CN101050177B - 黑紫橐吾素a及其抑制格兰氏阳性菌的医药用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一个从黑紫橐吾中分离得到的具有防治金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌感染疾病的一个具对称结构的反式丁烯黑紫橐吾素A及其可药用盐和药物组合物。该倍半萜可显著抑制格兰氏阳性菌的生长,可以预期用于防治此此类细菌感染引起的疖子、脓疱、肺炎、骨髓炎、急性心肌炎、心内膜炎、脑膜炎、乳腺炎、膀胱炎、盆腔炎、泌尿道炎症、前列腺炎、菌血症、中毒性休克综合症、淋巴结炎、关节炎、咽炎、子宫颈炎,以及肌肉、皮肤、尿殖道、中枢神经系统的脓肿。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域,具体而言,本发明涉及一个从黑紫橐吾中分离得到的具有防治格兰氏阳性菌感染疾病的一个具对称结构的反式丁烯黑紫橐吾素A及其可药用盐以及药物组合物。该倍半萜具有明显抑制金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌生长的功效,可以预期用于防治此二者感染引起的疖子、脓疱、肺炎、骨髓炎、急性心肌炎、心内膜炎、脑膜炎、乳腺炎、膀胱炎、盆腔炎、泌尿道炎症、前列腺炎、菌血症、中毒性休克综合症、淋巴结炎、关节炎、咽炎、子宫颈炎,以及肌肉、皮肤、尿殖道、中枢神经系统的脓肿。
技术背景
金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus,简称“金葡菌”)是格兰氏阳性球菌,抗甲基西林的金黄色葡萄球菌(MRSA)是20世纪80年代开始出现的菌株,它是医院内和临床上微生物流行病的主要病源,引起人的主要感染有疖子、脓疱、毒性表皮腐解、肺炎、骨髓炎、急性心肌炎、乳腺炎、膀胱炎、前列腺炎、菌血症、中毒性休克综合症、淋巴结炎、咽炎、子宫颈炎、盆腔炎,以及肌肉、皮肤、尿殖道、中枢神经系统的脓肿,是对人体健康影响极大的致病菌种。链球菌(Streptococcus species)是成链状排列、兼性厌氧的格兰氏阳性杆菌。医学上常见的致病性链球菌大部分属于β溶血型,它们存在于人的皮肤、呼吸道、消化道以及尿殖道的黏膜上,能够引起皮肤、呼吸道以及软组织感染如肺炎、菌血症、心内膜炎、脑膜炎、泌尿道炎症以及关节炎等疾病。
橐吾属(Ligularia genus)是菊科的一个小属,全属约130种,绝大多数种类产于亚洲,仅2种分布于欧洲。据记载,我国有橐吾属植物111种,大部分种类集中于西南地区。在橐吾属植物中倍半萜的含量较高,本属一些种类的根含橐吾醚、橐吾醚醇、橐吾醇、艾里橐吾醇、橐吾酮、橐吾内酯等化学成分,并以紫苑或山紫苑之名入药,主治支气管炎、哮喘、肺结核、咯血、肝炎等症[SW Liu,中国植物志。科学出版社,1989,第4页]。人们从该属植物中分得了多种新的倍半萜类化合物,其中不少具有各种各样的生物活性,这对我们进一步寻找新骨架倍半萜以及新的活性靶点,提供了雄厚的物质基础。
黑紫橐吾[Ligularia atroviolacea(Franch.)Hand.-Mazz.]为多年生草本植物,根肉质、多数;茎直立、不分枝;高25-60厘米;被密的黑紫色有节长柔毛,上部近花序处混生白色蛛丝状毛,基部直径3-5毫米,被枯存叶柄纤维包围。小花全部管状,多数,黄色,长6-7毫米,管部长约3毫米,冠毛淡黄色,与花冠近等长。瘦果圆柱形,长约5毫米,光滑。花果期8-12月。主产于云南西北部。生于海拔3000-4000米的冷杉林下、高山草地[SW Liu,中国植物志。科学出版社,1989,77页,41页]。云南民间用于清热解毒及治疗感冒、咳嗽用。但是,对于黑紫橐吾的化学成分研究和生物活性研究尚少见报道。黑紫橐吾的化学成分研究至今只有一篇文献报道[R Hanai等,Chemical and geneticstudy of Ligularia tongolensis,Ligularia cymbulifera andLigularia atroviolacea in the Hengduan mountains of China,Bulletin Chemical Society of Japan,2005,78,1302-1308],该文作者采用液相层析与质谱联用(LC-MS)以及液相层析与核磁共振波谱联用(LC-NMR)等技术结合1H-1H COSY以及HSQC等二维波谱技术手段鉴定出其中三个主要成分为呋喃雅槛蓝烷倍半萜:3β-当归酰基-呋喃并艾里莫芬烷-15,6α-内酯、3β,6β-二当归酰基-呋喃并艾里莫芬烷-15酸、3β-当归酰基-6β-(3-甲基丁酰基)呋喃并艾里莫芬烷-15酸。
本发明人对该植物提取物通过多种正、反相层析手段得到该有效抑制金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌活性的一个活性化合物,又经红外、质谱、紫外和核磁共振波谱等综合解析推导出其化学结构为前人未报道过的一个结构新颖的具对称结构的反式丁烯黑紫橐吾素A。该结构新颖的反式丁烯具有抑制金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌生长的生物活性,因此可期待用于制备与格兰氏阳性菌,尤其是金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌有关的生理改变或疾病的治疗药物及预防保健品,从而完成本发明。
发明内容
本发明的目的是提供了一种从菊科植物黑紫橐吾中得到的具对称结构的反式丁烯黑紫橐吾素A及其可药用盐和抗菌用途;
本发明的另一目的是提供了将本发明化合物用于制备预防和治疗由金黄色葡萄球菌和/或乙型溶血性链球菌引起的疖子、脓疱、毒性表皮腐解、肺炎、骨髓炎、急性心肌炎、心内膜炎、脑膜炎、乳腺炎、膀胱炎、盆腔炎、泌尿道炎症、前列腺炎、菌血症、中毒性休克综合症、淋巴结炎、关节炎、咽炎、子宫颈炎,以及肌肉、皮肤、尿殖道、中枢神经系统的脓肿的药物及与上述疾病有关的医药或保健品用途。
本发明的另一目的是提供了含有本发明的含氯呋喃并艾里莫芬烷的药物组合物。
本发明通过从菊科植物黑紫橐吾中提取制备得到一种具对称结构的反式丁烯黑紫橐吾素A,具体结构如下:
式(1)
其名称为:黑紫橐吾素A(Ligulatrovine A),即2-[氧-(4-甲基-6-羧酸-[8,9H]二氢萘)基]-3-[氧-(4-甲基-6-羧酸-[8,9H]二氢萘)基]-反式-2-丁烯。
式(1)化合物主要来源于黑紫橐吾[Ligularia atroviblacea(Franch.)Hand.-Mazz.],其可以是的黑紫橐吾任一部位,即可以是其根、茎、叶、种子、皮、果实,也可以是它们的混合物。优选地下部分。
本发明的特点是,从黑紫橐吾中分离提纯的式(1)化合物具有重要的生物活性,其具有很强的抑制金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌作用,提供了可期待用于制备与格兰氏阳性菌有关,尤其是金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌引起的生理改变或疾病的治疗药物及预防保健品。上述生理改变或疾病包括但不限于疖子、脓疱、毒性表皮腐解、肺炎、骨髓炎、急性心肌炎、心内膜炎、脑膜炎、乳腺炎、膀胱炎、盆腔炎、泌尿道炎症、前列腺炎、菌血症、中毒性休克综合症、淋巴结炎、关节炎、咽炎、子宫颈炎,以及肌肉、皮肤、尿殖道、中枢神经系统的脓肿。
具体实施方案
本发明人对该黑紫橐吾提取物通过多种正、反相层析手段得到该有效抑制金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌活性的一个活性化合物,又经红外、质谱、紫外和核磁共振波谱等综合解析推导出其化学结构为前人未报道过的一个结构新颖的具对称结构的反式丁烯(黑紫橐吾素A)。本发明人发现,该结构新颖的反式丁烯成分具有抑制金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌生长的功能;可以用于防治由金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌引起的疖子、脓疱、毒性表皮腐解、肺炎、骨髓炎、急性心肌炎、心内膜炎、脑膜炎、乳腺炎、膀胱炎、盆腔炎、泌尿道炎症、前列腺炎、菌血症、中毒性休克综合症、淋巴结炎、关节炎、咽炎、子宫颈炎,以及肌肉、皮肤、尿殖道、中枢神经系统的脓肿;从而可能开发出防治上述症状或疾病的医药保健品,以及抗感染类药物组合物。这种药物组合物可以用制药领域中的常规技术制成各种剂型,如片剂、颗粒剂、胶囊、口服液、滴丸、注射剂、透皮贴剂、气雾剂等。
为了更好地理解本发明的实质,下面以实施例的形式说明式(1)化合物制备的过程,以及其抑制格兰氏阳性菌的生物活性。必须说明,本发明的实施例是用于说明本发明而不是对本发明的限制。根据本发明的实质对本发明进行的简单改进都属于本发明要求保护的范围。
实施例1:黑紫橐吾素A的制备
1.1仪器与试剂
熔点用显微熔点仪(北京泰克公司生产)测定,温度未校正;旋光在日本产Polax-2L型自动旋光仪上测定;红外光谱(IR)由BrukerVector-22红外光谱仪测定,经KBr压片;紫外光谱用Shimadzu UV-240紫外分光光度计测定;核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)和2D NMR由INOVA型超导核磁共振波谱仪(VARIAN INOVA-400MHz)测定(四甲基硅醚为内标);电喷雾质谱(ESI-MS)由Bruker Esquire3000+质谱仪测定,柱层析用硅胶(100-200,200-300,300-400目)以及薄层层析用硅胶GF254(10-40目)均由青岛海洋化工厂生产;所用试剂均为分析纯,其中石油醚沸程为60-90℃;薄层制备层析(PTLC)用Merck公司的铝箔硅胶板;柱色谱用聚酰胺(14-30和100-200目)采用浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产品;葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)采用瑞典Amersham Pharmacia Biotech AB公司产品;反相硅胶(RP-18)采用日本Fuji Silysia Chemical公司的Chromatorex产品;MCI为日本三菱化工公司产品,薄板(TLC)检测用254nm和365nm的紫外灯;显色剂用碘蒸气、10%硫酸-乙醇以及溴甲酚绿溶液或磷钼酸溶液加热显色。
1.2植物来源与鉴定
供提取用黑紫橐吾药材地下部分于2001年8月采自于云南丽江境内,由中科院昆明植物所彭华教授鉴定为黑紫橐吾(Ligulariaatroviolacea(Franch.)Hand.-Mazz.)。
1.3提取与分离
样品地下部分晒干粉碎(干重5.0公斤)后用95%工业酒精沸水下热提两次,提取液冷却后合并,经减压浓缩得389克棕褐色粘稠状初提物。用蒸馏水制成悬浮液后依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇分配萃取。各有机层减压蒸干后分别得26克,127克,89克,水层为147克。
取乙酸乙酯萃取浸膏120克,用150克200-300目硅胶拌样挥干溶剂后经硅胶柱层析(2500克),用氯仿-甲醇系统梯度洗脱(0∶1→1∶0)。经薄层TLC检测后合并成14个粗组分(F1-F14)。F7(21克)过MCI柱(100克),用水-甲醇系统梯度洗脱,70%甲醇洗脱部位(4.8克)过硅胶柱(100克)用石油醚-丙酮系统(8∶1,6∶1和4∶1)梯度洗脱,4∶1洗脱部位(231毫克)经过重结晶的式(1)化合物(8毫克)。
1.4结构鉴定
式(1)化合物为白色粉末状固体,电喷雾质谱(ESI-MS)给出其分子离子峰[M+H]+为m/z 461,但是在13C-NMR和DEPT谱中只显示14个C信号,因此,可以推测该化合物中存在两个完全对称的结构单元,所以化合物的分子式可以初步推断为C28H28O6。式(1)化合物在薄层TLC板上溴甲酚绿显蓝色,同时在IR谱中也显示有羧基(3161,1726cm-1),双键(1649cm-1)以及苯环(1596,1540和1456cm-1)的特征吸收峰。1H-NMR谱和13C-NMR谱显示存在14个质子信号(包括一个羟基质子信号峰),14个C信号(2×CH3,2×CH2,3×CH,7×C)。在HSQC谱中显示式(1)化合物的结构片断在低场区存在6个芳基碳[δ155.4(s),142.3(d),136.9(s),127.1(s),117.6(s),108.6(d)],一个双键[δ134.4(s),138.9(d)],一个不饱和的羧基碳[δ169.6(s)]以及一个烯碳[δ129.7(s)],据此可以推断式(1)化合物的两个结构单元是通过双键相连的。在1H-NMR谱中显示出2个低场的双峰信号[δ7.48(双峰,J=1.6Hz),7.19(双峰,J=1.6Hz)],推断出化合物中存在1,3,4,5-四取代苯环[李润卿主编,《有机结构波谱分析》,天津大学出版社,天津,2002,88页]。根据1H-NMR、13C-NMR和DEPT谱数据,两个高场区的甲基(δ2.51单峰,2.39单峰)应该连在双键或者苯环上。在式(1)化合物的HMBC远程相关图谱中,甲基(δ2.39单峰)同苯环的C-5、C-6和C-7相关,另一个甲基(δ2.51单峰)同C-13相关,由此可知,2个甲基分别连在C-6位以及C-13双键上。1H-1H COSY中的相关信息可以推断出化合物中存在如下结构片断:-CH2-CH2-CH=。结合HMBC远程相关信号,H-1(δ2.76,三重峰,J=7.2Hz,2H)同C-9(δ108.6,d),C-5(δ127.1,s)以及C-3(δ138.9,d)相关;H-3(δ7.10,双双峰,J=12.8,6.4Hz,1H)同C-1(δ31.0,t),C-5(δ127.1,s)以及羰基C-11(δ169.6,s)相关;因此亚甲基C-1以及烯碳C-4连在苯环的5和10位,为了保证苯环为1,3,4,5-四取代,因此还有一个取代基必须连在苯环的8位,且根据分子式以及13C-NMR谱位移可推测为连氧的取代基团。在HMBC谱中H-14(δ2.51,单峰,3H)仅和烯碳C-13(δ129.7,单峰)具有远程相关,因此此基团作为两个结构片断间的连接纽带连接在苯环的8位(结构片断见下图A)。而式(1)化合物的分子结构是由如图所示的两个相同的结构单元组成的对称结构,因此式(1)化合物的结构得到确证为黑紫橐吾素A(Ligulatrovine A),即2-[氧-(4-甲基-6-羧酸-[8,9H]二氢萘)基]-3-[氧-(4-甲基-6-羧酸-[8,9H]二氢萘)基]-反式-2-丁烯。
黑紫橐吾素A(Ligulatrovine A):白色粉末;C28H28O6;[α]D 20:+14.5°(氯仿;c 0.20);电喷雾质谱ESI-MS m/z:461[M+H]+;红外光谱IRvmax KBr(cm-1):3161,1726,1649,1596,1540,1456;核磁共振氢谱1H-NMR(氘代丙酮,400MHz)δ2.24(4H,多重峰,H-2and H-2’),2.38(6H,双峰,J=1.2Hz,H-12及H-12’),2.51(6H,单峰,H-14及H-14’),2.76(4H,三重峰,J=7.2Hz,H-1及H-1’),7.10(2H,双三重峰,J=12.8,6.4Hz,H-3及H-3’),7.19(2H,双峰,J=1.6Hz,H-9及H-9’),7.48(2H,双峰,J=1.6Hz,H-7及H-7’);13C-NMR(氘代丙酮,100MHz)δ11.1(q,C-14及C-14’),18.3(q,C-12及C-12’),23.8(t,C-2及C-2’),31.0(t,C-1及C-1’),108.6(d,C-9及C-9’),117.6(s,C-6及C-6’),127.1(s,C-5及C-5’),129.7(s,C-13及C-13’),134.4(s,C-4及C-4’),136.9(s,C-10及C-10’),138.9(d,C-3及C-3’),142.3(d,C-7及C-7’),155.4(s,C-8及C-8’),169.6(s,C-11及C-11’)。
实施例2:式(1)化合物抑制格兰氏阳性菌能力检测
2.1原理:
采用“管碟法”研究试验药物的体外抗菌活性,是利用加在牛津杯中的试验药物扩散到接种有试验菌的培养基中,从而抑制细菌的生长,通过检测在牛津杯周围形成的抑菌圈的直径大小来确定试验药物的抗菌活性。
2.2检测菌:
金黄色葡萄球菌26003-23,购自中国药品生物制品检定所。
乙型溶血性链球菌32210,购自中国药品生物制品检定所。
2.3试验药物:
DMSO:DMSO溶剂对照;
诺氟沙星:1.25mg/ml;
式(1)化合物:5.0mg/ml;样品用DMSO溶解。
2.4方法与步骤:
2.4.1、M-H琼脂、M-H肉汤及试验菌液的制备。
2.4.2、双碟的制备:
(1)、M-H琼脂底层:取灭菌M-H琼脂液体自然冷却凝固。
(2)、M-H琼脂菌层:取菌液150μl与30mlM-H琼脂混匀。取约5ml含菌液琼脂,均匀摊布在具有M-H琼脂底层的平皿内。
2.4.3、待培养基凝固后,在每个平皿中均匀放立加满试验药液牛津杯。
2.4.4、置37℃培养24小时。
2.4.5、用游标卡尺测量抑菌圈直径。结果见下表。
式(1)化合物对标准致病菌的抑菌圈直径(mm)
2.5实验结论:
通过采用“微量稀释法”研究式(1)化合物对金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌的体外抗菌活性。结果表明:式(1)化合物对金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌有较好的抗菌活性。说明其为潜在的抑制格兰氏阳性菌活性物质,具有进一步开发价值。
本发明所述的式(1)化合物可以与药学上常用的辐料或载体结合,制备得到具有预防和治疗由金黄色葡萄球菌和乙型溶血性链球菌引起的感染之药物及药物组合物或保健品。上述各类药物组合物或者保健品可以采用片剂、胶囊剂、注射剂、气雾剂、栓剂、膜剂、滴丸剂、外用搽剂、软膏剂等剂型药物。
本发明的式(1)化合物还可以与现已上市的金黄色葡萄球菌、乙型溶血性链球菌抑制剂和/或其他治疗类似格兰氏阳性菌感染相关病症的治疗药物及其原料药如头孢类、大环内酯类、以及磺胺类如沙星等药物品种联合使用,制备得到具有治疗格兰氏阳性菌感染相关病症功效活性的组合物或复方制剂,可预期成为治疗格兰氏阳性菌感染疾病药品或者保健品。上述各类药物组合物或者保健品可以采用片剂、胶囊剂、注射剂、气雾剂、栓剂、膜剂、滴丸剂等剂型药物,包括采用现已公认的药剂学常识常规制备而得的各种缓释、控释剂型或纳米制剂。
Claims (6)
1.一种具式(1)所示之对称结构的化合物或其可药用盐,式(1)化合物的特征是:2-[氧-(4-甲基-6-羧酸-[8,9H]二氢萘)基]-3-[氧-(4-甲基-6-羧酸-[8,9H]二氢萘)基]-反式-2-丁烯,称为:黑紫橐吾素A
式(1)。
2.根据权利要求1所述之黑紫橐吾素A或其可药用盐用于制备预防或治疗格兰氏阳性菌感染的相关症状或疾病的药物之用途。
3.根据权利要求2的用途,其中格兰氏阳性菌感染的相关症状或疾病是因金黄色葡萄球菌或乙型溶血性链球菌感染所致的病症;其中金黄色葡萄球菌感染引起的相关症状或疾病是指疖子、脓疱、毒性表皮腐解、肺炎、骨髓炎、急性心肌炎、乳腺炎、膀胱炎、前列腺炎、菌血症、中毒性休克综合症、淋巴结炎、咽炎、子宫颈炎、盆腔炎,以及肌肉、皮肤、尿殖道、中枢神经系统的脓肿;乙型溶血性链球菌感染所致相关炎症是指肺炎、菌血症、心内膜炎、脑膜炎、泌尿道炎症,以及关节炎疾病。
4.一种用于预防或治疗格兰氏阳性菌感染的相关症状或疾病的药物组合物,其含有作为活性成分的治疗有效量的权利要求1所述之黑紫橐吾素A、其可药用盐,或其混合物和可药用载体。
5.根据权利要求4的药物组合物,其作用是预防和治疗金黄色葡萄球菌和/或乙型溶血性链球菌感染引起的疖子、脓疱、毒性表皮腐解、肺炎、骨髓炎、急性心肌炎、心内膜炎、脑膜炎、乳腺炎、膀胱炎、 盆腔炎、泌尿道炎症、前列腺炎、菌血症、中毒性休克综合症、淋巴结炎、关节炎、咽炎、子宫颈炎,以及肌肉、皮肤、尿殖道、中枢神经系统的脓肿。
6.根据权利要求4的药物组合物,其制剂形式是片剂、颗粒剂、胶囊、口服液、洗剂、栓剂、擦剂、注射剂、透皮贴剂或气雾剂。
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