CH424778A - Process for preparing an aqueous emulsion of an organic peroxide - Google Patents

Process for preparing an aqueous emulsion of an organic peroxide

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CH424778A
CH424778A CH1505163A CH1505163A CH424778A CH 424778 A CH424778 A CH 424778A CH 1505163 A CH1505163 A CH 1505163A CH 1505163 A CH1505163 A CH 1505163A CH 424778 A CH424778 A CH 424778A
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Description

  

  Procédé de préparation d'une émulsion aqueuse d'un peroxyde organique    La présente invention a pour objet un     procédé     de     préparation    d'une     émulsion    aqueuse d'un peroxyde  organique. Ce     procédé    est     caractérisé    par le fait que  l'on peroxyde un corps gras     éthylénique    à     chaîne     linéaire ou ramifiée et que l'on met le peroxyde  obtenu en présence d'une solution aqueuse d'un pH       supérieur    à 7.  



       I1    résulte des     travaux    du     titulaire    que les     corps     gras     éthyléniques    à longue     chaîne,    de 10 à 22 atomes  de     carbone,    avec ou sans     fonction    alcool, une fois  peroxydés, se mettent spontanément en émulsion  ultramicroscopique en milieu aqueux de pH supé  rieur à 7, de     préférence    compris entre 8 et 9, et sans  l'aide d'aucun     émulsionnant    (émulsion du type huile       dans        l'eau)

      et fournissent ainsi directement des pro  duits de haute     qualité,    utilisables en cosmétique     et     en     thérapeutique,    sans qu'il soit besoin de     procéder     à     l'adjonction        d'émulsionnants        et    sans avoir à     redou-          ter    les inconvénients graves de     ces        adjuvants.    En  outre,     ces        émulsions,

      du     fait    de leur caractère micros  copique sont capables d'une pénétration rapide     dans     la peau et les     tissus    sans laisser de résidu graisseux.  



  Les     émulsions    obtenues conformément à l'inven  tion     trouvent    entre autres les applications thérapeu  tiques suivantes  - dermatoses, brûlures, escarres     des    grabataires  -     ulcères    variqueux,     ulcères    néoplasiques  - lèpre  -     affections    néoplasiques  - toxémies  -     maladies    pulmonaires (tuberculose,     silicose)     - états     asthéniques       Leur toxicité est négligeable et ils peuvent être       absorbés    à doses élevées et pour des traitements de  longue durée.  



  Les corps gras de départ à peroxyder sont de  préférence ni très saturés, ni très insaturés, les pre  miers se montrant difficiles à peroxyder et les     seconds     ne donnant pas de peroxydes stables. En pratique,  il s'agit généralement de corps gras éthyléniques du  type spécifié ayant un indice d'iode de l'ordre de 50  à 150 sans que ces valeurs soient     strictement        limita-          tives.    En outre, les corps gras     d'indice    supérieur à  150 sont en général susceptibles de     fournir    trop faci  lement, par auto-oxydation, des composés nuisibles  pour la     peau    et l'organisme.  



  A titre d'exemples, on peut citer les huiles d'oli  ve, de sésame, de ricin, d'oillette, de tournesol, de       palme,    de soja, de maïs et de moutarde.  



  L'indice de peroxydation sera de préférence supé  rieur à 30 (l'indice 100 correspond par définition à la  présence d'un demie-atome gramme d'oxygène     pero-          xydique    dosable par l'iodure de sodium acétonique  dans 1000 g. de     substance).     



  Plus la température à laquelle on     effectue    la       peroxydation    est élevée, plus le produit obtenu est  instable. Dans chaque cas     particulier,        il    faut étudier  la stabilité du produit en fonction de la     température     d'oxydation. D'une manière générale, il ne faut pas  dépasser     70o    si l'on désire obtenir un peroxyde stable       d'indice    de peroxyde élevé, c'est-à-dire voisin de 100.  



  D'une façon générale, la limite     supérieure    de  l'indice de peroxyde se situera entre 40     et    100, le  plus souvent entre 55 et 100.  



  Les     procédés    de     peroxydation    connus peuvent être  employés,     notamment        l'action    de l'oxygène à tem  pérature de préférence supérieure à 200 C.      Il s'agit d'une hydroperoxydation consistant à  fixer un radical -O-OH sur les chaînes     hydrocar-          bonées    des corps gras.  



  Les peroxydes de corps gras visés par     l'invention     sont non seulement les peroxydes des     corps    gras  eux-mêmes, mais aussi les peroxydes des esters mono  ou polyalcooliques réalisés sur les acides gras (totaux  ou non)     contenus    dans lesdits corps gras.  



  La structure des hydroperoxydes est caractérisée  par la présence d'un groupement -O-OH sur un  carbone voisin de ceux     appartenant    à une double  liaison de la     chaîne    hydrocarbonée  
EMI0002.0007     
    La peroxydation sera de préférence conduite  dans des     conditions    excluant la     possibilité    de for  mation de composés d'auto-oxydation, ce qui im  plique, pour chaque     corps    gras tel que spécifié, de       déterminer    une température     limite    afin de ne pas  dépasser un certain indice de peroxydation,

   ces  limites supérieures     étant        facilement    déterminées ex  périmentalement dans chaque cas.  



  En particulier, il est avantageux pour pouvoir  surveiller et contrôler la peroxydation d'une huile  du type     envisagé    de faire une étude préalable des  cinétiques de réaction et     d'établir        1a        courbe    des  variations de l'indice de peroxydation en fonction  du temps. Au point     critique    où la courbe s'incurve  vers le bas l'oxygène absorbé n'intervient plus seule-    Dans les essais 2 à 4     résumés    dans le tableau ci-après, on     utilise    le     principe    du barbotage décrit dans  l'exemple 1.  



  <B><I>O</I></B> l'huile  final  
EMI0002.0023     
  
    Essais <SEP> Nature <SEP> de <SEP> Durée <SEP> du <SEP> bas- <SEP> Durée <SEP> du <SEP> bar- <SEP> Indice <SEP> de <SEP> per  N <SEP> botage <SEP> à <SEP> 70  <SEP> C <SEP> botage <SEP> à <SEP> 40  <SEP> C <SEP> oxydation <SEP> du
<tb>  produit
<tb>  2 <SEP> olive <SEP> 3 <SEP> jours <SEP> 9 <SEP> jours <SEP> 55
<tb>  3 <SEP> tournesol <SEP> 4 <SEP> jours <SEP> 4 <SEP> jours <SEP> 75
<tb>  4 <SEP> arachide <SEP> 3 <SEP> jours <SEP> 6 <SEP> jours <SEP> 55
<tb>  ci-dessus
<tb>  lorsqu'on       Les peroxydes de corps gras ont la propriété de se mettre spontanément en émulsion     ultra-          microscopique    les met en présence d'eau alcaline dans des conditions de pH supérieur à 7 et de  préférence     compris    entre 7 et 8.

    



  les  permettre la    huiles  l'huile  Cette propriété de     s'émulsionner        permet        d'utiliser     ces peroxydes pour la préparation de produits     cos-          métiques    à base d'huile peroxydée, contenant géné  ralement     les    adjuvants classiques des     produits    cos  métiques, la seule     différence    résidant dans le fait  que les émulsifiants sont dans ce cas inutiles.  



  En     particulier,    les produits cosmétiques con  tiennent un certain nombre d'agents adoucissants,       liants    et     antiseptiques,    pour assurer un mélange ho  mogène, stable et non     irritant    et pour       bonne        conservation    du produit.    ment dans la réaction de peroxydation mais une par  tie est     utilisée    dans les réactions     d'auto-oxydation.     Il n'est plus possible alors     d'obtenir    du peroxyde pur.  



  A titre d'exemples de corps gras pouvant être  utilisés pour la mise en ouvre du procédé selon  l'invention, on peut encore citer les de com  posées, de crucifères, d'euphorbiacées, de     flacour-          tiacées,    de graminées, de guttifères, de légumineuses,  d'oliacées, de palmiers, de papavéracées, de     pédalia-          cées,    huile de lard, huile de pied de bouf : leurs in  dices d'iode sont compris entre 70 et 150.  



  Par contre, de lin, par exemple, ne con  vient pas ; elle est très insaturée (indice d'iode 175  à 182) et très     facilement    auto-oxydable.  



  L'exemple suivant illustre le procédé selon l'in  vention.  



  <B>0</B>  <B>0</B>  pendant  0  d'huile    <I>Essai 1 - huile de sésame</I>  On fait barboter de     l'air    dans de l'huile de  sésame à une température comprise entre 40 et 70  et en général voisine de 70 . Cette opération de bar  botage est poursuivie 7 jours. Le septième  jour on mesure l'indice de peroxydation du produit  obtenu et l'on constate qu'il est     approximativement     égal à 20.     L'opération    de barbotage est alors pour  suivie à la température de 40 pendant 5 jours.  



  On constate que le peroxyde de sésame  obtenu est     parfaitement    stable, exempt de produits  d'auto-oxydation et qu'il a un indice de     peroxy-          dation    de 55.  



  les  cire  additionnée         Parmi    les agents adoucissants,     utilisés    pour  cosmétiques, on peut citer le     spermacéti,    la  d'abeille, le myristate d'isopropyle, la     méthyl-cellu-          lose,    etc.  



  Parmi les produits     antiseptiques    on peut     citer     le     paraoxybenzoate    de     méthyle    au de propyle, le  borax qui est aussi légèrement astringent et détergent.  



  L'eau distillée utilisée en cours da     préparation          peut        être    à     volonté        d'eau        de        fleur        d'oran-          ger    ou de tout autre parfum.      Voici un exemple de     réalisation    d'un produit  cosmétique.

    
EMI0003.0001     
  
    Cire <SEP> d'abeille <SEP> blanche <SEP> . <SEP> .. <SEP> ... <SEP> 100/o
<tb>  Huile <SEP> peroxydée <SEP> ..... <SEP> ... <SEP> . <SEP> . <SEP> 55 <SEP> 0/o
<tb>  Myristate <SEP> d'isopropyle <SEP> . <SEP> . <SEP> .. <SEP> .... <SEP> 5 <SEP> 0/o
<tb>  Eau <SEP> distillée <SEP> ............ <SEP> .... <SEP> .. <SEP> .... <SEP> .. <SEP> . <SEP> 24()/o
<tb>  0
<tb>  Spermacéti <SEP> . <SEP> .... <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 51)/o
<tb>  Parfum <SEP> ..... <SEP> .... <SEP> .. <SEP> . <SEP> ..... <SEP> q. <SEP> s.

         Les     propriétés    de     ces    produits cosmétiques, du  fait de leur absorption intégrale par l'épiderme et  de leur action tonifiante sur celui-ci, sont tout à fait  remarquables notamment pour la suppression des  rides,     imperfections    et résidus sur la peau.



  Process for preparing an aqueous emulsion of an organic peroxide The present invention relates to a process for preparing an aqueous emulsion of an organic peroxide. This process is characterized by the fact that a linear or branched chain ethylenic fatty substance is peroxidized and that the peroxide obtained is placed in the presence of an aqueous solution with a pH greater than 7.



       It results from the work of the holder that the long chain ethylenic fatty substances, from 10 to 22 carbon atoms, with or without alcohol function, once peroxidized, spontaneously form an ultramicroscopic emulsion in an aqueous medium with a pH greater than 7, of preferably between 8 and 9, and without the aid of any emulsifier (oil-in-water type emulsion)

      and thus directly provide high quality products which can be used in cosmetics and therapy, without the need to add emulsifiers and without having to fear the serious drawbacks of these adjuvants. In addition, these emulsions,

      due to their copic microphones are capable of rapid penetration into the skin and tissues without leaving a greasy residue.



  The emulsions obtained in accordance with the invention find among others the following therapeutic applications - dermatoses, burns, bedsores of bedridden - varicose ulcers, neoplastic ulcers - leprosy - neoplastic diseases - toxaemia - pulmonary diseases (tuberculosis, silicosis) - asthenic conditions Their toxicity is negligible and they can be absorbed in high doses and for long-term treatments.



  The starting fatty substances to be peroxidized are preferably neither very saturated nor very unsaturated, the former proving difficult to peroxidize and the latter not giving stable peroxides. In practice, they are generally ethylenic fatty substances of the type specified having an iodine number of the order of 50 to 150 without these values being strictly limiting. In addition, fatty substances with an index greater than 150 are generally capable of providing too easily, by auto-oxidation, compounds which are harmful to the skin and the organism.



  Mention may be made, by way of examples, of olives, sesame, castor, carnation, sunflower, palm, soy, corn and mustard oils.



  The peroxidation index will preferably be greater than 30 (the index 100 corresponds by definition to the presence of half a gram atom of peroxidic oxygen which can be assayed by acetonic sodium iodide in 1000 g of substance. ).



  The higher the temperature at which the peroxidation is carried out, the more unstable the product obtained. In each particular case, it is necessary to study the stability of the product as a function of the oxidation temperature. In general, it is not necessary to exceed 70 ° if it is desired to obtain a stable peroxide with a high peroxide number, that is to say close to 100.



  Generally speaking, the upper limit of the peroxide number will be between 40 and 100, most often between 55 and 100.



  Known peroxidation processes can be used, in particular the action of oxygen at a temperature preferably greater than 200 C. This is a hydroperoxidation consisting in attaching an -O-OH radical to the hydrocarbon chains. fatty substances.



  The fatty substance peroxides targeted by the invention are not only the peroxides of the fatty substances themselves, but also the peroxides of the mono or polyalcoholic esters produced on the fatty acids (total or not) contained in said fatty substances.



  The structure of hydroperoxides is characterized by the presence of an -O-OH group on a carbon close to those belonging to a double bond of the hydrocarbon chain
EMI0002.0007
    The peroxidation will preferably be carried out under conditions precluding the possibility of formation of auto-oxidation compounds, which implies, for each fatty substance as specified, to determine a limit temperature so as not to exceed a certain temperature index. peroxidation,

   these upper limits being easily determined ex perimentally in each case.



  In particular, in order to be able to monitor and control the peroxidation of an oil of the type envisaged, it is advantageous to carry out a preliminary study of the reaction kinetics and to establish the curve of the variations of the peroxidation index as a function of time. At the critical point where the curve curves downwards, the oxygen absorbed no longer intervenes alone. In tests 2 to 4, summarized in the table below, the principle of bubbling described in example 1 is used.



  <B><I>O</I> </B> final oil
EMI0002.0023
  
    Tests <SEP> Nature <SEP> of <SEP> Duration <SEP> of <SEP> bas- <SEP> Duration <SEP> of <SEP> bar- <SEP> Index <SEP> of <SEP> per N <SEP > botage <SEP> to <SEP> 70 <SEP> C <SEP> botage <SEP> to <SEP> 40 <SEP> C <SEP> oxidation <SEP> of the
<tb> product
<tb> 2 <SEP> olive <SEP> 3 <SEP> days <SEP> 9 <SEP> days <SEP> 55
<tb> 3 <SEP> sunflower <SEP> 4 <SEP> days <SEP> 4 <SEP> days <SEP> 75
<tb> 4 <SEP> peanut <SEP> 3 <SEP> days <SEP> 6 <SEP> days <SEP> 55
<tb> above
<tb> When fatty substance peroxides have the property of spontaneously forming an ultra-microscopic emulsion, they are brought into the presence of alkaline water under conditions of pH greater than 7 and preferably between 7 and 8.

    



  allowing them to oil the oil This property of emulsifying makes it possible to use these peroxides for the preparation of cosmetic products based on peroxidized oil, generally containing the conventional adjuvants of cosmetic products, the only difference being in the fact that emulsifiers are unnecessary in this case.



  In particular, cosmetic products contain a certain number of softening, binding and antiseptic agents, to ensure a homogeneous, stable and non-irritating mixture and for good preservation of the product. ment in the peroxidation reaction but a part is used in the auto-oxidation reactions. It is then no longer possible to obtain pure peroxide.



  By way of examples of fatty substances which can be used for carrying out the process according to the invention, mention may also be made of compounds, crucifers, euphorbiaceae, flacourtiaceae, grasses, guttifera, legumes, oliaceae, palm trees, papaveraceae, pedalia- cea, bacon oil, beef foot oil: their iodine indexes are between 70 and 150.



  On the other hand, linen, for example, does not suit; it is very unsaturated (iodine number 175 to 182) and very easily self-oxidizing.



  The following example illustrates the process according to the invention.



  <B> 0 </B> <B> 0 </B> for 0 oil <I> Test 1 - sesame oil </I> Air is bubbled through sesame oil at a temperature between 40 and 70 and generally close to 70. This bar botage operation was continued for 7 days. On the seventh day, the peroxidation index of the product obtained is measured and it is found that it is approximately equal to 20. The bubbling operation is then followed at a temperature of 40 for 5 days.



  It is found that the sesame peroxide obtained is perfectly stable, free from auto-oxidation products and that it has a peroxidation number of 55.



  added waxes Among the softening agents used for cosmetics, mention may be made of spermaceti, bee, isopropyl myristate, methyl cellulose, and the like.



  Among the antiseptic products, mention may be made of methyl or propyl paraoxybenzoate, borax which is also slightly astringent and detergent.



  The distilled water used during preparation can be orange blossom water or any other perfume at will. Here is an example of a cosmetic product.

    
EMI0003.0001
  
    Beeswax <SEP> <SEP> white <SEP>. <SEP> .. <SEP> ... <SEP> 100 / o
<tb> Peroxidized <SEP> oil <SEP> ..... <SEP> ... <SEP>. <SEP>. <SEP> 55 <SEP> 0 / o
<tb> Isopropyl <SEP> Myristate <SEP>. <SEP>. <SEP> .. <SEP> .... <SEP> 5 <SEP> 0 / o
<tb> Distilled <SEP> water <SEP> ............ <SEP> .... <SEP> .. <SEP> .... <SEP> .. <SEP> . <SEP> 24 () / o
<tb> 0
<tb> Spermacéti <SEP>. <SEP> .... <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 51) / o
<tb> Perfume <SEP> ..... <SEP> .... <SEP> .. <SEP>. <SEP> ..... <SEP> q. <SEP> s.

         The properties of these cosmetic products, due to their complete absorption by the epidermis and their toning action on the latter, are quite remarkable, in particular for the removal of wrinkles, imperfections and residues on the skin.

 

Claims (1)

REVENDICATIONS I. Procédé de préparation d'une émulsion aqueuse d'un peroxyde organique, caractérisé par le fait que l'on peroxyde un corps gras éthylénique à chaîne linéaire ou ramifiée et que l'on met le peroxyde obtenu en présence d'une solution aqueuse d'un pH supérieur à 7. II. Utilisation de l'émulsion aqueuse obtenue par le procédé selon la revendication I à des fins cosmé tiques. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que la peroxydation est effectuée par insufflation d'un gaz contenant de l'oxygène à des températures comprises entre 40 et 70o C. CLAIMS I. Process for preparing an aqueous emulsion of an organic peroxide, characterized in that a linear or branched chain ethylenic fatty substance is peroxidized and that the peroxide obtained is placed in the presence of a solution. aqueous with a pH greater than 7. II. Use of the aqueous emulsion obtained by the process according to claim I for cosmetic purposes. SUB-CLAIMS 1. Method according to claim I, characterized in that the peroxidation is carried out by blowing a gas containing oxygen at temperatures between 40 and 70o C. 2. Procédé selon la sous-revendication 1, carac térisé par le fait que l'insufflation se fait en deux phases, la première étant à une température supé rieure à la deuxième. 3. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le corps gras à peroxyder comprend de 10 à 22 atomes de carbone. 4. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le corps gras à peroxyder a un indice d'iode compris entre 50 et 150. 5. 2. Method according to sub-claim 1, charac terized in that the insufflation takes place in two phases, the first being at a temperature higher than the second. 3. Method according to claim I, characterized in that the fatty substance to be peroxidized comprises from 10 to 22 carbon atoms. 4. Method according to claim I, characterized in that the fatty substance to be peroxidized has an iodine number of between 50 and 150. 5. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que le corps gras à peroxyder est une huile, par exemple une huile de composées, de cru cifères, d'euphorbiacées, de flacourtiacées, de gra- minées, de guttifères, de légumineuses, d'oliacées, de palmiers, de papavéracées, de pédaliacées, de lard, de pied de bouf. 6. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que l'on pousse la peroxydation jusqu'à ce que le peroxyde obtenu ait un indice de peroxy- dation supérieur à 30. 7. Process according to Claim I, characterized in that the fatty substance to be peroxidized is an oil, for example an oil of compounds, raw cifers, euphorbiaceae, flacourtiaceae, gramin, guttifera, leguminous, d oliaceae, palm trees, papaveraceae, pedaliaceae, bacon, beef foot. 6. Method according to claim I, characterized in that the peroxidation is carried out until the peroxide obtained has a peroxidation index greater than 30. 7. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que la peroxydation est conduite de ma nière à obtenir des hydroperoxydes contenant un ou plusieurs groupements -0-0H sur un ou plusieurs atomes de carbone de la chaîne hydrocarbonée. 8. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que la peroxydation est conduite dans des conditions excluant la possibilité de formation de composés d'auto-oxydation. 9. Procédé selon la revendication I, caractérisé par le fait que la solution aqueuse est d'un pH com pris entre 8 et 9. 10. Process according to Claim I, characterized in that the peroxidation is carried out in such a way as to obtain hydroperoxides containing one or more -0-0H groups on one or more carbon atoms of the hydrocarbon chain. 8. Method according to claim I, characterized in that the peroxidation is carried out under conditions excluding the possibility of formation of auto-oxidation compounds. 9. Method according to claim I, characterized in that the aqueous solution has a pH comprised between 8 and 9. 10. Utilisation selon la revendication II, pour la préparation d'un produit cosmétique, caractérisée par le fait que l'on incorpore à l'émulsion des adjuvants tels que agent adoucissant, antiseptique et parfum. Use according to Claim II, for the preparation of a cosmetic product, characterized in that adjuvants such as softening agent, antiseptic and perfume are incorporated into the emulsion.
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