CN101172976A - 杀虫组分咪唑并三嗪化合物 - Google Patents

Abstract

稠环化合物——咪唑并三嗪化合物是由带杂环的亚甲基、硝基亚胺咪唑和氨基酸或酯三部份组成。该类化合物具有杀虫活性，有望成为替代剧毒有机磷杀虫剂的新型杀虫剂。

Description

杀虫组分咪唑并三嗪化合物

技术领域

新型杀虫剂。

背景技术

甲胺磷等高毒有机磷杀虫剂至2006年底将全面禁止生产和使用。替代高毒杀虫剂的创新杀虫剂是我们的首选目标。特别是针对螟虫、蚜虫、螨类、小菜蛾、地下害虫等害虫是我们的靶标。杂环化合物种类很多特别是稠环化合物已经有很多专利、文献发表对某些害虫有高效。我们设计的咪唑并三嗪化合物并未有专利、文献报导。根据我们预测这类化合物不仅有吡虫啉的药效，而且连上氨基酸酯后渗透性增加，可能会出现意想不到的效果。

发明内容

我们发布的创新杀虫剂母体结构-咪唑并三嗪化合物为：

A为—(CH₂)_mCOXR₁  或

在这里Het代表含有1，2，3或4个氮原子和(或)1(或)2个氧原子或硫原子的五元或六元杂环。在杂环上含有1，2，3或4个取代基。取代基可以是氢、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷烯基、卤代烷烯基、烷炔基、、烷氧基、卤代烷氧基、烷烯氧基、卤代烷烯氧基、烷炔氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷烯硫基、卤代烷烯硫基、烷炔硫基、氨基、烷氨基、二烷氨基、芳基、芳烷基、芳硫基、芳氨基、芳氧基、甲酰氨基、烷基碳酰氨基、甲酰基、碳酰基、烷基碳酰基和(或)烷氧碳酰基等。

R₁代表氢、烷基、卤代烷基、烷烯基、卤代烷烯基、取代芳烷基或取代的5元或6元杂环烷基。

R₂代表取代烷基或芳烷基。

X代表氧或-NH-基团和N-烷基。

m代表1-20数字。

比较典型的化合物为：

Het代表

R¹代表H、CH₃、C₂H₅、i-pr、i-Bu、n-C₈H₁₇

X代表0或-NH-

m代表1-7数字

另一类比较典型化合物为：

Het代表

R¹代表CH₃、C₂H₅

X代表0

m代表1-7数字

化合物(A)制造方法为：

具体实施方式

将吡虫啉、氨基乙酸甲酯盐酸盐、三乙胺和37％甲醛水溶液溶解在乙醇溶液中、加热回流几小时，冷却，减压蒸去乙醇。固体用水洗过滤和干燥得到产品5，7，9-三氢-1-(-2-氯吡啶-5-基-甲基)-6-甲氧基碳基-甲基-8-硝基-咪唑[2，3-H]-三嗪[4，6，8]。

化合物(B)制造方法为：

具体实施方式

将5，7，9-三氢-6-乙氧基碳基-甲基-8硝基-咪唑[2，3-H]-三嗪[4，6，8]溶解在乙腈中和碳酸钾、2-氯-5氯甲基噻唑反应。在40℃搅拌几小时，不溶物过滤减压蒸去乙腈，柱层析得到产品5，7，9-三氢-1(2-氯噻唑-5-基甲基)-6-乙氧基碳基甲基-8-硝基-咪唑[2，3-H]-三嗪[4，6，8]。

Claims (6)

1.一种具有杀虫活性的咪唑并三嗪化合物：

A为-(CH₂)_mCOXR₁或

Het代表含有1，2，3或4个氮原子和(或)1(或)2个氧原子或硫原子的五元或六元杂环。在杂环上含有1，2，3或4个取代基。取代基可以是氢、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷烯基、卤代烷烯基、烷炔基、烷氧基、卤代烷氧基、烷烯氧基、卤代烷烯氧基、烷炔氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷烯硫基、卤代烷烯硫基、烷炔硫基、氨基、烷氨基、二烷氨基、芳基、芳烷基、芳硫基、芳氨基、芳氧基、甲酰氨基、烷基碳酰氨基、甲酰基、碳酰基、烷基碳酰基和(或)烷氧碳酰基等。

R₁代表氢、烷基、卤代烷基、烷烯基、卤代烷烯基、取代芳烷基或取代的5元或6元杂环烷基。

R₂代表取代烷基或芳烷基。

X代表氧或-NH-基团和N-烷基。

m代表1-20数字。

2.按照权利(1)Het代表

R₁代表H、CH₃、C₂H₅、i-pr、i-Bu、n-C₈H₁₇、

等

X代表O或-NH-

m代表1-7数字

3.按照权利(1)Het代表

R¹代表CH₃、C₂H₅

X代表O

m代表1-7数字

4.按照权利(1)

化合物(A)可以用下列方法制造：

5.按照权利(1)

化合物(B)可以用下列方法制造：

6.按照权利(1)化合物可以防治虫害：鳞翅目害虫、双翅目害虫、半翅目害虫、直翅目害虫、同翅目害虫、等翅目害虫、蜈蚣类、甲壳动物、等足目动物、地下害虫、线虫等。