CH459985A - Procédé de préparation d'un mélange d'acide acrylique ou méthacrylique et d'acroléine ou de méthacroléine et catalyseur utilisé pour la mise en oeuvre de ce procédé - Google Patents

Procédé de préparation d'un mélange d'acide acrylique ou méthacrylique et d'acroléine ou de méthacroléine et catalyseur utilisé pour la mise en oeuvre de ce procédé

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CH459985A
CH459985A CH1264466A CH1264466A CH459985A CH 459985 A CH459985 A CH 459985A CH 1264466 A CH1264466 A CH 1264466A CH 1264466 A CH1264466 A CH 1264466A CH 459985 A CH459985 A CH 459985A
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Shahab Eden Jamal
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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Description


  Procédé de préparation d'un mélange d'acide acrylique ou méthacrylique et d'acroléine  ou de méthacroléine et catalyseur utilisé pour la mise en ouvre de ce procédé    Le brevet principal a pour objet un procédé de pré  paration d'un mélange d'acide acrylique et d'acroléine  ou d'acide méthacrylique et de méthacroléine, et qui se  caractérise en ce qu'on fait passer sur un catalyseur un  mélange gazeux comprenant, pour 1 mole de propylène  ou d'isobutylène, 1,5 à 4 moles d'oxygène, à une tempé  rature de 325 à 500 C, ce catalyseur répondant à la  formule empirique  Mo1oTe1-1oMn2-2oP2-2O039-120  et chaque P étant combiné avec 3 à 4 atomes d'oxygène,  tandis que le rapport entre Mn et P est compris entre  5Mn à 6P et 3Mn à 2P.  



  Il a été découvert maintenant un catalyseur basé  sur les mêmes éléments mais de composition quelque  peu différente et tout aussi efficace que celui du procédé  du brevet principal. On a obtenu des efficacités d'envi  ron 10 à environ 35 moles % pour l'aldéhyde et d'en  viron 45 à 55 moles % pour l'acide carboxylique non  saturé.

   Le présent brevet a pour objet un procédé de  préparation d'un mélange d'acide acrylique et d'acro  léine ou d'acide méthacrylique et de méthacroléine,  caractérisé en ce qu'on fait passer, sur un lit de cataly  seur, un mélange gazeux comprenant, pour une mole de  propylène ou d'isobutylène, 1,5 à 4 moles d'oxygène, à  une température de 300 à 550 C, ce catalyseur répon  dant à la formule empirique  Mn1oMo1oTe1-1oP10O27-110  le rapport entre Mn et P étant d'environ 1:1, le manga  nèse étant présent sous forme de molybdate et le phos  phore sous forme d'oxyde.  



  L'addition de vapeur d'eau dans le réacteur avec  l'hydrocarbure et le gaz contenant de l'oxygène est  souhaitable, mais non absolument essentielle. La fonc  tion de la vapeur d'eau n'est pas claire, mais elle semble    réduire la quantité d'oxyde de carbone et d'anhydride  carbonique dans les gaz effluents.  



  On peut employer d'autres gaz diluants. De façon  étonnante, des hydrocarbures saturés tels que le propane  sont plutôt inertes dans les conditions de la réaction.  L'azote, l'argon, le krypton ou d'autres gaz inertes con  nus peuvent éventuellement être employés comme  diluants,mais ils ne sont pas préférés par suite des frais  supplémentaires.  



  Il existe différentes méthodes pour préparer le cata  lyseur, qui peut être sur un support ou non. On peut  préparer des catalyseurs sur support en ajoutant un sup  port sec ou une bouillie aqueuse de ce dernier à une  dispersion ou une solution aqueuse du catalyseur ou  encore, les ingrédients aqueux du catalyseur peuvent  être ajoutés à une bouillie du support.  



  A titre de variante, on peut préparer une bouillie  des ingrédients catalytiques dans l'eau, puis les sécher et  les cuire. Pour les catalyseurs sur support, la bouillie  aqueuse des ingrédients catalytiques peut être ajoutée à  une suspension aqueuse du support ou vice versa, puis  ils peuvent être séchés et cuits.  



  Une autre méthode consiste à mélanger les ingré  dients secs de la granulométrie désirée, puis les mélanger  intimement. Il est souhaitable d'avoir un mélange intime  et une granulométrie uniforme.  



  On donnera ci-après un exemple spécifique de la  méthode en solution  (a) on forme une bouillie d'une mole de MnMo04  dans 100 ml d'eau.    (b) on forme une bouillie de 89,2g de tellurate  d'ammonium dans 100 ml d'eau.  



  On ajoute la bouillie de tellure à la bouillie de       molybdate    de manganèse.  



  (c) on ajoute 115,3 g de     HsP04    à 85 0/o au mélange  des     bouillies.         On sèche le mélange au bain de vapeur et on cuit  pendant 16 heures à 400 C. Ensuite, on broie le cata  lyseur à la grosseur désirée (par exemple tamis à mailles  de 1 à 2 mm) et on le tamise. Pour les catalyseurs sur  support, on peut ajouter une bouillie aqueuse, du sup  port aux ingrédients du catalyseur ou vice versa avant  le séchage et la cuisson.  



  On peut préparer un catalyseur sur support en  ajoutant,à la bouillie,240g d'une dispersion colloïdale.  aqueuse de silice microsphérique en une concëntration  de 30 à 35% de SiO2 ( Ludox H.S. ). On peut égale  ment ajouter la silice à un des ingrédients individuels.  



  Parmi les supports appropriés, il y a la silice, les  matières contenant de la silice, par exemple la terre  d'infusoires,le kieselguhr,le carbure de silicium,l'argile,  les oxydes d'aluminium et même le carbone, bien que ce  dernier ait tendance à se consommer au cours de la  réaction.  



  Un catalyseur préféré est celui ayant un rapport de  100 MnMo04, 33 Te02 et 16,5 P205, étant donné qu'il  donne des rendements élevés en produits désirés et le  support préféré est la silice,eu égard à son faible prix  de revient et à ses bonnes caractéristiques de fluidisation.  Les catalyseurs préférés sont ceux contenant une pro  portion majeure de MnMo04 avec de plus faibles pro  portions de TeO2 et de P205.  



  La réaction peut être effectuée dans un lit de cata  lyseur fixe ou fluidisé.  



  La température de la réaction peut se situer entre  300 et 450 C pour l'oxydation du propylène, mais l'in  tervalle préféré est d'environ 350 à 425 C. En dessous  de 350 C, la transformation par passage est inférieure  à celle souhaitée et une basse température a tendance  à former plus d'aldéhyde qu'on ne le désire. Habituelle  ment, il faut une plus longue durée de contact à des  températures inférieures, pour atteindre les rendements  en produits désirés pouvant être obtenus à des tempé  ratures plus élevées. Au-delà de 425 C, lors de l'oxy  dation du propylène, certains des produits finals désirés  semblent être oxydés en oxydes de carbone. Ce phé  nomène est beaucoup plus apparent à 450 C. Pour  l'isobutylène, des températures d'oxydation de 375 à  550 C sont souhaitables, l'intervalle préféré étant de 300    à 450 C.  



  Le rapport molaire entre la vapeur d'eau et le pro  pylène ou l'isobutylène peut se situer entre 0 et environ  5 à 7, mais on obtient les meilleurs résultats avec des  rapports molaires d'environ 3 à 5 par mole d'oléfine et,  pour cette raison, ces rapports sont préférés.  



  La durée de contact peut varier considérablement  dans l'intervalle d'environ 2 à 70 secondes. On obtient  les meilleurs résultats dans un intervalle d'environ 8 à  54 secondes et cet intervalle est préféré. De plus longues  durées de contact favorisent habituellement la formation  d'acide à n'importe quelle température donnée.    La grosseur des particules du catalyseur pour les  opérations à lit fixe utilisées se situe entre 1 et 2 mm.  Comme on le sait, pour les lits fixes, la granulométrie  peut se situer dans un plus large intervalle.  



  Pour les systèmes à lit fluide, la granulométrie du  catalyseur doit être de 0,044 à 0,177 mm d'ouverture.  La réaction peut se dérouler sous pression atmosphé  rique, sous un vide partiel ou sous une pression induite  allant de 3,5 à 7 kg/cmê. La pression atmosphérique est  préférée pour les systèmes à lit fixe et une pression de  0,07 à 7 kg/cmê est préférée pour les réactions à lit  fluide. Il est avantageux d'effectuer l'opération sous une  pression inférieure au point de rosée de l'acide non  saturé à la température de la réaction.  



  L'exemple suivant illustre l'invention.  



  On a effectué une série d'opérations dans un réacteur  à lit fixe constitué d'un tube en verre à haute teneur en  silice (  Vycor  ) de 30 cm de long et de 30 mm de  diamètre extérieur. Le réacteur comportait trois entrées  une pour l'air, une pour la vapeur d'eau et une pour le  propylène. Trois enroulements extérieurs de chauffage,  actionnés électriquement, ont été enroulés sur le réac  teur. Un des enroulements s'étendait sur toute la lon  gueur du réacteur et chacun des autres enroulements ne  s'étendait que sur la moitié environ de la longueur du  réacteur.  



  On a fait passer les vapeurs de sortie par un-     petit     condenseur refroidi à l'eau. On a fait passer les gaz non  condensés à travers un chromatographe de gaz (modèle       Perkin-Elmer    154D) et on les a analysés continuellement.  On a pesé le     condensat    liquide, puis on l'a analysé dans  le     chromatographe    de gaz, afin d'en déterminer la teneur  en acide acrylique et en acroléine.  



  On a chargé le réacteur à environ 90 0/o de sa capa  cité avec 170 ml d'un catalyseur obtenu par la méthode  en solution décrite ci-dessus, ce     catalyseur    ayant un  rapport de 100     MnMo04,    33     Te02    et 16,5     P205.    Le  catalyseur répond à la formule empirique       MnlOOMolooTe3sploo0549     et. le- P est présent sous forme de     P.O..    Le     catalyseur     n'était pas supporté et il avait une granulométrie de 1  à 2 mm d'ouverture.  



  On a tout d'abord fait passer de la vapeur d'eau à  une température de 200-2501 C dans le réacteur. Ensuite,  on a chargé séparément du propylène et de     l'air    dans le  courant de vapeur d'eau. On a ensuite fait passer ce  mélange à travers un préchauffeur et on Pa fait pénétrer  dans le réacteur à environ 200-2500 C. Avant     d'entamer     la charge de gaz, on a préchauffé le réacteur à environ       285o    C.  



  Le tableau ci-après indique le rapport des réactifs  par mole de propylène, d'oxygène, de vapeur d'eau, de  même que la durée de contact à froid en secondes et la  température. Le tableau résume également les résultats  obtenus dans ces essais.  
EMI0002.0014     
  
    Vapeur <SEP> Durée <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> moles <SEP> 0/o
<tb>  Essai <SEP> Oxygène <SEP> Température <SEP> d'eau <SEP> de <SEP> contact <SEP> Moles <SEP> 0/o <SEP> sur <SEP> le <SEP> propylène <SEP> transformé
<tb>  No <SEP> moles <SEP> O <SEP> C <SEP> moles <SEP> secondes- <SEP> de <SEP> propylène <SEP> transformé <SEP> Acroléine <SEP> Acide <SEP> acrylique
<tb>  1 <SEP> 3 <SEP> 370 <SEP> 4,06 <SEP> 46 <SEP> 96,1 <SEP> 29,24 <SEP> 47,23 <SEP>   2 <SEP> 3,04 <SEP> 365 <SEP> 4,2 <SEP> 60 <SEP> 100 <SEP> 19,52 <SEP> 45,72
<tb>  3 <SEP> 3,04 <SEP> 380 <SEP> 4,2 <SEP> 60 <SEP> 100 <SEP> 11,

  88 <SEP> 55,25
<tb>  4 <SEP> 4,02 <SEP> 368 <SEP> 4,2 <SEP> 48 <SEP> 96;6 <SEP> 35,98 <SEP> 47,64
<tb>  5 <SEP> 4,02 <SEP> 380 <SEP> -4,2 <SEP> 48 <SEP> 99,5 <SEP> 32,70 <SEP> - <SEP> 48,79 <SEP> -

Claims (1)

  1. REVENDICATION I Procédé de préparation d'un mélange d'acide acry lique et d'acroléine ou d'acide méthacrylique et de méthacroléine, caractérisé en ce qu'on fait passer, sur un lit de catalyseur, un mélange gazeux comprenant, pour une mole de propylène ou d'isobutylène, 1,5 à 4 moles d'oxygène, à une température de 300 à 550 C, ce catalyseur répondant à la formule empirique Mn10Mo10Te1-10P10O27-110 le rapport entre Mn et P étant d'environ 1:1, le man ganèse étant présent sous forme de molybdate et le phosphore sous forme d'oxyde. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication I, pour la pré paration d'un mélange d'acroléine et d'acide acrylique, caractérisé en ce qu'on opère à une température de 350 à 450o C. 2.
    Procédé suivant la revendication I, caractérisé en ce que le catalyseur répond à la formule empirique Mn100Mo100Te33,3P100O549 P étant présent sous forme de P205. 3. Procédé suivant la revendication I et la sous- revendication 1, caractérisé en ce que le catalyseur con tient une proportion majeure de MnMoO4, et de plus faibles proportions de TeO2 et de P2O5. 4.
    Procédé suivant la revendication I pour la prépa ration d'un mélange d'acide acrylique et d'acroléine, caractérisé en ce qu'on fait passer un mélange de pro pylène et d'un gaz oxygéné contenant environ 1,5 mole d'oxygène par mole de propylène et jusqu'à 7 moles de vapeur d'eau par mole de propylène, à travers un lit d'un catalyseur comprenant du Mn100Mo100Te33,3P100O549 à une température de 360 à 4250 C. 5.
    Procédé suivant la revendication I, pour la prépa ration d'un mélange de méthacroléine et d'acide métha crylique, caractérisé en ce qu'on utilise un mélange d'iso- butylène et d'un gaz oxygéné contenant 1,5 à 3 moles d'oxygène par mole d'isobutylène. REVENDICATION II Catalyseur pour la réalisation du procédé suivant la revendication I, caractérisé en ce qu'il répond à la formule empirique Mn10Mo10Te1-10P10O27-110 le rapport entre Mn et P étant d'environ 1:1, le man ganèse étant présent sous forme de molybdate et le phosphore sous forme d'oxyde. SOUS-REVENDICATIONS 1. Catalyseur suivant la revendication II, caractérisé en ce qu'il répond à la formule empirique Mn100Mo100Te33,3P100O549 2.
    Catalyseur suivant la revendication II, caractérisé en ce qu'il est porté par un support silicique. 3. Catalyseur suivant la revendication II, caractérisé en ce qu'il comprend une proportion majeure de MnM004 avec de plus faibles proportions de TeO, et de P205.
CH1264466A 1964-01-20 1966-08-30 Procédé de préparation d'un mélange d'acide acrylique ou méthacrylique et d'acroléine ou de méthacroléine et catalyseur utilisé pour la mise en oeuvre de ce procédé CH459985A (fr)

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