CH500664A

CH500664A - Composition pesticide

Info

Publication number: CH500664A
Application number: CH1253568A
Authority: CH
Inventors: Andre Dr Ing Allais; Girault Pierre
Original assignee: Roussel Uclaf
Priority date: 1967-08-31
Filing date: 1968-08-21
Publication date: 1970-12-31
Also published as: FR1542675A; NL6812210A; BE719369A

Description

Composition pesticide
La presente invention a pour objet une composition pesticide contenant un véhicule et/ou un diluant inerte et, comme constituant actif, un au moins des nouveaux thiophosphates organiques de formule generale I:
EMI1.1
dans laquelle X1 et X, representent chacun un alcoyle eventuellement substitué ou un aryle eventuellement substitué ou bien X1 et X2 représentent ensemble, avec l'atome d'azote, un hétérocycle et X3 représente un alcoyle eventuellement substitué ou un aryle eventuellement substitue, chacun des groupements Xt, X2, X5 pouvant representer des groupements identiques ou différents.

Les composés. I sont remarquables en ce qu'ils comportent, dans la meine molecule, à la fois un groupement thiophosphate et un groupement dithiocarbamate. Cette structure leur confère notamment de très intéressantes propriétés pesticides par exemple vis-à-vis des nématodes, des acariens et des insectes, parasites des cultures.

Les propriétés insecticides du thiophosphate de S (N,N - dimethylthiocarbamoyIthiomethyl) et d'O,O - diethyle peuvent etre mises en évidence notamment par des tests sur drosophile, sur noctuelle et sur pucerons.

Les propriétés acaricides de ce composé peuvent etre demontrees par des tests sur Tetranychus et ses propriétés nématicides par des tests sur Panagrellus.

Des details sur ces differents tests sont donnes plus loin aans la partie experimentale.

Pour obtenir les substances actives de formule I mises en jeu dans les compositions selon l'invention, on peut condenser un thiophosphate de formule generale II:
EMI1.2
oü Hal represente un atome d'halogene et X3 conserve la signification précitée, avec un sel d'un acide dithiocarbamique substitué de formule generale III:
EMI1.3
oü Y represente un metal monovalent ou un equivalent d'un metal polyvalent et X1 et X2 conservent la signification précitée.

Comme thiophosphate halogene, II, on choisit avantageusement le denve chloré. Comme sel d'acide dithiocarbamique, III, on utilise commodément les sels alcalins anhydres tels que les sels de sodium ou de potassium.

La condensation du thiophosphate, II, et du dithiocarbamate, III, est effectuée de préférence au sein d'un solvant polaire, tel qu'un alcanol.

Pour preparer les nouvelles compositions pesticides, les composés de formule I sont mélangés à des adjuvants ou véhicules classiques utilises en pareil cas, tels qu'agents tensio-actifs, cationiques, anioniques ou non ioniques, des poudres inertes, des mouillants, etc., ainsi qu'ä une ou plusieurs autres substances pesticides.

Préparation de la substance active a) Thiophosphate de S-chlorométhyle et d'O,O-diéthyle
Ce composé est préparé pa la mise en application du procédé de K.A. Petrov Zhur. Obschchei Khim 29, 3030 (1959).

Un mélange de 30 g de sel de potassium de thiophosphate d'O,O-diéthyle [préparé par la mise en application du procédé de T. W. Mastin et col. Am. Soc. 67, 1662 (1945)] et de 50 cm de bromchlorométhane est chauffé à 60 C et on maintient le mélange réactionnel à cette température pendant soixante-douze heures. On refroidit, élimine par filtration le bromure de potassium formé, puis concentre le filtrat à sec sous léger vide. On rectifie le résidu et obtient 10 g de thiophosphate de S-chlorométhyle et d'O,O-diéthyle, Eb=85-87 C sous 0.7 mm de mercure.

b) Thiophosphate de S-(N,N-diméthylthiocarbanoylthiométhyle) et d'O,O-diéthyle
Dans 100 cm d'éthanol, on introduit 6,6 g diméthyldithiocarbamate de sodium non solvaté, ajoute à temperature ambiante 10g de thiophosphate de S-chlorométhyle et d'O,O-diéthyle et agite le milieu réactionnel pendant quinze heures à temperature ambiante. On élimine par filtration le chlorure de sodium forme et concentr le filtrat à sec. On ajoute au résidu de l'étheret de l'eau, agite, sépare la phase éthérée par décantation, lave la phase étherée à l#eau, la séche et la concentre à sec. Aprés séchage sous pression réduite, on obtient 8 g de thiophosphate de S-(N,N-diméthylthiocarbamoylthiométhyle) et d'O,O-diéthyle.

Pour autant que l'on sache, ce composé n'est pas decrit dans la litterature.

Etude des proprietes pesticides d'une composition à base de thiophosphate de S-(N,N-dimethylthiocarbamoylthiomethyle et d'O,O-diethyle (ou composé A)
A) Etude des propriétés insecticides a) Test sur drosophile (drosophila melanogaster)
Ce test mesure l'activité par vapeur. Il consiste à placer les insects dans une boîte de Petri reliée par un voile de tergal à un cristallisoir de même diamètre dans lequel on dépose la composition contenant le composé A en solution dans 2 cm d'acétone que l'on évapore avant introduction des insectes. Les résultats sont exprimés en pourcentage de mortalité au bout de 24 heures, par rapport à des témoins non traités.

Dans ces conditions, on constate qu'à une concentration de 5 g/litre la composition entraîne une mortalité de 100 /o.

b) Test sur noctuelle (Lycophotia Saucia)
Ce test mesure l'activité, par ingestion.

Les essais sont effectués dans des boítes plastiques fermées de 5 cm de diamétre. On dépose la composition contenant le produit A en solution dans 6 l d'acétone, sur une rondelle de salade. Après évaporation de l'acétone, on introduit les chenilles âgées de 10 hours en moyenne (15 chenilles par concentration). Les resultats sont exprimés en pourcentage de mortalité au bout de 48 heures par rapport à des témoins non traités.

Le tableau suivant résume les résultats obtenus expérimentalement:
Pourcentage de mortalité
10 g/l 5 g/l 2,5 g/l
50 % 30 % 0 % c) Test sur pucerons (Aphis Fabae)
Ce test mesure l'activité par contact et ingestion.

On utilise des plants de fèves de 15 cm environ. La composition à tester est déposée à raison de 1 cm de solution aqueuse par feuille. On contamine avec 20 peucerons aptères par feuille. Les résultats sont exprimés en pourcentage de mortalité au bout de 48 heures, par rapport à des témoins non traités. Le tableau suivant résume les résultats obtenus expérimentalement.

Pourcentage de mortalite
500 mg/l 250 mg/l 125 mg/l
100 % 94 % 90 % d) Conclusion
La composition est douée de propriétés insecticides, notamment sur puceron.

B) Etude des propriétés acaricides a) Test adulticide (Tetranychus Telarlus)
Ce test mesure l#activité adulticide par contact et ingestion. On utilise des haricots en pots. On dépose 0,5 cm de solution aqueuse du produit A par feuille de haricot. Après séchage, on englue à la seringue le pourtour des feuilles, puis contamine avec 20 individus femelles par feuille. Les résultats sont exprimés en pourcentage de mortalité, 48 heures après traitement et par rapport à des témoins non traites.

Les résultats obtenus expérimentalement sont résu més dans le tableau ci-après:
Pourcentage de mortalité
250 mg/l 125 mg/l 62,5 mg/l
100 % 100 % 100 % b) Test larvicide (Tetranychus Telarius)
Ce test mesure l'activité larvicide par contact et ingestion. On opère de la même façon que pour le test adulticide, puis 48 heures après la contamination, on enlève les adultes femelles. Le contrôle larvicie est effectué 9 jours aprÈs le traitement de manière que les pontes aient eule temps d'évoluer. On exprime les résultats en pourcentage de mortalité des larves, par rapport à des témoins non traites.

Le tableau suivant resume les résul- tats obtenus expérimentalement:
Pourcentage de mortalité
100 mg/l 50 mg/l
96 /o 47 /o c) Test ovicide (Tetranychus Telarius)
Ce test mesure l#activité ovicide par co11tact.

On opère de la même façon que pour le test adulticide. Puis, 48 heures après la contamination, on enlève les adultes femelles. Le controle ovicide est effectué 9 jours apres le traitement. Les resultats sont exprimés en pourcentage d'ufs non eclos.

Dans ces conditions, on constate qu'ä 100 mg/l il y a 19 % d'oeufs non éclos.

d) Conclusion
La composition est douee de propriétés acaricides, notamment sur adultes et larves de Tetranychus.

C) Etude des proprietes nématicides
On utilise Panagrellus Silusiae. On depose 1 cm de solution de produit A sur des verres de montre contenant 30 nematodes dans 0,5 cm3 d'eau. Il y a trois repetitions par traitement. Les trois verres de montre correspondant à chaque concentration sont places dans une boîte de Petri contenant un filin d'eau, de maniere à freiner l'évaporation des solutions dans lesquelles baignent les nématodes.

Les résultats sont exprimés en pourcentage de mortalité 48 heures après le traitement, par rapport à des témoins non traités.

Le tableau suivant résume les resultats obtenus expé- rimentalement.

Pourcentage de mortalité
500 mg/l 250 mg/l 125 mg/l
100 % 85 % 26 %
La composition est donc douée de propriétés néma ticides vis-à-vis de Panagrellus.

REVENDICATION I
Composition pesticide, caractérisée en ce qu'elle contient un véhicule et/ou un diluant inerte et, comme constituant actif, un au moins des composés de formule générale:
EMI3.1
dans laquelle XX et X2 representent chacun un alcoyle substitue ou non substitue ou un aryle substitué ou non 11011 substitué ou bien X1 et X2 représentent ensemble, avec l'atome d'azote, un hétérocycle et X2 représente un alcoyle substitué ou non substitué ou un aryle substitué ou non substitué, chacun des groupements X1, X2, X3 pouvant représenter des groupements identiques ou différents.

SOUS-REVENDICATION
1. Composition selon la revendication I, caractérisée en ce qu'elle contient en outre un pesticide autre que ceux inclus dans la fonnule generale donée.

REVENDICATION II
Utilisation de la composition selon la revendication I dans le domaine de l'agriculture, de l'horticulture et de la sylviculture.

SOUS-REVENDICATIONS
2. Utilisation selon la revendication II en tant qu'agent nématocide.

3. Utilisation selon la revendication 11 en tant qu'agent acaricide.

4. Utilisation selon la ievendication II en tant qu'agent insecticide.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. c) Test ovicide (Tetranychus Telarius) Ce test mesure l#activité ovicide par co11tact.

On opère de la même façon que pour le test adulticide. Puis, 48 heures après la contamination, on enlève les adultes femelles. Le controle ovicide est effectué 9 jours apres le traitement. Les resultats sont exprimés en pourcentage d'ufs non eclos.

Dans ces conditions, on constate qu'ä 100 mg/l il y a 19 % d'oeufs non éclos.

d) Conclusion La composition est douee de propriétés acaricides, notamment sur adultes et larves de Tetranychus.

C) Etude des proprietes nématicides On utilise Panagrellus Silusiae. On depose 1 cm de solution de produit A sur des verres de montre contenant 30 nematodes dans 0,5 cm3 d'eau. Il y a trois repetitions par traitement. Les trois verres de montre correspondant à chaque concentration sont places dans une boîte de Petri contenant un filin d'eau, de maniere à freiner l'évaporation des solutions dans lesquelles baignent les nématodes.

Les résultats sont exprimés en pourcentage de mortalité 48 heures après le traitement, par rapport à des témoins non traités.

Le tableau suivant résume les resultats obtenus expé- rimentalement.

Pourcentage de mortalité 500 mg/l 250 mg/l 125 mg/l 100 % 85 % 26 % La composition est donc douée de propriétés néma ticides vis-à-vis de Panagrellus.

REVENDICATION I Composition pesticide, caractérisée en ce qu'elle contient un véhicule et/ou un diluant inerte et, comme constituant actif, un au moins des composés de formule générale: EMI3.1 dans laquelle XX et X2 representent chacun un alcoyle substitue ou non substitue ou un aryle substitué ou non 11011 substitué ou bien X1 et X2 représentent ensemble, avec l'atome d'azote, un hétérocycle et X2 représente un alcoyle substitué ou non substitué ou un aryle substitué ou non substitué, chacun des groupements X1, X2, X3 pouvant représenter des groupements identiques ou différents.

SOUS-REVENDICATION 1. Composition selon la revendication I, caractérisée en ce qu'elle contient en outre un pesticide autre que ceux inclus dans la fonnule generale donée.

REVENDICATION II Utilisation de la composition selon la revendication I dans le domaine de l'agriculture, de l'horticulture et de la sylviculture.

SOUS-REVENDICATIONS 2. Utilisation selon la revendication II en tant qu'agent nématocide.

3. Utilisation selon la revendication 11 en tant qu'agent acaricide.

4. Utilisation selon la ievendication II en tant qu'agent insecticide.