CH622761A5 - - Google Patents
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Description
622 761
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Hydrochinondimethyl-äthern der Formel 1
OCH
(I),
OCH-,
in der R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Benzochinontetramethyldiketale der Formel II
.OCH.
(II)
hydrochinondimethyläther, sind wertvolle Zwischenprodukte, vor allem für die Herstellung von Farbstoffen. Sie werden technisch fast ausschliesslich ausgehend von Hydrochinon dargestellt, das seinerseits üblicherweise aus p-Benzochinon 5 gewonnen wird, welches wiederum auch erst synthetisiert werden muss.
Da der skizzierte Syntheseweg vor allem für die Durchführung im technischen Massstab ziemlich kompliziert und unbefriedigend ist, war es wünschenswert und bestand die Aufgabe, io ein technisch einfacheres Verfahren zur Herstellung von Hydrochinondimethyläther und dessen am aromatischen Kern substituierter Derivate zu finden. Diese Aufgabe wurde erfin-dungsgemäss durch katalytische Hydrierung von p-Benzochi-nontetramethyldiketalen gelöst.
15 Erfindungsgegenstand ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Hydrochinondimethyläthern der Formel I
?CH3
20
25
u/.
OCHg in der R die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat, in einem für katalytische Hydrierungen geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators bei Temperaturen von 0 bis +150° C katalytisch hydriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart einer schwachen Säure hydriert.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als p-Benzochinontetramethyldiketale der Formel II solche verwendet, in denen R = H, CH3, CI oder F ist.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Lösungsmittel oder ein Lösungsmittelgemisch für die katalytische Hydrierung verwendet, das einen pKS-Wert zwischen 25 und 4,7 aufweist.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Propionsäure oder ein Propionsäure enthaltendes Lösungsmittelgemisch verwendet.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Edelmetallkatalysatoren Metalle der VIII. Gruppe des Perioden-Systems der Elemente verwendet.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Edelmetallkatalysatoren Pd oder Pt verwendet.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die katalytische Hydrierung bei einer Temperatur von 10 bis 100, insbesondere 15 bis 40° C durchführt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die katalytische Hydrierung bei einem H2-Druck von 1 bis 100 atm, insbesondere von 10 bis 50 atm, durchführt.
in der R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen - vorzugsweise die Methylgruppe- oder Halogen - insbesondere Cl oder F - bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, 30 dass man p-Benzochinontetramethyldiketale der Formel II
HgCO OCHg R
35
(«>
40 in welcher R die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat, in einem für katalytische Hydrierungen geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators und gegebenenfalls einer schwachen Säure bei Temperaturen von 0 bis +150° C katalytisch hydriert.
45 Das einfach und unkompliziert durchführbare und nach der Reaktionsgleichung
CHgOH
Hydrochinondimethyläther und im aromatischen Kern substituierte Hydrochinondimethyläther, insbesondere Chlor-
55
ablaufende Verfahren besitzt den weiteren ganz erheblichen Vorzug, dass die Ausgangsverbindungen II ebenfalls einfach und unkompliziert hergestellt werden können, und zwar ohne dass die p-Benzochinonstufe durchlaufen werden muss. 60 Das am Kern unsubstituierte p-Benzochinontetramethyldi-ketal — die Verbindung der Formel II, in welcher also R = H ist - kann beispielsweise erhalten werden durch anodische Oxidation von Anisol in Methanol/KOH [nach N.L. Weinberg und B. Belleau, J.Am. Chem. Soc. 85 (1963), 2525-26; Tetra-«5 hedron 29 (1973), 279-85],
Sowohl das unsubstituierte als auch die durch die Reste R der vorstehend genannten Bedeutung substituierten p-Benzo-chinontetramethyldiketale werden besonders vorteilhaft herge-
3
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stellt nach dem in der Patentanmeldung P 2 460 754.3 vorgeschlagenen, ebenfalls elektrochemischen Verfahren. Demnach wird Benzol oder gegebenenfalls in o- oder m-Stellung durch eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen oder Halogen substituiertes Anisol in Methanol, das weniger als etwa 5 Gewichtsprozent Wasser sowie etwa 0,2 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf den Elektrolyten, mindestens eines Ammonium- oder Alkalifluorids, -Perchlorats, -nitrats, tetrafluorophosphats, -hexafluorosilikats, -hexafluorophosphats oder -p-toluolsulfo-nats als Leitsalz sowie gegebenenfalls etwa 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, ebenfalls bezogen auf den Elektrolyten, einer schwer oxidierbaren Base enthält, bei einem pH-Wert von 7 bis etwa 10 anodisch oxidiert an einer an sich bekannten Anode aus Graphit, einem Metall der Platingruppe oder deren Legierungen oder aus Pb02 bei einer Temperatur von etwa —20 bis +60° C, vorzugsweise von etwa 0 bis +40° C und insbesondere von etwa 20 bis 35° C. Bevorzugte Leitsalze sind NaC104 und KF und als schwer oxidierbare Base wird insbesondere 2,6-Lutidin verwendet.
Die elektrochemische Reaktion kann sowohl in einer ungeteilten als auch in einer durch eine der üblichen Diaphragmen in Kathoden- und Anodenraum geteilten Zelle durchgeführt werden. Ebenso ist eine ansatzweise, halbkontinuierliche oder auch vollkontinuierliche Durchführung möglich. Die angewandte Strommenge soll mindestens äquivalent der Menge des zu oxidierenden Ausgangsmaterials sein, d.h. im Falle des Benzols entsprechend einer 6-Elektronen-Reaktion 6 Fara- '' day /Mol, im Falle eines Anisols 4 Faraday/Mol. Im allgemeinen werden jedoch zweckmässigerweise grössere Überschüsse, beispielsweise bis zum etwa 4fachen, vorzugsweise bis zum 1,5- bis 3fachen der theoretisch erforderlichen Strommenge angewandt.
Als Stromdichten pro dm2 der Anodenfläche können die üblichen Stromdichten von etwa 0,5 bis etwa 40 A/dm2, vorzugsweise etwa 5 bis 20 A/dm2, gewählt werden. Die Zellspannung ergibt sich aus der Stromstärke, der Leitfähigkeit und den geometrischen Abmessungen der Zelle; sie beträgt im allgemeinen etwa 4 bis 30 Volt.
Es können so nach diesem Verfahren aus Benzol und Anisol p-Benzochinontetramethylketal und aus den in o- oder m-Stellung substituierten Anisolen die entsprechende substituierten p-Benzochinontetramethylketale erhalten werden. Das Reaktionsgemisch wird hier in an sich bekannter Weise, z. B. durch Abdestillieren des Methanols und des nicht umgesetzten Ausgangsmaterials und anschliessendes Destillation des Rohprodukts unter entsprechend vermindertem Druck oder durch Extraktion und/oder Kristallisation der Verfahrensprodukte aufgearbeitet.
Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens wird das Ausgangsmaterial II zunächst in einem für katalytische Hydrierungen geeigneten Lösungsmittel gelöst. Die Lösungsmittel können von handelsüblicher Reinheit sein. Insbesondere kommen solche Lösungsmittel in Frage, die eine Protonenaktivität besitzen, welche grösser oder gleich derjenigen von Tetrahydrofuran, Dioxan, oder Äthylacetat ist und die von Eisessig nicht übersteigt. Insbesondere sind also Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemische mit pKS-Werten von 25 bis 4,7 zu nennen, wobei man die gewünschte Acidität auch durch Mischen verschiedener acider Lösungsmittel, insbesondere durch Zugabe schwacher Säuren, wie z. B. der Propionsäure oder Essigsäure, erreichen kann. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Äther wie Diäthyläther, Diisopropyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan usw., Alkohole wie Methanol, Äthanol, Propanol, Cyclohexanol usw., schwache organische Säuren wie Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure usw., Ester wie Methyl-acetat, Äthylacetat, Äthylpropionat usw. Bevorzugt als Hydrierungsmedien sind Propionsäure und Propionsäure enthaltende Lösungsmittel. Letztere können 0,05 bis 99,95 Gewichtsprozent Propionsäure, je nach Mischbarkeit, enthalten. Die Konzentration des Ketals II in dem Lösungsmittel bzw. Lösungsmittelgemisch kann 0,5 bis 85 Gewichtsprozent, je nach Löslichkeit betragen; im allgemeinen können 10 bis 30%ige 5 Lösungen gewählt werden.
Als Katalysatoren kommen die für katalytische Hydrierungen üblichen Edelmetallkatalysatoren, insbesondere solche von Metallen der VIII Gruppe des Perioden-Systems der Elemente in Frage, und zwar sowohl in reiner Form als auch als Oxyde io oder auf Trägermaterialien wie z. B. auf Aktivkohle. Von den Edelmetallen der VIII Gruppe Ru, Rh, Pd, Os, Ir und Pt sind Pd und Pt bevorzugt; insbesondere hat sich Pd auf Aktivkohle bewährt. Die Katalysatoren werden in üblichen Mengen, vorzugsweise von 0,005 bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf die 15 eingesetzte Ausgangsverbindung II, verwendet.
Die Temperatur, bei der die erfindungsgemässe Hydrierung durchgeführt wird, liegt im Bereich von 0 bis +150° C; dieser Bereich ist jedoch nicht unbedingt kritisch. Bevorzugt ist ein Bereich von 10 bis 100° C, insbesondere von 15 bis 20 40° C.
Die Hydrierung verläuft bereits bei Wasserstoffdrucken von 0,2 bis hinauf zu 200 Atmosphären oder mehr. Bevorzugt sind Drucke von 1 bis 100 Atmosphären, insbesondere von 10 bis 50 Atmosphären.
Als Hydriervorrichtungen können die für derartige Reaktionen üblichen Apparate, z.B. Schüttelautoklaven oder entsprechende Glas- bzw. Emaillegefässe mit Rührvorrichtungen, verwendet werden. Nach Verbrauch der stöchiometrischen 30 Menge H2 wird der Reaktionsansatz zweckmässig in an sich bekannter Weise aufgearbeitet, also etwa durch Abfiltrieren des Katalysators, Abdestillieren des Lösungsmittels und des bei der Reaktion entstandenen Methanols sowie anschliessende Destillation bzw. Kristallisation des erhaltenen Hydro-35 chinondimethyläthers.
Der einheitliche Verlauf der Reaktion, insbesondere im Falle der Hydrierung des Monochlor-p-benzochinontetrame-thyldiketals zum Monochlorhydrochinondimethyläther, ist ausserordentlich überraschend; denn, insbesondere in dem 40 letzteren Fall, war zu erwarten, dass das am Ring sitzende Cl heraushydriert wird. Entsprechend dem einheitlichen Reaktionsverlauf sind auch die Ausbeuten an den gewünschten Hydrochinondimethyläthern durchweg sehr gut.
45 Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel 1
a) Herstellung des p-Benzochinontetramethyldiketals 50 In einer doppelwandigen, mit Wasser gekühlten Topfzelle mit ca. 750 ml Fassungsvermögen wurde an einer zylinderförmigen Platinnetzelektrode (Durchmesser 4 cm, Höhe 4 cm) als Anode und einem Rohr aus Cr-Ni-Stahl (V4A) - Durchmesser 12 mm - als Kathode, die von der Anode durch ein porö-55 ses Gewebe aus Polyäthylen getrennt war, 20 g Benzol gelöst in einem Elektrolyten, bestehend aus 650 ml Methanol/7,5 g KF mit einer Stromstärke von 3,5 A bei einer Zellspannung von ca. 22 Volt bei 22° C bis zu einem Durchgang von 18,5 Ah elektrolysiert. Die Rührung erfolgte mittels eines Magnet-60 stäbchenrührers am Boden des Gefässes.
Sowohl das Methanol als auch das Benzol wurden in technisch reiner Qualität eingesetzt. Zur Aufarbeitung wurden Methanol und Benzol abdestilliert und dann aus dem erhal-65 tenen Rohprodukt (16 g) bei 86 bis 89° C und einem Druck von 0,3 mm Hg 8 g Benzochinontetramethylketal (Schmelzpunkt 43° C) überdestilliert mit einer Materialausbeute von 83% d.Th.
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b) Erfindungsgemässe Herstellung von Hydrochinondimethyläther In einem 150-ml-Autoklav wurden 100 ml Propionsäure und 0,5 g Pd auf Aktivkohle (5 Gewichtsprozent Pd) und 20,2 g (0,1 Mol) p-Benzochinontetramethyldiketal gegeben. Es wurde 3 Stunden bei 50 atm Wasserstoff und einer Temperatur von +25° C hydriert. Die H2-Aufnahme betrug ca. 2,3 Liter (unter Normalbedingungen). Die dünnschichtchromato-graphisch und gaschromatographische Untersuchung des Reaktionsgemisches zeigte Hydrochinondimethyläther alleini-;ges Reaktionsprodukt an. Die gaschromatographisch bestimmte Ausbeute lag bei 95%, bezogen auf eingesetztes Di-ketal. Durch fraktionierte Destillation erhielt man 12,3 g Hydrochinondimethyläther entsprechend einer Ausbeute von 87% d.Th.
Beispiel 2
a) Herstellung von Monochlor-p-benzochinontetra-methylketal
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel la) angegebenen, wurden 35 g Chloranisol bis zu einem Durchgang von 11 Ah elektrolysiert. Die Materialausbeute an Mono-chlor-p-benzochinantetramethylketal betrug ebenfalls ca. 83% d.Th. Der Schmelzpunkt des Produktes lag bei 64° C.
b) Erfindungsgemässe Herstellung von
Monochlorhydrochinondimethyläther Analog Beispiel lb) wurden 20 g Chlorbenzochinontetra-methyldiketal in 150 ml Äthylacetat gelöst und nach Zusatz von 0,5 g Pd/C (5 Gewichtsprozent Pd) im Autoklav bei 50 atm Ha hydriert. Die Temperatur wurde auf 20° C gehalten.
Die Aufnahme an H2 betrug ca. 2 Liter (unter Normalbedingungen). Die Destillation ergab 11,5 g Rohprodukt, das nach der gaschromatographischen Bestimmung zu 95,6% aus-Chlorhydrochinondimethyläther bestand, entsprechend einer 5 Ausbeute von 73% d.Th.
Beispiel 3
a) Darstellung von Methyl-p-benzochinontetramethylketal 35 g m-Kresylmethyläther wurden unter den gleichen io experimentellen Bedingungen wie in Beispiel la) bis zu einem Durchgang von 22,8 Ah elektrolysiert. Durch jodometrische Bestimmung wurde eine Stromausbeute von 30,7% ermittelt. Die Destillation ergab neben unverbrauchtem Ausgangsmaterial bei etwa 86° C/0,6 m Hg 7,8 gMethyl-p-benzochinonte-15 tramethylketal, das bei Zimmertemperatur flüssig anfiel und im Kühlschrank kristallisierte (Schmelzpunkt 6°C).
b) Erfindungsgemässe Herstellung des Methylhydrochinondimethyläthers 20 Wie in Beispiel lb) wurden 9 g Methylbenzochinontetra-methylkètal in 100 ml Äthylacetat gelöst, mit 1 g Propionsäure und 0,5 g Pd/C (5 Gewichtsprozent Pd) versetzt und bei 100 atm H2 im Autoklav 1,5 h bei Raumtemperatur hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Abdestillieren des Lösungs-25 mittels verblieben 7,5 g Rohprodukt, die nach dem Gaschro-matogramm zu 5,25 g aus Methylhydrochinondimethyläther bestanden, was einer Materialausbeute von 82% d.Th. entspricht.
NMRr = 3,0-3,65 3H, m; r = 6,26-6,3 6H, 2 s; r = 7,68, 30 3H, s.
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