CH563114A5 - N-(4-fluorophenyl)-2,3-dichloromaleic acid - prepd from 4- fluoroaniline and dichloromaleic acid, shows fungicidal and acaricida - Google Patents

N-(4-fluorophenyl)-2,3-dichloromaleic acid - prepd from 4- fluoroaniline and dichloromaleic acid, shows fungicidal and acaricida

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CH563114A5
CH563114A5 CH1868371A CH1868371A CH563114A5 CH 563114 A5 CH563114 A5 CH 563114A5 CH 1868371 A CH1868371 A CH 1868371A CH 1868371 A CH1868371 A CH 1868371A CH 563114 A5 CH563114 A5 CH 563114A5
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Abstract

Title cpd (I) is prepd by reacting 4-fluoroaniline with dichloromaleic acid, its anhydride or ester. (I) has fungicidal activity in low concns and is esp. suitable for use on fruit trees against melanose in citrus fruit etc. Cpds (I) also have acaricidal activity. In an example 50% N-(4-fluorophenyl)-dichloromaleic imide, 47% diatomaceous earth, 1% sodium dodecylsulphate and 2% PVA are mixed and pulverised. The powder is suspended in water and used as fungicide and acaricide.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Fungizid bzw. Acarizid, das als aktive Komponente ein Maleinimidderivat enthält und zum Bestandteil ein Maleinimidderivat enthält und zum Schutz von Obstbäumen gegen parasitische Erkrankungen und Milben wirksam ist.



   N-(4-Methylphenyl)-dichlormaleinimid, N-Cyclohexyldichlormaleinimid usw. besitzen bekanntlich fungizide Wirksamkeit und sind wirksam bei der Bekämpfung von verschiedenen Pflanzenerkrankungen (vgl. die japanische Patentschrift 12798/1960). Diese Dichlormaleinimide haben sich jedoch mindestens teilweise für viele Verwendungszwecke mit Pflanzen als unbefriedigend erwiesen.



   So hat sich z. B. N-Cyclohexyldichlormaleinimid in einer Konzentration von 500 ppm als unwirksam gegen Erkrankungen von Obstbäumen, wie Melanose bei Zitrusfrüchten, erwiesen. Auch die fungizide Wirksamkeit von N-(4-Methylphenyl)-dichlormaleinimid wird bei niedrigeren Konzentrationen wesentlich verringert und ist gegen Melanose bei Zitrusfrüchten praktisch nicht vorhanden.



   Es besteht daher die Nachfrage nach einem fungiziden Präparat, das eine fungizide Wirksamkeit bei niedrigeren Konzentrationen ausübt, als sie bei den bisher bekannten Maleinimidverbindungen notwendig waren, und das gegen eine Vielzahl von Pflanzenerkrankungen, insbesondere solche von Obstbäumen, wirksam ist.



   Ziel der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines fungiziden Präparates für Obstbäume, das bei niedrigen Konzentrationen wirksam ist.



   Dieses Ziel wird durch die erfindungsgemässe Feststellung erreicht, dass N-(4-Fluorphenyl)-dichlormaleinimid den bekannten Maleinimiden, wie N-(4-Methylphenyl)-dichlormaleinimid und N-Cyclohexyl-dichlormaleinimid, in seiner fungiziden und auch acariziden Wirksamkeit wesentlich überlegen ist.



   N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlormaleinimid schmilzt bei   245-246     C und kann durch Umsetzung von 4-Fluoranilin mit Dichlormaleinsäure, Dichlormaleinsäureanhydrid oder einem Ester derselben hergestellt werden.



   Dichlormaleinsäure, ihr Anhydrid oder Ester können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden. So kann man Dichlormaleinsäure z. B. durch Oxydation von 3-Formyl2,3-dichloracrylsäure mit rauchender Salpetersäure erhalten (vgl. Ber. 38, 2588-90). Dichlormaleinsäureanhydrid kann durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit Chlor in Anwesenheit von Eisen hergestellt werden (vgl. die USSR Patentschrift 43 419). Die Ester der Dichlormaleinsäure erhält man aus Dichlormaleinsäure oder -anhydrid mit den entsprechenden Alkoholen.



   Die erfindungsgemässe Verbindung wird zweckmässig in Kombination mit üblichen Trägern (Verdünnungsmitteln), oberflächenaktiven Mitteln usw. verwendet und ist in Form eines Pulvers oder eines benetzbaren Pulvers anwendbar. Sie kann direkt durch Versprühen oder nach geeigneter Verdünnung verwendet werden.



   Als Träger wird in der vorliegenden Anmeldung ein sol   cher verstanden,    der den aktiven Bestandteil zu den gewünschten Teilen der Pflanze tragen kann und fest oder flüssig sein kann. Geeignete feste Träger umfassen z. B. verschiedene Tone, Talkum, Kaolin, Diatomeenerde, Calciumcarbonat,  white carbon , Sägemehl usw. Flüssige Träger umfassen Lösungsmittel oder Nicht-Lösungsmittel für den aktiven Bestandteil, und die erfindungsgemässe Verbindung kann entweder darin dispergiert oder gelöst werden. Geeignete flüssige Träger sind Wasser, Benzol, Kerosin, Alkohol, Aceton, Methylnaphthalin, Xylole usw.

  Geeignete oberflächenaktive Mittel umfassen nichtionische, oberflächenaktive Mittel, wie Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat usw.; kationische Mittel, wie   Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid    und höhere Alkoholsulfate; amphotere oberflächenaktive Mittel, wie Laurylaminderivate, Betainderivate, Dodecylaminoäthylglycin usw.



   Die Formulierungsweise der erfindungsgemässen fungiziden und acariziden Präparate wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. Selbstverständlich können die verwendeten Zusätze und ihre Anteile gegebenenfalls variiert werden.



  Alle Prozentangaben sind, falls nicht anders ausgeführt,   Ges. %.   



   Beispiel 1
Pulverpräparat
Eine Mischung aus 2% N-(4-Fluorphenyl)-dichlormaleinimid und   98%    Ton und Talkum wurde pulverisiert und das erhaltene feine Pulver als Fungizid oder Acarizid verwendet.



   Beispiel 2
Benetzbares Pulverpräparat    50%      N-(4-Fluorphenyl) -dichlormaleinimid,      46%    einer Mischung aus und Diatomeenerde, 2% Natriumalkylbenzolsulfonat und 2% Calciumligninsulfonat wurden gemischt und pulverisiert. Das erhaltene feine Pulver wurde in Wasser suspendiert und als Fungizid oder Acarizid verwendet.



   Beispiel 3
Benetzbares Pulverpräparat
50% N-(4-Fluorphenyl)-dichlormaleinimid, 47% Diatomeenerde, 1 % Natriumdodecylsulfat und   2 %    Polyvinylalkohol wurden gemischt und pulverisiert. Das erhaltene feine Pulver wurde in Wasser suspendiert und als Fungizid oder Acarizid verwendet.



   Bei der Formulierung der erfindungsgemässen Verbindung als benetzbares Pulver wie in Beispiel 2 und 3 muss besondere Sorgfalt bezüglich der Verteilung der Teilchen des benetzbaren Pulvers angewendet werden. Benetzbare Pulver mit etwa 80% Teilchen einer Grösse unter   10M    insbesondere mit etwa 60% einer Grösse unter 5,u, sind als fungizide und acarizide Verbindung besonders wirksam. Im allgemeinen wird die fungizide Wirksamkeit erhöht, wenn die Teilchengrösse kleiner wird, jedoch geht die Stabilität der Verbindung proportional verloren. Aus diesem Grund sind benetzbare Pulver mit zu kleiner Teilchengrösse nicht immer geeignet.



  Wie aus Beispiel 4 hervorgeht, ist die erfindungsgemäss verwendete Verbindung ausgezeichnet bei der Erhöhung der Wirksamkeit und selbst bei kleiner Teilchengrösse stabil.



   Wie aus den folgenden Tabellen 2 bis 5 hervorgeht, übte die erfindungsgemässe Verbindung N-(4-Fluorphenyl)dichlormaleinimid selbst bei sehr niedriger Konzentration im Vergleich zu anderen Maleinimidverbindungen noch eine deutliche Wirkung aus. Die Verbindung ist zum Schutz von Obstbäumen gegen Erkrankungen, wie Schorferkrankungen, Melanose bei Zitrusfrüchten, Bildung schwarzer Flecken auf Pfirischen und  Alterpalia Blattfleckenerkrankung  bei Apfelbäumen, wirksam und bietet gleichzeitig den Obstbäumen Schutz vor parasitischen Milben, wie der zweigefleckten Spinnenmilbe und der roten Zitrusmilbe. Die erfindungsgemässe Verbindung hat somit eine Doppelwirkung als Fungizid und Acarizid.

 

   Wie aus Tabelle 4 ersichtlich, ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindung bei Verwendung im Freien stabil und bleibt relativ lange Zeit im Vergleich zu ähnlichen Verbindungen bestehen, was die einmaligen Eigenschaften der erfindungsgemässen Verbindung zeigt.



   Die erfindungsgemässe Verbindung hat auch, wie in Tabelle 1 gezeigt, eine so geringe akute Toxizität, dass sie ohne Gefahr verwendet werden kann. Diese wünschenswerte Eigenschaft macht das Fungizid und Acarizid für viele verschiedene Verwendungszwecke geeignet.  



   Tabelle 1
Toxizitätstest der erfindungsgemässen Verbindung gegen männliche Mäuse Dosis* Todesfälle nach Tagen mg/kg 1 2 3 4 5 6 7
30 0 0 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 0 0 300 0 0 0 0 0 0 0 500 0 0 0 0 0 0 0 * Die Verbindung wurde in Carboxymethylcellulose gelöst und verabreicht; pro Dosis wurden 8 Mäuse im Test verwendet.



  Bestandteile; ppm
In den folgenden Beispielen wird die erfindungsgemässe Verbindung mit relevanten ähnlichen Verbindungen verglichen.



   Beispiel 4
Schutz durch benetzbares Pulver mit angegebener
Teilchengrösse gegen die Erkrankung unter Bildung schwarzer Flecken auf Pfirsichbäumen
Das erfindungsgemässe benetzbare Pulver von Beispiel 2 wurde auf die angegebene Teilchengrösse pulverisiert, mit Wasser auf die angegebene Konzentration verdünnt und auf 3 Jahre alte Pfirsichsetzlinge (Pyrus serotina Rehder Nidyusseiki) gesprüht, die nach 3 Tagen mit gezüchteten Fungi der Schwarzffleckenerkrankung bei Pfirsichbäumen beimpft wurden.

  Der Erkrankungsverlauf wurde nach 7 Tagen untersucht; die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt:
Tabelle 2 durchschnittliche Konzentration Menge der erkrankten Teilchengrösse d. aktiven Blätter; %*
Bestandteile; ppm I II   etwa 20,u    100 2,5 3,1
50 10,4 27,2
25 43,3 38,8
12,5 51,6 49,5
6,25 58,2 56,5   etwa 10,u    100 0 0
50 7,7 10,0
25 20,1 19,6
12,5 39,7 39,9
6,25 42,2 44,4   etwa 5,u    100 0 0
50 0 0
25 11,5 12,3
12,5 29,8 27,9
6,25 31 33,2
3,125 34 33,0 keine Behandlung - 89,0 72,5 * die angegebene Zahl ist der Durchschnitt von 2 Töpfen
Beispiel 5
Schutz gegen Melanose bei Zitrusfrüchten
Eingetopfte Zitrussetzlinge (gewöhnliche Unshu-Mandarinen) wurden mit der Suspension des benetzbaren Pulvers von Beispiel 3 in einer Menge von 600 1 Suspension pro 0,1 ha besprüht und nach 2 Tagen durch Versprühen 

   einer Sporensuspension eines auf einem Mandarinenzweig gezüchteten pathogenen Zitrusmelanosefungus beimpft. Die Pflanzen wurden in feuchter Umgebung 2 Tage bei   25"    C stehengelassen und dann in ein Treibhaus übergeführt. Der Erkrankungszustand wurde nach 24 Tagen untersucht.



   Tabelle 3 Testverbindung prozentualer Schutz bei einer Konzentration von ppm
500 250 125 N-(4-Fluorphenyl) -dichlormaleinimid 100 100 100 N-(4-Chlorphenyl) -dichlormaleinimid 87,5 44,0 23,0   N-(4-Nitrophenyl) -dichlormaleinimid    46,6 8,1 3,5 N-(2-Trifluormethylphenyl) -dichlormaleinimid 43,1 7,5 2,4 N-(3 -Trifluormethylphenyl)-dichlormaleinimid 11,1 5,3 14,2 N-(4-Methylphenyl) -dichlormaleinimid 91,3 33,3 25,3 N-Cyclohexyldichlormaleinimid 19,6 10,0 6,4 N-Tetrachloräthylthiotetrahydrophthalimid 100 100 95,0 Die Berechnung des prozentualen Schutzwertes findet sich nach Tabelle 4  
Beispiel 6
Test auf Restwirkung gegen Zitrusmelanose
Das erfindungsgemässe benetzbare Pulver von Beispiel 3 wurde auf 1000 ppm verdünnt und in Mengen von 600 1 pro 0,1 ha auf das Blattwerk von 8 Jahre alten Unshu-Mandarinenbäumen gesprüht.

  Nach 5, 18 und 21 Tagen wurden je 20 Früchte pro Versuchsfeld gesammelt und mit einer Sporen suspension des auf einem Mandarinenzweig gezüchteten Zitrusmelanosefungus beimpft. Sie wurden 2 Tage in feuchter Umgebung bei   25"    C stehen gelassen, in ein Treibhaus übergeführt und nach 5 Tagen auf Erkrankung untersucht.



   Die Pflanzen wurden für die Dauer von 5, 18 und 21 Tagen nach dem Versprühen des Fungizids beregnet, wobei die Regenmenge 5,3 mm, 18,6 mm bzw. 96,2 mm betrug.



   Tabelle 4 Testverbindung prozentualer Schutzwert %; Tage nach der Beimpfung
5 18 21   N-(4-Fluorphenyl)-dichlormaleinimid    99,8 98,1 95,2   N-(4-Chlorphenyl) -dichlormaleinimid    95,6 40,9 0   N-(4-Nitrophenyl)-dichlormaleinimid    73,9 0 7,3   N-(2-Trifluormethylphenyl)-dichlormaleinimid    73,9 15,0 0 N-(3-Trifluormethylphenyl)-dichlormaleinimid 82,5 20,1 0   N-(4-Methylphenyl)-dichlormaleinimid    95,6 57,6 14,2 N-Cyclohexyldichlormaleinimid 47,8 5,1 3,1 Zinkäthylenbisdithiocarbamat 86,9 68,2 68,3 Manganäthylenbisdithiocarbamat 95,6 85,0 83,5
Die in jedem Fall verwendete Konzentration an aktivem Bestandteil betrug 1000 ppm.



   In den obigen Tabellen 3 und 4 wird der prozentuale   Schutzwert    nach der folgenden Gleichung berechnet:
Tabelle 3
Anzahl d. leicht x 1 + Anzahl d. mässig x 2 + Anzahl d. schwer x 3    erkrankt. Blätter erkrankt. Blätter erkrankt. Blätter  % Schtzw. = (1- ) x 100   
Anzahl der gesamten Blätter x 3
Tabelle 4
Anzahl d. leicht x 1 + Anzahl d. mässig x 2 + Anzahl d. schwer x 3    erkrankt. Früchte erkrankt. Früchte erkrankt. Früchte % Schtzw. = (1- )x 100   
Anzahl der gesamten Früchte x 3
Beispiel 7
Vernichtung der roten Zitrusmilbe
In Töpfen von 12 cm Durchmesser wurden japanische Grapefruit-Setzlinge im Treibhaus gezüchtet und bis zum völligen Benetzen der Blätter mit dem erfindungsgemässen benetzbaren Pulver von Beispiel 3 besprüht, das mit Wasser auf eine Konzentration von 2000 und 1000 ppm verdünnt war. 

  Nach dem Besprühen wurden die Setzlinge täglich untersucht. Es wurde eine gute acarizide Wirksamkeit festgestellt. 



  
 



   The present invention relates to a fungicide or acaricide which contains a maleimide derivative as an active component and a maleimide derivative as a component and is effective for protecting fruit trees against parasitic diseases and mites.



   N- (4-methylphenyl) dichloromaleimide, N-cyclohexyldichloromaleimide, etc. are known to have fungicidal activity and are effective in combating various plant diseases (see Japanese Patent 12798/1960). However, these dichloromaleimides have proven to be at least partially unsatisfactory for many uses with plants.



   So has z. B. N-cyclohexyldichloromaleimide at a concentration of 500 ppm as ineffective against diseases of fruit trees, such as melanosis in citrus fruits, proved. The fungicidal activity of N- (4-methylphenyl) dichloromaleimide is also significantly reduced at lower concentrations and is practically non-existent against melanosis in citrus fruits.



   There is therefore a demand for a fungicidal preparation which exerts fungicidal activity at lower concentrations than those required for the maleimide compounds known hitherto and which is effective against a variety of plant diseases, particularly those of fruit trees.



   It is therefore an object of the present invention to provide a fungicidal preparation for fruit trees which is effective at low concentrations.



   This goal is achieved by the finding according to the invention that N- (4-fluorophenyl) dichloromaleimide is significantly superior to the known maleimides, such as N- (4-methylphenyl) dichloromaleimide and N-cyclohexyl dichloromaleimide, in its fungicidal and acaricidal effectiveness .



   N- (4-Fluorophenyl) -2,3-dichloromaleimide melts at 245-246 C and can be prepared by reacting 4-fluoroaniline with dichloromaleic acid, dichloromaleic anhydride or an ester thereof.



   Dichloromaleic acid, its anhydride or ester can be produced by various processes. So you can dichloromaleic acid z. B. obtained by oxidation of 3-formyl2,3-dichloroacrylic acid with fuming nitric acid (cf. Ber. 38, 2588-90). Dichloromaleic anhydride can be prepared by reacting maleic anhydride with chlorine in the presence of iron (cf. USSR patent specification 43 419). The esters of dichloromaleic acid are obtained from dichloromaleic acid or anhydride with the corresponding alcohols.



   The compound according to the invention is expediently used in combination with customary carriers (diluents), surface-active agents, etc. and can be used in the form of a powder or a wettable powder. It can be used directly by spraying or after suitable dilution.



   In the present application, a carrier is understood to be one which can carry the active ingredient to the desired parts of the plant and can be solid or liquid. Suitable solid supports include e.g. Various clays, talc, kaolin, diatomaceous earth, calcium carbonate, white carbon, sawdust, etc. Liquid carriers include solvents or nonsolvents for the active ingredient, and the compound of the present invention can either be dispersed or dissolved therein. Suitable liquid carriers are water, benzene, kerosene, alcohol, acetone, methylnaphthalene, xylenes, etc.

  Suitable surface active agents include nonionic surface active agents such as polyoxyethylene sorbitan monolaurate, etc .; cationic agents such as alkyldimethylbenzylammonium chloride and higher alcohol sulfates; amphoteric surfactants such as laurylamine derivatives, betaine derivatives, dodecylaminoethylglycine, etc.



   The manner in which the fungicidal and acaricidal preparations according to the invention are formulated is illustrated by the following examples. The additives used and their proportions can of course be varied if necessary.



  Unless otherwise stated, all percentages are total%.



   example 1
Powder preparation
A mixture of 2% N- (4-fluorophenyl) dichloromaleimide and 98% clay and talc was pulverized, and the resulting fine powder was used as a fungicide or acaricide.



   Example 2
Wettable powder preparation 50% N- (4-fluorophenyl) dichloromaleimide, 46% a mixture of and diatomaceous earth, 2% sodium alkylbenzenesulfonate and 2% calcium ligninsulfonate were mixed and pulverized. The obtained fine powder was suspended in water and used as a fungicide or acaricide.



   Example 3
Wettable powder preparation
50% N- (4-fluorophenyl) dichloromaleimide, 47% diatomaceous earth, 1% sodium dodecyl sulfate and 2% polyvinyl alcohol were mixed and pulverized. The obtained fine powder was suspended in water and used as a fungicide or acaricide.



   When formulating the compound according to the invention as a wettable powder, as in Examples 2 and 3, particular care must be taken with regard to the distribution of the particles of the wettable powder. Wettable powders with about 80% particles of a size below 10M, in particular with about 60% of a size below 5, are particularly effective as fungicidal and acaricidal compounds. In general, as the particle size becomes smaller, the fungicidal effectiveness is increased, but the stability of the compound is proportionally lost. For this reason, wettable powders with too small a particle size are not always suitable.



  As is apparent from Example 4, the compound used in the present invention is excellent in increasing the activity and stable even with a small particle size.



   As can be seen from the following Tables 2 to 5, the compound according to the invention N- (4-fluorophenyl) dichloromaleimide still exerted a clear effect even at a very low concentration in comparison with other maleimide compounds. The compound is effective for protecting fruit trees against diseases such as scab diseases, melanosis in citrus fruits, the formation of black spots on peaches and Alterpalia leaf spot disease in apple trees, and at the same time offers the fruit trees protection against parasitic mites such as the two-spotted spider mite and the red citrus mite. The compound according to the invention thus has a dual effect as a fungicide and acaricide.

 

   As can be seen from Table 4, the fungicidal action of the compound according to the invention is stable when used outdoors and persists for a relatively long time in comparison with similar compounds, which shows the unique properties of the compound according to the invention.



   Also, as shown in Table 1, the compound of the present invention has such a low acute toxicity that it can be used safely. This desirable property makes the fungicide and acaricide suitable for a wide variety of uses.



   Table 1
Toxicity test of the compound according to the invention against male mice Dose * deaths after days mg / kg 1 2 3 4 5 6 7
30 0 0 0 0 0 0 0 100 0 0 0 0 0 0 0 300 0 0 0 0 0 0 0 0 500 0 0 0 0 0 0 0 * The compound was dissolved in carboxymethyl cellulose and administered; 8 mice per dose were used in the test.



  Components; ppm
In the following examples the compound of the invention is compared with relevant similar compounds.



   Example 4
Protection by wettable powder with indicated
Particle size against the disease with the formation of black spots on peach trees
The wettable powder according to the invention from Example 2 was pulverized to the specified particle size, diluted with water to the specified concentration and sprayed onto 3-year-old peach seedlings (Pyrus serotina Rehder Nidyusseiki), which were inoculated after 3 days with cultivated black spot fungi in peach trees.

  The course of the disease was examined after 7 days; the results are shown in Table 2:
Table 2 average concentration amount of diseased particle size d. active leaves; % *
Components; ppm I II about 20, u 100 2.5 3.1
50 10.4 27.2
25 43.3 38.8
12.5 51.6 49.5
6.25 58.2 56.5 about 10, u 100 0 0
50 7.7 10.0
25 20.1 19.6
12.5 39.7 39.9
6.25 42.2 44.4 about 5, u 100 0 0
50 0 0
25 11.5 12.3
12.5 29.8 27.9
6.25 31 33.2
3.125 34 33.0 no treatment - 89.0 72.5 * the figure shown is the average of 2 pots
Example 5
Protection against melanosis in citrus fruits
Potted citrus seedlings (common Unshu mandarins) were sprayed with the suspension of the wettable powder of Example 3 in an amount of 600 liters of suspension per 0.1 ha, and after 2 days by spraying

   inoculated into a spore suspension of a pathogenic citrus melanosis fungus grown on a mandarin branch. The plants were left to stand in a moist environment for 2 days at 25 ° C. and then transferred to a greenhouse. The disease status was examined after 24 days.



   Table 3 Test compound percent protection at ppm concentration
500 250 125 N- (4-fluorophenyl) -dichloromaleimide 100 100 100 N- (4-chlorophenyl) -dichloromaleimide 87.5 44.0 23.0 N- (4-nitrophenyl) -dichloromaleimide 46.6 8.1 3, 5 N- (2-trifluoromethylphenyl) dichloromaleimide 43.1 7.5 2.4 N- (3-trifluoromethylphenyl) dichloromaleimide 11.1 5.3 14.2 N- (4-methylphenyl) dichloromaleimide 91.3 33 , 3 25.3 N-cyclohexyldichloromaleimide 19.6 10.0 6.4 N-tetrachloroethylthiotetrahydrophthalimide 100 100 95.0 The calculation of the percentage protection value can be found in Table 4
Example 6
Test for residual activity against citrus melanosis
The wettable powder according to the invention from Example 3 was diluted to 1000 ppm and sprayed in quantities of 600 liters per 0.1 ha onto the foliage of 8-year-old Unshu mandarin trees.

  After 5, 18 and 21 days, 20 fruits per test field were collected and inoculated with a spore suspension of the citrus melanose fungus grown on a mandarin branch. They were left to stand for 2 days in a moist environment at 25 ° C., transferred to a greenhouse and examined for disease after 5 days.



   The plants were watered for 5, 18 and 21 days after spraying the fungicide, the amount of rain being 5.3 mm, 18.6 mm and 96.2 mm, respectively.



   Table 4 Test Compound Percent Protection Value%; Days after inoculation
5 18 21 N- (4-fluorophenyl) -dichloromaleimide 99.8 98.1 95.2 N- (4-chlorophenyl) -dichloromaleimide 95.6 40.9 0 N- (4-nitrophenyl) -dichloromaleimide 73.9 0 7.3 N- (2-trifluoromethylphenyl) dichloromaleimide 73.9 15.0 0 N- (3-trifluoromethylphenyl) dichloromaleimide 82.5 20.1 0 N- (4-methylphenyl) dichloromaleimide 95.6 57.6 14.2 N-cyclohexyl dichloromaleimide 47.8 5.1 3.1 zinc ethylene bisdithiocarbamate 86.9 68.2 68.3 manganese ethylene bisdithiocarbamate 95.6 85.0 83.5
The active ingredient concentration used in each case was 1000 ppm.



   In Tables 3 and 4 above, the percentage protection value is calculated using the following equation:
Table 3
Number of d. easy x 1 + number of d. moderate x 2 + number of d. seriously ill x 3. Leaves diseased. Leaves diseased. Leaves% protection = (1-) x 100
Number of total sheets x 3
Table 4
Number of d. easy x 1 + number of d. moderate x 2 + number of d. seriously ill x 3. Fruit diseased. Fruit diseased. Fruits% protection = (1-) x 100
Number of total fruits x 3
Example 7
Destruction of the red citrus mite
Japanese grapefruit seedlings were grown in pots of 12 cm diameter in the greenhouse and sprayed with the wettable powder according to the invention from Example 3, which was diluted with water to a concentration of 2000 and 1000 ppm, until the leaves were completely wetted.

  After the spraying, the seedlings were examined daily. A good acaricidal activity was found.

 

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE PATENT CLAIMS I. Fungizid bzw. Acarizid, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlor- maleinimid enthält. I. Fungicide or acaricide, characterized in that it contains N- (4-fluorophenyl) -2,3-dichloromaleimide as the active component. II. Verfahren zur Herstellung eines Fungizides bzw. II. Process for the production of a fungicide or Acarizides nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(4-Fluorphenyl)-2,3-dichlormaleinimid mit einem festen Träger und einem oberflächenaktiven Mittel mischt und zur Bildung eines Spritzpulvers pulverisiert, so dass mindestens 60% des Pulvers eine Teilchengrösse unter 5jt haben. Acaricide according to claim 1, characterized in that N- (4-fluorophenyl) -2,3-dichloromaleimide is mixed with a solid carrier and a surface-active agent and pulverized to form a wettable powder, so that at least 60% of the powder has a particle size below 5jt to have. III. Verwendung eines Fungizides bzw. Acarizids nach Patentanspruch I zur Bekämpfung von Fungi und Milben auf Obstbäumen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Bäume mit dem Fungizid bzw. Acarizid behandelt. III. Use of a fungicide or acaricide according to patent claim I for combating fungi and mites on fruit trees, characterized in that the trees are treated with the fungicide or acaricide. UNTERANSPRUCH Fungizid bzw. Acarizid nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem einen inerten Träger enthält. SUBClaim Fungicide or acaricide according to claim 1, characterized in that it also contains an inert carrier.
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