CH439535A - Process for the preparation of 3,4-phthaloylacridones - Google Patents

Process for the preparation of 3,4-phthaloylacridones

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Publication number
CH439535A
CH439535A CH165264A CH165264A CH439535A CH 439535 A CH439535 A CH 439535A CH 165264 A CH165264 A CH 165264A CH 165264 A CH165264 A CH 165264A CH 439535 A CH439535 A CH 439535A
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CH
Switzerland
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sep
parts
phthaloylacridone
optionally substituted
blue
Prior art date
Application number
CH165264A
Other languages
German (de)
Inventor
Paul Dr Buecheler
Original Assignee
Sandoz Ag
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/18Ring systems of four or more rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/34Anthraquinone acridones or thioxanthrones

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung    von     3,4-Phthaloylaeridonen:       Es wurde gefunden, dass man     3,4-Phthalöylacri-          done    mit wertvollen     färberischen    Eigenschaften erhält,  wenn man ein     3,4-Phthaloylacridon    der Formel  
EMI0001.0008     
    im alkalischen     pH-Bereich    mit einer Verbindung der  Formel       R,-X-        (@>          bzw.    mit einem ihrer Salze umsetzt.

   Die so erhaltenen  neuen     Verbindungen.halyen    die     Formel.     
EMI0001.0015     
    In diesen Formeln bedeuten     R1    einen gegebenen  falls     substituierten        Kohlenwasserstoffrest    und X ein  Sauerstoff- oder Schwefelatom. Die Ringe A, B und C  können substituiert sein.  



  Besonders wertvolle Farbstoffe werden erhalten,  wenn man ein     3,4-Phthaloylacridon    der Formel  
EMI0001.0020     
    einsetzt; worin     R2    ein Wasserstoff- und Halogenatom,  eine     Hydroxyl-    oder Nitrogruppe oder     eine    gegebenen  falls substituierte     Alkyl-    oder     Alkoxygruppe,        R,        ein     Wasserstoff- oder Halogenatom     oder        eine    gegebenen  falls     substituierte        Alkyl-,        Alkoxy-,        Aryloxy-,

          Allcylmer-          capto-    oder     Arylmercaptogruppe,        R4    ein Wasserstoff  atom oder eine gegebenenfalls substituierte     Alkyl-    oder       Asylgruppe    und     R,    ein Wasserstoff- oder Halogen  atom oder eine     gegebenenfalls        substituierte        Alkoxy-          oder        Alkyhnercaptogruppe    bedeuten.  



  Sie- haben- die Formel  
EMI0001.0046     
    Die Umsetzung der     3,4-Phthaloylacridone    mit       Alkoholen,        Phenolen,        Alkylmercaptanen    oder     Aryl-          mercaptanen    wird in alkalischem     pH-Bereich,    insbe-      sondere beim     pH    10-14,     z.B.        in        Gegenwart    von     Natri-          umhydroxid,        Kaliumhydroxid,        Natriumcarbonat,

          Kali-          umcarbonat        oder    Stickstoffbasen,     beispielsweise        Pyr-          idin,        NN-Dimethylammobenzol    oder     Benzyl-trimethyl-          ammoniumhydroxid,    durchgeführt. Die     Reaktionstem-          peratur    wird besonders zweckmässig zwischen ungefähr  0  und 70  C und insbesondere zwischen 15  und  30  C gewählt.  



  Es ist nicht erforderlich, gelegentlich jedoch nütz  lich, zusätzlich     Lösungs-    und Verdünnungsmittel zu       verwenden,    z. B.     wenn        ein.        grösserer        17berschuss    der  Reaktionskomponente     (III)    unerwünscht ist. Als       Lösungsmittel    kommen z. B.     Dioxan,    Wasser und ins  besondere     Dimethylformamid    in Betracht.

   Die Reak  tion wird durch Zugabe eines     Oxidationsmittels     wesentlich beschleunigt, doch genügt bereits der Zutritt  von Luftsauerstoff, um nach einigen Stunden Reak  tionsdauer gute Ausbeuten zu erhalten. Man     kann    das  Endprodukt in einfacher Weise isolieren, indem man  mit einer Säure     neutralisiert,    mit Wasser verdünnt,       wasserunlösliche    Ausgangs- oder Nebenprodukte mit  Wasserdampf     abdestilliert    und filtriert.  



  Die in Wasser schwer löslichen oder praktisch un  löslichen Farbstoffe können durch Mahlen, z. B. zu  sammen mit Netz-     oder        Dispergiermitteln,    zu     Farb-          stoffpräparaten    verarbeitet und nach     Dispergieren    in  Wasser zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von       Formkörpern,    z. B. Fasern, Fäden und Fasermateri  alien, wie Geweben oder Gewirken, aus halb- oder       vollsynthetischen,        hydrophoben,    hochmolekularen Stof  fen verwendet     werden.     



  Besonders     Textilmaterialien    aus linearen aromati  schen Polyestern und     Celluloseestern,    im wesentlichen       Cellulosetriacetat,    werden in blauen bis grünblauen  Tönen     mit    vorzüglicher Licht-,     Thermofixier-,    Plissier-,       Sublimier-,        Trockenreinigungs-,        Überfärbe-,    Chlor  und     Rauchgasechtheit    und mit sehr guten     Nassechthei-          ten,    z. B. guter Wasser-, Wasch- und Schweissechtheit,  gefärbt.

   Aber auch     Textilmaterialien    aus synthetischen  Polyamiden oder aus     Polymerisationsprodukten    aus  überwiegenden Mengen     Acrylnitril    lassen sich mit den  neuen Farbstoffen echt färben.  



  Die neuen     Farbstoffe    lassen sich ferner als Pig  mente     verwenden,    wenn sie von     Carboxyl-    und     Sulfon-          säuregruppen    frei sind, z. B. zum     Färben    von Massen  aus hochmolekularen Stoffen. Hierunter werden z. B.  Massen aus gelösten und ungelösten     Kunststoffen    oder       natürlichen    oder     synthetischen    Harzen verstanden.  



  Die in den Beispielen     genannten    Teile sind Ge  wichtsteile und die     Prozente    Gewichtsprozente. Die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  9 Teile     2-Amino-3,4-phthaloylacridon,    75 Teile       2-Äthoxy-äthylalkohol,    1 Teil     Dimethylformamid    und  15 Teile des     Natriumsalzes    der     1-Nitrobenzol-3-sulfon-          säure    werden bei 20 bis 25  eine Stunde     gerührt.        Hier-          auf        lässt        man    4     Teile        30        %ige        wässrige        Natrium          

  hydroxydlösung        zutropfen    und sorgt     dafür,    dass     die     Temperatur nicht über 30  steigt. Man rührt drei     Stun-          den        und        lässt        hierauf        11        Teile        40        %ige        wässrige        Essig-          säure        zutropfen.    Die Reaktionslösung wird in 500  Teile Wasser gegossen.

   Der dabei entstehende Nieder  schlag     wird    abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bis das  Filtrat neutral und     farblos    abläuft, und getrocknet.  Man erhält 11 Teile     Farbstoff,    der sich in Chlorbenzol  mit     grünstichig    blauer Farbe löst, die wesentlich grün-         stichiger    ist als diejenige des als Ausgangsverbindung  verwendeten     2-Amino-3,4-phthaloylacridons.     



  <I>Beispiel 2</I>  18 Teile     1-Methyl-2-amino-3,4-phthaloylacridon     werden zusammen mit 135     Teilen        2-Äthoxy        äthylal-          kohol,    25 Teilen des     Natriumsalzes    der     1-Nitrobenzol-          3-sulfonsäure    und 1 Teil     Dimethylformamid    bei  20-25  gerührt.     Hierauf    setzt man 8 Teile 30     ()/oige     wässrige     Natriumhydroxidlösung    zu und rührt weitere  4 Stunden, wobei man die Temperatur unter 25  hält.

    Dann lässt man 15 Teile 40     o/oige    wässrige Essigsäure       zutropfen    und giesst die Reaktionslösung in 500 Teile  Wasser. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt,  mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält  einen Farbstoff, der sich in     Dimethylformamid    mit  blaugrüner Farbe löst.  



  <I>Beispiel 3</I>  10 Teile     1-Brom-2-amino-3,4-phthaloylacridon,    80  Teile     Dimethylformamid    und 15 Teile des     Natriumsal-          zes    der     1-Nitrobenzol-3-sulfonsäure    werden zusammen  mit 5 Teilen     n-Butylmercaptan    30     Minuten    gerührt.  Dann gibt man 3 Teile     Benzyl-trimethyl-ammoniumhy-          droxid    zu, wobei man die Temperatur unter 25  hält.  Die Lösung wird rasch grün. Sie wird mit 6 Teilen  40     o/oiger    wässriger Essigsäure versetzt und in 1000  Teile Wasser gegossen.

   Der entstandene Niederschlag  wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.  Der erhaltene Farbstoff löst sich in Chlorbenzol     mit     grünblauer Farbe.  



  <I>Beispiel 4</I>  9     Teile    2     Amino-3,4-phthaloylacridon,    50 Teile  Phenol, 40 Teile     Dimethylformamid    und 20 Teile des       Natriumsalzes    der     1-Nitrobenzol-3-sulfonsäure    werden  bei 45-50  gerührt. Die Schmelze wird auf 20  abge  kühlt. Dann werden im Verlauf von 30 Minuten 20  Teile     Natriumhydroxydpulver    eingerührt, wobei die  Temperatur durch Kühlen unter 25  gehalten wird.  Nach 16stündigem weiteren Rühren lässt man zur  Reaktionsmasse 30 Teile 40     o/oige    wässrige     Eissigsäure     tropfen.

   Das überschüssige Phenol wird mit Wasser  dampf     abdestilliert.    Der Niederschlag wird abgesaugt  und mit heissem Wasser gewaschen, bis das Filtrat  farblos abläuft. Der Farbstoff wird getrocknet. Er löst  sich in Chlorbenzol mit     grünstichig    blauer Farbe.  



  <I>Beispiel 5</I>  8 Teile     2-(2'-Carboxyäthylamino)-3,4-phthaloylacri-          don    werden zusammen mit 70 Teilen     2-Äthoxy-äthyl-          alkohol,    1     Teil        Dimethylformamid    und 15 Teilen des       Natriumsalzes    der     1-Nitrobenzol-3-sulfonsäure    2     Stun-          den        gerührt.        Dann        lässt        man    4     Teile        30        %ige     <RTI  

   ID="0002.0161">   Natrium-          hydroxidlösung        zutropfen,    wobei man die Temperatur  der Reaktionslösung unter 25  hält. Die Reaktions  masse wird 4     Stunden        bei.    20 bis 25      gerührt,        dann        mit     10 Teilen 40     o/oiger    Essigsäure versetzt und in 500       Teile    Wasser gegossen. Der Niederschlag wird abge  saugt, mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat farblos  und neutral abläuft, und getrocknet.  



  Die erhaltene Verbindung kann mit Äthylalkohol  unter Zusatz von wenig Schwefelsäure verestert wer  den.  



  In der     in    den Beispielen 1 bis 5 angegebenen Weise  können     die        in.        der    folgenden Tabelle durch     die    verwen  deten Reaktionskomponenten gekennzeichneten Farb  stoffe hergestellt werden.

      
EMI0003.0001     
  
    <I>Tabelle</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Verwendete <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (11) <SEP> Verwendete <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel <SEP> (HI) <SEP> Lösungsfarbe <SEP> des <SEP> erhaltenen
<tb>  Nr. <SEP> Produkts <SEP> in <SEP> Chlorbenzol
<tb>  6 <SEP> 2-Anino-3,4-phthaloylacridon <SEP> Äthylenglykol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  7 <SEP> 2-Amino-3,4-phthaloylacridon <SEP> n-Butylalkohol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  8 <SEP> 2 <SEP> Amino-3,4-phthaloylacridon <SEP> Isapropylalkohol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  9 <SEP> 2-Amino-3,4-phthaloylacridon <SEP> Äthylalkohol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  10 <SEP> 2-Amino-3,4-phthaloylacridon <SEP> Diäthylenglykol-monomethyläther <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  11 <SEP> 2-Amino-3,

  4-phthaloylacridon <SEP> 2-Chlor-äthylalkohol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  12 <SEP> 2-Amino-3,4-phthaloylacridon <SEP> Tetrahydrofurfurylalkohol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  13 <SEP> 2-Amino-3,4-phthaloylacridon <SEP> Düsobutylcarbinol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  14 <SEP> 2-Amino-3,4-phthaloylacridon <SEP> sek. <SEP> Butylalkohol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  15 <SEP> 2-Amino-3,4-phthaloylacridorl <SEP> tert.

   <SEP> Butylalkohol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  16 <SEP> 2-Amino-3,4-phthaloylacridon <SEP> 1,2-Dihydroxypropan <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  17 <SEP> 2-Amino-3,4-phthaloylacridon <SEP> 2-Methoxy-äthylalkohol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  .18 <SEP> 2-Amino-3,4-phthaloylacridon <SEP> n-Butylmercaptan <SEP> blaugrün
<tb>  19 <SEP> 1-Brom-2-amino-3,4-phthaloylacridon <SEP> 3-Methoxy-butylalkohol <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>  20 <SEP> 2-Methylamino-3,4-phthaloylacridon <SEP> Äthylalkohol <SEP> grünblau       <I>Färbebeispiel</I>  0,6 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs,  0,

  6 Teile des     Natriumsalzes        der        Dinaphthylmethandi-          sulfonsäure    und 11     Teile        Wasser    werden gemahlen,  bis eine feine Dispersion entstanden ist. Diese wird in  einen     Färbeautoklaven    gegossen und mit 3000 Teilen  Wasser und 3 Teilen     hochsulfoniertem        Ricinusöl    ver  mischt. In dieses     Färbebad    gibt man 100     Tefle        eines     Gewebes aus Fasern aus einem linearen aromatischen  Polyester.

   Der     Färbeautoklav    wird geschlossen und in  ein Ölbad von 60  gebracht, das im Laufe von 45       Minuten    auf 130  erhitzt wird. Man färbt 30 Minuten  bei 130 , kühlt ab, nimmt das Gewebe heraus, spült es  und behandelt es 20     Minuten    bei 70  in einem aus       3000    Teilen     Wasser    und 1 Teil     eines        Alkylphenolpoly-          glykoläthers    bestehenden Bad.     Dann    spült man es er  neut mit Wasser und trocknet es.  



  Das Polyestergewebe ist in einem     klaren        grünsti-          chig    blauen Ton gefärbt. Die Färbung ist vorzüglich  licht-, wasch-,     schweiss-,        plissier-    und     sublimiesrecht.     



  Eine     grünstichig    blaue Färbung mit ebenso guten       Echtheitseigenschatfen        erhält    man, wenn man anstelle  des Gewebes aus linearen aromatischen Polyesterfasern  ein solches aus     Cellulosetriacetat    färbt.



  Process for the preparation of 3,4-phthaloylacridones: It has been found that 3,4-phthaloylacridones with valuable coloring properties are obtained if a 3,4-phthaloylacridone of the formula is obtained
EMI0001.0008
    in the alkaline pH range with a compound of the formula R, -X- (@> or with one of its salts.

   The new compounds thus obtained have the formula.
EMI0001.0015
    In these formulas, R1 is an optionally substituted hydrocarbon radical and X is an oxygen or sulfur atom. Rings A, B and C can be substituted.



  Particularly valuable dyes are obtained when using a 3,4-phthaloylacridone of the formula
EMI0001.0020
    begins; wherein R2 is a hydrogen and halogen atom, a hydroxyl or nitro group or an optionally substituted alkyl or alkoxy group, R, a hydrogen or halogen atom or an optionally substituted alkyl, alkoxy, aryloxy,

          Alkyl mercapto or aryl mercapto group, R4 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or asyl group and R is a hydrogen or halogen atom or an optionally substituted alkoxy or alkynercapto group.



  You - have - the formula
EMI0001.0046
    The reaction of the 3,4-phthaloylacridones with alcohols, phenols, alkyl mercaptans or aryl mercaptans is carried out in an alkaline pH range, in particular at pH 10-14, e.g. in the presence of sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate,

          Potassium carbonate or nitrogen bases, for example pyridine, NN-dimethylammobenzene or benzyltrimethylammonium hydroxide, carried out. The reaction temperature is particularly expediently chosen between approximately 0 and 70 ° C. and in particular between 15 and 30 ° C.



  It is not necessary, but occasionally useful, to use additional solvents and diluents, e.g. B. if a. larger 17 excess of the reaction component (III) is undesirable. As a solvent, for. B. dioxane, water and in particular dimethylformamide into consideration.

   The reaction is significantly accelerated by adding an oxidizing agent, but the admission of atmospheric oxygen is sufficient to obtain good yields after a few hours of reaction time. The end product can be isolated in a simple manner by neutralizing with an acid, diluting with water, distilling off water-insoluble starting materials or by-products with steam and filtering.



  The sparingly water-soluble or practically insoluble dyes can be prepared by grinding, for. B. to together with wetting or dispersing agents, processed into dye preparations and after dispersing in water for dyeing, padding or printing of moldings, z. B. fibers, threads and Fasermateri alien, such as woven or knitted fabrics, made of semi or fully synthetic, hydrophobic, high molecular weight Stof fen are used.



  Textile materials made from linear aromatic polyesters and cellulose esters, essentially cellulose triacetate, are particularly fast in blue to green-blue tones with excellent light, heat-setting, pleating, sublimation, dry cleaning, over-dyeing, chlorine and smoke-gas fastness and very good wet fastness properties , e.g. B. good fastness to water, washing and perspiration, colored.

   Textile materials made from synthetic polyamides or from polymerisation products made from predominantly acrylonitrile can also be dyed with the new dyes.



  The new dyes can also be used as pig ments if they are free of carboxyl and sulfonic acid groups, eg. B. for dyeing masses of high molecular weight substances. Among them are z. B. understood masses of dissolved and undissolved plastics or natural or synthetic resins.



  The parts mentioned in the examples are parts by weight and the percentages are percentages by weight. The temperatures are given in degrees Celsius.



  <I> Example 1 </I> 9 parts of 2-amino-3,4-phthaloylacridone, 75 parts of 2-ethoxy-ethyl alcohol, 1 part of dimethylformamide and 15 parts of the sodium salt of 1-nitrobenzene-3-sulfonic acid are at 20 stirred for an hour. 4 parts of 30% strength aqueous sodium are left on this

  Add the hydroxide solution and ensure that the temperature does not rise above 30. The mixture is stirred for three hours and 11 parts of 40% strength aqueous acetic acid are then added dropwise. The reaction solution is poured into 500 parts of water.

   The resulting precipitate is filtered off with suction, washed with water until the filtrate is neutral and colorless, and dried. This gives 11 parts of dye which dissolves in chlorobenzene with a greenish blue color which is significantly more greenish than that of the 2-amino-3,4-phthaloylacridone used as the starting compound.



  <I> Example 2 </I> 18 parts of 1-methyl-2-amino-3,4-phthaloylacridone together with 135 parts of 2-ethoxy ethyl alcohol, 25 parts of the sodium salt of 1-nitrobenzene-3-sulfonic acid and 1 Part of dimethylformamide stirred at 20-25. 8 parts of 30% aqueous sodium hydroxide solution are then added and the mixture is stirred for a further 4 hours, the temperature being kept below 25.

    Then 15 parts of 40% aqueous acetic acid are added dropwise and the reaction solution is poured into 500 parts of water. The resulting precipitate is filtered off with suction, washed with water and dried. A dye is obtained which dissolves in dimethylformamide with a blue-green color.



  <I> Example 3 </I> 10 parts of 1-bromo-2-amino-3,4-phthaloylacridone, 80 parts of dimethylformamide and 15 parts of the sodium salt of 1-nitrobenzene-3-sulfonic acid are added together with 5 parts of n- Butyl mercaptan stirred for 30 minutes. Then 3 parts of benzyl trimethyl ammonium hydroxide are added, the temperature being kept below 25. The solution quickly turns green. It is mixed with 6 parts of 40% aqueous acetic acid and poured into 1000 parts of water.

   The resulting precipitate is filtered off with suction, washed with water and dried. The dye obtained dissolves in chlorobenzene with a green-blue color.



  <I> Example 4 </I> 9 parts of 2-amino-3,4-phthaloylacridone, 50 parts of phenol, 40 parts of dimethylformamide and 20 parts of the sodium salt of 1-nitrobenzene-3-sulfonic acid are stirred at 45-50. The melt is cooled down to 20. Then 20 parts of sodium hydroxide powder are stirred in over a period of 30 minutes, the temperature being kept below 25 by cooling. After stirring for a further 16 hours, 30 parts of 40% aqueous acetic acid are added dropwise to the reaction mixture.

   The excess phenol is steam distilled off with water. The precipitate is filtered off with suction and washed with hot water until the filtrate runs colorless. The dye is dried. It dissolves in chlorobenzene with a greenish blue color.



  <I> Example 5 </I> 8 parts of 2- (2'-carboxyethylamino) -3,4-phthaloylacridone together with 70 parts of 2-ethoxyethyl alcohol, 1 part of dimethylformamide and 15 parts of the sodium salt of 1 -Nitrobenzene-3-sulfonic acid stirred for 2 hours. Then you leave 4 parts of 30% <RTI

   ID = "0002.0161"> Add sodium hydroxide solution dropwise, keeping the temperature of the reaction solution below 25. The reaction mass is 4 hours. Stirred 20 to 25, then mixed with 10 parts of 40% acetic acid and poured into 500 parts of water. The precipitate is filtered off with suction, washed with water until the filtrate is colorless and neutral, and dried.



  The compound obtained can be esterified with ethyl alcohol with the addition of a little sulfuric acid.



  In the manner indicated in Examples 1 to 5, the dyes identified in the following table by the reaction components used can be prepared.

      
EMI0003.0001
  
    <I> table </I>
<tb> Example <SEP> <SEP> connection <SEP> used with the <SEP> formula <SEP> (11) <SEP> <SEP> connection <SEP> used with the <SEP> formula <SEP> (HI) <SEP > Solution color <SEP> of the <SEP> received
<tb> No. <SEP> product <SEP> in <SEP> chlorobenzene
<tb> 6 <SEP> 2-anino-3,4-phthaloylacridone <SEP> ethylene glycol <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 7 <SEP> 2-amino-3,4-phthaloylacridone <SEP> n-butyl alcohol <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 8 <SEP> 2 <SEP> Amino-3,4-phthaloylacridone <SEP> isapropyl alcohol <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 9 <SEP> 2-Amino-3,4-phthaloylacridone <SEP> ethyl alcohol <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 10 <SEP> 2-amino-3,4-phthaloylacridone <SEP> diethylene glycol monomethyl ether <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 11 <SEP> 2-amino-3,

  4-phthaloylacridone <SEP> 2-chloro-ethyl alcohol <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 12 <SEP> 2-amino-3,4-phthaloylacridone <SEP> tetrahydrofurfuryl alcohol <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 13 <SEP> 2-amino-3,4-phthaloylacridone <SEP> diisobutyl carbinol <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 14 <SEP> 2-amino-3,4-phthaloylacridone <SEP> sec. <SEP> butyl alcohol <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 15 <SEP> 2-amino-3,4-phthaloylacridorl <SEP> tert.

   <SEP> butyl alcohol <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 16 <SEP> 2-amino-3,4-phthaloylacridone <SEP> 1,2-dihydroxypropane <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 17 <SEP> 2-amino-3,4-phthaloylacridone <SEP> 2-methoxy-ethyl alcohol <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> .18 <SEP> 2-amino-3,4-phthaloylacridone <SEP> n-butyl mercaptan <SEP> blue-green
<tb> 19 <SEP> 1-bromo-2-amino-3,4-phthaloylacridone <SEP> 3-methoxy-butyl alcohol <SEP> greenish <SEP> blue
<tb> 20 <SEP> 2-methylamino-3,4-phthaloylacridone <SEP> ethyl alcohol <SEP> green-blue <I> dyeing example </I> 0.6 parts of the dye obtained according to example 1, 0,

  6 parts of the sodium salt of dinaphthylmethanedisulfonic acid and 11 parts of water are ground until a fine dispersion has formed. This is poured into an autoclave and mixed ver with 3000 parts of water and 3 parts of highly sulfonated castor oil. 100 Tefle of a fabric made of fibers made of a linear aromatic polyester are placed in this dye bath.

   The staining autoclave is closed and placed in a 60 oil bath, which is heated to 130 over 45 minutes. Dye at 130 for 30 minutes, cool, remove the fabric, rinse it and treat it for 20 minutes at 70 in a bath consisting of 3000 parts of water and 1 part of an alkylphenol polyglycol ether. Then you rinse it again with water and dry it.



  The polyester fabric is colored in a clear greenish blue tone. The coloring is excellent light, washing, welding, pleating and sublime law.



  A greenish blue dyeing with equally good fastness properties is obtained if a fabric made of cellulose triacetate is dyed instead of a fabric made of linear aromatic polyester fibers.

 

Claims (1)

PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von 3,4-Phthaloylacri- donen der Formel EMI0003.0035 worin R < einen gegebenenfalls substituierten Kohlen- wasserstoffrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefel atom bedeuten und die Ringe A, B und C substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet, dass ein 3,4-Phthaloylacridon der Formel EMI0003.0041 im alkalischen pH-Bereich mit einer Verbindung der Formel Rj X-H @Hn bzw. PATENT CLAIMS I. Process for the preparation of 3,4-phthaloylacridones of the formula EMI0003.0035 where R <is an optionally substituted hydrocarbon radical and X is an oxygen or sulfur atom and the rings A, B and C can be substituted, characterized in that a 3,4-phthaloylacridone of the formula EMI0003.0041 in the alkaline pH range with a compound of the formula Rj X-H @Hn or mit einem ihrer Salze umgesetzt wird. H. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten 3,4-Phthaloylacridone zum Färben von Massen aus hochmolekularen Stoffen. is reacted with one of its salts. H. Use of the 3,4-phthaloylacridones prepared by the process according to claim I for dyeing masses of high molecular weight substances. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass. ein 3,4-Phthaloylacridon der For mel EMI0004.0006 worin R2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxyl- oder Nitrogruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe, R, ein Was serstoff- oder Halogenatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-; SUBClaims 1. The method according to claim I, characterized in that. A 3,4-phthaloylacridone of the formula EMI0004.0006 wherein R2 is a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl or nitro group or an optionally substituted alkyl or alkoxy group, R, a hydrogen or halogen atom or an optionally substituted alkyl; Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylmer- capto- oder Arylmercaptogruppe, R4 ein Wasserstoff atom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Arylgruppe und RS ein Wasserstoff- oder Halogen atom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Alkylmercaptogrupp bedeuten; umgesetzt wird. Alkoxy, aryloxy, alkylmercapto or aryl mercapto group, R4 is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl group and RS is a hydrogen or halogen atom or an optionally substituted alkoxy or alkylmercapto group; is implemented. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass in Gegenwart eines Oxidationsmit tels umgesetzt wird. 2. The method according to claim I, characterized in that it is implemented in the presence of an Oxidationsmit means.
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