CH513958A - Dye comps - Google Patents

Dye comps

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CH513958A
CH513958A CH683369A CH683369A CH513958A CH 513958 A CH513958 A CH 513958A CH 683369 A CH683369 A CH 683369A CH 683369 A CH683369 A CH 683369A CH 513958 A CH513958 A CH 513958A
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Hans-Joerg Dr Angliker
Walter Dr Lang
Wilhelm Dr Liechti Hans
Vranimir Dr Milicevic
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Ciba Geigy Ag
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Abstract

Comps. contain a fibre reactive disperse dye free of sulphonic acid gps. an organic solvent and a dispersant. Pref. the dye is not a metal complex and cannot form a metal complex. Pref. the dyes contain a heterocycle with, as the reactive gp. an acyl or pref. an acyl contg. a labile halogen. The solvent is pref. N,N-dimethyl acetamide DMF, N-methylpyrrolidone or sulpholane. The dye may suitably by derived from anthraquinone.

Description

  

  
 



  Farbstoffpräparat und Verfahren zu dessen Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffpräparate, welche a) einen faserreaktiven, von Sulfonsäuregruppen freien Farbstoff, und gegebenenfalls b) ein organisches Lösungsmittel und c) einen Dispergator enthalten.



   In der Regel wird das Farbstoffpräparat mindestens 25    /O,    vorzugsweise über 50    /O,    (bezogen auf das Gewicht des Farbstoffpräparates) an Farbstoff enthalten.



   Die Farbstoffe können den verschiedensten Farbstoffklassen angehören, wie den Klassen der Mono-, Dis- und Polyazofarbstoffe, Anthrachinon-, Perinon-, Chinophthalon-, Oxazin-, Nitroso-, Nitro-, Phthalocyanin-, Stilben- und Methinfarbstoffe, einschliesslich den Styryl-, Azamethin-, Polymethin- und Azostyrylfarbstoffen.



   Von der besonders bevorzugten Reihe der Dispersionsfarbstoffe kommen vor allem die Azofarbstoffe der   Mono    und Diazoreihe in Frage. Als Beispiele seien die Farbstoffe der Formel    D-N=N-A-NRR2,    worin D der Rest einer Diazokomponente, A der Rest eines gegebenenfalls substituierten p-Arylenrestes, und R1 und R2 jeweils gegebenenfalls substituierte Arylreste sind, die gleich oder verschieden voneinander sein können, und die Farbstoffe der Formel
D-N=N-B, worin D das gleiche wie oben bedeutet und B der Rest einer enolisierbaren Kupplungskomponente, wie eines Naphthols, Phenols, Pyrazolons oder Aminopyrazols ist, genannt.



   Enthält die Kupplungskomponente einen faserreaktiven Rest, wie z. B. in den Kupplungskomponenten der Formeln
EMI1.1     

EMI1.2     
 so kann sich die Diazokomponente z. B. von den folgenden Aminen   D-NH2    ableiten: Aminobenzol,   I -Amino4-chlorbenzol,    1-Amino-4-brombenzol,   I -Amino4-methylbenzol,    1-Amino-4-nitrobenzol,   I -Amino4-cyanbenzol, 1 -Amino-2,5-dicyanbenzol, 1 -Amino-4-methylsulfonylbenzol, l-Amino4-carbalkoxybenzol, 1 -Amino-2,4-dichlorbenzol, 1 -Amino-2,4-dibrombenzol, l-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol, l-Amino-2-trifluormethyl4-chlorbenzol,        l-Amino-2-cyan4-chlorbenzol,    1-Amino-2-carbomethoxy-4-chlorbenzol,

   1-Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol, I -Amino-2-chlor4-cyanbenzol, I-Amino-2-chlor4-nitrobenzol, I -Amino-2-brom4-nitrobenzol,   1-Amino-2-chlor4-carbäthoxybenzol,    1-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-chlorbenzol, 1-Amino-2,4-dinitro-6-methylsulfonylbenzol,   I -Amino-2,4-dinitro-6-(2'-hydroxyäthylsulfonyl)benzol,    1-Amino-2,4-dinitro-6-(2'-chloräthylsulfonyl)benzol, 1-Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol, 1-Amino-4-methylsulfonyl-2-nitrobenzol,   I-Amino-2,4-dinitrobenzol, l-Amino-2,4-dicyanbenzol, 1 -Amino-2-cyan-4-methylsulfonylbenzol,    1-Amino-2,6-dichlor-4-cyanbenzol,    I -Amino-2,6-dichlor4nitrobenzol,

   1 -Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol,    4-Amino-benzoesäure-cyclohexylester,   1 -Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol    und insbesondere   l-Amino-2-cyan4-nitrobenzol,    ferner   l-Aminobenzol-2-,    -3-   oder -4-sulfonsäureamide,    wie das N-Methyl- oder N,N-Dimethyl- oder -Diäthylamid,   N,-lsopropyloxypropyl-2-amino-naphthalin-6-sulfon-    säureamid,   N,γIsopropyloxypropyl-1-aminobenzol-2-,    -3- oder 4-sulfonsäureamid,   N-lsopropyl-1 -aminobenzol-2-,    -3- oder -4-sulfonsäureamid,   N,γ-Methoxypropyl-1-aminobenzol-2-,    -3- oder 4-sulfonsäureamid, N,N-Bis(ss-hydroxyäthyl)-1-aminobenzol-2-, -3- oder 4-sulfonsäureamid, 1-Amino-4-chlorbenzol-2-sulfonsäureamid, und die N-substituierten Derivate 2;

   3- oder 4-Aminophenylsulfamat, 2-Amino4-, -5-   oder -6-methylphenylsulfamat,    2-Amino-5-methoxy-phenylsulfamat,   3-Amino-6-chlorphenylsulfamat    3-Amino-2,6-dichlorphenylsulfamat, 4-Amino-2-   oder -3-methoxyphenylsulfamat,    N,N-Dimethyl-2-aminophenylsulfamat, N,N-Di-n-butyl-2-aminophenylsulfamat,    N,N-Dimethyl-2-amino-4-chlorphenylsulfamat, N,n-Propyl-3-aminophenylsulfamat,    N,N-Di-n-butyl-3-aminophenylsulfamat,   0(3-Aminophenyl)-N-morpholin-N-sulfonat,    0(3-Aminophenyl)-N-piperidin-sulfonat, N-Cyclohexyl-0-(3-aminophenyl)-sulfamat, N(N-Methylanilin)-0-(3-aminophenyl)sulfonat,   N,N-Diäthyl-3-amino-6-methylphenyl-sulfamat, N-Äthylenimin-0-(4-aminophenyl)-sulfonat,    N,N-Dimethyl4-aminophenylsulfamat, 0-(n-Propyl)-0(3-aminophenyl)sulfonat,

   0,ss-Chloräthyl-0-(2-aminophenyl)sulfonat, 0-Benzyl-0-(3-aminophenyl)sulfonat und   0-Äthyl-044-amino-2,6-dimethyl-phenyl)sulfonat.   



  4-Aminoazobenzol, 3,2'-Dimethyl4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4-Amino-2-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy4-aminoazobenzol,   4-Methoxy4aminoazobenzol, 2-Methyl4'-methoxy-4aminoazobenzol,    3,6,4-Trimethoxy4-aminoazobenzol,   4-Chlor4-aminoazobenzol,    2-oder   3'-Chlor4aminoazobenzol,    3-Nitro-4-amino-2',4'-dichlorazobenzol und   4Aminoazobenzol4'-sulfonsäureamid.   



   Verwendet man dagegen Kupplungskomponenten, welche keinen faserreaktiven Rest aufweisen, so müssen sich die Diazokomponenten von faserreaktiven Aminen ableiten, die faserreaktive Gruppen enthalten, wie z. B.



  s-Triazinylreste, die am Triazinring 1 oder 2-Chlor- oder Bromatome tragen, Pyrimidylreste, die ein oder zwei Chloratome bzw. eine oder zwei Arylsulfonyl    oder Alkansulfonylgruppen am Pyrimidinring tragen, Mono- oder Bis-(y-Halogen-P-hydroxypropyl)-aminogru    pen,   ss-Halogenäthylsulfamylreste,      ss-Halogenäthoxygrup-    pen,   B-Halogenäthylmercaptogruppen,    2-Chlor-benzthiazolyl-6-azogruppen, 2-Chlorbenzthiazolyl-6-aminogruppen,   y-Halogen-B-hydroxy-propylsulfamylreste,    Chloracetylaminogruppen,   a,ss-Dibrompropionylgruppen,    Vinylsulfonylgruppen und 2,3-Epoxypropylgruppen.



   Geeignete faserreaktive Diazokomponenten sind z. B.



  N,ss-Chloräthyl-3-chlor-4-amino-benzolsulfamid (Hydrochlorid),   N,B-Chloräthyl4-aminobenzol-sulfamid    (Hydrochlorid),   3-Brom-4-o-chloracetophenon, N,r-Chlor-ss-hydroxypropyl-    4-aminobenzol-sulfamid,   N,B-Chloräthyl-l -amino4-naphtyl-    sulfonamid,   N,ss-Chloräthyl-l-amino-3,5-dichlor-benzolsulf-    amid und   4-(y-Chlor-P-hydroxy-propoxy)-anilin.   



   Als Kupplungskomponenten H-B oder H-A-NR,R2 ohne faserreaktiven Rest seien z. B. genannt:    N,ss-Cyanäthyl-N-methyl-anilin, N,N-Bis-(P-cyanäthyl)-anilin,    N-Äthyl-N-(dimethylaminoäthyl)-anilin, N,N-Di-ss-hydroxyäthyl-anilin,
N-Äthyl-N-(ss-trimethylammoniumäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(ss-pyrimidiniumäthyl)-anilin,   I -N-ss-Cyanäthyl-N-äthyl-amino-3-methylbenzol,    N-Äthyl-N-(ss,m-pyridyläthyl)-anilin, 1-N-ss-Cyanäthyl-amino-3-methylbenzol, 1-N,N-Di-ss-hydroxyäthyl-amino-3-rhodanbenzol,   N-B-Cyan äthyl-naphthasultam-( 1,8),    1-N,N-Di-ss-cyanäthyl-3-methyl-aminobenzol, N,ss-Cyanäthyl-N,sshydroxyäthyl-aminobenzol,   N,B-Cyanäthyl-2-methyl-indol,    N,ss-Cyanäthyl-tetrahydrochinolin, N-Phenyl-aminobenzol, 4-Hydroxy-1 -methylchinolin-(2), 1 -Hydroxy-3-methylbenzol, 8-Hydroxychinolin, 

   3-Cyan-2,6-dihydroxy4-methylpyridin, 1,3-Dioxybenzol,   2-Naphthylamin-5-sulfomethylamid,    1 -Oxy-3-cyanmethylbenzol, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und Acetessigester, sowie Aniline der Formel
EMI2.1     

Die Gruppe c kann zusätzlich zu den oben genannten Gruppen auch ein Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethylgruppe, eine   Alkylsulfonyl-,    vorzugsweise eine Methylsulfonylgruppe und eine gegebenenfalls am Stickstoffatom alkylierte, vorzugsweise methylierte Acylaminogruppe bedeuten, in welcher der Acylrest der Rest einer organischen Monocarbonsäure, einer organischen Monosulfonsäure, wie Methan-, Äthan- oder p-Toluolmonosul  fonsäure, oder der Rest einer Carbaminsäure- oder eines Kohlensäuremonoesters oder -monoamids, wie Phenoxycarbonyl, Methoxycarbonyl und Aminocarbonyl ist.



   Die Gruppen   R    und R2 können Wasserstoffatome oder niedere, d. h. 1 bis 4, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoff atome enthaltende Alkylgruppen, wie Methyl-,   Äthyl-,    n-Propyl- oder n-Butylgruppen sein, die in üblicher Weise substituiert sein können, wie z. B.

  Benzyl-,   ss-Phenäthyl-,      ss-Cyanäthyl-,    Alkoxyalkyl-, wie   ss-Äthoxyäthyl-    oder   6-Met-    hoxybutyl-, Hydroxyalkyl-, wie   ss-Hydroxyäthyl,      ,y-Dihy-    droxypropyl-, Nitroalkyl-, wie   ss-Nitroäthyl,    Carbalkoxy-, wie   ss-Carbo-(methoxy-,    äthoxy- oder propoxy)-äthyl (wobei die endständige Alkylgruppe in   stellung    Cyano-, Carbalkoxy-, Acyloxy- und Aminogruppen tragen kann),   t3-    oder   y-Carbo-(methoxy-    oder   äthoxy)-propyl-,    Acylaminoalkyl-, wie   ss-(Acetyl-    oder -Formyl)-aminoäthyl-, Acyloxyalkyl-,

   wie   B-Acetyloxyäthyl-,      ss,-Diacetoxypropyl-,    ss-(Alkyl   oder -Aryl)-sulfonylalkyl-,    wie   ss-Methansulfonyläthyl-,      p-    Äthansulfonyläthyl-,   ss-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-äthyl-.    Alxyäthyl- und   P-Phenyl-carbamyloxyäthyl-.    Alkyloxycarbonyloxyalkyl-, wie   ss-(Methoxy-,    Äthoxy- oder Isopropyloxy)carbonyloxyäthyl-, y-Acetamidopropyl-,   ss-(Nitrophenoxy)-    äthyl-,   ss(p-Hydroxyphenoxy)-äthyl-,      ss-(ss'-Acetyläthoxycar-    bonyl)-äthyl-,   ss-I(ss'-Cyano-,    Hydroxy-, Methoxy- oder Acetoxy)-äthoxycarbonyll-äthyl, Cyanalkoxyalkyl-,

   P-Carboxyäthyl-,   B-Acetyläthyl-,    y-Aminopropyl-,   ss-Diäthylaminoäthyl-,      p-Cyanacetoxyäthyl-,    und ss-Benzoyl-, und   ss(p-alkoxy-    oder phenoxy-benzoyl)-oxyäthyl-Gruppen.



   Die Gruppen   R    und R2 enthalten im allgemeinen nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome.



   Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe sind z. B. diejenigen der Formeln:
EMI3.1     

EMI3.2     

Als Lösungsmittel seien Dioxan, Tetrahydrofuran, Glycerinformal und Glycolformal, sowie Acetonitril und Pyridin, Diacetonalkohol. ferner höhersiedende Glycolderivate, wie Äthylenglycolmonomethyl-, äthyl- und buthyläther und Diäthylenglycolmonomethyl- oder -äthyläther, Thiodiglycol, Polyäthylenglycole, soweit sie bei Zimmertemperatur flüssig sind, Athylencarbonat, y-Butyrolaceton und besonders die Gruppe der über 120   "C    siedenden, mit Wasser mischbaren aktiven Lösungsmittel wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, 1,5-Dimethylpyrrolidon, N,N-Dimethyl-methoxyacetamid,   N,N,N',N-Tetramethylharnstoff,    Tetramethylensulfon (Sulfolan) und 3-Methylsulfolan und Dimethylsulfoxyd genannt.



   Die erfindungsgemässen Farbstoffpräparate können Dispergatoren enthalten. Allerdings kann man gegebenenfalls von der Verwendung von Dispergatoren absehen, wenn wasserunlösliche Farbstoffe in einer organischen Flotte aufgelöst werden sollen. In anderen Fällen, nämlich immer, wenn die Farbstoffe mindestens zum Teil im dispergierten Zustand in der Färbeflotte vorliegen werden, ist die Anwesenheit von Dispergatoren angezeigt.



   Wichtige Vertreter solcher Dispergatoren gehören insbesondere zu folgenden nicht-ionischen Verbindungstypen: a) Polygylcolverbindungen, wie polyoxalkylierte Fettalkohole, polyoxyalkylierte Polyole, polyoxalkylierte Mercaptane und aliphatische Amine, polyoxalkylierte Alkylphenole und -naphthole, polyoxalkylierte Alkylarylmercaptane und Alkylarylamine.



  b) Fettsäureester der Äthylen- und der Polyäthylenglycole, sowie des Propylen- und Butylenglycols, des Glyzerins, bzw. der Polyglyzerine und des Pentaerythrits, sowie von Zuckeralkoholen, wie Sorbit, Sorbitanen und der Saccharose.



  c) N-Hydroxyalkyl-carbonamide,   polyoxyalkylierte    Carbonamide und Sulfonamide.



  d) Flüssige Polyalkylenglycole, insbesondere Polyäthylenglycole.



   Beispielsweise seien als vorteilhaft verwendbare Dispergatoren aus diesen Gruppen genannt: Anlagerungsprodukte von 8 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol, von 15 bzw. 6 Mol Äthylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Äthylenoxyd an den Alkohol C,6H33OH, Äthylenoxyd Anlagerungsprodukte an Di-[a-phenyläthyll-phenole, Poly   äthylenoxyd-tert.-dodecylthioäther,    Polyamin-, Polyglycol äther oder Anlagerungsprodukte von 15 bzw. 30 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Amin   C12H2sNH2    oder C18H37NH2.



   Besonders wertvolle Dispergatoren sind Natriumsulfosuccinat, Natriumalkylarylsulfonate, Amin-alkylarylsulfonate, Fettsäureester von Sorbitan, äthoxylierte Alkanolamide, äthoxylierte Phenole und äthoxylierte Phosphatester.



   Die Herstellung der erfindungsgemässen Farbstoffpräparate erfolgt in der Regel durch einfaches Vermischen,  wobei man zweckdienlich rührt, oder durch Vermahlen der Komponenten, z. B. in einer Kugelmühle.



   Die vorstehend beschriebenen Farbstoffpräparate eignen sich zur Herstellung von herkömmlichen wässerigen Färbebädern und vor allem zur -Herstellung von Färbebädern auf Basis von organischen Lösungsmitteln, in welchen die Farbstoffe dispergiert oder vorzugsweise gelöst sind.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1    In ein Gemisch von 2 Teilen Tetrachloräthylen und 1 Teil Dimethylacetamid trägt man bei 20 bis 25  1 Teil    eines faserreaktiven Monoazofarbstoffes der Formel
EMI4.1     
 ein und rührt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Man erhält ein lagerstabiles flüssiges Präparat.

 

   Beispiel 2
2 Teile des faserreaktiven Farbstoffes der Formel
EMI4.2     
 werden in ein Gemisch von 2 Teilen Dimethylformamid und 1 Teil Kokosfettsäureäthanolamid eingerührt. Das entstandene flüssige Farbstoffpräparat gibt beim Verdünnen mit einer Foulardflotte aus Perchloräthylen eine klare orange Lösung.



   Beispiel 3
Ein Gemisch von 20 Teilen Diacetonalkohol, 10 Teilen Äthylencarbonat, 20 Teilen des Monoazofarbstoffes der Formel
EMI4.3     
 und 5 Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat werden in einer Kugelmühle bis zum Erreichen des gewünschten Feinheitsgrades gemahlen. Man erhält eine stabile Farbstoffdispersion.



   Die nachfolgende Tabelle enthält weitere, gemäss den Angaben der Beispiele 1 bis 3 erhältliche flüssige Farbstoffpräparate.  
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  Dye preparation and process for its manufacture
The present invention relates to dye preparations which contain a) a fiber-reactive dye free of sulfonic acid groups, and optionally b) an organic solvent and c) a dispersant.



   As a rule, the dye preparation will contain at least 25 / O, preferably more than 50 / O, (based on the weight of the dye preparation) of dye.



   The dyes can belong to a wide variety of dye classes, such as the classes of mono-, dis- and polyazo dyes, anthraquinone, perinone, quinophthalone, oxazine, nitroso, nitro, phthalocyanine, stilbene and methine dyes, including the styryl , Azamethine, polymethine and azostyryl dyes.



   Of the particularly preferred series of disperse dyes, the azo dyes of the mono and diazo series are particularly suitable. Examples are the dyes of the formula DN = NA-NRR2, in which D is the radical of a diazo component, A is the radical of an optionally substituted p-arylene radical, and R1 and R2 are each optionally substituted aryl radicals which can be the same or different from one another and which Dyes of the formula
D-N = N-B, where D is the same as above and B is the remainder of an enolizable coupling component such as a naphthol, phenol, pyrazolone or aminopyrazole.



   If the coupling component contains a fiber-reactive radical, such as. B. in the coupling components of the formulas
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 so the diazo component z. B. derived from the following amines D-NH2: aminobenzene, I-amino4-chlorobenzene, 1-amino-4-bromobenzene, I-amino4-methylbenzene, 1-amino-4-nitrobenzene, I-amino4-cyanobenzene, 1-amino -2,5-dicyanobenzene, 1-amino-4-methylsulfonylbenzene, 1-amino-4-carbalkoxybenzene, 1-amino-2,4-dichlorobenzene, 1-amino-2,4-dibromobenzene, 1-amino-2-methyl-4 -chlorobenzene, l-amino-2-trifluoromethyl4-chlorobenzene, l-amino-2-cyano4-chlorobenzene, 1-amino-2-carbomethoxy-4-chlorobenzene,

   1-Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzene, I -amino-2-chlor4-cyanobenzene, I-amino-2-chlor4-nitrobenzene, I-amino-2-bromo4-nitrobenzene, 1-amino-2-chlor4- carbethoxybenzene, 1-amino-2-chloro-4-methylsulfonylbenzene, 1-amino-2-methylsulfonyl-4-chlorobenzene, 1-amino-2,4-dinitro-6-methylsulfonylbenzene, I-amino-2,4-dinitro- 6- (2'-hydroxyethylsulfonyl) benzene, 1-amino-2,4-dinitro-6- (2'-chloroethylsulfonyl) benzene, 1-amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzene, 1-amino-4-methylsulfonyl- 2-nitrobenzene, I-amino-2,4-dinitrobenzene, l-amino-2,4-dicyanobenzene, 1-amino-2-cyano-4-methylsulfonylbenzene, 1-amino-2,6-dichloro-4-cyanobenzene, I-amino-2,6-dichloro-nitrobenzene,

   1-amino-2,4-dicyan-6-chlorobenzene, 4-amino-benzoic acid cyclohexyl ester, 1-amino-2,4-dinitro-6-chlorobenzene and in particular l-amino-2-cyano-4-nitrobenzene, also l- Aminobenzene-2-, -3- or -4-sulfonic acid amides, such as N-methyl or N, N-dimethyl or diethyl amide, N, -isopropyloxypropyl-2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid amide, N, γ-Isopropyloxypropyl-1-aminobenzene-2-, -3- or 4-sulfonic acid amide, N-isopropyl-1-aminobenzene-2-, -3- or -4-sulfonic acid amide, N, γ-methoxypropyl-1-aminobenzene- 2-, -3- or 4-sulfonic acid amide, N, N-bis (β-hydroxyethyl) -1-aminobenzene-2-, -3- or 4-sulfonic acid amide, 1-amino-4-chlorobenzene-2-sulfonic acid amide, and the N-substituted derivatives 2;

   3- or 4-aminophenylsulfamate, 2-amino4-, -5- or -6-methylphenylsulfamate, 2-amino-5-methoxyphenylsulfamate, 3-amino-6-chlorophenylsulfamate 3-amino-2,6-dichlorophenylsulfamate, 4- Amino-2- or -3-methoxyphenylsulfamate, N, N-dimethyl-2-aminophenylsulfamate, N, N-di-n-butyl-2-aminophenylsulfamate, N, N-dimethyl-2-amino-4-chlorophenylsulfamate, N, n-propyl-3-aminophenylsulfamate, N, N-di-n-butyl-3-aminophenylsulfamate, 0 (3-aminophenyl) -N-morpholine-N-sulfonate, 0 (3-aminophenyl) -N-piperidine-sulfonate, N-Cyclohexyl-0- (3-aminophenyl) -sulphamate, N (N-methylaniline) -0- (3-aminophenyl) sulphonate, N, N-diethyl-3-amino-6-methylphenyl-sulphamate, N-Ethylenimine- 0- (4-aminophenyl) -sulfonate, N, N-dimethyl4-aminophenylsulfamate, 0- (n-propyl) -0 (3-aminophenyl) sulfonate,

   0, ß-chloroethyl-0- (2-aminophenyl) sulfonate, 0-benzyl-0- (3-aminophenyl) sulfonate and 0-ethyl-044-amino-2,6-dimethyl-phenyl) sulfonate.



  4-aminoazobenzene, 3,2'-dimethyl4-aminoazobenzene, 2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzene, 4-amino-2-nitroazobenzene, 2,5-dimethoxy4-aminoazobenzene, 4-methoxy4aminoazobenzene, 2-methyl4'- methoxy-4aminoazobenzene, 3,6,4-trimethoxy4-aminoazobenzene, 4-chloro-4-aminoazobenzene, 2- or 3'-chloro-aminoazobenzene, 3-nitro-4-amino-2 ', 4'-dichloroazobenzene and 4-aminoazobenzene-4'-sulfonic acid amide.



   If, on the other hand, coupling components are used which do not have a fiber-reactive radical, the diazo components must be derived from fiber-reactive amines which contain fiber-reactive groups, such as. B.



  s-Triazinyl radicals that have 1 or 2-chlorine or bromine atoms on the triazine ring, pyrimidyl radicals that have one or two chlorine atoms or one or two arylsulfonyl or alkanesulfonyl groups on the pyrimidine ring, mono- or bis- (y-halo-P-hydroxypropyl) -aminogru pen, ß-haloethylsulfamyl groups, ß-haloethoxy groups, B-haloethyl mercapto groups, 2-chlorobenzthiazolyl-6-azo groups, 2-chlorobenzothiazolyl-6-amino groups, y-halo-B-hydroxypropylsulfamyl groups, chloroacetylamino groups, ss-dibromopropionyl groups, vinylsulfonyl groups and 2,3-epoxypropyl groups.



   Suitable fiber-reactive diazo components are, for. B.



  N, ss-chloroethyl-3-chloro-4-amino-benzenesulfamide (hydrochloride), N, B-chloroethyl4-aminobenzene-sulfamide (hydrochloride), 3-bromo-4-o-chloroacetophenone, N, r-chloro-ss- hydroxypropyl-4-aminobenzene-sulfamide, N, B-chloroethyl-1-amino-4-naphthyl-sulfonamide, N, ß-chloroethyl-1-amino-3,5-dichlorobenzenesulfamide and 4- (γ-chloro-P -hydroxy-propoxy) -aniline.



   As coupling components H-B or H-A-NR, R2 without a fiber-reactive radical are, for. B. named: N, ss-cyanoethyl-N-methyl-aniline, N, N-bis- (P-cyanoethyl) -aniline, N-ethyl-N- (dimethylaminoethyl) -aniline, N, N-di-ss- hydroxyethyl aniline,
N-ethyl-N- (ss-trimethylammoniumethyl) aniline, N-ethyl-N- (ss-pyrimidiniumethyl) -aniline, I -N-ss-cyanoethyl-N-ethyl-amino-3-methylbenzene, N-ethyl N- (ss, m-pyridylethyl) aniline, 1-N-ss-cyanoethyl-amino-3-methylbenzene, 1-N, N-di-ss-hydroxyethyl-amino-3-rhodanbenzene, NB-cyano-ethyl-naphthasultam - (1,8), 1-N, N-di-ß-cyanoethyl-3-methyl-aminobenzene, N, ß-cyanoethyl-N, ß-hydroxyethyl-aminobenzene, N, B-cyanoethyl-2-methyl-indole, N , ss-cyanoethyl-tetrahydroquinoline, N-phenyl-aminobenzene, 4-hydroxy-1-methylquinoline- (2), 1-hydroxy-3-methylbenzene, 8-hydroxyquinoline,

   3-cyano-2,6-dihydroxy4-methylpyridine, 1,3-dioxybenzene, 2-naphthylamine-5-sulfomethylamide, 1-oxy-3-cyanomethylbenzene, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and acetoacetic ester, as well as anilines the formula
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In addition to the groups mentioned above, group c can also mean a chlorine or bromine atom, a trifluoromethyl group, an alkylsulfonyl, preferably a methylsulfonyl group and an optionally alkylated, preferably methylated, acylamino group in which the acyl radical is the radical of an organic monocarboxylic acid, a organic monosulfonic acid, such as methane, ethane or p-toluene monosulfonic acid, or the remainder of a carbamic acid or a carbonic acid monoester or monoamide, such as phenoxycarbonyl, methoxycarbonyl and aminocarbonyl.



   The groups R and R2 can be hydrogen atoms or lower, i.e. H. 1 to 4, preferably 2 to 4 carbon atoms containing alkyl groups, such as methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl groups, which can be substituted in the usual way, such as. B.

  Benzyl, β-phenethyl, β-cyanoethyl, alkoxyalkyl, such as β-ethoxyethyl or 6-methoxybutyl, hydroxyalkyl, such as β-hydroxyethyl, γ-dihydroxypropyl, nitroalkyl, such as ss -Nitroethyl, carbalkoxy, such as ss-carbo (methoxy, ethoxy or propoxy) ethyl (where the terminal alkyl group in position can carry cyano, carbalkoxy, acyloxy and amino groups), t3 or y-carbo- (methoxy or ethoxy) propyl, acylaminoalkyl, such as ss- (acetyl or formyl) aminoethyl, acyloxyalkyl,

   such as B-acetyloxyethyl, ss, -diacetoxypropyl-, ss- (alkyl or aryl) -sulfonylalkyl-, such as ss-methanesulfonylethyl, p-ethanesulfonylethyl, ss- (p-chlorobenzenesulfonyl) ethyl. Alxyäthyl- and P-phenyl-carbamyloxyäthyl-. Alkyloxycarbonyloxyalkyl, such as ss- (methoxy, ethoxy or isopropyloxy) carbonyloxyethyl, y-acetamidopropyl, ss- (nitrophenoxy) ethyl, ss (p-hydroxyphenoxy) ethyl, ss- (ss'-acetylethoxycar- bonyl) -äthyl-, ss-I (ss'-cyano-, hydroxy-, methoxy- or acetoxy) -ethoxycarbonyl-ethyl, cyanoalkoxyalkyl-,

   P-carboxyethyl, B-acetylethyl, γ-aminopropyl, ß-diethylaminoethyl, p-cyanoacetoxyethyl, and ß-benzoyl, and ß-alkoxy or phenoxy-benzoyl) -oxyethyl groups.



   The groups R and R2 generally contain no more than 18 carbon atoms.



   Fiber-reactive anthraquinone dyes are z. B. those of the formulas:
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The solvents used are dioxane, tetrahydrofuran, glycerol formal and glycol formal, as well as acetonitrile and pyridine, diacetone alcohol. also higher-boiling glycol derivatives, such as ethylene glycol monomethyl, ethyl and buthyl ether and diethylene glycol monomethyl or ethyl ether, thiodiglycol, polyethylene glycols, as long as they are liquid at room temperature, ethylene carbonate, γ-butyrene acetone and especially the group of active boiling above 120 "C with water Solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, 1,5-dimethylpyrrolidone, N, N-dimethyl-methoxyacetamide, N, N, N ', N-tetramethylurea, tetramethylene sulfone (sulfolane) and 3- Called methylsulfolane and dimethylsulphoxide.



   The dye preparations according to the invention can contain dispersants. However, the use of dispersants can be dispensed with if water-insoluble dyes are to be dissolved in an organic liquor. In other cases, namely whenever the dyestuffs are at least partly present in the dispersed state in the dye liquor, the presence of dispersants is indicated.



   Important representatives of such dispersants belong in particular to the following nonionic compound types: a) Polyglycol compounds, such as polyoxyalkylated fatty alcohols, polyoxyalkylated polyols, polyoxyalkylated mercaptans and aliphatic amines, polyoxyalkylated alkylphenols and naphthols, polyoxyalkylated alkylaryl mercaptans and alkylarylamines.



  b) Fatty acid esters of ethylene and polyethylene glycols, as well as propylene and butylene glycol, glycerol, or polyglycerols and pentaerythritol, and sugar alcohols such as sorbitol, sorbitans and sucrose.



  c) N-hydroxyalkyl-carbonamides, polyoxyalkylated carbonamides and sulfonamides.



  d) Liquid polyalkylene glycols, especially polyethylene glycols.



   For example, dispersants from these groups which can be used advantageously include: adducts of 8 moles of ethylene oxide with 1 mole of p-tert-octylphenol, 15 or 6 moles of ethylene oxide with castor oil, 20 moles of ethylene oxide with the alcohol C.sub.6H33OH, ethylene oxide with adducts Di- [a-phenylethyl-phenols, poly-ethylene oxide-tert-dodecylthioether, polyamine-, polyglycol ethers or adducts of 15 or 30 mol of ethylene oxide with 1 mol of amine C12H2sNH2 or C18H37NH2.



   Particularly valuable dispersants are sodium sulfosuccinate, sodium alkyl aryl sulfonates, amine alkyl aryl sulfonates, fatty acid esters of sorbitan, ethoxylated alkanolamides, ethoxylated phenols and ethoxylated phosphate esters.



   The dye preparations according to the invention are generally produced by simple mixing, stirring expediently, or by grinding the components, e.g. B. in a ball mill.



   The dye preparations described above are suitable for the production of conventional aqueous dyebaths and especially for the production of dyebaths based on organic solvents in which the dyes are dispersed or preferably dissolved.



   In the following examples, unless stated otherwise, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.



   EXAMPLE 1 In a mixture of 2 parts of tetrachlorethylene and 1 part of dimethylacetamide, 1 part of a fiber-reactive monoazo dye of the formula is carried at 20 to 25
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 and stir until a clear solution is obtained. A storage-stable liquid preparation is obtained.

 

   Example 2
2 parts of the fiber-reactive dye of the formula
EMI4.2
 are stirred into a mixture of 2 parts of dimethylformamide and 1 part of coconut fatty acid ethanolamide. The resulting liquid dye preparation gives a clear orange solution when diluted with a padding liquor made of perchlorethylene.



   Example 3
A mixture of 20 parts of diacetone alcohol, 10 parts of ethylene carbonate, 20 parts of the monoazo dye of the formula
EMI4.3
 and 5 parts of sodium dodecylbenzenesulfonate are ground in a ball mill to the desired degree of fineness. A stable dye dispersion is obtained.



   The table below contains further liquid dye preparations obtainable in accordance with the information in Examples 1 to 3.
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Claims (1)

PATENTANSPRUCH 1. PATENT CLAIM 1. Farbstoffpräparat, dadurch gekennzeichnet, dass es einen von Sulfonsäuregruppen freien faserreaktiven Dispersionsfarbstoff und ein organisches Lösungsmittel enthält. Dye preparation, characterized in that it contains a fiber-reactive disperse dye free from sulfonic acid groups and an organic solvent. UNTERANSPRÜCHE. SUBCLAIMS. 1. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es noch einen Dispergator enthält. 1. Dyestuff preparation according to claim 1, characterized in that it also contains a dispersant. 2. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe keine komplexbildenden Metallatome enthalten. 2. Dyestuff preparation according to claim 1, characterized in that the dyestuffs contain no complex-forming metal atoms. 3. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe für sich allein mit Metallatomen keine komplexe Bindung eingehen können. 3. Dyestuff preparation according to claim 1, characterized in that the dyestuffs alone cannot enter into complex bonds with metal atoms. 4. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe als faserreaktive Gruppe eine heterocyclische Gruppe enthalten. 4. Dyestuff preparation according to claim 1, characterized in that the dyestuffs contain a heterocyclic group as the fiber-reactive group. 5. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe als faserreaktive Gruppe eine Acylgruppe enthalten. 5. Dyestuff preparation according to claim 1, characterized in that the dyestuffs contain an acyl group as the fiber-reactive group. 6. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffe als faserreaktive Gruppen Acylgruppen mit labilen Halogenatomen enthalten. 6. Dyestuff preparation according to dependent claim 5, characterized in that the dyestuffs contain acyl groups with labile halogen atoms as fiber-reactive groups. 7. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1 dadurch gekennzeichnet, dass es durch Vermahlung der Komponenten hergestellt worden ist. 7. Dyestuff preparation according to claim 1, characterized in that it has been produced by grinding the components. 8. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ein mit Wasser in jedem Verhältnis mischbares Lösungsmittel enthält. 8. Dyestuff preparation according to claim 1, characterized in that it contains a solvent which is miscible with water in any ratio. 9. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es ein über 100 "C siedendes Lösungsmittel enthält. 9. Dyestuff preparation according to claim 1, characterized in that it contains a solvent boiling above 100 ° C. 10. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es ein zum Auflösen von unverstrecktem Polyacrylnitril geeignetes, von sauren Gruppen freies Lösungsmittel enthält. 10. Dyestuff preparation according to dependent claim 9, characterized in that it contains a solvent which is suitable for dissolving unstretched polyacrylonitrile and free of acidic groups. 11. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass es als Lösungsmittel das Amid einer niederen Fettsäure, insbesondere N,N-Dimethylacetamid oder -formamid enthält. 11. Dyestuff preparation according to dependent claim 10, characterized in that it contains the amide of a lower fatty acid, in particular N, N-dimethylacetamide or -formamide, as solvent. 12. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es als Lösungsmittel N-Methylpyrrolidon enthält. 12. Dyestuff preparation according to dependent claim 11, characterized in that it contains N-methylpyrrolidone as solvent. 13. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es ein schwefelhaltiges Lösungsmittel wie Sulfolan enthält. 13. Dyestuff preparation according to dependent claim 11, characterized in that it contains a sulfur-containing solvent such as sulfolane. 14. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es ein aus Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen aufgebautes Lösungsmittel enthält. 14. Dyestuff preparation according to dependent claim 9, characterized in that it contains a solvent composed of carbon, hydrogen and oxygen atoms. 15. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es Dioxan als Lösungsmittel enthält. 15. Dyestuff preparation according to dependent claim 9, characterized in that it contains dioxane as a solvent. 16. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es einen anionischen Dispergator enthält. 16. Dyestuff preparation according to claim 1, characterized in that it contains an anionic dispersant. 17. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Dispergatorkomponente nicht-ionisch ist. 17. Dyestuff preparation according to claim I, characterized in that the dispersant component is non-ionic. 18. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens 25 /0, vorzugsweise mindestens 50 /0 Farbstoffanteil aufweist. 18. Dye preparation according to claim 1, characterized in that it has at least 25/0, preferably at least 50/0, dye content. 19. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichenet, dass die Farbstoffkomponente ein Anthrachinonderivat ist. 19. Dyestuff preparation according to patent claim 1, characterized in that the dye component is an anthraquinone derivative. 20. Farbstoffpräparat gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffkomponente ein Azofarbstoff ist. 20. Dye preparation according to claim 1, characterized in that the dye component is an azo dye. 21. Farbstoffpräparat gemäss Unteranspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass die Farbstoffkomponente ein Mono- oder Disazofarbstoff ist. 21. Dyestuff preparation according to dependent claim 20, characterized in that the dye component is a mono- or disazo dye. PATENTANSPRUCH 11. PATENT CLAIM 11. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffpräparates nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen von Sulfonsäuregruppen freien faserreaktiven Dispersionsfarbstoff und ein organisches Lösungsmittel nass vermahlt. Process for the production of a dye preparation according to claim 1, characterized in that a fiber-reactive disperse dye free of sulfonic acid groups and an organic solvent are wet-ground.
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