CN100550463C - 具有铱配合物的发光设备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及发光设备，该设备包括至少基材，阳极，发光层和阴极，此处该发光层包含铱配合物IrL3，并且至少两个配体L是二苯并喹啉。本发明尤其涉及铱配合物Ir(二苯并[f，h]喹啉)2(戊-2，4-二酮化物(dionate))和Ir(二苯并[f，h]喹啉)3，其分别发射波长λmax＝545nm和λmax＝595nm的光。

Description

具有铱配合物的发光设备
技术领域
本发明涉及发光设备，其包括至少基材，阳极，发光层和阴极。本发明也涉及铱配合物。
背景技术
电子激活显示系统是已知的并且扩展到基于各种原理的不同实施方案中。
一种原理利用有机发光二极管，即所谓OLED，作为光源。有机发光二极管由数种功能层产生。“Philips Journal of Research，1998，51，467”包含了对OLED典型结构的说明。典型结构包括作为透明电极(阳极)的ITO(氧化锡铟)层，传导性聚合物层，电致发光层即具有发光材料的层，和由金属优选具有低功函的金属组成的电极(阴极)。这种结构施加到通常为玻璃的基材上。所产生的光通过该基材达到观察者。
发光聚合物例如可用作发光材料。在电致发光层中的具有发光聚合物的OLED被称为聚合LED或PLED。
然而，OLED也可包含用作电致发光层中的发光材料的小发光分子。在电致发光层中具有小发光分子的OLED称作SMOLED(小分子有机发光二极管)。在这一实施方案中，发光材料通常嵌入包括空穴或电子传输材料的基体中。
空穴和电子在电致发光层中相遇并重组。因此，该发光材料被直接激活或通过能量转移激活。在光发射的情况下该受激发的发光材料回到其基态。
铱配合物尤其适用作发光材料。通过改变该铱配合物中的配体产生蓝绿色至红色范围的颜色。
人眼在555nm波长(绿光)处最为灵敏。在更长波长(红色)和更短波长(蓝色)的辐射处眼睛的灵敏度下降。眼睛对红光(650nm)的灵敏度仅为其对绿光(555nm)的灵敏度的十分之一。换言之，为获得与绿光的相同亮度，需要十倍的红光。
因此，为使用OLED作为白光源，理想的是使用在橙色光谱范围内发射的铱配合物，因为人眼在该处比在红色光谱范围内更加灵敏。
一直需要具有改进效率的新的电致发光化合物。
发明内容
因此，本发明目的是提供一种发光设备，其在该发光层中包含改进的铱配合物。
该目的通过这样的发光设备而实现，该设备包括至少基材，阳极，发光层和阴极，此处该发光层包含铱配合物IrL3，并且至少两个配体L是二苯并喹啉。
二苯并喹啉是具有良好配合性能的刚性大分子。具有至少两个二苯并喹啉的铱配合物是非常稳定的，使得其适用于发光设备的发光层中。
在从属权利要求中具有其它有利的实施方案。
而且，本发明还涉及铱配合物IrL3，其中至少两个配体L是二苯并喹啉。本发明尤其涉及铱配合物Ir(二苯并[f，h]喹啉)2(戊-2，4-二酮化物(dionate))和Ir(二苯并[f，h]喹啉)3。
附图说明
参考下文所述的三幅附图和五个实施方案，将使本发明的这些和其它方面显而易见并且将得以阐明。
在该附图中：
图1显示了发光设备横截面，
图2和3显示了根据本发明的铱配合物的发光光谱。
发光设备具有基材1以及置于其上的至少一个阳极2，发光层4和阴极6。为改进发光设备的效率，可如图1所示额外地在阳极2和发光层4之间具有空穴传输层3，以及阴极6和发光层4之间具有电子传输层5。
基材1优选为透明玻璃板或透明塑料板。该塑料板可含有例如聚对苯二甲酸乙二酯。阳极2优选是透明的并且可含有例如p型掺杂的硅、掺杂铟的氧化锡(ITO)或掺杂锑的氧化锡(ATO)。阳极2理想地含有ITO。阳极2并未结构化，其具有扁平设计。阴极6可含有金属，例如铝、铜、银或金、合金或n型掺杂的硅。优选地，阴极6具有两个或多个传导层。尤其优选地，阴极6具有由碱土金属例如钙或钡、或由碱卤化物例如LiF或苯甲酸锂制成的第一层，和由铝制成的第二层。阴极6可以是结构化的并且例如具有许多传导性物质的平行条。备选地，阴极6可以不结构化并且可以具有扁平设计。
阳极2与简化了空穴进入设备之中的注入和传输的第一空穴传输层3邻接。空穴传输层3的合适物质是例如三芳基胺、二芳基胺、三茋胺或聚亚乙基二氧基噻吩(PDOT)和聚(磺酸苯乙烯酯)的混合物。
电子传输层5位于阴极6和发光层4之间，该电子传输层可具有三-(8-羟基喹啉)-铝(Alq3)、1，3，5-三-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)或低电子杂环例如1，3，4-噁二唑或1，2，4-三唑。
该发光层4含有一个或多个新的铱配合物作为发光材料。
根据本发明的铱配合物IrL3是中性且非离子的。三个配体L中的至少两个是二苯并喹啉。备选地，所有的三个配体L都是二苯并喹啉。该配体L优选是完全相同的二苯并喹啉。然而，它们也可不同。
二苯并喹啉是两个另外的苯环稠合到其上的喹啉。合适的二苯并喹啉实例是二苯并[f，h]喹啉(dbzq)，二苯并[c，f]喹啉，二苯并[c，d，e]喹啉或二苯并[f，g]喹啉。所有的这些二苯并喹啉都是具有良好配合性能的刚性大配体。
由于其空间排列，二苯并[f，h]喹啉是优选的配体。
Figure C20048003382100051
该二苯并喹啉还可具有其它取代基R。各环可具有影响该二苯并喹啉且进而影响随后的铱配合物的电子性能的一个或多个取代基R。
Figure C20048003382100061
取代基R1、R2、R3等可例如含有直链或支链C1-C8烷基、C2-C6链烯基、C3-C8环烷基、C1-C6链炔基、芳基、杂环基、C1-C6杂环烷基、胺、磷酸基酯、膦基、膦氧化物基团、卤素、硫酸基、磺酸基、砜基、羧酸基、C2-C6烷氧基、磷酸基等。取代基R1、R2、R3等可以相同或不同。
若该铱配合物包含两个二苯并喹啉作为配体L，则第三配体L优选为1.3-二酮衍生物阴离子：
取代基R1和R2等可例如含有直链或支链C1-C8烷基、C2-C6链烯基、C3-C8环烷基、C1-C6链炔基、芳基、杂环基、C1-C6杂环烷基、胺、磷酸基、膦基、膦氧化物基团、卤素、硫酸基、磺酸基、砜基、羧酸基、C2-C6烷氧基、磷酸基等。取代基R1和R2等可以相同或不同。
优选第三配体L选自下列基团：戊-2，4-二酮化物(acac)、2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮化物(thd)、7，7-二甲基-1，1，1，2，2，3，3-七氟-4，6-辛二酮化物(fod)、1，1，1，5，5，5-六氟戊-2，4-二酮化物(hfa)、4，4，4-三氟l-(2-噻吩基)丁-1，3-二酮化物(ttfa)、1，3-二苯基丙-1，3-二酮化物(dbm)、4，4，4-三氟-1-(2-萘基)丁-1，3-二酮化物(tfnb)和4，4，4-三氟-1-(1-萘基)丁-1，3-二酮化物。它们均为具有良好配合性能的公知配体。最优选戊-2，4-二酮化物(acac)。
Ir(二苯并[f，h]喹啉)2(戊-2，4-二酮化物)是优选的铱配合物。
Figure C20048003382100071
Ir(二苯并[f，h]喹啉)3是另一优选的铱配合物。
Figure C20048003382100072
两种配合物发射出波长λ＜600nm的光。配合物IV发出波长λmax为595nm的光(在甲基-THF中)而配合物III发出λmax为545nm的光(在甲基-THF中)。
考虑到上述事实，人眼在555nm波长处最灵敏，在发光层4中具有配合物III和/或配合物IV的发光设备表现出有利的能量效率。
令人惊喜的是，通过简单地改变配体，例如通过用戊-2，4-二酮化物替换二苯并[f，h]喹啉，就在发射光波长中获得了50nm的λmax漂移。
还有利的是，考虑到它们的结构相似性，配合物III和IV也具有相似的物理性质，从而简化了根据本发明在发光层4中含有两种或多种铱配合物的发光设备的生产和操作。两种不同配合物之间不期望的化学相互作用如配体交换反应在此也没有影响。在发白光的设备的情况下这是尤其有利的，因为其中的发光层4包含数种发光物质，其以例如三原色发射。
为产生根据本发明的具有三个二苯并喹啉作为配体L的配合物，用相应的二苯并喹啉在合适溶剂中转化铱盐如IrCl3或Ir(acac)3。
Ir(dbzq)3的合成在所有路径中产生面式/经式异构体混合物。前缀“面式-”和“经式-”表示在具有不同配体的八面配位化合物中有三种完全相同的配体彼此紧密相邻。
在此情况下，虽然具有三个完全相同的二苯并喹啉作为配体L的配合物具有三个完全相同的配体，但每一个二苯并喹啉具有两个不同的配合部位：一个是通过氮将二苯并喹啉配位到该铱(III)阳离子，以及在芳环之一的C原子和该Ir(III)阳离子之间的共价键。这意味着反驳了仅是可形成N-Ir和C-Ir键的二苯并喹啉才能用作配体。
从三个相同配合部位的紧密临近性来看，面式/经式异构存在于这些配合物内。
为产生根据本发明的具有两个二苯并喹啉作为配体L的配合物，首先基于IrCl3生成二氯桥联的二聚体(二苯并喹啉)2Ir(μ-Cl)2(二苯并喹啉)2。随后在碱存在下、用第三配体例如1，3-二酮衍生物如戊-2，4-二酮将二氯桥联的二聚体(二苯并喹啉)2Ir(μ-Cl)2(二苯并喹啉)2转化为所需铱配合物。
采用真空分离来获得根据本发明的铱配合物薄膜，其具有良好的电致发光性能。通过改变配体L或该二苯并喹啉中的取代基R，可精密地调整该发光物质的电致发光性能。
该铱配合物可独自使用(占该发光层4总重量的100％)或嵌入在发光层4中包括空穴或电子传输物质的基体中。铱配合物的数量优选＞10％(占发光层4的总重量)。基体材料的选择取决于对铱配合物的要求。例如，该基体可包含4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)，2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)或1，3，5-三-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)。
以下实施方案是举例并且意在阐述本发明，但并非对其进行限制。
实施方案1
二氯桥联的二聚体(dbzq)2Ir(μ-Cl)2(dbzq)2的合成
将250mg的IrCl3·3H2O和407mg的二苯并[f，h]喹啉溶解于2-乙氧基乙醇(20ml)和水(7ml)的混合物并加热且回流24小时。冷却至室温后，所得的黄色沉淀被离心分离，用乙醇(60ml)和丙酮(60ml)冲洗并干燥。
获得370mg(77％)的黄色粉末形式的二氯桥联的二聚体。
实施方案2
起始于(dbzq)2Ir(μ-Cl)2(dbzq)2来合成Ir(dbzq)2(acac)。
将(dbzq)2Ir(μ-Cl)2(dbzq)2与2.5当量的乙酰丙酮化物和400mg的碳酸钠在2-乙氧基乙醇中加热并回流20小时。所得的橙色沉淀被离心分离，用水、正己烷、二乙醚和乙醇冲洗。粗产品的产率为70-75％。
通过柱色谱将粗产品在硅胶(CH2Cl2/正己烷/二乙醚)中清洗。
1H-NMR(CDC13)：δ＝1.80(s，6H，2CH3)，5.29(s，1H，CH)，6.33(d，J＝7.3Hz，2H，CH arom.)，6.97(t，2H，CH arom.)，7.61(dd，J＝7.7Hz，J＝5.4Hz，2H，CHarom)，7.66 to 7.72(m，4H，CH arom.)，7.86(d，J＝8.0Hz，2H，CH arom.)，8.56 to 8.60(m，2H，CH arom.)，8.64 to 8.67(m，2H，CH arom.)，8.87 to 8.91(m，4H，CH arom.).
所得配合物Ir(dbzq)2(acac)发出波长λmax为545nm的光(在甲基THF中)。发射光谱示于图2。
实施方案3
Ir(dbzq)3的合成
将53mg乙酰丙酮铱(III)和250mg二苯并[f，h]喹啉加入5ml脱气乙二醇。所得悬浮物被加热并回流60小时。冷却到室温之后，将反应混合物加入10ml的1N HCl。搅拌5分钟，滤出橙色的结晶沉淀，用5ml的1N HCl和水冲洗并干燥。
该产物溶解于二氯甲烷中，通过硅胶过滤并干燥。
1H-NMR光谱显示该产品含有配合物的面式-和经式-异构体，此处经式-异构体的份额较大。
该配合物中面式/经式-异构体混合物发出波长λmax为595nm的光(在甲基THF中)。发射光谱示于图3。
实施方案4
起始于Ir(dbzq)2(acac)来合成Ir(dbzq)3
将258mg的Ir(dbzq)2(acac)和119mg的二苯并[f，h]喹啉在5ml甘油中于220℃加热24小时。冷却到室温后，用水稀释该反应混合物，且将沉淀离心分离。用甲醇重复冲洗之后，在真空中干燥该沉淀。
1H-NMR光谱也显示该产品含有配合物的面式-和经式-异构体，此处经式-异构体的份额较大。
实施方案5
用作阳极2的150nm厚的ITO层被施加到由玻璃制成的透明基材1。用作空穴传输层3的30nm厚的α-NPD层通过旋转涂覆而施加到阳极2。嵌入TCTA中的由Ir(dbzq)2(acac)制成的发光层4被施加到空穴传输层3。发光层4厚度为30nm。用作电子传输层5的40nm厚的TPBI层被施加到发光层4。将151nm厚的阴极6施加到该电子传输层5，该阴极包括1nm厚的苯甲酸锂第一层和150nm厚的铝第二层。

Claims (7)

1.一种发光设备，包括基材(1)，阳极(2)，发光层(4)和阴极(6)，其中该发光层(4)包含铱配合物IrL3，并且至少两个配体L是二苯并喹啉，
其中两个配体L是二苯并喹啉，且第三配体L选自以下基团：戊-2，4-二酮化物、2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮化物、7，7-二甲基-1，1，1，2，2，3，3-七氟-4，6-辛二酮化物、1，1，1，5，5，5-六氟戊-2，4-二酮化物、4，4，4-三氟1-(2-噻吩基)丁-1，3-二酮化物、1，3-二苯基丙-1，3-二酮化物、4，4，4-三氟-1-(2-萘基)丁-1，3-二酮化物和4，4，4-三氟-1-(1-萘基)丁-1，3-二酮化物，或者
其中所有的配体L都是二苯并喹啉。
2.权利要求1的发光设备，特征在于所述二苯并喹啉是二苯并[f，h]喹啉。
3.权利要求1所述的发光设备，特征在于所述配体L中的两个是二苯并[f，h]喹啉，且第三配体L是戊-2，4-二酮化物。
4.权利要求1-3任一项所述的发光设备，特征在于该发光层(4)包含进一步的发光材料，其中该进一步的发光材料是进一步的铱配合物。
5.铱配合物IrL3，其中至少两个配体L是二苯并喹啉，
其中两个配体L是二苯并喹啉，且第三配体L选自以下基团：戊-2，4-二酮化物、2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮化物、7，7-二甲基-1，1，1，2，2，3，3-七氟-4，6-辛二酮化物、1，1，1，5，5，5-六氟戊-2，4-二酮化物、4，4，4-三氟1-(2-噻吩基)丁-1，3-二酮化物、1，3-二苯基丙-1，3-二酮化物、4，4，4-三氟-1-(2-萘基)丁-1，3-二酮化物和4，4，4-三氟-1-(1-萘基)丁-1，3-二酮化物，或者
其中所有的配体L都是二苯并喹啉。
6.Ir(二苯并[f，h]喹啉)2(戊-2，4-二酮化物)。
7.Ir(二苯并[f，h]喹啉)3。
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