CH629529A5 - NEW MODIFICATION OF A DISAZOPIGMENT. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue braune ß-Modi-fikation eines Disazopigmentes. The present invention relates to the new brown β-modification of a disazo pigment.
In der DE-OS Nr. 2 361 433 ist im Beispiel 1 die Herstellung eine rötlich-braunen Disazopigmentes der Formel (I) DE-OS No. 2 361 433 in Example 1 is the preparation of a reddish-brown disazo pigment of the formula (I)
/ /
Cl Cl
,0H , 0H
f\/ \ / I II I f \ / \ / I II I
et.« et. «
• CONH-" • CONH- "
/C1 / C1
• — o • - o
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Cl Cl
(I) (I)
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(I) (I)
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in seiner neuen ß-Modifikation gekennzeichnet durch ein Rönt- 20 genbeugungsdiagramm, welches auf einem Netzebenenab-stand von 3,30,6,2 und 10,5 Â Linien sehr starker Intensität, 3,38,3,45 und 3,67 Â Linien starker Intensität, 3,16,3,26,4,14, 4,33,4,78,5,24 und 6,5 À Linien mittlerer Intensität und 3,22,3,50 und 17,2 À Linien schwacher Intensität aufweist. 25 in its new ß modification characterized by an X-ray diffraction diagram, which on a network plane spacing of 3.30.6.2 and 10.5 Â lines of very strong intensity, 3.38.3.45 and 3.67 Â Strong intensity lines, 3,16,3,26,4,14, 4,33,4,78,5,24 and 6,5 À lines of medium intensity and 3,22,3,50 and 17,2 À lines weaker Intensity. 25th
2. Verfahren zur Herstellung der neuen ß-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (I) gemäss Anspruch 1 durch Kondensation eines Carbonsäurehalogenides der Formel w 2. A process for the preparation of the new β-modification of the disazo pigment of the formula (I) according to claim 1 by condensation of a carboxylic acid halide of the formula w
—NHOC —NHOC
durch Kondensation des Azocarbonsäurechlorids der Formel (II) by condensation of the azocarboxylic acid chloride of the formula (II)
Cl. Cl.
Cl. Cl.
N- N-
30 30th
N—! Ii N i N—! Ii N i
\ \
' 11 « '11'
\ / \ \ / \
Cl Cl
,'ttV , 'ttV
DU YOU
\ / \ /
1: 1:
K SC1 K SC1
I I.
(II)35 (II) 35
^ \ ^ / m « ^ \ ^ / m «
1 ü i 1 ü i
• Dt • German
^ \ ^ V. ^ \ ^ V.
.OH .OH
40 40
COHal worin Hai ein Halogenatom bedeutet, mit 1,5-Diaminonaphtha-lin im Molverhältnis 2:1, dadurch gekennzeichnet, dass das 45 ungelöste 1,5-DiaminonaphthaIin bei Raumtemperatur einer Suspension des Säurechlorids der Formel (II) in einem inerten organischen Lösungsmittel zugegeben, das so erhaltene Gemisch aufgeheizt und die Kondensation bei erhöhter Temperatur vollendet wird. 50 COHal in which shark represents a halogen atom, with 1,5-diaminonaphthalene in a molar ratio of 2: 1, characterized in that the 45 undissolved 1,5-diaminonaphthalene is added at room temperature to a suspension of the acid chloride of the formula (II) in an inert organic solvent , the mixture thus obtained is heated and the condensation is completed at elevated temperature. 50
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zusammen mit dem 1,5-Diaminonaphthalin eine kata-lytische Menge eines tertiären Amins, insbesondere Pyridin, zur Suspension des Carbonsäurechlorides zugibt. 3. The method according to claim 2, characterized in that together with the 1,5-diaminonaphthalene, a catalytic amount of a tertiary amine, in particular pyridine, is added to the suspension of the carboxylic acid chloride.
4. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, 55 dass man als inertes organisches Lösungsmittel ein chloriertes Benzol verwendet. 4. The method according to claim 2, characterized in that a chlorinated benzene is used as the inert organic solvent.
5. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Dichlorbenzol verwendet. 5. The method according to claim 3, characterized in that one uses o-dichlorobenzene.
6. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, 60 dass die Kondensation bei Temperaturen zwischen 100 und 6. The method according to claim 2, characterized in 60 that the condensation at temperatures between 100 and
180 °C vollendet wird. 180 ° C is completed.
7. Verwendung der ß-Modifikation des Disazopigmentes der Formel I gemäss Anspruch 1 zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material. 65 7. Use of the β-modification of the disazo pigment of the formula I according to claim 1 for pigmenting high molecular weight organic material. 65
/ V / V
1 11 1 1 11 1
VV\oci im Molverhältnis 2:1 mit 1,5-Diaminonaphthalin in o-Dichlor-benzol beschrieben, wobei das in o-Dichlorbenzol gelöste 1,5-Diaminophthalin in eine 110 °C warme Lösung des Carbonsäurechlorids der Formel (II) in o-Dichlorbenzol gegeben und das Gemisch anschliessend 18 Stunden auf 145 °C erhitzt wird. Der erhaltene Farbstoff weist zwar gute Echtheitseigenschaften auf, ist jedoch wegen seines stumpfen Farbtons von geringem koloristischem Interesse. Dieses Pigment, das in der Folge als a-Modifikation bezeichnet wird, ist durch ein Rönt-genbeugungsdiagramm charakterisiert, welches auf einem Netzebenabstand von 3,23 und 10,8 À Linien sehr starker Intensität, 4,32 und 4,99 À Linien starker Intensität, 3,14,3,67,4,09, 4,74,6,9 und 9,5 Linien mittlerer Intensität und 3,17,3,33,3,63, 3,73,3,87,3,95,4,0 und 7,8 Linien schwache Intensität aufweist. VV \ oci in a molar ratio of 2: 1 with 1,5-diaminonaphthalene in o-dichlorobenzene, the 1,5-diaminophthalene dissolved in o-dichlorobenzene in a 110 ° C. solution of the carboxylic acid chloride of the formula (II) in o -Dichlorobenzene added and the mixture is then heated to 145 ° C for 18 hours. The dye obtained has good fastness properties, but is of little coloristic interest because of its dull color. This pigment, which is referred to below as the a modification, is characterized by an X-ray diffraction diagram, which is very strong at a network spacing of 3.23 and 10.8 À lines, 4.32 and 4.99 À lines stronger Intensity, 3,14,3,67,4,09, 4,74,6,9 and 9,5 lines of medium intensity and 3,17,3,33,3,63, 3,73,3,87,3 , 95.4.0 and 7.8 lines have weak intensity.
Es wurde nun gefunden, dass man zu einer neuen, wertvollen, farbstarken und neutralbraunen Kristallmodifikation des Disazopigmentes der Formel (I) gelangt, nämlich der ß-Modifikation, die durch ein Röntgenbeugungsspektrum gemäss Anspruch 1 gekennzeichnet ist, wenn man ungelöstes 1,5-Di-aminonaphthalin bei Raumtemperatur einer Suspension des Carbonsäurechlorides der Formel (II) in einem inerten organischen Lösungsmitel zugibt, das so erhaltene Gemisch aufheizt und die Kondensation bei erhöhter Temperatur vollendet. It has now been found that a new, valuable, strongly colored and neutral brown crystal modification of the disazo pigment of the formula (I) is obtained, namely the β modification, which is characterized by an X-ray diffraction spectrum according to claim 1, when undissolved 1,5-Di -aminonaphthalene is added at room temperature to a suspension of the carboxylic acid chloride of the formula (II) in an inert organic solvent, the mixture thus obtained is heated and the condensation is completed at elevated temperature.
Zusammen mit dem 1,5-Diaminonaphthalin kann man eine katalytische Menge eines tertiären Amins, insbesondere Pyridin, zur Suspension des Carbonsäurechlorids zugeben. Durch die Zugabe katalytischer Mengen Pyridin verbessert man die Migrationsechtheiten. Together with the 1,5-diaminonaphthalene, a catalytic amount of a tertiary amine, in particular pyridine, can be added to the suspension of the carboxylic acid chloride. The migration fastness is improved by adding catalytic amounts of pyridine.
Die Röntgenbeugungsdiagramme wurden nach einer üblichen Pulvermethode erhalten, wobei das Beugungsbild auf Filmen registriert wurde. Zur Aufnahme diente eine Guinier- The X-ray diffraction patterns were obtained by a conventional powder method, the diffraction pattern being recorded on films. A Guinier
3 3rd
629529 629529
DeWolff Nr. 2 Kamera mit CuKa-Strahlung (y = 1,5418 À). Als Eichsubstanz wurde a-Quarz mit d-Werten aus der ASTM-File Nr. 5-0490 verwendet. Die Intensitäten wurden visuell geschätzt und in vier Stufen unterteilt: sehr stark, stark, mittel, schwach. DeWolff No. 2 camera with CuKa radiation (y = 1.5418 À). A-quartz with d values from ASTM file No. 5-0490 was used as the calibration substance. The intensities were estimated visually and divided into four levels: very strong, strong, medium, weak.
Die neue Pigmentmodifikation eignet sich in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft. The new pigment modification, in finely divided form, is suitable for pigmenting high-molecular organic material of natural or artificial origin.
Die erfindungsgemässe Pigmentmodifikation zeichnet sich durch ihre Farbstärke, durch gute Hitze-, Licht-, Wetter-, Überlackier-, Reib-, Lösungsmittel- und Migrationsechtheit sowie durch gute Dispergierbarkeit aus. The pigment modification according to the invention is distinguished by its color strength, by good fastness to heat, light, weather, overpainting, fastness to rubbing, solvents and migration, and by good dispersibility.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgrader angegeben. Unless otherwise stated, the parts in the examples below mean parts by weight, the percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel 1 example 1
72,2 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem l-Amino-2,5-dichlorbenzol mit 2,3-Hydroxynaph-thoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 520 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 85° erwärmt. Anschliessend lässt man im Verlauf von 10 Minuten bei 80 bis 90° 32,7 Teile Thionylchlorid zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird weiter erwärmt und während 60 Minuten bei 115 bis 120° gehalten. Nach dem Erkalten auf 20° wird das kristallin ausgefallene Azofarbstoffcarbonsäurechlorid durch Filtration isoliert, mit wenig kaltem o-Dichlorbenzol, dann mit Petroläther nachgewaschen und im Vakuum bei 70° getrocknet. 37,95 Teile des so erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechlorides werden 650 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol bei 20 bis 25° 15 Minuten angerührt. Zur feinen Suspension werden 2,5 Teile Pyridin und 7,9 Teile 1,5-Naphthylendiamin gegeben. Das Gemisch wird erwärmt und 15 Stunden bei 140 bis 145° gerührt. Das ausgefallene Kondensationsprodukt wird bei 100° abfiltriert, 72.2 parts of the azo dye, which is obtained by coupling diazotized l-amino-2,5-dichlorobenzene with 2,3-hydroxynaphthoic acid, are heated in a finely divided mixture with 520 parts of o-dichlorobenzene to 85 ° with stirring . Subsequently, 32.7 parts of thionyl chloride are added dropwise at 80 to 90 ° in the course of 10 minutes. The reaction mixture is heated further and held at 115 to 120 ° for 60 minutes. After cooling to 20 °, the crystalline azo dye carboxylic acid chloride is isolated by filtration, washed with a little cold o-dichlorobenzene, then with petroleum ether and dried in vacuo at 70 °. 37.95 parts of the azo dye carboxylic acid chloride thus obtained are stirred at 650 parts of dry o-dichlorobenzene at 20 to 25 ° for 15 minutes. 2.5 parts of pyridine and 7.9 parts of 1,5-naphthylenediamine are added to the fine suspension. The mixture is heated and stirred at 140 to 145 ° for 15 hours. The precipitated condensation product is filtered off at 100 °,
zuerst mit 100° warmem o-Dichlorbenzol, dann mit 20° warmem Methanol und anschliessend mit 80° warmem Wasser gewaschen. Zum Schluss wird im Vakuum bei 100° getrocknet. Man erhält 39,4 Teile (93,4% d. Th.) des Pigmentes der Formel (I), dessen Röntgenbeugungspektrum identisch ist mit dem, welches in der Beschreibung die ß-Modifikation charakterisiert. Das erhaltene Pigment der ß-Modifikation stellt ein in organischen Lösungsmitteln sehr schwer lösliches braunes Pulver dar. Es pigmentiert PVC und Lacke in neutralen farbstarken Brauntönen von sehr guter Migrations-, Licht-, Wetter-, Überlackier-und Hitzebeständigkeit. first washed with 100 ° warm o-dichlorobenzene, then with 20 ° warm methanol and then with 80 ° warm water. Finally, it is dried in a vacuum at 100 °. 39.4 parts (93.4% of theory) of the pigment of the formula (I) are obtained, the X-ray diffraction spectrum of which is identical to that which characterizes the β modification in the description. The ß-modification pigment obtained is a brown powder which is very sparingly soluble in organic solvents. It pigmented PVC and lacquers in neutral, strong brown shades of very good resistance to migration, light, weather, overpainting and heat.
Elementaranalyse des erhaltenen Pigmentes. Elemental analysis of the pigment obtained.
C C.
H H
Cl Cl
N N
O O
% gefunden: % found:
62,3 62.3
3,2 3.2
17,0 17.0
9,8 9.8
7,5 7.5
% berechnet: % calculated:
62,5 62.5
3,1 3.1
16,8 16.8
9,9 9.9
7,6 7.6
Beispiel 2 Example 2
36,1 Teile des Azofarbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem l-Amino-2,5-dichlorbenzol mit 2,3-Hydroxynaph-thoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 700 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 85° erwärmt. Anschliessend lässt man im Verlauf von 10 Minuten bei 80 bis 90° 16,4 Teile Thionylchlorid zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird erwärmt und während 60 Minuten bei 115 bis 120° gehalten. Dann wird der Überschuss an Thionylchlorid zusammen mit 50 Teilen o-Dichlorbenzol unter schwachem Vakuum abdestilliert. Man kühlt das gebildete Azofarbstoffcarbonsäurechlorid auf 20° ab und gibt dann gleich 2,5 Teile Pyridin und 7,9 Teile 1,5-Naphthylendiamin zu. Die rote Suspension wird erwärmt und 15 Stunden bei 140 bis 145° gerührt. Das gebildete braune Pigment wird bei 100° abfiltriert und wie in 36.1 parts of the azo dye, which is obtained by coupling diazotized l-amino-2,5-dichlorobenzene with 2,3-hydroxynaphthoic acid, are finely divided in a mixture with 700 parts of dry o-dichlorobenzene with stirring to 85 ° warmed up. Subsequently, 16.4 parts of thionyl chloride are added dropwise over a period of 10 minutes at 80 to 90 °. The reaction mixture is heated and held at 115 to 120 ° for 60 minutes. Then the excess of thionyl chloride is distilled off together with 50 parts of o-dichlorobenzene under a weak vacuum. The azo dye carboxylic acid chloride formed is cooled to 20 ° and 2.5 parts of pyridine and 7.9 parts of 1,5-naphthylenediamine are then added. The red suspension is heated and stirred at 140 to 145 ° for 15 hours. The brown pigment formed is filtered off at 100 ° and as in
Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Man erhält 40,3 Teile (95,6% d. Th.) des Pigmentes der Formel (I), das die gleiche ß-Modifikation (charakterisiert durch Röntgenbeugungsspektrum), die gleiche Nuance und die gleichen Echtheiten wie das Pigment von Beispiel 1 aufweist. Example 1 described, worked up. This gives 40.3 parts (95.6% of theory) of the pigment of the formula (I) which has the same β modification (characterized by X-ray diffraction spectrum), the same shade and the same fastness properties as the pigment from Example 1 .
Beispiel 3 Example 3
65 Teile Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes werden miteinander vermischt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine neutral braun gefärbte Folie von starkem Farbton und sehr guten Licht-, Wetter-, Migrations- und Überlackierecht-heit. 65 parts of polyvinyl chloride, 35 parts of dioctyl phthalate and 0.2 part of the pigment obtained in Example 1 are mixed together and then rolled back and forth on a two-roll calender at 140 ° for 7 minutes. A neutral brown colored film of strong color tone and very good light, weather, migration and overcoating fastness is obtained.
Beispiel 4 Example 4
In einer Stangenmühle werden 40 Teile eines Nitrocellulo-selackes, 2,375 Teile Titandioxyd und 0,125 Teile des im Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes während 16 Stunden gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht aufgetragen. Man erhält einen neutral braunen Lackanstrich mit ausgezeichneten Echtheiten. 40 parts of a nitrocellulose varnish, 2.375 parts of titanium dioxide and 0.125 part of the pigment obtained in Example 1 are ground in a rod mill for 16 hours. The paint obtained is applied to an aluminum foil in a thin layer. A neutral brown lacquer coating with excellent fastness properties is obtained.
Beispiel 5 Example 5
In einem Kneter behandelt man unter Kühlung eine Mischung aus 25 Teilen des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes, 25 Teile Acetylcellulose (34,5% gebundene Essigsäure), 100 Teile Natriumchlorid und 50 Teile Diacetonalkohol bis zur Erreichung des gewünschten Feinheitsgrades des Pigmentes. Dann gibt man 25 Teile Wasser hinzu und knetet so lange, bis eine feinkörnige Masse entstanden ist. Diese wird auf eine Nut-sche gebracht und mit Wasser gewaschen, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Man trocknet im Vakuum bei 85° und mahlt dann in einer Hammermühle. Zu einer aus 100 Teilen Acetylcellulose und 376 Teilen Aceton bestehenden Acetatseidespinnmasse gibt man 1,33 Teile des erhaltenen Pigmentpräparates. Man verrührt 3 Stunden, was zur vollständigen Verteilung des Pigmentes führt. Der nach der üblichen Weise nach dem Trocknungsverfahren aus dieser Masse erhaltene Faden weist eine neutral braune Färbung auf, die sehr gute Echtheiten besitzt. A mixture of 25 parts of the pigment obtained according to Example 1, 25 parts of acetyl cellulose (34.5% bound acetic acid), 100 parts of sodium chloride and 50 parts of diacetone alcohol is treated in a kneader with cooling until the desired degree of fineness of the pigment is reached. Then add 25 parts of water and knead until a fine-grained mass is formed. This is placed on a nutsche filter and washed with water until chlorine ions are no longer detectable in the filtrate. It is dried in a vacuum at 85 ° and then ground in a hammer mill. 1.33 parts of the pigment preparation obtained are added to an acetate silk spinning mass consisting of 100 parts of acetyl cellulose and 376 parts of acetone. The mixture is stirred for 3 hours, which leads to the complete distribution of the pigment. The thread obtained from this mass in the usual way by the drying process has a neutral brown color which has very good fastness properties.
Beispiel 6 Example 6
0,25 Teile des Pigmentes gemäss Beispiel 1 werden mit 40 Teilen eines Alkyd-Melamin-Einbrennlackes, welcher 50% Farbstoff und 4,75 Teile Titandioxyd enthält, während 24 Stunden in einer Stangenmühle gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgezogen und während einer Stunde bei 120° eingebrannt. Man erhält einen braunen Lackanstrich mit guter Licht- und Wetterbeständigkeit. 0.25 part of the pigment according to Example 1 is ground in a rod mill for 24 hours with 40 parts of an alkyd-melamine stoving lacquer which contains 50% of dye and 4.75 parts of titanium dioxide. The lacquer obtained is drawn out onto an aluminum foil in a thin layer and baked at 120 ° for one hour. A brown lacquer coating with good light and weather resistance is obtained.
Beispiel 7 Example 7
4,8 Teile des Pigmentes gemäss Beispiel 1 werden mit 4,8 Teilen des Natriumsalzes der l,l'-Dinaphthylmethan-2,2'-disul-fonsäure und 22,1 Teilen Wasser so lange in einer der gebräuchlichen Kolloidmühlen gemahlen, bis alle Pigmentteilchen kleiner als 1 |i sind. Die so erhaltene Pigmentsuspension weist einen Pigmentgehalt von etwa 15% auf. Gibt man diese wäss-rige Suspension zur Viskose-Spinnmasse, so erhält man nach dem üblichen Spinnverfahren einen neutral braunen gefärbten Cellulosefaden mit sehr guten Echtheiten. 4.8 parts of the pigment according to Example 1 are ground with 4.8 parts of the sodium salt of l, l'-dinaphthylmethane-2,2'-disulphonic acid and 22.1 parts of water in one of the customary colloid mills until all Pigment particles are smaller than 1 | i. The pigment suspension thus obtained has a pigment content of about 15%. If this aqueous suspension is added to the viscose spinning mass, a neutral brown colored cellulose thread with very good fastness properties is obtained by the usual spinning process.
Beispiel 8 Example 8
Eine stabilisierte Mischung aus 100 g eines Suspensionspolyvinylchlorids («Hostalit C 260», Farbwerke Hoechst AG, K-Wert = 60), 1,5 g eines Komplexes aus Barium- und Cadmi-umsalzen höherer Fettsäuren, Komplexbildnern und Antioxy- A stabilized mixture of 100 g of a suspension polyvinyl chloride ("Hostalit C 260", Farbwerke Hoechst AG, K value = 60), 1.5 g of a complex of barium and cadmium salts of higher fatty acids, complexing agents and antioxidants
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
629 529 629 529
4 4th
dantien als Stabilisator («Advastab B C 26», Ciba-Geigy, Basel), 0,5 g eines Costabilisators auf der Basis organischer Phosphit-verbindungen («Advastab CH 300», Ciba-Geigy, Basel), 3,0 g eines epoxydierten Sojaöles («Advaplast 29», Ciba-Geigy AG, Basel), 0,5 g eines Gleitmittels («E-Wachs», BASF AG, Lud- s wigshafen), 2,0 g Titandioxid («Titandioxid Kronos Cl 220», Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) und 0,1 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird während 8 Minuten bei 180° auf einem Mischwalzwerk mit einer Walzendrehzahl von 20:24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenspalt von 0,3 mm verarbeitet und io anschliessend bei einer Temperatur von 180° zu einer Platte von 1 mm gepresst. Die braune Färbung der so erhaltenen Hartpolyvinylchloridplatte ist ausgezeichnet reib-, hitze-, migrations-, licht- und wetterecht. dantien as stabilizer ("Advastab BC 26", Ciba-Geigy, Basel), 0.5 g of a costabilizer based on organic phosphite compounds ("Advastab CH 300", Ciba-Geigy, Basel), 3.0 g of an epoxidized Soybean oil ("Advaplast 29", Ciba-Geigy AG, Basel), 0.5 g of a lubricant ("E-wax", BASF AG, Ludwigswigshafen), 2.0 g titanium dioxide ("Titanium dioxide Kronos Cl 220", Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) and 0.1 g of the pigment according to Example 1 is processed for 8 minutes at 180 ° on a mixing roller mill with a roller speed of 20:24 (friction 1: 1.2) and a roller gap of 0.3 mm io then pressed to a plate of 1 mm at a temperature of 180 °. The brown color of the hard polyvinyl chloride sheet obtained in this way is extremely resistant to rubbing, heat, migration, light and weather.
15 15
Beispiel 9 Example 9
Aus 10 g des Pigmentes nach Beispiel 1,30 g Tonerdehydrat und 60 g eines auf Leinöl-Standöl-Basis hergestellten Druckfirnisses stellt man auf einem Dreiwalzenstuhl eine graphische Druckfarbe her. Die damit im Buchdruckverfahren erhaltenen 20 Drucke zeichnen sich durch eine schöne braune Nuance von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guter Lösungsmittel-und Überlackierechtheit aus. A graphic printing ink is produced from 10 g of the pigment according to Example 1.30 g of alumina hydrate and 60 g of a printing varnish based on linseed oil-stand oil. The 20 prints thus obtained in the letterpress process are characterized by a beautiful brown shade of excellent light fastness and very good fastness to solvents and overcoating.
Beispiel 10 25 Example 10 25
Eine stabilisierte Mischung aus 65 g eines Emulsionspolyvinylchlorids mit einem K-Wert von 72-74 («Lonza GD», Lonza AG, Basel), 32 g Dioctylphthalat, 3 g eines epoxydierten Sojaöles als Weichmacher («Advaplat 39"», Ciba-Geigy AG, Basel), 1,5 g eines Komplexes aus fettsauren Barium- und Cadmiumsal-zen, Komplexbildnern und Antioxydantien als Stabilisator («Advastab B C 26», Ciba-Geigy AG, Basel), 0,5 g eines Costabilisators auf der Basis organischer Phosphitverbindungen («Advastab CH 300», Ciba-Geigy AG, Basel), 5 g Titandioxid («Titandioxid Kronos RN 56», Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) und 0,5 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird während 8 Minuten bei 160° auf einem Mischwalzwerk mit einer Walzendrehzahl von 20:24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenabstand von 0,3 mm verarbeitet. Die braune Färbung der so erhaltenen Weichpolyvinylchloridfolie weist eine sehr gute Migrations-, Reib-, Hitze- und Lichtechtheit auf. A stabilized mixture of 65 g of an emulsion polyvinyl chloride with a K value of 72-74 ("Lonza GD", Lonza AG, Basel), 32 g of dioctyl phthalate, 3 g of an epoxidized soybean oil as a plasticizer ("Advaplat 39" ", Ciba-Geigy AG, Basel), 1.5 g of a complex of fatty acid barium and cadmium salts, complexing agents and antioxidants as stabilizers ("Advastab BC 26", Ciba-Geigy AG, Basel), 0.5 g of a costabilizer based on organic Phosphite compounds ("Advastab CH 300", Ciba-Geigy AG, Basel), 5 g of titanium dioxide ("Titanium dioxide Kronos RN 56", Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) and 0.5 g of the pigment according to Example 1 are at 8 ° for 8 minutes processed in a mixing mill with a roller speed of 20:24 (friction 1: 1.2) and a roller spacing of 0.3 mm The brown color of the soft polyvinyl chloride film obtained in this way has very good fastness to migration, rubbing, heat and light.
Beispiel 11 Example 11
Ein Einbrennlack aus 20 g Titandioxid (z. B. «Titandioxid Kronos RN 57» der Titangesellschaft GmbH, Leverkusen), 40 g einer 60%igen Lösung eines Cocosalkydharzes (Mischpolykondensat aus Cocosölfettsäure, Phthalsäure und Pentaerythrit) in Xylol, 24 g einer 50%igen Lösung eines Melaminharzes (z. B. «Superbeckamin 852» der Reichhold-Chemie, Hamburg) in Butanol, 8 g Xylol, 7 g Äthylenglykolmonomethyläther und 1 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird in einer Kugelmühle fein gemahlen, auf eine Aluminiumfolie aufgespritzt, trocknen gelassen und dann während 30 Minuten bei 120° eingebrannt. Die braune Färbung ist sehr gut wetter-, überlackier- und hitzeecht. A stoving varnish made of 20 g titanium dioxide (e.g. "Titanium dioxide Kronos RN 57" from Titangesellschaft GmbH, Leverkusen), 40 g of a 60% solution of a coconut alkyd resin (mixed polycondensate of coconut oil fatty acid, phthalic acid and pentaerythritol) in xylene, 24 g of a 50% solution of a melamine resin (eg "Superbeckamin 852" from Reichhold-Chemie, Hamburg) in butanol, 8 g xylene, 7 g ethylene glycol monomethyl ether and 1 g of the pigment according to Example 1 is finely ground in a ball mill, sprayed onto an aluminum foil, Let dry and then baked at 120 ° for 30 minutes. The brown color is very good weather, paint and heat resistant.
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |