BESCHREIBUNG
Die Erfindung bezieht sich auf ein herbizides Mittel, das als wirksamen Bestandteil die 2,6-Dichlorbenzoesäure enthält in Kombination mit mindestens einem inerten, festen oder flüssigen Trägerstoff.
Gemäss der Schweizerpatentschrift Nr. 427 405 wird eine Gruppe von Derivaten des Benzonitrils, sowie von im Kern halogenierten Thiobenzylamiden bzw. -imiden als herbizide Mittel beschrieben. die zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums verwendet werden, wobei eine stark wachstumshemmende Wirkung für Keime und Keimpflanzen einsamenlappiger und zweisamenlappiger Pflanzen festgestellt werden konnte, wobei die Wirksamkeit des 2,6-Dichlorbenzonitrils besonders auffällig sei.
Koopmann publizierte in der Zeitschrift Nature 186, 89-90, 1960 eine Arbeit über den neuen Herbizidwirkstoff in Form von 2.6-Dichlorbenzonitril. Die Wirkung zeige sich allgemein in einer Stauchung oder Verkümmerung der jungen Pflanze. Ein spezifischer Effekt des 2,6-Dichlorbenzonitrils sei das Umkippen der jungen Pflanze, was nicht beobachtet werden könne mit bekannten Herbizidien wie Phen oxyessigsäure. Phenylessigsäure oder Benzoesäure. Andererseits hätten sich Blattveränderungen durch Phenylessigsäure und Benzoesäure nie gezeigt.
Eingehende Untersuchungen haben aber ergeben, was nicht ohne weiteres vorauszusehen war, dass das 2,6-Dichlorbenzonitril im Boden einem Abbauprozess unterliegt, wobei u. a. die 2.6-Dichlorbenzoesäure entsteht, die als solche auch isoliert werden konnte.
Interessanterweise konnte festgestellt werden, was auch nicht vorauszusehen war, dass das Abbauprodukt des 2,6 Dichlorbenzonitrils, die 2,6-Dichlorbenzoesäure als das eigentliche Herbizid bezeichnet werden muss.
Der folgende Versuch soll dies näher erläutern.
Als Versuchspflanze diente eine 10 cm hohe Goldrute (Solidago serotina). Es wurden zwei wässerige Lösungen von 2,6-Dichlorbenzoesäure und von 2,6-Dichlorbenzonitril mit je einem Gehalt von 4 ppm des Wirkstoffes pro 1 ccm hergestellt.
Die Versuchsexemplare wurden mit gut ausgewaschenen Wurzeln in Wasserkultur genommen. Das jeweilige Kulturgefäss fasste 250 ccm Flüssigkeit, sodass in einem Kulturgefäss total 1 mg des jeweiligen Wirkstoffes enthalten waren.
Die Kulturgefässe wurden von Zeit zu Zeit gut durchlüftet.
Nach 24 Stunden Kulturdauer bot sich folgendes Bild: a) mit 2,6-Dichlorbenzoesäure:
Die Blattspitzen verfärbten sich schwärzlich. Die lanzettlich geformten Blätter rollten sich von der Blattspitze nach der Blattspreite ein. Die Blattnerven verfärben sich von der Spitze aus nach unten, wobei diese Verfärbung nach innen und nach unten fortschreitet. Die weissen Würzelchen verfärben sich bräunlich von der Wurzelspitze aus nach oben.
Nach 10 Tagen Kulturdauer sind alle Pflanzenexemplare abgestorben.
b) mit 2,6-Dichlorbenzonitril:
Es konnten keine sichtbaren Einflüsse festgestellt werden.
Die Feststellung, dass das 2,6-Dichlorbenzonitril in einer Wasserkultur keinerlei herbizide Wirkung zeigt, ist dadurch erklärbar, dass eine Zersetzung dieser Verbindung in Wasser kaum erfolgt, wobei bemerkt werden muss, dass die eigentliche herbizide Wirkung durch die 2,6-Dichlorbenzoesäure erfolgt.
Nachstehend wird der Einfluss von 2,6-Dichlorbenzoesäure, sowie des 2,6-Dichlorbenzonitrils auf das Verhalten von vorgekeimten Samen verfolgt.
Folgende vorgekeimten Samen von Ackerbohne (Vicia faba) und von Navet (Brassica rapa) wurden in 8er Plastik Töpfen zu den nachfolgenden Versuchen herangezogen:
Ackerbohne ca. 6 Samen pro Topf
Navet ca. 120 Samen pro Topf
Die Behandlung jeder Serie erfolgt dadurch, dass pro Versuchstopfje 1 mg eines 2,6-Dichlorbenzoesäure-, sowie je 1 mg eines 2,6-Dichlorbenzonitrilgranulates unter die Erdoberfläche gehäkelt wurde.
Resultate:
Samen 2,6-Dichlorbenzoesäuse 2.6-Dichlorbenzonitril
Acker- Etiolierung der Pflanzen keine Etiolierung, bohne und Umlcippung des kein Umkippen des
Stengels Stengels starke Deformierung der keine Deformie
Laubblätter, sowie der rungen
Kotyledonen
Navet Starke Deformierung der keine Deformie
Kotyledonen rungen; normale keine Laubblattbildungen Entwicklung der ersten Laubblätter
Ein spezifischer Effekt der 2,6-Dichlorbenzoesäure ist in der Etiolierung der jungen Pflanze, sowie in der Deformation der Kotyledonen und im Einrollen der Laubblätter zu sehen.
Das herbizide Mittel eignet sich in hervorragender Weise zur Bekämpfung von Unkraut aller Art. Es hat sich ferner gezeigt, dass die Kotyledonen von Pflanzen, die sich bereits im Keimungsstadium befinden, zum Verkümmern gebracht werden, was das Absterben der Pflanzen mit sich bringt. Es konnte auch festgestellt werden, dass all die oben erwähnten Effekte bereits mit einer Lösung, die 4 ppm pro ccm an Wirkstoff enthält, ausgelöst werden können.
Die wirksame Verbindung kann auf verschiedene Art und Weise zu einem gebrauchsfertigen Produkt verarbeitet werden:
Mögliche Verarbeitungsformen sind u.a.: a) Spritzpulver mit 20 bis 85% an wirksamem Stoff nebst bekannten Netz- und/oder Dispersionsmitteln.
b) Stäubemittel mit 1 bis 20% an aktivem Stoff in einem
Gemisch anorganischer Oxyde und/oder Silikaten.
c) Lösungen des wirksamen Stoffes in organischen Lö sungsmitteln.
DESCRIPTION
The invention relates to a herbicidal composition which contains 2,6-dichlorobenzoic acid as an active ingredient in combination with at least one inert, solid or liquid carrier.
According to Swiss Patent No. 427 405, a group of derivatives of benzonitrile and, in the core, halogenated thiobenzylamides or imides are described as herbicidal agents. which are used to influence plant growth, a strong growth-inhibiting effect for germs and seedlings of single-lobed and double-seeded plants was found, the effectiveness of 2,6-dichlorobenzonitrile being particularly noticeable.
Koopmann published a paper in the journal Nature 186, 89-90, 1960 on the new herbicide active ingredient in the form of 2,6-dichlorobenzonitrile. The effect is generally seen in the compression or shrinking of the young plant. A specific effect of 2,6-dichlorobenzonitrile is the tipping over of the young plant, which cannot be observed with known herbicides such as phenoxyacetic acid. Phenylacetic acid or benzoic acid. On the other hand, leaf changes caused by phenylacetic acid and benzoic acid would never have been shown.
In-depth investigations have shown, however, what could not have been readily foreseen that the 2,6-dichlorobenzonitrile in the soil is subject to a degradation process. a. 2,6-dichlorobenzoic acid is formed, which could also be isolated as such.
Interestingly, it could be determined, which was also not to be foreseen, that the degradation product of 2,6 dichlorobenzonitrile, 2,6-dichlorobenzoic acid, has to be called the actual herbicide.
The following experiment will explain this in more detail.
A 10 cm high goldenrod (Solidago serotina) served as the test plant. Two aqueous solutions of 2,6-dichlorobenzoic acid and of 2,6-dichlorobenzonitrile were each prepared with a content of 4 ppm of the active ingredient per 1 ccm.
The test specimens were taken into water culture with well-washed roots. The respective culture vessel held 250 cc of liquid, so that a culture vessel contained a total of 1 mg of the respective active ingredient.
The culture vessels were well ventilated from time to time.
After 24 hours of culture, the following picture emerged: a) with 2,6-dichlorobenzoic acid:
The tips of the leaves turned black. The lanceolate leaves curled from the leaf tip to the leaf blade. The leaf nerves change color from the tip downwards, this discoloration progressing inwards and downwards. The white roots turn brownish from the tip of the root upwards.
After 10 days of cultivation, all plant specimens have died.
b) with 2,6-dichlorobenzonitrile:
No visible influences could be determined.
The finding that 2,6-dichlorobenzonitrile does not show any herbicidal activity in a water culture can be explained by the fact that this compound hardly decomposes in water, although it must be noted that the actual herbicidal activity is caused by 2,6-dichlorobenzoic acid .
The influence of 2,6-dichlorobenzoic acid and 2,6-dichlorobenzonitrile on the behavior of pre-germinated seeds is followed below.
The following pre-germinated seeds of field bean (Vicia faba) and of Navet (Brassica rapa) were used in 8 plastic pots for the following experiments:
Field bean approx. 6 seeds per pot
Navet about 120 seeds per pot
The treatment of each series is carried out by crocheting 1 mg of 2,6-dichlorobenzoic acid granules and 1 mg each of 2,6-dichlorobenzonitrile granules per test pot.
Results:
Seeds 2,6-dichlorobenzoate 2,6-dichlorobenzonitrile
Field etiolation of plants no etiolation, bean and tipping of no tipping over
Stengel's Stengel's severe deformation of no deformity
Leaves and stanchions
Cotyledons
Navet severe deformity of no deformity
Cotyledons stanchions; normal no leaves forming, development of the first leaves
A specific effect of 2,6-dichlorobenzoic acid can be seen in the etiolation of the young plant, as well as in the deformation of the cotyledons and in the rolling in of the leaves.
The herbicidal composition is outstandingly suitable for controlling weeds of all kinds. It has also been shown that the cotyledons of plants which are already in the germination stage are atrophied, which causes the plants to die off. It was also found that all of the above-mentioned effects can already be triggered with a solution which contains 4 ppm per ccm of active ingredient.
The active compound can be processed into a ready-to-use product in various ways:
Possible forms of processing include: a) wettable powder with 20 to 85% of active substance in addition to known wetting and / or dispersing agents.
b) dusts with 1 to 20% of active substance in one
Mixture of inorganic oxides and / or silicates.
c) Solutions of the active substance in organic solvents.