Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Anlagerungsprodukten von Epoxyäthan und Epoxypropan
Im Haushalt und in der gewerblichen Wirtschaft besteht ein steigender Bedarf an Wasch-, Spül-, Netz-, Emulgier-und Dispergiermitteln, die bei hohem Wirkungsgrad unter den Bedingungen der üblichen maschinellen Prozesse geringe oder kleine Schaumwirkung besitzen.
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Produkten aus höhermolekularen, lipophile Reste enthaltenden Verbindungen, die in alkoholischen oder phenolischen Hydroxylgruppen, in der Hydroxylgruppe von Alkanolamiden sowie in Thioalkohol-oder Thiophenolgruppen austauschbare Wasserstoffatome enthalten und Epoxyäthan und Epoxypropan.
Ein solches Verfahren ist aus der amerikanischen Patentschrift Nr. 2174761 bekannt. Gemäss dieser Patentschrift werden die höhermolekularen Verbindungen, z. B. Alkohole, Phenole oder Hydroxyalkyl- amine, zuerst mit Epoxypropan umgesetzt und anschliessend wird an das erhaltene Produkt Epoxy äthan angelagert, obwohl auch erwähnt ist, dass die Reihenfolge umgekehrt werden kann. Die Reaktion von Epoxyäthan mit dem Kondensationsprodukt von Epoxypropan und den höhermolekularen Verbindun- gen dient dazu, dass die Endprodukte wasserlöslich werden. Wenn sie dadurch nicht ausreichend wasserlöslich geworden sind, können sie noch sulfoniert werden.
Das ist besonders erwünscht, wenn die höher- molekularen Verbindungen wenigstens 8 und meistens 8-18 Kohlenstoffatome pro Molekiil enthalten. Gemäss einem Beispiel dieser Patentschrift wird 1 Mol Cetylalkohol mit 6 Mol Epoxypropan und 2 Mol Epoxyäthan kondensiert, wonach sulfoniert wird.
Gemäss einem anderen Beispiel wird auf 1 Mol Cetylalkohol 4 Mol Epoxypropan verwendet und wird anschliessend das Reaktionsprodukt entweder sulfoniert oder mit 16-20 Mol Epoxyäthan konden siert. Sulfonierung ist im letzten Fall überflüssig.
Weiter ist dieser Patentschrift zu entnehmen, dass durch die Reaktion von 1 Mol Dodecylalkohol, 2 Mol Epoxypropan und Anlagerung von 4-6 Mol Epoxy äthan an das erhaltene Reaktionsprodukt wasserunlösliche Verbindungen entstehen.
Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen erhalten werden können, die als solche und in konzentrierter wässriger Lösung flüssig sind, sich ohne Quellung leicht lösen und homogene Lösungen ergeben sowie bei bestimmten Temperaturen in wäss- riger Lösung nicht schäumen, wenn man an die genannten höhermolekularen Verbindungen pro Kohlenstoffatom des lipophilen Restes 0, 5-1, 5 Mol Epoxyäthan anlagert und an die erhaltenen Produkte anschliessend pro Mol Epoxyäthan 0, 4-2 Mol Epoxypropan anlagert. Die so erhaltenen Produkte haben eine besonders geringe Schaumwirkung. Überdies enthalten die erhaltenen Produkte keine unlöslichen Nebenbestandteile, wie zu niedrig epoxydierte oder unveränderte Ausgangsstoffe, die leicht zu störenden Belägen auf dem Behandlungsgut führen.
Der ameri kanischen Patentschrift Nr. 2174761 war es nicht zu entnehmen, dal3 man durch Kondensation mit Epoxyäthan und anschliessend mit Epoxypropan und durch Anwendung von sehr speziellen Verhältnissen Produkte erhalten kann, die eine geringe Schaumwirkung haben und die trotz ihrer nicht grossen Löslichkeit es doch nicht notwendig machen, dass sie in entsprechende Schwefelsäureestersalze übergeführt werden.
Als höhermolekulare lipophile Reste enthaltende Verbindungen mit austauschbaren Wasserstoffatomen können aliphatische, cycloaliphatische bzw. alkylaro matische Verbindungen angewandt werden, darunter Alkohole, Phenole, Fettsaurealkanolamide, Mer- captane oder Thiophenole. Anlagerungsprodukte von Epoxyäthan an diese höhermolekularen Verbindung sind, je nach Epoxydierungsgrad, bis zu gewissen Temperaturgrenzen klar wasserlöslich und besitzen ein ausgezeichnetes Reinigungsvermögen, während sie stark schäumen. Das Schäum- vermögen wird durch die Anlagerung von Epoxypropan gedrückt. Je mehr Epoxypropan angelagert wird, umsomehr wird das Schäumvermögen auch bei niedrigen Arbeitstemperaturen gebremst.
Die für das Drücken des Schäumvermögens bei einer bestimmten Arbeitstemperatur auszuwendende Menge Propylenoxyd richtet sich nach der Kettenlänge und der Struktur des Kohlenwasserstoffrestes und nach dem vorliegenden Athoxylierungsgrad.
Die verwendeten Äthylenoxydanlagerungspro- dukte können höhermolekulare Kohlenwasserstoff- reste von wenigstens 8 Kohlenstoffatomen der aliphatischen, cycloaliphatischen bzw. fettaromatischen Reihe besitzen und Athylenoxydketten von etwa 5-20 Mol tragen.
Geht man von einer bestimmeten Kohlenwasser stoffkettenlänge aus, so braucht man zum Löslich- machen eine bestimmte Menge Athylenoxyd. Um die Schäumfähigkeit zu bremsen, benötigt man, bezogen auf die angelagerte Menge l2ithylenoxyd, je nach Arbeitstemperatur die halbe bis doppelte Menge Propylenoxyd. Man kann durch Auswahl der Propylenoxydmenge in Abhängigkeit von der Temperatur ganz bestimmte Lösungszustände einstellen, die geringe oder überhaupt keine Schaumbildung verursachen.
Die neuen Produkte unterscheiden sich ebenfalls vorteilhaft von bekannten, ebenfalls schwach schäumenden Äthoxylierungsprodukten mit niederem thoxylierungsgrad durch ihre klare Löslichkeit bei @ niederen Wassertemperaturen unterhalb der kritischen Temperatur und ihren einheitlichen flüssigen Zustand.
Beispiele
1. Auf 1, 35 kg eines Fettalkoholgemisches C12 bis Cl. (6, 66 Mol) werden in Gegenwart von 3, 1 g Natriummethylat 2, 64 kg (60 Mol) Äthylenoxyd auf- gepresst. Die Anlagerung des Athylenoxyds. erfolgt bei 120-148 während 7 Stunden. Man erhält 3, 99 kg Anlagerungsprodukt von salbenartiger Kon sistenz, dessen wässrige Lösungen bis etwa 75 klar bleiben, jedoch oberhalb und unterhalb der Tem peratur schäumen. Das Kondensat löst sich in Wasser nur sehr langsam unter starker Gelbildung.
An 2, 39 kg (4 Mol) des obigen Fettalkoholpoly- äthylenglykoläthers werden nach Zugabe von 3, 5 g Natriummethylat innerhalb von etwa 9 Stunden bei 125-144 C 2, 32 kg (40 Mol) Propylenoxyd angelagert. Man erhält 4, 71 kg eines gelblichen Öles, das beim Abkühlen auf 0 C nicht erstarrt. Das Produkt kann durch Eingiessen in Wasser von Raumtemperatur ohne störende Gelbildung sofort in Lösung gebracht werden.
2. KL CteC14 (1 : 1) + 7 AO + 4 PrO
302 g (1, 5 Mole) eines Fettalkoholgemisches aus gleichen Gewichtsteilen Lauryl-und Myristylalkohol und 0, 6 g Nattriummethylat werden in einen Edel- stahl-Rührautoklaven von 1, 7 1 Inhalt eingefüllt. Nach Vertreiben der Luft mittels Stickstoff wird bei 125 bis 143 C allmählich Äthylenoxyd bis zur Anlage- rung von 463 g aufgepresst.
An 255 g des enthaltenen Fettalkoholpolyäthy lenglykoläthers werden nach Zugabe von 0, 3 g Na triummethylat bei 130-146 insgesamt 119 g Propylenoxyd (entsprechend 4 Mole) angelagert.
Man erhält 374 g eines honiggelben Öles, das beim Eingiessen in Wasser von Raumtemperatur ohne störende Gelbildung sofort in Lösung geht. Der Trübungspunkt der 0, 1 % igen wässrigen Lösung liegt bei 40 C.
Lagert man je Mol des obigen Fettalkoholhepta- äthylenglykoläthers statt 4 insgesamt 7 Mole Propylenoxyd an, so wird ebenfalls ein bei Raumtemperatur flüssiges Produkt erhalten. Der Trübungs- punkt der 0, 1 % igen wässrigen Lösung liegt (auf Grund des höheren Propoxylierungsgrades) bei 34 C.
3. Kokosfettsäuremonoäthanolamid + 10 AO + 8 PrO.
Wie in Beispiel 2 beschrieben, werden in einem 1, 7-1-Rührautoklaven aus Edelstahl 663 g tlthylen- oxyd im Lauf von etwa 8 Stunden bei 120-134 C an 399 g Kokosfettsäuremonoäthanolamid (1, 5 Mole) in Gegenwart von 0, 8 g Natriummethylat als Katalysator angelagert.
An 177 g der erhaltenen, bei Raumtemperatur salbenartigen Masse (1/4 Mol) werden nach Zugabe von 0, 1 g Natriummethylat bei 134-142 C in etwa 5 Stunden 116 g Propylenoxyd angelagert, wobei 293 g eines klaren, gelben Öles erhalten werden, das bei Raumtemperatur in Wasser ohne störende Gelbildung klar löslich ist. Der Trübungspunkt der 0, 1 % igen wässrigen Lösung liegt bei 45 C.
4. Kokosfettsäurediäthanolamid + 10 AO + 4 PrO.
77, 5 g ( Mol) des Anlagerungsproduktes von 10 Molen Athylenoxyd pro Mol eines technischen Kokosfebtsäurediäthanolamids werden nach Zugabe von 0, 1 Gewichtsprozent Natriummethylat mit 61 g Propylenoxyd (entsprechend 4 Mole) bei 126 bis 140 C umgesetzt. Das erhaltene braune 01 (Ausbeute 238 g) ist bei Raumtemperatur klar wasserlöslich. Der Trübungspunkt der 0, 1% igen wässrigen Lösung liegt bei 45 C.
Die obere Grenztemperatur für das Schäumen von wässrigen Lösungen solcher kombinierter Äthy- len-propylenoxydkondensate ist in einfacher Weise durch Wahl des VerhältnissesÄthylenoxyd : Propylenoxyd einstellbar.
Durch Anlagerung unterschiedlicher Mengen Äthy- lenoxyd an das gleiche Ausgangsprodukt kann man zwar ebenfalls Produkte unterschiedlicher Trübungs- grenztemperaturen (T) ihrer wässrigen Lösungen erhalten. Diese Produkte schäumen jedoch auch oberhalb dieser Temperatur erheblich, sind schlecht löslich und enthalten grössere Mengen freier Alkohole oder Anteile niederer Kondensate. Sie sind bei niederer Temperatur salbenartig, bei höherer Temperatur inhomogen. In der nachstehenden Tabelle I sind diese Beziehungen im Vergleich mit dem Verhalten der Alkylenoxydanlagerungsprodukte der vorliegenden Erfindung näher veranschaulicht.
Es wurde von einem Fettalkoholgemisch aus gleichen Teilen Dodecylalkohol und Tetradecylalkohol ausgegangen, an welches die nachstehend angegebenen Mengen an Athylenoxyd bzw. Propylenoxyd angelagert wurdlen. Aus den Anlagerungspro dukten wurden 1 % ige wässrige Lösungen bzw. Dis persionen hergestellt.
Tabelle 1 Athylenoxyd-Anlagerungprodukt Vergleichs mit x Mol Athylenoxyd temperatur Technologische Eigenschaften
Mol Athylenoxyd T C
9 75 dickflüssig, in Wasser unter Gelbildung langsam löslich, schämt auch oberhalb T
8 64 inhomogen, in Wasser unter Gelbildung langsam
6 45 löslich, schäumt auch oberhalb T
4, 5 35 inhomogen, schlecht in Wasser löslich, auch
3, 5 24 unterhalb T trüb, unbrauchbar Athylenoxyd-Anlagerungprodukt mit 9 Mol Athylenoxyd und Vergleichs- x Mol Propylenoxyd temperatur Technologische Eigenschaften Mol PropylenoxydTC
0 75 dickflüssig, mit Wasser unter Gelbildung langsam löslich,
schäumt auch oberhalb T
2 64
4 55 6 45 flüssig, völlig homogen, in Wasser ohne Gelbildung 8 35 leicht löslich, oberhalb T praktisch schaumfrei 10 24
Aus der nachstehenden Tabelle II ist ersichtlich, wieviele Mol Äthylenoxyd und Mol Propylenoxyd erforderlich sind, um Produkte der erfindungsgemä- ssen Art, welche die in der Tabelle I angegebenen Trübungspunkte aufweisen, zu erhalten (A) und ferner, wieviel Mole Propylenoxyd auf ein Mol Athylenoxyd in diesen Verbindungen kommen (B).
Am Ende der Tabelle B sind die entsprechenden Mittelwerte angegeben. Am Fusse der Tabelle befindet sich eine schematische Darstellung der Verbindungen, wie sie nach der Tabelle II hergestellt werden.
Aus der Zeichnung sind die Propylenoxydmengen ersichtlich, welche pro Mol Athylenoxyd im Äthylenoxydenlagerungsprodukt angewendet werden müs- sen, um Schaumfreiheit zu erreichen.
Tabelle 11 A. Mole Propylenoxyd (Po) auf n Mole Äthylenoxyd (Ao) Trübungs-C 12-Säure punkt R Alkohol 1214 Nonylphenol äthanolamid oc C mono di n Mole Ao 6 7 8 9 9 12 15 10 10 20-13 13 14 9, 5 11, 5 17 17 15 30 Mole Po 9 10 10 11 7 9, 5 14, 5 13, 5 11 40-5 6, 5 8, 5 4 8 11, 5 10 6, 5
50-1 3, 5 5, 5 1, 5 6 9 6 2
60---3-4, 5 6 2, 5
B.
Mole Propylenoxyd (Po) auf ein Mol Äthylenoxyd (Ao) Trübungs-C 12-Säure-Mole Po punkt R Alkohol 12-14 Nonylphenol iithanolamid im Mittel auf C mono di 1 Mol Ao n Mole Äo 6 7 8 9 9 12 15 10 10 20-1, 9 1, 6 1, 8 1, 0 0, 96 1, 1 1, 7 1, 5 1, 5
30 Mole Po 1, 5 1, 4 1, 3 1, 2 0, 78 0, 79 0, 97 1, 4 1, 1 1, 2
40-0, 71 0, 81 0, 95 0, 45 0, 67 0, 77 1, 0 0, 65 0, 77 50-0, 16 0, 44 0, 35 0, 17 0, 50 0, 60 0, 6 0, 2 0, 41 60---0, 33-0, 37 0, 40 0, 25-0, 30
EMI4.1
Process for the production of water-soluble addition products of epoxyethane and epoxypropane
In the household and in the commercial sector there is an increasing demand for detergents, dishwashing detergents, wetting agents, emulsifiers and dispersants which have a low or low foaming effect with a high degree of efficiency under the conditions of the usual mechanical processes.
The invention relates to a process for the production of water-soluble products from higher molecular weight compounds containing lipophilic radicals which contain exchangeable hydrogen atoms in alcoholic or phenolic hydroxyl groups, in the hydroxyl group of alkanolamides and in thioalcohol or thiophenol groups, and epoxyethane and epoxypropane.
Such a method is known from American patent specification No. 2174761. According to this patent, the higher molecular weight compounds such. B. alcohols, phenols or hydroxyalkyl amines, first reacted with epoxypropane and then epoxy ethane is added to the product obtained, although it is also mentioned that the order can be reversed. The reaction of epoxyethane with the condensation product of epoxypropane and the higher molecular weight compounds serves to make the end products water-soluble. If they have not become sufficiently water-soluble as a result, they can still be sulfonated.
This is particularly desirable when the higher molecular weight compounds contain at least 8 and mostly 8-18 carbon atoms per molecule. According to an example of this patent, 1 mole of cetyl alcohol is condensed with 6 moles of epoxypropane and 2 moles of epoxyethane, after which it is sulfonated.
According to another example, 4 moles of epoxypropane are used for 1 mole of cetyl alcohol and the reaction product is then either sulfonated or condensed with 16-20 moles of epoxyethane. Sulphonation is superfluous in the latter case.
It can also be seen from this patent that the reaction of 1 mole of dodecyl alcohol, 2 moles of epoxypropane and the addition of 4-6 moles of epoxy ethane to the reaction product obtained give rise to water-insoluble compounds.
It has now been found that compounds can be obtained which are liquid as such and in concentrated aqueous solution, dissolve easily without swelling and result in homogeneous solutions and do not foam at certain temperatures in aqueous solution if one of the higher molecular weight compounds mentioned is used 0.5-1.5 moles of epoxyethane are added per carbon atom of the lipophilic radical and 0.4-2 moles of epoxypropane are then added to the products obtained per mole of epoxyethane. The products obtained in this way have a particularly low foaming effect. In addition, the products obtained do not contain any insoluble secondary constituents such as insufficiently epoxidized or unchanged starting materials, which easily lead to disruptive deposits on the material to be treated.
The American patent no. 2174761 did not reveal that by condensation with epoxyethane and then with epoxypropane and by using very special ratios, products can be obtained which have a low foaming effect and which, despite their low solubility, are not necessary make that they are converted into corresponding sulfuric acid ester salts.
As compounds containing high molecular weight lipophilic radicals and having exchangeable hydrogen atoms, aliphatic, cycloaliphatic or alkyl aromatic compounds can be used, including alcohols, phenols, fatty acid alkanolamides, mercaptans or thiophenols. Addition products of epoxyethane to this higher molecular weight compound are, depending on the degree of epoxidation, clearly water-soluble up to certain temperature limits and have excellent cleaning properties, while they foam strongly. The foaming capacity is suppressed by the addition of epoxypropane. The more epoxypropane is deposited, the more the foaming capacity is slowed down, even at low working temperatures.
The amount of propylene oxide to be used to reduce the foaming capacity at a certain working temperature depends on the chain length and the structure of the hydrocarbon radical and on the degree of ethoxylation present.
The ethylene oxide addition products used can have higher molecular weight hydrocarbon residues of at least 8 carbon atoms of the aliphatic, cycloaliphatic or fatty aromatic series and can carry ethylene oxide chains of about 5-20 mol.
Assuming a certain length of the hydrocarbon chain, a certain amount of ethylene oxide is needed to make it soluble. In order to slow down the foaming capacity, half to double the amount of propylene oxide is required, depending on the working temperature, based on the accumulated amount of ethylene oxide. By selecting the amount of propylene oxide depending on the temperature, it is possible to set very specific solution states which cause little or no foam formation.
The new products also differ advantageously from known, likewise weakly foaming ethoxylation products with a low degree of thoxylation due to their clear solubility at low water temperatures below the critical temperature and their uniform liquid state.
Examples
1. On 1.35 kg of a fatty alcohol mixture C12 to Cl. (6, 66 mol) are pressed on in the presence of 3, 1 g of sodium methylate 2. 64 kg (60 mol) of ethylene oxide. The addition of ethylene oxide. occurs at 120-148 for 7 hours. 3.99 kg of adduct of ointment-like consistency are obtained, the aqueous solutions of which remain clear up to about 75, but foam above and below the temperature. The condensate dissolves in water only very slowly with strong gel formation.
At 2.39 kg (4 mol) of the above fatty alcohol polyethylene glycol ether, after adding 3.5 g of sodium methylate within about 9 hours at 125-144 C, 2.32 kg (40 mol) of propylene oxide are added. 4.71 kg of a yellowish oil which does not solidify on cooling to 0 C are obtained. The product can be brought into solution immediately by pouring it into water at room temperature without disturbing gel formation.
2. KL CteC14 (1: 1) + 7 AO + 4 PrO
302 g (1.5 moles) of a fatty alcohol mixture made from equal parts by weight of lauryl and myristyl alcohol and 0.6 g of sodium methylate are introduced into a 1.7 l capacity stainless steel stirred autoclave. After the air has been expelled with nitrogen, ethylene oxide is gradually injected at 125 to 143 C until 463 g are deposited.
At 255 g of the contained Fettalkoholpolyäthy lenglykoläthers after the addition of 0.3 g of sodium methylate at 130-146 a total of 119 g of propylene oxide (corresponding to 4 moles) are added.
374 g of a honey-yellow oil are obtained which, when poured into water at room temperature, immediately dissolves without interfering gel formation. The cloud point of the 0.1% aqueous solution is 40 C.
If a total of 7 moles of propylene oxide is added per mole of the above fatty alcohol hepta- ethylene glycol ether instead of 4, a product which is liquid at room temperature is also obtained. The cloud point of the 0.1% aqueous solution is (due to the higher degree of propoxylation) at 34 C.
3. Coconut fatty acid monoethanolamide + 10 AO + 8 PrO.
As described in Example 2, in a 1.7-1 stirred autoclave made of stainless steel, 663 g of ethylene oxide are added to 399 g of coconut fatty acid monoethanolamide (1.5 moles) in the presence of 0.8 hours at 120-134 ° C. g of sodium methylate added as a catalyst.
After adding 0.1 g of sodium methylate at 134-142 C in about 5 hours, 116 g of propylene oxide are added to 177 g of the resulting ointment-like mass (1/4 mol) at room temperature, 293 g of a clear, yellow oil being obtained. which is clearly soluble in water at room temperature without disturbing gel formation. The cloud point of the 0.1% aqueous solution is 45 C.
4. Coconut fatty acid diethanolamide + 10 AO + 4 PrO.
77.5 g (mol) of the adduct of 10 moles of ethylene oxide per mole of a technical coconut acid diethanolamide are reacted with 61 g of propylene oxide (corresponding to 4 moles) at 126 to 140 ° C. after the addition of 0.1 percent by weight of sodium methylate. The brown oil obtained (yield 238 g) is clearly soluble in water at room temperature. The cloud point of the 0.1% aqueous solution is 45 C.
The upper limit temperature for the foaming of aqueous solutions of such combined ethylene-propylene oxide condensates can be set in a simple manner by choosing the ratio of ethylene oxide: propylene oxide.
By adding different amounts of ethylene oxide to the same starting product, it is also possible to obtain products of different turbidity limit temperatures (T) of their aqueous solutions. However, these products also foam considerably above this temperature, are poorly soluble and contain large amounts of free alcohols or proportions of lower condensates. They are ointment-like at lower temperatures and inhomogeneous at higher temperatures. In Table I below, these relationships are illustrated in greater detail in comparison with the behavior of the alkylene oxide addition products of the present invention.
A fatty alcohol mixture of equal parts of dodecyl alcohol and tetradecyl alcohol was used as the starting point, to which the amounts of ethylene oxide and propylene oxide indicated below were added. 1% aqueous solutions or dispersions were prepared from the adducts.
Table 1 Ethylene oxide addition product, comparison with x mol of ethylene oxide temperature. Technological properties
Moles of ethylene oxide T C
9 75 thick, slowly soluble in water with gel formation, also ashamed above T
8 64 inhomogeneous, slowly forming gel in water
6 45 soluble, foams above T
4, 5 35 inhomogeneous, poorly soluble in water, too
3, 5 24 below T cloudy, unusable ethylene oxide addition product with 9 mol ethylene oxide and comparative x mol propylene oxide temperature Technological properties mol propylene oxide TC
0 75 thick, slowly dissolves with water to form gel,
also foams above T.
2 64
4 55 6 45 liquid, completely homogeneous, easily soluble in water without gel formation 8 35, above T practically foam-free 10 24
Table II below shows how many moles of ethylene oxide and moles of propylene oxide are required to obtain products of the type according to the invention which have the cloud points given in Table I (A) and also how many moles of propylene oxide per mole of ethylene oxide come in these compounds (B).
At the end of Table B, the corresponding mean values are given. At the foot of the table is a schematic representation of the compounds as they are prepared according to Table II.
The drawing shows the amounts of propylene oxide which must be used per mole of ethylene oxide in the ethylene oxide storage product in order to achieve freedom from foam.
Table 11 A. Moles of propylene oxide (Po) to n moles of ethylene oxide (Ao) turbidity C 12 acid point R alcohol 1214 Nonylphenol ethanolamide oc C mono di n moles Ao 6 7 8 9 9 12 15 10 10 20-13 13 14 9 , 5 11, 5 17 17 15 30 Mole Po 9 10 10 11 7 9, 5 14, 5 13, 5 11 40-5 6, 5 8, 5 4 8 11, 5 10 6, 5
50-1 3, 5 5, 5 1, 5 6 9 6 2
60 --- 3-4, 5 6 2, 5
B.
Moles of propylene oxide (Po) to one mole of ethylene oxide (Ao) turbidity C 12 acid moles Po point R alcohol 12-14 nonylphenol iithanolamide on average to C mono di 1 mole Ao n moles Äo 6 7 8 9 9 12 15 10 10 20-1, 9 1, 6 1, 8 1, 0 0, 96 1, 1 1, 7 1, 5 1, 5
30 moles Po 1, 5 1, 4 1, 3 1, 2 0, 78 0, 79 0, 97 1, 4 1, 1 1, 2
40-0, 71 0, 81 0, 95 0, 45 0, 67 0, 77 1, 0 0, 65 0, 77 50-0, 16 0, 44 0, 35 0, 17 0, 50 0, 60 0 , 6 0, 2 0, 41 60 --- 0, 33-0, 37 0, 40 0, 25-0, 30
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