CH573460A5 - Vinyl chloride polymers - with high transparency and impact resistance by graft polymerising vinyl chloride onto 2-eth - Google Patents

Vinyl chloride polymers - with high transparency and impact resistance by graft polymerising vinyl chloride onto 2-eth

Info

Publication number
CH573460A5
CH573460A5 CH1836970A CH1836970A CH573460A5 CH 573460 A5 CH573460 A5 CH 573460A5 CH 1836970 A CH1836970 A CH 1836970A CH 1836970 A CH1836970 A CH 1836970A CH 573460 A5 CH573460 A5 CH 573460A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
vinyl chloride
ethylhexyl acrylate
polymer
weight
percent
Prior art date
Application number
CH1836970A
Other languages
German (de)
Original Assignee
Lonza Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza Ag filed Critical Lonza Ag
Priority to CH1836970A priority Critical patent/CH573460A5/en
Priority to DE2103438A priority patent/DE2103438C2/en
Priority to BR4446/71*A priority patent/BR7104446D0/en
Priority to SE7109000A priority patent/SE384868B/en
Priority to ES393179A priority patent/ES393179A1/en
Priority to CA117,922A priority patent/CA945281A/en
Priority to NO2682/71A priority patent/NO138064C/en
Priority to RO67646A priority patent/RO62190A/ro
Priority to DK346471AA priority patent/DK133814B/en
Priority to CS5140A priority patent/CS171707B2/cs
Priority to FR7125700A priority patent/FR2101667A5/fr
Priority to AU31226/71A priority patent/AU453057B2/en
Priority to IL37319A priority patent/IL37319A/en
Priority to PL1971149448A priority patent/PL80629B1/en
Priority to AT614671A priority patent/AT320967B/en
Priority to BE770011A priority patent/BE770011A/en
Priority to US00162346A priority patent/US3776982A/en
Priority to GB3307671A priority patent/GB1302639A/en
Priority to NL7109787A priority patent/NL7109787A/xx
Priority to SU1683576A priority patent/SU420184A3/en
Priority to JP5219871A priority patent/JPS5419434B1/ja
Publication of CH573460A5 publication Critical patent/CH573460A5/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F265/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
    • C08F265/04Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Abstract

Impact resistant vinyl chloride polymers are prepd. by polymerising vinyl chloride in the presence of 2-10% wt. pref. 4-9% wt. of a 2-ethylhexyl acrylate polymer contg. at least 50% wt. 2-ethylhexyl acrylate at 50-65 degrees C with agitation in the presence of liquid vinyl chloride under its satd. vapour pressure until the degree of conversion has reached 70%. The 2-ethyhexyl acrylate polymer has max. and min. average particle diameters which are calculated as a function of the acrylate polymer in the vinyl chloride polymer by the following equations: max. average particle diameter (in m mu)= 310-(24x concn. of acrylate polymer in % wt.), and min. average particle diameter (in m mu)= 33-(3.5x concn. of acrylate polymer in% wt.).

Description

  

  
 



   Das Hauptpatent Nr. 528 553 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von schlagfesten, witterungsbeständigen Polymerisaten des Vinylchlorids mit K-Werten von 60-75 durch Polymerisation des Vinylchlorids in Gegenwart von Dispersionen von   Folyacrylsäureestern    nach dem Emulsionspolymerisationsverfahren und ist dadurch gekennzeichnet, dass man Vinylchlorid in Gegenwart von 2-10 Gewichtsprozent eines Emulsionspolymerisates von 2-Äthyl-hexylacrylat polymerisiert, und die Polymerisation bei Temperaturen von   50-650C    unter Durchmischen mindestens so lange am Sättigungsdruck des Vinylchlorids und in Gegenwart von flüssigem Vinylchlorid durchführt, bis der Umsatz 70% beträgt.



   Es wurde nun gefunden, dass die Schlagzähigkeit der Polymerisate des Vinylchlorids einerseits von der angewendeten Menge an Polymerisat des 2-Äthylhexylacrylates, anderseits auch vom mittleren Teilchendurchmesser des 2-Äthylhexylacrylatpolymerisates abhängig sind.



   Das Verfahren der Erfindung zur Herstellung von schlagfesten, witterungsbeständigen Polymerisaten des Vinylchlorids durch Polymerisieren des Vinylchlorids in Gegenwart von Polymerisaten von 2-Äthylhexylacrylat gemäss Hauptpatent ist dadurch gekennzeichnet, dass man Vinylchlorid in Gegenwart von 4 bis 9 Gewichtsprozent eines Polymerisates von 2-Äthylhexylacrylat mit mindestens 50 Gewichtsprozent 2-Äthylhexyl acrylat, polymerisiert, wobei der maximale mittlere und der minimale mittlere Teilchendurchmesser des zu verwendenden Polymerisates von 2-Äthylhexylacrylat in Abhängigkeit von der Konzentration des Polymeren von 2-Äthylhexylacrylat im Polymerisat des Vinylchlorids durch folgende Gleichungen errechnet wird:

   maximaler mittlerer Teilchendurchmesser in   = = 310 - (24 mal Konzentration des Polymeren von 2-    Äthylhexylacrylat in Gewichtsprozenten); minimaler mittlerer Teilchendurchmesser in   mll    = 33 - (3,5 mal Konzentration des Polymeren von 2-Äthylhexylacrylat in Gewichtsprozenten).



   Vorzugsweise werden Teilchendurchmesser angewendet, die im Bereich der Formel für maximalen mittleren Teilchendurchmesser in   mF    = 260 - (24 mal Konzentration des Polymeren von 2-Äthylhexylacrylat in Gewichtsprozenten) bis minimalen mittleren Teilchendurchmesser in mp = 33 - (3,5 mal Konzentration des Polymeren von 2-Äthylhexylacrylat in Gewichtsprozenten) liegen. Im Falle des vorzugsweisen Bereichs werden Polymerisate erhalten, die sich nicht nur durch eine gute Kerbschlagzähigkeit, sondern auch durch Transparenz auszeichnen. Ganz allgemein kann gesagt werden, dass die Schlagzähigkeit mit zunehmender Konzentration an Polyäthylhexylacrylat erhöht wird, mit zunehmender Teilchengrösse des Polyäthylhexylacrylates aber die Transparenz abnimmt.



   Nach den Formeln ergibt sich somit für eine Konzentration von 9 Gewichtsprozent Poly-2-äthylhexylacrylat im Polymerisat des Vinylchlorids ein maximaler mittlerer Durchmesser der Poly-2-äthylhexylacrylatteilchen von 94   mull,    vorzugsweise von maximal 44   my    bis 1,5   my,    und ein minimaler Durchmesser von 1,5   mp.    Für eine Konzentration von 5,5 Gewichtsprozent ergeben sich folgende Werte: mittlerer Durchmesser Maximum 178   mll,    vorzugsweise maximal 128   mF    bis minimal
14   mull,    Minimum 14 mll.



   Im Diagramm der Abbildung 1 wird der Bereich der Gültigkeit der Erfindung durch die Fläche ABCD dargestellt. Die schraffierte Fläche entspricht dem vorgezogenen Gültigkeitsbereich.



   Vorzugsweise wird ein Polymerisat von 2-Äthylhexylacrylat verwendet, das mehr als 90 Gewichtsprozent 2-Äthylhexylacrylat enthält.



   Als Comonomere kommen niedrige Acrylate, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- und Hexylacrylat zur Anwendung.



   Zur Anwendung des Verfahrens nach der Erfindung werden Polymerisate von 2-Äthylhexylacrylat mit gegebenen und bekannten mittleren Teilchendurchmessern genommen. Diese Polymerisate werden vorzugsweise in Form von wässerigen Dispersionen verwendet. Sie können durch Emulsionspolymerisation des 2-Äthylhexylacrylates, gegebenenfalls zusammen mit niedrigeren Acrylaten als Comonomeren, in Gegenwart von wasserlöslichen Initiatoren und von Emulgatoren hergestellt werden. Der mittlere Teilchendurchmesser der gebildeten Poylmeren des 2-Athylhexylacrylates wird durch die Bedingungen der Emulsionspolymerisation in an sich bekannter Weise bestimmt.



   Polyacrylatdispersionen unterschiedlicher mittlerer Teilchendurchmesser können zum Beispiel durch Variation der verwendeten Emulgatormenge hergestellt werden. Als Emul   g atoren    kommen hauptsächlich Salze von Fettsäuren mit einer Kettenlänge von 12 bis 18 C-Atomen zum Einsatz. Vorzugsweise werden die Alkali- oder Ammoniumsalze von Laurinsäure, Myristinsäure, Ölsäure, Kokosfettsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure u.a. verwendet. Diese Emulgatoren werden zweckmässig in Mengen von 2 bis 12 Gewichtsprozent, bezogen auf das monomere Acrylat, verwendet.

  Wird zum Beispiel die Emulsionspolymerisation des 2-Äthylhexylacrylates in Gegenwart von 2 Gewichtsprozent Natriumlaurat als Emulgator durchgeführt, so beträgt der mittlere Teilchendurchmesser des Polyacrylates ca. 139   mll.    Werden aber 6 Gewichtsprozent Natriumlaurat genommen, so wird ein mittlerer Teilchendurchmesser von ca. 47   my    erhalten.



   Eine weitere Möglichkeit zur Beeinflussung der Teilchendurchmesser der Polymerisate von 2-Äthylhexylacrylat besteht in der Art der Zugabe des monomeren Acrylates und/oder des Emulgators. Legt man zum Beispiel 3 Gewichtsprozent Natriumlaurat am Polymerisationsbeginn vor und dosiert man 3 weitere Gewichtsprozente im Laufe der Reaktion zu, so beträgt der mittlere Teilchendurchmesser ca. 72   mull,    gegen ca.



  47   mp    beim Vorlegen der gesamten Emulgatormenge.



   Wenn Polyacrylatdispersionen mit gröberen mittleren Teilchendurchmessern erwünscht sind, kann die Polymerisation des monomeren 2-Äthylhexylacrylates in Gegenwart eines vorgebildeten Latex des Polyacrylates durchgeführt werden. In diesem Falle werden die Polymerisationsbedingungen so gewählt, dass lediglich die vorgelegten   Polymerisatteilchen    ohne Bildung neuer Teilchen weiterwachsen.



   Der mittlere Teilchendurchmesser kann grundsätzlich mit Hilfe verschiedener Methoden bestimmt werden, wie durch Lichtstreuungsmessungen, mit Hilfe der Scheibenzentrifuge oder durch Elektronenmikroskopie. Im letzten Falle wird die Gefahr gelaufen, dass die Polymerteilchen bei der Herstellung der Proben und/oder bei der Messung infolge ihrer niedrigen Erweichungstemperatur durch Agglomeration oder Verschmelzung sich so stark verändern, dass keine zuverlässige Bestimmung mehr möglich ist.

 

   Die Seifentitration hat sich wegen ihrer Einfachheit als besonders geeignet erwiesen. Diese Methode ist bekannt und wurde von mehreren Autoren verwendet (Houben-Weyl XIV/ 1, S. 369). Sie beruht auf der Bestimmung der spezifischen Teilchenoberfläche der untersuchten Dispersion. Bezeichnet man mit d den mittleren Teilchendurchmesser in   mll    und mit E die Emulgatormenge, die nötig ist, um 1 g des Polymerisates mit einer monomolekularen Emulgatorschicht zu bedecken, und nimmt man für die Dichte des Polyacrylates den Wert von 1,00 an, so ergibt sich nach Jacobi, Angew. Chem. 64, 539543 (1952) die Beziehung
9,4    d=   
E für die Titration mit Mersolat K 30.  



   Die Polymerisation des Vinylchlorids wird in wässeriger Emulsion durchgeführt.



   Als Emulgatoren kommen hauptsächlich Salze von Fettsäuren mit einer Kettenlänge von 12-18 C-Atomen zum Einsatz.



  Vorzugsweise werden die Alkali- oder Ammoniumsalze von Laurinsäure, Mynstinsäure, Ölsäure, Kokosfettsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure u.a. verwendet. Diese Emulgatoren werden zweckmässig in Mengen von 0,05 bis   1%,    bezogen auf das Vinylchlorid, verwendet.



   Als Katalysatoren werden wasserlösliche Radikalbildner, wie Peroxide, Persulfate, Azoverbindungen, Redoxverbindun gen, eingesetzt. Die Menge liegt vorteilhaft bei 0,05 bis 0,5
Gewichtsprozent, bezogen auf Vinylchlorid.



   Die Polymerisation kann in Gegenwart von Polymerisationsreglern durchgeführt werden. Als Polymerisationsregler werden Mercaptane und gesättigte oder ungesättigte Halogen kohlenwasserstoffe verwendet. Die Menge anzuwendenden
Reglers hängt von dessen Art und dem einzustellenden K Wert ab. Beispielsweise wird Dodecylmercaptan in Mengen von 0,01 bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Vinylchlorid, eingesetzt. Trichloräthylen oder 1,2-Dichloräthylen oder   Bromoform,werden    in Mengen von 0,1 bis 5% verwendet.



   Die Polymerisation wird so durchgeführt, dass in einem Druckkessel, der ein Durchmischen erlaubt, z.B. in einem mit Rührwerk ausgerüsteten Druckkessel, die wässerige Disper sion des 2-Äthylhexylacrylatpolymerisates zusammen mit Katalysator, Emulgator und gegebenenfalls Regler vorgelegt wird, und das monomere Vinylchlorid mindestens in einer solchen Menge zudosiert wird, dass der Sättigungsdruck des Vinylchlorids bei gegebener Reaktionstemperatur ereicht wird.



   Nach vollendeter Polymerisation wird das Polymerisat nach bekannter Weise, z.B. durch Koagulation unter Zusatz von Elektrolyten, Abtrennung vom Polymerisationsserum durch Abschleudern, Waschen und Trocknen in einem Trommeltrockner, oder durch Zerstäubungstrocknung oder durch Sprühen auf Walzentrockner aufgearbeitet.



   In den Abbildungen 2 und 3 sind die Transparenz (als Trübung ausgedrückt), bzw. die Kerbschlagzähigkeit in Abhängigkeit des mittleren Teilchendurchmessers des Polyacrylates für Polymerisate des Vinylchlorids mit unterschiedlichem Gehalt an Polymeren des   2-Athylhexylacrylates,    nämlich   4%,      5,5 %,   
7,5% und 9%, eingetragen. Wie an den Skizzen ersichtlich, weisen die Kurven für die Kerbschlagzähigkeit Maxima auf, die Kurven für die Transparenz sind hingegen eher Gerade, deren Steigung vom Gehalt des Polymerisates des Vinylchlorids an Polyacrylat abhängig ist.



   Der Gültigkeitsbereich der Erfindung ist durch einen maximalen mittleren Teilchendurchmesser und einen minimalen mittleren Teilchendurchmesser begrenzt, der in Abhängigkeit des Gehaltes an Polyacrylat im Polymerisat des Vinylchlorids oben definiert worden ist. Die entsprechenden Polymerisate des Vinylchlorids weisen eine verbesserte Schlagzähigkeit und insbesondere im vorzugsweisen Bereich gleichzeitig eine gute Transparenz auf. Bei Verwendung von Polyacrylaten mit mittlerem Teilchendurchmesser unterhalb des angegebenen Minimums wird eine hohe Transparenz erreicht, die Schlagzähigkeit unterscheidet sich aber nicht mehr wesentlich von derjenigen des unmodifizierten   Polyvinylchiorids.   



   Beispiele
1. In einen Rührautoklaven von 12 Liter Inhalt aus rostfreiem Stahl wurden 6000 g entsalztes Wasser, 120 g Laurinsäure, 60 ml einer 10-normalen Natriumhydroxidlösung und 5 g Kaliumperoxiddisulfat eingebracht und unter Rühren auf 55OC erwärmt. Der Autoklav wurde evakuiert und durch wiederholtes Einpressen von sauerstoffreiem Stickstoff und Evakuieren gespült; schliesslich wurde Stickstoff bis auf einen Druck von 1 atü eingepresst.



   Bei einer Autoklaventemperatur von   55oC    wurden 100 g 2 Äthylhexylacrylat innerhalb 2 Min. und nach 10 Min. 900 g 2 Äthylhexylacrylat kontinuierlich während 100 Min zugepumpt.



  Nach einer gesamten Reaktionsdauer von 4 Stunden wurde der Autoklaveninhalt entspannt und gekühlt. Man erhielt eine dünnflüssige Dispersion mit einem Feststoffgehalt von ca.



  14%.   Der.mittlere    Teilchendurchmesser wurde durch Seifentitration zu 25   my    bestimmt.



   In einen Rührautoklaven von 12 Liter Inhalt aus rostfreiem Stahl wurden 5400 g entsalztes Wasser, 700 g obige Dispersion, die ca. 100 g Poly-2-äthylhexylacrylat enthielt, und 4 g Kaliumperoxiddisulfat unter Rühren eingebracht und auf 59OC erwärmt. Der Autoklav wurde evakuiert und durch wiederholtes Einpressen von Vinylchlorid und Entspannen gespült.



  1900 g Vinylchlorid wurden zugegeben; der Druck betrug dann 9,1 atü bei der Polymerisationstemperatur von   59 C.   



  Nach ca. 11/2 Stunden betrug der Umsatz ca.   75 %;    der Druck begann zu fallen. Man liess bis auf ca. 4 atü ausreagieren, entspannte das unumgesetzte Vinylchlorid und kühlte ab. Die Dispersion enthielt ca. 24% Feststoff. Das Polymerisat wurde in üblicher Weise durch Koagulation mit Elektrolyten isoliert.



   Zwei weitere Polymerisate des Vinylchlorids wurden in gleicher Weise hergestellt, aber mit dem Unterschied, dass die eingelegte Menge an Poly-2-äthylhexylacrylat 140 g, bzw.



   170 g und die Vinylchloridmenge entsprechend 1860 g und 1830 g betrugen.



   Durch   Verwalten    von Mischungen aus 60,5 Gewichtsteilen Vinylchloridpolymerisat, 1 Gewichtsteil eines organischen Thiozinnstabilisatoren und 1 Gewichtsteil Gleitmittel während
10 Min. bei 1800C auf einem Mischwalzwerk und Pressen ebenfalls bei 1800C wurden 1 mm und 4 mm dicke Platten bereitet. Die Kerbschlagzähigkeit von Kleinnormstäbchen wurde nach DIN 53453 gemessen. Die Trübung wurde mit Hilfe des  Haze -Meters der Firma Evans Electroselenium Ltd. in Halstead (England) nach ASTM D 1003-61 gemessen.

 

  Als  Haze  oder Trübung wird das Verhältnis zwischen dem beim Durchtritt durch die Probe gestreuten Licht Td und dem ungestreuten durchfallende Licht Tt bezeichnet.



  Die Angabe erfolgt in Prozent:
Td
Trübung =   100[%]   
Tt
Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 angegeben.



   Tabelle 1   Versuch Nr.    Einlage K-Wert   EHA, % im VC-    Trübung Kerbschlag
PEHA VC Polymerisat   1 mm-Platte    zähigkeit    g g % kpcm/cm2    Vergleich 0 2000 65,0 0,0 4 3,2 1 100 1900 66,6 5,5 11 4,9 2 140 1860 67,9 7,5 21 16,0 3 170 1830 67,7 9,0 22 20,2  
2. Eine Dispersion von Poly-2-äthylhexylacrylat wurde wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von nur 60 g Laurinsäure und 30 ml Natriumhydroxidlösung statt 120 g, bzw.



  60 ml hergestellt. Der durch Seifentitration bestimmte mittlere Teilchendurchmesser betrug 43   mp.   



   Vier Vinylchloridpolymerisate wurden unter Vorlegen von 60, bzw. 100, 140 oder 170 g Poly-2-äthylhexylacrylat in Form der obigen Dispersion wie im Beispiel 1 hergestellt, zu Platten verarbeitet und getestet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 2 wiedergegeben.



   Tabelle 2 Versuch Nr. Einlage   K-Wert    EHA, % im VC- Trübung Kerbschlag
PEHA VC Polymerisat   1 mm-Platte    zähigkeit g g   %    kp   cm/c    4 60 1940 66,6 4,0 7 5,2 5 100 1900 67,4 5,6 16 8,8 6 140 1860 69,5 7,7 22 21,1 7 170 1830 69,4 9,0 34 27,4
3. Eine Dispersion von Poly-2-äthylhexylacrylat wurde wie im Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von nur 30 g Laurinsäure und 15 ml Natriumhydroxidlösung statt 120 g, bzw.



  60 ml hergestellt. Der durch Seifentitration bestimmte mittlere Teilchendurchmesser betrug 74 my.



   Vier Vinylchloridpolymerisate wurden unter Vorlegen von 60, bzw. 100, 140 oder 170 g Poly-2-äthylhexylacrylat in Form der obigen Dispersion wie im Beispiel 1 hergestellt, zu Platten verarbeitet und getestet.



   Die erhaltenen Messwerte sind in der Tabelle 3 angegeben.



   Tabelle 3 Versuch Nr. Einlage   K-Wert    EGA, % im VC- Trübung Kerbschlag
PEHA VC Polymerisat   1 mm-Platte    zähigkeit    g g % kpcm/cm2   
8 60 1940 66,6 4,0 10 5,6
9 100 1900 68,1 5,2 23 17,5 10 140 1860 68,1 7,7 32 22,3 11 170 1830 69,5 8,6 46 38,9
4. In einen   Rührautokla,ven    von 12 Liter Inhalt aus rostfreiem Stahl wurden 6000 g entsalztes Wasser, 20 g Laurinsäure, 10 ml einer 10-normalen Natriumhydroxidlösung und 1000 g 2-Äthylhexylacrylat eingelegt und unter Rühren auf   55 C    erwärmt. Der Autoklav wurde evakuiert und durch wiederholtes Einpressen von sauerstoffreiem Stickstoff und Evakuieren gespült; schliesslich wurde Stickstoff bis auf einen Druck von 2 atü eingepresst.



   Bei einer Autoklaventemperatur von 55OC wurden 5 g Kaliumperoxiddisulfat als Lösung in 60 ml entsalztem Wasser eingeschleust. Nach 4 Stunden wurde der Autoklaveninhalt entspannt und gekühlt. Man erhielt eine dünnflüssige Dispersion mit einem Feststoffgehalt von ca. 14% und einem durch Seifentitration bestimmten mittleren Teilchendurchmesser von   139 mop.   



   Vier Vinylchloridpolymerisate wurden unter Vorlegen von 60, bzw. 100, 140 oder 170 g Poly-2-äthylhexylacrylat in Form der obigen Dispersion wie im Beispiel 1 hergestellt, zu Platten verarbeitet und getestet.

 

   Die Messwerte werden in der Tabelle 4 angegeben.



   Tabelle 4 Versuch Nr. Einlage   K-Wert      EHA,    % VC- Trübung Kerbschlag
PEHA VC Polymerisat 1 mm-Platte Zähigkeit g g   %    kp cm/cm2 12 60 1940 67,4 4,1 11 6,0 13 100 1900 68,1 5,9 36 16,7 14 140 1860 70,2 7,1 50 33,0
Die Versuche 1 bis 3 (Beispiel 1), 4 bis 7 (Beispiel 2), 8 bis 10 (Beispiel 3) und 12 (Beispiel 4) liegen im Rahmen des vorzugsweisen Bereiches der Erfindung. Die Polymerisate sind transparent und schlagfest.



   Bei den Versuchen 11 (Beispiel 3) und 13 und 14 (Beispiel 4), die im allgemeinen Rahmen der Erfindung liegen, weisen die Polymerisate eine sehr hohe Kerbschlagzähigkeit auf. 



  
 



   The main patent no. 528 553 relates to a process for the production of impact-resistant, weather-resistant polymers of vinyl chloride with K values of 60-75 by polymerizing the vinyl chloride in the presence of dispersions of polyacrylic acid esters by the emulsion polymerization process and is characterized in that vinyl chloride in the presence of 2-10 percent by weight of an emulsion polymer of 2-ethyl-hexyl acrylate is polymerized, and the polymerization is carried out at temperatures of 50-650C with mixing at least as long at the saturation pressure of the vinyl chloride and in the presence of liquid vinyl chloride until the conversion is 70%.



   It has now been found that the impact strength of the vinyl chloride polymers depends on the one hand on the amount of 2-ethylhexyl acrylate polymer used and on the other hand also on the average particle diameter of the 2-ethylhexyl acrylate polymer.



   The process of the invention for the production of impact-resistant, weather-resistant polymers of vinyl chloride by polymerizing the vinyl chloride in the presence of polymers of 2-ethylhexyl acrylate according to the main patent is characterized in that vinyl chloride in the presence of 4 to 9 percent by weight of a polymer of 2-ethylhexyl acrylate with at least 50 Percentage by weight of 2-ethylhexyl acrylate, polymerized, the maximum mean and the minimum mean particle diameter of the polymer of 2-ethylhexyl acrylate to be used depending on the concentration of the polymer of 2-ethylhexyl acrylate in the polymer of vinyl chloride being calculated by the following equations:

   maximum mean particle diameter in = = 310 - (24 times the concentration of the polymer of 2-ethylhexyl acrylate in percent by weight); minimum mean particle diameter in ml = 33 - (3.5 times the concentration of the polymer of 2-ethylhexyl acrylate in percent by weight).



   Particle diameters are preferably used which are in the range of the formula for maximum mean particle diameter in mF = 260 - (24 times the concentration of the polymer of 2-ethylhexyl acrylate in percent by weight) to the minimum mean particle diameter in mp = 33 - (3.5 times the concentration of the polymer of 2-ethylhexyl acrylate in percent by weight). In the case of the preferred range, polymers are obtained which are not only distinguished by good notched impact strength but also by transparency. Quite generally it can be said that the impact strength increases with increasing concentration of polyethylhexyl acrylate, but the transparency decreases with increasing particle size of the polyethylhexyl acrylate.



   According to the formulas, a concentration of 9 percent by weight of poly-2-ethylhexyl acrylate in the polymer of vinyl chloride results in a maximum mean diameter of the poly-2-ethylhexyl acrylate particles of 94 μl, preferably from a maximum of 44 my to 1.5 my, and a minimal diameter from 1.5 mp. The following values result for a concentration of 5.5 percent by weight: mean diameter maximum 178 ml, preferably maximum 128 mF to minimum
14 mull, minimum 14 mll.



   In the diagram of FIG. 1, the area of validity of the invention is represented by the area ABCD. The hatched area corresponds to the preferred area of validity.



   A polymer of 2-ethylhexyl acrylate is preferably used which contains more than 90 percent by weight of 2-ethylhexyl acrylate.



   Lower acrylates, for example methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl and hexyl acrylate, are used as comonomers.



   To use the process according to the invention, polymers of 2-ethylhexyl acrylate with given and known mean particle diameters are used. These polymers are preferably used in the form of aqueous dispersions. They can be prepared by emulsion polymerization of 2-ethylhexyl acrylate, optionally together with lower acrylates as comonomers, in the presence of water-soluble initiators and emulsifiers. The mean particle diameter of the polymers of 2-ethylhexyl acrylate formed is determined by the conditions of the emulsion polymerization in a manner known per se.



   Polyacrylate dispersions of different mean particle diameters can be produced, for example, by varying the amount of emulsifier used. The main emulsifiers used are salts of fatty acids with a chain length of 12 to 18 carbon atoms. Preferably the alkali or ammonium salts of lauric acid, myristic acid, oleic acid, coconut fatty acid, palmitic acid, stearic acid, etc. used. These emulsifiers are expediently used in amounts of 2 to 12 percent by weight, based on the monomeric acrylate.

  If, for example, the emulsion polymerization of 2-ethylhexyl acrylate is carried out in the presence of 2 percent by weight sodium laurate as an emulsifier, the mean particle diameter of the polyacrylate is approx. 139 ml. If, however, 6 percent by weight of sodium laurate is used, an average particle diameter of approx. 47 my is obtained.



   Another possibility of influencing the particle diameter of the polymers of 2-ethylhexyl acrylate consists in the manner in which the monomeric acrylate and / or the emulsifier are added. If, for example, 3 percent by weight of sodium laurate is introduced at the beginning of the polymerization and 3 more percent by weight are added in the course of the reaction, the mean particle diameter is approx.



  47 mp when adding the entire amount of emulsifier.



   If polyacrylate dispersions with coarser mean particle diameters are desired, the polymerization of the monomeric 2-ethylhexyl acrylate can be carried out in the presence of a preformed latex of the polyacrylate. In this case, the polymerization conditions are chosen so that only the initially charged polymer particles continue to grow without the formation of new particles.



   The mean particle diameter can in principle be determined with the help of various methods, such as light scattering measurements, with the help of a disc centrifuge or electron microscopy. In the latter case, there is a risk that the polymer particles will change so much during the preparation of the samples and / or during the measurement due to their low softening temperature due to agglomeration or fusion that a reliable determination is no longer possible.

 

   Soap titration has proven to be particularly suitable because of its simplicity. This method is known and has been used by several authors (Houben-Weyl XIV / 1, p. 369). It is based on the determination of the specific particle surface of the examined dispersion. If d denotes the mean particle diameter in ml and E denotes the amount of emulsifier that is necessary to cover 1 g of the polymer with a monomolecular emulsifier layer, and if the density of the polyacrylate is assumed to be 1.00, this results after Jacobi, Angew. Chem. 64, 539543 (1952) the relationship
9.4 d =
E for titration with Mersolat K 30.



   The polymerization of vinyl chloride is carried out in an aqueous emulsion.



   The main emulsifiers used are salts of fatty acids with a chain length of 12-18 carbon atoms.



  Preferably, the alkali or ammonium salts of lauric acid, mynstinic acid, oleic acid, coconut fatty acid, palmitic acid, stearic acid, etc. used. These emulsifiers are expediently used in amounts of 0.05 to 1%, based on the vinyl chloride.



   Water-soluble radical formers, such as peroxides, persulfates, azo compounds, redox compounds, are used as catalysts. The amount is advantageously from 0.05 to 0.5
Weight percent based on vinyl chloride.



   The polymerization can be carried out in the presence of polymerization regulators. Mercaptans and saturated or unsaturated halogenated hydrocarbons are used as polymerization regulators. The amount to apply
Controller depends on its type and the K value to be set. For example, dodecyl mercaptan is used in amounts of 0.01 to 0.2 percent by weight, based on the vinyl chloride. Trichlorethylene or 1,2-dichloroethylene or bromoform are used in amounts of 0.1 to 5%.



   The polymerization is carried out in such a way that in a pressure vessel which allows mixing, e.g. in a pressure vessel equipped with a stirrer, the aqueous dispersion of the 2-ethylhexyl acrylate polymer is presented together with catalyst, emulsifier and optionally regulator, and the monomeric vinyl chloride is added at least in an amount such that the saturation pressure of the vinyl chloride is reached at the given reaction temperature.



   After the polymerization is complete, the polymer is in a known manner, e.g. worked up by coagulation with the addition of electrolytes, separation from the polymerisation serum by centrifuging, washing and drying in a drum dryer, or by spray drying or spraying on a drum dryer.



   Figures 2 and 3 show the transparency (expressed as haze) and the notched impact strength as a function of the mean particle diameter of the polyacrylate for polymers of vinyl chloride with different content of polymers of 2-ethylhexyl acrylate, namely 4%, 5.5%,
7.5% and 9%. As can be seen from the sketches, the curves for the notched impact strength have maxima, whereas the curves for the transparency are rather straight lines, the gradient of which depends on the polyacrylate content of the vinyl chloride polymer.



   The scope of the invention is limited by a maximum mean particle diameter and a minimum mean particle diameter, which has been defined above as a function of the content of polyacrylate in the polymer of vinyl chloride. The corresponding polymers of vinyl chloride have improved impact strength and, in particular in the preferred range, at the same time good transparency. When using polyacrylates with an average particle diameter below the specified minimum, a high degree of transparency is achieved, but the impact strength no longer differs significantly from that of the unmodified polyvinyl chloride.



   Examples
1. 6000 g of deionized water, 120 g of lauric acid, 60 ml of a 10 normal sodium hydroxide solution and 5 g of potassium peroxide disulphate were placed in a stirred autoclave made of stainless steel and heated to 55 ° C with stirring. The autoclave was evacuated and flushed by repeatedly injecting oxygen-free nitrogen and evacuating; Finally, nitrogen was injected to a pressure of 1 atm.



   At an autoclave temperature of 55 ° C., 100 g of 2 ethylhexyl acrylate were pumped in continuously over 100 minutes and after 10 minutes 900 g of 2 ethylhexyl acrylate.



  After a total reaction time of 4 hours, the autoclave contents were let down and cooled. A thin-bodied dispersion with a solids content of approx.



  14%. The mean particle diameter was determined by soap titration to be 25 μm.



   5400 g of deionized water, 700 g of the above dispersion, which contained approx. 100 g of poly-2-ethylhexyl acrylate, and 4 g of potassium peroxide disulfate were introduced into a stirred autoclave made of stainless steel, with stirring, and heated to 59 ° C. The autoclave was evacuated and flushed by repeatedly injecting vinyl chloride and releasing the pressure.



  1900 g vinyl chloride were added; the pressure was then 9.1 atm at the polymerization temperature of 59 C.



  After about 11/2 hours the conversion was about 75%; the pressure began to drop. The reaction was allowed to complete to about 4 atmospheres, the unreacted vinyl chloride was relaxed and cooled. The dispersion contained approx. 24% solids. The polymer was isolated in the usual way by coagulation with electrolytes.



   Two further polymers of vinyl chloride were prepared in the same way, but with the difference that the amount of poly-2-ethylhexyl acrylate added was 140 g or



   170 g and the amount of vinyl chloride were 1860 g and 1830 g, respectively.



   By managing mixtures of 60.5 parts by weight of vinyl chloride polymer, 1 part by weight of an organic thiocin stabilizer and 1 part by weight of lubricant during
10 minutes at 1800C on a mixing roll mill and presses also at 1800C, 1 mm and 4 mm thick plates were prepared. The notched impact strength of small standard rods was measured in accordance with DIN 53453. The turbidity was measured using the Haze meter from Evans Electroselenium Ltd. measured in Halstead (England) according to ASTM D 1003-61.

 

  The ratio between the light Td that is scattered when passing through the sample and the unscattered light Tt that passes through is referred to as haze.



  The information is given in percent:
Td
Turbidity = 100 [%]
Tt
The results are given in Table 1.



   Table 1 Test No. Insert K value EHA,% in VC turbidity notched impact
PEHA VC polymer 1 mm sheet toughness vs.% kpcm / cm2 Comparison 0 2000 65.0 0.0 4 3.2 1 100 1900 66.6 5.5 11 4.9 2 140 1860 67.9 7.5 21 16 .0 3 170 1830 67.7 9.0 22 20.2
2. A dispersion of poly-2-ethylhexyl acrylate was made as in Example 1, but using only 60 g of lauric acid and 30 ml of sodium hydroxide solution instead of 120 g, or



  60 ml made. The mean particle diameter determined by soap titration was 43 mp.



   Four vinyl chloride polymers were prepared as in Example 1 with 60, or 100, 140 or 170 g of poly-2-ethylhexyl acrylate in the form of the above dispersion, processed into sheets and tested. The results are shown in Table 2.



   Table 2 Test No. insert K value EHA,% in VC turbidity notched impact
PEHA VC polymer 1 mm sheet toughness gg% kp cm / c 4 60 1940 66.6 4.0 7 5.2 5 100 1900 67.4 5.6 16 8.8 6 140 1860 69.5 7.7 22 21.1 7 170 1830 69.4 9.0 34 27.4
3. A dispersion of poly-2-ethylhexyl acrylate was made as in Example 1, but using only 30 g of lauric acid and 15 ml of sodium hydroxide solution instead of 120 g, or



  60 ml made. The mean particle diameter determined by soap titration was 74 μm.



   Four vinyl chloride polymers were prepared as in Example 1 with 60, or 100, 140 or 170 g of poly-2-ethylhexyl acrylate in the form of the above dispersion, processed into sheets and tested.



   The measured values obtained are given in Table 3.



   Table 3 Test No. Insert K value EGA,% in VC turbidity notched impact
PEHA VC polymer 1 mm sheet toughness g g% kpcm / cm2
8 60 1940 66.6 4.0 10 5.6
9 100 1900 68.1 5.2 23 17.5 10 140 1860 68.1 7.7 32 22.3 11 170 1830 69.5 8.6 46 38.9
4. 6000 g of deionized water, 20 g of lauric acid, 10 ml of a 10 normal sodium hydroxide solution and 1000 g of 2-ethylhexyl acrylate were placed in a stainless steel stirred autoclave and heated to 55 ° C. with stirring. The autoclave was evacuated and flushed by repeatedly injecting oxygen-free nitrogen and evacuating; finally nitrogen was injected up to a pressure of 2 atm.



   At an autoclave temperature of 55 ° C., 5 g of potassium peroxide disulfate were introduced as a solution in 60 ml of deionized water. After 4 hours the contents of the autoclave were let down and cooled. A thinly liquid dispersion with a solids content of approx. 14% and an average particle diameter of 139 mop, determined by soap titration, was obtained.



   Four vinyl chloride polymers were prepared as in Example 1 with 60, or 100, 140 or 170 g of poly-2-ethylhexyl acrylate in the form of the above dispersion, processed into sheets and tested.

 

   The measured values are given in Table 4.



   Table 4 Test No. Insert K value EHA,% VC turbidity notched impact
PEHA VC polymer 1 mm sheet toughness% kp cm / cm2 12 60 1940 67.4 4.1 11 6.0 13 100 1900 68.1 5.9 36 16.7 14 140 1860 70.2 7.1 50 33.0
Experiments 1 to 3 (Example 1), 4 to 7 (Example 2), 8 to 10 (Example 3) and 12 (Example 4) are within the preferred range of the invention. The polymers are transparent and impact-resistant.



   In experiments 11 (Example 3) and 13 and 14 (Example 4), which are within the general scope of the invention, the polymers have a very high notched impact strength.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Verfahren zur Herstellung von schlagfesten, witterungsbeständigen Polymerisaten des Vinylchlorids durch Polymerisieren des VinylchTorids in Gegenwart von Polymerisaten von 2 Äthylhexylacrylaten gemäss Hauptpatent Nr. 528 553, dadurch gekennzeichnet, dass man Vinylchlorid in Gegenwart von 4 bis 9 Gewichtsprozent eines Polymerisates von 2-Äthylhexylacrylat mit mindestens 50 Gewichtsprozent 2-Äthylhexylacrylat polymerisiert, wobei der maximale mittlere und minimale mittlere Teilchendurchmesser des zu verwendenden Polymerisates von 2-Äthylhexylacrylat in Abhängigkeit von der Konzentration des Polymeren von 2-Äthylhexylacrylat im Polymerisat des Vinylchlorids durch folgende Gleichungen errechnet wird: Process for the production of impact-resistant, weather-resistant polymers of vinyl chloride by polymerizing the vinyl chloride in the presence of polymers of 2 ethylhexyl acrylates according to main patent No. 528 553, characterized in that vinyl chloride in the presence of 4 to 9 percent by weight of a polymer of 2-ethylhexyl acrylate with at least 50 Percentage by weight of 2-ethylhexyl acrylate polymerized, the maximum mean and minimum mean particle diameter of the polymer of 2-ethylhexyl acrylate to be used depending on the concentration of the polymer of 2-ethylhexyl acrylate in the polymer of vinyl chloride being calculated by the following equations: maximaler mittlerer Teilchendurchmesser in mF = 310 - (24 mal Konzentration des Polymeren von 2-Äthylhexylacrylat in Gewichtsprozent) minimaler mittlerer Teilchendurchmesser in m = 33 - (3,5 mal Konzentration des Polymeren von 2-Äthylhexylacrylat in Gewichtsprozent). maximum mean particle diameter in mF = 310 - (24 times the concentration of the polymer of 2-ethylhexyl acrylate in percent by weight) minimum mean particle diameter in m = 33 - (3.5 times the concentration of the polymer of 2-ethylhexyl acrylate in percent by weight). UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen mittleren Teilchendurchmesser anwendet, der zwischen dem maximalen vorzugsweisen Teilchendurchmesser in mll vom 260 - (24 mal Konzentration des Polymeren von 2 Äthylhexylacrylat in Gewichtsprozent) und dem minimalen vorzugsweisen Teilchendurchmesser in mF vom 33 - (3,5 mal Konzentration des Polymeren von 2-Äthylhexylacrylat in Gewichtsprozenten) liegt. SUBCLAIMS 1. The method according to claim, characterized in that an average particle diameter is used which is between the maximum preferred particle diameter in mll of 260 - (24 times the concentration of the polymer of 2 ethylhexyl acrylate in percent by weight) and the minimum preferred particle diameter in mF of 33 - ( 3.5 times the concentration of the polymer of 2-ethylhexyl acrylate in percent by weight). 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Polymerisat des 2 Äthylhexylacrylates anwendet, das mehr als 90 Gewichtsprozent 2-Äthylhexylacrylateinheiten enthält. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that a polymer of 2 ethylhexyl acrylate is used which contains more than 90 percent by weight of 2-ethylhexyl acrylate units. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprü chen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Copolymerisat des 2-Äthylhexylacrylates mit Acrylsäureestern, deren Estergruppe 1 bis 6 C-Atome enthält, anwendet. 3. The method according to claim and the dependent claims chen 1 and 2, characterized in that a copolymer of 2-ethylhexyl acrylate with acrylic acid esters whose ester group contains 1 to 6 carbon atoms is used. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprü chen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Emulgato ren Salze von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen im Molekül in Mengen von 0,05 bis 1 Gewichtsprozent, bezogen auf Vinylchlorid, verwendet. 4. The method according to claim and the dependent claims chen 1 to 3, characterized in that the emulsifiers used are salts of fatty acids with 12 to 18 carbon atoms in the molecule in amounts of 0.05 to 1 percent by weight, based on vinyl chloride. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Polymerisation in Gegenwart von Polymerisationsreglern durchführt. 5. The method according to claim and the subclaims 1 to 4, characterized in that the polymerization is carried out in the presence of polymerization regulators. 6. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Mercaptanen als Regler in Mengen von 0,01 bis 0,2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Vinylchlorid, arbeitet. 6. The method according to claim and the dependent claims 1 to 5, characterized in that one works in the presence of mercaptans as a regulator in amounts of 0.01 to 0.2 percent by weight, based on the vinyl chloride. 7. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von gesättigten und/oder ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffen als Regler in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf Vinylchlorid, arbeitet. 7. The method according to claim and the dependent claims 1 to 5, characterized in that one works in the presence of saturated and / or unsaturated halogenated hydrocarbons as a regulator in amounts of 0.1 to 5 percent by weight, based on vinyl chloride. 8. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass als Katalysatoren wasserlösliche Radikalbildner verwendet werden. 8. The method according to claim and the dependent claims 1 to 7, characterized in that water-soluble radical formers are used as catalysts. 9. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerisation unter Rühren mit einer solchen Geschwindigkeit durchgeführt wird, dass eine kontinuierliche Nachlieferung von monomerem Vinylchlorid zu den Polymerisationszentren gewährleistet wird. 9. The method according to claim and the dependent claims 1 to 8, characterized in that the polymerization is carried out with stirring at such a rate that a continuous supply of monomeric vinyl chloride to the polymerization centers is ensured.
CH1836970A 1970-07-15 1970-12-11 Vinyl chloride polymers - with high transparency and impact resistance by graft polymerising vinyl chloride onto 2-eth CH573460A5 (en)

Priority Applications (21)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1836970A CH573460A5 (en) 1970-12-11 1970-12-11 Vinyl chloride polymers - with high transparency and impact resistance by graft polymerising vinyl chloride onto 2-eth
DE2103438A DE2103438C2 (en) 1970-07-15 1971-01-26 Process for the production of impact-resistant, transparent polymers of vinyl chloride
BR4446/71*A BR7104446D0 (en) 1970-07-15 1971-02-14 PROCESS FOR OBTAINING SHOCK RESISTANT TRANSPARENT VINYL CHLORIDE POLYMERIZER
SE7109000A SE384868B (en) 1970-07-15 1971-07-12 PROCEDURE FOR PREPARING IMPACTIVE TRANSPARENT VINYL CHLORIDE POLYMERISATE
ES393179A ES393179A1 (en) 1970-07-15 1971-07-12 Process for the production of impact resistant transparent polymers of vinyl chloride and acrylic acid ester
CA117,922A CA945281A (en) 1970-07-15 1971-07-12 Process for the production of impact-resistant transparent polymers of vinyl chloride
NO2682/71A NO138064C (en) 1970-07-15 1971-07-13 PROCEDURE FOR THE PRODUCTION OF IMPACT-RESISTANT, WEATHER-RESISTANT POLYMERIZATES OF VINYL CHLORIDE
RO67646A RO62190A (en) 1970-07-15 1971-07-13
DK346471AA DK133814B (en) 1970-07-15 1971-07-13 Process for the preparation of impact-resistant, weather-resistant polymers of vinyl chloride.
CS5140A CS171707B2 (en) 1970-07-15 1971-07-13
FR7125700A FR2101667A5 (en) 1970-07-15 1971-07-13
AU31226/71A AU453057B2 (en) 1970-07-15 1971-07-14 Process forthe production of vinyl chloride
IL37319A IL37319A (en) 1970-07-15 1971-07-14 Process for the production of impact-resistant,transparent polymers of vinyl chloride
PL1971149448A PL80629B1 (en) 1970-07-15 1971-07-14 Process for the production of impact resistant transparent polymers of vinyl chloride and acrylic acid ester[us3776982a]
AT614671A AT320967B (en) 1970-07-15 1971-07-14 Process for the production of impact-resistant, transparent polymers of vinyl chloride
BE770011A BE770011A (en) 1970-07-15 1971-07-14 PROCESS FOR THE MANUFACTURING OF TRANSPARENT AND IMPACT RESISTANT VINYL CHLORIDE POLYMERISATES
US00162346A US3776982A (en) 1970-07-15 1971-07-14 Process for the production of impact resistant transparent polymers of vinyl chloride and acrylic acid ester
GB3307671A GB1302639A (en) 1970-07-15 1971-07-14
NL7109787A NL7109787A (en) 1970-07-15 1971-07-15
SU1683576A SU420184A3 (en) 1970-07-15 1971-07-15 METHOD OF OBTAINING HIGH-STRENGTH POLYMERIZATES OF VINYL CHLORIDE
JP5219871A JPS5419434B1 (en) 1970-07-15 1971-07-15

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1836970A CH573460A5 (en) 1970-12-11 1970-12-11 Vinyl chloride polymers - with high transparency and impact resistance by graft polymerising vinyl chloride onto 2-eth

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH573460A5 true CH573460A5 (en) 1976-03-15

Family

ID=4432505

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1836970A CH573460A5 (en) 1970-07-15 1970-12-11 Vinyl chloride polymers - with high transparency and impact resistance by graft polymerising vinyl chloride onto 2-eth

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH573460A5 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2442121C2 (en)
EP0065253B1 (en) Process for preparing concentrated acrylic dispersions
DE1619206B2 (en) COATING LATEX FOR WOVEN FABRICS AND THEIR USE
DE1795126B2 (en) PROCESS FOR THE RECOVERY OF WATER-SOLUBLE ACRYLAMIDE POLYMERISATES
DE1495645B2 (en) Process for the production of stable, aqueous emulsions or dispersions of ethylene copolymers
DE1495135C3 (en) Process for the production of polymers containing titanium dioxide pigments as fillers
DE2043172A1 (en) Process for the production of mixed polymers
CH631464A5 (en) EMULSION POLYMERIZATION METHOD FOR PRODUCING VINYL CHLORIDE HOMO- OR COPOLYMERS USING A PRE-HOMOGENIZED MIXED EMULGATOR SYSTEM.
DE2103438C2 (en) Process for the production of impact-resistant, transparent polymers of vinyl chloride
DE2457690A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TRANSPARENT, IMPACT POLYMERIZED VINYL CHLORIDE
EP0129720A2 (en) Use of conversion products of ethylene oxide with aliphatic vicinal diols as emulgators in emulsion polymerization
DE1495707A1 (en) Process for the production of stable emulsions from copolymers of ethylene
DE2328577A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TRANSPARENT, IMPACT POLYMERIZED VINYL CHLORIDE
CH635113A5 (en) ONE-STAGE EMULSION POLYMERIZATION PROCESS FOR THE PRODUCTION OF VINYL CHLORIDE HOMO OR COPOLYMERS.
CH573460A5 (en) Vinyl chloride polymers - with high transparency and impact resistance by graft polymerising vinyl chloride onto 2-eth
DE854851C (en) Process for the production of interpolymers
CH616168A5 (en) Process for the preparation of transparent, impact-resistant polymers of vinyl chloride
DE2231600A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF TRANSPARENT, IMPACT-RESISTANT POLYMERIZES OF VINYL CHLORIDE
DE1925353A1 (en) Process for the production of polyvinyl ester dispersions
DE1130177B (en) Process for the production of phosphorus-containing polymers
DE1495104B2 (en) Process for the production of polymers containing titanium dioxide pigments as fillers
EP0320930B1 (en) Emulsion polymerisation process for graft polymers
DE2327722A1 (en) METHOD FOR MANUFACTURING ACRYLIC PANELS
DE2225788A1 (en) Polymer latices and suspensions based on vinyl chloride homopolymers and copolymers
DE951235C (en) Process for the production of stable, aqueous dispersions of copolymers, in particular of vinyl compounds

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased