CH675429A5

CH675429A5 -

Info

Publication number: CH675429A5
Application number: CH1035/88A
Authority: CH
Inventors: Joachim Fritschi; Siegfried Dr Gueller; Ernest Meier
Original assignee: Lonza Ag
Priority date: 1988-03-18
Filing date: 1988-03-18
Publication date: 1990-09-28
Also published as: EP0333143B1; EP0333143A3; ES2056985T3; DE58908124D1; EP0333143A2; ATE109501T1

Abstract

Liquid cleaning agents with a biocidal action are prepared from N,N-bis(3-aminopropyl)laurylamine and an anionic surfactant as cleaning component.

Description

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

CH675429 A5 CH675429 A5

Beschreibung description

Flüssige Reinigungsmittel mit biozider Wirkung, die ein tertiäres Alkylamin als Wirkstoff enthalten, sind bisher nicht bekannt. Liquid detergents with a biocidal action, which contain a tertiary alkylamine as an active ingredient, have hitherto not been known.

Wünschenswert wäre eine Kombination der guten Reinigungswirkung anionischer Tenside mit dem breiten mikrobiziden Wirkungsspektrum und der hohen Wirksamkeit der aliphatischen Amine. A combination of the good cleaning action of anionic surfactants with the broad spectrum of microbicides and the high effectiveness of the aliphatic amines would be desirable.

Aufgabe der Erfindung ist es, flüssige Reinigungsmittel auf Basis anionischer Tenside mit biozider Wirkung zu schaffen. The object of the invention is to provide liquid cleaning agents based on anionic surfactants with a biocidal effect.

Als anionische Reinigungskomponente der erfindungsgemässen flüssigen, bioziden Reinigungsmittel finden vorzugsweise Seifen, wie Natriumstearat, Kaliumstearat oder Triethanolaminseifen, sulfonierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Alkylbenzolsulfonate, sulfonierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie sekundäre Alkansulfonate, sulfonierte a-Olefine, sulfatierte Fettalkohole, wie Natrium-laurylsulfat, sulfatierte Fettalkoholether, wie Natriumlaurylpolyglykolethersulfat, sulfonierte Fettsäuremethylester, wie Palmkernsulfofettsäuremethylester, sulfonierte Maleinsäureester, wie Laurylsulfo-succinat, oder carboxymethylierte Fettalkoholpolyglykolether, wie Laurylpolyglykoletheracetat, sowohl einzeln als auch in Kombination, Verwendung. The anionic cleaning component of the liquid, biocidal cleaning agents according to the invention are preferably soaps, such as sodium stearate, potassium stearate or triethanolamine soaps, sulfonated aromatic hydrocarbons, such as n-alkylbenzenesulfonates, sulfonated aliphatic hydrocarbons, such as secondary alkanesulfonates, sulfonated a-olefins, sulfated sodium alcohols, fatty alcohols, sulfated fatty alcohol ethers such as sodium lauryl polyglycol ether sulfate, sulfonated fatty acid methyl esters such as palm kernel sulfofatty acid methyl ester, sulfonated maleic acid esters such as lauryl sulfosuccinate or carboxymethylated fatty alcohol polyglycol ethers such as lauryl polyglycol ether acetate, both individually and in combination, use both individually and in combination.

Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemässen flüssigen, bioziden Reinigungsmittel zur leichteren Handhabung und Dosierung ein zusätzliches Lösungsmittel. The liquid, biocidal cleaning agents according to the invention preferably contain an additional solvent for easier handling and metering.

Als zusätzliches Lösungsmittel der erfindungsgemässen flüssigen, bioziden Reinigungsmittel wird vorzugsweise Wasser oder ein Alkohol mit bis zu 4 C-Atomen, wie z.B. Methanol, Ethanol, n-Propanol, iso-Propanol, n-ButanoI, iso-Butanol, tert-Butanol oder sec-Butanol, oder eine Mischung der genannten eingesetzt. As an additional solvent of the liquid, biocidal cleaning agents according to the invention, water or an alcohol with up to 4 C atoms, such as e.g. Methanol, ethanol, n-propanol, iso-propanol, n-butanol, iso-butanol, tert-butanol or sec-butanol, or a mixture of these.

Das N,N-Bis-(3-aminopropyl)-laurylamin als biozider Wirkstoff wird bei der Herstellung der erfindungsgemässen flüssigen, bioziden Reinigungsmittel vorzugsweise in Form einer 20- bis 40%igen wäss-rigen Lösung und die anionische Reinigungskomponente vorzugsweise in Form einer 20- bis 80%igen wässrigen Lösung eingesetzt, so dass das in diesen Komponenten enthaltene Wasser gleichzeitig das Lösungsmittel der fertigen Formulierung darstellt. The N, N-bis (3-aminopropyl) laurylamine as a biocidal active ingredient is preferably used in the form of a 20 to 40% aqueous solution in the preparation of the liquid, biocidal cleaning agents according to the invention, and the anionic cleaning component is preferably in the form of a 20 - Up to 80% aqueous solution used, so that the water contained in these components is also the solvent of the finished formulation.

Zur Verbesserung der Reinigungswirkung der erfindungsgemässen flüssigen, bioziden Reinigungsmittel ist es besonders günstig, noch zusätzlich nichtionische Tenside, wie Fettalkoholethoxylate, Alkyl-phenolethoxylate, Fettsäureethoxylate, Fettsäurealkylolamide, Fettsäurealkylolamidethoxylate, Fett-aminethoxylate oder Polyalkylenoxid-Blockpolymerisate oder Mischungen derselben, zu verwenden. To improve the cleaning action of the liquid, biocidal cleaning agents according to the invention, it is particularly favorable to additionally use nonionic surfactants, such as fatty alcohol ethoxylates, alkyl phenol ethoxylates, fatty acid ethoxylates, fatty acid alkylolamides, fatty acid alkylolamide ethoxylates, fatty amine ethoxylates or polyalkylene oxide block polymers or mixtures thereof.

Die bei der Herstellung der erfindungsgemässen flüssigen, bioziden Reinigungsmittel verwendete Menge an Lösungsmittel ist nicht kritisch. Bei bioziden Reinigungsmitteln, die Lösungsmittel wie Wasser oder Alkohol enthalten, werden vorteilhafterweise 10 bis 90 Gew.-%, bezogen auf die fertige Formulierung, Lösungsmittel angewendet. The amount of solvent used in the production of the liquid, biocidal cleaning agent according to the invention is not critical. In the case of biocidal cleaning agents which contain solvents such as water or alcohol, 10 to 90% by weight, based on the finished formulation, of solvents are advantageously used.

Zur weiteren Erhöhung der Reinigungswirkung der erfindungsgemässen flüssigen, bioziden Reinigungsmittel ist darüber hinaus der Zusatz von Ethylendiamintetraessigsäure, Nitrilotriessigsäure, Phos-phonsäuren oder Polycarbonsäuren oder Salzen der genannten Säuren, Silikaten, Phosphaten, Natri-um-cumolsulfonat oder Alkalien zweckmässig. To further increase the cleaning action of the liquid, biocidal cleaning agents according to the invention, the addition of ethylenediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, phosphonic acids or polycarboxylic acids or salts of the acids, silicates, phosphates, sodium cumene sulfonate or alkalis is also expedient.

Die erfindungsgemässen flüssigen, bioziden Reinigungsmittel können als Desinfektionsreiniger, z.B. in der Lebensmittelindustrie, im Küchenbereich, oder allgemein für harte Oberflächen, eingesetzt werden. The liquid, biocidal cleaning agents according to the invention can be used as disinfectant cleaners, e.g. in the food industry, in the kitchen area or in general for hard surfaces.

Als Beispiel für ein flüssiges, biozides Reinigungsmittel, gemäss der Erfindung, ist folgende Formulierung stellvertretend: The following formulation is representative of an example of a liquid, biocidal cleaning agent according to the invention:

Unter starkem Rühren wurde das N,N-Bis-(3-aminopropyl)-laurylamin dem vorgelegten Wasser bei Raumtemperatur zugesetzt. Unter Rühren wurden die beiden anderen Komponenten zugesetzt, wobei das Rühren so lange fortgesetzt wurde, bis eine klare Lösung entstand. With vigorous stirring, the N, N-bis (3-aminopropyl) laurylamine was added to the water initially charged at room temperature. The other two components were added with stirring, the stirring being continued until a clear solution was obtained.

Beispiel example

N,N-Bis-(3-aminopropyl)-laurylamin (30%ige wässrige Lösung) Triethanolaminseife ungesättigter pflanzlicher Fettsäuren (38%ige wässrige Lösung) N, N-bis (3-aminopropyl) laurylamine (30% aqueous solution) triethanolamine soap of unsaturated vegetable fatty acids (38% aqueous solution)

Ethoxylat eines geradkettigen mit einem Ethoxylierungsgrad von ca. 7, einer molaren Masse von ca. 470 und einer Hydroxylzahl von ca. 120 demineralisiertes Wasser A straight-chain ethoxylate with a degree of ethoxylation of approx. 7, a molar mass of approx. 470 and a hydroxyl number of approx. 120 demineralized water

50 Gew.-% 10Gew.-% 50% by weight 10% by weight

7 Gew.-% 7% by weight

33 Gew.-% 33% by weight

Herstellung: Manufacturing:

2 2nd

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 675 429 A5 CH 675 429 A5

Physikalische Eigenschaften: Physical Properties:

Wirkstoffgehalt: Active substance content:

Wasser: Water:

Aussehen: Appearance:

Löslichkeit: Solubility:

Dichte bie 20°C: pH-Wert (Konzentrat): Density at 20 ° C: pH value (concentrate):

25,8% 25.8%

74,2% 74.2%

farblose bis gelbliche, klare bis leicht getrübte Flüssigkeit leicht löslich in kaltem und warmem Wasser colorless to yellowish, clear to slightly cloudy liquid easily soluble in cold and warm water

0,987 g/cm3 0.987 g / cm3

11,0 11.0

pH-Wert (1 %ige Gebrauchslösung): 10,5 pH value (1% working solution): 10.5

Oberflächenspannung: (1 %ige Gebrauchslösung) Surface tension: (1% working solution)

33 nN/m 33 nN / m

Mikrobiologische Wirksamkeit: Microbiological effectiveness:

Das erfindungsgemässe flüssige, biozide Reinigungsmittel wurde in der Formulierung nach dem angegebenen Beispiel gemäss den «Richtlinien für die Prüfung und Bewertung chemischer Desinfektionsverfahren» (Stand 1.1.1981) der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1981 auf seine mikrobiziden Eigenschaften als Flächendesinfektionsmittel mit Reinigungswirkung untersucht und ist aufgrund der durchgeführten «In-vitro-Tests» und der «Versuche unter praxisnahen Bedingungen» entsprechend den «Anforderungen für die Aufnahme in die VII. Liste der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie» als Flächendesinfektionsmittel als wirksam anzusehen. The liquid, biocidal cleaning agent according to the invention was applied to its microbicidal formulation in the formulation according to the example given in accordance with the “Guidelines for the Testing and Assessment of Chemical Disinfection Methods” (status 1.1.1981) of the German Society for Hygiene and Microbiology, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, 1981 Properties as a surface disinfectant with a cleaning effect have been investigated and are effective as surface disinfectants based on the «in vitro tests» and «tests under practical conditions» in accordance with the «requirements for inclusion in the VII. List of the German Society for Hygiene and Microbiology» to watch.

Anwendungskonzentration: Application concentration:

0,75% / 4 Stunden Einwirkungszeit 0.75% / 4 hours exposure time

1,00% /1 StundeEinwirkungszeit 1.00% / 1 hour exposure time

3 3rd

Ol ai ai o ai o Ol ai ai o ai o

co ai co o ro ai ro o co ai co o ro ai ro o

Tabelle 1 : Ergebnisse der qualitativen Suspensionsversuche Table 1: Results of the qualitative suspension tests

Testkeim und Einwirkungszeit Test germ and exposure time

Konzentration des bio- E. coli P. mirabilis ziden Reinigungsmit- 5' 15' 30' 60' 5' 15' 30' tels gemäss Beispiel: Concentration of the organic E. coli P. mirabilis ziden cleaning agent 5 '15' 30 '60' 5 '15' 30 's according to the example:

P. aeruginosa 60' 5' 15' 30' P. aeruginosa 60 '5' 15 '30'

S. aureus 60' 5' 15' S. aureus 60 '5' 15 '

30' 30 '

60Ó 60Ó

C. albicans 5' 15' 30' C. albicans 5 '15' 30 '

60' 60 '

5,00% _______ 5.00% _______

— + - +

- -

_ _

- -

2,50% _______ 2.50% _______

- + - +

- -

_ _

- -

_ _

- -

1,00% _______ 1.00% _______

- + - +

- -

_ _

- -

0,50% _______ 0.50% _______

+ +

- -

- + - - + -

- -

_ _ _ _ _ _

- -

0,25% _______ 0.25% _______

- + - +

- -

- + — - + -

- -

_ _ _ _ _ _

- -

0,10% 0.10%

- + - +

_ _

- + + - + +

+ +

- -

_ _ _ _ _ _

- -

0,01% + + + + + + + 0.01% + + + + + + +

+ + + +

+ + + + + +

+ +

+ + + + + +

+ +

Zeichenerklärung: Explanation of symbols:

+ « Wachstum -»kein Wachstum Koloniezahl pro ml: + «Growth -» no growth Colony count per ml:

E coli 1.0.10 P. mirabilis 2,1.109 P. aeruginosa 2,5.10e S. aureus 1,0.109 C. albicans 8,5.107 E coli 1.0.10 P. mirabilis 2.1.109 P. aeruginosa 2.5.10e S. aureus 1.0.109 C. albicans 8.5.107

Enthemmungsmittelzusatz zur Nährlösung (CSL): 3%Tween( 3% Saponin, 0,1% Histidin, 0,1% Cystein Durchführung der Versuche bei einer Reaktionstemperatur von 18 bis 20°C. Disinhibitor additive to nutrient solution (CSL): 3% Tween (3% saponin, 0.1% histidine, 0.1% cysteine) Carrying out the tests at a reaction temperature of 18 to 20 ° C.

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 675 429 A5 CH 675 429 A5

Tabelle 2: Ergebnisse der quantitativen Suspensionsversucbe mit frisch angesetzten Lösungen und ohne Zusatz von Albumin zur Simulation einer Eiweiss-Verschmutzung: Table 2: Results of quantitative suspension tests with freshly prepared solutions and without the addition of albumin to simulate protein contamination:

Testkeim: S. aureus Test germ: S. aureus

Ausgangs-Suspension: 2,0.109 KBE/ml Starting suspension: 2.0.109 CFU / ml

Konzentration des bioziden Reinigungsmittels Concentration of the biocidal detergent

Desinfektionsmittelwirkung in der Einwirkungszeit gemäss Beispiel: Disinfectant effect in the exposure time according to the example:

KR5'* KR5 '*

KR30- KR30-

KReo' KReo '

0,25% 0.25%

>5,3222 > 5.3222

>5,2504 > 5.2504

£5,2718 £ 5.2718

0,10% 0.10%

S 5,3222 S 5.3222

£5,2504 £ 5.2504

>5,2718 > 5.2718

0,01% 0.01%

0,2083 0.2083

0,6638 0.6638

0,9579 0.9579

WSH-Kontrolle WSH control

6,3222 6.3222

6,2504 6.2504

6,2718 6.2718

0,25% + 0,2% Albumin 0.25% + 0.2% albumin

à 5,2041 at 5.2041

>5,2304 > 5.2304

>5,3010 > 5.3010

0,10% + 0,2% Albumin 0.10% + 0.2% albumin

1,2218 1.2218

>5,2304 > 5.2304

>5,3010 > 5.3010

0,01% + 0,2% Albumin 0.01% + 0.2% albumin

0,3590 0.3590

0,6438 0.6438

0,9527 0.9527

WSH-Kontrolle WSH control

6,2041 6.2041

6,2304 6.2304

6,3010 6.3010

* KRt = log KBE(Ko) - log KBE[d) * KRt = log KBE (Ko) - log KBE [d)

Tabelle 3: Ergebnisse der quantitativen Suspensionsversuche mit frisph angesetzten Lösungen mit und ohne Zusatz von Albumin zur Simulation von Eiweiss-Verschmutzungen: Table 3: Results of the quantitative suspension tests with freshly prepared solutions with and without the addition of albumin to simulate protein contamination:

Testkeim: P. aeruginosa Ausgangs-Suspension: 4,0.109 KBE/ml Test germ: P. aeruginosa starting suspension: 4.0.109 CFU / ml

Konzentration des bioziden Reinigungsmittels gemäss Beispiel: Concentration of the biocidal cleaning agent according to the example:

Desinfektionsmittelwirkung in der Einwirkungszeit: KRs'* KR30' KReo- Disinfectant effect in the exposure time: KRs '* KR30' KReo-

0,25% 0.25%

£ 5,7482 £ 5.7482

>5,7243 > 5.7243

£5,6721 £ 5.6721

0,10% 0.10%

£5,7482 £ 5.7482

>5,7243 > 5.7243

>5,6721 > 5.6721

0,01% 0.01%

1,2116 1.2116

2,0522 2.0522

2,1950 2.1950

WSH-Kontrolle WSH control

6,7482 6.7482

6,7243 6.7243

6,6721 6.6721

0,25% + 0,2% Albumin 0.25% + 0.2% albumin

3,9488 3.9488

4,0384 4.0384

£5,2304 £ 5.2304

0,10% + 0,2% Albumin 0.10% + 0.2% albumin

1,2264 1.2264

3,1981 3.1981

4,4522 4.4522

0,01% + 0,2% Albumin 0.01% + 0.2% albumin

0,2798 0.2798

0,3249 0.3249

0,4822 0.4822

WSH-Kontrolle WSH control

6,2041 6.2041

6,1523 6.1523

6,2304 6.2304

* KRt = log KBE(Ko) - log KBEp) * KRt = log KBE (Ko) - log KBEp)

5 5

10 10th

15 15

20 20th

25 25th

30 30th

35 35

40 40

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

CH 675 429 A5 CH 675 429 A5

Tabelle 4: Ergebnisse der Bestimmung der bakteriziden Wirkung im Keimträgerversuch Table 4: Results of the determination of the bactericidal activity in the germ carrier test

Konzentration des bioziden Reinigungsmittels gemäss Beispiel: Concentration of the biocidal cleaning agent according to example:

Testkeim: Einwirkungszeit: Test germ: exposure time:

S. aureus 5' 15' S. aureus 5 '15'

O CO O CO

60' 60 '

E. coli 5' 15' E. coli 5 '15'

30' 30 '

60' 60 '

120' 120 '

2,50% 2.50%

1,00% 1.00%

- -

+ . +.

- -

0,50% 0.50%

+ +

- -

+ +

- ' - '

- -

0,25% 0.25%

+ +

- -

+ +

- -

0,10% 0.10%

+ +

- -

+ +

- -

0,05% 0.05%

+ +

- -

+ +

- -

0,01% 0.01%

+ +

Zeichenerklärung: + = Wachstum Explanation of symbols: + = growth

-= kein Wachstum Koloniezahl pro ml: - = no growth number of colonies per ml:

S. aureus 3,9.109 E. coli 2,9.109 S. aureus 3,9,109 E. coli 2,9,109

Enthemmungsmittelzusatz zur Nähr- und Waschlösung (CSL): 3% Tween 80,3% Saponin, 0,1% Histi-din, 0,1% Cystein Disinhibitor additive to the nutrient and washing solution (CSL): 3% Tween 80.3% saponin, 0.1% histidine, 0.1% cysteine

Tabelle 5: Ergebnisse der Bestimmung der bakteriziden Wirkung im Keimträgerversuch Table 5: Results of the determination of the bactericidal activity in the germ carrier test

Konzentration des bioziden Concentration of the biocide

Testkeim: Test germ:

P. aeruginosa P. aeruginosa

P. mirabilis P. mirabilis

C. albicans C. albicans

Reinigungsmittels gemäss Beispiel: Detergent according to the example:

Einwirkungs-zeit: Exposure time:

5' 5 '

15' 15 '

3<y 3 <y

6 C 6 C

120' 5' 120 '5'

15' 15 '

3cr 3cr

60' 60 '

12C 5' 12C 5 '

15' 15 '

30' 30 '

60' 60 '

120 120

2,50% 2.50%

+ +

1,00% 1.00%

+ +

- -

+ +

- -

+ +

- -

0,50% 0.50%

+ +

- -

+ +

- -

+ +

- -

0,25% 0.25%

+ +

- -

+ +

- -

+ +

- -

0,10% 0.10%

+ +

- -

+ +

- -

+ +

0,05% 0.05%

+ +

0,01% 0.01%

+ +

Zeichenerklärung: Explanation of symbols:

+ = Wachstum -=kein Wachstum Koloniezahl pro ml: + = Growth - = no growth Colony count per ml:

P. aeruginosa 5,0.10 P. mirabilis 4,0.109 C. albicans 1,0.108 P. aeruginosa 5.0.10 P. mirabilis 4.0.109 C. albicans 1.0.108

Enthemmungsmittelzusatz zur Nähr- und Waschlösung (CSL): 3% Tween 80,3% Saponin, 0,1% Histidin, 0,1% Cystein Disinhibitor additive to nutrient and wash solution (CSL): 3% Tween 80.3% saponin, 0.1% histidine, 0.1% cysteine

Durchführung der Versuche bei einer Raumtemperatur von 18 bis 20°C. Carrying out the tests at a room temperature of 18 to 20 ° C.

Claims

1. Liquid, biocidal cleaning agent containing N, N-bis (3-aminopropyl) laurylamine as a biocidal active ingredient and an anionic cleaning component.

2. Liquid, biocidal cleaning agent according to claim 1, containing N, N-bis (3-aminopropyl) laurylamine as a biocidal active ingredient and additionally a solvent.

6

5

10th

15

20th

25th

30th

35

40

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50

55

60

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3. Liquid, biocidal cleaning agent according to claim 1, containing N, N-bis (3-aminopropyl) laurylamine as a biocidal active ingredient in amounts of 50 to 99% by weight and 1 to 50% by weight of anionic cleaning component, each based on the sum of the two active ingredients.

4. Liquid, biocidal cleaning agent according to claim 2, characterized in that water or alcohols with up to 4 carbon atoms are contained as solvents.

5. Liquid, biocidal cleaning agent according to one of the claims 1 to 4, characterized in that non-ionic surfactants are contained as an additional component.

6. A process for the preparation of the liquid, biocidal cleaning agent according to claim 1, characterized in that a 20 to 40% aqueous solution of N, N-bis (3-aminopropyl) lauryl amine with a 20 to 80% aqueous solution of an anionic cleaning component is mixed.

7. Use of the liquid, biocidal cleaning agent according to claim 1 as a disinfectant cleaner for hard surfaces.

7