CH88694A - Method of Isolating Veratrine. - Google Patents

Method of Isolating Veratrine.

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CH88694A
CH88694A CH88694DA CH88694A CH 88694 A CH88694 A CH 88694A CH 88694D A CH88694D A CH 88694DA CH 88694 A CH88694 A CH 88694A
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CH
Switzerland
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alkaloid
veratrine
extraction
cell substance
fat
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German (de)
Inventor
Sandoz Chemische Fabri Vormals
Original Assignee
Chem Fab Vormals Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/20Spiro-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

  

  Verfuhren zur Isolierung von     Veratrin.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist  ein Verfahren zur Isolierung von offizinellem       Veratrin    aus pflanzlichem Ausgangsmaterial,  zum Beispiel aus     Sabadillsamen,    oder einer       Mischung    von daraus bereiteten geeigneten  Extrakten und     natiirlicher        Zellsubstanz,    z. B.  Blattpulver.  



  Das Verfahren beruht darauf, dass man  durch Zusatz von sauer wirkenden     Reagen-          tien    das Alkaloid in natürlicher     Zellsubstanz     gegenüber mit Wasser nicht mischbaren,       niedrigsiedenden    Fettlösungsmitteln fixiert,  worauf man dem Material durch erschöpfende       Vorextraktion    mit einem dieser Fettlösungs  mittel die löslichen nichtbasischen     Begleit-          stoffe    des Alkaloides entzieht, dann das so       vorgereinigte    Extraktionsgut in neuen Men  gen Fettlösungsmittel suspendiert und alka  lisch macht,

   worauf man das in Freiheit ge  setzte Alkaloid aus der     Zellsubstanz    heraus  löst und den so gewonnenen     alkaloidhaltigen     Extrakt vollständig eindampft. Der reichliche  Rückstand wird am besten im Vakuum  exsikkator zur Gewichtskonstanz getrocknet  und bildet dann eine sehr spröde hellgelb  liche Masse, die beim     Zerreiben    ein weisses    Pulver liefert.

   Durch Auflösen dieses Roh  veratrins in verdünnter Säure, Filtrieren der  Lösung von einer geringen Menge suspendier  ter     Fettpartikelchen    unter Zuhilfenahme  eines     Rhirmittels    und     Neutralisation    der an  gewandten Säure mit Alkali kann das Alka  loid als feine     reinweisse        Fällung    erhalten wer  den, die     abfiltriert    und getrocknet wird und  in ihren Eigenschaften mit dem offizinellen       Veratrin    übereinstimmt.  



  Die     Vorextraktion    wird beschleunigt und  vollständiger durch Zusatz von 1 bis 7 % Al  kohol     za    dem Fettlösungsmittel, ohne (lass  Alkaloid     initlierausbelöstwird.     



       Beispiel     1 kg     grobgepulverte        Sabadillsamen    wer  den     finit:    :300     gr    16     %lber    Schwefelsäure be  feuchtet und dann mit der     Steinwalzenmühle     sehr fein gemahlen. worauf man sie mit  1     Liter        _Äther        befeuchtet    und im     Perkolator          während        mehreren        Tagen    mit     Äther    extra  hiert. bis nur noch     alkalilösliclie    Stoffe, z.

       B.          Pflanzensäuren,    im     Perkolate    nachweisbar  sind. Das Extraktionsgut wird hierauf mit       -1    Liter     Ätlier        angerührt    und tropfenweise  mit 200     -r    Natronlauge     il:li        versetzt,              worauf    man     gasfö        rmiges    Ammoniak in die       bewe'-,te    Suspension leitet, bis dasselbe nur  roch langsam absorbiert wird.

   Nach einer  Stunde wird     alsdann    abgesaugt, mit Äther  kurz nachgewaschen und im     Perkolator    mit       Xther    erschöpfend extrahiert. Beint Verjagen  des     -Äthers    aus dem so gewonnenen Alkaloid  extraltte, zuletzt im     Vakuum    bei 40  ,     hinter-          bleibt,    ein     hell.'"-elblielter    Firnis, der beim       Troelmen    im Vakuum zur Gewichtskonstanz  spröde wird und gepulvert weiss aussieht.

    Zur weiteren     Reinigung    des auf diese Weise  in guter Ausbeute gewonnenen     Roliveratrins     wird dasselbe in verdünnter Säure (1,2 bis  1.5 Moleküle)  < gelöst; die dabei ungelöst blei  benden     Ültröpfehen    werden unter Zuhilfe  nahme eines     Klärmittels        durch    Filtration  von der nur     tvc-#nig    gelblichen     Veratrinsalz-          lösung    getrennt, worauf man durch     A.bstump-          fen    der zum Lösen des Alkaloides verwende  ten Säure das     Veratrin    ausfällt.

   Man filtriert  es ab. wäscht das anorganische Salz mit Was  ser     T.        ollstä.ndi,@,    aus und trocknet das nein  weisse Produkt in     Vakuutnexsil@l@ator;    es ent  spricht dann in seinen Eigenschaften dein  von den     Pharmacopoeen        beschriebenen        Ve-          ratr    in.



  Procedures to isolate veratrine. The present invention relates to a process for the isolation of officinal veratrine from vegetable starting material, for example from sabadill seeds, or a mixture of suitable extracts prepared therefrom and natural cell substance, e.g. B. leaf powder.



  The method is based on the fact that by adding acidic reagents, the alkaloid in natural cell substance is fixed against water-immiscible, low-boiling fat solvents, whereupon the soluble non-basic accompanying substances of the alkaloid are added to the material by exhaustive pre-extraction with one of these fat solvents removes, then the pre-cleaned extraction material is suspended in new amounts of fat solvent and made alkaline,

   whereupon the liberated alkaloid is dissolved out of the cell substance and the resulting alkaloid-containing extract is completely evaporated. The abundant residue is best dried to constant weight in a vacuum desiccator and then forms a very brittle, light yellow mass which, when rubbed, produces a white powder.

   By dissolving this raw veratrins in dilute acid, filtering the solution from a small amount of suspended fat particles with the aid of a Rhirmittel and neutralizing the applied acid with alkali, the alkali can be obtained as a fine pure white precipitate who is filtered off and dried and in its properties match those of the officinal Veratrin.



  The pre-extraction is accelerated and more complete by adding 1 to 7% alcohol to the fat solvent, without the alkaloid being initially released.



       Example 1 kg of coarsely powdered sabadill seeds are finitely:: 300 g of 16% sulfuric acid moistened and then ground very finely with the stone roller mill. whereupon they are moistened with 1 liter of ether and extra hiert in the percolator for several days with ether. until only alkaline-soluble substances, e.g.

       B. vegetable acids, are detectable in percolates. The extraction material is then mixed with -1 liter of etier and 200 -r sodium hydroxide solution II: I is added dropwise, whereupon gaseous ammonia is passed into the agitated suspension until the same smell is absorbed slowly.

   After one hour, it is then filtered off with suction, washed briefly with ether and exhaustively extracted with Xther in a percolator. If the ether is chased away from the alkaloid obtained in this way, extralted, finally in a vacuum at 40, remains, a light-colored varnish, which becomes brittle to constant weight when dripping in a vacuum and looks powdery white.

    To further purify the roliveratrine obtained in this way in good yield, it is dissolved in dilute acid (1.2 to 1.5 molecules) <; The oil droplets that remain undissolved are separated from the slightly yellowish veratrine salt solution by filtration with the aid of a clarifying agent, whereupon the veratrine is precipitated by blunting the acid used to dissolve the alkaloid.

   It is filtered off. washes the inorganic salt with water T. ollstä.ndi, @, and dries the no-white product in Vakuutnexsil @ l @ ator; its properties then correspond to the values described by the pharmacopoeias.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Isolierung von offizinellem Veratrin, dadurch gekennzeichnet, dass man durch Zusatz von sauer wirkenden Reagen- tien das Alkaloid in natürlicher Zellsubstanz gegenüber mit Wasser nicht mischbaren, niedrigsiedenden Fettlösungsmitteln fixiert, worauf man dem Material durch erschöpfende Voreztraktion mit einem dieser Fettlösungs mittel die löslichen niclitbasisehen Begleit- stoffe des Alkaloides entzieht, PATENT CLAIM: Process for the isolation of officinal veratrine, characterized in that the alkaloid in natural cell substance is fixed in natural cell substance against water-immiscible, low-boiling fat solvents by adding acidic reagents, whereupon the material is fixed by exhaustive pre-extraction with one of these fat solvents removes soluble nicitbased accompanying substances of the alkaloid, dann das so vorgereinigte Extraktionsgut in dem Fett lösungsmittel suspendiert und alkalisch macht, worauf man das in Freiheit gesetzte Alkaloid aus der Zellsubstanz herauslöst, den so gewonnenen alkaloidhaltigen Extrakt voll ständig eindampft und den firnisartigen Riicl@staitd zur Gewichtskonstanz trocknet. Then the pre-cleaned extraction material is suspended in the fat solvent and made alkaline, whereupon the liberated alkaloid is dissolved out of the cell substance, the alkaloid-containing extract obtained in this way is completely evaporated and the varnish-like Riicl @ staitd is dried to constant weight. UNTERANSPRÜCHE 1. -\'erfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet:, dass man zur Isolierung von Veratrin die Dro < 0.e als Ausgangs material verwendet. SUBClaims 1. - \ 'experienced according to the patent claim, characterized in that the Dro <0.e is used as the starting material for isolating veratrine. \?. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Isolierung von Veratrin eine Mischung eines geeigne ten, aus der Droge bereiteten Extrakte: \ ?. Process according to claim, characterized in that a mixture of a suitable extract prepared from the drug is used to isolate veratrine: und natürlicher Zellsubstanz verwendet. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Beschleuni gung und Vervollständigung, der Vor- extraktion von an@.esä,uerter Droge dem Fettlösungsmittel 1 bis 7 '/o Alkohol zu setzt. and natural cell substance used. Process according to patent claim, characterized in that 1 to 7% alcohol is added to the fat solvent to accelerate and complete the pre-extraction of an @ .esä, ured drug.
CH88694D 1918-10-25 1918-10-25 Method of Isolating Veratrine. CH88694A (en)

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