<B>Verfahren zur</B> Herstellung <B>von</B> Benzothioxanthenfarbstoffen Es wurde gefunden, dass man Farbstoffe der For inel
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worin R ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substi- tuiert2 Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylgruppe, einen hete- rocyclischen Ring oder eine Hydroxy- oder Aminogrup- pe und R, und R., Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Aryl-,
Alkoxy-, Cyano-, Hydroxy-, Carbalkoxy-, Acvloxv- oder Aminogruppen bedeuten, erhält, wenn man die Diazoniumsalze von Verbindungen der For mel
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worin X1 ein Wasserstoffatom und X.. eine Aminogrup- pe oder X1 eine Aminogruppe und X2 ein Wasserstoff atom bedeuten,
in Gegenwart von Kupfer oder Kupfer salzen erhitzt und die so erhaltenen Benzothioxanthende- rivate mit Verbindungen der Formel R-NH" Der Ringschluss der Diazoniumverbindungen der obengenannten Verbindungen der Formel (2) kann in verschiedener Weise durchgeführt werden.
Man kann entweder die essig- oder mineralsaure Diazolösung oder -suspension in eine siedende wässrige neutrale, saure oder auch basische Kupfersalzlösun#,7 einlaufen lassen oder mit einer Kupfersalzlösung vermischen und nach träglich erhitzen oder man rührt in die Diazolösung Kupferpulver ein und erwärmt anschliessend bis zur Beendigung der Stickstoffentwicklung. Der Ringschluss wird zweckmässig bei Temperaturen zwischen etwa 70\ und 110 C durchgeführt.
Bei der weiteren Umsetzung der Benzothioxanthen- derivate verfährt man zweckmässig so, dass man die substituierten oder unsubstituierten Benzothioxanthendi- carbonsäureanhvdride mit überschüssi#,em Ammoniak oder Amin in Wasser oder einem inerten organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Methanol, @Athanol, Isopropanol oder einem Athylenglykolmonoalkyläther längere Zeit, gegebenenfalls unter Druck, erhitzt.
Vor zugsweise wird die Kondensation bei einer Temperatur zwischen 70 und 160 --C vorgenommen. Die gebildeten Farbstoffe scheiden sich aus der Reaktionsmischung ab und können in üblicher Weise isoliert werden.
Neben Ammoniak, Hydroxylamin und Hydrazinen kommen als Amine für die Kondensation mit den Benzothioxanthendicarbonsäureanhydriden aliphatische,
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cycloaliphatische, <SEP> aromatische, <SEP> araliphatische <SEP> und <SEP> hete rocyclische <SEP> Amine <SEP> in <SEP> Frage, <SEP> wie <SEP> beispielsweise <SEP> Methyl amin, <SEP> Athylamin, <SEP> Butylamin, <SEP> Isopropylamin, <SEP> Athanol oder <SEP> Propanolamin, <SEP> Methoxyäthyl-, <SEP> Methoxypropyl oder <SEP> Methoxybutylamine, <SEP> Butoxypropylamine, <SEP> Isopro poxypropylamine, <SEP> Methoxyäthoxypropylamine, <SEP> i3 Athoxy-@'-(!2-aminopropoxy)-diäthyläther,Acetoxyäthyl amine, <SEP> Cyclohexylamin, <SEP> Cyclohexoxypropylamine,
<SEP> Ani line, <SEP> Anisidine, <SEP> Xylidine, <SEP> Cyclohexylaniline, <SEP> Phenyl äthylamin, <SEP> 5-Aminobenzoaxazol <SEP> und <SEP> 2-Amino-3-metho xydiplienylenoxyd.
<tb> Die <SEP> als <SEP> Ausgangsverbindungen <SEP> verwendeten <SEP> 4-(2' Aminophen)-Imercapto)-naphthalsäureanhydride <SEP> können
<tb> in <SEP> bekannter <SEP> Weise <SEP> hergestellt <SEP> werden, <SEP> indem <SEP> man <SEP> 4 Brom <SEP> oder <SEP> -l-Clilor-naphthalsäureanhydride <SEP> mit <SEP> unsub stituierten <SEP> oder <SEP> substituierten <SEP> o-Amino- <SEP> oder <SEP> -Nitrothio phenolen <SEP> in <SEP> organischen <SEP> Lösungsmitteln, <SEP> wie <SEP> Äthanol,
<tb> Butanol, <SEP> Glykolmonoalkyl < itliern, <SEP> Dimethylformamid
<tb> oder <SEP> Pyridin, <SEP> gegebenenfalls <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> basisch <SEP> rea gierender <SEP> Stoffe, <SEP> kondensiert,
<SEP> wobei <SEP> man <SEP> die <SEP> Nitrogrup pe <SEP> der <SEP> im <SEP> einen <SEP> Fall <SEP> gebildeten <SEP> o-Nitrothioäther <SEP> nach träglich <SEP> zur <SEP> Aminogruppe <SEP> reduziert, <SEP> oder <SEP> indem <SEP> man <SEP> 4 hfercaptonaphthalsäureanhydride <SEP> mit <SEP> unsubstituierten
<tb> oder <SEP> substituierten <SEP> o-Nitrochlorbenzolen <SEP> in <SEP> gleicher <SEP> Wei se <SEP> zur <SEP> Umsetzung <SEP> bringt <SEP> und <SEP> die <SEP> erhaltenen <SEP> o-Nitrothio äther <SEP> in <SEP> die <SEP> Aminoverbindungen <SEP> überführt.
<SEP> Die <SEP> als
<tb> Aus(,anLsverbindungen <SEP> verwendbaren <SEP> 4-Plienylmer capto-5-amino-naphthalsäureanhydride <SEP> erhält <SEP> man <SEP> in
<tb> entsprechender <SEP> Weise <SEP> durch <SEP> Umsetzung <SEP> von <SEP> 4-Brom-5 amino- <SEP> oder <SEP> 4-Chlor-5-amino-naphthalsäureanhydriden
<tb> mit <SEP> unsubstituierten <SEP> oder <SEP> substituierten <SEP> Thiophenolen.
<tb> Die <SEP> verfahrensgemäss <SEP> erhältlichen <SEP> Verbindungen
<tb> sind <SEP> neue <SEP> wertvolle <SEP> gelbe <SEP> Farbstoffe <SEP> von <SEP> hoher <SEP> Farbstär ke, <SEP> die <SEP> sich <SEP> besonders <SEP> zum <SEP> Färben <SEP> von <SEP> synthetischen
<tb> Materialien, <SEP> wie <SEP> Polyäthylen#lykolterephthalat, <SEP> hervor ragend <SEP> eignen.
<SEP> Sie <SEP> ergeben <SEP> brillante <SEP> Färbungen, <SEP> die <SEP> sich
<tb> durch <SEP> sehr <SEP> gute <SEP> Echtheiten, <SEP> insbesondere <SEP> durch <SEP> sehr
<tb> gute <SEP> Licht-, <SEP> Nass- <SEP> und <SEP> Tliermofixierechtheit <SEP> auszeich nen.
<tb> <I>Beispiel <SEP> 1</I>
<tb> a) <SEP> Eine <SEP> Suspension <SEP> von <SEP> 160.5 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> 4-(2' Aminophetivlmercapto)-naphthalsäureanhydrid <SEP> in <SEP> 1200
<tb> Gewichtsteilen <SEP> Eisessig, <SEP> 200 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Wasser <SEP> und
<tb> l2# <SEP> Gewichtsteilen <SEP> konzentrierter <SEP> Salzsäure <SEP> wird <SEP> kurze
<tb> Zeit <SEP> auf <SEP> 70=-80 <SEP> 'C <SEP> erwärmt. <SEP> Dabei <SEP> bildet <SEP> sich <SEP> das
<tb> Hvdroclilorid.
<SEP> das <SEP> dann <SEP> bei <SEP> 0^-5 <SEP> 'C <SEP> ein,-r <SEP> Lösung
<tb> -,fon <SEP> 35 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Natriumnitrit <SEP> in <SEP> 350 <SEP> Gewichtstei le <SEP> Wasser <SEP> diazotiert <SEP> wird. <SEP> Nlan <SEP> rührt <SEP> noch <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> bei
<tb> Raumtemperatur <SEP> nach <SEP> und <SEP> tropft <SEP> dann <SEP> die <SEP> Diazolösung
<tb> innerhalb <SEP> von <SEP> 1,5 <SEP> Stunden <SEP> in <SEP> eine <SEP> siedende <SEP> Lösung <SEP> von
<tb> 350 <SEP> Gcwiclitsteilen <SEP> Kupfersulfat <SEP> in <SEP> 5000 <SEP> Gewichtsteilen
<tb> @\'asser <SEP> und <SEP> <B>500</B> <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Eisessig <SEP> ein. <SEP> Dabei
<tb> scheidet <SEP> sich <SEP> das <SEP> Reaktionsprodukt <SEP> ab. <SEP> Es <SEP> wird <SEP> kalt abgesaugt, mit Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet.
Das in ausgezeichneter Ausbeute erhaltene Anhydrid der Benzothioxanthen-3,4-dicarbonsäure kri stallisiert aus Dimethylformamid oder o-Dichlorbenzol in orangefarbenen Nädelchen, die bei 330 -331 C schmelzen.
EMI0002.0007
Analyse: <SEP> Ber.: <SEP> C <SEP> 71,1 <SEP> H <SEP> 2,6 <SEP> S <SEP> 10,5
<tb> Gef.: <SEP> C <SEP> 71,4 <SEP> H <SEP> 3.0 <SEP> S <SEP> 10,5
<tb> 71,7 <SEP> 3.1 <SEP> 10,3 b) 30,0 Gewichtsteile des eemäss a) hergestellten Säureanhydrids werden in 500 Gewichtsteilen 20 oloiger wässriger Methylaminlösung im Verlauf von 3 Stunden zum Sieden erhitzt und bei dieser Temperatur 6 Stunden gerührt. Das Reaktionsprodukt wird kalt abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Aus Dimethylformamid kristallisiert die Verbindung in oran gefarbenen Nadeln, die bei 300e-303 C schmelzen.
EMI0002.0015
Analyse: <SEP> Ber.: <SEP> C <SEP> 72,0 <SEP> H <SEP> 3,5 <SEP> N <SEP> 4,4 <SEP> S <SEP> 10,1
<tb> Gef.: <SEP> C <SEP> 72,1 <SEP> H <SEP> 3,7 <SEP> N <SEP> 4,5 <SEP> S <SEP> 9,9
<tb> 72,3 <SEP> 3,9 <SEP> 4,6 <SEP> 9,6 Der in ausgezeichneter Ausbeute erhaltene Farbstoff liefert auf Polyestermaterialien brillante grünstichig gelbe Färbungen von sehr guter Licht-, Nass- und Thermofi- xierechtheit.
<I>Beispiel 2</I> Ein Gemisch aus 15,2 Gewichtsteilen des gemäss Beispiel la) erhaltenen Benzothioxanthen-dicarbonsäure- anhydrids, 10 Gewichtsteile 3-Nletlioxypropylamin und 600 ccm Äthanol wird 8 Stunden bei Siedetemperatur gerührt. Der nach dem Erkalten in üblicher Weise isolierte Farbstoff besitzt eine sehr hohe Affinität zu Polyesterfasern und färbt diese in leuchtend gelben Farbtönen, die sehr gute Echtheitseigenschaften besit zen.
EMI0002.0024
<I>Beispiel <SEP> 3</I>
<tb> 15,2 <SEP> Gewichtsteile <SEP> des <SEP> gemäss <SEP> Beispiel <SEP> la) <SEP> erhalte nen <SEP> Benzothioxanthen-dicarbonsäureanlivdrids, <SEP> 300 <SEP> Ge wichtsteile <SEP> Athylenglvcolmonometh@läther <SEP> und <SEP> 9 <SEP> Ge wichtsteile <SEP> Äthanolamin <SEP> werden <SEP> 6 <SEP> Stunden <SEP> unter <SEP> Rück fluss <SEP> zum <SEP> Sieden <SEP> erhitzt. <SEP> Nach <SEP> Beendi-ttnc <SEP> der <SEP> Reaktion
<tb> wird <SEP> der <SEP> Farbstoff <SEP> kalt <SEP> abgesaugt. <SEP> mit <SEP> Methanol <SEP> gewa schen <SEP> und <SEP> getrocknet.
<SEP> Aus <SEP> Polvestermaterialien <SEP> erhält
<tb> man <SEP> mit <SEP> diesem <SEP> Farbstoff <SEP> brillante <SEP> gelbe <SEP> Färbungen <SEP> von
<tb> ausgezeichneter <SEP> Licht- <SEP> und <SEP> Thermofixierechtheit.
<tb> In <SEP> der <SEP> nachfolgenden <SEP> Tabelle <SEP> sind <SEP> breitere <SEP> Farbstoffe
<tb> und <SEP> deren <SEP> Farbtöne <SEP> auf <SEP> Pol\:itli@lentereplitiialat <SEP> aufge führt. <SEP> die <SEP> nach <SEP> den <SEP> in <SEP> den <SEP> <U>ob],-".n</U> <SEP> Beispielen <SEP> beschriebe nen <SEP> Verfahren <SEP> erhalten <SEP> werden:
EMI0003.0001
Farb <SEP> @@;off
<tb> <U>a <SEP> T'I) <SEP> @02.</U>
<tb> <B>11</B> <SEP> <I>CH <SEP> 3</I>
<tb> C<B>-N-(CH</B> <SEP> 2 <SEP> ) <SEP> 3-0-CH <SEP> . <SEP> .
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<tb> C\N-(C'2)3-0-(CH2)3 <SEP> CH3
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EMI0004.0001
I'arbstoff
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<tb> I <SEP> grünstichig <SEP> gelb
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EMI0005.0001
Farbstoff <SEP> Farbton
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EMI0006.0001
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<tb> C@N-CH2-CH2-0-CO-CH3
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<tb> C<B>,'</B>
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<tb> <B>(X</B>
<tb> <B>J</B>
<B> Process for </B> production <B> of </B> Benzothioxanthene dyes It has been found that dyes of the For inel
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where R is a hydrogen atom, an optionally substituted2 alkyl, cycloalkyl or aryl group, a heterocyclic ring or a hydroxy or amino group and R, and R, hydrogen or halogen atoms, alkyl, aryl,
Alkoxy, cyano, hydroxy, carbalkoxy, Acvloxv or amino groups are obtained when the diazonium salts of compounds of the formula
EMI0001.0023
where X1 is a hydrogen atom and X .. is an amino group or X1 is an amino group and X2 is a hydrogen atom,
heated in the presence of copper or copper salts and the benzothioxanthene derivatives thus obtained with compounds of the formula R-NH "The ring closure of the diazonium compounds of the above-mentioned compounds of the formula (2) can be carried out in various ways.
Either the acetic or mineral acid diazo solution or suspension can be run into a boiling aqueous neutral, acidic or basic copper salt solution 7 or mixed with a copper salt solution and subsequently heated, or copper powder can be stirred into the diazo solution and then heated up to Termination of nitrogen evolution. The ring closure is expediently carried out at temperatures between approximately 70 ° and 110 ° C.
In the further reaction of the benzothioxanthene derivatives, the appropriate procedure is to use the substituted or unsubstituted benzothioxanthene dicarboxylic acid anhydride with excess ammonia or amine in water or an inert organic solvent such as methanol, ethanol, isopropanol or an ethylene glycol monoalkyl ether Time, heated if necessary under pressure.
The condensation is preferably carried out at a temperature between 70 and 160 ° C. The dyes formed separate from the reaction mixture and can be isolated in the usual way.
In addition to ammonia, hydroxylamine and hydrazines, the amines used for condensation with the benzothioxanthendicarboxylic acid anhydrides are aliphatic,
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Cycloaliphatic, <SEP> aromatic, <SEP> araliphatic <SEP> and <SEP> heterocyclic <SEP> amines <SEP> in <SEP> question, <SEP> like <SEP> for example <SEP> methyl amine, <SEP> Ethylamine, <SEP> butylamine, <SEP> isopropylamine, <SEP> ethanol or <SEP> propanolamine, <SEP> methoxyethyl, <SEP> methoxypropyl or <SEP> methoxybutylamine, <SEP> butoxypropylamine, <SEP> isopropoxypropylamine, < SEP> Methoxyäthoxypropylamine, <SEP> i3 Athoxy - @ '- (! 2-aminopropoxy) -diethyl ether, Acetoxyäthyl amine, <SEP> Cyclohexylamine, <SEP> Cyclohexoxypropylamine,
<SEP> Ani line, <SEP> anisidines, <SEP> xylidines, <SEP> cyclohexylanilines, <SEP> phenylethylamine, <SEP> 5-aminobenzoaxazole <SEP> and <SEP> 2-amino-3-methoxydiplienylene oxide.
<tb> The <SEP> <SEP> 4- (2 'aminophen) -Imercapto) -naphthalic anhydrides <SEP> used as <SEP> starting compounds <SEP> can
<tb> <SEP> are produced <SEP> in the known <SEP> manner <SEP>, <SEP> by <SEP> one <SEP> 4 bromine <SEP> or <SEP> -l-Clilor-naphthalic anhydride <SEP> with <SEP> unsubstituted <SEP> or <SEP> substituted <SEP> o-amino- <SEP> or <SEP> -nitrothiophenols <SEP> in <SEP> organic <SEP> solvents, <SEP> like <SEP > Ethanol,
<tb> butanol, <SEP> glycol monoalkyl, <itliern, <SEP> dimethylformamide
<tb> or <SEP> pyridine, <SEP> if necessary <SEP> in <SEP> presence <SEP> basic <SEP> reacting <SEP> substances, <SEP> condensed,
<SEP> where <SEP> one <SEP> the <SEP> nitro group <SEP> the <SEP> <SEP> o-nitrothioether <SEP> formed in the <SEP> <SEP> case <SEP> afterwards <SEP > reduced to the <SEP> amino group <SEP>, <SEP> or <SEP> by <SEP> one <SEP> 4 hfercaptonaphthalic anhydride <SEP> with <SEP> unsubstituted
<tb> or <SEP> substituted <SEP> o-nitrochlorobenzenes <SEP> in <SEP> the same <SEP> manner <SEP> for <SEP> implementation <SEP> brings <SEP> and <SEP> the <SEP> The <SEP> o-nitrothio ether <SEP> obtained is converted into <SEP> the <SEP> amino compounds <SEP>.
<SEP> The <SEP> as
<tb> From <SEP> 4-plienylmeric capto-5-amino-naphthalic anhydride <SEP> which can be used as an <SEP>, <SEP> is obtained <SEP> in
<tb> corresponding <SEP> way <SEP> by <SEP> conversion <SEP> of <SEP> 4-bromo-5-amino- <SEP> or <SEP> 4-chloro-5-amino-naphthalic anhydrides
<tb> with <SEP> unsubstituted <SEP> or <SEP> substituted <SEP> thiophenols.
<tb> The <SEP> <SEP> connections available according to the <SEP> process
<tb> are <SEP> new <SEP> valuable <SEP> yellow <SEP> dyes <SEP> of <SEP> high <SEP> color strength, <SEP> the <SEP> <SEP> especially <SEP> for <SEP> dyeing <SEP> of <SEP> synthetic
<tb> materials, <SEP> such as <SEP> polyethylene #lycol terephthalate, <SEP> excellently <SEP> are suitable.
<SEP> They <SEP> produce <SEP> brilliant <SEP> colors, <SEP> the <SEP> themselves
<tb> due to <SEP> very <SEP> good <SEP> fastness properties, <SEP> especially <SEP> due to <SEP> very good
<tb> good <SEP> light fastness, <SEP> wet <SEP> and <SEP> adhesive fastness <SEP>.
<tb> <I> Example <SEP> 1 </I>
<tb> a) <SEP> A <SEP> suspension <SEP> of <SEP> 160.5 <SEP> parts by weight <SEP> 4- (2 'Aminophetivlmercapto) -naphthalic anhydride <SEP> in <SEP> 1200
<tb> parts by weight <SEP> glacial acetic acid, <SEP> 200 <SEP> parts by weight <SEP> water <SEP> and
<tb> l2 # <SEP> parts by weight <SEP> concentrated <SEP> hydrochloric acid <SEP> becomes <SEP> short
<tb> Time <SEP> heated to <SEP> 70 = -80 <SEP> 'C <SEP>. <SEP> Here <SEP> <SEP> forms <SEP> that
<tb> Hvdroclilorid.
<SEP> the <SEP> then <SEP> at <SEP> 0 ^ -5 <SEP> 'C <SEP>, -r <SEP> solution
<tb> -, fon <SEP> 35 <SEP> parts by weight <SEP> sodium nitrite <SEP> in <SEP> 350 <SEP> parts by weight <SEP> water <SEP> is diazotized <SEP>. <SEP> Nlan <SEP> adds <SEP> to <SEP> 2 <SEP> hours <SEP>
<tb> room temperature <SEP> after <SEP> and <SEP> <SEP> then <SEP> the <SEP> diazo solution drips
<tb> within <SEP> of <SEP> 1.5 <SEP> hours <SEP> in <SEP> a <SEP> boiling <SEP> solution <SEP> of
<tb> 350 <SEP> parts by weight <SEP> copper sulfate <SEP> in <SEP> 5000 <SEP> parts by weight
<tb> @ \ 'asser <SEP> and <SEP> <B> 500 </B> <SEP> parts by weight <SEP> glacial acetic acid <SEP>. <SEP> included
<tb> <SEP> separates <SEP> the <SEP> reaction product <SEP>. <SEP> It <SEP> is <SEP> with cold suction, washed with water and methanol and dried.
The anhydride of benzothioxanthene-3,4-dicarboxylic acid obtained in excellent yield kri crystallized from dimethylformamide or o-dichlorobenzene in orange-colored needles which melt at 330 -331C.
EMI0002.0007
Analysis: <SEP> Calc .: <SEP> C <SEP> 71.1 <SEP> H <SEP> 2.6 <SEP> S <SEP> 10.5
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 71.4 <SEP> H <SEP> 3.0 <SEP> S <SEP> 10.5
<tb> 71.7 <SEP> 3.1 <SEP> 10.3 b) 30.0 parts by weight of the acid anhydride prepared in accordance with a) are heated to boiling in 500 parts by weight of 20 oily aqueous methylamine solution over the course of 3 hours and at this temperature for 6 hours touched. The reaction product is filtered off with suction while cold, washed neutral with water and dried. The compound crystallizes from dimethylformamide in orange-colored needles that melt at 300e-303C.
EMI0002.0015
Analysis: <SEP> Calc .: <SEP> C <SEP> 72.0 <SEP> H <SEP> 3.5 <SEP> N <SEP> 4.4 <SEP> S <SEP> 10.1
<tb> Found: <SEP> C <SEP> 72.1 <SEP> H <SEP> 3.7 <SEP> N <SEP> 4.5 <SEP> S <SEP> 9.9
<tb> 72.3 <SEP> 3.9 <SEP> 4.6 <SEP> 9.6 The dye obtained in excellent yield gives brilliant greenish yellow dyeings of very good fastness to light, wet and thermosetting on polyester materials.
<I> Example 2 </I> A mixture of 15.2 parts by weight of the benzothioxanthene-dicarboxylic acid anhydride obtained according to Example la), 10 parts by weight of 3-nitro-oxypropylamine and 600 cc of ethanol is stirred for 8 hours at the boiling point. The dye, which is isolated in the usual way after cooling, has a very high affinity for polyester fibers and dyes them in bright yellow shades with very good fastness properties.
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<I> Example <SEP> 3 </I>
<tb> 15.2 <SEP> parts by weight <SEP> of <SEP> according to <SEP> example <SEP> la) <SEP> receive <SEP> benzothioxanthene-dicarboxylic acid anlivdrids, <SEP> 300 <SEP> parts by weight <SEP > Ethylenglvcolmonometh @ läther <SEP> and <SEP> 9 <SEP> parts by weight <SEP> Ethanolamine <SEP> are <SEP> 6 <SEP> hours <SEP> under <SEP> reflux <SEP> to <SEP> boiling <SEP> heated. <SEP> After <SEP> terminate <SEP> the <SEP> reaction
<tb> <SEP> the <SEP> dye <SEP> cold <SEP> is sucked off. <SEP> washed with <SEP> methanol <SEP> <SEP> and <SEP> dried.
<SEP> Receives <SEP> from <SEP> Polvestermaterials
<tb> man <SEP> with <SEP> this <SEP> dye <SEP> brilliant <SEP> yellow <SEP> colors <SEP> of
<tb> excellent <SEP> light, <SEP> and <SEP> thermosetting fastness.
<tb> In <SEP> the <SEP> following <SEP> table <SEP> are <SEP> wider <SEP> dyes
<tb> and <SEP> whose <SEP> colors <SEP> are listed on <SEP> Pol \: itli @ lentereplitiialat <SEP>. <SEP> the <SEP> after <SEP> the <SEP> in <SEP> the <SEP> <U> ob], - ". N </U> <SEP> examples <SEP> describe a <SEP> procedure <SEP> received <SEP> will be:
EMI0003.0001
Color <SEP> @@; off
<tb> <U> a <SEP> T'I) <SEP> @ 02. </U>
<tb> <B> 11 </B> <SEP> <I> CH <SEP> 3 </I>
<tb> C <B> -N- (CH </B> <SEP> 2 <SEP>) <SEP> 3-0-CH <SEP>. <SEP>.
<tb> \ CR3: 1 ', @ St1C <SEP> sC'ZJ
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<tb> U
<tb> C \ N- (C'2) 3-0- (CH2) 3 <SEP> CH3
<tb> 2 <SEP> @ <SEP> I <SEP> I <SEP> @ <SEP> # z, 0
<tb> 0
<tb> CDN- <SEP> (CH2) <SEP> 3-0H
<tb> 0
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