消费量，本发明的应用有利于改善人群的营养水平。
下列实施例阐述了本发明，并且不应当被认为是限制其应用范围。
实施例1
制备直接用作色拉味调料的不含有机溶剂的浓缩番茄红素橄榄油制剂
该实施例描述了从含有按重量计61.7％水分的番茄浓缩物中直接制备含有不同浓度番茄红素的橄榄油制剂。
橄榄油和番茄浓缩物以1∶1的重量比例在非连续工业混合器中混合，以4500r.p.m.的速度在不同温度下恒温5分钟。然后，以4000r.p.m.离心使两相分离。液相是不含有机溶剂的浓缩番茄红素橄榄油制剂。表1显示了在每个温度下，每个油制剂中番茄红素的浓度，以及10g制剂(色拉调味料的正常摄取量)中番茄红素的量。
该制剂需要一直避免阳光照射，因为番茄红素是感光性的。因为这个原因，番茄红素浓缩油可以包装在不透明容器或浅黄褐色玻璃容器中。
表1.-番茄红素含量
    温度(℃)   制剂中的浓度(ppm)     mg番茄红素/10g制剂
    405060708090    290414438479633656     2.94.14.44.86.36.6
可以观察到一些不含有机溶剂的浓缩番茄红素橄榄油制剂可以简单而快速的获得。这些制剂具有足够量的番茄红素，简便安全的服用以满足提供适当的番茄红素的每日剂量。
实施例2
制备用于生产蛋黄酱的不含有机溶剂的浓缩番茄红素葵花油制剂
在该实施例中，描述了从含有按重量计61.7％水分的番茄浓缩物中获得具有不同浓度番茄红素的葵花油制剂的直接制备方法。
葵花油和番茄浓缩物以1∶1的重量比例在非连续工业混合器中混合，以4500r.p.m.的速度在不同温度下恒温5分钟。然后，以4000r.p.m.离心使两相分离。液相，即不含有机溶剂的浓缩番茄红素葵花油，被作为主要成分根据如下配方用于制备蛋黄酱。
葵花油  70.0％
鸡蛋    28.5％
醋      1.0％
盐      0.5％
表2显示了，在每个温度下，每个油制剂中番茄红素的浓度，以及10g剂量的蛋黄酱中番茄红素的量。
表2.-番茄红素含量
    温度(℃)     制剂中的浓度(ppm)     mg番茄红素/10g蛋黄酱
    40     202     1.4
    50     227     1.6
    60     364     2.5
    70     500     3.4
    80     636     4.4
    90     756     5.2
该过程之后，各种不含有机溶剂的番茄红素浓缩的葵花油制剂可以简单而快速的获得。这些制剂可以直接用于蛋黄酱的制备，从而，所述蛋黄酱成为一种番茄红素来源。
实施例3
制备用于生产化妆品面霜的不含有机溶剂的浓缩番茄红素凡士林制剂
在该实施例中，描述了从含有按重量计69.6％水分含量的番茄浓缩物中获得具有不同番茄红素浓度的凡士林制剂的直接制备方法。
番茄浓缩物和凡士林按重量计以1∶2，1∶1和2∶1的比例在非连续工业混合器中混合，在70℃恒温，3000r.p.m.持续1分钟。然后，以4000r.p.m.离心使两相分离。液相，即不含有机溶剂的番茄红素浓缩的凡士林，被作为主要成分用于制备再生性化妆品面霜和保湿性化妆品面霜，凡士林按重量计分别为12％和20％。
表3显示，针对每种比例的番茄浓缩物和凡士林，制剂中番茄红素的浓度和100g剂量的化妆品面霜中存在的番茄红素量。
表3.-番茄红素含量
    番茄浓缩物/凡士林(g/g)   制剂中的浓度(ppm)     mg番茄红素/100g再生性面霜   mg番茄红素/100g保湿性面霜
    1/21/12/1   82113140     1.01.41.7   1.62.32.8
可以观察到，不含有机溶剂的浓缩番茄红素凡士林制剂可以简单而快速的获得。该制剂可以直接用于制备化妆品面霜。

Claims (13)

1.一种获得不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的方法，包括：
(a)将番茄红素原料与萃取油脂混合；和
(b)将步骤(a)中得到的油脂相分离，以获得不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂；
其特征在于步骤(a)中的混合是在没有有机溶剂的条件下进行，并且番茄红素原料和萃取油脂是通过在40至100℃之间温度下和搅拌速度在500至10000r.p.m.之间搅拌而混合。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于搅拌速度在2500至5000r.p.m.之间变化，并且温度是在60至90℃之间。
3.根据权利要求1的方法，其特征在于步骤(a)是在真空或惰性气氛中进行。
4.根据权利要求1的方法，其特征在于所述方法包括番茄红素原料的预脱水步骤。
5.根据权利要求1的方法，其特征在于所述番茄红素原料是含有番茄红素的植物产品、藻类或微生物。
6.根据权利要求5的方法，其特征在于所述含有番茄红素的产品是植物产品。
7.根据权利要求6的方法，其特征在于所述植物产品来源于番茄，其选自包括番茄浓缩物和粉末状番茄组成的组。
8.根据权利要求1的方法，其特征在于所述萃取油脂是具有食品和/或药物级别的天然或合成的脂肪或油，或其混合物。
9.根据权利要求8的方法，其特征在于所述油是植物油。
10.根据权利要求9的方法，其特征在于所述油是选自由橄榄油、葵花油、大豆油、菜籽油、棕榈油、胡桃油、杏仁油和亚麻籽油组成的组。
11.根据权利要求8的方法，其特征在于所述油是动物油。
12.根据权利要求11的方法，其特征在于所述油是选自深海鱼油和鱼肝油。
13.根据权利要求8的方法，其特征在于所述脂肪选自凡士林。
CN2006800183398A 2005-04-19 2006-03-09 制备不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的方法，所获得的制剂，含有所述制剂的组合物及其用途 Expired - Fee Related CN101184543B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200500934A ES2241503B2 (es) 2005-04-19 2005-04-19 Procedimiento para preparar formulaciones enriquecidas en licopeno libres de disolventes organicos, formulaciones obtenidas, composiciones que comprenden dichas formulaciones y uso de las mismas.
ESP200500934 2005-04-19
PCT/ES2006/000114 WO2006111591A1 (es) 2005-04-19 2006-03-09 Procedimiento para preparar formulaciones enriquecidas en licopeno libres de disolventes orgánicos, formulaciones obtenidas, composiciones que comprenden dichas formulaciones y uso de las mismas

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101184543A CN101184543A (zh) 2008-05-21
CN101184543B true CN101184543B (zh) 2011-05-04

Family

ID=35151201

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2006800183398A Expired - Fee Related CN101184543B (zh) 2005-04-19 2006-03-09 制备不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的方法，所获得的制剂，含有所述制剂的组合物及其用途

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7557146B2 (zh)
EP (1) EP1886719A4 (zh)
JP (1) JP5036703B2 (zh)
CN (1) CN101184543B (zh)
AR (1) AR057275A1 (zh)
ES (1) ES2241503B2 (zh)
MX (1) MX2007012930A (zh)
PE (1) PE20061469A1 (zh)
UY (1) UY29477A1 (zh)
WO (1) WO2006111591A1 (zh)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITBA20060049A1 (it) * 2006-08-02 2008-02-03 Pierre S R L Integratore alimentare a base di licopene biologico e procedimento per l'ottenimento del licopene biologico.
ITRM20090096A1 (it) * 2009-03-04 2010-09-05 Bruno Romiti Procedimento e impianto per la produzione di licopene dagli scarti di lavorazione del pomodoro.
CN101828693B (zh) * 2009-03-09 2013-01-02 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 制备低粘度高流动性类胡萝卜素油悬浮液的方法及其应用
US9469843B2 (en) * 2011-09-30 2016-10-18 John Bean Technologies S.P.A. Carotenoid extraction from plant material
EP2866586A4 (en) * 2012-06-25 2016-03-09 Caromeale Ltd AQUEOUS LIPID CAROTINOIDIC COMPOSITIONS
CN102845538A (zh) * 2012-07-03 2013-01-02 江南大学 一种富含顺式构型番茄红素的食用油产品及其制备方法
RU2512375C1 (ru) * 2012-11-13 2014-04-10 Дмитрий Лелич Дружинин Пищевая водно-липидная композиция, содержащая каротеноиды
CN103462014B (zh) * 2013-09-09 2016-04-13 中哈福生物医药科技（上海）有限公司 番茄红素在制备排铅产品中的用途
CN105778555B (zh) * 2014-12-26 2017-05-31 新疆西域果宝生物科技有限公司 一种简易番茄红素油树脂脱溶提纯的制备方法
CA3042592A1 (en) * 2016-11-04 2018-05-11 Immd Sp. Zo.O Inteligent delivery of ingested and absorbed molecules
IT201800006084A1 (it) * 2018-06-06 2019-12-06 Impianto e procedimento per la produzione di un condimento a base di olive e pomodoro naturalmente ricco in antiossidanti
CA3195706A1 (en) * 2020-09-28 2022-03-31 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Oil-in-water emulsified seasoning and method for producing same
ES2947734A1 (es) * 2022-02-08 2023-08-17 Oleopalma S A T Aceite de oliva virgen extra enriquecido en carotenoides, procedimiento de obtención y alimento funcional que lo comprende

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002125619A (ja) * 2000-10-31 2002-05-08 Kikkoman Corp リコペン組成物、その製法及び用途
CN1481237A (zh) * 2000-11-15 2004-03-10 �Ϻ���ͨ��ѧ 不含有机溶剂的番茄红素浓缩物的制备方法、所得浓缩物及含该浓缩物的组合物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US671461A (en) * 1901-02-04 1901-04-09 Edward T Warn Chuck-wrench.
US818225A (en) * 1904-05-14 1906-04-17 Hamet Brown Conveyer.
US1103579A (en) * 1913-06-06 1914-07-14 Frank H Hall Game appliance.
US1384472A (en) * 1919-08-04 1921-07-12 William A Leahy Valve-spring holder
US2183471A (en) * 1939-07-22 1939-12-12 Alexis P Steele Velocipede
US3906112A (en) * 1974-09-16 1975-09-16 Bioproducts Extraction of carotenoid pigment from shrimp processing waste
US5837311A (en) * 1993-12-13 1998-11-17 Makhteshim Chemical Works Ltd. Industrial processing of tomatoes and product thereof
JPH07247495A (ja) 1994-03-09 1995-09-26 Fuji Oil Co Ltd 高カロテン含有油脂の製造法
IL111477A (en) 1994-10-31 1999-07-14 Makhteshim Chem Works Ltd Stable lycophene concentrates and process for their preparation
JP3289026B2 (ja) * 1995-12-28 2002-06-04 日本デルモンテ株式会社 トマト色素の製造法
IL118697A (en) 1996-06-20 1999-12-31 Lycored Natural Prod Ind Ltd Industrial processing of tomatoes
IT1283143B1 (it) * 1996-07-12 1998-04-07 Indena Spa Metodo di estrazione del licopene ed estratti che lo contengono
AT407821B (de) * 1998-03-24 2001-06-25 Franz Dr Stueckler Mittel auf der basis von naturstoffen
ES2216871T3 (es) * 1999-04-16 2004-11-01 KALTENBACH & VOIGT GMBH & CO. KG Procedimiento para fabricar piezas medicas, odontologicas, de tecnica dental y tecnicas de ceramica.
PT1103579E (pt) * 1999-11-23 2003-01-31 Nestle Sa Processo para a extraccao de licopene
GB2358862B (en) * 1999-12-21 2004-07-21 Fermentron Ltd Processes for Extracting Carotenoids from Biomass Carotenoid Sources
CA2305091C (en) * 2000-04-12 2002-10-22 Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Agriculture And Agri-Food Separation of carotenoids from fruits and vegetables
US20030054070A1 (en) * 2001-09-07 2003-03-20 Aquasearch, Inc. Edible solvent extraction of carotenoids from microorganisms
ITMI20020632A1 (it) 2002-03-27 2003-09-29 Indena Spa Processo per la preparazione di estratti di pomodoro ad elevato contenuto di licopene
US6770585B2 (en) * 2002-08-05 2004-08-03 Vitalea Science, Inc. Momordica cochinchinensis (Spreng.) β-carotene and method

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002125619A (ja) * 2000-10-31 2002-05-08 Kikkoman Corp リコペン組成物、その製法及び用途
CN1481237A (zh) * 2000-11-15 2004-03-10 �Ϻ���ͨ��ѧ 不含有机溶剂的番茄红素浓缩物的制备方法、所得浓缩物及含该浓缩物的组合物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008536896A (ja) 2008-09-11
EP1886719A1 (en) 2008-02-13
US7557146B2 (en) 2009-07-07
WO2006111591A1 (es) 2006-10-26
JP5036703B2 (ja) 2012-09-26
US20080194703A1 (en) 2008-08-14
PE20061469A1 (es) 2007-01-19
CN101184543A (zh) 2008-05-21
ES2241503B2 (es) 2008-07-01
AR057275A1 (es) 2007-11-28
ES2241503A1 (es) 2005-10-16
UY29477A1 (es) 2006-05-31
MX2007012930A (es) 2008-03-14
EP1886719A4 (en) 2011-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101184543B (zh) 制备不含有机溶剂的番茄红素浓缩制剂的方法，所获得的制剂，含有所述制剂的组合物及其用途
Liu et al. The scavenging capacity and synergistic effects of lycopene, vitamin E, vitamin C, and β-carotene mixtures on the DPPH free radical
JP4937483B2 (ja) 親油性の生物活性化合物を含有する一次組成物
CN100352889C (zh) 高氧化稳定性的含有双键有机物的组合物
Aramrueang et al. Leafy vegetables
Zuorro et al. Use of cell wall degrading enzymes for the production of high-quality functional products from tomato processing waste
CN103783614B (zh) 一种虾青素苹果醋饮料及其制作方法
EP1384472B1 (en) Method for producing an organic solvent-free lycopene concentrate, the resulting concentrate and composition comprising said concentrate
Miranda et al. A scientific approach to extraction methods and stability of pigments from Amazonian fruits
Coelho et al. Multivariate optimization and comparison between conventional extraction (CE) and ultrasonic-assisted extraction (UAE) of carotenoid extraction from cashew apple
Prieto et al. Natural Food Additives
Li et al. Application and perspectives of supercritical fluid technology in the nutraceutical industry
CN104106629A (zh) 一种海带微粉蜂蜜奶茶粉及其加工方法
Cronin The biochemistry of alternative medicine: lycopene: the powerful antioxidant that makes tomatoes red
KR101795692B1 (ko) 황반색소 밀도유지용 복합제제의 제조방법
Sabharwal Introduction to nutraceuticals
CN109645294A (zh) 一种果蔬风味橄榄油微胶囊粉末及其制备方法
トゥグトバットゥセグ Valorization of the Sea Buckthorn (Hippophae rhamnoides) Pomace for Potential Food Application
RU2388483C1 (ru) Способ получения биологически активной добавки
Honda Cyanobacterial and commercially important carotenoids: Biosynthesis, metabolic engineering, biological activities, applications, and processing
CN115734714A (zh) 富含β-胡萝卜素的油
Motamedzadegan et al. Health impacts and functional properties of lycopenes: A Review
Agrawal et al. Technologies for Extraction of Bioactive Compounds and Its Applications
Sable et al. Antioxidants rich natural fruit and synthetic fruit products
Suwanaruang et al. Vitamin C content of naturally produced fresh vegetables in Kalasin Province, Thailand

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20110504

Termination date: 20200309