CH506559A - Verfahren zur Herstellung von Organosilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganosilanenInfo
- Publication number
- CH506559A CH506559A CH1166265A CH1166265A CH506559A CH 506559 A CH506559 A CH 506559A CH 1166265 A CH1166265 A CH 1166265A CH 1166265 A CH1166265 A CH 1166265A CH 506559 A CH506559 A CH 506559A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- reaction
- silicon
- organosilanes
- mixture
- liquid
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 46
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title claims description 31
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title claims description 30
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 25
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 48
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- -1 silane hydride Chemical class 0.000 abstract description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 abstract description 6
- 150000001367 organochlorosilanes Chemical class 0.000 abstract description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 31
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 25
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 3
- QRKQKOWDVJJBOE-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dimethoxyethoxy)-4-methylbenzene Chemical compound COC(OC)COC1=CC=C(C)C=C1 QRKQKOWDVJJBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000001283 organosilanols Chemical class 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N phenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC=CC=C1 DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)Cl ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentene Chemical compound CCCC(C)=C WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910004721 HSiCl3 Inorganic materials 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWQIWFOQNHTTIA-UHFFFAOYSA-N diethoxy-bis(prop-2-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC=C)(CC=C)OCC NWQIWFOQNHTTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAPKLBSSEAZLGL-UHFFFAOYSA-N ethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[SiH2]OCC YAPKLBSSEAZLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGMDPTNRMYIZTM-UHFFFAOYSA-N octa-2,4,6-triene Chemical compound CC=CC=CC=CC CGMDPTNRMYIZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011863 silicon-based powder Substances 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- SHWZFQPXYGHRKT-FDGPNNRMSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;nickel Chemical compound [Ni].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O SHWZFQPXYGHRKT-FDGPNNRMSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)C=C1 WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZETHHMPKDUSZQQ-UHFFFAOYSA-N Betulafolienepentol Natural products C1C=C(C)CCC(C(C)CCC=C(C)C)C2C(OC)OC(OC)C2=C1 ZETHHMPKDUSZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000530268 Lycaena heteronea Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003074 TiCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007932 ZrCl4 Inorganic materials 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- GTPDFCLBTFKHNH-UHFFFAOYSA-N chloro(phenyl)silicon Chemical compound Cl[Si]C1=CC=CC=C1 GTPDFCLBTFKHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000012611 container material Substances 0.000 description 1
- ZOLLIQAKMYWTBR-RYMQXAEESA-N cyclododecatriene Chemical compound C/1C\C=C\CC\C=C/CC\C=C\1 ZOLLIQAKMYWTBR-RYMQXAEESA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDUIUFJBNGTBMD-VXMYFEMYSA-N cyclooctatetraene Chemical compound C1=C\C=C/C=C\C=C1 KDUIUFJBNGTBMD-VXMYFEMYSA-N 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- HEOKFDGOFROELJ-UHFFFAOYSA-N diacetal Natural products COc1ccc(C=C/c2cc(O)cc(OC3OC(COC(=O)c4cc(O)c(O)c(O)c4)C(O)C(O)C3O)c2)cc1O HEOKFDGOFROELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- BODAWKLCLUZBEZ-UHFFFAOYSA-N diethoxy(phenyl)silicon Chemical compound CCO[Si](OCC)C1=CC=CC=C1 BODAWKLCLUZBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBWXKMBLEOLOLY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(prop-2-enyl)silicon Chemical compound CO[Si](OC)CC=C IBWXKMBLEOLOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTUPSNLWAAEFPL-UHFFFAOYSA-N ethenyl(ethoxy)silane Chemical class CCO[SiH2]C=C YTUPSNLWAAEFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- XAHYPLMMCLAMKS-UHFFFAOYSA-N ethoxy(ethyl)silane Chemical class CCO[SiH2]CC XAHYPLMMCLAMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUHONEIDEVTEIG-UHFFFAOYSA-N ethyl(methoxy)silane Chemical class CC[SiH2]OC OUHONEIDEVTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical class C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical compound NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIZZXCJMFIGMON-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC#C RIZZXCJMFIGMON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001339 silanediyl group Chemical group [H][Si]([H])(*)* 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
- C07F7/06—Esters of silicic acids with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/04—Esters of silicic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Organosilanen Es ist bekannt, zur Herstellung von Organosilanen, beispielsweise thyltriäthoxysilan, folgendermassen zu verfahren: In der ersten Verfahrensstufe wird Äthyltrichlorsilan aus Silicium, Äthylchlorid und Chlorwasserstoff oder Äthylen und Chlorwasserstoff hergestelt: EMI1.1 In der zweiten Verfahrensstufe wird Athyltrichlor- silan mit Äthanol in Gegenwart von Ammoniak zu Äthyltriäthoxysilan und Ammonchlorid umgesetzt. Aus dem Letzteren wird durch Einwirkung von Schwefelsäure wasserfreier Chlorwasserstoff zurückgewonnen, und es entsteht neben dem Äthyltriäthoxysilan eine äquimolare Menge Ammonsulfat: EMI1.2 Die Herstellung von Vinyltriäthoxysilan erfolgt über die Zwischenstufe Trichlorsilan. Trichlorsilan wird mit Acetylen zu Vinyltrichlorsilan umgesetzt und dieses analog Gleichung (3) in Vinyltriäthoxysilan übergeführt: EMI1.3 Analog werden Phenylalkoxysilane aus Silicium und Chlorbenzol über die Stufe der Phenylchlorsilane erhalten. Es wurde nun gefunden, dass man Organosilane erhält, wenn man feinverteiltes, in flüssiger, vorzugsweise neutraler Phase dispergiertes Silicium, gegebenenfalls in Gegenwart einer flüssigen Siliciumverbindung mit Alkoholen oder Phenolen der Formel ROH, worin R gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Phenylreste bedeutet, zu Silanen der Formel (RO)n SiH4 n, wobei n 1, 2 oder 3 ist, umsetzt und diese Silane durch Si-H-Addition oder Substitution an -C= C- oder -CC Bindungen ungesättigter Verbindungen in die entsprechenden Organosilane überführt. Die entstandenen Organosilane lassen sich mit Wasser zu Organosilanolen oder vorzugsweise zu Organosiloxanen überführen. Für das erfindungsgemässe Verfahren ist es charakteristisch, dass im Vergleich mit bekannten Verfahren die Stufe der Organochlorsilane wegfällt. Damit entällt auch die kostspielige Rückgewinnung von wasserfreiem Chlorwasserstoff. Das erfindungsgemässe Verfahren zeichnet sich durch zahlreiche Variationsmöglichkeiten aus. Dagegen ist die Synthese von Organchlorsilanen nach den bekannten Methoden in wirtschaftlicher Weise lediglich mit Methylchlorid, Äthylchlorid oder Chlorbenzol möglich. Vorzugsweise verwendet man technisches Silicium, beispielsweise ein 80 bis 99 O/o Si enthaltendes Silicium, welches keine zusätzlichen Katalysatoren enthält. Unter einem feinverteilten Silicium ist ein Silicium zu verstehen, das durch Mahlen, zweckmässig in Abwesenheit von Sauerstoff, bis zu einer Teilchengrösse von beispielsweise 100 bis 0,1 p zerkleinert worden ist. Kleinere Teilchengrössen lassen sich unter technischen Bedingungen nur schwer erzielen, während grössere Teilchen nur schlecht mit dem Alkohol reagieren. Besonders vorteilhaft verwendet man als Mittel zur Verdrängung des Sauerstoffes die flüssigen Umsetzungsprodukte oder einen Teil davon, die bei früheren Umsetzungen gleicher Art erhalten wurden. Flüssige organische Verdünnungsmittel sind z.B. Kohlenwasserstoffe, Ester, Äther, Ketone oder Acetale, die substituiert sein können. Als Beispiele für derartige Flüssigkeiten seien genannt: Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Petroleum, Essigsäureäthylester, Essigsäureisoamylester, Propionsäurephenylester, Diäthyläther, Dibutyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, Glykoldimethyläther, Aceton, Methyl äthylketon, Acetaldehyddimethylacetal, Phthalsäuredi äthylester, Phthalsäuredibutylester, Diphenyl, Diphenyloxyd, Anisol, Acetophenon, Paraffinöl, Kogasin, Diesel öl oder Chlorbenzol. Unter Silanen, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren als Zwischenprodukte entstehen, verstehen wir: 1. Monosilane der Formel HaSi(OR)4-a a = 0, 1, 2, 3, 4 B. R = Alkyl oder Phenyl, z. B. HSi(OCH3)3, H2Si(OC2Hs)2, SiH4, (CHs0)4Si, SiH EMI2.1 2. Disilane der Formel HaSi(OR)a Si(OR)3 bHb, a = 0, 1, 2, 3 b = 0, 1, 2, 3 a und b können gleich oder verschieden sein, z. B. HSi(OCH3)Si(OCH3)2H W'SiOCH3 Si(OCHs)2H Si(OCHs)3 Si(OCH3)3 3. Polysilane der Formel EMI2.2 , n=3,4,5,6...etwa30 in welcher die Silanwasserstoffbindungen ganz oder teilweise durch Alkoxy- bzw. Phenoxygruppen substituiert sein können. 4. Polysilane der Formel EMI2.3 n= 3, 4, 5, 6 ... etwa 30 in welcher die Silanwasserstoffbindungen ganz oder teilweise durch Alkoxy- bzw. Phenoxygruppen substituiert sein können. Als flüssige Siliciumverbindungen bezeichnen wir flüssige anorganische oder organische Silane, z. B. GHsSi(OC2Hs)l, Si(OC2Hs)4, (C2H5)3Si2(OCH3)3, EMI2.4 Der Ausdruck in flüssiger Phase ist so zu verstehen, dass das feinverteilte Silicium in einer flüssigen Phase dispergiert ist. Diese flüssige Phase kann gebildet werden durch ein flüssiges Verdünnungsmittel, durch einen flüssigen Alkohol oder durch ein flüssiges Phenol. Es ist also nicht notwendig, dass in jedem Fall der Alkohol oder das Phenol als solches flüssig sein muss. Beispielsweise kann auch in ein flüssiges Verdünnungsmittel ein gas- oder dampfförmiger Alkohol oder ein dampfförmiges oder festes Phenol eingebracht und dann mit Silicium umgesetzt werden. Wesentlich ist allein, dass das feinverteilte Silicium in einer flüssigen Phase dispergiert ist. Die Umsetzung wird zweckmässig bei Temperaturen von 20 bis 3000 C, insbesondere von 100 bis 200 C, durchgeführt. Die Begleitstoffe des technischen Siliciums, in erster Linie Eisen, Calcium, Aluminium, Magnesium und Ka lium, bilden mit dem zugesetzten Alkohol mehr oder weniger basische Alkoholate. Diese Alkoholate müssen, wenn gute Ausbeuten an Alkoxysilanhydriden erzielt werden sollen, durch kontinuierliche Säurezugabe, beispielsweise wasserfreie Salzsäure oder Chlorsilane, mindestens neutralisiert werden; besser ist es jedoch, wenn die Reaktionsmischung immer leicht Si-Cl-haltig gehalten wird. Man kann, um dieses zu erreichen, beispielsweise dem Alkohol ein Alkyl-, Aryl- oderAcylhalogenid, z. B. CHsC1, C2WCl, C6HsBr oder CH3COCI, zumischen. Es können auch Chlorsilane oder Organochlorsilane mitverwendet werden, wenn ein entsprechendes Gefässmaterial angewandt wird, welches gegen alkoholische bzw. phenolische Salzsäure beständig ist. Beispiele für Chlorsilane oder Organochlorsilane sind: Sich, HSiCl3, C2H5SiC13, CoHsSiCl3 und (CH3)2SiCI2. Es werden in diesem Fall Silane erhalten, in welchen die Alkoxygruppen bzw. Phenoxygruppen teilweise durch Chlor ersetzt sind, weil die primär entstehenden Silane mit dem Verdünnungsmittel weiterreagieren. Durch Zugabe der gleichen Verbindungen kann auch die Umsetzung zwischen Silicium und Alkohol eingeleitet werden. Wenn mehrere Umsetzungen hintereinander durchgeführt werden, dann empfiehlt es sich, zumindest einen Teil der bei der Umsetzung erhaltenen flüssigen Umsetzungsprodukte als Verdünnungsmittel bei den folgenden Umsetzungen zu verwenden. Bei diesen flüssigen Umsetzungsprodukten handelt es sich um Gemische von Siliciumverbindungen, die beispielsweise Disilane oder Polysilane der allgemeinen Formel 2 bis 4 enthalten. Die Umsetzungen gehen bei Normaldruck oder bei erhöhten Drucken vor sich. Eine Druckerhöhung steigert die Reaktionsgeschwindigkeit. Drucke von 10 bis 25 atü sind im allgemeinen ausreichend, jedoch ist es mitunter zweckmässig, den Druck bis zum Erreichen des Dampfdruckes des flüssigen Alkohols zu steigern. Zur Durchführung der Umsetzung sind z. B. die üblichen Niederdruck- oder Mitteldruck-Rührbehälter geeignet. Vorteilhaft führt man die Umsetzung unterhalb der kritischen Temperatur des verwendeten Alkohols durch, d. h. meist unterhalb von 250 C. Die Umsetzungen können leicht kontinuierlich durchgeführt werden. Will man hohe Hydrid-Ausbeuten erzielen, so wird mit Siliciumüberschuss gearbeitet, d. h. man verbraucht den Siliciumanteil der Reaktionsmischung nur teilweise und ergänzt diesen periodisch oder kontinuierlich. Als Alkohole können beispielsweise Verwendung finden: Methanol, Äthanol, n-Propanol, n-Butanol, i Butanol, Glykolmonomethyläther, Äthylenglykol, Glycerin, Allylalkohol, Cyclohexanol oder ihre Gemische. Methanol reagiert am raschesten. Einem träge reagierenden Alkohol mischt man gegebenenfalls Methanol zu. Als Phenole können beispielsweise Verwendung finden: o-, m-, p-Chlorphenol, Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon, o-, m-, p-Kresol, Salicylsäuremethylester. Gegebenenfalls führt man die Reaktion zwischen Silicium und dem Alkohol oder Phenol in Gegenwart von Metallen oder Metallverbindungen von Nebengruppenelementen durch, z. B. Kupfer, Nickel, Zink, Silber, Eisen, Platin, Palladium, die entweder als Metallpulver oder auch als in der flüssigen Phase lösliche Verbindungen, z. B. als Halogenide, Acetylacetonate, Carbonyle oder Carbonsäuresalze, zugegen sein können. Solche Verbindungen sind beispielsweise: Kupfer-2-formiat, Kupfer-2-acetylacetonat, Nickelacetylacetonat, Nickelcarbonyl, Kupfer-2-acetat, Zinkacetat, Zinkchlorid, Zinkbromid, Kupfer-l-chlorid, Platinchlorid, Raney-Silber, Raney-Nickel, Eisen-3-chlorid, Eisenpentacarbonyl. Grundsätzlich verlaufen die Reaktionen auch ohne den Zusatz dieser Metalle oder Metallverbindungen. Als Katalysatoren kommen in Frage beispielsweise: H2PtCls, Pt-Asbest, Fe(CO)s, Peroxyde oder andere Radikalstarter, UV-Licht oder andere energiereiche Strahlung, TiCl4, SnCl4, Pd auf A12O3, Pd auf CaCOs oder BaCOs, Tributylamin, Pyridin, N-Dimethylformamid, Triphenylphosphin, HsSnClo, ZrCl4, kolloidales Fe, Butyltitanat. Unter ungesättigten organischen Verbindungen verstehen wir beispielsweise: Olefine, z. B. Äthylen, Propylen, Butylen, Isobutylen, Methylbuten, 2-Methyl-penten- 1, Octen-3, Octen-1, Cyclohexen, Pinen, Cycloocten, Styrol, a-Methylstyrol, Vinyltoluole, p-Divinylbenzol, Butadien, Isopren, Cyclopentadien, Cyclooctadien, Cyclododecatrien, Cyclooctatetraen, Methylheptatrien, Piperylen, olefinisch ungesättigte Polymere, wie Naturkautschuk, cis-1,4-Polyisopren, Polybutandienöl, Vinylchlorid, Vinylacetat, Vinylpropionat, Acrylnitril, Acrylsäureäthylester, Methacrylsäuremethylester, Methacrylsäure, Alkenylsilane, z. B. Vinyltrimethoxysilan, Methyl-vinyl-dimethoxysilan, Vinylpyridin, Acroleindiacetal, Allylchlorid, Methallylchlorid, Allylbromid, Allylalkohol, Allylacetat, Allylamin, Diallyläther, Allyltsimethoxysilan, Diallyldiäthoxysilan, Allyläthyl äther, Trifluorpropen, Difluorpropen, ferner Acetylen und Acetylenverbindungen, z. B. Methylacetylen, Phenylacetylen, Butindiol, Propargylacetat, Methylisobutinylamin, Propargylamin, oder Aromaten, z. B. Benzol, Toluol, Xylole, Naphthalin, Phenol, Chlorbenzol, Anisol, Anilin, Diäthylanilin, Methylanilin, Fluorbenzol, Chlornaphthalin, Diphenyl, Diphenyläther, Diphenylenoxyd, Diphenylamin. Die Umsetzung des Silans bzw. Silangemisches mit der ungesättigten Verbindung findet zweckmässig bei Temperaturen von 20 bis 360" C, insbesondere von 80" bis 1500 C statt, wobei Drucke von 0 bis 200 atü, insbesondere 0 bis 60 atü eingehalten werden. Die Organosilane haben z. B. folgende Formeln: EMI3.1 EMI4.1 Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen Organosilane sind bekannt. Sie finden Verwendung als Zwischenprodukte für die Herstellung wertvolle Siliciumverbindungen. Beispielsweise erhält man durch Umsetzung der Organosilane, die hydrolisierbare Gruppen tragen, mit Wasser die bekannten Organosilanole, die zu den Organosiloxanen polykondensiert werden können. Hierbei entsteht im Falle der Organoalkoxysilane als Nebenprodukt Alkohol, der abgetrennt und erneut für die Umsetzung mit Silicium verwendet werden kann. Auf diese Weise gelingt es, aus Silicium und ungesättigten organischen Verbindungen und Wasser unter Verwendung von Alkohol im Kreislauf Organosiloxane zu erhalten. Das Schema einer solchen Umsetzung kann beispielsweise wie folgt dargestellt werden: EMI5.1 Die Anlagerung der ungesättigten Verbindung an das Silan erfolgt allgemein gesehen in der folgenden Weise: -SiH + CH2=CH-R > -SiCH2-CH2-R R ist ein organischer Rest. Die Umsetzung mit Wasser erfolgt durch Spaltung der Si-OR'-Bindung etwa wie folgt: R Si(OR')s +3 3 WO ) R Si(OH)s + R'OH (1) (R = organischer Rest, über Kohlenstoff an Silicium gebunden; R' = Alkyl- oder Phenylrest). Das gebildete Organosilanol (I) kann z. B. wie folgt polykondensieren: EMI5.2 wobei R einen organischen Rest bedeutet. Die folgenden Beispiele erläutern die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens. Beispiel 1 3000 Teile (Gewichtsteile) technisches Silicium (98 O/o Si) werden in 5000 Teilen Tetraäthoxysilan und 500 Teilen Äthanol gemäss der deutschen Patentschrift 1 079 607, jedoch ohne Katalysator, vermahlen, bis die mittlere Teilchengrösse 1 bis 100 Ec beträgt. Diese Mischung wird unter Stickstoff in einen heizbaren Rührbehälter gefüllt, so dass dieser damit etwa zu einem Zehntel gefüllt ist. Man erwärmt unter Rühren auf 1500 C und startet die Umsetzung zwischen Silicium und Äthanol durch Zugabe von etwa 300 Teilen trockenem Chlorwasserstoff, der gegebenenfalls auch aus der Reaktion EMI5.3 <tb> kiCl <SEP> + <SEP> 0 <SEP> 2H5 <SEP> OH <SEP> - > <SEP> .-,Si0C2H5 <SEP> + <SEP> HC1 <tb> <SEP> T-- <SEP> eliebiges <SEP> Chlorsilan) <tb> stammen kann. Das Einsetzen der Reaktion wird am Ansteigen der Temperatur in der Reaktionsmischung erkannt. Dann leitet man stündlich etwa 500 bis 1000 Teile flüssiges Äthanol in die Mischung. Zunächst entwickelt sich ein Druck, der etwas über dem Dampfdruck des Äthanols liegt. Mit Fortschreiten der Reaktion stellt sich etwa ein Druck zwischen 2 bis 4 atü ein, unter dem das Silicium sich im Athanol auflöst und sich in ein flüssiges Äthoxysilangemisch verwandelt. Sich entwikkelnder Wasserstoff wird über einen Kühler entspannt. Es finden nebeneinander im wesentlichen folgende zwei Reaktionen statt: EMI6.1 Diese Gleichungen sind lediglich summarisch und geben etwaige intermediär auftretende Produkte nicht wieder. Führt man die Reaktion, wie oben beschrieben, in einem Rührbehälter durch, so läuft eine Bruttoreaktion ab, die etwa einem Zustand zwischen der Idealreaktion (2) und der weniger idealen, aber auch noch sehr wertvollen Reaktion (1) entspricht. Mit Sicherheit ist die Nebenreaktion (3), die reine Äthylsilicatbildung, zu vermeiden: 3. Si + 4 C2HsOH > Si(OC2H5)4 + 2 H2, die jedoch mit quantitativer Ausbeute möglich ist, wenn man beispielsweise die Umsetzung in Gegenwart basischer Stoffe durchführt. Nach Beendigung der Reaktionen (1) und (2) ist der Flüssigkeitsspiegel im Behälter entsprechend angestiegen. Nun gibt man mittels einer Dosierpumpe flüssiges Propylen in die Mischung, bis sich ein Druck von etwa 20 bis 30 atü entwickelt (bei 140 bis 1500 C). In den allermeisten Fällen setzt sofort eine leichte Wärmeentwicklung ein, die durch Si-H Addition an die olefinische Doppelbindung frei wird. EMI6.2 (R = organischer Rest) Soll diese Reaktion quantitativ verlaufen, so gibt es im wesentlichen zwei dazu erforderliche Massnahmen: I. Erhöhung der Temperatur, II. Zugabe der üblichen Katalysatoren. Arbeitet man beispielsweise bei 140 bis 1500 C und in Gegenwart von Eisenpentacarbonyl (im vorliegenden Fall etwa 150 Teile), so ist die Si-H Addition an Propylen nach etwa 3 Stunden beendet. Man entnimmt eine Probe der Reaktionsmischung, prüft auf Si-H beispielsweise mit wässerig-alkoholischer Silbernitratlösung. Ist die Probe auf Si-H negativ (keine Silberabscheidung), so erwärmt man die Reaktionsmischung nach und nach bis auf etwa 250 C und destilliert die sich entwickelnden Dämpfe durch einen Kühler, indem man allmählich auf Normaldruck entspannt. Das anfallende Propyläthoxysilan-Gemisch kann anschliessend mit Wasser zum entsprechenden Propylpolysiloxan, das sich in dem durch die Reaktion freigesetzten Alkohol löst, umgesetzt werden. Beispiel 2 Man verfährt wie in Beispiel 1, gast aber das flüssige Äthoxysilangemisch durch einen Kühler aus und lässt es als Flüssigkeit in einem zweiten Rührbehälter fliessen, in welchem auf je 1500 Teile Äthoxysilangemisch 1200 Teile flüssiges Propylen gegeben werden. Dann erwärmt man die Mischung auf 1000 C und gibt etwa 100 Teile einer 10-3 molaren H2PtCls-Lösung in Propanol hinzu. Die Mischung erwärmt sich. Nach etwa einer Stunde ist die Reaktion beendet. Das Reaktionsprodukt hat etwa folgende Zusammensetzung: GH7Si(OC2Hs)s 30 O/o (CsH7)2Si(OC2Hs)2 15 O/o (C3H7)sSiOC2H; 5 O/u Si(CsH7)4 1 O/o Si(OC2H5)4 Rest Beispiel 3 Man verfährt wie in Beispiel 2, bricht aber die Propylenaddition an die Äthoxysilanhydride vorzeitig ab und erhält ein Propyläthoxysilangemisch, in welchem etwa 10 O/o CgH,SiH(OC.,H,) enthalten sind. Beispiel 4 3000 Teile (Gewichtsteile) technisches Silicium (98 O/o Si) werden in 5000 Teilen Äthyltrimethoxysilan und 500 Teilen Methanol gemäss deutscher Patentschrift 1 079 607, jedoch ohne Katalysator, vermahlen, bis die mittlere Teilchengrösse 1 bis 100 At beträgt. Diese Mischung wird unter Stickstoff in einen heizbaren Rührbehälter gefüllt, so dass dieser damit etwa zu einem Viertel gefüllt ist. Man erwärmt unter Rühren auf 1900 C. Dann leitet man stündlich etwa 100 bis 500 Teile flüssiges Methanol in die Mischung. Nach einer Verzögerung von einigen Minuten bis einigen Stunden setzt eine lebhafte Reaktion ein. Die auftretende Reaktionswärme wird zu einem wesentlichen Teil durch die Verdampfungswärme des Methanols kompensiert.Gegebenenfalls wird beispielsweise mit Wasserdampf gekühlt. Den Druck im Behälter hält man auf 5 atü, indem man aus dem Dampfraum über der Mischung durch ein Drosselventil über einen Kühler periodenweise entspannt. Nach Beendigung der Reaktion lässt man die Reaktionsmischung durch eine Überströmleitung mit Drosselventil in einen Rührautoklaven überströmen, in welchem ein Athylendruck von etwa 100 at, aufrechterhalten wird. In Gegenwart von Platin auf einer Trägersubstanz, beispielsweise Asbest, findet die Äthylenaddition im Verlauf von etwa 20 Minuten statt. Man entspannt durch einen Kühler und erhält analog Beispiel 2 und 3 die entsprechenden Äthylmethoxysilane. Beispiel 5 Man verfährt wie in Beispiel 4, setzt aber anstelle von Propylen mit Acetylen um und erzeugt den Druck im Reaktionsgefäss nicht mit Wasserstoff, sondern mit Kohlenmonoxyd. Man erhält die entsprechenden Vinyl äthoxysilane. Beispiel 6 Man verfährt wie in Beispiel 4, mischt das Äthoxysilangemisch nach Verlassen des ersten Rohres mit Benzol (1:1 Gewichtsteile) und lässt die Mischung durch ein weiteres Rohr strömen, in welchem eine Temperatur von 260 C aufrechterhalten wird. Das Benzol enthält 0,1 O/o (Gewichtsprozent) Bortrichlorid. Aus dem Reaktionsprodukt können Phenyltriäthoxysilan und Phenyldiäthoxysilan isoliert werden. EMI7.1 Beispiel 7 Man verfährt wie in Beispiel 4, setzt aber anstelle von Äthylen Allylacetat zu dem Silangemisch zu und erhält unter anderem (C2HoO)3Si(CH2)SOCOCH3. Folgendes ist noch bemerkenswert: Stellt man in bekannter Weise Triäthoxysilan (C2H5O)3SiH aus HSiCl3 und C2HsOH her, fraktioniert es (Kpoo 129 bis 1320 C) und versucht, es mit Propylen (40 atü) bei 1500 C und in Gegenwart von Fe(CO)s als Katalysator umzusetzen, so erzielt man in der Zeit von 2 bis 3 Stunden etwa einen Umsatz von 2 bis 5 0/0. Nimmt man dagegen die durch direkte Alkoholeinwirkung auf 980/obiges Si erhaltene Alkoxysilanmischung, so reagiert diese bereits ohne Katalysator in der gleichen Zeit zu etwa 30 0/0. Die quantitative Reaktion mit Propylen erzielt man dann durch Zugabe der üblichen Katalysatoren, insbesondere Fe(CO)s oder H2Pt Cl6. Beispiel für die Rückgewinnung des Alkohols: In einen Rührbehälter aus Glas oder emailliertem Eisen gibt man eine Mischung aus 1000 Teilen Äthyltriäthoxysilan, 1200 Teilen Wasser und 1 Teil Schwefelsäure. Dann erwärmt man 3 Stunden unter Rühren auf 80 bis 900 C. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man 2 Schichten, die getrennt werden. Die eine besteht aus flüssigem Äthylsiloxanol, das etwa 20 bis 30 /n Äthanol gelöst enthält, die andere aus einem Wasser,Äthanol-Gemisch. Aus beiden wird nach dem Neutralisieren der Schwefelsäure mit Calciumhydroxyd der Alkohol durch Desillation abgetrennt. Dieser enthält noch etwa 4 O/o Wasser, das in bekannter Weise nach Zugabe von Benzol durch Azeotropdestillation entfernt wird. Den praktisch wasserfreien Alkohol führt man in die Reaktion EMI7.2 zurück. Beispiel 8 Man verfährt zunächst wie in Beispiel 2, gibt dann aber das Silangemisch mittels einer Dosierpumpe in den unteren Teil eines senkrecht stehenden Druckrohres (Durchmesser: 40 mm), welches mit einer elektrischen Heizung umgeben ist, die es ermöglicht, den Rohrinhalt auf etwa maximal 360" C zu erwärmen. In dem Rohr hält man einen Äthylendruck von 200 bis 250 at aufrecht. Am oberen Ende des Druckrohres tritt die Flüssigkeit über einen Kühler in einen Abscheider und wird anschliessend durch ein Ventil kontinuierlich entspannt und ausgetragen. Nach einer Verweilzeit von 1 bis 5 Stunden auf einer Temperatur von 260 bis 280 C ist die Addition der SiH-Bindungen an Äthylen weitgehend erfolgt. Im Reaktionsprodukt sind etwa 60 Mol.-O/o der ursprünglich vorhanden gewesenen SiH-Bindungen als SiC2Hs-Gruppen anzutreffen. Mit grösser werdender Verweilzeit und höherer Temperatur im Rohr findet man im Reaktionsprodukt einen gewissen Teil an Telomerisationsprodukten, welcher dadurch zustandekommt, dass mehrere Mole Äthylen mit einer SiH-Bindung reagiert haben: EMI7.3 Beispiel 9 3000 Teile technisches Siliciumpulver (handelsübliche Ware 90 O/o Si) (Teilchengrösse 0,5 bis 0,01 mm) werden in einer Mischung von 5000 Teilen iSXthyltri- äthoxysilan und 160 Teilen Äthyltrichlorsilan aufgeschlämmt. Diese füllt man in einen Rührbehälter und erwärmt unter intensivem Rühren auf 1900 C. Dann leitet man im Verlauf von 1 bis 2 Stunden 500 bis 1000 Teile flüssiges Athanol in die Mischung, bis sich ein Gesamtdruck von etwa 25 at entwickelt hat. Dann unterbricht man die Athanolzugabe und wartet ab, bis die Reaktion einsetzt. Bei einem durch trockene Vermahlung unter Luftzutritt hergestellten Siliciumpulver kann es Stunden bis Tage dauern, bis die Reaktion einsetzt. Nach Einsetzen der Reaktion verfährt man weiter wie in Beispiel 1 beschrieben. Beispiel 10 3000 Teile technisches Silicium (98 o/o Si) werden in 7500 Teilen Propyltriäthoxysilan und 500 Teilen Athanol gemäss der deutschen Patentschrift 1 079 607, jedoch ohne Katalysatorzusatz vermahlen, bis die mittlere Teilchengrösse 1 bis 100 u beträgt. Diese Mischung wird unter Stickstoff in einen heizbaren Rührbehälter gefüllt, so dass dieser damit zu etwa 2/3 gefüllt ist. Man erwärmt unter Rühren auf 1800 C und startet die Reaktion zwischen dem Silicium und dem vorgelegten Sitha- nol wie in Beispiel 1 beschrieben. Den Beginn der Umsetzung erkennt man am Temperaturanstieg. 6000 Teile Siliciumsuspension werden in einem senkrecht stehenden Rohr (Durchmesser 80 mm) stündlich mit etwa 1500 Teilen wasserfreiem Äthanol umgesetzt, indem man Äthanol und Siliciumsuspension bei etwa 1900 C und einem Wasserstoffdruck von 200 atü mit einer solchen Strömungsgeschwindigkeit von unten nach oben durch das Rohr strömen lässt, dass das Silicium am oberen Ende des Rohres weitgehend als Äthoxysilanhydrid in Lösung gegangen ist. Man lässt durch eine tXberström- leitung mit Drosselventil in einem Rührautoklaven überströmen, in welchem ein Äthylendruck von etwa 100 atü aufrechterhalten wird. In Gegenwart von Platin auf einer Trägersubstanz, beispielsweise Asbest, findet die Athylenaddition im Verlauf von etwa 20 Minuten statt. Man entspannt durch einen Kühler und erhält analog Beispiel 2 und 3 die entsprechenden Äthyläthoxysilane. Daneben werden auch etwa 20/0 Disilyläthanderivate, beispielsweise EMI8.1 erhalten. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Organosilanen, dadurch gekennzeichnet, dass man feinverteiltes, in flüssiger Phase dispergiertes Silicium mit Alkoholen oder Phenolen der Formel ROH, worin R gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Phenylreste bedeutet, zu Silanen der Formel (RO)n SiH4, wobei n 1, 2 oder 3 ist, umsetzt und diese Silane durch Si-H-Addition oder Substitution an -C=C- oder -C=C-Bindungen ungesättigter Verbindungen in die entsprechenden Organosilane überführt. UNTERANSPROCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des Silans mit der ungesättigten organischen Verbindung in Gegenwart eines Katalysators durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man das entstandene Silan abgetrennt mit der ungesättigten organischen Verbindung umsetzen lässt. PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Organosilane zur Herstellung von Organosiloxanen durch Umsetzung mit Wasser. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. EMI8.1 erhalten.PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Organosilanen, dadurch gekennzeichnet, dass man feinverteiltes, in flüssiger Phase dispergiertes Silicium mit Alkoholen oder Phenolen der Formel ROH, worin R gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Phenylreste bedeutet, zu Silanen der Formel (RO)n SiH4, wobei n 1, 2 oder 3 ist, umsetzt und diese Silane durch Si-H-Addition oder Substitution an -C=C- oder -C=C-Bindungen ungesättigter Verbindungen in die entsprechenden Organosilane überführt.UNTERANSPROCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des Silans mit der ungesättigten organischen Verbindung in Gegenwart eines Katalysators durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man das entstandene Silan abgetrennt mit der ungesättigten organischen Verbindung umsetzen lässt.PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Organosilane zur Herstellung von Organosiloxanen durch Umsetzung mit Wasser.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB0078303 | 1964-08-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH506559A true CH506559A (de) | 1971-04-30 |
Family
ID=6979817
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH1166265A CH506559A (de) | 1964-08-28 | 1965-08-19 | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT253529B (de) |
BE (1) | BE668907A (de) |
CH (1) | CH506559A (de) |
DE (1) | DE1302536B (de) |
GB (1) | GB1110957A (de) |
NL (1) | NL6511223A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4447632A (en) * | 1983-04-18 | 1984-05-08 | Union Carbide Corporation | Process for production of alkyl silicates from silicon metal |
-
0
- DE DENDAT1302536D patent/DE1302536B/de active Pending
-
1965
- 1965-08-19 CH CH1166265A patent/CH506559A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-08-27 BE BE668907D patent/BE668907A/xx unknown
- 1965-08-27 AT AT789765A patent/AT253529B/de active
- 1965-08-27 GB GB36861/65A patent/GB1110957A/en not_active Expired
- 1965-08-27 NL NL6511223A patent/NL6511223A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT253529B (de) | 1967-04-10 |
DE1302536B (de) | 1971-05-13 |
BE668907A (de) | 1966-02-28 |
NL6511223A (de) | 1966-03-01 |
GB1110957A (en) | 1968-04-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2366359C2 (de) | &omega;-Alkenylsilane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
Gilman et al. | Cleavage of some organosilanes by hydrogen chloride | |
EP0878476B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylmonochlorsilan | |
DE4219375C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Disilacyclobutanen | |
EP0291871A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen und nach diesem Verfahren herstellbares Organopolysiloxan | |
Gilman et al. | Some steric effects of the isopropyl group in organosilicon compounds | |
DE2550660C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Organosiliciumprodukts | |
US3336239A (en) | Activated hydrogenation catalysts | |
US2588083A (en) | Organosilicon aldehydes and methods of preparing the same | |
DE1942798A1 (de) | Katalysator fuer eine Hydrosilierungsreaktion und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE3518878C2 (de) | ||
CH451933A (de) | Verfahren zur Herstellung von siliciumorganischen Verbindungen | |
US3505379A (en) | Production of organosilanes | |
GB2028850A (en) | Complex rhodium compounds | |
DE69219741T2 (de) | Hydrolisylierungsverfahren | |
CH506559A (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen | |
Watanabe et al. | The photochemical reaction of benzoyltrimethylsilane with organosilicon hydrides | |
DE69424503T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylchlorsilan und Triorganochlorsilan | |
DE69417502T2 (de) | Ein Verfahren zur Herstellung von Platin-Komplexen | |
WO2022037793A1 (de) | Verfahren zur herstellung von siloxanen | |
DE3637273C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von SiH-Gruppen enthaltenden Organopolysiloxanen | |
DE2033661C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha, beta ungesättigten Organosili ciumverbindungen | |
Selin et al. | The Preparation and Characterization of the cis-and trans-Methylsilylcyclohexanes | |
DE2614608B2 (de) | Perfluoralkylphenyl- und Perfluoralkoxyphenyl-methyldichlorsilane sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
WO2001047937A1 (de) | Lösungsmittel für die trialkoxysilansynthese |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PL | Patent ceased |