CH579077A5 - Antiallergic benzo(4,5) cyclohepta(1,2-b)-thiophene derivs - prepd by reacting 4-(4-piperidinylidene)-4 H-benzo(4,5)6 cyclohepta(1,2-b)thiophen-9(10H)-one with a benz(hydr)yl halide - Google Patents

Antiallergic benzo(4,5) cyclohepta(1,2-b)-thiophene derivs - prepd by reacting 4-(4-piperidinylidene)-4 H-benzo(4,5)6 cyclohepta(1,2-b)thiophen-9(10H)-one with a benz(hydr)yl halide

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CH579077A5 CH1219172A CH1219172A CH579077A5 CH 579077 A5 CH579077 A5 CH 579077A5 CH 1219172 A CH1219172 A CH 1219172A CH 1219172 A CH1219172 A CH 1219172A CH 579077 A5 CH579077 A5 CH 579077A5
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Abstract

Process for preparing new thiophene derivs of formula (I) comprises reacting corresp. N-unsubstd. cpds. of formula (II) with benzyl halides (III), then opt. converting (I) to an acid addition salt. (R1 = H or a halo or lower alkoxy substit. at 6 or 7 posn.; R2 = H or halo; R3 = H, phenyl or halophenyl) (I) have histaminolytic, serotonin-antagonistic and anticholinergic activities so are useful in treating various sorts of allergies.

Description

  

  
 



  unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel und vorzugsweise in Gegenwart eines alka lischen Kondensationsmittels wie Natrium- oder Kaliumcarbo nat. Die Anwendung eines stark polaren Lösungsmittels wie Hexamethylphosphorsäuretriamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid usw. ist von Vorteil.



   Praktisch werden die Verbindungen der Formel III als
Chlorid oder Bromid eingesetzt. Die Reaktionstemperatur wird vorteilhafterweise niedrig, zwischen Raumtemperatur und etwa   600, gehalten.   



   Die Verbindungen der Formel I und ihre pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalze sind in der Literatur bisher noch nicht beschrieben worden. Sie zweichnen sich durch phar makodynamische Eigenschaften aus und können daher als
Heilmittel verwendet werden.



   So zeichnen sie sich durch histaminolytische Eigenschaften aus, wie aus den Resultaten im Histamin-Toxizitätstest am Meerschweinchen hervorgeht. Die histaminolytische Wirkung der 10-Keto-Verbindungen der Formel   list    spezifisch, da bei diesen mit Hilfe des Serotonin-Toxizitätstests und des Acetylcholin-Toxizitätstests am Meerschweinchen keine signifikanten serotoninantagonistischen und anticholinergen Eigenschaften festgestellt werden können. Diese Verbindungen sind als spezifische Histaminolytika zu charakterisieren.



   Die 9-Keto-Verbindungen der Formel I weisen über ihre histaminolytischen Eigenschaften hinaus auch noch serotoninantagonistische und anticholinerge Eigenschaften auf. Sie sind aufgrund dieser Eigenschaften als Antaminika zu bewerten.



   Die erfindungsgemässen Verbindungen können bei allergischen Affektionen verschiedenster Genese eingesetzt werden.



   Die zu verwendenden Dosen variieren naturgemäss je nach der Art der verwendeten Substanz, der Administration und des zu behanelnden Zustandes. Sie können nötigenfalls in 2 bis 3 Anteilen oder auch als Retardform verabreicht werden. Die Tagesdosis liegt bei etwa 0,5 bis 20 mg. Für orale Applikationen enthalten die Teildosen etwa 0,15 bis 10 mg der neuen Verbindungen neben festen oder flüssigen Trägersubstanzen oder Verdünnungsmitteln.



   Als Heilmittel können die Verbindungen der Formel I bzw.



  ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze allein oder in geeigneter Arzneiform verabreicht werden.



   Soweit die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar.



   Im nachfolgenden Beispiel, das die Erfindung näher erläutert, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind unkorrigiert.



   Beispiel
4-(1-p-Chlorbenzyl-4-piperidyliden)-4H-benzo    [4,5]cyclohepta[1    ,2-b]thiophen-9( 10H)-on
Zum Gemisch von 1,8 g wasserfreiem Natriumcarbonat und 3,0 g   4-(4-Piperidinyliden)-4H-benzo[4,5]cyclohepta-    [1,2-b]thiophen-10(9H)-on in 15 ml N,N-Dimethylformamid lässt man 2,8 ml p-Chlorbenzylchlorid bei Raumtemperatur zutropfen, rührt das Reaktionsgemisch 4,5 Stunden bei   70 ,    kühlt es auf Raumtemperatur ab und giesst es auf 200 ml Wasser. Das erhaltenen Produkt wird in üblicher Weise aufgearbeitet und als Öl erhalten. Physikalische Charakterisierung: CO-Band bei 1660   mll    (Nujol); Rf 0,7 (auf neutralem Aluminiumoxyd; Methylenchlorid; Rf 0,77 (auf basischem Kieselgel; Benzol/Äthanol/Ammoniak 84/15/1).



   PATENTANSPRUCH



   Verfahren zur Herstellung neuer 4H-Benzo[4,5]cyclohepta [1,2-b]thiophen-Derivate der Formel I
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 4H-Benzo-[4,5]   cyclohepta[l,2-b]thiophen-Derivate    der Formel I,
EMI1.1     
 worin   Rl    für Wasserstoff oder einen in 6- oder 7-Stellung ständigen Halogen- oder niederen Alkoxyrest steht, R2 für Wasserstoff oder Halogen steht und   R3    Wasserstoff, Phenyl oder Halogenphenyl bedeutet, und ihrer Säureadditionssalze.



   Stellt das Symbol   Rl    Halogen dar, so steht es insbesondere für Chlor oder Brom.



   Stellt Rl eine niedere Alkoxygruppe dar, so enthält diese insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome.

 

   Stellt R2 Halogen dar, so steht es insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom.



   Als Halogensubstituente für den Phenylrest R3 sind auch insbesondere Fluor, Chlor und Brom geeignet.



   Erfindungsgemäss gelangt man zu den Verbindungen der Formel I und ihren Säureadditionssalzen, indem man Verbindungen der Formel II,
EMI1.2     
 worin   Ri    obige Bedeutung besitzt mit Verbindungen der Formel III
EMI1.3     
 worin R2 und R3 obige Bedeutung besitzen und Hal für Halogen steht, umsetzt und gewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in ihre Säureadditionssalze überführt.



   Aus den freien Basen lassen sich in bekannter Weise Säureadditionssalze herstellen und umgekehrt.



   Die Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit den Verbindungen der Formel III erfolgt beispielsweise in einem 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



  Organic solvents which are inert under the reaction conditions and preferably in the presence of an alkaline condensing agent such as sodium or potassium carbonate. The use of a strongly polar solvent such as hexamethylphosphoric triamide, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, etc. is advantageous.



   In practice, the compounds of formula III as
Chloride or bromide used. The reaction temperature is advantageously kept low, between room temperature and about 600 °.



   The compounds of the formula I and their pharmacologically acceptable acid addition salts have not yet been described in the literature. They are characterized by pharmacodynamic properties and can therefore be called
Remedies are used.



   They are characterized by histaminolytic properties, as can be seen from the results of the histamine toxicity test on guinea pigs. The histaminolytic effect of the 10-keto compounds of the formula list is specific, since no significant serotonin-antagonistic or anticholinergic properties can be determined in these using the serotonin toxicity test and the acetylcholine toxicity test on guinea pigs. These compounds can be characterized as specific histaminolytics.



   In addition to their histaminolytic properties, the 9-keto compounds of the formula I also have serotonin-antagonistic and anticholinergic properties. Due to these properties, they are to be assessed as antaminics.



   The compounds according to the invention can be used in allergic diseases of the most varied of origins.



   The doses to be used naturally vary depending on the type of substance used, the administration and the condition to be treated. If necessary, they can be administered in 2 to 3 portions or as a sustained release form. The daily dose is around 0.5 to 20 mg. For oral applications, the partial doses contain about 0.15 to 10 mg of the new compounds in addition to solid or liquid carriers or diluents.



   The compounds of the formula I or



  their physiologically acceptable acid addition salts are administered alone or in a suitable pharmaceutical form.



   If the preparation of the starting compounds is not described, they are known or can be prepared by processes known per se or analogously to those described here or analogously to processes known per se.



   In the following example, which explains the invention in more detail, all temperatures are given in degrees Celsius and are uncorrected.



   example
4- (1-p-Chlorobenzyl-4-piperidylidene) -4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2-b] thiophen-9 (10H) -one
To the mixture of 1.8 g of anhydrous sodium carbonate and 3.0 g of 4- (4-piperidinylidene) -4H-benzo [4.5] cyclohepta- [1,2-b] thiophen-10 (9H) -one in 15 ml N, N-dimethylformamide is allowed to drop in 2.8 ml of p-chlorobenzyl chloride at room temperature, the reaction mixture is stirred for 4.5 hours at 70, cooled to room temperature and poured into 200 ml of water. The product obtained is worked up in a customary manner and obtained as an oil. Physical characterization: CO band at 1660 ml (Nujol); Rf 0.7 (on neutral aluminum oxide; methylene chloride; Rf 0.77 (on basic silica gel; benzene / ethanol / ammonia 84/15/1).



   PATENT CLAIM



   Process for the preparation of new 4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2-b] thiophene derivatives of the formula I.
The invention relates to a process for the preparation of new 4H-benzo- [4,5] cyclohepta [1,2-b] thiophene derivatives of the formula I,
EMI1.1
 where Rl is hydrogen or a halogen or lower alkoxy radical in the 6- or 7-position, R2 is hydrogen or halogen and R3 is hydrogen, phenyl or halophenyl, and their acid addition salts.



   If the symbol R1 represents halogen, it stands in particular for chlorine or bromine.



   If Rl represents a lower alkoxy group, it contains in particular 1 to 4 carbon atoms.

 

   If R2 represents halogen, it particularly represents fluorine, chlorine or bromine.



   Fluorine, chlorine and bromine are also particularly suitable as halogen substituents for the phenyl radical R3.



   According to the invention, the compounds of the formula I and their acid addition salts are obtained by adding compounds of the formula II,
EMI1.2
 wherein Ri has the above meaning with compounds of the formula III
EMI1.3
 in which R2 and R3 have the above meanings and Hal stands for halogen, and, if desired, converts the compounds of the formula I thus obtained into their acid addition salts.



   Acid addition salts can be prepared from the free bases in a known manner and vice versa.



   The reaction of the compounds of the formula II with the compounds of the formula III takes place, for example, in one

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel und vorzugsweise in Gegenwart eines alka lischen Kondensationsmittels wie Natrium- oder Kaliumcarbo nat. Die Anwendung eines stark polaren Lösungsmittels wie Hexamethylphosphorsäuretriamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid usw. ist von Vorteil. Organic solvents which are inert under the reaction conditions and preferably in the presence of an alkaline condensing agent such as sodium or potassium carbonate. The use of a strongly polar solvent such as hexamethylphosphoric triamide, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, etc. is advantageous. Praktisch werden die Verbindungen der Formel III als Chlorid oder Bromid eingesetzt. Die Reaktionstemperatur wird vorteilhafterweise niedrig, zwischen Raumtemperatur und etwa 600, gehalten. In practice, the compounds of formula III as Chloride or bromide used. The reaction temperature is advantageously kept low, between room temperature and about 600 °. Die Verbindungen der Formel I und ihre pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalze sind in der Literatur bisher noch nicht beschrieben worden. Sie zweichnen sich durch phar makodynamische Eigenschaften aus und können daher als Heilmittel verwendet werden. The compounds of the formula I and their pharmacologically acceptable acid addition salts have not yet been described in the literature. They are characterized by pharmacodynamic properties and can therefore be called Remedies are used. So zeichnen sie sich durch histaminolytische Eigenschaften aus, wie aus den Resultaten im Histamin-Toxizitätstest am Meerschweinchen hervorgeht. Die histaminolytische Wirkung der 10-Keto-Verbindungen der Formel list spezifisch, da bei diesen mit Hilfe des Serotonin-Toxizitätstests und des Acetylcholin-Toxizitätstests am Meerschweinchen keine signifikanten serotoninantagonistischen und anticholinergen Eigenschaften festgestellt werden können. Diese Verbindungen sind als spezifische Histaminolytika zu charakterisieren. They are characterized by histaminolytic properties, as can be seen from the results of the histamine toxicity test on guinea pigs. The histaminolytic effect of the 10-keto compounds of the formula list is specific, since no significant serotonin-antagonistic or anticholinergic properties can be determined in these using the serotonin toxicity test and the acetylcholine toxicity test on guinea pigs. These compounds can be characterized as specific histaminolytics. Die 9-Keto-Verbindungen der Formel I weisen über ihre histaminolytischen Eigenschaften hinaus auch noch serotoninantagonistische und anticholinerge Eigenschaften auf. Sie sind aufgrund dieser Eigenschaften als Antaminika zu bewerten. In addition to their histaminolytic properties, the 9-keto compounds of the formula I also have serotonin-antagonistic and anticholinergic properties. Due to these properties, they are to be assessed as antaminics. Die erfindungsgemässen Verbindungen können bei allergischen Affektionen verschiedenster Genese eingesetzt werden. The compounds according to the invention can be used in allergic diseases of the most varied of origins. Die zu verwendenden Dosen variieren naturgemäss je nach der Art der verwendeten Substanz, der Administration und des zu behanelnden Zustandes. Sie können nötigenfalls in 2 bis 3 Anteilen oder auch als Retardform verabreicht werden. Die Tagesdosis liegt bei etwa 0,5 bis 20 mg. Für orale Applikationen enthalten die Teildosen etwa 0,15 bis 10 mg der neuen Verbindungen neben festen oder flüssigen Trägersubstanzen oder Verdünnungsmitteln. The doses to be used naturally vary depending on the type of substance used, the administration and the condition to be treated. If necessary, they can be administered in 2 to 3 portions or as a sustained release form. The daily dose is around 0.5 to 20 mg. For oral applications, the partial doses contain about 0.15 to 10 mg of the new compounds in addition to solid or liquid carriers or diluents. Als Heilmittel können die Verbindungen der Formel I bzw. The compounds of the formula I or ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze allein oder in geeigneter Arzneiform verabreicht werden. their physiologically acceptable acid addition salts are administered alone or in a suitable pharmaceutical form. Soweit die Herstellung der Ausgangsverbindungen nicht beschrieben wird, sind diese bekannt oder nach an sich bekannten Verfahren bzw. analog zu den hier beschriebenen oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar. If the preparation of the starting compounds is not described, they are known or can be prepared by processes known per se or analogously to those described here or analogously to processes known per se. Im nachfolgenden Beispiel, das die Erfindung näher erläutert, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind unkorrigiert. In the following example, which explains the invention in more detail, all temperatures are given in degrees Celsius and are uncorrected. Beispiel 4-(1-p-Chlorbenzyl-4-piperidyliden)-4H-benzo [4,5]cyclohepta[1 ,2-b]thiophen-9( 10H)-on Zum Gemisch von 1,8 g wasserfreiem Natriumcarbonat und 3,0 g 4-(4-Piperidinyliden)-4H-benzo[4,5]cyclohepta- [1,2-b]thiophen-10(9H)-on in 15 ml N,N-Dimethylformamid lässt man 2,8 ml p-Chlorbenzylchlorid bei Raumtemperatur zutropfen, rührt das Reaktionsgemisch 4,5 Stunden bei 70 , kühlt es auf Raumtemperatur ab und giesst es auf 200 ml Wasser. Das erhaltenen Produkt wird in üblicher Weise aufgearbeitet und als Öl erhalten. Physikalische Charakterisierung: CO-Band bei 1660 mll (Nujol); Rf 0,7 (auf neutralem Aluminiumoxyd; Methylenchlorid; Rf 0,77 (auf basischem Kieselgel; Benzol/Äthanol/Ammoniak 84/15/1). example 4- (1-p-Chlorobenzyl-4-piperidylidene) -4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2-b] thiophen-9 (10H) -one To the mixture of 1.8 g of anhydrous sodium carbonate and 3.0 g of 4- (4-piperidinylidene) -4H-benzo [4.5] cyclohepta- [1,2-b] thiophen-10 (9H) -one in 15 ml N, N-dimethylformamide is allowed to drop in 2.8 ml of p-chlorobenzyl chloride at room temperature, the reaction mixture is stirred for 4.5 hours at 70, cooled to room temperature and poured into 200 ml of water. The product obtained is worked up in a customary manner and obtained as an oil. Physical characterization: CO band at 1660 ml (Nujol); Rf 0.7 (on neutral aluminum oxide; methylene chloride; Rf 0.77 (on basic silica gel; benzene / ethanol / ammonia 84/15/1). PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Verfahren zur Herstellung neuer 4H-Benzo[4,5]cyclohepta [1,2-b]thiophen-Derivate der Formel I Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 4H-Benzo-[4,5] cyclohepta[l,2-b]thiophen-Derivate der Formel I, EMI1.1 worin Rl für Wasserstoff oder einen in 6- oder 7-Stellung ständigen Halogen- oder niederen Alkoxyrest steht, R2 für Wasserstoff oder Halogen steht und R3 Wasserstoff, Phenyl oder Halogenphenyl bedeutet, und ihrer Säureadditionssalze. Process for the preparation of new 4H-benzo [4,5] cyclohepta [1,2-b] thiophene derivatives of the formula I. The invention relates to a process for the preparation of new 4H-benzo- [4,5] cyclohepta [1,2-b] thiophene derivatives of the formula I, EMI1.1 where Rl is hydrogen or a halogen or lower alkoxy radical in the 6- or 7-position, R2 is hydrogen or halogen and R3 is hydrogen, phenyl or halophenyl, and their acid addition salts. Stellt das Symbol Rl Halogen dar, so steht es insbesondere für Chlor oder Brom. If the symbol R1 represents halogen, it stands in particular for chlorine or bromine. Stellt Rl eine niedere Alkoxygruppe dar, so enthält diese insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome. If Rl represents a lower alkoxy group, it contains in particular 1 to 4 carbon atoms. Stellt R2 Halogen dar, so steht es insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom. If R2 represents halogen, it particularly represents fluorine, chlorine or bromine. Als Halogensubstituente für den Phenylrest R3 sind auch insbesondere Fluor, Chlor und Brom geeignet. Fluorine, chlorine and bromine are also particularly suitable as halogen substituents for the phenyl radical R3. Erfindungsgemäss gelangt man zu den Verbindungen der Formel I und ihren Säureadditionssalzen, indem man Verbindungen der Formel II, EMI1.2 worin Ri obige Bedeutung besitzt mit Verbindungen der Formel III EMI1.3 worin R2 und R3 obige Bedeutung besitzen und Hal für Halogen steht, umsetzt und gewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in ihre Säureadditionssalze überführt. According to the invention, the compounds of the formula I and their acid addition salts are obtained by adding compounds of the formula II, EMI1.2 wherein Ri has the above meaning with compounds of the formula III EMI1.3 in which R2 and R3 have the above meanings and Hal stands for halogen, and, if desired, converts the compounds of the formula I thus obtained into their acid addition salts. Aus den freien Basen lassen sich in bekannter Weise Säureadditionssalze herstellen und umgekehrt. Acid addition salts can be prepared from the free bases in a known manner and vice versa. Die Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit den Verbindungen der Formel III erfolgt beispielsweise in einem EMI2.1 worin Rl für Wasserstoff oder einen in 6- oder 7-Stellung ständigen Halogen- oder niederen Alkoxyrest steht, R2 für Wasserstoff oder Halogen steht und R3 Wasserstoff, Phenyl oder Halogenphenyl bedeutet, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, EMI2.2 worin Rl obige Bedeutung besitzt, mit Verbindungen der Formel III EMI2.3 worin R2 und R3 obige Bedeutung besitzen und Hal für Halogen steht, umsetzt und gewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in ihre Säureadditionssalze überführt. The reaction of the compounds of the formula II with the compounds of the formula III takes place, for example, in one EMI2.1 where Rl is hydrogen or a halogen or lower alkoxy radical in the 6- or 7-position, R2 is hydrogen or halogen and R3 is hydrogen, phenyl or halophenyl, and their acid addition salts, characterized in that compounds of the formula II, EMI2.2 wherein Rl has the above meaning with compounds of the formula III EMI2.3 in which R2 and R3 have the above meanings and Hal stands for halogen, and, if desired, converts the compounds of the formula I thus obtained into their acid addition salts. UNTERANSPRUCH Verfahren nach dem Patentanspruch zur Herstellung von 4-( 1-p-Chlorbenzyl-4-piperidinyliden)-4H-benzo[4,5]- cyclohepta[ 1 ,2-b]thiophen-9( 10H)-on, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-(4-Piperidinyliden)-4H-benzo-[4,5]- cyclohepta[1 ,2-b]thiophen-9( 10H)-on mit p-Chlorbenzylchlorid umsetzt. SUBClaim Process according to the patent claim for the preparation of 4- (1-p-chlorobenzyl-4-piperidinylidene) -4H-benzo [4,5] - cyclohepta [1, 2-b] thiophen-9 (10H) -one, characterized in that that 4- (4-piperidinylidene) -4H-benzo- [4,5] - cyclohepta [1,2-b] thiophen-9 (10H) -one is reacted with p-chlorobenzyl chloride.
CH1219172A 1972-08-17 1972-08-17 Antiallergic benzo(4,5) cyclohepta(1,2-b)-thiophene derivs - prepd by reacting 4-(4-piperidinylidene)-4 H-benzo(4,5)6 cyclohepta(1,2-b)thiophen-9(10H)-one with a benz(hydr)yl halide CH579077A5 (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5393753A (en) * 1990-10-10 1995-02-28 Schering Corporation Substituted imidazobenzazepines

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US5393753A (en) * 1990-10-10 1995-02-28 Schering Corporation Substituted imidazobenzazepines

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