CH547832A - Polyvinylidene fluoride - Google Patents

Polyvinylidene fluoride

Info

Publication number
CH547832A
CH547832A CH1403065A CH1403065A CH547832A CH 547832 A CH547832 A CH 547832A CH 1403065 A CH1403065 A CH 1403065A CH 1403065 A CH1403065 A CH 1403065A CH 547832 A CH547832 A CH 547832A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
triallyl cyanurate
polymer
mixture
weight
dose
Prior art date
Application number
CH1403065A
Other languages
German (de)
Original Assignee
Raychem Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Raychem Corp filed Critical Raychem Corp
Publication of CH547832A publication Critical patent/CH547832A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12Chemical modification
    • C08J7/16Chemical modification with polymerisable compounds
    • C08J7/18Chemical modification with polymerisable compounds using wave energy or particle radiation
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29CSHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
    • B29C61/00Shaping by liberation of internal stresses; Making preforms having internal stresses; Apparatus therefor
    • B29C61/003Shaping by liberation of internal stresses; Making preforms having internal stresses; Apparatus therefor characterised by the choice of material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F259/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00
    • C08F259/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00 on to polymers containing chlorine
    • C08F259/06Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00 on to polymers containing chlorine on to polymers of vinylidene chloride
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F259/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00
    • C08F259/08Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00 on to polymers containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • C08K5/34924Triazines containing cyanurate groups; Tautomers thereof
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29KINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2027/00Use of polyvinylhalogenides or derivatives thereof as moulding material
    • B29K2027/12Use of polyvinylhalogenides or derivatives thereof as moulding material containing fluorine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2327/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
    • C08J2327/02Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08J2327/12Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • C08J2327/16Homopolymers or copolymers of vinylidene fluoride

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

The resistance to heat and traction of polyvinylidene fluoride (I) are improved by mixing it with trialkyl cyanurate (II) and irradiating the mixture.

Description

  

  
 



   In den letzten Jahren hat die Technologie der Bestrahlung von verschiedenen Materialien, insbesondere Kunststoffen, grosse Fortschritte gemacht, und bestrahlte Materialien haben für eine grosse Zahl von verschiedenen Zwecken Verwendung gefunden. Dabei zeigt sich, dass gewisse Polymere, wie Poly äthylen, durch blosse Bestrahlung mit energiereichen Elektronen so modifiziert werden können, dass sie grössere Widerstandsfähigkeit gegen hohe Temperaturen und grössere Festigkeit aufweisen. Ein besonders wichtiger Fortschritt war die Entdeckung, dass gewissen bestrahlten Polymeren mittels geeigneter Verfahren, wie sie beispielsweise in der USA-Patentschrift Nr. 3 086 242 beschrieben sind, die Eigenschaft des  elastischen Gedächtnisses  erteilt werden können.



   Unter  elastischem Gedächtnis  versteht man folgenden Effekt: Erwärmt man gewisse Polymere, z.B. Polyäthylen, die durch Bestrahlung schwach vernetzt worden sind, etwas über den Schmelzpunkt, so werden sie sehr plastisch und können stark deformiert werden. Lässt man sie nun in einer deformierten Gestalt erkalten, so bilden sich wieder kristalline Bereiche, die das Polymer auch nach der Entfernung der deformierenden Kräfte beliebig lange in der gleichen Form halten. Erwärmt man dann aber wieder, so kehrt das Polymer in seine ursprünglich, durch die Vernetzung gegebene Gestalt zurück.



   Es sind jedoch nicht alle Polymere in gleicher Weise einer Verbesserung durch Bestrahlung zugänglich, noch kann allen in gleicher Weise die Eigenschaft des elastischen Gedächtnisses erteilt werden. Polyvinylidenfluorid ist ein Polymer, das in dieser Beziehung besondere Probleme bot. So wurde beispielsweise, wie in der USA-Patentschrift Nr. 3 142 629 beschrieben ist, gefunden, dass dieses Polymer relativ massiven Strahlungsdosen, d.h. mindestens 8 Mrad, unterworfen werden muss, um eine wesentlich verbesserte Wärmebeständigkeit und Festigkeit zu erzielen. Mit derartigen Dosen können jedoch, ganz abgesehen von den damit verbundenen Kosten, die in Frage stehenden Eigenschaften nur unter Inkaufnahme anderer, schädlicher Effekte verbessert werden.



   Der vielleicht bedeutsamste schädliche Effekt derartiger massiver Dosen ist der Abbau des Polymers. Dieser Abbau ist leicht an einer Verfärbung des Polymers feststellbar, und es wird angenommen, dass dabei eine Zerstörung der Polymerkette unter nachfolgender Freisetzung von Fluorwasserstoff stattfindet. Der Abbau des Polymers ist die Ursache vieler Mängel, welche seine Brauchbarkeit wesentlich herabsetzen, einschliesslich eine geringe Widerstandsfähigkeit gegen   Wärme    alterung infolge erhöhter Verletzbarkeit durch Oxydation.



  Weiter setzt ein solcher Abbau die Eignung für eine Verwendung des Polymers in dem in der USA-Patentschrift Nummer 3 086 242 beschriebenen Verfahren stark herab.



   Demgemäss sind Gegenstand der Erfindung a) ein ge   formtes    Gebilde der eingangs erwähnten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, dass das Gebilde vom Triallylcyanurat stammende Struktureinheiten aufweist, und b) ein Verfahren zum Herstellen des vorstehend genannten Gebildes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man als Ausgangsmaterial ein Gemisch aus einem Vinylindenfluorid-Polymeren und Triallylcyanurat verwendet, und dass man das Gemisch zum entsprechenden Gebilde formt und anschliessend mittels ionisierender Strahlung soweit vernetzt, dass ein Gebilde mit erhöhter thermischer Beständigkeit und mechanischer Festigkeit entsteht.



   Als Vinylidenfluorid-Polymere kommen sowohl Homo- als auch Copolymere des Vinylidenfluorids, insbesondere Polyvinylidenfluorid, in Frage. Zweckmässig beträgt der Gehalt des Materials an Triallylcyanurat mindestens 0,5   Gew.-%,    vorzugsweise 0,5 bis 3   Gew.-O/o,    bezogen auf das Gewicht des Polymers. Das Triallylcyanurat wird dem Polymer zweckmässig nach dem in der USA-Patentschrift Nr.   3086242    oder britischen Patentschrift Nr. 1 047 053 beschriebenen Verfahren zugemischt, bei welchem man das feinverteilte Polymer in Gegenwart von flüssigem Triallylcyanurat rührt, bis das Triallylcyanurat in das Polymer hineindiffundiert ist, wobei man zweckmässig bei Temperaturen unterhalb derjenigen arbeitet, bei welcher das Triallylcyanurat in merklichem Masse flüchtig wird.



   Gemäss einer Ausführungsform des genannten Verfahrens erfolgt die vernetzende Bestrahlung mit einer Dosis von mindestens 2 Mrad, vorzugsweise 2 bis 8 Mrad, und mittels ionisierender Strahlung hoher Energie. Ein besonders geeignetes vernetztes Polymer erhält man durch Bestrahlung von Polyvinylidenfluorid, welches etwa 2,5   Gew.-%    Triallylcyanurat enthält, mit einer Dosis von etwa 5 Mrad.



   Die dem Polyvinylidenfluorid zuzugebende Menge Triallylcyanurat hängt vom Verwendungszweck des Materials und der anzuwendenden Bestrahlungsdosis ab. Es wurde festgestellt, dass z.B. bei einer Bestrahlungsdosis von 7 Mrad Polyvinylidenfluorid, das kein Triallylcyanurat enthielt, einen Elastizitätsmodul, an einer Scheibe bei 100% Dehnung gemessen, von 17 aufwies, bei 0,5   Gew.-%    einen solchen von 30, bei 1 Gew.-% einen solchen von 54 und bei 3   Gew.-%    einen solchen von 108. Im allgemeinen müssen für eine wesentliche Verbesserung des Produktes mindestens 0,5   Gew.-O/o    Triallylcyanurat zugegeben werden. Es besteht praktisch keine obere Grenze der Menge Triallylcyanurat, die zugegeben werden kann; mit steigender Bestrahlungsdosis soll diese Menge erhöht werden.

  Im allgemeinen bevorzugt man eine Triallylcyanuratmenge von etwa 2,5   Gew.- %    und eine Dosis von etwa 5   5   Mrad. Zweckmässig beträgt die Dosis weniger als etwa 8 Mrad, doch können mit höheren Triallylcyanuratmengen auch höhere Dosen angewendet werden.



   Durch Einverleiben von Triallylcyanurat in Vinylfluorid Polymere können bei der Bestrahlung vernetzte Produkte mit wesentlich verbesserter Festigkeit erhalten werden, und zwar mit Dosen, die wesentlich kleiner sind als die zur Erzeugung derselben Festigkeit in Abwesenheit von Triyllylcyanurat notwendigen Dosen. Es wurde kein anderes Monomer gefunden, das für diesen Zweck ebenso wirksam wäre.



   Die vernetzten Polymere können für die Herstellung von geformten Gegenständen Verwendung finden, insbesondere von solchen, die die Eigenschaft des elastischen Gedächtnisses besitzen.



   Die Mischungen und vernetzten Polymere sind besonders geeignet für eine Verwendung bei dem in der USA-Patentschrift Nr. 3 086 242 beschriebenen Verfahren, bei welchem man einen aus dem vernetzten Polymer bestehenden Schlauch auf eine Temperatur erhitzt, die mindestens gleich der Schmelztemperatur der kristallinen Anteile ist, und dabei zwischen der Innen- und der Aussenseite des Schlauches einen Druckunterschied erzeugt, der geringer ist als der zur Ausdehnung des Schlauches auf den vorbestimmten Enddurchmesser bei der betreffenden Temperatur notwendige, jedoch zur Ausdehnung des Schlauches auf den vorbestimmten Enddurchmesser nach Abkühlung auf eine Temperatur unterhalb der Schmelztemperatur der kristallinen Anteile ausreicht, und den Schlauch auf eine Temperatur unterhalb der Schmelztemperatur der kristallinen Anteile abkühlt und dabei die Druckdifferenz solange aufrecht erhält,

   bis der Schlauch sich auf den vorbestimmten Enddurchmesser ausgedehnt hat. Der so erhaltene Gegenstand ist ein Schlauch mit der Eigenschaft des elastischen Gedächtnisses, der beim Erwärmen seine ursprünglichen Abmessungen wieder annimmt.



   Zur Herstellung von wärmeschrumpfenden Schläuchen mit vorbestimmten Enddurchmessern kann man so vorgehen, dass man aus einem vernetzbaren Gemisch, welches aus einem Vinylidenfluorid-Polymer und einer Menge Triallylcyanurat besteht, welche ausreichend ist, um bei der Bestrahlung eine   Verbesserung der Wärmebeständigkeit und der Zugfestigkeit des Polymers herbeizuführen, ohne dass dieses jedoch abgebaut wird, einen Schlauch extrudiert, diesen mit einer Dosis bestrahlt, die ausreicht, um im Vergleich zum unbestrahlten Material eine wesentliche Verbesserung der Wärmebeständigkeit und der Zugfestigkeit herbeizuführen und das Polymere soweit zu vernetzen, dass es elastomere Eigenschaften zeigt, wenn es auf mindestens die Schmelztemperatur der kristallinen Anteile erhitzt wird, dass man den bestrahlten Schlauch auf eine Temperatur erhitzt,

   die mindestens gleich der Schmelztemperatur der kristallinen Anteile ist, und dabei zwischen der Innen- und der Aussenseite des Schlauches einen Druckunterschied erzeugt, der geringer ist als der zur Ausdehnung des Schlauches auf den vorbestimmten Enddurchmesser bei der betreffenden Temperatur notwendige, jedoch zur Ausdehnung des Schlauches auf den vorbestimmten Enddurchmesser bei einer Temperatur unterhalb der   Schmelztem-    peratur der kristallinen Anteile ausreicht, und dass man den Schlauch auf eine Temperatur unterhalb der Schmelztemperatur der kristallinen Anteile abkühlt und die Druckdifferenz dabei solange aufrecht erhält, bis der Schlauch sich auf den vorbestimmten Enddurchmesser ausgedehnt hat.



   Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile, die % sind Gew.-%.



   Beispiel I
Es wurden aus reinem Polyvinylidenfluorid ( Kynar   l900E )    und demselben Polyvinylidenfluorid in Kombination erstens mit Triallylcyanurat und zweitens mit Diallylphthalat Proben hergestellt. Die Monomere wurden dem Polymer mittels des in der USA-Patentschrift Nr. 3 086 242 oder britischen Patentschrift 1   047053    beschriebenen Verfahrens einverleibt, indem man das Monomer in einem Henschel-Mischer zum pulverförmigen Polymer zugab und den Mischer etwa 3 Minuten mit 3000 U/min arbeiten liess. Die Mischungen wurden darauf in einem Extruder mit 2250C Kopftemperatur zu Stäben extrudiert, welche dann zu Schnitzeln zerkleinert wurden.

  Diese Schnitzel wurden darauf in einem Extruder mit 2650C Kopftemperatur zu Schläuchen extrudiert, wobei der Innendurchmesser der Schläuche mittels des Druckes der dem Extruderkopf zugeführten Druckluft gesteuert wurde.



   Der extrudierte Schlauch wurde mit Elektronen von 1 MeV Energie bestrahlt und der bestrahlte Schlauch Festigkeitsprüfungen unterworfen. Die Festigkeit solcher Materialien wird im allgemeinen ermittelt, indem man von der Probe das   Spannungs-Dehnungs-Diagramm    aufnimmt. Neben gewöhnlichen Modul-Messungen in der Schlauchlängsrichtung wurden auch Festigkeitsmessungen in der Schlauchumfangsrichtung durchgeführt, indem ans Innere eines über die Schmelztemperatur erhitzten Schlauchabschnittes ein Druck angelegt und nach dem Abkühlen die Zunahme des Durchmessers gemessen wurde.



   Dieser Modul, hier als der als Umfangsdruck gemessene Schlauchmodul bezeichnet, wurde erhalten durch Berechnung von PD/ta, worin P = Druck im Innern des Schlauches, D = anfänglicher Innendurchmesser des Schlauches und a = Innendurchmesser des expandierten Schlauches, dividiert durch den anfänglichen Innendurchmesser des Schlauches.



  Dieser Modul ist ein ausgezeichneter Anhaltspunkt für die Eignung eines Polymers für die Verwendung beim Verfahren nach der USA-Patentschrift Nr. 3   086242.    Der Elastizitätsmodul der Scheibe wurde in üblicher Weise gemessen. Die Resultate sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt. Dabei bezeichnet M 100 den Modul bei 100%iger Dehnung. Die Dosis ist in Megarad und die Monomerenmenge in Gew.-% angegeben. Die Moduln sind in Einheiten 0,07 kg/ cm2 angegeben.



   TABELLE
Schmelzfestigkeit von bestrahltem Polyvinylidenfluorid
Schlauchmodul Schlauchmodul Elastizitätsmodul   Zusatz Menge Dosis M100 in Längs- am gemessen als der Scheibe  (Gew.- %) (Mr) richtung bei Umfangsdruck
200"C am Kristallisa- M100 beim Bruch tionspunkt    Keiner   -    3 10 1
7 10 2 Triallylcyanurat 3 2,5 7
5 120 15
7,5 180 20 108 135
10 250 30
5 2,5 60 9
5 150 17
7,5 195 28 151 164
10 250 40 Diallylphthalat 5 5 3 29 100
10 5
Die 12%ige Längenschrumpfung wurde ausgeglichen, indem das Material der Expansionsform schneller zugefügt wurde, als es durch sie hindurchlief. Nach der Ausdehnung und dem Kühlen mit Wasser betrugt der Innendurchmesser 0,498 cm. Der expandierte Schlauch wurde darauf in einem Zirkulationsluftofen bei   2000C    während 3 Minuten gehalten.

  Nach  dem Entfernen und Abkühlen betrug der Innendurchmesser 0,218 cm, die Längenschrumpfung 2,5%. Es war somit ein äusserst zufriedenstellendes Material mit elastischem Gedächtnis erhalten worden.



   An andern in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise hergestellten Proben wurden Messungen des Elastizitätsmoduls der Scheibe (M100) durchgeführt. Diese Proben wurden vor den Messungen mit einer Dosis von 7 Mrad bestrahlt. Dabei wurde gefunden, dass   3%    Diallylphthalat einen Modul von 50, 15% Diallylchlormethylphosphat einen Modul von 87 und dieselbe Menge Diallylbenzol einen Modul von 16 ergab. 3% eines ähnlichen, im Handel der Bezeichnung   ( < Santoset      By    erhältlichen Monomers ergaben einen Modul von 14. Im klaren Unterschied dazu ergaben   3%    Triallylcyanurat einen Modul von 108.



   Vielleicht noch augenfälliger ist die zu erzielende Verbesserung der Widerstandsfähigkeit gegen Wärmealterung. Zuvor hatten Forscher gefunden, dass Polyvinylidenfluorid, das mit einer Dosis von 16 Mrad bestrahlt worden war, bei   2000C    eine Lebensdauer von etwa 1 Stunde aufweist. Diese hohe Bestrahlungsdosis wurde bisher für erforderlich gehalten, um wenigstens eine so grosse Wärmebeständigkeit wie in der USA-Patentschrift Nr. 3   142629    zu erhalten. Wurde dagegen ein   2,5%    Triallylcyanurat enthaltendes Gemisch mit einer Dosis von 5 Mrad bestrahlt, wies es eine Lebensdauer von mehr als 1000 Stunden bei   2000C    und von etwa 5 Stunden bei   3500C    auf.

   Tatsächlich ergab sich, dass höhere Bestrahlungsdosen für Polyvinylidenfluorid, das kein Triallylcyanurat enthält, bezüglich des Wärmealterungsverhaltens schädlich wirken. Wurden beispielsweise verschiedene Proben von reinem Polyvinylidenfluorid einer Wärmealterung bei   2750C    un   terworfen,    so betrug die Lebensdauer des unbestrahlten Materials 168 Stunden, diejenige der mit 10 Mrad bestrahlten Probe 120 Stunden und diejenige der mit 20 Mrad bestrahlten Probe 72 Stunden.



   In der obigen Beschreibung wird unter Triallylcyanurat durchweg auch das iso-Triallylcyanurat verstanden, da letzteres bei den beschriebenen Verfahren dieselben Wirkungen ausübt wie das Triallylcyanurat. 



  
 



   In recent years the technology of irradiating various materials, particularly plastics, has made great strides, and irradiated materials have found use for a large number of different purposes. This shows that certain polymers, such as polyethylene, can be modified simply by irradiation with high-energy electrons so that they have greater resistance to high temperatures and greater strength. A particularly important advance has been the discovery that certain irradiated polymers can be imparted the elastic memory property using suitable methods such as those described in U.S. Patent No. 3,086,242.



   Elastic memory is understood to mean the following effect: If certain polymers are heated, e.g. Polyethylene that has been weakly cross-linked by irradiation, slightly above the melting point, becomes very plastic and can be severely deformed. If you let them cool down in a deformed shape, crystalline areas form again, which keep the polymer in the same shape for as long as you like, even after the deforming forces have been removed. If you then heat up again, the polymer returns to its original shape, given by the crosslinking.



   However, not all polymers can be improved by irradiation in the same way, nor can they all be given the property of elastic memory in the same way. Polyvinylidene fluoride is a polymer that has presented particular problems in this regard. For example, as described in U.S. Patent No. 3,142,629, it has been found that this polymer can withstand relatively massive doses of radiation, i. at least 8 Mrad, must be subjected to significantly improved heat resistance and strength. With such doses, however, quite apart from the costs involved, the properties in question can only be improved at the expense of other harmful effects.



   Perhaps the most significant deleterious effect of such massive doses is the degradation of the polymer. This degradation can easily be identified by a discoloration of the polymer and it is assumed that the polymer chain is destroyed with the subsequent release of hydrogen fluoride. The degradation of the polymer is the cause of many deficiencies which significantly reduce its usefulness, including poor resistance to heat aging due to increased vulnerability to oxidation.



  Further, such degradation severely reduces the suitability of the polymer for use in the process described in U.S. Patent No. 3,086,242.



   Accordingly, the invention relates to a) a shaped structure of the type mentioned at the outset, which is characterized in that the structure has structural units derived from triallyl cyanurate, and b) a method for producing the above-mentioned structure, which is characterized in that as The starting material used is a mixture of a vinyl indene fluoride polymer and triallyl cyanurate, and that the mixture is formed into the corresponding structure and then crosslinked by means of ionizing radiation to such an extent that a structure with increased thermal resistance and mechanical strength is created.



   Both homo- and copolymers of vinylidene fluoride, in particular polyvinylidene fluoride, are suitable as vinylidene fluoride polymers. The triallyl cyanurate content of the material is expediently at least 0.5% by weight, preferably 0.5 to 3% by weight, based on the weight of the polymer. The triallyl cyanurate is expediently mixed into the polymer according to the process described in US patent specification No. 3086242 or British patent specification No. 1,047,053, in which the finely divided polymer is stirred in the presence of liquid triallyl cyanurate until the triallyl cyanurate has diffused into the polymer, it is expedient to work at temperatures below that at which the triallyl cyanurate becomes noticeably volatile.



   According to one embodiment of the method mentioned, the crosslinking irradiation takes place with a dose of at least 2 Mrad, preferably 2 to 8 Mrad, and by means of high-energy ionizing radiation. A particularly suitable crosslinked polymer is obtained by irradiating polyvinylidene fluoride, which contains about 2.5% by weight of triallyl cyanurate, at a dose of about 5 Mrad.



   The amount of triallyl cyanurate to be added to the polyvinylidene fluoride depends on the intended use of the material and the radiation dose to be used. It has been found that e.g. at an irradiation dose of 7 Mrad polyvinylidene fluoride, which did not contain triallyl cyanurate, had a modulus of elasticity, measured on a pane at 100% elongation, of 17, at 0.5% by weight 30 and at 1% by weight of 54 and at 3% by weight a value of 108. In general, at least 0.5% by weight of triallyl cyanurate must be added for a substantial improvement in the product. There is practically no upper limit to the amount of triallyl cyanurate that can be added; this amount should be increased with increasing radiation dose.

  In general, an amount of triallyl cyanurate of about 2.5% by weight and a dose of about 5.5 Mrad is preferred. The dose is expediently less than about 8 Mrad, but higher doses can also be used with higher amounts of triallyl cyanurate.



   By incorporating triallyl cyanurate into vinyl fluoride polymers, irradiation crosslinked products with significantly improved strength can be obtained, namely with doses which are substantially smaller than the doses necessary to produce the same strength in the absence of triyllyl cyanurate. No other monomer has been found that would be as effective for this purpose.



   The crosslinked polymers can be used for the production of shaped objects, in particular those which have the property of elastic memory.



   The blends and crosslinked polymers are particularly suitable for use in the process described in U.S. Patent No. 3,086,242 in which a tube made of the crosslinked polymer is heated to a temperature at least equal to the melting temperature of the crystalline portions , and a pressure difference is generated between the inside and the outside of the hose that is less than that required to expand the hose to the predetermined final diameter at the temperature in question, but to expand the hose to the predetermined final diameter after cooling to a temperature below the melting temperature of the crystalline components is sufficient and the hose cools to a temperature below the melting temperature of the crystalline components while maintaining the pressure difference as long as

   until the hose has expanded to the predetermined final diameter. The object obtained in this way is a tube with the property of elastic memory which, when heated, returns to its original dimensions.



   To produce heat-shrinkable tubing with predetermined final diameters, one can proceed in such a way that a crosslinkable mixture consisting of a vinylidene fluoride polymer and an amount of triallyl cyanurate which is sufficient to bring about an improvement in the heat resistance and the tensile strength of the polymer when irradiated without it being degraded, however, extruding a tube, irradiating it with a dose sufficient to bring about a significant improvement in heat resistance and tensile strength compared to the unirradiated material and to crosslink the polymer to the extent that it shows elastomeric properties, if it is heated to at least the melting temperature of the crystalline components, that the irradiated tube is heated to a temperature,

   which is at least equal to the melting temperature of the crystalline fractions, and creates a pressure difference between the inside and the outside of the hose that is less than that required to expand the hose to the predetermined end diameter at the temperature in question, but to expand the hose to the predetermined final diameter at a temperature below the melting temperature of the crystalline parts is sufficient, and that the hose is cooled to a temperature below the melting temperature of the crystalline parts and the pressure difference is maintained until the hose has expanded to the predetermined final diameter.



   The parts given in the following examples are parts by weight, the% are% by weight.



   Example I.
Samples were prepared from pure polyvinylidene fluoride (Kynar 1900E) and the same polyvinylidene fluoride in combination with firstly triallyl cyanurate and secondly with diallyl phthalate. The monomers were incorporated into the polymer by the method described in U.S. Patent No. 3,086,242 or British Patent 1,047053 by adding the monomer to the powdered polymer in a Henschel mixer and rotating the mixer at 3000 rpm for about 3 minutes let work. The mixtures were then extruded into rods in an extruder with a head temperature of 2250 ° C., which were then comminuted into chips.

  These chips were then extruded into hoses in an extruder with a head temperature of 2650 ° C., the inner diameter of the hoses being controlled by means of the pressure of the compressed air supplied to the extruder head.



   The extruded tube was irradiated with electrons of 1 MeV energy and the irradiated tube was subjected to strength tests. The strength of such materials is generally determined by taking the stress-strain diagram of the sample. In addition to the usual module measurements in the longitudinal direction of the hose, strength measurements were also carried out in the circumferential direction of the hose by applying pressure to the inside of a hose section heated above the melting temperature and measuring the increase in diameter after cooling.



   This modulus, referred to herein as the tube modulus measured as the circumferential pressure, was obtained by calculating PD / ta, where P = pressure inside the tube, D = initial inner diameter of the tube, and a = inner diameter of the expanded tube divided by the initial inner diameter of the Hose.



  This modulus is an excellent indication of the suitability of a polymer for use in the method of U.S. Patent No. 3,086,242. The elastic modulus of the disc was measured in a conventional manner. The results are compiled in the table below. M 100 denotes the module at 100% elongation. The dose is given in megarads and the amount of monomer in% by weight. The modules are given in units of 0.07 kg / cm2.



   TABLE
Melt Strength of Irradiated Polyvinylidene Fluoride
Hose module Hose module Modulus of elasticity Additional amount of dose M100 measured in the longitudinal direction as the disc (% by weight) (Mr) direction with circumferential pressure
200 "C at the crystallization M100 at the breaking point None - 3 10 1
7 10 2 triallyl cyanurate 3 2.5 7
5 120 15
7.5 180 20 108 135
10 250 30
5 2.5 60 9
5 150 17
7.5 195 28 151 164
10 250 40 diallyl phthalate 5 5 3 29 100
10 5
The 12% shrinkage in length was compensated for by adding the material to the expansion mold faster than it was flowing through it. After the expansion and cooling with water, the inside diameter was 0.498 cm. The expanded tube was then held in a circulating air oven at 2000 ° C. for 3 minutes.

  After removal and cooling, the inside diameter was 0.218 cm and the longitudinal shrinkage was 2.5%. An extremely satisfactory elastic memory material was thus obtained.



   Measurements of the modulus of elasticity of the disk (M100) were carried out on other samples produced in the manner described in Example 1. These samples were irradiated at a dose of 7 Mrad before measurements. It was found that 3% diallyl phthalate gave a modulus of 50, 15% diallyl chloromethyl phosphate gave a modulus of 87 and the same amount of diallylbenzene gave a modulus of 16. 3% of a similar, commercially available monomer with the name (<Santoset By) gave a modulus of 14. In clear contrast, 3% triallyl cyanurate gave a modulus of 108.



   Perhaps even more noticeable is the improvement in resistance to heat aging that can be achieved. Previously, researchers had found that polyvinylidene fluoride that had been irradiated at a dose of 16 Mrad had a lifespan of about 1 hour at 2000C. This high dose of radiation has heretofore been considered necessary in order to obtain at least as great a heat resistance as in US Pat. No. 3,142,629. In contrast, when a mixture containing 2.5% triallyl cyanurate was irradiated at a dose of 5 Mrad, it had a service life of more than 1000 hours at 2000 ° C. and of about 5 hours at 3500 ° C.

   In fact, it was found that higher radiation doses for polyvinylidene fluoride, which does not contain triallyl cyanurate, have a detrimental effect on the heat aging behavior. For example, when various samples of pure polyvinylidene fluoride were subjected to heat aging at 2750C, the life of the unirradiated material was 168 hours, that of the sample irradiated with 10 Mrad 120 hours and that of the sample irradiated with 20 Mrad 72 hours.



   In the above description, triallyl cyanurate is also understood throughout to be isotriallyl cyanurate, since the latter exerts the same effects as triallyl cyanurate in the processes described.

 

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE PATENT CLAIMS I. Geformtes Gebilde aus einem vernetzten Polymerma terial, wie es durch Vernetzen eines ein Polymeres des Vi nylidenfluorids enthaltenden Ausgangsmaterials erhalten wird, dadurch gekennzeichnet, dass das Gebilde vom Triallylcyanurat stammende Struktureinheiten aufweist. I. Shaped structure made of a crosslinked polymer material, as obtained by crosslinking a starting material containing a polymer of vinylidene fluoride, characterized in that the structure has structural units derived from triallyl cyanurate. II. Verfahren zum Herstellen eines geformten Gebildes nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial ein Gemisch aus einem Vinylidenfluorid Polymeren und und Triallylcyanurat verwendet und dass man das Gemisch zum entsprechenden Gebilde formt und anschliessend mittels ionisierender Strahlung soweit vernetzt, dass ein Gebilde mit erhöhter thermischer Beständigkeit und mechanischer Festigkeit entsteht. II. A method for producing a shaped structure according to claim I, characterized in that a mixture of a vinylidene fluoride polymer and and triallyl cyanurate is used as the starting material and that the mixture is formed into the corresponding structure and then crosslinked by means of ionizing radiation to such an extent that a structure with increased thermal resistance and mechanical strength. UNTERANSPRÜCHE 1. Geformtes Gebilde nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es die Gestalt eines Schlauches oder Rohres hat. SUBCLAIMS 1. Shaped structure according to claim I, characterized in that it has the shape of a hose or tube. 2. Geformtes Gebilde nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es die Eigenschaft des elastischen Gedächtnisses hat. 2. Shaped structure according to claim I, characterized in that it has the property of elastic memory. 3. Geformtes Gebilde nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es durch Erwärmung schrumpfbar ist. 3. Shaped structure according to claim I, characterized in that it can be shrunk by heating. 4. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsematerial ein Gemisch verwendet wird, welches mindestens 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymers, Triallylcyanurat enthält. 4. The method according to claim II, characterized in that the starting material used is a mixture which contains at least 0.5% by weight, based on the weight of the polymer, of triallyl cyanurate. 5. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass ein Gemisch verwendet wird, welches 0,5 bis 3 Gew.- % Triallylcyanurat enthält. 5. The method according to dependent claim 4, characterized in that a mixture is used which contains 0.5 to 3% by weight of triallyl cyanurate. 6. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass als Polymer des Vinylidenfluorids Polyvinylidenfluorid verwendet wird. 6. The method according to claim II, characterized in that polyvinylidene fluoride is used as the polymer of vinylidene fluoride. 7. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Vernetzung durch Bestrahlung mit einer Dosis von mindestens 2 Mrad erfolgt. 7. The method according to claim II, characterized in that the crosslinking takes place by irradiation with a dose of at least 2 Mrad. 8. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeich- net, dass mit einer Dosis von 2 bis 8 Mrad bestrahlt wird. 8. The method according to dependent claim 7, characterized in that irradiation is carried out with a dose of 2 to 8 Mrad. 9. Verfahren nach den Unteransprüchen 6 und 8, dadurch gekennzeichnet, dass ein Gemisch von Polyvinylidenfluorid und etwa 2,5 Gew.-O/o Triallylcyanurat verwendet wird und dass die Bestrahlung mit einer Dosis von etwa 5 Mrad erfolgt. 9. The method according to the dependent claims 6 and 8, characterized in that a mixture of polyvinylidene fluoride and about 2.5% by weight of triallyl cyanurate is used and that the irradiation takes place at a dose of about 5 Mrad. 10. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Vernetzung durch ionisierende Strahlung hoher Energie erfolgt. 10. The method according to claim II, characterized in that the crosslinking is carried out by high-energy ionizing radiation. 11. Verfahren nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das als Ausgangsmaterial dienende Gemisch dadurch hergestellt wird, dass man fein verteiltes Polyvinylidenfluorid in Gegenwart von flüssigem Triallylcyanurat rührt, bis das Triallylcyanurat in das Polymer eindiffundiert ist. 11. The method according to claim II, characterized in that the mixture used as starting material is prepared by stirring finely divided polyvinylidene fluoride in the presence of liquid triallyl cyanurate until the triallyl cyanurate has diffused into the polymer. Anmerkung des Eidg. Amtes für geistiges Eingentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist. Note from the Federal Office for Intellectual Property: If parts of the description are not in accordance with the definition of the invention given in the patent claim, it should be remembered that according to Art. 51 of the Patent Act, the patent claim is decisive for the material scope of the patent.
CH1403065A 1964-10-12 1965-10-12 Polyvinylidene fluoride CH547832A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40332864A 1964-10-12 1964-10-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH547832A true CH547832A (en) 1974-04-11

Family

ID=23595382

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1403065A CH547832A (en) 1964-10-12 1965-10-12 Polyvinylidene fluoride

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE670761A (en)
CH (1) CH547832A (en)
DE (1) DE1569349B2 (en)
GB (1) GB1108990A (en)
NL (1) NL6513152A (en)
SE (1) SE336905B (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1179442A (en) * 1980-12-03 1984-12-11 James A. Richards Radiation cross linked polyamide composition
US4543394A (en) * 1983-08-15 1985-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluoroelastomer having improved compression set resistance

Also Published As

Publication number Publication date
DE1569349A1 (en) 1970-07-02
DE1569349B2 (en) 1971-04-15
NL6513152A (en) 1966-04-13
BE670761A (en) 1966-04-12
SE336905B (en) 1971-07-19
GB1108990A (en) 1968-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1286302B (en) Thermoplastic molding compound
CH417943A (en) Process for the production of dimensionally stable injection molded articles from polyesters of aromatic dicarboxylic acids
DE1794160A1 (en) Thermoplastic polyurethanes
DE1942848A1 (en) Foil and its manufacture
DE2418803A1 (en) REINFORCED PLASTIC MASSES
DE1669649B2 (en) PROCESS FOR MANUFACTURING FINE PARTICLE, FOAM-SHAPED OLEFINE POLYMERIZATES WITH HIGH HEAT STABILITY
DE2332681A1 (en) MOLDING COMPOUND ON THE BASIS OF POLYMER VINYLIDEN FLUORIDE
CH547832A (en) Polyvinylidene fluoride
DE1569314C3 (en) Fluorocarbon polymer molding powder
DE2220147C3 (en) Process for the production of crosslinked, stabilized ethylene polymers
EP0417552B1 (en) Method for stabilizing semi-finished or finished polymeric articles
DE1569349C3 (en) Molding compounds made from homo- or copolymers of vinylidene fluoride and processes for the production of objects and heat-shrinkable tubing
DE2931793A1 (en) METHOD FOR PRODUCING RUBBER ARTICLES
DE674774C (en) Process for the preparation of mixtures of polymeric chloro-2-butadiene (1,3)
AT203207B (en) Process for the remuneration of polymers of propylene
DE1202974B (en) Process for the production of polyvinyl alcohol films with high tear strength and good moisture resistance
DE2254440B2 (en) Manufacture of shrink films
DE2152746A1 (en) Process for the production of polypropylene blends with improved mechanical properties
AT212002B (en) Process for the production of a molding from a thermoplastic material
DE2009315A1 (en) Graft-polymerizable compositions made from vinyl chloride polymers and styrene
DE1186210B (en) Process for crosslinking high molecular weight alpha-olefin polymers
AT208072B (en) Process for producing a crosslinked polymer of an α-olefin
DE1148743B (en) Process for the production of molded articles from irradiated, filled polyolefin materials
DE1052681B (en) Extrusion process for shaping low-pressure polyethylene with simultaneous crosslinking
DE2417366A1 (en) MOLDING COMPOUNDS AND METHOD FOR MANUFACTURING MOLDED BODIES

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased