CH498792A - Selective hydrogenation of acetylene - Google Patents

Selective hydrogenation of acetylene

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CH498792A
CH498792A CH693766A CH693766A CH498792A CH 498792 A CH498792 A CH 498792A CH 693766 A CH693766 A CH 693766A CH 693766 A CH693766 A CH 693766A CH 498792 A CH498792 A CH 498792A
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Tobey Caroll Richard
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Goodrich Co B F
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    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/15Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
    • C07C17/152Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
    • C07C17/156Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of unsaturated hydrocarbons

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Abstract

Selective hydrogenation C2H2 in the presence of large amounts of HCl, e.g. to prepare an HCl stream for an oxychlorination process, is achieved by reaction with at least 1 mol./mol. of H2 at 60-400 deg.C, space vol. 300-5,000 vol./vol./hr. and e.g. 20-100 p.s.i.g. in the presence of a hydrogenation catalyst, pref. Pt or Pd or their oxides.

Description

  

  
 



  Procédé d'oxychloruration de   Méthylène   
 La présente invention concerne un procédé d'oxychloruration   de      l'±thylène,    notamment en vue d'obtenir du   dichloro-l,2-éthane,    à partir d'acide chlorhydrique, d'éthylène et d'oxygène, dans lequel l'acide chlorhydrique est recyclé après le craquage, à haute température, de   dichloro-1,2-ethane    en chlorure de vinyle,

   et en acide   chlorhydrique    accompagné   d'imputetés,    notamment d'a   acétylène,    formées pendant le craquage,
 On sait que le   1,2-dicZhloréthane    peut être craqué à des températures élevées pour former principalement du chlorure de vinyle et de l'acide chlorhydrique.   Acide    chlorhydrique formé est avantageusement employé pour   l'oxychloruratíon    de l'éthylène, afin de former une plus grande quantité de   1,2-dichioréthane    par recyclage.



  Toutefois, lors de   retape    de craquage, il y a de petites quantités d'acétylène formé par élimination de 2 moles d'acide chlorhydrique du 1,2-dichloréthane, cet acétylène étant recyclé avec l'acide chlorhydrique. Lors de la réaction d'oxychloruration, l'acétylène peut réagir à la fois avec l'acide chlorhydrique et le chlore pouor former du tri- et du   tétrachloréthane,    ainsi qu'une certaine quantité de trichloréthylène. Ces composes plus fortement chlorés d'éthane et d'éthylène sont inopportuns dans les courants de   1,2-dichloréthane,    étant donné qu'ils sont difficiles à éliminer et étant donné qu'ils forment, dans le procédé de craquage, des dérivés préjudiciables   à 1a    polymérisation du chlorure du vinyle.



   La concentration d'acétylène dans le courant d'acide chlorhydrique provenant du craquage du   l1,2-dichlor-    éthane est habituellement d'environ 0,2 à environ 4 moles   /o,    ce qui constitue une quantité trop faible pour une récupération économique ou pour une transformation et une séparation économiques à partir du courant d'acide chlorhydrique avant de charger ce dernier dans l'étape d'oxychloruration pour la formation du 1,2   dicliloréthane.   



   Un objet de la présente invention est de prévoir un procédé en vue   d'Db.tenir.du      1,2-dichloréthane    d'une haute pureté dans une réaction   .d'oxychloruration.   



   Un autre objet de la présente invention est de prévoir un   procédé    en vue d'éliminer ou de réduire sensiblement la teneur en acétylène d'un courant d'acide chlorhydrique, afin d'obtenir une proportion majeure d'éthylène et.des proportions mineures d'éthane.



   Le procédé suivant l'invention est caractérisé en ce que   l'on    élimine ou réduit sensiblement la teneur en acétylène de cedit acide chlorhydrique par un traitement avec un catalyseur choisi parmi le groupe comprenant le platine, le palladium et leurs oxydes, et de l'hydrogène dans un rapport molaire compris entre 2 et 5 moles d'hydrogène par mole d'acétylène présent dans l'acide chlorhydrique à une température comprise entre 50 et 2000 C et à une vitesse spatiale de 300 à 5000 volumes de gaz par volume de catalyseur par heure en transformant l'acétylène en éthylène en une proportion prépondérante ainsi qu'en éthane et en ce que   l'on    recycle cet acide chlorhydrique avec un gaz contenant de l'éthylène et un gaz contenant de l'oxygène sur un catalyseur contenant du cuivre fluidisé sous pression et à une température comprise entre 200 et 

   2500 C pour reformer du   1 ,2-dichloréthane    qui est séparé et utilisé.



   De façon tout à fait inattendue, on a trouvé que   l'on    pouvait faire réagir de l'acétylène avec de l'hydrogène pour former un mélange d'éthylène en une proportion majeure et d'éthane, même en presence d'importantes quantités d'acide chlorhydrique. On devait s'attendre à ce que l'acétylène et l'acide chlorhydrique réagissent en présence du catalyseur d'hydrogénation et de l'exces d'acide chlorhydrique. De plus, tout chlorure de vinyle formé devrait réagir dans la réaction d'oxychloruration pour former un produit   polychlor°,    à moins qu'il ne soit séparé, ce qui est difficile et coûteux.

  L'acide chlorhydrique ainsi traité est utilisé efficacement pour former,  par oxychloruration d'éthylène du   1 ,2-dichloréthane    d'une pureté supérieure à celle obtenue lorsqu'on utilise de l'acétylène contenant de l'acide chlorhydrique, même lorsque la concentration de l'acétylène est très faible.



   On traite l'acide chlorhydrique avec environ 1 à 6,6 moles d'hydrogène par mole d'acétylène. De préférence, le rapport   HqH2.    doit être d'environ 2 ou plus, mais il n'y a aucun avantage particulier à employer des rapports supérieurs à 6,6: 1. La réaction est effectuée à une   tempo'rature    élevée, sous une pression autogène ou sous des pressions élevées pouvant atteindre 211 kg/cm2.



  La pression préférée est d'environ 1,4 à 7,0 kg/cm2.



   Le catalyseur utilisé est, de préférence, le platine ou le palladium ou encore leurs oxydes pouvant être placés sur un support ou non. Par suite de leur prix de revient inférieur, les catalyseurs sur support sont préférés. Le support peut être de n'importe quel type connu, par exemple (sans y être limité) la silice, I'alumine, des combinaisons d'alumine et de silice, le carbone, le carbure de silicium, les différentes argiles telles que le kieselguhr, le kaolin, la terre à foulon ou la montmorillonite. De préférence, on emploie un support d'alumine. La granulométrie du catalyseur peut varier dans de très larges limites suivant que   l'on    emploie des systèmes à lit ou fluidisé.



   La réaction est effectuée à une température élevée supérieure à 500 C, habituellement de 100 à 2000 C, par exemple 125 à   1950 C,    bien qu'un intervalle compris entre 60 et 4000 C soit efficace.



   La vitesse spatiale (définie par le volume de gaz à 15,60 C et une atmosphère par heure et par volume de catalyseur) du courant de vapeur dans le réacteur peut varier. On a trouvé qu'une vitesse spatiale de 300 à 5000 volumes de gaz par volume de catalyseur par heure était efficace. Toutefois, on obtient une meilleure sélectivité lors de la réduction en éthylène avec de courtes durées de contact à des vitesses spatiales d'environ 1500 à 3500. On réalise un excellent équilibre de réduction d'acétylène et   l'on    obtient un haut rapport entre l'éthylène et l'éthane à des vitesses spatiales d'environ 2000 à environ 3500, à des températures réactionnelles d'environ 125 à environ 1750 C et à des rapports molaires d'environ 2,5 à environ 3,5 entre l'hydrogène et l'acétylène.



   L'hydrogène utilisé dans la réaction avec l'acétylène ne doit pas nécessairement être pur.   I1    peut y avoir un diluant inerte (jusqu'à 50   O/o    en volume) tel que le méthane ou d'autres hydrocarbures gazeux saturés ou encore de l'azote.



   La réaction peut être effectuée dans des systèmes catalytiques à lit fixe ou fluidisé.



   Exemple   1   
 On a employé un réacteur tubulaire en verre à haute teneur en silice de 250 mm de long et de 15 cm de diamètre extérieur, muni d'un thermocouple et comportant des éléments de chauffage électrique contrôlés par un pyromètre activant le thermocouple. A ce réacteur, on a ajouté 20   ml    d'un catalyseur de platine contenant 0,1   o!o    de platine déposé sur des pastilles d'alumine de 3,175 mm. Dans le réacteur on a chargé, sous pression atmosphérique, un gaz contenant de l'acide chlorhydrique, de l'azote, de l'hydrogène et de l'acétylène. Le rapport molaire entre l'acide chlorhydrique et l'acétylène était de 200 à 1 et le rapport entre l'azote et l'acétylène était de 50 à 1.

  Dans cet exemple, on a maintenu une vitesse spatiale (calculée à des températures et sous des pressions standard (TPS)) d'environ 330 volumes de gaz par volume de catalyseur par heure. La température réactionnelle était de 2000 C. Les gaz provenant du courant de sortie du réacteur ont été analysés dans un chromatographe de gaz.   II    n'y avait pas d'acétylène dans le gaz de sortie et le rapport entre l'éthylène et l'éthane était de 8: 1.

  Les résultats ont également démontré qu'il n'y avait essentiellement aucune réaction entre l'acétylène et l'acide chlorhydrique bien que, comme on le savait, le catalyseur utilisé était actif dans la formation du chlorure de vinyle à partir d'acétylène et d'acide chlorhydrique, ce qui démontre le caractère inhabituel et inattendu de l'invention en ce sens que l'hydrogénation de l'acétylène est la réaction préférée et il en est ainsi même lorsque les rapports molaires entre l'acide chlorhydrique et l'acétylène sont sensiblement supérieurs aux rapports molaires entre l'hydrogène et l'acétylène, car on s'attendrait alors à la formation de chlorure de vinyle.



   Exemple 2
 Le réacteur utilisé dans les essais de cet exemple avait 1,82m de haut et   10,16 cm    de diamètre. Il était équipé d'une enveloppe de vapeur d'eau afin de faciliter le contrôle de sa température. Le réacteur contenait une grille support, une première couche de   12,7mm    d'anneaux céramiques déformés de Berl, environ 0,0084m3 de catalyseur et une couche supérieure d'anneaux déformés de   Berl.    Les gaz de la réaction ont été chargés dans la partie supérieure du réacteur et ils en ont été retirés au fond. Dans le réacteur, on a maintenu une pression d'environ 2,1 à 4,2 kg/cm2. La vitesse spatiale, la température du réacteur, la pression et les rapports molaires entre l'hydrogène et l'acétylène sont ceux repris dans les tableaux suivants pour chaque essai.

  La pureté de l'hydrogène était comprise entre environ 70 et environ 94 moles    /o,    l'impureté principale étant le méthane. On a effectué cette série d'essais sur un catalyseur contenant 0,05   O/o    de palladium sous forme d'oxyde sur des sphères d'alumine de 3,175 mm. Le catalyseur avait une densité apparente de 1,04 g/cm3 et une superficie d'environ 6 à   10 m3/gramme.    La teneur en acétylène dans le gaz de sortie du réacteur est donnée au tableau I avec le rapport entre l'éthylène et l'éthane.

 

   Tableau I
 Vitesse spatiale   o/o    de   ç2H3      C2H4/C2H6   
 pied cube de gaz/ Température Pression Rapport   H2/H2    dans le gaz dans le gaz
 pied cube de catalyseur du réacteur du réacteur dans la charge de sortie de sortie
Jours (1 pied cube = 0,028 m3)   OC    kg/cm2 du réacteur du réacteur du réacteur
 1 1770 132 2,45 2.0 0 3- 5
 3 1770 146 2,45 2.0 0 8
 3 1770 185 2,52 2.0 0 8-10
 6 3370 188 2,80 2.7 0 9-15  
 Vitesse spatiale   o/o    de   QH2    C2H4/C2H6
 pied cube de gaz/ Température Pression Rapport   H2/C2H2    dans le gaz dans le gaz
 pied cube de catalyseur du réacteur du réacteur dans la charge de sortie de sortie
Jours (1 pied cube = 0,028 m3)   o C    kg/cm2 du réacteur du 

   réacteur du réacteur
 10 1770 153 2,52 3.0 0 6-8
 23 2660 172 3,22 3.4 0 9
 24 2660 170 3,15 3.4 0 9
 32 2660 175 3,15 3.4 0 8-10
 40 1490 159-163 . 3,15 3.3 0 10-12
 42 1490 155-160 3,22 2.0 0 15-20
 44 2660 160-166 3,29 2.3 0 15-17
 Exemple 3
 On a effectué une autre série d'essais dans le même réacteur que celui utilisé à l'exemple 2. Le catalyseur de cette série d'essais a été formé à partir de sphères d'alumine de 4 X 8 mailles et il contenait 0,05   a/o    de palladium sous forme d'oxyde. Le catalyseur avait une densité apparente de   0,80 g/cm3    et une superficie de 10 à 20m2/gramme. La vitesse spatiale, la température du réacteur, la pression et le rapport molaire entre l'hydrogène et l'acétylène sont repris au tableau   II    ci-après.



   Tableau   il   
 Vitesse spatiale
 pied cube de gaz/ Température Pression Rapport   H2/C2H2      o/o    de   QH2      C2H4/C2H6   
 pied cube de catalyseur du réacteur du réacteur dans la charge à la sortie à la sortie
Jours (1 pied cube = 0,028 m3) o C kg/cm2 du réacteur du réacteur du réacteur
 5 3000 163 3,15 3.6 t 0 7-8
 14 3000 167    3,15    5.4 0 6.5
 17 2580 166 3,15 4.5 0 6-7
 20 2580 164 3,15 4.5 0 5-9
 22 1760 151 3,15 5.0 0 5.5
 33 2000 160-163 3,15 3.5 0 9.5
 Conformément au procédé de la présente invention, on traite des courants d'acide chlorhydrique gazeux contenant de l'acétylène comme impureté, afin de réduire l'acétylène essentiellement en éthylène et une certaine
 quantité d'éthane.

  La transformation d'acétylène essentiellement en éthylène est préférée. La concentration
 d'acétylène dans le courant d'acide chlorhydrique gazeux
 doit être réduite à moins de 0,1 mole    /o    et, le plus sou
 vent, à moins de 0,01 mole    /o.    Dans les formes de réa
 lisation préférées de l'invention, l'acétylène est essentiel
 lement transformé complètement et il ne reste que des
 parties par million dans le courant d'acide chlorhydrique
 gazeux.



   Dans une autre illustration de l'utilité du procédé de
 la présente invention, on a traité de l'acide chlorhydrique
 recyclé provenant du craquage du 1,2-dichloréthane à
 une température d'environ 482 à 5380 C conformément
 au procédé de la présente invention et on l'a recyclé à
 une réaction d'oxychloruration pour réagir avec l'éthy
 lène en présence d'oxygène et d'un catalyseur de cuivre
 pour former du   1,2-dichloréthane.    La pureté du 1,2
 dichloréthane obtenu allait jusqu'à 0,5    /0    ou jusqu'à une
 quantité supérieure à celle du   1,2-dichloréthane    obtenu en utilisant de l'acide chlorhydrique recyclé, dans lequel l'acétylène n'avait pas été réduit ou éliminé.

 

   Dans le procédé d'oxychloruration, on charge un mélange d'air et d'acide chlorhydrique dans un rapport molaire d'environ 0,5 à 1 mole d'oxygène pour 2 moles d'acide chlorhydrique et 1 mole d'éthylène dans un réacteur contenant un catalyseur de chlorure de cuivre fluidisé sur un support à une température de 190 à 2500 C pendant une durée de contact d'environ 10 à 40 secondes, sous une pression d'environ 1,05 à 3,15 kg/   cm2. Le catalyseur peut contenir environ 3 à 10 10 /o de    cuivre sur un support tel que la silice ou l'alumine permettant d'obtenir un catalyseur fluidisé connu de l'homme de métier. Les gaz quittant le réacteur sont soumis à un refroidissement brusque, pour condenser tout d'abord l'acide chlorhydrique n'ayant pas réagi, puis le 1,2-dichloréthane qu'on lave avec de l'eau et que   l'on    distille. 



  
 



  Methylene oxychlorination process
 The present invention relates to a process for the oxychlorination of ± thylene, in particular with a view to obtaining dichloro-1,2-ethane, from hydrochloric acid, ethylene and oxygen, in which the acid hydrochloric acid is recycled after cracking, at high temperature, of 1,2-dichloroethane into vinyl chloride,

   and hydrochloric acid accompanied by imputities, in particular of acetylene, formed during cracking,
 It is known that 1,2-dicZhloroethane can be cracked at elevated temperatures to form mainly vinyl chloride and hydrochloric acid. Hydrochloric acid formed is advantageously employed for the oxychlorination of ethylene, in order to form a larger quantity of 1,2-dichiorethane by recycling.



  However, during the cracking step, there are small amounts of acetylene formed by removing 2 moles of hydrochloric acid from 1,2-dichloroethane, this acetylene being recycled with hydrochloric acid. During the oxychlorination reaction, acetylene can react with both hydrochloric acid and chlorine to form tri- and tetrachloroethane, as well as a certain amount of trichlorethylene. These more strongly chlorinated compounds of ethane and ethylene are inconvenient in 1,2-dichloroethane streams, since they are difficult to remove and since they form, in the cracking process, damaging derivatives. to the polymerization of vinyl chloride.



   The concentration of acetylene in the hydrochloric acid stream from the cracking of 11,2-dichloroethane is usually from about 0.2 to about 4 moles / o, which is too low an amount for economic recovery or for economical conversion and separation from the hydrochloric acid stream before charging the latter to the oxychlorination step for the formation of 1,2-dicliloroethane.



   An object of the present invention is to provide a process for obtaining high purity 1,2-dichloroethane in an oxychlorination reaction.



   Another object of the present invention is to provide a process for eliminating or substantially reducing the acetylene content of a hydrochloric acid stream, in order to obtain a major proportion of ethylene and minor proportions of ethylene. 'ethane.



   The process according to the invention is characterized in that the acetylene content of said hydrochloric acid is eliminated or substantially reduced by treatment with a catalyst chosen from the group comprising platinum, palladium and their oxides, and hydrogen in a molar ratio of between 2 and 5 moles of hydrogen per mole of acetylene present in hydrochloric acid at a temperature of between 50 and 2000 C and at a space velocity of 300 to 5000 volumes of gas per volume of catalyst per hour by converting acetylene into ethylene in a predominant proportion as well as into ethane and in that this hydrochloric acid is recycled with a gas containing ethylene and a gas containing oxygen on a catalyst containing copper fluidized under pressure and at a temperature between 200 and

   2500 C to reform 1, 2-dichloroethane which is separated and used.



   Quite unexpectedly, it has been found that acetylene can be reacted with hydrogen to form a mixture of ethylene in a major proportion and ethane, even in the presence of large amounts of hydrogen. 'hydrochloric acid. Acetylene and hydrochloric acid were to be expected to react in the presence of the hydrogenation catalyst and excess hydrochloric acid. In addition, any vinyl chloride formed would have to react in the oxychlorination reaction to form a polychlorinated product, unless it is separated, which is difficult and expensive.

  The hydrochloric acid thus treated is effectively used to form, by oxychlorination of ethylene 1, 2-dichloroethane of a purity higher than that obtained when using acetylene containing hydrochloric acid, even when the concentration acetylene is very weak.



   Hydrochloric acid is treated with about 1 to 6.6 moles of hydrogen per mole of acetylene. Preferably, the HqH2 ratio. should be about 2 or more, but there is no particular advantage in employing ratios greater than 6.6: 1. The reaction is carried out at a high temperature, under autogenous pressure or under high pressures. up to 211 kg / cm2.



  The preferred pressure is about 1.4-7.0 kg / cm2.



   The catalyst used is preferably platinum or palladium or their oxides which may or may not be placed on a support. Due to their lower cost, supported catalysts are preferred. The support can be of any known type, for example (without being limited thereto) silica, alumina, combinations of alumina and silica, carbon, silicon carbide, various clays such as kieselguhr, kaolin, fuller's earth or montmorillonite. Preferably, an alumina support is employed. The particle size of the catalyst can vary within very wide limits depending on whether bed or fluidized systems are used.



   The reaction is carried out at an elevated temperature above 500 C, usually 100 to 2000 C, for example 125 to 1950 C, although a range between 60 and 4000 C is effective.



   The space velocity (defined as the volume of gas at 15.60 C and one atmosphere per hour and per volume of catalyst) of the vapor stream in the reactor can vary. A space velocity of 300 to 5000 volumes of gas per volume of catalyst per hour has been found to be effective. However, better selectivity is obtained when reducing to ethylene with short contact times at space velocities of about 1500 to 3500. An excellent balance of acetylene reduction is achieved and a high ratio is obtained. 'ethylene and ethane at space velocities of about 2000 to about 3500, at reaction temperatures of about 125 to about 1750 C, and at molar ratios of about 2.5 to about 3.5 between hydrogen and acetylene.



   The hydrogen used in the reaction with acetylene does not have to be pure. There may be an inert diluent (up to 50 O / o by volume) such as methane or other saturated gaseous hydrocarbons or even nitrogen.



   The reaction can be carried out in fixed or fluidized bed catalytic systems.



   Example 1
 A high silica glass tubular reactor 250 mm long and 15 cm in outside diameter, fitted with a thermocouple and having electric heating elements controlled by a pyrometer activating the thermocouple was used. To this reactor was added 20 ml of a platinum catalyst containing 0.1% platinum deposited on 3.175 mm alumina pellets. A gas containing hydrochloric acid, nitrogen, hydrogen and acetylene was charged to the reactor under atmospheric pressure. The molar ratio of hydrochloric acid to acetylene was 200 to 1 and the ratio of nitrogen to acetylene was 50 to 1.

  In this example, a space velocity (calculated at standard temperatures and pressures (TPS)) of about 330 volumes of gas per volume of catalyst per hour was maintained. The reaction temperature was 2000 ° C. The gases from the reactor outlet stream were analyzed in a gas chromatograph. There was no acetylene in the exit gas and the ratio of ethylene to ethane was 8: 1.

  The results also demonstrated that there was essentially no reaction between acetylene and hydrochloric acid although, as was known, the catalyst used was active in the formation of vinyl chloride from acetylene and hydrochloric acid, demonstrating the unusual and unexpected character of the invention in that the hydrogenation of acetylene is the preferred reaction and this is so even when the molar ratios between hydrochloric acid and acetylene are significantly greater than the molar ratios of hydrogen to acetylene, since the formation of vinyl chloride would then be expected.



   Example 2
 The reactor used in the tests of this example was 1.82m high and 10.16cm in diameter. It was equipped with a water vapor envelope in order to facilitate the control of its temperature. The reactor contained a support grid, a first layer of 12.7mm of deformed ceramic Berl rings, approximately 0.0084m3 of catalyst and an upper layer of deformed Berl rings. The reaction gases were charged to the upper part of the reactor and were withdrawn from there at the bottom. In the reactor, a pressure of about 2.1 to 4.2 kg / cm2 was maintained. The space velocity, the temperature of the reactor, the pressure and the molar ratios between hydrogen and acetylene are those given in the following tables for each test.

  The purity of the hydrogen was between about 70 and about 94 moles / o, the main impurity being methane. This series of tests was carried out on a catalyst containing 0.05 O / o of palladium in the oxide form on alumina spheres of 3.175 mm. The catalyst had a bulk density of 1.04 g / cm3 and an area of about 6-10 m 3 / gram. The acetylene content in the reactor outlet gas is given in Table I with the ratio between ethylene and ethane.

 

   Table I
 Space velocity o / o of ç2H3 C2H4 / C2H6
 cubic foot of gas / Temperature Pressure H2 / H2 ratio in gas in gas
 cubic foot of catalyst from the reactor reactor in the output output feed
Days (1 cubic foot = 0.028 m3) OC kg / cm2 reactor reactor reactor
 1 1770 132 2.45 2.0 0 3- 5
 3 1770 146 2.45 2.0 0 8
 3 1770 185 2.52 2.0 0 8-10
 6 3370 188 2.80 2.7 0 9-15
 Space velocity o / o of QH2 C2H4 / C2H6
 cubic foot of gas / Temperature Pressure Ratio H2 / C2H2 in gas in gas
 cubic foot of catalyst from the reactor reactor in the output output feed
Days (1 cubic foot = 0.028 m3) o C kg / cm2 of the reactor

   reactor reactor
 10 1770 153 2.52 3.0 0 6-8
 23 2660 172 3.22 3.4 0 9
 24 2660 170 3.15 3.4 0 9
 32 2660 175 3.15 3.4 0 8-10
 40 1490 159-163. 3.15 3.3 0 10-12
 42 1490 155-160 3.22 2.0 0 15-20
 44 2660 160-166 3.29 2.3 0 15-17
 Example 3
 Another series of tests was carried out in the same reactor as that used in Example 2. The catalyst of this series of tests was formed from alumina spheres of 4 X 8 mesh and it contained 0, 05 a / o of palladium in oxide form. The catalyst had a bulk density of 0.80 g / cm3 and an area of 10 to 20 m 2 / gram. The space velocity, the temperature of the reactor, the pressure and the molar ratio between hydrogen and acetylene are given in Table II below.



   Table it
 Space velocity
 cubic foot of gas / Temperature Pressure H2 / C2H2 o / o ratio of QH2 C2H4 / C2H6
 cubic foot of catalyst from the reactor in the feed at the outlet at the outlet
Days (1 cubic foot = 0.028 m3) o C kg / cm2 from reactor reactor reactor
 5 3000 163 3.15 3.6 t 0 7-8
 14 3000 167 3.15 5.4 0 6.5
 17 2580 166 3.15 4.5 0 6-7
 20 2580 164 3.15 4.5 0 5-9
 22 1760 151 3.15 5.0 0 5.5
 33 2000 160-163 3.15 3.5 0 9.5
 In accordance with the process of the present invention, gaseous hydrochloric acid streams containing acetylene as an impurity are treated in order to reduce the acetylene essentially to ethylene and to some extent.
 amount of ethane.

  The conversion of acetylene essentially to ethylene is preferred. Concentration
 acetylene in the hydrochloric acid gas stream
 must be reduced to less than 0.1 mole / o and, at most
 wind, less than 0.01 mole / o. In the forms of sheave
 preferred embodiment of the invention, acetylene is essential
 completely transformed and there are only
 parts per million in hydrochloric acid stream
 gaseous.



   In another illustration of the usefulness of the method of
 the present invention was treated with hydrochloric acid
 recycled from cracking 1,2-dichloroethane to
 a temperature of approximately 482 to 5380 C in accordance
 to the process of the present invention and was recycled to
 an oxychlorination reaction to react with ethyl
 lene in the presence of oxygen and a copper catalyst
 to form 1,2-dichloroethane. The purity of 1,2
 dichloroethane obtained was up to 0.5 / 0 or up to a
 greater amount than that of 1,2-dichloroethane obtained using recycled hydrochloric acid, in which the acetylene had not been reduced or removed.

 

   In the oxychlorination process, a mixture of air and hydrochloric acid is charged in a molar ratio of about 0.5 to 1 mole of oxygen per 2 moles of hydrochloric acid and 1 mole of ethylene in a reactor containing a copper chloride catalyst fluidized on a support at a temperature of 190 to 2500 C for a contact time of about 10 to 40 seconds, under a pressure of about 1.05 to 3.15 kg / cm2. The catalyst may contain approximately 3 to 10 10 / o copper on a support such as silica or alumina making it possible to obtain a fluidized catalyst known to those skilled in the art. The gases leaving the reactor are subjected to sudden cooling, first to condense the unreacted hydrochloric acid, then the 1,2-dichloroethane which is washed with water and distilled. .

 

Claims (1)

REVENDICATION CLAIM Procédé d'oxychloruration de l'éthylène, notamment en vue d'obtenir du dichloro-1,2-éthane, à partir d'acide chlorhydrique, d'éthylène et d'oxygène, dans lequel l'acide chlorhydrique est recyclé après le craquage, a haute température, de dichloro-1,2-éthane en chlorure de vinyle, et en acide chlorhydrique accompagné dimpure, tés, notamment d'acétylène, formées pendant le craquage, caractérisé en ce -que l'on élimine ou réduit sensiblement la teneur en acétylène de cedit acide chlorhydrique par un traitement avec un catalyseur choisi parmi le groupe comprenant le platine, le palladium et leurs oxydes, Process for the oxychlorination of ethylene, in particular with a view to obtaining dichloro-1,2-ethane, from hydrochloric acid, ethylene and oxygen, in which the hydrochloric acid is recycled after cracking , at high temperature, from 1,2-dichloroethane to vinyl chloride, and to hydrochloric acid accompanied by pure, tees, in particular acetylene, formed during cracking, characterized in that -that one eliminates or substantially reduces the acetylene content of said hydrochloric acid by treatment with a catalyst chosen from the group comprising platinum, palladium and their oxides, et de l'hydrogène dans un rapport molaire compris entre 2 et 5 moles d'hydrogène par mole d'acétylène présent dans l'acide chlorhydrique.à une température comprise entre 50 et 2000 C et à une vitesse spatiale de 300 à 5000 volumes de gaz par volume de catalyseur par heure, en transformant l'acétylène en éthylène en une proportion prépondérante ainsi qu'en éthane et en ce que l'on recycle cet acide chlorhydrique avec un gaz contenant de l'éthylène et un gaz contenant de l'oxygène sur un catalyseur contenant du cuivre fluidisé sous pression et à une température comprise entre 200 et 2500 C pour reformer du 1,2 dichloréthane qui est séparé et utilisé, SOU & El7ENDICATIONS 1. and hydrogen in a molar ratio of between 2 and 5 moles of hydrogen per mole of acetylene present in hydrochloric acid. at a temperature of between 50 and 2000 C and at a space velocity of 300 to 5000 volumes of gas per volume of catalyst per hour, by converting acetylene to ethylene in a predominant proportion as well as ethane and in that this hydrochloric acid is recycled with a gas containing ethylene and a gas containing oxygen on a catalyst containing copper fluidized under pressure and at a temperature between 200 and 2500 C to reform 1,2 dichloroethane which is separated and used, SOU & El7ENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé -en ce que le catalyseur choisi est mis en contact avec l'hydrogène, dans un rapport molaire compris entre 2 et 5 moles d'hydrogène par mole d'acétylène à une température de 500 C et à une vitesse spatiale de 300 à 5000 volumes de gaz par volume de catalyseur par heure. Process according to Claim, characterized in that the chosen catalyst is brought into contact with hydrogen, in a molar ratio of between 2 and 5 moles of hydrogen per mole of acetylene at a temperature of 500 C and at a speed space from 300 to 5000 volumes of gas per volume of catalyst per hour. 2. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le catalyseur choisi est mis en contact avec l'hydrogène dans un rapport molaire compris entre 1 et 6,6 moles d'hydrogène par mole d'acétylène à une température d'environ 100 à environ 2000 C et à une vitesse spatiale d'environ 1000 à 4000 volumes de gaz par volume de catalyseur par heure. 2. Method according to claim, characterized in that the chosen catalyst is contacted with hydrogen in a molar ratio of between 1 and 6.6 moles of hydrogen per mole of acetylene at a temperature of about 100 to about 2000 C and at a space velocity of about 1000 to 4000 volumes of gas per volume of catalyst per hour. 3. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le catalyseur choisi .est mis en contact avec l'hydrogène dans un rapport molaire d'environ 2 à 5 moles d'hydrogène par mole d'acétylène, à une température d'environ 125 à 2000 C, à une vitesse spatiale d'environ 1500 à 4000 volumes de gaz par volume de catalyseur par heure et sous une pression d'environ 1,4 à 7,0 kg/cm2 et enfin à transformer l'acétylène en éthylène en une proportion prépondérante ainsi qu'en éthane. 3. Method according to claim, characterized in that the selected catalyst .is contacted with hydrogen in a molar ratio of about 2 to 5 moles of hydrogen per mole of acetylene, at a temperature of about 125 at 2000 C, at a space velocity of about 1500 to 4000 volumes of gas per volume of catalyst per hour and under a pressure of about 1.4 to 7.0 kg / cm2 and finally converting acetylene into ethylene in a predominant proportion as well as in ethane. 4. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le catalyseur d'oxyde de platine est mis en contact avec de l'hydrogène, dans un rapport molaire d'environ 2 à 4 moles d'shydrogène par mole d'acétylène à une température comprise entre 125 et 1900 C, à une vitesse spatiale d'environ 1500 et 3500 volumes de gaz par volume de catalyseur par heure et sous une pression d'environ 1,75 à 3,5 kg/cm2 et enfin à transformer l'acétylène en éthylène en une proportion prépondérante, ainsi qu'en éthane. 4. Method according to claim, characterized in that the platinum oxide catalyst is contacted with hydrogen, in a molar ratio of about 2 to 4 moles of hydrogen per mole of acetylene at a temperature. between 125 and 1900 C, at a space velocity of about 1500 and 3500 volumes of gas per volume of catalyst per hour and under a pressure of about 1.75 to 3.5 kg / cm2 and finally to transform acetylene in ethylene in a predominant proportion, as well as in ethane. 5. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le catalyseur d'oxyde de palladium est fnis en contact avec de l'hydrogène, dans un rapport molaire d'environ 2 à 4 moles d'hydrogène par mole d'acétylène à une température d'environ 125 à 1950 C à une vitesse spatiale d'environ 1500 à 3500 volumes de gaz par volume de catalyseur par heure et sous une pression d'environ 1,75 à 3,50 kg/cm2 et enfin, à transformer l'acétylène en éthy lène en une proportion prépondérante ainsi qu'en éthane. 5. Process according to claim, characterized in that the palladium oxide catalyst is brought into contact with hydrogen, in a molar ratio of about 2 to 4 moles of hydrogen per mole of acetylene at a temperature. of about 125 to 1950 C at a space velocity of about 1500 to 3500 volumes of gas per volume of catalyst per hour and under a pressure of about 1.75 to 3.50 kg / cm2 and finally, to transform the acetylene in ethylene in a predominant proportion as well as in ethane.
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