CH497430A - Production of 1 3-dimethylol-4 5-dihydroxy-2 - Google Patents

Production of 1 3-dimethylol-4 5-dihydroxy-2

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CH497430A
CH497430A CH546768A CH546768A CH497430A CH 497430 A CH497430 A CH 497430A CH 546768 A CH546768 A CH 546768A CH 546768 A CH546768 A CH 546768A CH 497430 A CH497430 A CH 497430A
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CH
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dimethylol
dihydroxy
formaldehyde
glyoxal
imidazolidinone
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CH546768A
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Herald Remley Kenneth
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American Cyanamid Co
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    • C07D233/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D233/40Two or more oxygen atoms

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Abstract

A stable aq. solution of 1,3-dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone is made by reacting 1 mol. urea with 0.8-1.3 mol. glyoxal and 1.6-2.5 mols. formaldehyde in aq. medium at pH above 7, pref. 7.5-9.5 between 60 and 70 deg.C. At the end of the reaction, the solution is cooled and the pH reduced to 5.0-5.4 with HCl. The colour of the solution may be improved by bleaching with e.g. NACL. Simplicity of process; good colour and stability of product. Uses are in rendering textiles such as cotton crease-resistant.

Description

  

  
 



  Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Lösung von   1,3-Dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinon   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von stabilen wässrigen Lösungen von 1,3-Dimethylol   4,5-dihydroxy-2-imidazolidinon,    das manchmal auch als Dimethylolmonourein oder Dimethyloldihydroxyäthylharnstoff bezeichnet wird.



   1,3-Dimethylol-4,5-dihydroxy - 2 - imidazolidinon hat folgende Strukturformel
EMI1.1     

Das vorstehende Imidazolidinon ist ein wertvolles Textilausrüstungsmittel, besonders zur Verwendung als knitterfestmachendes Mittel für textile Cellulosestoffe einschliesslich von Mischungen solcher Stoffe mit anderen Fasern wie Polyamiden und Polyestern. Zwar kann es als übliche Knitterfestausrüstung in der in der USA Patentschrift 2731 364 beschriebenen Weise angewandt werden, seine technische Bedeutung liegt zur Zeit jedoch in der Anwendung als Nachhärtungs-Knitterfest-Ausrüstung des Typs, der für das in der USA-Patentschrift   2974432    beschriebene Verfahren anwendbar ist.



   Es gibt zur Zeit drei bekannte Verfahren zur Herstellung von   1,3 -Dimethylol-4,5-dihydroxy-2-irnidazolidinon    aus Harnstoff, Glyoxal und Formaldehyd. Alle bekannten Verfahren sind Zweistufen-Verfahren.



   Nach einem Verfahren werden Harnstoff und Glyoxal unter alkalischen Bedingungen zu   4,5-Dihydroxy-2-imid-    azolidinon umgesetzt, das dann mit Formaldehyd unter neutralen oder alkalischen Bedingungen umgesetzt wird (siehe USA-Patentschriften   2731 472    und 2764573).



   Nach einem zweiten Verfahren werden Harnstoff und Formaldehyd unter alkalischen Bedingungen zu Dime   thylolharnstoff    umgesetzt, der dann mit Glyoxal unter alkalischen Bedingungen zu dem Imidazolidinon umgesetzt wird (USA-Patentschrift 2 876 062).



   Gemäss den Angaben in der USA-Patentschrift 3 049 446 ist das Produkt des ersten Verfahrens, das in den USA-Patentschriften   2731 472    und 2764573 beschrieben ist, dunkelbraun und verfärbt Kleidungsstücke, wenn nicht das als Zwischenprodukt erhaltene Monourein gereinigt wird, bevor es mit Formaldehyd umgesetzt wird.



   Nach dem dritten Verfahren setzt man Harnstoff und Glyoxal bei einem pH-Wert von 3,8 bis 4,2 und anschliessend mit Formaldehyd bei einem pH von 7,0 bis 7,5 um (britische Patentschrift 1 032 379).



   Bei sämtlichen vorstehend beschriebenen Verfahren ist die Ausbeute im allgemeinen gering, und die Produkte enthalten grosse Mengen von nichtumgesetztem Formaldehyd und Glyoxal. Das Produkt des zweiten Verfahrens, das in der USA-Patentschrift 2 876 062 beschrieben ist, hat sich als instabil erwiesen, wie sich durch Verfärbungen beim Altern zeigt.



   Die Erfindung bezweckt daher ein vereinfachtes Einstufen-Verfahren zur Herstellung von stabilen wässrigen Lösungen von 1,3-Dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinon, das sich durch gute Farbe und gute Stabilität auszeichnet und ebenso wirksam als knitterfestmachendes Mittel für textile Cellulosestoffe wie Produkte ist, die nach den bekannten aufwendigeren Zweistufen-Verfahren hergestellt sind.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung einer stabilen wässrigen Lösung von 1,3-Dimethylol-4,5 -dihydroxy-2-imidazolidinon ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Molteil Harnstoff mit 0,8 bis 1,3 Molteilen Glyoxal und 1,6 bis 2,5 Molteilen Formaldehyd in einem wässrigen Medium bei einem pH-Wert, der über 7 gehalten wird, und einer Temperatur, die zwischen 30 u. 1000C gehalten wird, umsetzt.



   Wie oben angegeben, bezieht sich die Erfindung auf ein Einstufen-Verfahren zur Herstellung eines Produkts, das hinsichtlich der Wirkung als knitterfestmachendes Mittel ähnlichen Produkten, die nach den bekannten  aufwendigeren Verfahren hergestellt sind, praktisch äquivalent ist.



   Vorzugsweise werden Molverhältnisse von 1 Mol Harnstoff zu 0,9 bis 1,1 Mol Glyoxal und zu 1,8 bis 2,2 Mol Formaldehyd angewandt. Es wurde gefunden, dass gleichmässig gute Ergebnisse erzielt werden, wenn Molverhältnisse innerhalb der bevorzugten Bereiche eingehalten werden.



   Wie oben angegeben, muss das wässrige Reaktionsmedium über pH 7 und vorzugsweise zwischen pH 7,5 und 9,5 gehalten werden. Der alkalische pH-Wert wird durch Zugabe von soviel Alkali, dass sich zu Beginn dieser alkalische pH-Wert einstellt, und durch kontinuierliche Zugabe von geeigneten alkalischen Stoffen während des Verlaufs der   Realtion    erreicht. Zu geeigneten alkalischen Stoffen gehören beispielsweise Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat und ihre Äquivalente.



   Wie oben angegeben wird die Reaktionsmischung auf eine Temperatur zwischen 30 und 1000C und vorzugsweise zwischen 60 und 700C erwärmt. Es hat sich als   zweckmässig    erwiesen, die Temperatur der Reaktionsmischung allmählich ansteigen zu lassen, bis die gewünschte Reaktionstemperatur erreicht ist. Die Reaktionstemperatur wird aufrechterhalten, bis die Reaktion praktisch vollständig ist, was durch einen Gehalt an nichtumge   setzem    Aldehyd von nicht mehr als 2%, vorzugsweise nicht mehr als 1,2%, angezeigt wird. Der Gehalt an freiem Formaldehyd wird durch übliche Analysenverfahren bestimmt.



   Nach beendeter Umsetzung wird die Lösung nor   malerweise    gekühlt und mit soviel Säure, vorzugsweise Salzsäure versetzt, dass ein pH zwischen 5,0 und 5,4 erzielt wird.



   Gewünschtenfalls kann man durch Zusatz von Natriumchlorit oder ähnlichen Bleichmitteln zu der wässrigen Lösung die Farbe noch weiter verbessern.



   Nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltene Textilausrüstungen sind stabile praktisch farblose Lösungen. Sie werden mit geringem Aufwand und in hervorragender Ausbeute erhalten. Die Produkte können nach bekannten Verfahren auf Cellulosestoffe aufgebracht und mit diesen durch übliche Härtungsverfahren dauernd verbunden werden. Mit den erfindungsgemässen Produkten ausgerüstete textile Cellulosestoffe, zum Beispiel Baumwollgewebe, zeichnen sich durch ein hohes Mass an Bügelfreiheit (wash-and wear) und andere vorteilhafte Eigenschaften aus und werden durch die Ausrüstung nicht verfärbt.



   Die erfindungsgemässen Produkte können mit anderen Textilmitteln und -hilfsstoffen, zum Beispiel Weichmachem, Aufhellern, Odorantien und anderen knitterfestmachenden Mitteln verwendet werden.



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Teile und Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.



   Beispiel I
Ein geeignetes Reaktionsgefäss wird mit 2840 Teilen (41,6 Mol)   44 obiger    wässriger Formaldehydlösung und 3000 Teilen (20,7 Mol)   40S0iger    wässriger Glyoxallösung beschickt. Man gibt etwa 55 Teile einer 24%igen wässrigen Lösung von Natriumhydroxyd zu, um einen pH-Wert von 8,0 bis 8,5 einzustellen, und versetzt anschliessend mit 1250 Teilen (20,8 Mol) Harnstoff. Man lässt die Temperatur der Reaktion auf etwa 500C ansteigen und gibt 45 Teile einer 24%igen wässrigen Lösung von kaustischer Soda zu. Dann wird die Temperatur auf 65-700C ansteigen gelassen und 2 Stunden bei diesem Wert gehalten. Während der Zeit von 2 Stunden werden weitere Mengen Natriumhydroxyd als 24%ige wässrige Natriumhydroxydlösung zugesetzt, um den pH bei 8 bis 8,5 zu halten.

  So werden 50 Teile 24%iger Natriumhydroxydlösung nach 10 Minuten, 25 Teile nach 30 Minuten und 35 Teile nach 1 Stunde zugesetzt.



   Man kühlt die Reaktionsmischung auf etwa 300C und setzt 7 Teile Natriumchlorit und anschliessend soviel konzentrierte Salzsäure zu, dass sich ein pH-Wert von 5,0 bis 5,4 einstellt. Die Lösung wird dann mit 1320 Teilen Wasser versetzt.



   Das Produkt ist eine wässrige Lösung von 1,3 Dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinon, die 45% Feststoffe und weniger als 1,0% nichtumgesetzten Aldehyd enthält. Sie ist bei der Lagerung stabil und eignet sich ohne weitere Verarbeitung zum Auftrag auf textile Stoffe.



   Beispiel 2
Man stellt ein wässriges Klotzbad her, das 6,67% Feststoffe des Produkts von Beispiel 1, 0,64% Zinknitrat, 3,0% eines nichtionischen Weichmachers, der aus einer 25%igen Polyäthylenemulsion besteht, die Polyäthylenglycolmonostearat und Cocosnussölmonoäthanolamin enthält, und 0,25% nichtionisches oberflächenaktives Mittel, das aus dem Kondensationsprodukt von Nonylphenol mit durchschnittlich 9,5 Mol Äthylenoxyd besteht, enthält. Mit dem Klotzbad wird durch übliches Klotzen doppelt breites Baumwolltuch mit einer Feiuchtigkeitsaufnahme von 75% imprägniert. Das Gewebe, das 5,0% Feststoffe des Produkts von Beispiel 1 enthält, wird 1 Minute bei 1070C (2250F) getrocknet und dann 1,5 Minuten auf 1770C   (350OF)    erwärmt.



   Die Knittererholungwinkel des behandelten und des unbehandelten Gewebes werden nach der AATCC-Test -Methode 66-1959T (in Erprobung) bestimmt.



   Die Zugfestigkeiten der Gewebe werden nach der ASTM-Standard-Methode D-39 mit Hilfe eines Scott -Zugfestigkeitsprüfgeräts gemessen.



   Die Testergebnisse sind in Tabelle I angegeben:
TABELLE I unbehandelt behandelt Knittererholungswinkel, W & , Grad 188 285 Zugfestigkeit, W  & F, kg (lb.) 60 (132) 34,5 (76)
Beispiel 3
Man stellt ein wässriges Klotzbad her, das 10,2% des Produkts von Beispiel 1,   0,98%    Zinknitrat, 3,0% des nichtionischen Weichmachers und 0,25% eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels gemäss den Angaben in Beispiel 2 enthält.

 

   Mit dem Bad wird durch übliches Klotzen Baumwoll -Nylon-Twill   (85%/ 15%)    mit einer Feuchtigkeitsaufnahme von 60% imprägniert. Das Gewebe, dass 6,1% Feststoffe des Produkts von Beispiel 1 enthält, wird 1,5 Minuten bei 1070C   (225OF)    getrocknet, 5 Sekunden mit Wasserdampf behandelt und 8 Sekunden auf einer Seite und dann 8 Sekunden auf der anderen Seite bei 1540C (3100F) mit einem Druck von 3,15   kg/cm3    (45 psi) gepresst. Die gebügelten Stoffproben werden 10 Minuten auf 3200C erwärmt.  



   Die Knittererholungswinkel und Zugfestigkeiten des behandelten und unbehandelten Gewebes werden wie in Beispiel 2 angegeben bestimmt.

 

   Das Aussehen wird nach einer Relativskala mit einem Maximum von 5,0 nach fünfmaligem Waschen durch Betrachtung unter von oben kommendem Licht bewertet und ist ein Mass für die Glätte des Gewebes.



   Das Waschen erfolgt in einer Haushaltswaschmaschine unter Verwendung von Wasser mit 60 bis 630C (140   1450F)    u. eines Waschmittels mit einem Waschzyklus von 12 Minuten, vorauf eine 30 Minuten lange Umwälztrocknung bei 710C (1600F) folgt.



   Die Faltenretention wird durch Untersuchung der Gewebe nach 5 Wasch- und Trocknungszyklen bestimmt.



   Die Testergebnisse sind in Tabelle II angegeben:
TABELLE II unbehandelt behandelt Knittererholungswinkel, W & , Grad 154 278 Zugfestigkeit, F., kg (Ib.) 53 (117) 29,5 (65) Bewertung des Aussehens 1,8 4,8 Faltenretention keine ausgezeichnet 



  
 



  Process for the preparation of an aqueous solution of 1,3-dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone
The invention relates to a process for the preparation of stable aqueous solutions of 1,3-dimethylol 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, which is sometimes also referred to as dimethylol monourein or dimethylol dihydroxyethyl urea.



   1,3-Dimethylol-4,5-dihydroxy - 2 - imidazolidinone has the following structural formula
EMI1.1

The above imidazolidinone is a valuable textile finishing agent, particularly for use as a wrinkle-proofing agent for cellulosic textile fabrics including mixtures of such fabrics with other fibers such as polyamides and polyesters. While it can be used as a conventional anti-crease finish in the manner described in US Pat. No. 2,731,364, its technical importance is currently in use as a post-cure anti-crease finish of the type applicable to the process described in US Pat. No. 2974432 is.



   There are currently three known processes for the preparation of 1,3-dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone from urea, glyoxal and formaldehyde. All known processes are two-step processes.



   According to one process, urea and glyoxal are reacted under alkaline conditions to give 4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, which is then reacted with formaldehyde under neutral or alkaline conditions (see USA patents 2731 472 and 2764573).



   In a second process, urea and formaldehyde are reacted under alkaline conditions to give dimethyl urea, which is then reacted with glyoxal under alkaline conditions to form the imidazolidinone (US Pat. No. 2,876,062).



   According to the information in US Pat. No. 3,049,446, the product of the first process, which is described in US Pat. Nos. 2,731,472 and 2,764,573, is dark brown and discolored garments unless the intermediate monourein is purified before it is purified with formaldehyde is implemented.



   According to the third method, urea and glyoxal are reacted at a pH of 3.8 to 4.2 and then with formaldehyde at a pH of 7.0 to 7.5 (British patent specification 1,032,379).



   In all of the processes described above, the yield is generally low and the products contain large amounts of unreacted formaldehyde and glyoxal. The product of the second process, described in U.S. Patent 2,876,062, has been found to be unstable as evidenced by discoloration on aging.



   The invention therefore aims at a simplified one-step process for the production of stable aqueous solutions of 1,3-dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, which is characterized by good color and good stability and is just as effective as a crease-proofing agent for cellulose textile fabrics like products that are manufactured according to the known, more complex two-step process.



   The inventive method for preparing a stable aqueous solution of 1,3-dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone is characterized in that 1 mol part of urea with 0.8 to 1.3 molar parts of glyoxal and 1.6 to 2 , 5 molar parts of formaldehyde in an aqueous medium at a pH maintained above 7 and a temperature between 30 u. 1000C is held.



   As indicated above, the invention relates to a one-step process for the manufacture of a product which in terms of its anti-crease effect is practically equivalent to similar products made by the known more elaborate processes.



   Preferably, molar ratios of 1 mol of urea to 0.9 to 1.1 mol of glyoxal and 1.8 to 2.2 mol of formaldehyde are used. It has been found that consistently good results are achieved if molar ratios are maintained within the preferred ranges.



   As indicated above, the aqueous reaction medium must be kept above pH 7 and preferably between pH 7.5 and 9.5. The alkaline pH value is achieved by adding enough alkali that this alkaline pH value is established at the beginning and by continuously adding suitable alkaline substances during the course of the reaction. Suitable alkaline substances include, for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate and their equivalents.



   As indicated above, the reaction mixture is heated to a temperature between 30 and 1000C and preferably between 60 and 700C. It has proven to be useful to allow the temperature of the reaction mixture to rise gradually until the desired reaction temperature is reached. The reaction temperature is maintained until the reaction is practically complete, which is indicated by a content of unreacted aldehyde of not more than 2%, preferably not more than 1.2%. The content of free formaldehyde is determined by standard analytical methods.



   After the reaction has ended, the solution is normally cooled and enough acid, preferably hydrochloric acid, is added to achieve a pH between 5.0 and 5.4.



   If desired, the color can be improved even further by adding sodium chlorite or similar bleaching agents to the aqueous solution.



   Textile finishes obtained by the process according to the invention are stable, practically colorless solutions. They are obtained with little effort and in excellent yield. The products can be applied to cellulose fabrics by known methods and permanently bonded to them by conventional curing processes. Textile cellulose materials finished with the products according to the invention, for example cotton fabric, are distinguished by a high degree of freedom from ironing (wash-and-wear) and other advantageous properties and are not discolored by the finish.



   The products according to the invention can be used with other textile agents and auxiliaries, for example softeners, brighteners, odorants and other anti-crease agents.



   The following examples illustrate the invention without restricting it. Parts and percentages relate to weight unless otherwise stated.



   Example I.
A suitable reaction vessel is charged with 2840 parts (41.6 mol) of the above aqueous formaldehyde solution and 3000 parts (20.7 mol) of 40% aqueous glyoxal solution. About 55 parts of a 24% strength aqueous solution of sodium hydroxide are added in order to adjust the pH to 8.0 to 8.5, and then 1250 parts (20.8 mol) of urea are added. The temperature of the reaction is allowed to rise to about 50 ° C. and 45 parts of a 24% strength aqueous solution of caustic soda are added. Then the temperature is allowed to rise to 65-700C and held at this value for 2 hours. During the period of 2 hours, additional amounts of sodium hydroxide are added as a 24% strength aqueous sodium hydroxide solution in order to keep the pH at 8 to 8.5.

  50 parts of 24% sodium hydroxide solution are added after 10 minutes, 25 parts after 30 minutes and 35 parts after 1 hour.



   The reaction mixture is cooled to about 30 ° C. and 7 parts of sodium chlorite and then sufficient concentrated hydrochloric acid are added to set a pH of 5.0 to 5.4. The solution is then mixed with 1320 parts of water.



   The product is an aqueous solution of 1,3 dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone that contains 45% solids and less than 1.0% unreacted aldehyde. It is stable during storage and can be applied to textile materials without further processing.



   Example 2
An aqueous pad bath is prepared containing 6.67% solids of the product of Example 1, 0.64% zinc nitrate, 3.0% of a nonionic plasticizer composed of a 25% polyethylene emulsion containing polyethylene glycol monostearate and coconut oil monoethanolamine, and 0 , 25% nonionic surfactant, which consists of the condensation product of nonylphenol with an average of 9.5 moles of ethylene oxide. With the pad bath, double-width cotton cloth with a moisture absorption of 75% is impregnated by conventional padding. The fabric, containing 5.0% solids of the product of Example 1, is dried at 1070C (2250F) for 1 minute and then heated to 1770C (350OF) for 1.5 minutes.



   The crease recovery angles of the treated and untreated fabric are determined according to the AATCC test method 66-1959T (under trial).



   The tensile strengths of the fabrics are measured according to the ASTM standard method D-39 using a Scott® tensile tester.



   The test results are given in Table I:
TABLE I Untreated Treated Wrinkle Recovery Angle, W &, Degree 188 285 Tensile Strength, W & F, kg (lb.) 60 (132) 34.5 (76)
Example 3
An aqueous padding bath is prepared containing 10.2% of the product of Example 1, 0.98% of zinc nitrate, 3.0% of the nonionic plasticizer and 0.25% of a nonionic surfactant as described in Example 2.

 

   With the bath, cotton-nylon twill (85% / 15%) with a moisture absorption of 60% is impregnated by padding. The fabric containing 6.1% solids of the product of Example 1 is dried for 1.5 minutes at 1070C (225OF), steamed for 5 seconds and 8 seconds on one side and then 8 seconds on the other side at 1540C ( 3100F) at a pressure of 3.15 kg / cm3 (45 psi). The ironed fabric samples are heated to 3200C for 10 minutes.



   The crease recovery angles and tensile strengths of the treated and untreated fabric are determined as indicated in Example 2.

 

   The appearance is rated on a relative scale with a maximum of 5.0 after five washes by viewing under light coming from above and is a measure of the smoothness of the fabric.



   Washing is done in a domestic washing machine using water at 60 to 630C (140 1450F) and the like. of detergent with a 12 minute wash cycle followed by a 30 minute tumble dry at 710C (1600F).



   Wrinkle retention is determined by examining the fabric after 5 washing and drying cycles.



   The test results are given in Table II:
TABLE II untreated treated crease recovery angle, W &, grade 154 278 Tensile Strength, F., kg (Ib.) 53 (117) 29.5 (65) Appearance rating 1.8 4.8 Wrinkle retention none excellent

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Hertellung einer wässrigen Lösung von 1 ,3-Dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinon, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem wässrigen Medium Harnstoff, wenigstens 0,8 Moläquivalente Glyoxal und wenigstens 1,6 Moläquivalente Formaldehyd bei einem pH über 7,0 und einer Temperatur von 30 bis 1000C umsetzt, bis sich das angegebene Produkt gebildet hat. PATENT CLAIM Process for preparing an aqueous solution of 1,3-dimethylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone, characterized in that urea, at least 0.8 molar equivalents of glyoxal and at least 1.6 molar equivalents of formaldehyde at pH above 7.0 and a temperature of 30 to 1000C until the specified product has formed. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 0,9 bis 1,1 Moläquivalente Glyoxal und 1,8 bis 2,2 Moläquivalente Formaldehyd anwendet und die Umsetzung bei einem pH-Wert zwischen 7,5 und 9,5 und einer Temperatur zwischen 60 und 700C durchführt, bis die Umsetzung praktisch vollständig ist, was sich aus einem Gehalt an nichtumgesetztem Formaldehyd von nicht mehr als 2% ergibt. SUBClaim Process according to claim, characterized in that 0.9 to 1.1 molar equivalents of glyoxal and 1.8 to 2.2 molar equivalents of formaldehyde are used and the reaction is carried out at a pH between 7.5 and 9.5 and a temperature between 60 and 700C until the reaction is practically complete, as evidenced by an unreacted formaldehyde content of not more than 2%.
CH546768A 1967-04-14 1968-04-11 Production of 1 3-dimethylol-4 5-dihydroxy-2 CH497430A (en)

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