DE2635157C2 - Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide pigment, process for its preparation and its use - Google Patents
Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide pigment, process for its preparation and its useInfo
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- DE2635157C2 DE2635157C2 DE19762635157 DE2635157A DE2635157C2 DE 2635157 C2 DE2635157 C2 DE 2635157C2 DE 19762635157 DE19762635157 DE 19762635157 DE 2635157 A DE2635157 A DE 2635157A DE 2635157 C2 DE2635157 C2 DE 2635157C2
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Description
In der DT-PS 1031 449 wird Peiylen-SA^.JO-tet^carJtor^uredUmldplgrnent der Formel
Cl O O CHjIn DT-PS 1031 449 Peiylen-SA ^ .JO-tet ^ carJtor ^ uredUmldplgrnent of the formula
Cl OO CHj
CH3 OCH 3 O
beschrieben.described.
Die nach Flnlsh-Verfahren des Standes der Technik aus diesem DlImId erhaltenen Pigmentformen liefern transparente Färbungen. Diese Pigmentformen eignen sich - vor allem In Verbindung mit Weißpigmenten - zur Färbung von Lacken und zur Massefärbung von Kunststoffen, Insbesondere von Welch-PVC. Die Färbungen sind jedoch nicht sehr farbstark und weisen - wegen des Verschnitts mit dem Weißpigment - trübe, nach blau verschobene Farbtöne auf.The pigment forms obtained from this DlImId according to the prior art Flnlsh process transparent colors. These pigment forms are suitable - especially in connection with white pigments - for Coloring of lacquers and for mass coloring of plastics, in particular Welch-PVC. The colorations However, they are not very strong in color and - because of the blending with the white pigment - are cloudy, towards blue shifted shades of color.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war, von diesem Farbstoff, der In lasierenden und transparenten Färbungen einen colorlstlsch Interessanten Farbton aufweist, eine Pigmentform aufzufinden, die Im Purton bei gleichzeitig brillantem und reinem Farbton stark deckende Färbungen liefert.The object of the present invention was, of this dye, the translucent and transparent dyeings has a colouristically interesting hue to find a pigment form that Im Purton at at the same time provides brilliant and pure color shade with strong opaque colors.
Es wurde ein hochdeckendes PerylenO^^lO-tetracarbonsäure-dlimldplgment der FormelIt became a highly opaque PerylenO ^^ lO-tetracarboxylic acid dlimldplgment of the formula
CHj OCHj O
gefunden, das gekennzeichnet Ist durch eine spezifische Oberfläche nach BET von 10 bis 30, vorzugsweise 15 bis 25 mVg, ein Maximum der Teilchengrößenverteilung zwischen 0,1 und 0,4 μπι Länge und 0,1 bis 0,2 μΐη Breite und einem Anteil dieser TellchengrOBen an der Gesamtverteilung von mindestens 50%, vorzugsweise von 70 bis 90% und wobei das Verhältnis von Länge zu Breite der Teilchen S : 1 bis 1:1, vorzugsweise 3 : 1 bis 1 :1 beträgt.found, which is characterized by a BET specific surface area of 10 to 30, preferably 15 to 25 mVg, a maximum of the particle size distribution between 0.1 and 0.4 μm length and 0.1 to 0.2 μm width and a proportion of these Particle sizes in the overall distribution of at least 50%, preferably from 70 to 90%, and wherein the ratio of length to width of the particles is S: 1 to 1: 1, preferably 3: 1 to 1: 1.
In der DE-OS 23 16 536 Ist ein Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht vertellbanm Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsauredllmld und dessen N-Alkylderlvaten bekannt. Hierbei werden die felntelllgen, agglomerierten Rohpigmente, deren Prlmärtellchengröße .£.0,05 μιη Ist, mit aliphatischen oder aromatischen primären oder tertiären Aminen, gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Basen, mit aliphatischen Carbonsäureamiden oder mit 75- bis H.V»,lgcr SchwcfcNllurc behandelt. UIc urhiillcncn lclchldlspcrglcrbnrcn Pigmente /eigen erhöhte harbsiärke bei blauerem Farbton.In DE-OS 23 16 536 is a process for the production of strongly colored and slightly vertellbanm perylene-3,4,9,10-tetracarbonsauredllmld and its N-alkyl derivatives are known. Here, the skin layers are agglomerated Crude pigments, whose primary cell size is .0.05 μm, with aliphatic or aromatic primary or tertiary amines, saturated or unsaturated heterocyclic bases, with aliphatic carboxamides or treated with 75 to H.V., lgcr SchwcfcNllurc. UIc urhiillcncn lclchldlspcrglcrbnrcn pigments / own increased harbors in the bluer shade.
Aus der DE-OS 2252461 ist die Herstellung von farbstarken Perylen^.iJ.IO-tetracarbonsäuredlanhydiidpIgmenten bekannt. Hinzu wird felntelllges Rohpigment mit 0,01 bis I um, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 μΐη Teilchengröße mit primären oder tertiären aromatischen Aminen oder stark polaren organischen Losungsmitteln wie N-Methylpyrrolldon, Dimethylformamid, Dlraethylsulfoxld oder Acrylnitril bei 50 bis 2000C behandelt. Dabei werden Pigmente erhalten, die farbsütfkc rote Färbungen liefern, die licht- und wetterecht sind. sFrom DE-OS 2252461 the production of strongly colored perylene ^ .iJ.IO-tetracarboxylic acid planhydride particles is known. Is added to felntelllges crude pigment with from 0.01 to I, preferably 0.01 to 0.05 μΐη treated with particle size of primary or tertiary aromatic amines or strongly polar organic solvents such as N-Methylpyrrolldon, dimethylformamide, Dlraethylsulfoxld or acrylonitrile at 50 to 200 0 C. . Pigments are obtained which give red colorations which are lightfast and weatherfast. s
Wendet man die Im Stand der Technik angegebenen organischen Flüssigkeiten auf felntelllges agglomeriertes Perylen-3,4.9,I0-tetracarbonsäure-bIs-(2'-methyl-5'-chtorphenyilmld) an, dann erhalt man nicht die gewünschte Plgmeniform. Überraschenderweise erhall man jedoch eine stark deckende Pigmentform, die gleichzeitig farbtonrelne und brillante Purtonfanbungen liefert, wenn man das felnteillge Rohpigment mit den unten genannten organischen Flüssigkeiten behandelt. ">If one applies the organic liquids given in the prior art to felntelllges agglomerated Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-bIs- (2'-methyl-5'-chtorphenyilmld), then you do not get the desired Plgmeniform. Surprisingly, however, one obtains a strongly opaque pigment form which at the same time delivers hue and brilliant pure shade fans if the partial crude pigment is mixed with those mentioned below treated organic liquids. ">
Die neue Pigmentform gibt im Purton farbtonreine und sehr brillante Färbungen, die klarer und brillanter sind als die mit bekannten Pigmentformen des gleichen chemischen Individuums erhaltenen. Gleichzeitig zeichnet sich die neue Pigmentform durch ein hohes Deckvermögen aus, das bei ungefähr dem zweifachen der Pigmentformen des Standes der Technik liegt.The new pigment form gives pure and very brilliant shades of pure shade, which are clearer and more brilliant are obtained than those obtained with known pigment forms of the same chemical individual. At the same time, the new pigment form is characterized by a high hiding power, which is around twice that of Prior art pigment forms.
Die neuen coloristlschen Eigenschaften der neuen Plgre^ntform gehen auch aus der Remissionskurve Im is sichtbaren Bereich des Spektrums zwischen 350 und 750 mn hervor, die In der Literatur zur Charakterisierung von Pigmenten herangezogen wird (siehe z. B. Pigment-Handbook, Volume HI, Characterization and physical relationships, John Wiley & Son, New York, 1973V Seiten 255 bis 270).The new coloristic properties of the new basic form are also evident from the reflectance curve in the visible range of the spectrum between 350 and 750 nm, which is used in the literature to characterize pigments (see e.g. Pigment Handbook, Volume HI, Characterization and physical relationships, John Wiley & Son, New York, 1973 V pp. 255 to 270).
Man findet bei der neuen Plgmentfonn eine vCillge Absorption zwischen 350 und 560 nm und dann einen stellen Anstieg, der Remission bis zum Reflexionsmaximum bei 652 nm. Vom Reflexionsmaximum bis zum 2^ Fm!« η*« sichissFSS Bereiches bei 750 "«" weidss- be! Färbungen, welche die ncus Pigmenticrm esuhsUsn, 60% des eingestrahlten Lichtes reflektiert.Can be found in the new Plgmentfonn a vCillge absorption from 350 to 560 nm, and then a set increase of remission nm to the reflection maximum at the 652nd From the reflection maximum up to 2 ^ Fm! "Η *" sichissFSS range at 750 """weidss- be! Colorings, which the ncus Pigmenticrm esuhsUsn, reflects 60% of the incident light.
Demgegenüber zeigen die bekannten Pigmentformen der gleichen chemischen Verbindung, welche aus kleineren oder größeren Primärteilchen bestehen, bis 560 nm ebenfalls keine Remission. Von diesem Bereich an erfolgt dann ein flacher Anstieg zum Reflexionsmaximum. Die Reflexion einer dicken Pigmentschicht, d. h. » einer Schicht, unter welcher der Untergrund nicht mehr sichtbar Ist, Hegt bei den Pigmentformen des Standes der Technik zwischen 40 und 50* des eingestrahlten Lichtes; d. h. die neuen Pigaientformen weisen ein um 20 bis 50% höheres Reflexionsvermögen Im Wellenbereich zwischen 655 nm bis 750 nm auf.In contrast, the known pigment forms of the same chemical compound, which consist of smaller or larger primary particles, also show no remission up to 560 nm. From this area on there is then a flat rise to the reflection maximum. The reflection of a thick layer of pigment, i.e. H. » a layer under which the background is no longer visible, lies in the pigment forms of the stand the technology between 40 and 50 * of the incident light; d. H. the new Pigaientforms indicate a 20 Up to 50% higher reflectivity in the wave range between 655 nm and 750 nm.
Die mit den neuen Pigmentformen erhaltenen deckenden Purtonfarbungen können nicht durch Mischen eines lasierenden Rotpigmentes mit einem Weißpigment erhalten werden. Zwar lassen sich durch Mischen mit Weiß- *' pigmenten Mischungen einstellen, die bei 650 nm eine Remission von 60% und darüber aufweisen. Solche Mischungen zeigen Jedoch zusatzliche Remissionsanteile Im Bereich zwischen 400 und 500 nm und ein starkes Ansteigen der Remission !.wischer* 680 und 750 nm, wodurch der Farbton der Mischung nach blauer verschoben wird. Colortstlsch mccht sich diese Verschiebung als Abtrflbung negativ bemerkbar Der Farbton geht von rot nach maron Ober.The opaque pure tone colors obtained with the new pigment forms cannot be obtained by mixing one translucent red pigment can be obtained with a white pigment. By mixing with white * ' Set pigment mixtures that have a remission of 60% and above at 650 nm. Such However, mixtures show additional remission components in the range between 400 and 500 nm and a strong one Increase in remission! .Wiper * 680 and 750 nm, as a result of which the hue of the mixture shifted towards blue will. Colourstlsch this shift can be felt negatively as a tarnishing. The hue starts from red after maron Ober.
Die neue erflndungsgemäße Plgmentfonn weist außerdem gegenober den bekannten Pigmentformen des gleichen chemischen Individuums eine verbesserte Lichtechtheit auf. So Ist z. B. bei einem Metalleffekt-Elnbrennlack, der mit einem Gewichtstell der neuen Plgmentfonn und einem Gewichtstell Aluminiumpulver hergestellt wurde, nach 60tagIger Schnellbelichtung praktisch keine Veränderung des Farbtons festzustehen (Note der Bewertung nach DIN 54001: Lichtechtheit 7 bis 8; Wetterechtheit 4). Demgegenüber betragt die Lichtechtheit * eines Metalieffektlackes, der eine Plgmentfonn des Standes der Technik von der gleichen chemischen Verbindung enthalt, nur 6 bis 7 und die Wetterechtheit nur 2 bis 3. Die Plgmentfonn des Sundes der Technik wurde durch Vermählen mit Natriumchlorid In der Kugelmühle und Entfernen des Salzes erhalten.The new pigment form according to the invention also has improved lightfastness compared to the known pigment forms of the same chemical individual. So is z. B. with a metal effect stove enamel, which is made with one weight of the new Plgmentform and one weight of aluminum powder After 60 days of rapid exposure, there was practically no change in the color tone Evaluation according to DIN 54001: light fastness 7 to 8; Weather fastness 4). In contrast, the light fastness * of a metal effect lacquer, which contains a state of the art form of the same chemical compound, only 6 to 7 and the weather resistance only 2 to 3. The form of the sound of technology became obtained by grinding with sodium chloride in a ball mill and removing the salt.
Die neue Plgmentfonn erhalt man durch Rekristallisieren von rohem Peirylen-3,4,9,10-tetracsrbonsaure-bis-<2'-methyl-S'-chlorphenyllmld), dessen Prtmirtellchen eine Größe (Lange) von unterhalb 0,05 μιη aufweisen und die Primärteilchen Agglomerate von 0,1 bis 100 μιη bilden. In organischen Flüssigkeiten, gegebenenfalls In Gegenwart von Wasser bei Temperaturen zwischen 70 und 150° C, bis die Lange der Teilchen 0.1 bis 0,4 μιη betragt.The new Plgmentfonn is obtained by recrystallizing crude Peirylen-3,4,9,10-tetracsrboxylic acid-bis- <2'-methyl-S'-chlorophenylmld), whose Prtmirtellchen have a size (length) of below 0.05 μm and the primary particles form agglomerates of 0.1 to 100 μm. In organic liquids, possibly In Presence of water at temperatures between 70 and 150 ° C until the length of the particles 0.1 to 0.4 μm amounts to.
Der Ausgangsstoff wird aus dem bei der Herstellung anfallenden Rohprodukt durch Mahlen, z. B. In Kugel- '" mahlen, in Abwesenheit von Mahlhilfsmitteln erhalten, bis das Mahlgut Im wesentlichen aus Prtmanellchen von unterhalb 0,05 μ«ι besteht. Im wesentlichen heißt Im Sinne der vorliegenden Erfindung, daß mindestens 60 bis 70% der Teilchen in den genannten Größenbereich fallen. Die Mahldauer betragt Je nach der Art und Größe der Kristalle des Rohproduktes 8 bis 30 Stunden. Da beim Mahlen ein Teil der kristallinen Struktur der Teilchen zerstört wird, weisen die entstehenden zerkleinerten Teilchen hohe Oberflächenladungen auf. Aus diesem a Grunde bilden sich Im Mahlgut aus den Prlmartellchen Agglomerate, die Größen zwischen 0,1 und 100 μπι aufweisen.The starting material is obtained from the crude product obtained during manufacture by grinding, e.g. B. In ball '"grind, obtained in the absence of grinding aids until the millbase consists essentially of Prtmanellchen of below 0.05 μ« ι. In the context of the present invention, essentially means that at least 60 to 70% of the particles in drop the size range mentioned above. the milling time amounts to, depending on the type and size of the crystals of the crude product 8 to 30 hours. Since the crystalline structure of the particles is destroyed during milling a part, the resulting comminuted particles have high surface charges on. from make this a reason In the grist from the Prlmartellchen agglomerates that have sizes between 0.1 and 100 μπι.
Als organische Flüssigkeiten kommen z. B. In Betracht: allphatlsche Cj- bis C7-KeU)IW wie Aceton, Methylethylketon, Diathylketon, Methylpropylketon, Methyllsopropylketon, Methylbutylketon, Methyllsobutylketon; Cj- bis C4-Alkanole wie Propanol, n-Butanol, Isobutanol, tert. Butanol, Isoamylalkohol; cycloaliphatische Äther w> wie Tetrahydrofuran, Dioxan; substituierte BenzolkohlenwassentoiTe wie Toluol, Xylol, Chlorbenzöl, o-Dlchlorbenzol und Nftrobenzol; Phenole wie das nicht substituierte Phenol, Kresol oder o-Nltrophenol.As organic liquids, for. B. Consideration: allphatlsche Cj- to C 7 -KeU) IW such as acetone, methyl ethyl ketone, dietary ketone, methyl propyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl butyl ketone, methyl isobutyl ketone; Cj to C 4 alkanols such as propanol, n-butanol, isobutanol, tert. Butanol, isoamyl alcohol; cycloaliphatic ethers such as tetrahydrofuran, dioxane; substituted benzene hydrocarbons such as toluene, xylene, chlorobenz oil, o-chlorobenzene and nitrobenzene; Phenols such as the unsubstituted phenol, cresol or o-Nltrophenol.
Aus wirtschaftlichen und coloristlschen Gründen sind Methylethylketon, Methyllsopropylketon, Methyllsobutylketon, Diathylketon, Tetrahydrofuran, Dioxan, Isobutanol, n-Butanol, o-Nltrophenol und Xylol als organische Flüssigkeiten bevorzugt. Von diesen sind Methylethylketon, Tetrahydrofuran, Dioxan, Isobutanol, n-Buta- nol, o-Nltrophenol und Xylol besonders bevorzugt. Da man In Gegenwart van Wasser und Ketonen eine besonders wertvolle Plgmentfonn erhalt, verwendet man vorzugsweise zum Rekristallisieren Mischungen aus Wasser und den vorstehend genannten Ketonen, Insbesondere Wasser/MethylBthylketon.For economic and coloristic reasons, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl isobutyl ketone, dietary ketone, tetrahydrofuran, dioxane, isobutanol, n-butanol, o-nitrophenol and xylene are preferred as organic liquids. Of these, methyl ethyl ketone, tetrahydrofuran, dioxane, isobutanol, n-buta- nol, o-nitrophenol and xylene are particularly preferred. Since a particularly valuable plant form is obtained in the presence of water and ketones, mixtures of water are preferably used for recrystallization and the aforementioned ketones, in particular water / methyl ethyl ketone.
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Bel der Rekristallisation geht man In der Regel so vor, daß. man das Mahlgut In die organische oder wfiBrlg/organlsche Flüssigkeit einträgt und das Gemisch auf Temperaturen zwischen 70 und 15O0C, vorzugsweise zwischen 80 und 90° C erwärmt, wobei das feinteillge agglomerierte Rohpigment rekristallisiert. Die Rekristallisallon wird beendet, wenn mindestens 50% der Teilchen eine mittlere Lange zwischen 0,1 und 0,4, vorzugsweise zwischen 0,1 und 0,2 \un und die Pigmentteilchen eine spezifische Oberflache zwischen 10 und 30, vorzugsweise zwischen 15 und 25 mVg (gemessen nach BET) aufweisen. Je nach der angewandten organischen Flüssigkeit und der Temperatur sind 7 bis 30 Stunden zur Rekristallisation erforderlich. Das Rekristalllsatlonsgemisch wird dann in an sich üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Verdünnen mit Wasser und Filtrieren der Pigmentform. Das Lösungsmittel kann auch mit Wasser als Azeotrop abdestilliert und dann die Pigmentform ίο aus der wäßrigen Suspension, z. B. durch Filtrieren oder Zentrifugieren, Isilert werden. Der wasserfeuchte Preßkuchen kann direkt weiterverarbeitet oder gegebenenfalls getrocknet werden.As a rule, the recrystallization is carried out in such a way that. one enters the ground material in the organic or wfiBrlg / organlsche liquid and the mixture to temperatures between 70 and 15O 0 C, preferably heated between 80 and 90 ° C, wherein the feinteillge agglomerated crude pigment recrystallized. Recrystallization ends when at least 50% of the particles have an average length between 0.1 and 0.4, preferably between 0.1 and 0.2 μm, and the pigment particles have a specific surface area between 10 and 30, preferably between 15 and 25 mVg (measured according to BET). Depending on the organic liquid used and the temperature, 7 to 30 hours are required for recrystallization. The recrystallization mixture is then worked up in a conventional manner, e.g. B. by diluting with water and filtering the pigment form. The solvent can also be distilled off with water as an azeotrope and then the pigment form ίο from the aqueous suspension, e.g. B. by filtration or centrifugation, Isilert. The water-moist press cake can be further processed directly or, if necessary, dried.
Man kann die Pigmentform auch durch Gefriertrocknung aus wäßriger, vorzugsweise aus organischer Phase Isolieren. Hierzu fttfcrt man zweckmäßigerweise die Rekristallisation in einer organischen Flüssigkeit durch, die bei Temperaturen zwischen 0 und 60° C erstarrt. Andernfalls muß die zur Rekristallisation verwendete organi-'■> sehe Flüssigkeit abgetrennt und durch eine zur Gefriertrocknung geeignete organische Flüssigkeit wie Xylol, Benzol oder Dloxan ersetzt werden, .ία den folgenden Beispielen beziehen sich die Prozentangaben auf das Gewicht.The pigment form can also be isolated from an aqueous, preferably an organic, phase by freeze-drying. For this purpose, the recrystallization is expediently carried out in an organic liquid which solidifies at temperatures between 0 and 60.degree. Otherwise, the organic used for recrystallization '■> must see liquid separated off and be replaced with an apparatus suitable for freeze-drying organic liquid such as xylene, benzene or Dloxan, .ία the following examples the percentages are by weight.
a 1) In einer Kugelmühle aus nichtrostendem Stahl (Volumen: 4 Liter), gefallt mit 5 kg Elsenhugeln von 2 bisa 1) In a ball mill made of stainless steel (volume: 4 liters), precipitated with 5 kg of Elsenhugeln from 2 to
24 cm Durchmesser, werden 4UOg Perylen-3,4,9,10-tetπιcarbonsauFe-bis-(2'-methyl-5'-chloφhenylltnld) ungefähr 20 Stunden gemahlen. Du Mahlgut besteht dann zu Ober 80% aus Prtmärteüchen, dere:- GrOBe unterhalb von 0,05 um liegt. Die Primärteilchen sind agglomerislert. Große der Agglomerate: 0,1 bis24 cm in diameter, 4UOg perylene-3,4,9,10-tetπιcarbonsauFe-bis- (2'-methyl-5'-chloφhenylltnld) ground for about 20 hours. The grist then consists of over 80% of premade food, of which: - Size is below 0.05 µm. The primary particles are agglomerated. Size of the agglomerates: 0.1 to 100 um.100 um.
a 2) 50 g des nach a I) erhaltenen Mahlgutes, 65 g Methylethylketon und 100 g Wasser werden bei 80° C unter Elgendnick gerührt, bis die Lange der Primärteilchen 0,1 bis 0,4 um betragt. Dies Ist nach 10 Stunden der Fall. Dann wird Ober einen absteigenden Kühler entspannt und das Methylethylketon als Azeotrop abdestilliert. Das Pigment wird abgesaugt, mit warmem Wasser gewaschen, getrocknet und pulverisiert. .·" Ausbeute: 50 g eines roten Pulvers, das eine Oberflache nach BET von 22 m /g aufweist,a 2) 50 g of the millbase obtained according to a I), 65 g of methyl ethyl ketone and 100 g of water are taken at 80 ° C. Stirred at least until the length of the primary particles is 0.1 to 0.4 µm. This is after 10 hours the case. The pressure is then released through a descending cooler and the methyl ethyl ketone as an azeotrope distilled off. The pigment is filtered off with suction, washed with warm water, dried and pulverized. . · "Yield: 50 g of a red powder with a BET surface area of 22 m / g,
b) Das erhaltene Pigment wurde farbmetrisch geprüft. a) Herstellung der Purtonfarbungb) The pigment obtained was tested colorimetrically. a) Production of the pure shade coloring
4,5 g des nach a 2) erhaltenen Pigments und 10,5 g eines ölmodiflzierten Alkydharzes auf der Basis Terephthalsäure werden auf der Analysenwaage in eine Porzellanschale eingewogen, mit einem Spatel vermischt und auf einem Dreiwalzenstuhl bei einer konstanten Temperatur von 25° C angerleben. Indem4.5 g of the pigment obtained according to a 2) and 10.5 g of an oil-modified alkyd resin on the basis Terephthalic acid is weighed into a porcelain dish on the analytical balance using a spatula mixed and tanned on a three-roll mill at a constant temperature of 25 ° C. By doing man das eingewogene Gemisch bei einem Anpreßdruck der Walzen von 10 atü dreimal durch die Walzen laufen laßt und anschließend sechsmal bei einem Anpreßdruck von 80 atü (Buntpaste A).the weighed mixture is passed through the rollers three times at a pressure of 10 atmospheres on the rollers let it run and then six times at a pressure of 80 atmospheres (colored paste A).
2 g der so erhaltenen Buntpaste A (Pigmentgehalt 30,0%) werden mit 4 g einer Mischung aus 7O g eines Harzes auf der Basis Phthalsäure und einer Ct-Cu-Fettsauremischung,2, the color paste thus obtained, A g (pigment content 30.0%) are mixed with 4 g of a mixture of 7 O g of a resin based on phthalic acid and a Ct-Cu-fatty acid mixture,
ihih 30 g eines Alkydharzes auf der Basis Sojaöl und Pht>.alsäureharz,30 g of an alkyd resin based on soybean oil and phthalic acid resin,
100 g eines Melamln-Formaldehyd-Harzes100 g of a melamine-formaldehyde resin
und 6 Tropfen einer Katalysatorlösung (p-ToluoIsulfonsfiure 20prozenttg gelöst In n-Butanol) mit einem Spatel auf einer Glasplatte homogen vermischt. Die so erhaltene Pigmentpaste wird mit einem Fllmzlehserät In 100 μαι Schichtdicke Ober schwarz-weiß gerastertem Grund abgezogen. Diese Lackierung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur abgelüftet und anschließend 45 Minuten bei 120° C eingebrannt.and 6 drops of a catalyst solution (p-ToluoIsulfonsfiure 20 percent dissolved in n-butanol) with a spatula mixed homogeneously on a glass plate. The pigment paste obtained in this way is In 100 μαι layer thickness deducted from the black-and-white screened ground. This paint job will take 2 hours Flashed off at room temperature and then baked for 45 minutes at 120 ° C.
Die so erhaltene Färbung wurde nach dem FIAF-Programm gemäß DIN 6164 farbmetrisch ausgewertet. Die farbmetrischer, Daten sind In der Tabelle zusammengestellt.The coloration obtained in this way was colorimetrically evaluated according to the FIFG program in accordance with DIN 6164. the colorimetric, data are compiled in the table.
''' ß) Färbung In PVC zur'Bestlmmung des Deckvermögens. '''ß) Coloring in PVC to determine the hiding power.
3 g der nach L) α) erhaltenen Buntpaste A und 47 g eines Gemisches aus 68 g Suspenslons-PVC3 g of the colored paste A obtained according to L) α) and 47 g of a mixture of 68 g Suspenslons-PVC
25 g Df-3,5,5-trlmethy!hexyiphthalat 6 ζ Octylstearat als Extender und25 g of Df-3,5,5-trilmethy! Hexyiphthalat 6 ζ octyl stearate as an extender and
100g100 g
werden mit einem Schnellrührer 60 see bei 3000 Umdrehungen pro Minute durchmischt, eine Stunde bei Raumtemperatur stehengelassen und eine Stunde Im Exslkator unter vermindertem Druck von eingerührten Luftblasen befreit.are mixed with a high speed stirrer for 60 seconds at 3000 revolutions per minute, one hour left to stand at room temperature and freed from stirred-in air bubbles in an exslcator under reduced pressure for one hour.
Die so hergestellte und entlüftete PVC-Farbpaste wird mit einer Lackhantel In 300 um Schichtdicke auf einem Glasriegel abgezogen. Diese Aufstriche werden in genau waagrechter Lage im Trockenschrank 20 Minuten bei 180°C ausgeliert.The PVC color paste thus produced and vented is applied with a varnish dumbbell in a 300 .mu.m layer thickness peeled off a glass bar. These spreads are in an exactly horizontal position in the drying cabinet 20 Gelled minutes at 180 ° C.
Nach dem Abkühlen werden mit einer Schablone (5x5 cm) Flachen vor. ?.5 cm: In die Filme eingeritzt, die llS Filme von der Glasplatte gelöst und anschließend durch Wiegen das Flachengewicht bestimmt.After cooling down, a template (5x5 cm) is used to prepare surfaces. ? .5 cm : scratched into the films, detached the 11S films from the glass plate and then determined the weight per unit area by weighing.
Zur Bestimmung fts Deckvermögens werden die erhaltenen Filme über schwarz-weißem Kontrastgrund spektralphotometrlsch vermessen. Aus den spektralen Rcmlsslonswerten (über Schwarz und Weiß) wird diejenige l'lKmcrnnik'hcnknnixntratlnn unter Anwendung der Kubclkn-Munk-Thcorlc berechnet, bei welcher der KommstTo determine the hiding power , the films obtained are measured spectrophotometrically over a black and white contrast background. From the spectral reflection values (over black and white) that l'lKmcrnnik'hcnknnnixntratlnn is calculated using the Kubclkn-Munk-Thcorlc at which the comes
auf den Schwellenwert 1 AN Einheit nach DiN 6174 absinkt (d. h. es wird die Plgmentflachenkonzentratlon berechnet, bei der die Färbungen Ober weißem und schwarzem Untergrund Identisch werden. Das Ergebnis ist In der Tabelle enthalten.drops to the threshold value of 1 AN unit according to DiN 6174 (i.e. it becomes the Plgment surface concentration calculated, in which the colors above the white and black background become identical. The result is Included in the table.
/um Vergleich wurden mich den gleichen Molhoden folgende l'ignicnlfurnicn des l'crylcn-JAy.lO-iclrii-L;irb< >n.s!lurc-bl.s-(2'-mcihyl-5'-ch!orphcnyl!m!(ls) geprüft.In order to compare the same Molhoden the following l'ignicnlfurnicn des l'crylcn-JAy.lO-iclrii-L; irb < > n.s! lurc-bl.s- (2'-mcihyl-5'-ch! orphcnyl! m! (ls) checked.
Coloristik des Purtones nach DIN 6164 verschiedener Pigmentformen des PerylenOA^lO-tetracarbonsäurebis-(2'-methyl-5'-chJorphenylimids)Coloristics of the pure tone according to DIN 6164 of various pigment forms of PerylenOA ^ lO-tetracarboxylic acid bis- (2'-methyl-5'-chlorophenylimide)
Claims (4)
Cl O O CHj1. Perylene-S ^^. LO-tetracarboxylic acid blmld-pigment of the chemical constitution
Cl OO CHj
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| DE19762635157 DE2635157C2 (en) | 1976-08-05 | 1976-08-05 | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide pigment, process for its preparation and its use |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19762635157 DE2635157C2 (en) | 1976-08-05 | 1976-08-05 | Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide pigment, process for its preparation and its use |
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-
1976
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