CH627448A5 - Process for the preparation of bis-isothiuronium salts for use in the purification of effluent containing organic compounds of anionic character - Google Patents
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Description
La presente invenzione concerne un procedimento per la preparazione di sali di bis-isotiouronio di formula I The present invention relates to a process for the preparation of bis-isothiouronium salts of formula I
r - hn. r - hn.
hn _ r c-s-a-s-c r'- hn^/ ^hn - r' hn _ r c-s-a-s-c r'- hn ^ / ^ hn - r '
X-A-X X-A-X
dove X è alogenuro o un gruppo scelto fra CH3S020-, H0S020-, At-S020- e A ha il significato sopra indicato, con 5 la tiourea di formula generale where X is halide or a group selected from CH3S020-, H0S020-, At-S020- and A has the above indicated meaning, with 5 the thiourea of general formula
R-NH-CS-NH-R' R-NH-CS-NH-R '
nella quale R ed R' hanno i significati sopra indicati. 10 È noto che molti composti organici a carattere anionico possono trovarsi nelle acque di scarico industriali e che spesso la loro eliminazione è molto difficile e costosa. in which R and R 'have the above indicated meanings. 10 It is known that many anionic organic compounds can be found in industrial waste water and that their elimination is often very difficult and expensive.
È stato ora sorprendentemente riscontrato che determinate classi di detti composti anionici possono essere precipitati is quantitativamente o quasi con l'impiego di alcuni sali di bis-isotiouronio, che formano, con detti composti anionici, derivati salini pochissimo solubili in acqua e pertanto facilmente eliminabili. It has now been surprisingly found that certain classes of said anionic compounds can be precipitated quantitatively or almost with the use of some bis-isothiouronium salts, which form, with said anionic compounds, saline derivatives very little soluble in water and therefore easily eliminated.
In particolare numerose classi di coloranti, recanti nella 20 loro molecola uno o più gruppi solfonici, sono precipitati con i sali di bis-isotiuronio preparati col procedimento definito dalla rivendicazione 1. In particular, numerous classes of dyes, having one or more sulfonic groups in their molecule, are precipitated with the bis-isothiuronium salts prepared by the process defined in claim 1.
Questa proprietà può essere sfruttata, intanto, per eliminare i coloranti dai bagni residui di tintura, soprattutta quan-25 do detti coloranti non possono essere abbattuti con i comuni precipitanti inorganici (come idrossido di calcio o solfato di alluminio). In the meantime, this property can be used to eliminate the dyes from the residual dye baths, especially when said dyes cannot be eliminated with common inorganic precipitants (such as calcium hydroxide or aluminum sulphate).
Anche quando i precipitanti convenzionali sono efficaci, è stato trovato che l'abbinamento di questi con i sali di bis-30 isotiuronio di cui sopra consegue vantaggi, sia al fine di una più completa depurazione sia perché riduce considerevolmente il volume dei fanghi, facilitandone lo smaltimento. Even when conventional precipitants are effective, it has been found that the combination of these with the bis-30 isothiuronium salts mentioned above has advantages, both for the purpose of a more complete purification and because it considerably reduces the volume of the sludge, facilitating its disposal.
Un'altra utile possibilità di applicazione consiste nel fornire composti salini altamente insolubili con molti tensioat-35 tivi anionici presenti in commercio come gli alchilbenzen-solfonati, sia a catena lineare che ramificata e i solfati acidi di alchile a lunga catena. Another useful application possibility consists in providing highly insoluble saline compounds with many commercially available anionic surfactants such as alkylbenzen-sulfonates, both straight and branched chain and long chain alkyl acid sulphates.
Detta proprietà può essere messa a profitto per eliminare, sotto forma insolubile, residui di detti tensioattivi presenti 40 nell'acqua di scarico di numerose industrie e notoriamente difficili da eliminare per biodegradazione o con altri mezzi. Said property can be used to eliminate, in an insoluble form, residues of said surfactants present in the waste water of numerous industries and notoriously difficult to eliminate by biodegradation or by other means.
È del tutto ovvio che la depurazione di acque di scarico ove siano presenti contemporaneamente coloranti e tensioattivi del tipo soprannominato come le acque di scarico di 45 tintoria, può essere efficacemente conseguita con l'impiego dei sali di bis-isotiuronio in oggetto, con l'ulteriore vantaggio di eliminare contemporaneamente altri corpi presenti in forma dispersa, come i coloranti dispersi, che vengono incorporati nel precipitato. It is quite obvious that the purification of waste water where dyes and surfactants of the type nicknamed as the waste water of 45 dyeing are present at the same time, can be effectively achieved with the use of the bis-isothiuronium salts in question, with the further advantage of simultaneously eliminating other bodies present in dispersed form, such as dispersed dyes, which are incorporated in the precipitate.
50 Questi sali di bis-isotiuronio sono corpi solubili in acqua, di carattere neutro, non tossici per l'uomo e per gli animali in genere, non corrosivi e privi di qualsiasi odore, così che la presenza eventuale di tracce di detti sali nelle acque chiare dopo il trattamento di disinquinamento non potrà recare 55 danno alla fauna ittica né presenare inconveniente alcuno. 50 These bis-isothiuronium salts are water-soluble bodies, neutral in character, non-toxic to humans and animals in general, non-corrosive and free of any odor, so that the possible presence of traces of said salts in the waters clear after the clean-up treatment, it cannot cause damage to the fish fauna or present any inconvenience.
2 x a) 2 x a)
60 60
dove R ed R' possono essere entrambi atomi di idrogeno oppure due gruppi alchilici inferiori (CrC3), oppure R un gruppo alchilico, cicloalchilico, aralchilico o arilico e R' un atomo di idrogeno; A rappresenta il residuo di un idrocarburo alifatico lineare o ramificato, oppure di un idrocarburo aril- 65 alifatico oppure ancora un residuo derivante da un etere o da un tioetere alifatico o alifatico-aromatico misto, ed X- è un anione, consistente nel fare reagire derivati di formula where R and R 'can both be hydrogen atoms or two lower alkyl groups (CrC3), or R an alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl group and R' a hydrogen atom; A represents the residue of a linear or branched aliphatic hydrocarbon, or of an aliphatic aryl 65 hydrocarbon or a residue deriving from an ether or from an aliphatic or aliphatic-aromatic mixed thioether, and X- is an anion, consisting in reacting formula derivatives
3 3
627448 627448
Esempi del sostituente «A» sono: Examples of the substituent 'A' are:
-(CH) v 2 n con n 6 - (CH) v 2 n with n 6
—CH. CH.
La reazione tra i due componenti può compiersi in un solvente che disciolga almeno parzialmente uno dei due componenti, a temperature comprese, a seconda della reattività, tra quella ambiente e quella di ebollizione del solvente, per un tempo sufficiente perché la reazione si completi. The reaction between the two components can take place in a solvent that dissolves at least partially one of the two components, at temperatures included, depending on the reactivity, between the ambient and the boiling point of the solvent, for a sufficient time for the reaction to complete.
Solventi adatti sono, a seconda dei casi, l'acqua, gli alcoli inferiori (C^Q), i chetoni alifatici semplici (acetone, metiletilchetone), il diossano i glicoli vicinali (glicoletilenico, propilenico), l'acetonitrile, la dimetilformammide. Suitable solvents are, depending on the case, water, lower alcohols (C ^ Q), simple aliphatic ketones (acetone, methylethylketone), dioxane, nearby glycols (glycolylene, propylene), acetonitrile, dimethylformamide.
La scelta del solvente sarà determinata di volta in volta da criteri di convenienza, come costo e possibilità di facile recupero, reagibilità dei componenti del solvente stesso, tempo di reazione. The choice of the solvent will be determined from time to time by convenience criteria, such as cost and possibility of easy recovery, reactivity of the components of the solvent itself, reaction time.
Esempio 1 Example 1
Sale di bis-isotiouronio da l,5-bis-clorometil-2,4-dimetil-benzene e tiourea Bis-isothiouronium salt from 1,5-bis-chloromethyl-2,4-dimethyl-benzene and thiourea
6,1 g di l,5-bis-clorometil-2,4-dimetilbenzene e 4,6 g di tiourea in 50 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 6.1 g of 1, 5-bis-chloromethyl-2,4-dimethylbenzene and 4,6 g of thiourea in 50 cc of absolute ethanol are heated to reflux for 3 hours.
Il sale di bis-isotiouronio cristallizza per raffreddamento in bagno di ghiaccio. The bis-isothiouronium salt crystallizes by cooling in an ice bath.
Resa 80%. P.f. 240°C circa. Yield 80%. M.P. About 240 ° C.
Esempio 2 Example 2
Sale di bis-isotiouronio da bis-clorometilnaftaline e tiourea Bis-isothiouronium salt from bis-chloromethylnaphthalins and thiourea
9,5 g di una miscela di bis-clorometilnaftaline impure di monoclorometilnaftaline e 6,4 g di tiourea in 50 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 9.5 g of a mixture of impure bis-chloromethyl naphthalene of monochloromethyl naphthalene and 6.4 g of thiourea in 50 cc of absolute ethanol are heated to reflux for 3 hours.
Si raffredda per completare la cristallizzazione del sale di bis-iso-tiouronio. It cools to complete the crystallization of the bis-iso-thiouronium salt.
Resa 65%. P.f. 260°C circa con decomposizione. Yield 65%. M.P. 260 ° C with decomposition.
Esempio 3 Example 3
Sale di bis-isotiouronio da 9,10-bis-clorometilantracene e tiourea Bis-isothiouronium salt from 9.10-bis-chloromethylanthracene and thiourea
8,3 g di 9,10-bis-clorometilantracene e 5 g di tiourea in 100 cc di diossano vengono riscaldati a ricadere per 1 ora. 8.3 g of 9.10-bis-chloromethylanthracene and 5 g of thiourea in 100 cc of dioxane are heated to reflux for 1 hour.
Si raffredda per completare la cristallizzazione del sale di bis-isotiouronio. It cools to complete the crystallization of the bis-isothiouronium salt.
Resa 90%. P.f. 245-250°C con decomposizione. Yield 90%. M.P. 245-250 ° C with decomposition.
30 Esempio 4 30 Example 4
Sale di bis-isotiouronio da 4,4-bis-clorometildifeniletere e tiourea Bis-isothiouronium salt from 4,4-bis-chloromethyldiphenyl ether and thiourea
11,2 g di 4,4'-bis-clorometildifeniletere e 6,4 g di tiourea 35 in 70 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 11.2 g of 4.4'-bis-chloromethyldiphenyl ether and 6.4 g of thiourea 35 in 70 cc of absolute ethanol are heated to reflux for 3 hours.
Si raffredda per completare la cristallizzazione del sale di bis-isotiouronio. It cools to complete the crystallization of the bis-isothiouronium salt.
Resa75%. P.f. 212-215°C. Resa75%. M.P. 212-215 ° C.
40 40
Esempio 5 Example 5
Sale di bis-isotiouronio da 1,4-bisclorometilbenzene e tiourea 1,4-biscloromethylbenzene bis-isothiouronium salt and thiourea
17,5 g di 1,4-bisclorometilbenzene e 15,3 g di tiourea in 45 150 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 17.5 g of 1,4-biscloromethylbenzene and 15,3 g of thiourea in 45 150 cc of absolute ethanol are heated to reflux for 3 hours.
Si raffredda per completare la cristallizzazione del sale di bis-isotiouronio. It cools to complete the crystallization of the bis-isothiouronium salt.
Resa 91%. P.f. 250°C circa. Yield 91%. M.P. 250 ° C approx.
50 50
Esempio 6 Example 6
Sale di bis-isotiouronio da 1,6-dibromo-esano e tiourea 1,6-dibromo-hexane and thiourea bis-isothiouronium salt
11 g di 1,6-dibromoesano e 6,9 g di tiourea in 50 cc di 55 etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 11 g of 1,6-dibromohexane and 6,9 g of thiourea in 50 cc of 55 absolute ethanol are heated to reflux for 3 hours.
Il sale di bis-isotiouronio cristallizza per raffreddamento in bagno di ghiaccio. The bis-isothiouronium salt crystallizes by cooling in an ice bath.
Resa 93%. P.f. 197-198°C. Yield 93%. M.P. 197-198 ° C.
60 60
Esempio 7 Example 7
Sale di bis-isotiouronio da 1,10-dibromodecano e tiourea 1,10-dibromodecane bis-isothiouronium salt and thiourea
13,5 g di 1,10-dibromodecano e 6,9 g di tiourea in 50 cc 6J di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. Il sale di bis-isotiouronio cristallizza per raffreddamento in bagno di ghiaccio. 13.5 g of 1,10-dibromodecane and 6,9 g of thiourea in 50 cc 6J of absolute ethanol are heated to reflux for 3 hours. The bis-isothiouronium salt crystallizes by cooling in an ice bath.
Resa 83%. P.f. 156-158°C. Yield 83%. M.P. 156-158 ° C.
627448 627448
4 4
Esempio 8 Example 8
Sale di bis-isotiouronio da l,5-bisclorometil-2,4-dimetil-benzene e feniltiourea Bis-isothiouronium salt from 1,5-biscloromethyl-2,4-dimethyl-benzene and phenylthiourea
6,1 g di l,5-bis-clorometil-2,4-dimetilbenzene e 9,2 g dì feniltiourea in 50 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 6.1 g of 1,5-bis-chloromethyl-2,4-dimethylbenzene and 9.2 g of phenylthiourea in 50 cc of absolute ethanol are heated to reflux for 3 hours.
Si concentra la soluzione alcolica, si riprende con acetato d'etile ottenendo il sale di bis-isotiouronio. The alcoholic solution is concentrated, it is recovered with ethyl acetate obtaining the bis-isothiouronium salt.
Resa 92%. P.f. 175-180°C. Yield 92%. M.P. 175-180 ° C.
Esempio 9 Example 9
Sale di bis-isotiouronio da 1,6-dibromoesano e feniltiourea 1,6-dibromohexane bis-isothiouronium salt and phenylthiourea
7.6 g di 1,6-dibromoesano e 9,4 g di feniltiourea in 50 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 7.6 g of 1,6-dibromohexane and 9,4 g of phenylthiourea in 50 cc of absolute ethanol are heated under reflux for 3 hours.
Il sale di bis-isotiouronio cristallizza per raffreddamento in bagno di ghiaccio. The bis-isothiouronium salt crystallizes by cooling in an ice bath.
Resa 79%. P.f. 194-196°C. Yield 79%. M.P. 194-196 ° C.
Esempio 10 Example 10
Sale di bis-isotiouronio da 1,10-dibromodecano e feniltiourea 1,10-dibromodecane bis-isothiouronium salt and phenylthiourea
6.7 g di 1,10-dibromodecano e 6,8 g di feniltiourea in 50 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 6.7 g of 1,10-dibromodecane and 6,8 g of phenylthiourea in 50 cc of absolute ethanol are heated under reflux for 3 hours.
Si concentra la soluzione alcolica, si riprende con acetato d'etile ottenendo il sale di bis-isotiouronio. The alcoholic solution is concentrated, recovered with ethyl acetate obtaining the bis-isothiouronium salt.
Resa 90%. Prodotto di consistenza gommosa. Yield 90%. Gummy texture product.
Esempio 11 Example 11
Sale di bis-isotiouronio da 1,4-bisclorometilbenzene e feniltiourea 1,4-biscloromethylbenzene bis-isothiouronium salt and phenylthiourea
2,6 g di 1,4-bis-clorometilbenzene e 4,6 g di feniltiourea in 30 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 2.6 g of 1,4-bis-chloromethylbenzene and 4,6 g of phenylthiourea in 30 cc of absolute ethanol are heated under reflux for 3 hours.
Il sale di bis-isotiouronio cristallizza per raffreddamento in bagno di ghiaccio. The bis-isothiouronium salt crystallizes by cooling in an ice bath.
Resa 93%. P.f. 212-213°C. Yield 93%. M.P. 212-213 ° C.
Esempio 12 Example 12
Sale di bis-isotiouronio da l,5-bìsclorometìl-2,4-dimetil-benzene e metiltiourea Bis-isothiouronium salt from 1,5-bìchlorometìl-2,4-dimethyl-benzene and methylthiourea
6,1 g di l,5-bisclorometil-2,4-dimetilbenzene e 5,4 g di metiltiourea in 50 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 6.1 g of l, 5-biscloromethyl-2,4-dimethylbenzene and 5,4 g of methylthiourea in 50 cc of absolute ethanol are heated to reflux for 3 hours.
Si concentra la soluzione alcolica, si riprende con acetato d'etile ottenendo il sale di bis-isotiouronio. The alcoholic solution is concentrated, it is recovered with ethyl acetate obtaining the bis-isothiouronium salt.
Resa 95%. P.f. 110°C circa. Yield 95%. M.P. About 110 ° C.
Esempio 13 Example 13
Sale di bis-isotiouronio da l,5-bisclorometil-2,4-dimetil-benzene e N,N'-dimetiltiourea Bis-isothiouronium salt from l, 5-biscloromethyl-2,4-dimethyl-benzene and N, N'-dimethylthiourea
6,1 g di l,5-bisclorometil-2,4-dimetilbenzene e 6,2 g di N,N'-dimetiltiourea in 50 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 6.1 g of l, 5-biscloromethyl-2,4-dimethylbenzene and 6.2 g of N, N'-dimethylthiourea in 50 cc of absolute ethanol are heated to reflux for 3 hours.
Si concentra la soluzione alcolica, si riprende con acetato d'etile ottenendo il sale di bis-isotiouronio. The alcoholic solution is concentrated, it is recovered with ethyl acetate obtaining the bis-isothiouronium salt.
Resa 82%. P.f. 98-105°C. Yield 82%. M.P. 98-105 ° C.
Esempio 14 Example 14
Sale di bis-isotiouronio da 1,5-bisclorometil-2,4-dimetil-benzene e cicloesiltiourea 1,5-biscloromethyl-2,4-dimethyl-benzene and cyclohexylthiourea bis-isothiouronium salt
6.1 g di l,5-bisclorometil-2,4-dimetilbenzene e 9,5 g di cicloesiltiourea in 50 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 6.1 g of 1,5-biscloromethyl-2,4-dimethylbenzene and 9.5 g of cyclohexylthiourea in 50 cc of absolute ethanol are heated to reflux for 3 hours.
Si concentra la soluzione alcolica, si riprende con acetato d'etile ottenendo il sale di bis-isotiouronio. The alcoholic solution is concentrated, it is recovered with ethyl acetate obtaining the bis-isothiouronium salt.
Resa 96%. P.f. 197-200°C. Yield 96%. M.P. 197-200 ° C.
Esempio 15 Example 15
Sale di bis-isotiouronio da 1,4-bisclorometilbenzene e cicloesiltiourea 1,4-biscloromethylbenzene and cyclohexylthiourea bis-isothiouronium salt
5.2 g di 1,4-bisclorometilbenzene e 9,5 g di cicloesiltiourea in 50 cc di etanolo assoluto vengono riscaldati a ricadere per 3 ore. 5.2 g of 1,4-biscloromethylbenzene and 9.5 g of cyclohexylthiourea in 50 cc of absolute ethanol are heated under reflux for 3 hours.
Si concentra la soluzione alcolica, si riprende con acetato d'etile ottenendo il sale di bis-isotiouronio. The alcoholic solution is concentrated, it is recovered with ethyl acetate obtaining the bis-isothiouronium salt.
Resa 95%. P.f. 185-190°C. Yield 95%. M.P. 185-190 ° C.
Esempio 16 Esempio di depurazione Example 16 Example of purification
A 4000 litri di un'acqua di scarico di un bagno di tintura e lavaggio contenente 1,26 kg di Arancio Procion MX 2R, 1,11 kg di Giallo Lavafix EG, 0,09 kg di Rosso Lavafix E 4D, 1 kg di tensioattivo non ionico, 1 kg di alcol laurilico solfonato, 80 kg di Na^C^ e 21 kg di Na2C03 portati a pH 7 mediante H2S04 viene aggiunta una soluzione di 4 kg del sale di isotiouronio di cui all'esempio n. 2. At 4000 liters of waste water from a dyeing and washing bath containing 1.26 kg of Procion MX Orange 2R, 1.11 kg of Lavafix EG Yellow, 0.09 kg of Rosso Lavafix E 4D, 1 kg of surfactant non-ionic, 1 kg of lauryl sulfonated alcohol, 80 kg of Na ^ C ^ and 21 kg of Na2C03 brought to pH 7 by H2S04, a solution of 4 kg of the isothiouronium salt of example n. is added. 2.
Si lascia decantare per 30 minuti. Un campione del liquido surnatante diluito con acqua 1:20 e osservato per uno spessore di 10 cm risulta incolore. It is left to settle for 30 minutes. A sample of the supernatant liquid diluted with water 1:20 and observed for a thickness of 10 cm is colorless.
Esempio 17 Esempi di depurazione Example 17 Examples of purification
A campioni di 100 cc dell'acqua di scarico di cui all'esempio n. 16, portati a pH 7, vengono aggiunte soluzioni di 10 g/1 del sale di isotiouronio di cui ai vari esempi. 100 cc samples of the waste water as per example no. 16, brought to pH 7, solutions of 10 g / 1 of the isothiouronium salt of the various examples are added.
I risultati sono riportati nella seguente tabella: The results are shown in the following table:
Sale di isotiouronio impiegato di cui all'esempio cc di soluzione usati Isothiouronium salt used as in the example cc of solution used
Aspetto del liquido surnatante diluito 1:20 con acqua Appearance of the supernatant liquid diluted 1:20 with water
N° 1 No. 1
10 10
molto poco colorato (a) very little colored
N° 4 No. 4
10 10
incolore colorless
N° 5 No. 5
10 10
poco colorato (a) slightly colored
N° 7 No. 7
10 10
incolore colorless
N° 9 No. 9
15 15
incolore colorless
N° 11 No. 11
12 12
incolore colorless
N° 14 No. 14
10 10
incolore colorless
(a) Ulteriori aggiunte di soluzione del sale di isotiouronio non migliorano la decolorazione del liquido surnatante. (a) Additional additions of isothiouronium salt solution do not improve the discoloration of the supernatant liquid.
5 5
io I
15 15
20 20
25 25
30 30
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
V V
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